You are on page 1of 59

Sveučilište u Zagrebu Prehrambeno-biotehnološki fakultet Laboratorij za organsku kemiju

ORGANSKA KEMIJA
Predavač: Doc. dr. sc. Veronika Kovač

serotonin (ljudski transmitor)

11-cis-retinal (apsorbira svjetlo u ljudskom oku)
D-glukoza

(energija potrebna ljudskom tijelu)

NASTAVA IZ ORGANSKE KEMIJE
STUDIJ: Prehrambena tehnologija Akademska godina: 2012/13. Semestar: ljetni PREDAVANJA: SEMINARI: petak, 11:15 – 12:45 sati, Velika predavaona četvrtak, 14:00 – 14:45 sati, Velika predavaona ponedjeljak, 9:00 – 9:45 sati, Predavaona 5 (ponavljači) ponedjeljak, 11:00-15:00 sati (skupina PB), početak 25.02.2013. utorak, 9:00-13:00 sati (skupina P3), početak 19.02.2013. srijeda, 9:00-13:00 sati (skupina P1) početak 20.02.2013. srijeda, 9:00-13:00 sati (skupina P2) početak 27.02.2013.

VJEŽBE:

Popis grupa: vidi na web stranici PBF-a

KONZULTACIJE: ponedjeljak, 13:00-14:00 sati

2

1. VRSTE, SVOJSTVA I NOMENKLATURA ORGANSKIH SPOJEVA

3

DEFINICIJA ORGANSKE KEMIJE
1807. Berzelius: ORGANSKI SPOJEVI - spojevi od kojih je građena živa materija, nosioci životne esencije (“vis vitalis”) ANORGANSKI SPOJEVI - izvedeni iz minerala, nemaju životnu snagu 1828. Wöhler: sintetizirao prvi organski spoj iz anorganskog materijala
NH4OCN
amonijev cijanat
+

∆ H2N

O C
urea

NH2

1848. Gmelin: Organska kemija je kemija ugljikovih spojeva

4

DEFINICIJA ORGANSKE KEMIJE
proteini, enzimi, vitamini, lipidi, ugljikohidrati, nukleinske kiseline (u živom organizmu); organske tvari u hrani, lijekovima, odjeći (pamuk, vuna, svila) i energiji (prirodni plin, nafta)

XIX/ XX st. razvoj sintetske kemije – polimeri, farmaceutika, pesticidi, gnojiva, eksplozivi; približno 35 mil. organskih spojeva

5

grupa. perioda (četverovalentnost) središnji položaj (mogućnost vezanja s el. H mogućnost samopovezivanja (ugljikovi lanci i prsteni) pojava izomerije (spojevi iste mol. formule pokazuju razl. svojstva) PERIODNI SUSTAV ELEMENATA .POSEBNOST ATOMA UGLJIKA 4.(+) i el. stvara kemijske veze sa: O. X.(-) spojevima. P. S. 2. N.

ELEKTRONSKA KONFIGURACIJA UGLJIKA L Elektronska konfiguracija: raspodjela elektrona po orbitalama K Elektronska konfiguracija atoma ugljika: L-ljuska C-atom (raspodjela elektrona po ljuskama) 2p 2 2s 2 1s 2 4 elektrona u vanjskoj (valentnoj) ljusci K-ljuska 7 .

→ C4C → C4+ + 4eposljedica – HIBRIDIZACIJA (križanje) . stabilnija struktura. niža energija) 3 vrste hibridnih orbitala: sp3. sp2 i sp 8 .nastaju HIBRIDNE ORBITALE (veće preklapanje atomskih orbitala.HIBRIDIZACIJA ATOMA UGLJIKA ugljik ne može postići konfiguraciju plemenitog plina primanjem ili otpuštanjem 4 elektrona: C + 4e. jača veza.

