P. 1
Vitamina B13

Vitamina B13

|Views: 21|Likes:
Published by Anonymous 61WJkmLN
Vitamina B13
Vitamina B13

More info:

Categories:Types, School Work
Published by: Anonymous 61WJkmLN on Jan 30, 2014
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOC, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

01/30/2014

pdf

text

original

UNIVERSITATEA DE VEST TIMIŞOARA

FACULTATEA DE CHIMIE-BIOLOGIE-GEOGRAFIE
SPECIALIZAREA CHIMIA MEDIULUI
LUCRARE DE LICENŢĂ
Coordonator ytiin(ific, Absolventà,

TIMIŞOARA
2010
UNIVERSITATEA DE VEST TIMIŞOARA
FACULTATEA DE CHIMIE-BIOLOGIE-GEOGRAFIE
SPECIALIZAREA CHIMIA MEDIULUI
VITAMINE HIDROSOLUBILE
VITAMINA B 13
Coordonator ytiin(ific, Absolventà,


TIMIŞOARA
2
2010
CUPRINS
INTRODUCERE.............................................................................................................................4
CAPITOLUL 1. DATE DESPRE VITAMINE................................................................................5
1.1. Generalitati............................................................................................................................5
1.2. Istori!l "ita#inelor..............................................................................................................$
1.%. Ati!nea "ita#inelor.............................................................................................................&
CAPITOLUL 2. VITAMINA '.....................................................................................................11
2.1. Generalitati..........................................................................................................................11
2.2. Clasi(iare............................................................................................................................12
2.2.1. Vita#ina '1)tia#ina*...................................................................................................12
2.2.2. Vita#ina '2 )ri+o(la"ina*............................................................................................1%
2.2.%. Vita#ina ' % )niaina*.................................................................................................15
2.2.4. Vita#ina ' 4 )a,enina*................................................................................................1-
2.2.5. Vita#ina ' 5 )ai,!l .antoteni*.................................................................................1&
2.2.$. Vita#ina ' $ ).iri,o/ina*............................................................................................10
2.2.-. Vita#ina ' - )+iotina*..................................................................................................21
2.2.&. Vita#ina ' & )olina*...................................................................................................21
2.2.0. Vita#ina ' 0 )ai,!l (oli*...........................................................................................21
2.2.11. Vita#ina ' 11 )ai,!l .ara2a#ino2+en3oi*..............................................................22
2.2.11. Vita#ina ' 12)o+ala#ina*.......................................................................................2%
CAPITOLUL %. VITAMINA '1%.................................................................................................25
%.1. Generalit45i..........................................................................................................................25
%.2. Pro.riet45i (i3ie................................................................................................................25
%.%. Pro.riet45i 6i#ie...............................................................................................................%1
%.%.1. 7or#area o#.le/ilor ai,!l!i oroti ! #etale..........................................................%1
%.%.2. Sinte3e ,e ortoa#i,e....................................................................................................4$
%.%.%. Dear+o/ilarea ai,!l!i oroti.....................................................................................4-
%.%.4. Esteri(iarea ai,!l!i oroti..........................................................................................4-
%.4. Sinte3e ,e ai, oroti...........................................................................................................40
%.5. Utili34ri................................................................................................................................51
CAPITOLUL 4. PARTEA E8PERIMENTAL9..........................................................................$2
4.1. Generalit45i..........................................................................................................................$2
4.2. Mo, ,e l!r!........................................................................................................................$%
4.%. Instala5ia ,e la+orator..........................................................................................................$%
4.4. Carateristiile #ateriilor .ri#e !tili3ate............................................................................$$
4.5. Deter#inarea arateristiilor (i3io26i#ie.....................................................................$-
4.$. Prel!rarea .ro,!s!l!i (init .rin reristali3are....................................................................-$
CAPITOLUL 5. RE:ULTATE ;I DISCU<II...............................................................................-&
5.1. Sinte3e e(et!ate..................................................................................................................-&
5.2. O+5inerea inter#e,iar!l!i ai,!l 2=$2,ieto.iri#i,in242aeti...........................................-&
5.2.1. In(l!en5a ti#.!l!i ,e >n?l3ire as!.ra ran,a#ent!l!i..................................................-&
5.2.2. In(l!en5a te#.erat!rii la o+5inerea ai,!l!i 2=$2 ,ieto.iri#i,in @ 42 aeti...............-0
5.%. O+5inerea ai,!l!i oroti.....................................................................................................&1
5.%.1. In(l!en5a ti#.!l!i ,e rea5ie as!.ra ran,a#ent!l!i >n ai, oroti...............................&1
5.%.2. In(l!en5a te#.erat!rii ,e rea5ie...................................................................................&2
5.%.%. In(l!en5a ra.ort!l!i ,e reatan5i...................................................................................&%
5.4. In(l!en5a reristali3?rii as!.ra ran,a#ent!l!i ,e rea5ie.....................................................&4
5.5. Carateri3area .ro,!s!l!i (init..........................................................................................&5
%
5.$. Conl!3ii..............................................................................................................................&0
CONCLU:II GENERALE............................................................................................................01
'I'LIOGRA7IE...........................................................................................................................02
INTRODUCERE
O ali#enta5ie e6ili+rat?= e asiA!r? o "ia5? s?natoas? tre+!ie s? inl!,? toate s!+stan5ele
neesare !nei +!ne (!n5ion?ri a orAanis#!l!i >n .ro.or5iile Bi o#+ina5iile er!te ,e ?tre in,i"i3iC
.roteine= Ar?si#i= 6i,ra5i ,e ar+on= (i+re Bi a.?= ?i itan,!2l .e SorateC D#En?# a s? tr?i# Bi n!
tr?i# a s? #En?#F.
Vita#inele s!nt s!+stan5e orAanie neesare reBterii Bi +!nei (!n5ion?ri a orAanis#!l!i= .e
are orAanis#!l le (a+ri? >n antitate ins!(iient? .entr! a2Bi ao.eri ne"oile )"ita#inele '$= '&= D=
G* sa! .e are n! le .oate sinteti3a H1I.
Vita#inele s!nt s!+stan5ele ,e are orAanis#!l are ne"oie ,eoareeC ontri+!ie la (a+riarea
en3i#elor neesare ,iAestiei= a+sor+5iei Bi #eta+olis#!l!i= ontrolea3? reAenerarea el!lar?.
LeA!#ele= (r!tele= .re!# Bi #!lte alte .ro,!se ali#entare s!nt in,is.ensa+ile ali#enta5iei
o#!l!i onte#.oran. Jn .roes!l .re.ar?rii Bi onser"?rii se .ier,e= ,in .?ate= o #are .arte ,in
"aloarea n!tri5ional? ,e +a3? Bi ,in on5in!t!l ,e "ita#ine Bi #inerale.
OrAanis#!l 6r?nit ores.!n3?tor se ,e3"olt? #ai +ine= a!#!lea3? #ai #!lt Bi tratea3? stress!l
! #ai #!lt? !B!rin5?.
Este neesar ,e s!+liniat (a.t!l ? tr?i# >n "re#!ri >n are on,i5iile ,e "ia5? se ,eteriorea3?
onstant= .line ,e in(l!en5e ne(aste= o+iei!ri .roaste .ri"in, ali#enta5ia= ati"itatea (i3i?= (!#at!l Bi
ons!#!l ,e alool. S?natatea este e/tre# ,e "!lnera+il?= ast(el >nEt .?strarea ei ,e"ine i#.osi+il?=
6iar Bi ! o ,iet? e6ili+rat?. C! toate aestea= toat? l!#ea .oate .ro(ita ,e s!.li#entele ali#entare !
#!lti"ita#ine Bi #inerale= a,e"ate t!t!ror ateAoriilor ,e "Erst?.
Pentr! .roesele +io6i#ie are a! lo >n orAanis# s!nt esen5iale antit?5i ,eter#inate ,e
"ita#ine Bi #inerale H2I.
Vita#inele tre+!ie ,ei a,!se .rin ali#enta5ie sa!= >n li.s?= .rin #e,ia#ente. Toate s!nt
on5in!te >n la.tele #atern= ,ar n! >ntot,ea!na >n antit?5i s!(iiente )"ita#ina G= >n s.eial= tre+!ie s?
(a? o+iet!l !nei s!.li#ent?ri #e,ia#entoase siste#ie la naBtere*.
Da? a"e# !n reAi# e6ili+rat= at!ni aesta (!rni3ea3? toate "ita#inele Bi ele#entele n!triti"e
,e are a"e# ne"oie= ,ar e/ist? aren5e are tre+!ie o#.ensate .rin a,#inistrarea ,e "ita#ine Bi
s!+stan5e #inerale sinteti3ate >n la+orator.
Jn era te6noloAiei ,e >nalt? .er(or#an5?= a !tili3?rii E2!rilor Bi a orAanis#elor #o,i(iate
Aeneti= n!#ai .rin in(or#are ontin!? "o# .!tea s? ne asiA!r?# sinA!ri !n a,e"?rat stan,ar, ri,iat
,e "ia5? Bi .oate "o# re!Bi 6iar s? ,e.?Bi# li#itele (i3ioloAie ale s.eran5ei ,e "ia5?.
4
CAPITOLUL 1. DATE DESPRE VITAMINE
1.1. Generalitati
Vita#inele s!nt (atori ali#entari ! str!t!r? orAani? in,is.ensa+ili .entr! #eta+olis#=
a"En, (!n5ie ,e oen3i#e sa! .re!rsori ai oen3i#elor. De(iit!l "ita#ini .ro"oa? st?ri .atoloAie
arateristie are .ot (i oretate s.ei(i .rin a,#inistrarea "ita#inei ores.!n3?toare a #e,ia#ent
H%I.
Vita#inele re.re3int? !n Ar!. ,e s!+stan5e orAanie nat!rale= neesare orAanis#!l!i ),eBi >n
antit?5i #ii*= .entr! reali3area >n on,i5ii o.ti#e a !nor .roese #eta+olie esen5iale. Vita#inele=
.rin #ole!lele lor= n! eli+erea3? enerAie Bi n! a! nii rol!ri .lastie= >ns? s!nt esen5iale >n Aenerarea
aesteia H4I. Deoaree #aKoritatea "ita#inelor n! .ot (i sinteti3ate ,e ?tre orAanis#= aesta tre+!ie s?
le .ri#eas? .rin ,iet? )(ie a atare= (ie s!+ (or#? ,e .ro"ita#ine*. E/ist? 1% "ita#ine esen5iale )li.sa
lor a(etea3? (!n5ionalitatea nor#al? a orAanis#!l!i*C A= C= D= E= G= tia#ina )'1*= ri+o(la"ina )'2*=
niaina )'%*= ai,!l .antoteni= +iotina= "ita#ina '$= "ita#ina '12= ai,!l (oli.
7!n5iile "ita#inelor s!nt o#.le/e= inl!3En, aiiC
• (!n5ie ,e 6or#oni sa! 6or#on2liLe )"ita#ina D*M
• antio/i,an5i )"ita#ina E*M
• rol >n reBterea Bi ,i(eren5ierea tis!lar? )"ita#ina A*.
Vita#inele s!nt Ar!.ate >n ,o!? ateAorii )aeast? lasi(iare (iin, !til? #ai #!lt ,in .!nt ,e
"e,ere n!tri5ional*C
2 li.osol!+ile )A= D= E= G*= aestea ,e.o3itEn,!2se >n 5es!t!ri li.osol!+ile Bi >n (iat M
2 6i,rosol!+ile )C= P= '* .e are orAanis#!l le (oloseBte i#e,iat= alt(el se .ier, .rin !rin?.
SinA!ra "ita#in? 6i,rosol!+il? e .oate reali3a ,e.o3ite este "ita#ina ' 12 )la ni"el 6e.ati*= aeste
,e.o3ite #en5inEn,!2se ani ,e 3ile.
Vita#inele li.osol!+ile s!nt sol!+ile >n li.i,e Bi insol!+ile >n a.?= iar !tili3area ),iAestia Bi
a+sor+5ia lor* ,e.in,e ,e a.aitatea orAanis#!l!i ,e a .roesa li.i,ele ali#entare H5I.
Vita#inele 6i,rosol!+ile se a+sor+ >n .ro.or5ii #ari ,in t!+!l ,iAesti"= >ns? a! ne"oie ,e
.re3en5a ai,!l!i lor6i,ri >n s!!l Aastri. E/es!l lor este eli#inat !rinar= orAanis#!l nereali3En,=
! o sinA!r? e/e.5ie= ,eKa a#intit?= ,e.o3ite )>n a3 ,e ins!(iien5e= aren5ele lor a.ar (oarte re.e,e*.
Vita#inele 6i,rosol!+ile s!nt ele ,in o#.le/!l ' Bi "ita#ina C. 7!n5iile lor s!nt >n Aeneral
,e a asista en3i#ele i#.ortante i#.liate >n .ro,!5ia ,e enerAie ,in ar+o6i,ra5i Bi Ar?si#i. N! s!nt
,e.o3itate >n orAanis# >n antit?5i #ari= ,ei este neesar a.ort!l lor (re"ent. Caren5ele ,e "ita#ine
5
6i,rosol!+ile a(etea3? el #ai #!lt 5es!t!rile are NresN sa! a! !n #eta+olis# ra.i, !# ar (i
.ielea= sEnAele= trat!l ,iAesti" Bi siste#!l ner"os. S!nt insta+ile >n .re3en5a ?l,!rii Bi .roes!l ,e
.re.arare al 6ranei a(etea3? antitatea ,e "ita#ine ,is.oni+ile ,in #Enare.
Vita#inele a! (ost ini5ial ,en!#ite .rin litere. Ulterior= o,at? ! el!i,area str!t!rii lor
6i#ie a! .ri#it Bi n!#e Btiin5i(ie.
Vita#inoi,ele s!nt (atori +io6i#ii (?r? (!n5ii en3i#atie= inl!Bi >n tre!t .rintre "ita#ineM
,in aeast? ateAorie (a .arte +io(la"onoi3ii sa! "ita#inele P= olina= ai,!l .anAa#i= ai,!l al(a2
li.oi Bi "ita#inele 7.
Neesar!l ,e "ita#ine ,e.in,e ,e "Ersta= ati"itatea (i3i?= (el!l ,ietei= "aloarea
#eta+olis#!l!i. Neesar!l este res!t la o.ii= la (e#eile ins?rinate Bi la ele are al?.tea3? H4I.
De(iitele "ita#inie se ,atores a.ort!l!i ins!(iient= t!l+!r?rilor ,e a+sor+5ie intenstinal?=
trata#ent!l!i >n,el!nAat ! anti+iotie .e ale oral?.
Si#.to#ele .reoe ale st?rilor ,e 6i.o"ita#ino3? s!nt o+iBn!it nes.ei(ie Bi #inore.
Pro(ila/ia se (ae .rintr2o ali#enta5ie +oAat?= e6ili+rat?= e"ent!al ! s!.li#entarea "ita#inelor s!+
(or#? ,e .re.arate .oli"ita#inie.
Pentr! an!#ite "ita#ine ,e(iit!l se #ani(est? >n a,r!l !nor entit?5i linie arateristie= are
.ot >#+r?a (or#e se"ere. Prini.alele +oli .rin ,e(iit "ita#ini la o# s!ntC +eri2+eri= sor+!t!l=
.elaAra= Lerato#aliia Bi ra6itis#!l= are i#.!n trata#ent!l "ita#ini s.ei(i ! ,o3e relati" #ari H$I.
E/ist? Bi a3!ri rare ,e ,e.en,en5? "ita#ini?= ,e nat!r? Aeneti?= relati" la !nele "ita#ine ,in
o#.le/!l ' Bi la "ita#ina D.
Vita#inele s!nt +ine s!.ortate >n ,o3e tera.e!tie. S!.ra,o3area .oate .ro"oa t!l+!r?ri se"ere
>n a3!l "ita#inelor li.osol!+ile.

