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OBJETIVO Desarrollar las competencias científicas y de solución de problemas que permitan estudiar la importancia de las reacciones de la química orgánica, la estructura del átomo de Carbono, los modelos atómicos, las reglas para unirse y formar nuevas sustancias, teniendo en cuenta la importancia de éstos en la estructura de la materia y su interacción con la sociedad y la tecnología en la búsqueda para mejora la calidad de vida. LOGROS 1. Describe, argumenta, y analiza las propiedades y el comportamiento del átomo de carbono y de las funciones que se derivan de él. 2. Describe, interpreta y clasifica los compuestos orgánicos en funciones de acuerdo con su estructura y sus características. INDICADORES DE LOGRO 1 Analiza las características, la estructura del átomo de carbono y su importancia en la materia viva. 2. Identifica la composición química de las sustancias orgánicas. 3. Describe la clasificación de los compuestos orgánicos diseñando mapas conceptuales utilizando la herramienta tecnológica Cmaptools 4. Analiza e interpreta la formulación y nomenclatura en química orgánica. 5. Resuelve ejercicios relacionados con la temática de la unidad. 6. Observa y analiza videos interactivos, lecturas digitales y páginas Web que permitan reforzar la temática de la unidad. COMPETENCIAS:
Interpretar situaciones: • Comprensión e interpretación de la temática de la guía. • Descripción de compuestos orgánicos presentes en la materia viva. Establecer condiciones: 1. Aplicación de conocimiento en la solución actividades propuestas 2. Elaboración de mapas conceptúales Plantear y argumentar hipótesis: 1. Interpretación de la nomenclatura orgánica en la solución de ejercicios 2. Elaboración de conclusiones. 3. Formulación y resolución de preguntas. Valorar el trabajo en ciencias naturales: • Posicionamiento argumentado sobre relaciones ciencia, tecnología, ambiente y sociedad.

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LECTURA INTRODUCTORIA. Para entender la vida tal como la conocemos, primero debemos entender un poco de química orgánica. Las moléculas orgánicas contienen carbono e hidrógeno. La química orgánica define la vida. Así como hay millones de diferentes tipos de organismos vivos en este planeta, hay millones de moléculas orgánicas diferentes, cada una con propiedades químicas y físicas diferentes. Hay sustancias de la química orgánica que forman parte del pelo, piel, uñas, etc. La diversidad de compuestos de la quimica orgánica tiene su origen en la versatilidad del átomo de carbono. ¿Porqué el carbono es un elemento tan especial? Este es el motivo por el cual estudiaremos con detalle ésta unidad. El carbono (C) aparece en el segundo periodo de la tabla periódica y tiene cuatro electrones de enlace en su capa de valencia. Al igual que otros no metales, el carbono necesita ocho electrones para completar su octeto. PREGUNTA PROBLEMATIZADORA: ¿Cuál es la importancia del átomo de Carbono que lo hace un elemento al que se le dedica todo el estudio de la química orgánica?

DESARROLLO DEL TEMA Desde tiempos primitivos se empezaron a manipular los materiales existentes en la naturaleza aun sin saber que eran, y que hoy clasificamos como sustancias orgánicas. Inicialmente las fibras y los fluidos animales se utilizaron en su estado natural. Gradualmente, sustancias como el azúcar o el alcohol se fueron purificando y usando por sus propiedades especiales. Durante la edad media se obtuvieron accidentalmente compuestos como eter y acetona, pero no se consideró que pertenecieran a una categoría especial. En 1675, N. Lemery publicó un libro titulado Cours de Chymie, en el cual dividía los compuestos naturales en tres grupos, según su origen: minerales, vegetales y animales. Esta fue la primera clasificación de las sustancias. La química orgánica estudia las sustancias de origen natural o sintético que contienen carbono. Actividad 1. 1. Consultar los trabajos de Lavoisier y Berzeluis en el desarrollo de la química orgánica. 2. El conocimiento actual de la química orgánica destaca a Kekulé y Jacobus Van´t Hoff , cuales fueron sus aportes?