sp3 HIBRIDIZACIJA px py pz E px py pz 2p 2s 1s pobuđeno stanje nastaju četiri sp3 hibridne orbitale sp3 sp3 HIBRIDIZACIJA 2p 2s 1s osnovno stanje križanjem jedne s-orbitale i tri p-orbitale 2sp3 1s hibridizacija sp3 109.5° sp3 sp3-hibridizirani C-atom (tetraedarska geometrija) Atomi u C-C vezi sp3 hibridizirani!! .

i 2 p-orbitale 2p 2sp2 1s hibridizacija p HIBRIDIZACIJA nehibridizirana p-orbitala sp2-hibridizirani C-atom (trigonalna planarna struktura) Atomi u C=C vezi sp2 hibridizirani!! .sp2 HIBRIDIZACIJA px py pz E px py pz 2p 2s 1s pobuđeno stanje nastaju tri sp2 hibridne orbitale sp2 120° sp2 sp2 2p 2s 1s osnovno stanje križanjem jedne s.

kut 180 ° ) Atomi u C≡C vezi sp hibridizirani!! .sp HIBRIDIZACIJA px py pz E px py pz 2p 2s 1s pobuđeno stanje nastaju dvije sp hibridne orbitale sp p 2p 2s 1s osnovno stanje 2p 2sp 1s hibridizacija križanjem jedne s.i jedne p-orbitale p sp HIBRIDIZACIJA 2 nehibridizirane p-orbitale sp-hibridizirani C-atom (linearna geometrija.

PODJELA ORGANSKIH SPOJEVA Prema osnovnim svojstvima: o Aciklički (alifatski) UV Aliciklički o Ciklički UV Aromatski o Heterociklički spojevi N O 12 .

PODJELA ORGANSKIH SPOJEVA Prema kemijskim vezama: o Zasićeni o Nezasićeni Prema supstituciji: o Nesupstituirani Ugljikovodični supstituenti o Supstituirani Heteroatomni supstituenti (funkcijske skupine) O 13 .

zasićeni ugljikovodici) Sastoje se od atoma ugljika i vodika povezanih jednostrukom vezom Empirijska formula: Cikloalkani: CnH2n+2 CnH2n n = broj atoma ugljika Atom ugljika sp3 hibridiziran Preklapanjem sp3 hibridne orbitale UGLJIKA i 1s orbitale VODIKA nastaje kovalentna σ veza σ veza nastala preklapanjem sp3-s 109.ALKANI (parafini.5 ° H ≡ H C H H sp3-hibridizirani C-atom metan (CH4) 14 .

zasićeni ugljikovodici) σ veza nastala preklapanjem sp3-s σ veza nastala preklapanjem sp3-sp3 ≡ H C H H H H H C etan 15 .ALKANI (parafini.

zasićeni ugljikovodici) Čine HOMOLOGNI NIZ Svaki idući ima jednu –CH2 – (metilensku) skupinu više Nazivi alkana završavaju nastavkom -an 16 .ALKANI (parafini.

-penta itd. Osnov imena: najdulji lanac C-atoma u molekuli 2. Pobočnim ograncima se naziv odredi prema imenu alkana s istim brojem C-atoma. Imena pobočnih lanaca dolaze u obliku prefiksa ispred imena najduljeg lanca 5.Nomenklatura (nazivlje) alkana i cikloalkana 1. 6. Kada ima više istih alkilnih skupina koristi se prefiks –di. -tetra.3-dimetilpentan CH3 CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH2 2 3 4 5 3-etil-2-metilpentan . a nastavak –an se zamjenjuje sa –il CH3– metil CH3CH2– etil općenito R– alkil 3. -tri. Ako ima više različitih alkilnih skupina navode se abecednim redom 1 CH3 CH2 3CH 5 4 1 CH3 CH3 CH2 2 3-metilpentan CH3 CH3 CH CH CH3 1 2 3 CH3 CH2 5 4 2. C-atomi u najduljem lancu se numeriraju tako da atom na koji je vezana alkilna skupina ima najmanji mogući broj 4.

1.Nomenklatura (nazivlje) alkana i cikloalkana Cikloalkani: 2 1 CH3 1-etil-2-metilciklopentan C2H5 Polutrivijalna imena alkila: CH3 CH (CH2)n CH3 (n = 0. 2..) izoalkil butil- izobutil- sec-butil- tert-butil18 ..