1.2. Istoricul vitaminelor
Ali#entele sa! ins!(iien5a lor a! s6i#+at l!#ea. Istoria rele"? s!(erin5ele oa#enilor= +olile Bi
nenoroirile >nreAistrate ,e2a l!nA!l #ileniilor ,in a!3a ins!(iien5ei ali#entelor.
DeBi ,e2a l!nA!l istoriei #e,iii eret?tori a! >nerat s? ,eso.ere leA?t!ra ,intre #ala,ii Bi
tra,i5iile onrete ,e ali#enta5ie= teoria ,es.re ins!(iien5a ali#entar?= a sorAinte a ,i(eritelor +oli= n!
a (ost ae.tat? .e ,e2a2ntreA!l .En? la s(ErBit!l seol!l!i al 8I82lea.
PEn? at!ni a .re,o#inat o.inia on(or# ?reia +oli ,e ti.!l sor+!t!l!i= +eri2+eri= .elaArei= Bi
ra6itis#!l!i= .e are #e,iina onte#.oran? le lasi(i? ,re.t onsein5e ale a"ita#ino3ei= s!nt
,eter#inate ,e in(e5ii ne!nos!te sa! ,e to/ine ali#entare H$I.
7ieare +oal?= .re!# Bi ,e(iit!l ,e "ita#ine are o .ro"oa?= are !n lo a.arte >n istoria
#e,iinii.
$

