AMINOACIZII

R CH2 CH COOH NH2 Toi aminoacizii conin o grupare carboxil, o grupare amino i o catena lateral distinct ataat carbonului . xcepie !ace prolina care conine o grupare amino secundar. "n condiii de pH !iziologic #aproximati$ %,&' gruparea carboxil este disociat, gener(nd un ion carboxilat #) COO)' iar gruparea amino este protonat #) NH*+'. "n structura proteinelor, cele mai multe grupri carboxil i amino particip la !ormarea legturii peptidice de aceea nu pot participa la reacii c,imice ci doar la !ormarea unor legturi de ,idrogen. Rolul unui aminoacid -n structura proteinei este dat de catena lateral.

1. CLASIFICARE
n funcie de catena lateral. /minoacizi cu caten lateral nepolar. glicina, alanina, $alina, leucina, izoleucina, !enilalanina, tripto!anul, metionina, prolina. "n soluii apoase #mediu polar' catenele laterale nepolare se acumuleaz -n interiorul moleculei proteice datorit ,idro!obicitii radicalilor. /minoacizi cu catene laterale polare neutre. serina, treonina, tirozina, asparagina, glutamina, cisteina /ceti aminoacizi sunt neionizai la pH neutru. /minoacizi cu catene laterale acide. acidul aspartic, acidul glutamic. 0a pH 1 ul !iziologic gruparea 1 COOH este complet ionizat. /minoacizi cu catene laterale bazice. ,istidina, lizina, arginina. 0a pH 1ul !iziologic, lizina i arginina sunt complet ionizate. Histidina are caracter slab bazic iar -n condiiile pH)ului !izilogic, aminoacidul liber este -n general neutru din punct de $edere electric. /tunci c(nd ,istidina este -ncorporat -n structura unei proteine, catena ei lateral poate !i neutr sau -ncarcat poziti$ -n !uncie de mediul ionic generat de lanurile polipeptidice ale proteinei respecti$e. xemplu -n ,moglobin. Dup rolul lor n organism

/minoacizi eseniali . 3,e, His, 4le, 0eu,05s, 6et, T,r, Trp, 7al. Nu sunt sintetizai -n organism. Necesarul este asigurat prin alimente. /minoacizi neeseniali . /la, /rg, /sn, /sp, 8lu, 8ln, C5s, 8li, 3ro, 9er, T5r. 3ot !i sintetizai de organism printr)o reacie de transaminare.

2. ABREVIERI I SIMBOLURI
:iecrui aminoacid -i sunt asociate o abre$iere de * litere #ex. alanina 1 /la, glicina 1 8l5 etc' i un simbol de o singur liter. 3entru simbolul cu o liter exist urmtoarele reguli. ) unicitatea iniialei: iniiala amin aci!ului e"te unic#: Cisteina ; C5s ; C Histidina ; His ; H 4zoleucina ; 4le ; 4 6etionin ; 6et ; 6 9erina ; 9er ; 9 7alina ; 7al ; 7 ) cei mai $%ec&ent 'nt(lnii amin aci)i au *%i %itate 'n !e"emna%ea "im+ lului cu lita%#: /lanina ; /la ; / 8licina ; 8l5 ; 8 0eucina ; 0eu ; 0 3rolina ; 3ro ; 3 Treonina ; T,r ; T ) "imilitu!ini $ netice /rginina ; /rg ; R #aRginina' /sparagina ; /sn ; N #asparagiNa' /spartat ; /sp ; < #aspar<ic' 8lutamat ; 8lu ; #glut mat' 8lutamina ; 8ln ; = #=)tamine' :enilalanina ; 3,e ; : #:en5lalanine, 3,en5lalanin' Tirozina ; T5r ; > #t>rosine' Tripto!an ; Trp ; ? #t?5ptop,an' ) %e,ula *% -imit#ii al$a+etice

0izina ; 05s ; @ #aproape de 0' /spartat sau asparagina ; /sx ; A #aproape de /' 8lutamat sau glutamina ; 8lx ; B /ceste simboluri rezult din acti$itatea de laborator. /sn i 8ln pot !i uor ,idrolizate la acid aspartic, respecti$ acid glutamic -n medii acide sau bazice utilizate pentru ,idroliza proteinelor. <e aceea uneori nu se poate ti dac 8lu identi!icat a !ost iniial 8lu sau 8ln. 0a !el pentru /sx. /minoacid necunoscut ; C