1.Fizikalna svojstva alkana (Pine. alkiliranje 19 .52) nepolarni spojevi C1 – C4 plinovi C5 – C15 tekućine > krutine međusobno povezani slabim intermolekulskim Van der Waalsovim silama (Londonove sile) pri sobnoj temperaturi Topljivost: u nepolarnim otapalima (“slično otapa slično”) Kemijska svojstva alkana Slabo reaktivni – visokotemperaturne ili UV-reakcije Kemijske pretvorbe alkana u nafti radi poboljšanja iskorištenja i kakvoće benzina – izomerizacija. tabl.. krekiranje. 3. str.

ALKENI (olefini. nezasićeni ugljikovodici) Spojevi s jednom ili više dvostrukih veza Empirijska formula: CnH2n π/2 Atom ugljika sp2 hibridiziran o dvostruka veza sastavljena od 1 σ-veze i 1 π veze π/2 120 ° H C H C H H eten .

60) Slična alkanima (tv..4. str.ALKENI (olefini. tabl... Nazivi alkena završavaju nastavkom -en Fizikalna svojstva alkena (Pine. topljivost) Zbog ograničene rotacije oko dvostruke veze stvaraju geometrijske cis. CH3CH=CH2 (propen). 3. tt.i trans-izomere Kemijska svojstva alkena Vrlo reaktivni (reaktivnost uvjetovana π-vezom) o Karakteristične reakcije ADICIJE na = vezu 21 . nezasićeni ugljikovodici) Čine HOMOLOGNI NIZ: CH2=CH2 (eten).

ALKINI (acetileni) Spojevi s jednom ili više trostrukih veza Empirijska formula: CnH2n-2 Bočnim preklapanjem nehibridiziranih p orbitala nastaju dvije π veze Atom ugljika sp hibridiziran o trostruka veza sastavljena od 1 σ-veze i 2 π veze H C C H etin 22 .

CH3C≡CH (propin).ALKINI (acetileni) Čine HOMOLOGNI NIZ: CH≡CH (etin). Nazivi alkina završavaju nastavkom -in Fizikalna i kemijska svojstva ALKINA Slična alkenima (reakcije ADICIJE) Slabo kiseli spojevi (kiseliji od alkena i alkana) – soli acetilidi CH≡CH + NaNH2 jača kiselina od amonijaka CH≡CNa + NH3 natrijev acetilid 23 ...

Što manji broj bočnim lancima 6 3 CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH 1 2 CH CH2 4 5 3-propilpenta-1.Nomenklatura (nazivlje) (ciklo)alkena i alkina 1. Glavni lanac: lanac sa najviše nezasićenih veza.4-dien 5 4 3 CH3 CH CH CH C CH CH2 CH 1 2 1 5 4 3 CH2CH3 4 2 3-etinilheksa-1. Što manji broj nezasićenim vezama 3. Što manji broj dvostrukim vezama 4.4-dien 3 2 1 3-etilciklopenten CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH 6 C 5 4-propilheks-1-en-5-in 24 . pri čemu dvostruka veza ima prednost pred trostukom 2. a zatim sa najviše C-atoma u molekuli.

Br.SPOJEVI S FUNKCIJSKIM (karakterističnim) SKUPINAMA SPOJEVI S KISIKOM: Alkoholi Eteri Aldehidi Ketoni Karboksilne kiseline Anhidridi Esteri Acilhalogenidi R-OH R-O-R’ O R-C H O R=(ciklo)alkil. alkenil.. I. aril -hidroksilna skupina -eterska skupina -aldehidna skupina karbonili (-C=O) -keto skupina R-C R O R-C OH OO -karboksilna skupina C-R R-C O O R-C OR' O -anhidridna skupina -esterska skupina -acilna skupina X = halogen (Cl.) R-C X 25 ..

amidna skupina -cijano skupina O R-C NH2 R-C≡N 26 .SPOJEVI S FUNKCIJSKIM (karakterističnim) SKUPINAMA SPOJEVI S DUŠIKOM: Amini Amidi Nitrili R-NH2 R=(ciklo)alkil. alkenil. aril -amino skupina .