A"ita#ino3ele lasieC
Boala beri-beri: deficitul vitaminei B1 (tiaminei):
Aeast? +oal?= ! e/otia ,en!#ire ,e +eri2+eri a(etea3? !n n!#?r #are ,e siste#e ale
orAanis#!l!i. Ins!(iien5a ne!ronal? Bi #!s!lar?= ,eter#inat? ,e ins!(iien5a tia#inei >n 6ran?=
.ro"oa? si#.to#e "ariateC ,e la ,!reri Bi sl?+ii!ni .En? la .arali3ie Bi ,istro(ie.
Ins!(iien5a tia#inei .oate .ro"oa Area5?= "o#?= .eristalti? re,!s? a intestinelor Bi
onsti.a5ii. A"ita#ino3a .ro(!n,? ,e tia#in? .oate a!3a 6iar Bi #oartea. PEn? >n 1&01 so#it?5ile
#e,iale ale "re#ii n! a! ae.tat i,eea ? ins!(iien5a !nor s!+stan5e >n ali#enta5ie ar .!tea a!3a
#oartea= En, #e,i!l ,ane3 C6ristian Ei6a#ann a ,eso.erit leA?t!ra ,intre #ala,ia +eri2+eri Bi
(olosirea ore3!l!i ,eortiat >n ali#enta5ie. :ee ani #ai tEr3i! oleA!l s?! Gerrit GriOns a
,e#onstrat ? +oala .oate (i .re"enit?= a,?!AEn, oaKa ,e ore3 >n ali#ente.
Pelagra (scorbutul alpin): deficitul vitaminei PP (acidul nicotinic):
Aeast? +oal? este r?s.an,it? >n a3!l oa#enilor are (oloses .or!#+ a ali#ent ,e +a3?.
DeBi toate +oa+ele on5in ai, niotini= oa#enii n! .ot asi#ila aeast? "ita#in? ,in +o+. De(iit!l
ai,!l!i niotini .ro"oa? n! n!#ai a.ari5ia irita5iilor sol3oase .e .iele= in(la#area Bi 6i.ere#ia
li#+ii= in(la#area #!oasei intestinelor Bi ,iareea= ,ar Bi ,ereAl?ri Ara"e ale siste#!l!i ner"os H$I.
De(iit!l ai,!l!i niotini >n ali#enta5ie este >nreAistrat Bi >n .re3ent >n !nele reAi!ni ale Asiei Bi
A#eriii ,e S!,= !n,e .or!#+!l onstit!ie ali#ent!l ,e +a3? al #eni!l!i 3ilni.
Scorbutul (boala Barlow): deficitul vitaminei C (acidul ascorbic):
Sor+!t!l are (ai#a elei #ai !nos!te +oli lasie= a.ar!t? >n !r#a ,e(iit!l!i ,e "ita#ine.
Deso.erirea #e,i!l!i (lotei +ritanie= Pa#es Lin,e= (?!t? >n an!l 1-5%= ? itriele )l?#Eile* Bi
3ar3a"at!rile .re"in a.ari5ia sor+!t!l!i= este a.reiat? 6iar Bi ,e istorii.
Si#.to#ele aestei +oli a.ar .e neo+ser"ate. De+!t!l +olii este #arat ,e st?ri ,e #oleBeal?=
o+oseal?= irasi+ilitate= a.oi a.ar 6e#oraAiile Bi in(la#a5iile AinAi"ale= a, ,in5ii= a.ar "En?t?i Bi >n
s(ErBit 6e#oraAii Aenerale are .ot (i (atale. Toate aestea a! lo ,in a!3a ? "ita#ina C are rol
a.ital >n (or#area olaAen!l!i= .rini.al!l o#.onent .rotei al 5es!t!l!i onK!nti"= (?r? ,e are
or.!l Dse ,e3#e#+rea3?F. Da? >n orAanis# este o antitate ins!(iient? ,e "ita#ina C= olaAen!l=
neesar .entr! onstr!irea Bi #en5inerea str!t!rii 5es!t!l!i onK!nti"= ,e"ine #ai .!5in re3istent
H$I. Aest 5es!t= ,e.reiat= se r!.e !Bor= (a.t e are re.er!si!ni >n .ri#!l rEn, as!.ra "aselor
sanA!ine are se (is!rea3? Bi sEnAerea3?.
-
Rahitismul: deficitul vitaminei (calciferolului):
In? ,in anti6itate o.iii s!(erea! ,e ra6itis#= +oala >n !r#a ?reia are lo ,e(or#area
oaselor. Ra6itis#!l a.are a o onsein5? a ,o!? ,e(iite s.ei(ieC ,e(iit!l ,e "ita#ina D >n
ali#enta5ie Bi ,e(iit!l ,e ra3e solare. Aestea a5ionea3? as!.ra !nor s!+stan5e ,in e.i,er#a o#!l!i
Bi .ro"oa? ast(el ati"area "ita#inei D.
De(iit!l ,e "ita#ina D >n ali#enta5ie .oate (i o onsein5? a (oa#ei= a s?r?iei e/tre#e sa! a
!nor restri5ii tra,i5ionale >n #eni!. De(iit!l ,e ra3e solare este arateristi .ersoanelor e lo!ies
>n reAi!nile nor,ie= !n,e 3i!a este (oarte s!rt? .e .erioa,a iernii= iar 6ainele Aroase= are ii a.ar?
,e (riA= n! .er#it nii .!5inelor ra3e solare s? aK!nA? .En? la .iele. Jn (or#a nat!ral?= "ita#ina D se
A?seBte n!#ai >n .ro,!sele ,e oriAine ani#al?. Jn antit?5i #ai #ari ali(erol!l este on5in!t >n
(iat= !nt= A?l+en!B ,e o! Bi >n .eBtele Aras= .re!# sr!#+ia= sr!#+ia al+astr?= so#on!l= +atoA!l Bi
>n Ar?si#ea e/tras? ,in (iat!l ,e .eBte.
La #iKlo!l se al 8VIII2lea #e,iii a! aK!ns la onl!3ia ? ra6itis#!l .oate (i .re"enit Bi
tratat .rin a,?!Aarea >n ali#enta5ie a !nt!rii ,e +atoA. G!st!l !nt!rii ,e .eBte este (oarte ne.l?!t= Bi
n!#ai Ara5ie intro,!erii "ita#inei D >n ali#enta5ie Bi e/.!nerii orAanis#!l!i !#an la o antitate
s.orit? ,e ra3e solare= >n .re3ent o.iii Bi a,olesen5ii e"it? a,#inistrarea .er#enent? a !nt!rii ,e
.eBte.
1.3. Actiunea vitaminelor
EnerAia ,e are a"e# ne"oie a s? li.i# ,in o6i= s? #iB?# ,eAetele= s? res.ir?#= .re!#
Bi neesitatea ,e a res.ira= #Ena= ,or#i= toate aestea ,e.in, ,e o serie ,e intera5i!ni 6i#ie
i#.ortante= are a! lo >n orAanis#!l o#!l!i. 7ieare ,intre aeste rea5ii 6i#ie= are ne .re3int?
.e noi ,re.t o #in!ne a nat!rii= este on,i5ionat? ,e s!+stan5e a!/iliare= n!#ite en3i#e. En3i#ele
aelerea3? rea5iile H5I.
OrAanis#!l nostr! este o#.!s >n >ntreAi#e ,in .roteine= Ar?si#i= 6i,ra5i ,e ar+on=
"ita#ine= s!+stan5e #inerale et.
Rea5iile 6i#ie= aelerate ,e en3i#e Bi oen3i#e= "ita#ine Bi s!+stan5e #inerale= ,e
o+iei "i3ea3? ,i(erite str!t!ri 6i#ie= trans(or#En, o #ole!l? >n alta. Prini.alele "ita#ine are
.artii.? la aeste rea5ii= >n alitate ,e oen3i#e= s!ntC
• +iotina="ita#ina '12=
• ai,!l (oli=
• ai,!l niotini=
• .antotenat!l=
&
• "ita#ina '$=
• ri+o(la"ina=
• tia#ina.
Rea5iile ,e o/i,o2re,!ere a! !n rol i#.ortant .entr! oa#eni ,eoaree s!nt esen5iale >n
.roes!l ,e >#+?trEnire.
7ieare orAan= (ieare 5es!t= (ieare .rotein?= en3i#? sa! el!l? ,in or.!l !#an este
o#.!s? ,in ato#i. Ato#ii or.!l!i nostr! se a(l? >n stare ,e e6ili+r! sa! s!nt eletrone!tri.
Eletronii s!nt .arti!le ! sarin? neAati"?= are se rotes >n .ere6i >n K!r!l n!le!l!i sa! entr!l!i
ato#i= (or#at ,in .arti!le ! sarin? .o3iti"? sa! (?r? sarin?. Da? to5i ato#ii ,in orAanis#!l
nostr! ar (i >n .er#anen5? >n stare ,e e6ili+r! eletri= n! a# .!tea tr?i. Via5a noastr? ,e.in,e ,e
.ro,!erea enerAiei >n !r#a #iB?rii eletronilor Bi ato#ilor ,e la o #ole!l? la alta. Ast(el ,e
rea5ii se n!#es rea5ii ,e o/i,o2re,!ere Bi a! lo >n (ieare el!l?= >n str!t!rile ei interne n!#ite
#itoon,rii.
Jn !r#a .roes!l!i ,e o/i,are= eletron!l e,at sa! .ier,!t >nal? e6ili+r!l eletri al
#ole!lei Bi= ast(el= trans(or#? #ole!la >n aBa n!#it!l ra,ial li+er. O,at? a.?r!t= ra,ial!l li+er
,e"ine (oarte ati" ,in .!nt ,e "e,ere 6i#i. A.ari5ia !n!i ra,ial li+er ,elanBea3? !n lan5 ,e
rea5ii +io6i#ie.
7or#area ra,ialilor li+eri= tot!Bi= n! este intot,ea!na s.re +inele nostr!. A5i!nea noi"? a
!nor ele#ente 6i#ie= a ra3elor solare= a o3on!l!i= a (!#!l!i ,e t!t!n= a a,aos!rilor ali#entare Bi a
o/iAen!l!i se e/.li? .rin (or#area ra,ialilor li+eri= are aelerea3? >#+?trEnirea orAanis#!l!i Bi
a.ari5ia #!ltor +oli.
Tot #ai #!lt se on(ir#? s!.o3i5ia ? ,istr!Aerea 5es!t!rilor ,e ?tre ra,ialii li+eri este (or5a
#otrie a #!ltor +oli= >ne.En, ! artrita Bi ter#inEn, ! atarata= a(e5i!nile siste#!l!i
ar,io"as!lar sa! aner!l. Jn #o, (re"ent ra,ialii li+eri ata? ADN= are on5ine o,!l Aeneti al
(ie?rei el!le Bi .?strea3? toat? in(or#a5ia are ne .er#ite s? e/ist?#.
Pe ,e o .arte= ra,ialii li+eri a5ionea3?= e"i,ent= a ele#ente ,istr!ti"e= iar .e ,e alt? .arte
este tot atEt ,e e"i,ent (a.t!l ? a! o #are i#.ortan5? .entr! s?n?tate. 7!n5ionare nor#al? a
siste#!l!i i#!nitar ,e.in,e ,e ra,ialii li+eri H%I.
7?r? ra,ialii li+eri= (olosi5i a ar#?= (or5a ,istr!A?toare a l!.t?torilor i#!ni "a (i n!l? Bi "o#
(i li.si5i ,e #ini#? a.?rare >n (a5a ori?rei in(e5ii. Pentr! a ne .roteKa sa! a re,!e la #ini#!#
a5i!nea ne(a"ora+il? a ra,ialilor li+eri ne "o# (olosi ,e "ita#inele Bi s!+stan5ele #inerale
ores.!n3?toare Bi >n ,o3e satis(??toare. Jntr!Et .roesele ,e ,istr!Aere a el!lelor a!= ,e reA!l?=
!n arater o/i,ant= "ita#inele Bi #ineralele se n!#es antio/i,an5i. In,i(erent ,e rol!l !tili3?rii
0
"ita#inelor >n o#+aterea >#+?trEnirii Bi #ala,iilor= n!#ai "ita#inele= sinA!re n! .ot .roteKa
orAanis#!l ,e onsein5ele !n!i #o, nes?n?tos ,e "ia5?.
Maroo#.onen5ii s!nt o#.onen5ii ,e +a3? ai ali#enta5iei= a,i? .roteinele= ar+o6i,ra5ii Bi
Ar?si#ile. Toate ali#entele s!nt o#.!se ,in ,i(erite antit?5i ,e .roteine= ar+o6i,ra5i Bi Ar?si#i=
are (or#ea3? teren!l .e are e"ol!ea3? "ita#inele Bi s!+stan5ele #inerale n!#ite #iroo#.onen5i.
A"En, o ,iet? s?n?toas?= at!ni "ita#inele Bi s!+stan5ele #inerale .e are le a,?!A?# la
str!t!ra ,e +a3? a ali#enta5iei "or (i ,e !n #are (olos H-I.
11
CAPITOLUL 2. VITAMINA B
2.1. Generalitati
Vita#ina ' este !n o#.le/ ,e #ai #!lte "ita#ine. N!#ele s?! se ,atorea3? (a.t!l!i ? se
re,ea la !n #o#ent ,at ? este o sinA!r? "ita#in?= .re!# "ita#ina C sa! "ita#ina D. Pentr! ?
eret?rile !lterioare a! ar?tat ? este ,e (a.t !n o#.le/ ,e "ita#ine ,i(erite are= .rin oini,en5?=
oe/ist? >n aeleaBi #En?r!ri= n!#ele a ,e"enit= Ara,at= #ai .!5in (olosit= (iin, >nlo!it ,e ter#en!l
#ai Aeneri "ita#inele '= o#.le/!l "ita#ina ' sa! ,e n!#ele s.ei(i al (ie?rei "ita#ine
o#.onente.
Vita#inele are a.ar5in Ar!.!l!i '2o#.le/ s!ntC '1 )tia#ina*= '2 )ri+o(la"ina*= '% )niaina
Bi niaina#i,a*= '$ ).iri,o/ina*= '12 )o+ala#ina*= ai,!l (oli= ai,!l .antoteni= +iotina= olina=
inositol!l Bi PA'A )ai,!l .ara2a#ino+en3oi*. DeBi (ieare "ita#in? ' are rol!l s?! !ni ,in .!nt
,e "e,ere +ioloAi Bi .ro.riet?5ile sale s.ei(ie= tot!Bi= a Ar!.= aeste s!+stan5e n!triti"e a! #!lte
>n o#!n= ele (iin, l!ate ,eseori a o sinA!r? entitate. Mai #!lt 6iar= "ita#inele ' a5ionea3?
>#.re!n? Bi #!lte ,intre ele s!nt A?site >n aeleaBi ali#ente.
Vita#inele ' s!nt !tili3ate ! rol ,e oen3i#e )o#.onente26eie ale en3i#elor* >n a.roa.e
orie .arte a orAanis#!l!i. Ele s!nt esen5iale >n #en5inerea s?n?t?5ii siste#!l!i ner"os= a .ielii=
.?r!l!i= o6ilor= (iat!l!i Bi a a"it?5ii +!ale= .re!# Bi .entr! .?strarea !n!i +!n ton!s #!s!lar >n
trat!l Aastrointestinal.
Vita#inele ' ,a! ,e ase#enea enerAia neesar? #eta+olis#!l!i ar+o6i,ra5ilor= Ar?si#ilor Bi
.roteinelor. DeBi "ita#inele ' n! s!nt s!+stan5e n!triti"e ! e(ete lare ,e anti>#+?trEnire= tot!Bi
ele s!nt i#.liate >n .re"enirea !nei >ntreAi "ariet?5i ,e .ro+le#e leAate ,e inaintarea >n "Erst?.
Vita#inele ' s!nt= ,e ase#enea= asoiate >n #!lte .ri"in5e stres!l!i.
Pot K!a= ,e ase#enea= !n rol >n (!n5ionalitatea siste#!l!i i#!nitar. Potri"it st!,iilor
e(et!ate .e ani#ale= En, s!nt a,#inistrate antit?5i #ari= toate "ita#inele ' >#+!n?t?5es siste#!l
i#!nitar. Aest (a.t n! este ,atorat n!#ai (a.t!l!i ? "ita#inele ' a5ionea3? as!.ra Alo+!lelor al+e
,in sEnAe sa! antior.ilor= i Bi ,atorit? (a.t!l!i ? ele s!nt o .arte a en3i#elor are al?t!ies aeBti
o#.onen5i ai siste#!l!i i#!nitar.
Ceret?ri reente s!nt a/ate .e !tili3?rile "ita#inelor '$= '12 Bi a ai,!l!i (oli >n
trata#ent!l 6o#oisteine#iei= si#.to# ,atorat e/isten5ei !nei antit?5i #ari ,e ai, a#ino26o#o2
isteini >n sEnAe H-I= H&I. Aeast? ,is(!n5ionalitate= !neori .re3ent? >n rEn,!l .ersoanelor "Erstnie
Bi ,atorat? ,e(iien5elor aestor "ita#ine= re.re3int? !n (ator ,e ris .entr! a(e5i!nile
ar,io"as!lare Bi n! n!#ai.
11
Un si#.to# si#ilar= 6o#oistein!ria 2 are re.re3int? o ,is(!n5ionalitate ere,itar? a
#eta+olis#!l!i 2 netratat= .oate a!3a #oartea >n .erioa,a tEr3ie a o.ilariei sa! >n ea ini.ient? a
a,olesen5ei Bi .oate (i tratat? ! aK!tor!l "ita#inelor ' $= ' 12 Bi ai, (oli H11I.
A(e5i!nile lasie re!nos!te ale aren5ei "ita#inelor ' in,i"i,!ale inl!, +eri2+eri
)tia#ina* Bi .elaAra )niaina*. Tot!Bi= aren5a !nei sinA!re "ita#ine ' este rar?M oa#enii a! #ai
,eAra+? ten,in5a ,e a .re3enta aren5e #!lti.le= ,!En, ast(el la ,iaAnostiarea #ai ,i(iil? a
aren5ei nesi#.to#atie.
Ceretarea ,eso.er? .er#anent (!n5ii noi ale "ita#inelor ' Bi ,in e >n e #ai #!lte
!tili3?ri linie ale s!.li#entelor ! "ita#inele '. De e/e#.l!= rol!l el #ai +ine (!n,a#entat >n
(!n5ionarea siste#!l!i ner"os a (?!t a #!l5i s.eialiBti s? !tili3e3e ,o3e ! on5in!t ri,iat >n
!B!rarea si#.to#elor .si6iatrie a ,e.resia #e,ie= an/ietatea= ner"o3itatea Bi sl?+irea #e#oriei.
Mai #!lt= ,e(iien5ele s.ei(ie ,e "ita#ina ' s2a! onstatat a (iin, asoiate a(e5i!nilor .si6iatrie
!# ar (i s6i3o(renia= ,e.resia= (a3ele ,elirante Bi an/ietatea H11I.
L!En, >n onsi,erare ni"el!l s?3!t ,e to/iitate al "ita#inei ' o#.le/ 6iar Bi >n a3!l
,o3elor #ari= este ert ? s!.li#entarea .are s? (ie ,e#na ,e a (i l!at? >n onsi,erare.
2.2. Clasificare
2.2.1. Vitamina B1(tiamina)
Vita#ina '1)tia#ina* este o "ita#in? sol!+il? >n a.?. 7or#!la 6i#i? Bi ea str!t!ral?
este .re3entat? >n (iA!ra 1.