Propiedades Generales del átomo de Carbono: Aunque el carbono no es uno de los elementos más abundantes de la corteza (menos del 1%) se conocen muchos más compuestos del mismo que del resto de los elementos, exceptuando el hidrógeno. El carbono tiene tendencia a formar tanto cationes como

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aniones, forma principalmente enlaces covalentes, se une a otros átomos de carbono formando largas cadenas proceso llamado concatenación. El átomo de carbono puede enlazarse mediante enlaces sencillos, dobles y triples. Actualmente existen más de 5 millones de compuestos orgánicos. Las principales fuentes de los compuestos orgánicos son: El petróleo, el gas natural, el carbono mineral y los seres vivos. Los compuestos orgánicos contiene en sus moléculas Carbono e Hidrógeno, frecuentemente Oxigeno y/o Nitrógeno, ocasionalmente Fósforo y Azufre y raramente halógenos y /o metales. Características de los compuestos de Carbono: 1. Estabilidad: energía de enlace alta. 2. Numero de átomos de carbono: normalmente grande. 3. Los compuestos orgánicos están formados por un número restringido de elementos. 4. Se encuentran sistemas de cadena abierta o acíclicos y cadena cerrada a cíclicos. 5. Los compuestos orgánicos están constituidos por átomos enlazados por fuerzas covalentes que pueden sencillos, dobles o triples. 6. Los compuestos orgánicos contienen muchos isómeros. 7. Existen muchos productos orgánicos que han sido sintetizados en el laboratorio y que tiene aplicación en medicina, plásticos, plaguicidas, pinturas, etc. Actividad 2: 1. El Carbono es un elemento con características únicas como tetravalencia, geometría tetraédrica y concatenación ilimitada; explique en que consiste cada de estas propiedades. 2. Los compuestos orgánicos presentan propiedades como: polaridad, isomería, solubilidad. Explique cada una de éstas propiedades. Estructura Molecular de los Compuestos Orgánicos: La estructura molecular de los compuestos orgánicos presenta grupos funciones que pueden ser: hidrocarburos, oxigenados y nitrogenados. El compuesto orgánico más simple es el metano, de fórmula molecular CH4, el cual constituye el “ natural”utilizado para cocinar. Veamos su molécula: gas En el centro se ubica el átomo de carbono, enlazado a 4 átomos de hidrógeno.

Para representar las moléculas orgánicas se utilizan: la fórmula molecular, la formula estructural y las fórmulas estequiométricas. Actividad 3 Explicar cual es la función de la fórmula molecular y la fórmula estructural. Dar ejemplos.

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Grupos Funcionales Debido al gran número de compuestos orgánicos se hizo necesario desarrollar un sistema de clasificación sistémica. La característica estructural que ha permitido clasificar los compuestos conforme con su reactividad se llama grupo funcional. Un grupo funcional es un átomo (o átomos) que se comporta químicamente de manera parecida en todas las moléculas en las que forma parte. Nomenclatura de los compuestos Orgánicos: La nomenclatura es el conjunto de reglas necesarias para identificar y nombrar compuestos. Partes que integran el nombre de un compuesto orgánico: Esta integrado por una raíz o prefijo: indica el número de átomos de Carbono que conforman la molécula; y por una terminación o sufijo, que denota la naturaleza del grupo funcional o el grado de instauración. Prefijos Numero de Carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 20 Funciones Orgánicas Grupo Funcional C-C enlace sencillo C=C C triple enlace C OH -O-CHO -CO-COOH -NH2 -CONH2 -CN

Prefijo Met Et Pro But Pent Hex Hept Oct Non Dec Undec Dodec Tridec Tetradec Pentadec Eicos

Nombre de la Función Alcano Alqueno Alquino Alcohol Eter Aldehído Cetona Acido Amina Amida Nitrilo

Sufijo ano eno ino ol éter al ona ico amino amida nitrilo

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Actividad 4. Representar la fórmula hexano y heptano.