SPOJEVI S FUNKCIJSKIM (karakterističnim) SKUPINAMA NOMENKLATURA: Supstitucijska: metanol (ime osnovne + ime karakteristične skupine) CH3OH Funkcijsko-razredna: metil-alkohol (ime supstituenta + razredno ime) 27 .

SPOJEVI S FUNKCIJSKIM (karakterističnim) SKUPINAMA o Supstitucijska nomenklatura Karakteristične skupine – prefiksi Karakteristična skupina –Br –F –I – Cl – NO – NO2 3 1 2 2 3 Prefiks bromfluorjodklornitrozonitro1-klorpropan 2-nitrobutan 28 CH3—CH2—CH2—Cl 1 CH3 CH CH2 CH3 NO2 4 .

-oat -karbonil-halogenid -oil-halogenid -karboksamid -amid -karbaldehid -al -on -ol 29 ..SPOJEVI S FUNKCIJSKIM (karakterističnim) SKUPINAMA Karakteristične skupine kao prefiksi i sufiksi – glavna skupina Vrsta spoja karboksilne kiseline sulfonske kiseline esteri acil-halogenidi amidi aldehidi ketoni alkoholi Formula –CO2H –(C)O2H –SO3H –CO2R –(C)O2R –COHal –(C)OHal –CONH2 –(C)ONH2 –CHO –(C)HO (C)═O –OH Prefiks karboksi– sulfoR-oksikarbonil– halogenkarbonil– -karbamoil– formiloksooksohidroksi- Sufiks -karboksilna kiselina -ska kiselina -sulfonska kiselina R..-karboksilat R...

SPOJEVI S FUNKCIJSKIM (karakterističnim) SKUPINAMA Karakteristične skupine kao sufiksi 3 2 CH3—CH2—COOH 1 propanska kiselina cikloheksankarboksilna kiselina COOH 3 4 2 1 SO3H butan-2-sulfonska kiselina 3 2 1 CH2=CH–COOCH2CH3 2 3 4 1 COOCH3 etil-prop-2-enoat metil-ciklopent-2-en-1-karboksilat 5 30 .

SPOJEVI S FUNKCIJSKIM (karakterističnim) SKUPINAMA 3 2 1 CH3 CH CONH2 CH3 CH2=CH–C≡C–CHO 5 4 3 2 1 2-metilpropanamid but-4-en-2-inal ciklopropankarbaldehid CHO 1 CH3—CO—CH2—CH3 2 3 4 butan-2-on Glavna karakteristična skupina 4 CH3—CO—CH2—COOH 3 2 1 3-okso-butanska kiselina 3-hidroksicikloheksan-1-karboksamid 31 HO 3 2 1 CONH2 .

SPOJEVI S FUNKCIJSKIM (karakterističnim) SKUPINAMA o Funkcijsko-razredna nomenklatura Primjer CH3CO–Cl C2H5–C≡N CH3–CO–CH3 CH3–OH C2H5–O–C2H5 Razred halogenid Supstituent (ime supstituenta) CH3CO– (acetil) C2H5– (etil) CH3–. C2H5– (dietil) Razredno ime –Cl (klorid) –C≡N (cijanid) C=O (keton) –OH (alkohol) –O– (eter) Cjelokupno ime acetil-klorid nitril etil-cijanid keton dimetil-keton alkohol metil-alkohol eter dietil-eter . CH3– (dimetil) CH3– (metil) C2H5–.

CH3CH2OH (EtOH) – etanol (etil-alkohol).ALKOHOLI I FENOLI sadrže jednu ili više hidroksilnih (-OH) skupina opća formula: R-OH alkoholi Ar-OH fenoli npr: CH3OH R = (ciklo)alkil. C6H5CH2OH) – benzil-alkohol 33 . CH3 CH3 CH OH (i-PrOH) – propan-2-ol (izopropil-alkohol). Ar(aril) = fenil. OH (PhOH. naftil nazivu ugljikovodika dodaje se nastavak -ol (MeOH) – metanol (metil-alkohol). CH2OH (BzOH.. C6H5OH) – fenol (fenil-alkohol). alkenil.