Figura 1. Formula tiaminei (Vitamina B1)
CEte"a ,intre .ro.riet?5ile aestei "ita#ine H12I s!nt .re3entate >n ontin!are C
• .!l+ere inolor?= #iros arateristi M
• #asa #olar?C %%-=2- AQ#ol
R1
M
• .!nt ,e to.ireC 24& SC )se ,eso#.!ne* M
• sol!+ilitate +!n? >n a.?.
Neesar!l 3ilni ,e "ita#ina '1 este ,e 1=1@1=2 #A.
Tn orAanis# are rol >n #eta+olis#!l Al!i,elor Bi este oen3i#? >n rea5iile ,e ,ear+o/ilare.
12
Cea #ai #are .arte a tia#inei ,in ali#ente se .ier,e .rin (ier+ere. Se A?seBte >n Ar?!n5e= +o+=
Bi se#in5e= arne= (iat= ,roK,ie ,e +ere= al!ne.
Ins!(iien5a aestei "ita#ine ,!e la .ier,erea .o(tei ,e #Enare= 6i.otonie intestinal?=
,e.resie e#o5ional? sa! #ental?= astenie= ner"o3itate= sl?+irea #e#oriei= insensi+ilitate. Sin,ro#!l
lasi al ins!(iien5ei se n!#eBte +eri2+eri.
2.2.2. Vitamina B2 (riboflavina)
Vita#ina '2 )ri+o(la"ina* este o "ita#in? 6i,rosol!+il?= iar (or#!la 6i#i? este .re3entat?
>n (iA!ra 2. 7or#!la str!t!ral? Bi %D este .re3entat? >n (iA!ra %.
Figura 2 Formula chimicà a riboflavinei (Vitamina B 2)

Figura 3. Formula structuralà yi 3 D a riboflavinei
Pro.riet?5ile "ita#inei '2 s!nt C
• 7or#!l? 6i#i?C C
1-
U
21
N
4
O
$
M
• Masa #ole!lar?C %-$=%$0 AV#ol M
• P!l+ere ,e !loare Aal+en?M )"e3i (iA!ra 4*
• Sol!+ilitateC A.? M )sol!tie Aal+en? M"e3i (iA!ra 4*M
• P!nt ,e to.ireC 201 SC ),e.* H12I.
Do3a 3ilni? este C )+?r+at a,!lt* 1=- #AV3i M )(e#eie a,!lt?* 1=$ #AV3i.
1%
Ri+o(la"ina (E 111 , ? !loare .ro,!selor ali#entare * !nos!t? Bi s!+ n!#ele ,e "ita#ina
' 2, este o (or#? !Bor ,e a+sor+it ,e #iron!trien5i= ! !n rol 6eie >n #en5inerea s?n?t?5ii la
oa#eni Bi ani#ale.

Figura 4. Pulbere de riboflavin? yi o solu(ie de riboflavinà.
Este .re3entat s.etr!l (l!oresent al ri+o(la"inei >n (iA!ra 5.
Figura 5. Spectrul fluorescent al riboflavinei
Vita#ina '2= !nos!t? Bi s!+ ,en!#irea ,e ri+o(la"in?= are !n rol ,eter#inant >n reAlarea
res.ira5iei el!lare= >n .roes!l ,e (i/are a (ier!l!i >n 6e#oAlo+in?= >n sinte3a .roteinelor= .re!# Bi
>n ata+olis#!l li.i,elor Bi Al!i,elor. Ea Ar?+eBte rea5iile ,in orAanis# Bi este neesar? .entr!
.ro,!erea ,e Alo+!le roBii >n sEnAe. Toate a5i!nile are s!.rasoliit? orAanis#!l= .re!# Bi
,e3"oltarea (i3i?= a! ne"oie ,e !n a.ort s!.li#entar ,e "ita#ina '2.
Aeast? "ita#in? este re3istent? la ?l,!r?= ,ar (oarte sensi+il? la l!#in? Bi .U2!l alalin 2 ea
.oate ,is.?rea .ar5ial >n a.a ,e (ier+ere a ali#entelor.
Este !tili3at? .entr! a >nt?ri !nele .ro,!se ali#entare. Se (oloseBte >n ali#entele .entr! o.ii=
ereale .entr! #i!l ,eK!n= .aste (?inoase= sos!ri= +rEn3? to.it?= +?!t!ri ,in (r!te= .ro,!se ,in la.te
>#+oA?5it= Bi !nele +?!t!ri enerAi3ante. Jn eea e .ri"eBte a.ari5ia Bi s!rse ,e "ita#ina '2= e/trat!l
,e ,roK,ie este onsi,erat a (i (oarte +oAat >n "ita#ina '2.
14
Cereale +oa+e on5in onentra5ii relati" s?3!te ,e "ita#ina '2= Bi ,e aeea >n !nele 5?ri
(?in? al+? este >#+oA?5it? .rin a,?!Aarea ,e "ita#ine.
Se A?seBte >n o!?= arne= .eBte= (iat Bi latate.

A! (ost ,e3"oltate ,i(erite .roese +iote6noloAie .entr! +iosinte3a ri+o(la"inei= .e sar?
in,!strial? (olosin,!2se ,i(erite #iroorAanis#e= inl!si" i!.eri (ila#entoas?= !# ar (i C Ashbya
gossypii, Candida famata si Candida flaveri, .re!# +aterii )ammoniagenes Corynebacterium Bi
Bacillus subtilis).
Ins!(iien5a se #ani(est? .rin ,e.resie= le3area #!oasei +!ale= ,er#atit? se+orei?= ! sol3i
>n reAi!nea nas!l!i= A!rii Bi .e tot or.!l= sen3a5ii ,e !st!ri#e .e orAanele Aenitale la +?r+?5i Bi
(e#ei= (otosensi+ilitatea o6ilor Bi 6iar (or#area ataratei= a#e5eal?.
2.2.3. Vitamina B 3 (niacina)
Vita#ina '% (niaina* este o "ita#in? sol!+il? >n a.?= !nos!t? Bi s!+ n!#ele ,e ai,
niotini. 7or#!la 6i#i? Bi str!t!rile s!nt .re3entate >n (iA!ra $.

Figura 6. Formula chimic? yi structurile niacinei (Vitamina B 3)
Pro.riet?5ile H12I s!nt !r#?toareleC
• 7or#!la #ole!lar?C C
$
U
5
NO
2
M
• Masa #olar?C 12%.11 AV#ol M
• P!nt ,e to.ireC 2%$.$ SC= 511 G= 45& S7M
• P!nt ,e (ier+ereC se ,eso#.!ne M
• Sol!+ilitate C a.a.
Este !n ,eri"at ,e .iri,in?= ! o Ar!.are ar+o/il )COOU*= >n .o3i5ia %. Alte (or#e ,e
"ita#ina '% inl!, a#i,a ores.!n3?toare= niotina#i,? ) Nniaina#i,eN*= >n a3!l >n are Ar!.area
ar+o/il a (ost >nlo!it? ,e o Ar!.are a#i,i? )CONU*
=
.re!# Bi #ai #!lte a#i,e o#.le/e Bi o
"arietate ,e esteri.
15
Den!#irea ,e niain?= niotina#i,?= .re!# Bi ,e "ita#ina ' % s!nt a,esea (olosite
alternati" .entr! orie #e#+r! al aestei (a#ilii ,e o#.!Bi= ,in #o#ent e a! aeeaBi ati"itate
+io6i#i?.
7iat!l!i .oate sinteti3a niaina .leEn, ,e la tri.to(an )a#inoai3i*.
'iosinte3a este re,at? #ai KosC Tri.to(an W Niain?
Se A?seBte >n (iat= ara6i,e= ereale inteArale= Aer#enii ,e ereale= ,roK,ia ,e +ere= t?rE5e=
A?l+en!B!l ,e o!= arnea ,e A?in? Bi +rooli.

1$
Ins!(iien5a aestei "ita#ine >n orAanis# se intElneBte e/tre# ,e rar ,atorit? r?s.En,irii larAi
a aesteia >n ali#ente.
Do3ele (ar#aoloAie ale niainei )1=5 2 $ A .e 3i*= on,! la e(ete se!n,are= !# ar (i
>nroBirea .ielii= #En?ri#i= .iele !sat?= er!.5ii !tanate= in,iAestie Bi to/iitate 6e.ati?.
2.2.4. Vitamina B 4 (adenina)
Vita#ina ' 4 )a,enina* este o s!+stan5? "ita#inoas?= are are (or#!la 6i#i? .re3entat? >n
(iA!ra - Bi str!t!ra 6i#i? Bi (or#!la % D >n (iA!ra &. A,enina este !n ,eri"at ,e .!rin?.
Figura 7. Formula chimic? a adeninei (Vitamina B4)

Figura 8. Structura yi formula 3 D a adeninei (Vitamina B4)
Pro.riet?5ile "ita#inei '4 s!nt !r#?toareleC
• 7or#!la #ole!lar?C C
5
U
5
N
5
M
• Masa #ole!lar?C 1%5.1% AV#olM
• Te#.erat!ra ,e to.ireC %$1@%$5 SC.
Meta+olis#!l .!rinei i#.li? (or#area ,e a,enin? Bi A!anin?. A#+ii s!nt ,eri"a5i ,in ino3in
#ono(os(at ,e n!leoti,e )IMP*= are este sinteti3at? .rintr2o ale o#.le/? (olosin, a#ino ai3i )
Aliin?= Al!ta#ina= Bi ai, as.arti* H12I.
Se A?seBte >n o!?= (iat= +oa+e ,e soia= (!lAii ,e o"?3= ono.i,?= "ar3?= ara6i,ele.
1-

Ins!(iien5a aestei "ita#ine >n orAanis# se #ani(est? .rin intoleran5a la Ar?si#i=
6i.ertensi!ne= reBtere lent?= !lere Aastrie= ,ereAlarea rit#!l!i ar,ia= ins!(iien5a renal? Bi
6e.ati?.
2.2.5. Vita#ina ' 5 (acidul pantotenic)
Vita#ina ' 5= ai,!l .antoteni a (ost n!#it ast(el ,!.? !"Ent!l Are N.antotenN= e
se#ni(i? N.este totN. Jn nat!r?= aest ai, este o#ni.re3ent. Jn Ar!.a "ita#inelor sol!+ile >n a.? Bi
sinteti3ate ,e .lantele "er3i Bi #!lte alte #iroorAanis#e= "ita#ina ' 5 este ea are aK!nAe >n
5es!t!rile ani#alelor e le ons!#?= #ai ales >n (iat.
Jn (iA!ra 0 este re.re3entat? str!t!ra ai,!l!i .antoteni.
Aeast? "ita#in? este neesar? .entr! a s!s5ine "ia5a )s!+stan5e n!triti"e esen5iale*.
Ai,!l .antoteni este neesar .entr! a (or#a oen3i#a2A )CC*= Bi este esen5ial >n
#eta+olis#!l Bi sinte3a ,e ar+o6i,ra5i= .roteine Bi Ar?si#i. Din .!nt ,e "e,ere 6i#i= este o
a#i,? >ntre D2.antoat Bi +eta2alanin?.