.. /RO/RIE012I O/0ICE
Cu excepia glicinei, toi aminoacizii prezint un centru c,iral la atomul de carbon al!a #atom de carbon asimetric'. /minoacizii rezultai prin ,idroliza #-n condiii bl(nde' proteinelor sunt optic acti$i 1 rotesc planul luminii polarizate #4zomeri dextrogiri i le$ogiri'. 8l5, /la#+', 7al#+', 0eu #+', 4le#+',9er#)', T,r#)',C5s#)', 6et#)',/sp#+', /sn, 8lu#+', 8ln, 05s#+', /rg#+', His#+',3,e#)', T5r#)', Trp#)',3ro#)'. /cest mod de exprimare nu !ace re!erire la aranDarea spaial a atomilor din centrul c,iral. Con!iguraia gruprilor din Durul centrului asimetric este legat de centrul de asimetrie al alde,idei glicerice. /ceast con$enie a !ost introdus de mil :isc,er -n 2EF2 ; stereoizomerii + i 1 ai alde,idei glicerice au !ost denumii < i 0. /minoacizii pot a$ea con!iguraia < sau 0. CH2 OH H2N C H COOH 0)9erina

CH2 OH H C NH2 COOH <)9erina

4n natura se gasesc )0)aminoacizii. "n structura proteinelor intr 2G de aminoacizi naturali care se mai numesc i aminoacizi standard. #:ig. 2'

COOH COOH COOH NH2 CH2 COOH NH2 C H CH* 0)/lanina#/la, /' NH2 C H CH* CH CH* NH2 C CH H NH2 CH* CH2

COOH C CH CH2 H

8licina #8l5, 8'

CH* CH* CH* 0) 7alina #7al, 7' 0)0eucina #0eu, 0' 0)4zoleucina #4le, 4' COOH NH2 9H C H CH* CH2 CH2 9 0)6etionina #6et, 6'

COOH NH2 C H OH CH2

COOH NH2 C H NH2 CH OH CH* 0)Treonina #T,r, T'

COOH C H CH2

0)9erina #9er, 9'

0)Cisteina #C5s, C'

COOH NH2 C H NH2 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 0)0izina #05s, @' COOH NH2 C H CH2 HN

COOH C NH C NH2 0)/rginina #/rg, R' H NH2 #CH2'*

COOH C H CH2 N NH 0)Histidina #His, H' COOH

COOH NH2 C H CH2

NH2

H COOH HN 0)3rolina #3ro, 3'

CH2

NH 0):enilalanina #3,e, :' 0)Tripto!an #Trp, ?' OH 0)Tirozina #T5r, >' COOH NH2 C H CH2 CH2

COOH NH2 C H NH2 CH2

COOH C H CH2

COOH NH2 C H CH2 CH2 CONH2 0)8lutamina #8ln, ='

CONH2 COOH /cid 0)/spartic #/sp, <' 0)asparagina #/sn, N'

COOH acid 0)8lutamic #8lu, '

:igura 2. /minoacizii naturali

&

3. Ali amin aci)i cu im* %tan# +i l ,ic#

3e l(ng aminoacizii standard, -n organism se gsesc i ali aminoacizi cu importan deosebit. 3ro$in din aminoacizii standard i au !ost pui -n e$iden din unele ,idrolizate ale unor proteine speciale ) ) &),idroxiprolina i H),idroxilizina prezeni -n collagen dezmozina i izodezmozina prezeni -n elastin

se cunosc peste 2HG aminoacizi care nu se gasesc -n proteine dar Doac un rol important -n metabolism CH2 9H CH2 H2N CH COOH Homocisteina CH2 OH CH2 H2N CH COOH Homoserina

reprezint intermediari -n metabolismul aminoacizilor. NH2 #CH2'* H2N CH COOH Ornitina intermediar al urogenezei. OH OH

CH2 H2N CH COOH <O3/ intermediar -n metabolismul !enilalaninei i tirozinei.

OH 4 4

OH 4

CH2 H2N CH COOH *)4)T5r precursori ai ,ormonilor tiroidieni.

CH2 H2N CH COOH *,H)diiod)T5r

H2N CH2 CH2 COOH Ala component al coenzimei / #Co/9H' H2N CH2 CH2 CH2 COOH 8/A/ /cidul gama)amino)butiric este neurotransmitor, intermediar metabolic al acidului glutamic.

3. /% *%iet#ile $i)ic 4c5imice

) punctul izoelectric ) e!ectul tampon

6. /% *%iet#i c5imice
) datorate gruprii amino #ex. transaminarea' ) datorate gruprii carboxil ) datorate radicalului ,idrocarbonat Reacii cu importan biologic NH2 CH2 CH N NH COOH CO2 N NH2 CH2 CH2 NH Histamina

Histidina

Histamina este mediator al 9NC, $asodilatator capilar, implicat -n ,ipersensibilitatea alergic i in!lamaii, ,ormone al secreiei gastrice.

HO N Trp

NH2 CH2 CH COOH CO2

HO

NH2 CH2 CH2 N H),idroxitriptamina #9erotonina'

9erotonina este un mediator c,imic, $asoconstrictor, !actor ,emostatic, precursor al melatoninei, ,ormon al glandei pineale. /cidul glutamic prin decarboxilare se trans!orm -n 8/A/ care este in,ibitor al 9NC. C(nd aceast reacie nu are loc apar crizele de epilepsie.