ALKOHOLI I FENOLI prema C-atomu na koji je vezana OH-skupina razlikujemo: 1° alkohol 2° alkohol CH3 3° alkohol CH3 OH CH3CH2CH2CH2OH butanol butil-alkohol (BuOH) CH3 CH2 CH CH3 C OH CH3 butan-2-ol sec-butil-alkohol sec-butanol 2-metilpropan-2-ol tert-butil-alkohol tert-butanol 34 .

2.2-diol (etilen-glikol) ANTIFRIZ propan-1.3-triol (glicerol) komponenta MASTI i ULJA 35 .ALKOHOLI I FENOLI viševalentni alkoholi (dvije ili više OH skupina) CH2 CH2 OH OH CH2 CH CH2 OH OH OH etan-1.

pa se molekule alkohola međusobno vežu VODIKOVIM VEZAMA δ+ δ¯ δ+ δ¯ H-veza jačina veze ~ 20kJ/ mol H-veza u etanolu Zbog jačih privlačnih sila među molekulama imaju razmjerno visoke temp. vrelišta (viša od alkana sličnih Mr) • metanol • etan Mr =32 Mr =30 tv = 78 °C tv = -89 °C 36 .Fizikalna svojstva alkohola OH-skupina je polarna (vodik vezan na elektronegativni kisik).

Fizikalna svojstva alkohola stvaraju vodikove veze i s vodom .hidratacija (solvatacija) δ+ δ¯ : • u vodi su topivi niži alkoholi (u višim dolazi do izražaja hidrofobni ugljikovod. a od C6 netopivi REAKTIVNOST: kao slabe BAZE (B) i slabe KISELINE (A) R OH B R OH A + + H + : : R OH2 + A _ _ B B R O + HB alkoksid-ion Reakcije OKSIDACIJE i REDUKCIJE 37 . lanac) • butanol slabo topiv.

u prstenu alkoksi derivati alkana (RO..ETERI opća formula: R-O-R’ simetrični eteri R = R’ R. alkenil.= alkoksi skupina) Et—O—Et Ph—O—Ph i-Pr—O—i-Pr H2C = CH—O—CH3 O dietil-eter (etoksietan) difenil-eter (fenoksibenzen) diizopropil-eter (2-izopropoksipropan) metil-vinil-eter (metoksieten) tetrahidrofuran (THF) 18-kruna-6 38 . R’ = (ciklo)alkil. R’. aril. asimetrični ciklički eteri eteri R ≠ R’ R.

dipolni moment μ = 1.ETERI .18 D molekule međusobno povezane slabom dipol-dipol vezom (nemogućnost H-veza) nema H-veza δ¯ δ+ δ¯ H H H-veza s vodom (hidratacija) 39 .svojstva slabo polarni spojevi.

svojstva Zbog slabih privlačnih sila među molekulama imaju niža vrelišta od alkohola: tv ROH >> tv ROR ≥ tv RH PRIVLAČNE SILE: H-veza >> dipol-dipol > Londonove privlačenja sile REAKTIVNOST: slaba (analogna ROH. manje gustoće od vode) eter 40 .ETERI . djeluju kao BAZE) Koriste se kao OTAPALA za organske spojeve (ne miješaju se s vodom.

par) R primarni (1°) R R R R tercijarni (3°) R sekundarni (2°) u reakciji s kiselinama stvaraju kvaterne amonijeve soli + R = aril.AMINI I KVATERNE AMONIJEVE SOLI derivati amonijaka (NH3) dušik sp3-hibridiziran (3 supstituenta i u četvrtoj sp3 orbitali je slob. baza kiselina 41 .. alkil. el. alkenil..