Figura 9. Structura acidului pantotenic (Vitamina B5)
Ins!(iien5a aestei "ita#ine >n orAanis# se >ntElneBte e/tre# ,e rar ,atorit? r?s.En,irii larAi
a aesteia >n ali#ente.
Mii antit?5i ,e ai, .antoteni se reA?ses >n a.roa.e toate .ro,!sele ali#entare. Cantit?5i
#ari se A?ses >n ereale= leA!#e= o!?= arne= Bi l?.tiBor ,e #at?.

1&
2.2.6. Vitamina B 6 (piridoxina)
Vita#ina ' $ ).iri,o/ina* este o "ita#in? sol!+il? >n a.?= ! (or#!la 6i#i? .re3entat? >n
(iA!ra 11. Str!t!ra 6i#i? se +a3ea3? .e !n inel .iri,ini= ! s!+stit!en5ii 6i,ro/il= #etil Bi
6i,ro/i#etil.
Figura 10. Formula chimic? a piridoxinei (Vitamina B 6)
Pro.riet?5ile .iri,o/inei H12I s!ntC
• as.etC soli, inolor M
• #asa #olar?C 1$0=1& AV#olM
• .!nt ,e to.ireC 15$@150 SCM
• sol!+ilitate >n a.?C >n ra.ort ,e 121 AVl )21 SC* .
Neesar!l 3ilni ,e "ita#in? este ,e 1=$@1=& #A. S!.ra,o3area a.are la antit?5i X511
#AV3i.
Piri,o/ina aK!t? la e6ili+rarea ni"elelor ,e so,i!l Bi .otasi!= .re!# Bi la .ro,!erea
Alo+!lelor roBii ,in sEnAe. Este leAat? ,e s?n?tatea ar,io"as!lar?= ,e i#!nitatea (a5? ,e aner Bi
aK!t? la o#+aterea (or#?rii 6o#oisteinelor. Li.sa ,e .iri,o/in? .oate a!3a ane#ie= le3i!ni ale
ner"ilor= on"!lsii= .ro+le#e ale .ielii= .re!# Bi le3i!ni >n a"itatea +!al?.
O s!rs? (oarte +!n? ,e .iri,o/in? este (r!t!l ,raAon ,in Asia ,e S!,2Est H1%I. Piri,o/ina
n! se A?seBte >n #o, nor#al >n .lante Bi .lantele n! s!nt .rini.ala s!rs? ,in aeast? "ita#in?.
Aesta .oate (i !tili3at? .e ale oral?= a o ta+let?= a.s!l?= sa! sol!5ie. Poate (i= ,e ase#enea=
!tili3ata a s.raO na3al sa! inKeta+il?= at!ni En, este s!+ (or#? ,e sol!5ie.
A.ort!l 3ilni ,e "ita#ina ' $ este ,e .En? la 211 #A .e 3i la a,!l5i. Vita#ina ' $ .oate
.ro"oa t!l+!r?ri ne!roloAie= !# ar (i .ier,erea ,e sen3a5ie >n .iioare Bi ,e3e6ili+r!= ,a? este
l!at? >n ,o3e #ari )211 #A sa! #ai #!lt .e 3i* .e o .erioa,? l!nA? ,e ti#.. To/iitatea "ita#inei '
$ .oate ,eteriora ner"ii sen3oriale= are on,! la a#or5eal? la ni"el!l #Einilor Bi .iioarelor=
.re!# Bi ,i(i!lt?5i ,e #ers.
Se A?seBte >n (iat= +oa+e ,e soia= +anane= arne ,e "it? Bi ,e .as?re= ton= rini6i= so#on.
10
Ins!(iien5a aestei "ita#ine >n orAanis# se #ani(est? .rin ane#ie= .ier,erea .o(tei ,e
#Enare= st?ri ,e Area5?= !lera5iile a"it?5ii +!ale= st?ri ,e a#e5eal?= ,e a#or5ire= so#nolen5?=
o+oseal?= stare Aeneral? .roast?.
2.2.7. Vitamina B 7 (biotina)
Vita#ina '- (+iotina* are (or#!la 6i#i? .re3entat? >n (iA!ra 11 Bi str!t!ra .re3entat? >n
(iA!ra 12. Este o "ita#in? sol!+il?.

Figura 11. Formula chimic? a biotinei ( Vitamina B7)
Figura 12. Structura chimic? a biotinei ( Vitamina B7)
Pro.riet?5ile +iotinei H12I s!nt C
• 7or#!la #ole!lar? C C
11
U
1$
N
2
O
%
S M
• Masa #olar? C 244.%1 A #ol
R1
M
• As.et!l C Ae al+r ristalineM
• P!nt ,e to.ire C2%222%% SC M
• Sol!+ilitate >n a.? 22 #AV111 #L .
S!rse nat!raleC A?l+en!B ,e o!= reier= ini#?= (iat= leA!#e ! (r!n3e "er3i= ,roK,ie.

21
Ea inter"ine >n .ro,!erea enerAiei neesare "ie5ii el!lare. 'iotina este neesar? .entr!
reBterea el!lar?= .ro,!5ia ,e ai3i AraBi= .re!# Bi >n #eta+olis#!l Ar?si#ilor Bi a#inoai3ilor.
A+sen5a sa .ro"oa? ?,erea .?r!l!i= r?rirea Aenelor Bi s.rEnenelor. De ase#enea= se .oate
o+ser"a in(la#area .ielii ,in K!r!l ori(iiilor na3ale Bi a !nA6iilor. Al+!B!l ,e o! r!, se o.!ne
a+sor+5iei aestei "ita#ine Bi (a"ori3ea3? a.ari5ia aren5elor.
2.2.8. Vitamina B 8 (colina)
Vita#ina ' & )olina* e !n alt #e#+r! al (a#iliei ' o#.le/ Bi a5ionea3? a aAent ,e
e#!lsionare a Ar?si#ilor.
Se A?seBte >n ,roK,ia ,e +ere= ono.i,?= i!.eri= arne ,e .!i= o!?= (asole Bi #a3?re !sat?.
Coo.erea3? la .rel!rarea li.i,elor Bi olesterol!l!i. AK!t? la trans#iterea i#.!ls!rilor
ner"oase= #ai ! sea#? a elor ! rol >n .roes!l #e#oriei= ontri+!ie la eli#inare to/inelor ,in
orAanis#. Are e(et al#ant Bi e (olosit? a a,K!"ant >n trata#ent!l +olii Al36ei#er.
2.2.9. Vitamina B 9 (acidul folic)
Vita#ina ' 0 (ai,!l (oli) are (or#!la 6i#i? .re3entat? >n (iA!ra 1% Bi str!t!ra
.re3entat? >n (iA!ra 14.
Figura 13. Formula chimic? a acidul folic (Vitamina B9)
21

Figura 14. Structura chimic? a acidul folic (Vitamina B 9)
Pro.rit?5ile ai,!l!i (oli H12I s!ntC
• 7or#!la #ole!lar?C C
10
U
10
N
-
O
$
M
• Masa #olar? C 441.4 A #ol
R1
M
• As.et!lC .!l+ere ristalin? Aal+en2.ortoali!M
• P!nt ,e to.ireC 251 SC )52% G*= ,eo#.. M
• Sol!+ilitate >n a.?C 1.111$ #AV#l )25 SC*M
• Ai,itateC ).K
a
*
1
C 2.%= ).K
a
*
2
C &.% .
Se A?seBte >n #oro"i= "ar3? r!,?= s.aranA6el, s.ana= (asole "er,e= A?tite ra.i, Bi >n la.tele
,e "a?. Este ,e ase#enea .re3ent? >n arne= o!? Bi (iat.

7a"ori3ea3? reBterea .?r!l!i Bi .re"ine ateroslero3a.
J#.re!n? ! olina .artii.? la +iosinte3a (os(oli.i,elor= o#.onente esen5iale ale
#e#+ranei el!lei ner"oase. Ca !r#are= este a+sol!t in,is.ensa+il? trans#iterii in(l!/!l!i ner"os Bi=
,ei= ati"it?5ii ere+rale. Are Bi !n e(et al#ant .ron!n5at.
A"ita#ino3a ,e ai, (oli .ro"oa? .ro(!n,e t!l+!r?ri >n (or#area Bi #at!rarea eritroitelor
Bi le!oitelor. A.are ane#ia se"er?.
2.2.10. Vitamina B 10 (acidul para-amino-benzoic)
Vita#ina '11 )ai,!l .ara2a#ino2+en3oi sa! PA'A* ontri+!ie la #eta+olis#!l (ier!l!i Bi
la (or#area 6e#atiilor )Alo+!lelor rosii*.
22
Jn (iA!ra 15 este .re3entat? (or#!la 6i#i? Bi str!t!ra % D a "ita#inei B10 )ai,!l .ara2
a#ino2+en3oi*.

Figura 15. Formula chimic? yi structurile acidul para-amino-benzoic )Vitamina B10)
Pro.riet?5ile ai,!l!i .ara2a#ino2+en3oi $ H12I s!nt !r#?toarele C
• 7or#!la #ole!lar?C C
-
U
-
NO
2
M
• Masa #olar?C 1%-.14 A #ol
R1
M
• As.et!l C Cristale al+e
• Densitatea C 1.%-4 A V #l
• P!nt ,e to.ire C 1&-@1&0 SC M
• Sol!+ilitate >n a.?C 1 AV1-1 #l )25SC* 1 AV01 #l )01 S C*.
In,!strial= ai,!l .ara2a#ino2+en3oi se o+5ine .rin ,o!? #eto,eC
• re,!erea ai,!l!i 42nitro+en3oi Bi
• ,eAra,area Uo((#an a #onoa#i,ei ai,!l!i tere(tali H14I.
Sare ,e .otasi! a ai,!l .ara2a#ino2+en3oi este !tili3at? a !n #e,ia#ent >#.otri"a
a(e5i!nilor !tanate (i+roase. Este= ,e ase#enea= oa3ional= !tili3at >n (or#? ,e .astile ,e ?tre
.ersoanelor are s!(er? ,e sin,ro#!l intestin!l!i irita+il.
Ai,!l .ara2a#ino2+en3oi este !tili3at a Bi s!.li#ent n!tri5ional= (iin, (olosit >#.otri"a
o+oselii= irita+ilit?5ii= ,e.resie= e3e#elor !#e,e= riAi,i3?rii .re#at!re a .ielii= ,e.iA#ent?rii .ielii.
S!rsele ali#entare ,e ai, .ara2a#ino2+en3oi inl!, (iat!l= ,roK,ia ,e +ere )Bi +erea
ne(iltrata*= rini6ii= #elasa= si erealele inteArale.

