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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

unidad profesional interdisciplinaria de biotecnología (upibi) laboratorio de química heterocíclica practica 6: síntesis de 2-fenil-bencimidazol utilizando microondas equipo 7 profesores: Cruz Alejandro Mondragón Herrera José Antonio Diaz Triste Nadia Estela Integrantes: Arrollo Hernández Ana Laura García Chávez Stephanie García Perfecto verónica Molina Pérez Cynthia Peñaloza Hernández Daniel

Objetivos:
Realizar la síntesis del 2-fenil-benzimidazol a partir de benzaldehído y 1,3-fenilendiamina, utilizando microondas. Purificar y caracterizar espectroscópicamente al 2-fenilbenzimidazol.

Introducción
• Los benzimidazoles, en especifico en tiabenzol, medabenzol y albendazol se han utilizado como antihelmínticos y con muxo éxito como fungicidas. • El heterociclo benzimidazol es conocido como un farmacóforo importante ya que su actividad farmacológica puede ser regulada por la naturaleza de los grupos y sus respectivos sustituyentes.

4 ml de benzaldehído Agitar a mano • Agitar a mano no usar agitador de varilla Introducir al horno de microondas 2 min • Esperar 10 seg entre cada minuto pasado el tiempo retirar el vaso Añadir 20 ml de agua destilada.2fenilendamina • Macerar en un mortero • Poner en vaso de precipitados de 25 ml Añadir 0. agitar y filtrar •Lavar con 10 ml de agua destilada Transvasar en otro vaso el producto y colocar 10 ml de tolueno y agitar •Lavar con 5ml de tolueno y dejar secar .Parte experimental 𝑁𝑎2 𝑆2 𝑂5 1.

muestra purificada La fase móvil será hexano acetato de etilo .2-fenilendiamona • 2...muestra el termino del calentamiento • 3.1.Determinar el rendimiento y punto de fusión • Usar cromatoplaca silica gel Aplicar 3 muestras en el orden siguiente disueltas en acetona • 1..

muchas veces rompiéndolas o deformándolas. • • • • Producción de moléculas antinaturales. crea daños sustanciales a las moléculas circundantes.Actividades previas • Investigue las precauciones que se deben tener al utilizar las microondas como fuente de energía. Transformación hacia formas toxicas En el laboratorio: la formación de vapor en un contenedor cerrado podría provocar explosión y además producir cambios en la sustancia. . Cambios isómeros (en su forma morfológica). • Toda agitación crea fricción molecular que calienta.

2- fenilendamina y el benzaldehído para la formación del 2fenil-benzimidazol.• Dibuje un esquema que represente la reacción entre la 1. O 𝑁𝐻2 𝑁𝑎2 𝑆2 𝑂5 + 𝑁𝐻2 N + 𝐻2 𝑂 N .

107g/mol .8 3 𝑐𝑚 Masa molar= 190. • En la reacción es el nucleofilo que lleva acabo la síntesis del producto por medio de una reacción de sustitución Es una sal sódica.• Investigue el papel que desempeña el mata bisulfito de sodio. concretamente un sulfito se emplea como agente de 3 funciones: La de desinfectante Antioxidante Conservante 𝑁𝑎2 𝑆2 𝑂5 𝑔 Densidad: 1.

• Investigue los usos del 2-fenil-benzimidazol. . • • • • Inhibidores de la PARP derivados cosméticos Inhibidores de la enzima (ADP-ribosa) para preparar drogas Ingrediente que se encuentra en los agentes de protección solar. Puede absorber la parte de luz UV y la luz solar.

Irrita los ojos y la piel es un polvo blanco cristalino Liquido incoloro.14𝑐𝑚3 Densidad= 𝑘𝑔 88g.14g/mol características Liquido amarillo de olor característico. Pe= 179ºC pf= -26ºC Densidad= 1. materia prima de donde se obtienen acido benzoico.90𝑐𝑚3 pf= 110.2-fenilendamina Sustancia benzaldehído Propiedades Q. sacarina…. sustancia novia para organismos acuáticos.2-fenilendiamina tolueno .05g/mol Pe= 284-287ºC pf= 63ºC 𝑔 Densidad= 1. 1.• Investigue las propiedades químicas y características del benzaldehído y 1.6ºC Masa molar 92.

• Investigue una metodología convencional para la síntesis del 2-fenil-benzimidazol .

Mecanismo de reacción: .

2-fenilendiamina 108g 0.2537g 2-fenil-bencimidazol 194g 106g benzaldehído 0.76g teóricos producción con el benzaldehido . Benzaldehído 106g 0.Resultados • De acuerdo con la estequiometria de la reacción (haga sus cálculos) indique cual es el rendimiento de la reacción.42g 194g de 2-fenil-bencimidazol 0.42g + 1.