PhNH2 Ph4N+ Cl¯ PhNH3+ Cl¯ tetrafenilamonijev klorid fenilamonijev klorid (anilinijev klorid. anilin-hidroklorid) 42 .AMINI I KVATERNE AMONIJEVE SOLI nomenklatura: CH3NH2 Et3N NH2 metilamin trietilamin fenilamin (anilin).

AMINI I KVATERNE AMONIJEVE SOLI Amini u prirodi: AMINOKISELINE proteini ALKALOIDI H Cl¯ + kokain hidroklorid 43 .

Fizikalna svojstva amina molekule povezane H-vezom kod 1° i 2° amina (3° amini nemaju vodik) δ+ δ¯ --- δ+ δ¯ H-veza (2° amin) svi amini stvaraju H-vezu s vodom – hidratacija (dobro topivi u vodi) δ+ δ¯ --- δ¯ H-veza s vodom (3° amin) 44 .

Fizikalna svojstva amina zbog H-veza. vrelište VIŠE od etera i alkana. par nego kisik) Et3N: B + HCl A Et3NH+ Cl¯ etilamin hidroklorid (sol) 45 . no NIŽE od alkohola (N-H veza manje polarna od O-H veze) imaju karakterističan miris i često izraženu otrovnost izražena bazična svojstva (slobodni el. par na N) i jače su baze od alkohola i etera (dušik lakše daje svoj el.

Br. I mogu se naći u prirodi. F F C F epibatidin (iz kože ekvadorske žabe.. kemijski intermedijari. X = F. naftil.. alkenil Ar (aril) = fenil..ORGANOHALOGENI SPOJEVI jedan ili više halogenih atoma vezani na ugljik opća formula: R-X Ar-X R = alkil. 200x jači od morfija) Br C H Cl H H C H metil-bromid (fumigant-pesticid) Br halotan (anestetik) 46 . najčešće u morskim organizmima upotreba: otapala. pesticidi. u medicini. Cl.

slabo topljive u vodi vrelišta gotovo jednaka vrelištima ugljikovodika slične Mr gustoća veća od vode halogeni atomi elektronegativniji od C-atoma: C-X veza polarna X δ¯ δ+ C H H H elektrofilni C-atom 47 .ORGANOHALOGENI SPOJEVI nomenklatura: CH3 CH CH3 Br 2-brompropan izopropil-bromid Fizikalna svojstva većinom tekućine.

ALDEHIDI I KETONI (karbonilni spojevi) sp2 sp2 sadrže karbonilnu skupinu opća formula: O C R H C O aldehidi O C R R' R. karbonilna skupina π-veza ketoni σ-veza ugljik i kisik sp2-hibridizirani 48 . R’ = alkil... aril. alkenil.

keto skupina 49 .aldehidna skupina -C=O .ALDEHIDI I KETONI (karbonilni spojevi) Nomenklatura: o Aldehidi: nazivu ugljikovodika dodaje se nastavak –al o Ketoni: nazivu ugljikovodika dodaje se nastavak –on O C H H O C H3C H H3 C O C CH3 O C CH3 acetofenon (fenil-metil-keton) metanal (formaldehid) etanal (acetaldehid) propanon (aceton) -CHO .

Fizikalna svojstva aldehida i ketona karbonilna skupina POLARNA (ugljik vezan za elektronegativni kisik) R R δ+ δ¯ R R + – C O C O dipolni moment μ = 2. eliminacije.5 D vrelišta viša od etera.podliježu reakcijama adicije. oksidacije 50 . supstitucije. a manja od alkohola (dipol-dipol privlačne sile među molekulama aldehida i ketona) niži aldehidi i ketoni se miješaju s vodom (H-veze) R R δ+ δ¯ δ+ δ¯ C O H O H izrazito reaktivni .

KARBOKSILNE KISELINE organske kiseline i sadrže karboksilnu skupinu C O O H opća formula: RCOOH Nomenklatura: (tablica. slajd 29) karboksilna skupina o atom ugljika -COOH skupine ima broj 1 o ime alkana + nastavak –ska kiselina ili –karboksilna kiselina metanska kiselina (Trivijalno ime) (mravlja kiselina) etanska kiselina propanska kiselina (octena kiselina) (propionska kiselina) butanska kiselina (maslačna kiselina) pentanska kiselina (valerijanska kiselina) 51 .