estructural

del metano, etano, propano, butano, pentano,

HIDROCARBUROS ALIFATICOS AROMÁTICOS

ACICLICOS

ALICICLICOS

HOMOCICLICOS

HETEROCICLICOS

Alcano Alquenos Alquinos

Cicloalcanos

Cicloalquenos

ALCANOS. Carecen de grupo funcional el miembro mas sencillo es el metano. Presentan como fórmula general: CnH2n + 2 Los cuatro primeros integrantes del grupo tienen nombres comunes: metano, etano, propano y butano; desde el 5º en adelante el sufijo lleva la terminación ano y el prefijo dependiendo el numero de átomos de carbono que tenga la estructura. Reglas: 1. El sufijo que designa a un alcano es "ano". 2. Se selecciona la cadena con el mayor número de átomos de carbono unidos de forma continua. El nombre del alcano de cadena continua de la molécula que tenga el mismo número de átomos de carbono que hay en esta cadena más larga, sirve como nombre base de la molécula. Para el siguiente compuesto el nombre base es heptano, ya que la cadena continua más larga tiene siete átomos de carbono. La cadena continua más larga no necesariamente debe ser parte de la molécula escrita en forma horizontal)

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3. Numérense los átomos de carbono de esta cadena continua. La numeración debe comenzar por el extremo que dé los números menores para los átomos que llevan sustituyentes. Si la cadena básica del compuesto se enumera como se indica, habrá sustituyentes en los C3 y C4. 4. Cada sustituyente se nombra indicando su posición mediante un número que corresponde al átomo de carbono al cual se encuentra unido. La presencia de un grupo metilo (CH3-) sobre C3 se indica así: 3-metil y la presencia del grupo etilo (CH3-CH2-) sobre C4 se indica así: 4-etil (la nomenclatura para los grupos sustituyentes formados a partir de los alcanos, los llamamos grupos alquilos. 5. El nombre del compuesto se escribe en una sola palabra. Los nombres se separan de los números mediante guiones y los números entre si mediante comas. Los nombres del sustituyente se agregan como prefijos al nombre básico. De acuerdo con estas reglas, el nombre del compuesto es: 4-etil-3-metilpentano. Si en una misma molécula se encuentra presente el mismo sustituyente dos o más veces, el número de sustituyentes iguales se indica mediante los prefijos di, tri, tetra, penta, etc. unidos al nombre del sustituyente. La posición de cada sustituyente se indica mediante un número y varios números se separan mediante comas.

2,3 –dimetilbutano

3–etil –2,3 –dimetilhexano

La sustitución de un átomo de hidrógeno de un alcano, por cualquiera de los halógenos F,Cl, Br,I da orígen a los haluros de Alquilo. Ejemplo:

Tetracloruro de Carbono (Cloroformo)

5,5,6 –tricloro - 4,4 –dietil –2,3 –dimetiloctano

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Cada sustituyente debe tener un nombre y un número para localizarlo. Ejercicios para desarrollar en clase: escribir la formula estructura de: a) 2,2dimetilpentano. b) 2,4-dimetilhexano c) 3-metil-3 etilheptano d) 2-metil-3isopropilpentano. Actividad 5: Represente las formulas estructurales de: 1. a) 2-metilpentano b) 3,4-dimetil –5- etilheptano c) 3,4- dimetilpentano d) 2,5,7- trimetiloctano e) 2,3-dibromo- 4-etil-pentano. 2. Consultar como se obtiene el metano y para que se usa. 3. Calcule el número de Hidrógenos, unidos a un Alcano, cuyo número de Carbonos es 9, escriba la fórmula molecular y estructural del compuesto. 4. Escribir la fórmula estructural del alcohol: C3H8O

CICLOALCANOS Además de formar cadenas abiertas, el carbono tiene la propiedad de formas ciclos. Los cicloalcanos se nombran colocando el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta correspondiente, de igual número de carbonos del anillo. Ejemplos:

ciclopropano

ciclohexano

ciclobutano

Los sustituyentes en el ciclo se nombran indicando sus posiciones por números, usando la menos combinación de estos.

cloro-ciclopropano

1-etil-4-metilciclohexano

bromo-ciclobutano

Ejercicios para desarrollar en clase: representar los siguientes cicloalcanos: Ciclopentano, metilciclobutano y bromociclopentano.