2.2.11. Vitamina B 12(cobalamina)
2%
Vita#ina '12 )o+ala#ina* este o "ita#in? sol!+il? >n a.?= se A?seBte n!#ai >n .ro,!sele ,e
.ro"enien5? ani#al?.
7or#!la 6i#i? Bi str!t!ra "ita#inei '12 s!nt .re3entate >n (iA!ra 1$.

Figura 16. Formula chimic? yi structura cobalaminei (vitamina B12)
Pro.riet?5ile o+ala#inei s!nt C
• Stare ,e aAreAareC soli,?M
• Sol!+ilitateC A.a ).!5in sol!+il?* M
• P!nt ,e to.ireC %02 C
Do3a 3ilni? este ,e C )+?r+at a,!lt* 2 YAV3iM )(e#eie a,!lt?* 1=5 YAV3i
Vita#ina '12 se A?seBte n!#ai >n .ro,!sele ali#entare ,e oriAine ani#al? H11I. S!rsele
ali#entare inl!, C .eBte= .ro,!se latate= orAane ,e ani#ale )>n s.eial (iat Bi rini6i*= o!?= arne
,e "it? Bi ,e .or.

Constit!ie el #ai .!terni (ator antiane#i !nos!t .En? >n .re3ent. Vita#ina '12
.artii.? la >n#!l5irea el!lelor= .roes o#!n t!t!ror el!lelor "ii. <inEn, ont 6iar Bi n!#ai ,e
aest (a.t= se .oate a.reia i#.ortan5a aestei "ita#ine .entr! s?n?tate.
Este ,e re#arat i#.ortan5a ,eose+it? a "ita#inei .entr! 5es!t!rile are se >n#!l5es intensC
el!lele sEnAel!i= el!lele .ielii Bi el!lele #!oasei intestinale H14I.
Vita#ina '12 Koa? rol ,e oen3i#? >n a,r!l !nor .roese #eta+olie.
Ins!(iien5a aestei "ita#ine se #ani(est? .rin ane#ie= ,eranKa#ente ale trat!l!i intestinal=
o+oseal?= ,e.resie H15I st?ri ,e a#e5eal?= ,!reri ,e a.= a#or5ire Bi alte ,is(!n5ii ner"oase H1$I.
24
CAPITOLUL 3. VITAMINA B13
3.1. Generalitã(i
Aeast? "ita#in?= !nos!t? Bi s!+ n!#ele ,e ai, oroti= este e(iient? >n s.eial >n a(e5i!ni
6e.atie= .roteKea3? (lora intestinal?= .re"ine >#+?trEnirea .re#at!r? Bi este (olosit? a a,K!"ant >n
slero3a #!lti.l?.
Cele #ai +!ne s!rse ,e "ita#ina '1% le A?si# >n ,i"erse latate .re!# ia!rt= 6e(ir Bi 3er= >n
toate leA!#ele r?,?inoase Bi >n ,roK,ia ,e +ere.

Vita#ina '1% este (olosit? a inAre,ient >n .ro,!sele os#etie. Jn o#+ina5ie ! "ita#inele
,in o#.le/!l '= "ita#ina '1% ontri+!ie Bi la (or#area Alo+!lelor roBii. Se#ni(iati" este (a.t!l ?
>n ai,!l oroti se A?ses Bi !nele #ineraleC #aAne3i!= .otasi! Bi ali!.
Din .!nt ,e "e,ere 6i#i ai, oroti este !n o#.!s 6eteroili Bi !n ai,= este= ,e
ase#enea= !nos!t s!+ n!#ele ,e ai, .iri#i,inar+o/ili. Ai,!l oroti a (ost onsi,erat a (i o
.arte ,in o#.le/!l ,e "ita#ine '= Bi a (ost n!#it ,e aeea "ita#ina '1%= ,ar >n .re3ent este
!nos!t (a.t!l ? ai,!l oroti n! este o "ita#in?= ,ar este >n s6i#+ (a+riat >n orAanis# !
aK!tor!l (lorei intestinale.
3.2. Proprietã(i fizice
Ai,!l oroti "ita#ina ' 1%

este !n o#.!s 6eteroili ai, = este !nos!t Bi a ai,
.iri#i,in ar+o/ili (ai, Urail2$2ar+o/ili*.
7or#!la 6i#i? este C
25

7or#!la str!t!ral? este .re3entat? >n (iA!ra 1-.
Figura 17. Formula structuralà
7or#!la #ole!lar? C C
5
U
4
N
2
O
4

Masa #ole!lar? C 15$.11
Te#.erat!ra ,e to.ireC %452%4$ ZC
Ai,!l oroti este .!5in sol!+il >n a.?= .En? la 1=- AVl Bi >n?rat neAati"= 6iar Bi >n on,i5ii
.!terni ai,e= ,in a!3a ,eloali3?rii sarinii neAati"e a Ar!.?rii ar+o/il ,e ?tre inel!l .iri#i,ini
>n .re3en5a a ,o!? Ar!.e 6i,ro/il >n str!t!r?. Constantele .rotonie= ale ental.iei Bi entro.iei s!nt
re,ate >n ta+el!l 1.
Este ino#.ati+il ! aAen5i o/i,an5i .!ternii.
Tabelul 1. Constante protonice
Str!!ra #ole!lar? Bi ristalin? a ai,!l!i oroti a (ost ,eter#inat? ,e TaL!sa[aAa Bi
S6i#a,a. Mole!la ,e ai, oroti este leAat? ,e #ole!le ,e !rail Bi ti#in?. Di(erite st!,ii .e
aeste ti.!ri ,e #ole!le a! (ost e(et!ate .rin s.etroso.ie "i+ra5ional? H1-I. 7or#!lele str!t!rale
ale elor trei #ole!le s!nt .re3entate >n (iA!ra 1&.
2$
Figura 18. Formulele structurale
Pentr! a sta+ili orela5ii #ai Aenerale >ntre ai,itatea Bi +a3iitatea !nei #ole!le ,e 6i,roAen
Bi a.aitatea sa ,e a,eren5?= s!nt al!late enerAiile o#.le/!l!i ai, oroti2a.?. So.!l aestor
al!le este ,e a o#.ara str!t!rile Aeo#etrie Bi enerAiile !rail!l!i= tia#inei Bi ale o#.le/!l!i
ai, oroti2a.a= Bi .entr! a ,is!ta ,es.re aeBti .ara#etrii >n (!n5ie ,e +a3iitatea ato#ilor ,e
o/iAen O Bi a ,onorilor ,e .rotoni ale Ar!.?rii NU.
Figura 19. Structuri optimizate pentru complecyii A, B, C yi D între acidul orotic yi
apà
2-
7iA!ra 10 in,i? str!t!ra #ole!lar? a #ole!lelor st!,iate Bi .re3int? .atr! str!t!ri ilie
ale o#.le/!l!i ai, oroti2a.? >#.re!n? ! .ara#etrii Aeo#etrii intra#ole!lari.
Re3!ltatele ele #ai interesante o+5in!te .En? >n .re3ent .e +a3a st!,iilor teoretie arat? ?
il!rile o#.le/e sta+ile ,intre ai,!l oroti Bi o #ole!l? ,e a.? se (or#ea3? .e ato#!l ,e O
a"En, o a(initate #ai #i? ,e .rotoni= Bi Ar!.area NU a"En, ea #ai #are ai,itate H1-I.
Str!t!ra eletroni? a ai,!l!i oroti= Aeo#etria on(or#a5ional? a (ost st!,iat? ,e n!#eroBi
eret?tori H1&I.
Ai,!l oroti are !nele .ro+le#e str!t!rale are ar tre+!i s? (ie anali3ate H10I. Una ,in
.ro+le#e este .osi+ila orientare sin Bi anti a Ar!.?rii ar+o/ilie )(iA!ra 21* .
Figura 20. Structurile sin yi anti ale acidului orotic
Ast(el .re(erin5a on(or#a5ional? a ai,!l!i oroti Bi +ariera .entr! rota5ia intern? a inel!l!i @
COOU ar tre+!i st!,iate in .l!s. Anali3a 7o!rier .entr! aeast? +arier? este neesar? .entr! a
>n5eleAe oriAinea sa.
Ai,!l oroti .oate e/ista >n 5 (or#e enolie ,i(erite )(iA!ra 21*.
2&
Figura 21. Formele posibile ale acidului orotic
Geo#etria #ole!lar? a ai,!l!i oroti este .e ,e.lin o.ti#i3at? (olosin, te6nia ,e re,!ere
la #ini#!# a Ara,ient!l!i. Mini#!l Alo+al .ri"in, s!.ra(a5a enerAiei .oten5iale este arateri3at >n
(ieare a3 a a"En, nor#a Ara,ient!l!i 1. Ta+el!l 2 Bi % .re3int? Aeo#etriile o.ti#i3ate ale ai,!l!i
oroti Bi !rail!l!i.
Tabelul 2. Parametrii geometrici ai acidului orotic
20
Tabelul 3. Parametrii geometrici ai uracilului
E/.eri#ental s2 a ,o"e,it ? Ar!.?rile ar+o/ilie s!nt orientate sin. Aest l!r! ar s!Aera
.osi+ilitatea 6i,roAen!l!i ,e a a,era >ntre !n ato# ,e o/iAen ,e la ar+onil Bi U - leAat ,e N 1.
Aest l!r! este .osi+il= ,eoaree ,istan5a ,intre U -2O 1% este ,e 2=24 \= ti.i .entr! leA?t!rile ,e
6i,roAen.
Ta+el!l 4 arat? re3!ltatele al!late .entr! on(iA!ra5iile sin Bi anti ale ai,!l!i oroti.
Tabelul 4. Valorile energetice ale configura(iilor sin yi anti
%1
Ai,!l oroti .oate (i ,eri"ati3at= .entr! a .!tea (i ,eter#inat analiti H21I. AAen5ii ,e
,eri"ati3are .ot (iC !n ,eri"at ,e al6il= ester tri#etilsilan= et. E"al!area se (ae Aa3 ro#atoAra(i.
Ga3 ro#atoAra(!l este !.lat ! !n s.etro#etr! ,e #as?.
S.etr!l ,e #as? al ,eri"at!l!i tri#etilsilani ! ai, oroti este .re3entat >n (iA!ra 22.