KARBOKSILNE KISELINE VIŠE MASNE KISELINE: dugolančane karboksilne kiseline o zasićene: palmitinska. grožđu 52 . linolna. linolenska DIKARBOKSILNE KISELINE: dvije karboksilne skupine HOOC–COOH HOOC–CH2–COOH HOOC–(CH2)2–COOH HOOC–(CH2)3–COOH HOOC–(CH2)4–COOH oksalna kiselina (etanska dikiselina) malonska kiselina (propanska dikiselina) jantarna kiselina (butanska dikiselina) glutarna kiselina (pentanska dikiselina) adipinska kiselina (heksanska dikiselina) sok repe u krumpiru. stearinska o nezasićene: oleinska. špinatu. kupusu.

H O C δ¯ δ+ δ¯ C H-veza O H -------------O octena kiselina i H2O Topljivost u vodi: do C4 dobro topive. povećanjem alifatskog lanca raste hidrofobnost Vrelišta: viša od alkohola iste Mr (dvostruke H-veze) 53 .Fizikalna svojstva karboksilnih kiselina karboksilna skupina izrazito POLARNA (stvara dvostruke H-veze između sebe i sa drugim polarnim spojevima npr: vodom) δ¯ δ+ δ+ δ¯ δ+ O -----------.

kondenzacije 54 . supstitucije (OH-skupine).Kemijska svojstva karboksilnih kiselina slabe su kiseline Reagiraju s jakim bazama tvoreći SOLI (deprotoniranje) R-COOH + NaOH R-COONa + HOH natrijev karboksilat Podliježu reakcijama redukcije.

koriste se za sintezu estera i amida o opća formula: acil O R C X halogen O C2 H 5 C Cl propanoil-klorid (propionil-klorid) C O Cl benzoil-klorid 55 .Derivati karboksilnih kiselina ACIL_HALOGENIDI o jako reaktivni spojevi.

Derivati karboksilnih kiselina ANHIDRIDI KISELINA o dobivaju se kondenzacijom dviju istovrsnih ili različitih karboksilnih kiselina. te se hidrolizom cijepaju na iste te dvije kiseline o opća formula: O O O anhidridna veza R C C R O O CH3 C O anhidrid octene kiseline (acetanhidrid) O C CH3 O O P O O CH3 C mješoviti anhidrid octene i fosfatne kiseline 56 .

kiselina.Derivati karboksilnih kiselina ESTERI I SOLI KISELINA o esteri nastaju kondenzacijom karboksilnih kiselina i alkohola (esterifikacija) o niža vrelišta od odgovarajućih karb. jer ne mogu tvoriti H-veze o opća formula: R C OR' O R C O.M + O ester O CH3 C OC2H5 CH3 sol kiseline O C ONa etil-acetat (etil-etanoat) natrijev acetat 57 .

Derivati karboksilnih kiselina AMIDI o OH-skupina u karboksilnoj kiselini zamijenjena sa NH2 skupinom o ako se vodik iz NH2 skupine zamijeni sa alkilom (R) dobivaju se supstituirani amidi o opća formula: R C NH2 O R C NR'2 O R’= alkil.N-dimetilbenzamid u peptidima (proteinima) aminokiseline povezane amidnom (peptidnom) vezom . O CH3 C NH2 O C NMe2 amidna veza acetamid N.. aril.

New Jersey. Prentice Hall. S. Organic chemistry. McMurry. Nomenklatura organskih spojeva. 2008. Bruice. Organic Chemistry. Školska knjiga. 2. P. Thomson Brooks/Cole. Rapić. New Jersey. Zagreb. V. 59 . Pine. 5.G. 1994. 3. Organic Chemistry. Y. 2004. 2006. Školska knjiga. 6th Edition. Prentice Hall. Organska kemija. L. 2004. 7th Edition.LITERATURA 1. Wade. 4th edition. 4.H. J. Zagreb.