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Actividad 6. Representar los siguientes cicloalcanos: ciclohexano, cicloheptano , yodo-ciclopentano, 2,3-dimetil-4-etil-ciclohexano 1,3-dietilciclobutano ALQUENOS Al igual que en los alcanos, para nombrar los alquenos se siguen una serie de reglas: 1. Para el nombre base se escoge la cadena continua de átomos de carbono más larga que contenga al doble enlace. 2. La cadena se numera de tal manera que los átomos de carbono del doble enlace tengan los números más bajos posibles. 3. Para indicar la presencia del doble enlace se cambia la terminación "ano" del nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono de la cadena más larga que contenga el doble enlace por la terminación "eno". 4. La posición del doble enlace se indica mediante el número menor que le corresponde a uno de los átomos de carbono del doble enlace. Este número se coloca antes del nombre base:

2- penteno 5. Los sustituyentes tales como halógenos o grupos alquilo se indica mediante su nombre y un número de la misma forma que para el caso de los alcanos.

5,5 –dicloro –2 –penteno

3 –propil –1- hexeno

Ejercicios para desarrollar en clase: representar los siguientes Alquenos: a) 2metilbuteno b) 2-metil-2-buteno c) 4-etil-4-isopropil-2-octeno d) 3,4-dimetil-3-hexeno e) 3-propil-2-hepteno f) 3-clorociclopeno g) 3-bromo-6-etil-1,4-ciclohexadieno Actividad 7. Representar los siguientes alquenos: a) 3-hexeno b) 4,5-dimetil-2-penteno c) 1-buteno d) 2,6-dietil-2-hepteno e) 3-cloropropeno f) 1,4- pentadieno g) Consultar en dónde se encuentra el eteno o etileno y para que se usa. Utilice los buscadores Web.

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ALQUINOS Las reglas son exactamente las mismas que para nombrar los alquenos, excepto que la terminación "ino", reemplaza la de "eno". La estructura principal es la cadena continua más larga que contiene el triple enlace, y las posiciones de los sustituyentes y el triple enlace son indicadas por números. El triple enlace se localiza numerando el primer carbono que contiene el triple enlace, comenzando por el extremo de la cadena más cercano al triple enlace.

2 - metil –3 –hexino

4 - etil –2 –heptino

Ejercicios para desarrollar en clase. Representar los siguientes Alquinos: a) Etino o acetileno. b) propino c) butino d) isopropilacetileno. e) 2,2,5-trimetil-3hexino f) 3,3-dimetilbutino g) 6-metil-4-isopropil-2-heptino.

Actividad 8. Representar los siguientes alquinos: a) 4-heptino b) 2-etil-3-hexino c) 1-butino d) 4,5-dimetil-2-pentino e) 3-bromopropino f) 2,2,5-trimetil-3-hexino g) 3,3-dimetilbutino

COMPUESTOS AROMÁTICOS Se agrupan aquí el benceno como representante de los compuestos aromáticos y sus derivados. Son anillos o ciclos de 6 carbonos con tres dobles enlaces, pueden ser normales y ramificados, siempre insaturados.

Benceno (Federico Kekulé, 1865)

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Derivados del benceno Los derivados del benceno se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra benceno. Ejemplo:

Etilbenceno

Nitrobenceno

Clorobenceno

Algunos derivados del benceno se conocen por sus nombres comunes

tolueno

anilina

fenol

ácido benzoico

benzaldehído

Los derivados disustituídos del benceno son tres: el orto, el meta y el para.

orto

meta

para

Y se nombran indicando las posiciones relativas de los sustituyentes. Ejercicios. Representar : a) o-dibromobenceno b) m-cloronitrobenceno c) pclorotolueno

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Los derivados tri y poli sustituídos del benceno se nombran utilizando números que indiquen las posiciones relativas de las mismas. Si los grupos son iguales la secuencia será la de menor combinación de números y si los grupos son diferentes, se escoge un grupo como 1 y los demás se numeran respecto a este. Ejercicios: Representar: a) 1,2,3- trinitrobenceno b) 2,4-dinitrotolueno c) 3-bromo-5 cloronitrobenceno d) 2-cloro-4-nitrofenol Actividad 9. Representar los siguientes compuestos aromáticos: a) o-clorofenol b) m-bromotolueno c) p-nitroanilina cloronitrobenceno e) 3-bromo-5-cloroanilina f) pentabromobenceno g) pentametilbenceno

d) 5-bromo-2-

¡Exitos! “El que persevera Triunfa… .” Gladys García Benavides

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