Figura 22. Spectrul de masà al derivatului trimetillsilanic cu acid orotic
3.3. Proprietã(i chimice
3.3.1. Formarea complexilor acidului orotic cu metale
C6i#ia oor,inati"? a ai,!l!i oroti a (ost !n ,o#eni! ,e eretare asi,!! st!,iat H21I.
Str!t!ra % D a ai,!l!i oroti este .re3entat? >n (iA!ra 2%.
%1
Figura 23. Stuctura 3D a acidului orotic
Ai,!l oroti o!.? o .o3i5ie !ni? >n +ioloAie= (iin, sinA!r!l .re!rsor e(iient >n +iosinte3a
+a3elor .iri#i,inie ,in ai3ii n!leii. S2a sta+ilit ? >n ti#.!l aestor .roese .re3en5a ionilor !nor
#etale este neesar?= #ai ales >n ti#.!l (os(orilsil?rii ai,!l!i oroti. Co#.leBii ai,!l!i oroti !
#etalele s!nt a.liate .e sar? larA? >n #e,iin?. Co#.leBii orotat ,e .latina= .ala,i! H22I= Bi ni6el
a! (ost (olosi5i a aAen5i tera.e!tii .entr! aner H2%I.
Ai,!l oroti a5ionea3? a !n ,iai, >n sol!5ie a.oas?= ! (!n5ia ai,? loali3at? .e
Ar!.area ar+o/ili? Bi .e ato#!l ,e a3ot % H24I.
7or#a #ono+a3i?= 6i,rooratat?= .are a (i (or#a .re,o#inant? >n o#.le/. Geo#etria
ai,!l!i oroti Bi a lantan!l!i III a! (ost o.ti#i3ate ! aK!tor!l .roAra#!l!i Aa!ssian 1%. 7olosin,
Aeo#etria #ole!lar? o.ti#i3at? s2a! e(et!at al!lele .entr! teoria ,ensit?5ii (!n5ionale )D7T*
.ri"in, #o,!rile "i+ra5ionale ar#onie.
Deri"a5i ,e ti. +is)ilo6e/ila#ino* ilo6e/ila#ino+is)orotat@N=O* !.rat )II* ,e6i,ratat
H)C
$
U
15
N*
2
HC!)C
5
U
2
N
2
O
4
*
2
)C
$
U
14
N*I Q 2U
2
O a! (ost .re.ara5i Bi arateri3a5i .rin anali3?
ele#ental?= s.etroso.ie 7T2IR Bi UV@Vis= anali3? ter#i? Bi ,i(ra5ia ! ra3e 8 H25I= H&2I.
Pentr! sinte3a o#.le/!l!i s2a !tili3at rea5ia ,intre sarea ,e so,i! a ai,!l!i oroti >n
sol!5ie a.oas? Bi nitrat!l ,e lantan III ) La )NO
%
*
%
Q $U
2
O*= >n ra.ort #olar ,e 2C1.
7or#area o#.le/!l!i .oate (i re.re3entat? ,e !r#?toarele e!a5iiC
Un,eC
UOA ] C
5
N
2
O
4
U
4

OA ] C
5
N
2
O
4
U
%
2
Str!t!ra #ole!lar? a ai,!l!i oroti este si#ilar? ! str!t!ra o+5in!t? .rin ,i(ra5ie !
ra3e 8. Mole!la ,e ai, oroti are o str!t!r? .lan? )(iA!ra 2%*. Geo#etria #ole!lar? a ai,!l!i
oroti a (ost o.ti#i3at?M #ini#ele Alo+ale ,e la s!.ra(a5a .oten5ial!l!i ,e enerAie a! (ost
arateri3ate Bi i,enti(iate. Gr!.?rile ar+o/il .ar s? ai+? o orientare @sin= orientare are este
s.ei(i? >n (a3a soli,? a ai,!l!i oroti H25I.
%2
Ai,!l oroti= ,e o+iei= a5ionea3? a !n liAan, ,ianioni 6elati la !n ion ,e #etal= .rin
Ar!.area ar+o/il Bi ato#!l ,e a3ot a,iaent= ,eBi >n o#.le/ele o+5in!te= !n o/iAen ,e la Ar!.area
ar+o/il r?#Ene li+er Bi aest #o, ,e oor,inare .oate (i atri+!it a(init?5ii #ari a ionilor ,e lantan
.entr! o/iAen.
No!l o#.le/ a (ost arateri3at .rin anali3? ele#ental?. Con5in!t!l ,e ioni ,e #etal a (ost
,eter#inat ,!.? #inerali3are.
S.etr!l IR Bi RMN a on(ir#at nat!ra o#.le/!l!i. 7!n,a#entele "i+ra5ionale ,in
s.etrele IR Bi RMN .re3entate >n (iA!ra 24 Bi (iA!ra 25 a! (ost anali3ate .rin o#.ararea aestora
! ele ,in literat!ra ,e s.eialitate H2$I.
Figura 24. Spectrul IR al acidului orotic yi al complexului cu lantan III
Figura 25. Spectrul RMN al acidului orotic yi al complexului cu lantan III
Jn (iA!ra 2$ este .re3entat? Aeo#etria o.ti#i3at? a o#.le/!l!i ai, oroti lantan.
Figura 26. Geometria optimizatà a complexului acid orotic-lantan
%%
A! (ost sinteti3a5i o#.leBi ai ai,!l!i oroti ! o+alt!l +i"alent= !.r! +i"alent Bi ni6el.
Co#.leBii a! (or#!la Aeneral? MCl
2
)U
2
O*
%
)U
%
Or*= !n,e M ] Co)II*= Ni)II* Bi HC!Cl
2
)U
2
O*
)U
%
Or*
%
I.U
2
O. Ei a! (ost arateri3a5i .rin anali3? ele#ental?= anali3? s.etral? Bi anali3? ter#i?
)TG= DTG Bi DTA*.
Jn ta+el!l $ s!nt .re3entate .rini.alele +en3i ,e a+sor+5ie arateristie o#.leBilor
ai,!l!i oroti ! ni6el!l= !.r!l Bi o+alt!l= iar ta+el!l 5 .re3int? .rini.alele ,ate analitie ale
s!+stan5ele sinteti3ate.
Tabelul 5. Date analitice
Tabelul 6. Benzi caracteristice din spectrul FT- IR al complecyilor metalelor cu
acidul orotic
M?s!r?torile (i3ie in,i? ? ai,!l oroti este liAan,!l Bi se leaA? ,e #etal .rin Ar!.area
ar+onil.
Aest l!r! s!Aerea3? str!t!rile o#.leBilor re.e3enta5i >n (iA!ra 2-.
%4
Figura 27. Structurile complecyilor
Din ,atele o+5in!te ,!.? anali3a ter#i? or,inea sta+ilit?5ii ter#ie a o#.leBilor (or#a5i
este !r#?toarea C Co)II* )122
1
C* X C!)II* )--
1
C* X Ni)II* )$$
1
C* H2-I.
S!nt o+5in!5i Bi al5i o#.leBi ai ai,!l!i oroti ! Co)II*= Ni)II*= 7e)III*= C!)II*= Bi C,)II*
H2&I.
AeBti o#.!Bii a! (ost arateri3a5i s.etral Bi a! (ost ,eso#.!Bi ter#i. S2a reali3at o
o#.ara5ie >ntre ,atele s.etrale IR ale liAan,!l!i= ai, oroti Bi ele ale o#.leBilor ! #etale
)ta+el!l -*.
Tabelul 7. Principalele benzi din spectrul IR al acidului orotic comparativ cu
complecyi metalici
In"estiAa5ia teoreti? a str!t!rii eletronie a o#.leBilor ,e #etale a (ost st!,iat? .rin
#eto,e o#.!ta5ionale.
St!,iile teoretie s2a! reali3at .leEn, ,e la !n .ri# Ar!. ,e o#.leBi ai o+alt!l!i Bi ai
ni6el!l!i ! o sinA!r? #ole!l? ,e ai, oroti= .entr! (ieare #etal. Cea ,e2a ,o!? ateAorie
!.rin,e o#.leBii ! !.r!= a,#i!= (ier Bi ,o!? #ole!le ,e ai, oroti a liAan, neesar
.roes!l!i ,e 6elati3are.
Ast(el= ,in a!3a ,i#ensi!nii relati" #ari ale o#.leBilor st!,ia5i >n s.eial= ele ,e 7e )III*
Bi C! )II*= .roes!l ,e o.ti#i3are a Aeo#etriei se reali3ea3? >n ,o!? eta.e C (or#a eto sa! !na ,in
(or#ele sale enolie.
%5
Teoreti= s2a ,o"e,it sta+ilitatea relati"? a (or#ei eto (a5? ,e ea enoli? n! n!#ai >n (a3?
Aa3oa3?= ,ar Bi >n sol!5ie H10I.
C! toate aestea= ,i(eren5a ,e enerAie n! este atEt ,e #are .entr! a e/l!,e o#.let
.osi+ilitatea ,e ta!to#eri3are eto2enoli? >n an!#ite on,i5ii.
Ai,!l oroti este !n liAan, are (or#ea3? o#.leBi .rin leAarea 6elati? )#etal!l se leaA?
oor,inati" ,e ai,!l oroti*= .rin inter#e,i!l ato#!l!i ,e N1 Bi !n ato# ,e o/iAen ,in Ar!.area
ar+onili? a,iaent?.
AtEt (or#a eto Et Bi (or#a enoli? N1 .ot (or#a ast(el ,e leA?t!ri >n a#+ele a3!ri=
(or#En,!2se !n inel ,e ini ato#i.
7iA!ra 2& .re3int? arateristiile Aeo#etrie ale o#.le/!l!i ni6el2ai, oroti. Jn
re3!ltatele o+5in!te .rin al!le= se arat? ?= o#.le/!l +ene(iia3? ,e o Aeo#etrie ,istorsionat?
otae,ri? ! ,o!? #ole!le ,e U
2
O= o!.En, .o3i5ia a/ial? Bi alte ,o!? s!nt o.lanare ! (ra5i!ni
orotie.
Mo,i(i?rile Aeo#etrie s!nt o+ser"ate >n orota5i. Ast(el= leA?t!rile ,intre ato#ii C2= N1 Bi
N1= C$ arat? o s!rtare la o#.le/area ! ioni ,e Ni. Aeast? s!rtare se e/tin,e la toate leA?t!rile
,in inel!l oroti )! e/e.5ia ato#ilor C5= C$*.