4557g teóricos producción con 1.2-fenilendiamina .• Haga el rendimiento en base a la 1.2-fenilendiamina 0.2-fenilendiamina.2537g 194g de 2-fenil-bencimidazol 0. 108g 1.

calentamiento Sin calentamiento Muestra pura cromatoplaca 4mm de distancia .• Dibuje la cromatoplaca que obtuvo.

• Masa teórica obtenida 0.40% .2fenilendiamina y el reactivo en exceso es el benzaldehído.Rendimiento • Con lo que obtenemos que nuestro reactivo limitante es 1.2701 g • %R= (0.2701/0.4557g • Masa experimental obtenida 0.4557)*100= 59.

2-fenilendiamina y del 2-fenil- benzimidazol.2 Rf= = 1.096 3.4 3.4 = 1.092 .• Determine la Rf de la 1.2 fenilendiamina caliente) Rf= 𝑑𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑑𝑒𝑙 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑢𝑒𝑠𝑡𝑜 𝑑𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑑𝑒𝑙 𝑒𝑙𝑢𝑦𝑒𝑛𝑡𝑒 3.1 Rf= Rf (1.2 fenilendiamina) Rf= 𝑑𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑑𝑒𝑙 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑢𝑒𝑠𝑡𝑜 𝑑𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑑𝑒𝑙 𝑒𝑙𝑢𝑦𝑒𝑛𝑡𝑒 3. Rf (1.

1.2-fenilendiamina al termino del calentamiento • El punto de fusión fue de : 179ºC • Y el valor que reporta la bibliografía es de: 160-179ºC muestra purificada= Se logro sintetizar 1. muestra al termino del calentamiento y muestra purificada.2-fenilendiamina. .• Informe los puntos de fusión del 1.2-fenilendiamina ya que se acerco al punto de fusión reportado en la bibliografía solo 19°C de diferencia que fueron desde que empezó la temperatura de fusión pero termino en la temperatura de fusión teórica.

• Registre los espectros IR. RMN de 𝐻1 𝐶 13 .

Análisis de resultados • Comente e interprete las diferencias observadas en la cromatoplaca entre la muestra al termino del calentamiento y al finalizar el procedimiento de purificación. • Las diferencias se observaron en el color que presento la cromatoplaca ya que en la muestra de 1.2-fenilendiamina se ve un color amarillo opaco y en la muestra pura apenas se distingue • Pero dicha muestra pura recorrió mas distancia .

• Así que el grupo amino le da esa polaridad a la molécula . • En términos de polaridad la 1.2-fenilendiamina y del 2-fenilbenzimidazol en términos de la polaridad de ambas moléculas.• Interprete el Rf de la 1.2-fenilendiamina caliente es mas alta porque: • Es más polar por el grupo amino que se encuentra entre los dos bencenos.

Interprete los resultados en términos de la pureza del producto determinada por cromatografía en capa fina. • El punto de fusión fue de : 179ºC • Y el valor que reporta la bibliografía es de: 179ºC • Lo cual nos indica que la muestra corresponde a benzaldehído. • Con respecto a la cromatoplaca la muestra de nuestro producto no se logro observar y podemos concluir que no existe pureza y posiblemente sin producto.• Compare el punto de fusión obtenido con respecto al reportado en la literatura. .

para así poder observar las señales de los protones con más detalle.Hubo un traslapamiento de señales debida a que los desplazamientos de hidrógenos están muy cerca uno de otro. • Asigne los espectros de IR y RMN de 𝐻1 𝐶 13 . lo que se podría hacer sería aumentar los 300 MHz {en el espectro experimental} a una cantidad mayor.

Espectro de RMN de H1 teórico del 2-fenilbencimidazol .

.

.1 Espectro de RMN H del tolueno.

• En el espectro de RMN de C13 práctico vemos una señal a 20& que sería característica de los grupos alquilo. en este caso. . del grupo metilo proveniente del tolueno.

y virus de la influenza. • Se ha estudiado ante diversos virus como el Human cytomeglovirus HCMV.Aplicaciones a la Farmacia • La farmacocinética y la farmacodinamia de estos inhibidores es ideal para el tratamiento de ulceras estomacales y en combinación con otros fármacos. erradicación de Helicobacter pilory. .

y se observó un desplazamiento por lo que se dice que se obtuvo el 1. .Conclusiones • Se sintetizó 1.3 fenilendiamina. • Se obtuvo un rendimiento del 54 % en la practica elaborada. ya que se obtuvo su punto de fusión al reportado en la bibliografía • Se comparo con la cromatoplaca.2-fenil benzamidazol.2-fenil-benzamidazol a partir de benzaldehido y 1.

Bibliografía • M. pp. • http://www.2001. 526 .89-92.R.M.E.org/topics/microwavesynthesis.organic-chemistry.Quim.Kolar.Aguilar.45.L.E.Zambrano.M.shtm • Morrison & Boyd (2006).Jimenez.Soc. Mex.Rev.