%$

Figura 28. Parametri geometrici structurali optimiza(i yi densitatea electronicà
pentru acidul orotic yi complecyii sài
Ai,!l oroti este !n liAan, ,i+asi >n leA?t!rile ,in o#.leBii ,e Co)II* Bi ,e Ni)II* Bi
#ono+asi .entr! rest!l ,e o#.leBi H20I. Stereo6i#ia o#.leBilor st!,ia5i a (ost sta+ilit? .rin
anali3e s.etrale eletronie Bi s!se.ti+ilitate #aAneti?.
Str!t!ra #ole!lar? Bi ristalin? a !n!i o#.le/ al ai,!l!i oroti ! ni6el!l HNi)UOr*
)NU
%
*
2
)U
2
O*
2
I= a (ost ,eter#inat? ! aK!tor!l ,i(ra5iei ,e ra3e 8 Bi #eto,elor s.etroso.ie H%1I=
H%1I.
Co#.le/!l este !n siste# #onolini ristali3at ,e !loare al+astr?. Ato#!l ,e ni6el este
6elati3at ! ai,!l oroti a Bi liAan,= leA?t!rile (iin, reali3ate la ato#!l ,e o/iAen ar+o/ili Bi
ato#!l ,e a3ot )N1* ,in n!le!l !raili. Ato#!l ,e a3ot ,in ion!l ,e a#oni! Bi ato#!l ,e o/iAen
,in #ole!la ,e a.? s!nt sit!ate >n .lan!l #ole!lei.
Celelalte #ole!le ,e a.? Bi ,e a#oni! s!nt o#.let ,istorsionate otae,ri >n K!r!l
ni6el!l!i.
S!nt ,eter#inate s.etr!l IR Bi Ra#an= iar Aeo#etria #ole!lei= "i+ra5iile arateristie ,in
s.etre s!nt o#.arate ! ele ,eter#inate .rin al!le= (olosin, #eto,e s.eiale .entr!
,eter#inarea ,ensit?5ii (!n5ionale.
Str!t!ra #ole!lar? Bi n!#erotarea ato#ilor ,in o#.le/ este .re3entat? >n (iA!ra 20.
%-
Ato#!l ,e ni6el este 6elati3at ! ai,!l oroti a liAan, .rin ,e.rotonarea ato#!l!i ,e
o/iAen ,in Ar!.area ar+o/ili? )O1* Bi .rin ,e.rotonarea ato#!l!i ,e a3ot )N1* ,in n!le!l ,e
!rail.
Un!l ,in ato#ii ,e a3ot ,in a#oni! )N5* este sit!ate >n .lan ! .lan!l #ole!lei Bi >n trans !
a3ot!l ,in .o3i5ia 1 )N1*= >n ti#. e !n ato# ,e o/iAen ,in a.? )O-* este >n trans ! ato#!l ,e
o/iAen )O1*. Do!? #ole!le s!nt a/iale C a.a )O$* Bi a#onia!l )N4*= o#.let ,istorsionate
otae,ral >n K!r!l ato#!l!i ,e ni6el. Jn o#.le/= e/ist? leA?t!ri ,e 6i,roAen .!ternie >ntre ato#!l
,e o/iAen ar+onili )O2* ) liAan, oroti* Bi oor,inati"e ! #ole!lele ,e a.? )O-*= )O-*@)U-*
)U2*. . .(O2* ,istan5a este eAal? ! 2.$5$)2*A^.
Tre+!ie s!+liniat (a.t!l ? este o s.eie #onon!lear?= >n ontrast ! o#.le/!l .oli#eri
HNi)UOr*)NU
%
*)U
2
O*
2
I
n
H%2I.
Figura 29. Structura molecularà a Ni(HOr)(NH
3
)
2
(H
2
O)
2
7iA!ra %1 il!strea3? str!t!ra !n!i ,i#er entrosi#etri ,e HNi)UOr* )NU
%
*
2
)U
2
O*
2
I= >n are
,o!? #ole!le ,e o#.le/ se leaA? .rin leA?t!ri ,e 6i,roAen a.roa.e liniare N%@U%. . .O2a.
Figura 30. Dimerul complexului de Ni(HOr)(NH
3
)
2
(H
2
O)
2
LeA?t!rile ,e 6i,roAen s!nt re.re3entate .rin liniile .!ntate.
Datele e/.eri#entale .entr! l!nAi#ile ,e !n,? Bi !nA6i!ri a! (ost o#.arate ! ele o+5in!te
teoreti= .rin al!le.
%&
Este s!+liniat (a.t!l ? ato#!l ,e o/iAen ar+onili e/oili )O2* este i#.liat >n leA?t!ri ,e
6i,roAen +i(!rate= ,!.? !# se "e,e >n (iA!ra %1.
Figura 31. Aranjamentul complexului de nichel într-o celulà
Datele e/.eri#entale ale +en3ilor ,e a+sor+5ie >n IR Bi Ra#an= .re!# Bi (re"en5ele
teoretie IR )#
21
* Bi Ra#an ale o#.le/!l!i HNi)UOr*)NU
%
*
2
)U
2
O*
2
I s!nt .re3entate >n ta+el!l &.
Tabelul 8. Datele experimentale yi teoretice ale spectrelor IR yi Raman
%0
7iA!ra %2 il!strea3? ,atele e/.eri#entale ale s.etr!l!i 7T2IR Bi Ra#an ale o#.le/!l!i
HNi)UOr*)NU
%
*
2
)U
2
O*
2
I= >ne.En, ! %-51 .En? $11 #
21
.
Figura 32. Compara(ie între datele experimentale ale spectrului FT-IR yi Raman al
complexului ¡Ni(HOr)(NH
3
)
2
(H
2
O)
2
] în regiunea 3750-600 cm
-1
.
41
S2a! o+5in!5i o#.leBi ai ai,!l!i oroti Bi ! .otasi! HG)_
5
2U
2
Or*)_2U
2
O*I
n
)U
%
OrI
n
= are a!
(ost arateri3a5i .rin anali3a ele#ental?= s.etroso.ie 7T2IR Bi ,i(ra5ie ! ra3e H%%I. De ase#enea
se !nos o#.leBi ai ai,!l!i oroti ! so,i!= str!t!ra (iin, ase#?n?toare ! ei ai .otasi!l!i
H%4I.
Prin rea5ia orotat!l!i ,e a#oni! ! sol!5ie a.oas? ,e G
2
S
2
O
&
se o+5in o#.leBi = s!+
(or#? ,e ristale ro3 .al.
Anali3ele ristaloAra(ie rele"? (a.t!l ? o#.le/!l ai,!l!i oroti ! .otasi! are o str!t!r?
.oli#eri? tri,i#ensional?. Jn .l!s ai,!l oroti a5ionea3? a !n liAan, .entao"alent H(iA!ra %5I.
Figura 33. Cristalul complexului ¡K(H
2
Or)(H
2
O)]
n
Unitatea asi#etri? inl!,e #ono#er!l HG)U
2
Or*)U
2
O*I. Cation!l .otasi! are Ba.te
leA?t!ri oor,inati"e Bi este tra"ersat ,e ato#ii ,e O)2* ai Ar!.?rii ar+o/il = Ar!.?rii ar+onil
)O)%*= O)4** Bi liAan, a.a )"e3i (iA!ra %%*.
Co#.le/!l este !n ansa#+l! s!.ra#ole!lar .rin leA?t!ri ,e 6i,roAen >ntre liAan3ii orotii.
LiAan3ii orotii s!nt rei.ro interoneta5i >ntre ei .rin alte leA?t!ri ,e 6i,roAen ,e ti.!l N@U ` ` O
Bi O@U ` ` O )(iA!ra %4*.
Ato#ii ,e a3ot N1 Bi N2 s!nt i#.lia5i >n leA?t!ri ,e 6i,roAen= ! ato#ii ,e o/iAen ,in
Ar!.?rile ar+o/ilie Bi ar+onil ,in liAan3ii orotii "eini.
AranKa#ent!l ato#ilor ,e o/iAen ,in Ar!.?rilor ar+o/ilie Bi ar+onilie ,a! naBtere la !n
inel!l ,e no!? #e#+rii R
2
2
)0*.
41
Figura 34. Legàturile de hidrogen yi geometria complexului ¡K(H
2
Or)(H
2
O)]
n
Se .ot o+5ine o#.leBi ,e ti. a,!5i ai ai,!l!i oroti )2=$2,io/o21=2=%=$2
tetra6i,ro.iri#i,in242ar+o/ili* ! arAint= .otasi! Bi r!+i,i!= o#.!Bi arateri3a5i .rin ,i(ra5ie ,e
ra3e 8 H%5I.
Cristalele ,e +is)O=Oa=ON26i,roorotato*,iarAint ,i6i,rat )1* a! o str!t!r? .oli#eri? are este
+a3at? .e ,i#eri. Se (or#ea3? leA?t!ri ,e 6i,roAen. Cristalele ,e GC
5
U
3
N
2
O
4
a! o str!t!r?
la#elar?.
Jn (iA!ra %5 este .re3entat? str!t!ra ristal!l!i o#.le/ ,e arAint ! ai, oroti ,i6i,ratat.
Figura 35. Structura cristalului complex cu argint
Ai,!l 526i,ro/ioroti ,i6i,rat )ai,!l 526i,ro/i22=$2,io/o21=2=%=$2
tetra6i,ro.iri,i#in242ar+o/ili* rea5ionea3? ! s?r!ri ,e Aali! (or#En, !n o#.le/ ! (or#!la
)CU
%
*
2
NU
2
HGa)LU
2
*
2
)DM7*
2
I. U
2
O. 1.4 DM7. Jn (iA!ra %- s!nt .re3entate leA?t!rile ,e 6i,roAen
are a.ar.
Prin anali3a ristaloAra(i? ! ra3e 8 se onstat? ? anion!l HGa)LU
2
*
2
)DM7*
2
I
2
are str!t!r?
otae,ri? )(iA!ra %$*.
42
`
Figura 36. Structura anionului complexului
Figura 37. Interac(iunile legàturilor de hidrogen în complexul HGa)LU2*2)DM7*2I
@
Str!t!ra la#elar? a,o.tat? ,e o#.le/!l ¡)CU
%
*
2
NU
2
HGa)LU
2
*
2
)DM7*
2
I. U
2
O este
.re3entat? >n (iA!ra %&.
Figura 38. Structura lamelarà adoptatà de complex
4%
Re3!ltate reente a! rele"at (a.t!l ? s?r!rile ai,!l!i oroti .ot .ro#o"a sol!+ili3area ,e Ga
)III* >n .roesele (i3ioloAie >n (!n5ie ,e .U= o(erin, ast(el .osi+ilitatea a!#!l?rii ,in .re3ent!l
ion ,e #etal >n 5es!t!rile +ioloAie Bi in(l!en5a aesteia as!.ra +io,is.oni+ilit?5ii H%$I.
A! (ost .re.ara5i o serie ,e o#.leBi ai ai,!l!i oroti )U
%
OA* ! s?r!ri ,e !rani! HUO
2
I
2b
=
"ana,i! HVOI
2b
Bi 3ironi! H:rOI
2b
. Co#.leBii a! (or#!la HM)C
5
U
%
N
2
O
4
*
2
)U
2
O*
2
I )U
2
O*
n
!n,e M
]HUO
2
I
2b
= HVOI
2b
= H:rOI
2b
= n ] 1= $= %.
AeBti o#.leBi +isorota5i )U
2
OA*
21
a! (ost sinteti3a5i Bi arateri3a5i .rin anali3a
ele#ental?= on,!ti"itate #olar? Bi #eto,e s.etrale )UV@VIS= s.etroso.ie ,e #as?=
1
U NMR Bi
IR*= Bi te6nii ,e anali3? ter#i? )TG an, DTG* H2%I.
Jn ta+el!l 0 s!nt .re3entate arateristiile (i3ie Bi analitie ale s!+stan5elor o+5in!te.
Tabelul 9. Caracteristicile fizice yi analitice ale substan(elor
Jn (iA!ra %0 s!nt .re3entate str!t!rile .osi+ile ale o#.leBilor.= iar s.etrele IR s!nt
.re3entate >n (iA!ra 41.
Figura 39. Structurile complecyilor de (a) uranil(II), (b) vanadil (II) yi (c) zirconil (II)
orotat
44
7iA!rile 41 Bi 42 .re3int? s.etr!l eletroni al ai,!l!i oroti Bi a o#.!Bilor sinteti3a5i=
res.eti" s.etr!l RMN al o#.!s!l!i ! !rani!.
Figura 40. Spectrul IR al : (A), acidului orotic ; compuyilor (B), uranil(II); (C),vanadil (II);
yi (D), zirconil (II).
Figura 41. Spectrul electronic al acidului orotic yi al complecyilor
Figura 42. Spectrul RMN H
1
al complexului uranil (II) orotat
45
Jn (iA!ra 4% este .re3entat? i#aAinea sanat? eletroni ,e !n #iroso. eletroni.
Figura 43. SEM al complexului uranil (II) orotat
Din anali3a ter#i? s!nt ,eter#ina5i .ara#etrii inetii .entr! to5i o#.leBii o+5in!5i.
3.3.2. Sinteze de ortoamide
Gr!.are $2ar+o/i sa! $2ar+o/a#i,? .oate (i (a"ori3at sa! ,e(a"ori3at? ,e leA?t!rile anti2
Alio3i,ie on(or#ere .
Ai,!l oroti .er#ite reali3area !nor o#.ara5ii ! .ri"ire la e(et!l ,e s!+stit!5ie la ato#ii
C5 = C$.
Orota#i,a are on5ine ai, n!lei .e.ti,i )PNA* se o+5ine .rin sinte3a ,e #ono#eri
in,i"i,!ali= are s!nt >nor.ora5i ,isret >ntr2!n oliAo#er H%-I. Aest trase! >ne.e ! ai,!l oroti
)5* Bi orotat!l ,e #etil )$* o+5inEn,!2se ran,a#ente e/elente .rin esteri(iarea 7is6er.
Tratarea orotat!l!i ,e #etil ! !n e/es #i ,e n!leo(ili ! N on,!e la a#i,? sa!
6i,ra3one )44 a2,= 7iA!ra 44*.
Figura 44. Metoda de sintezà de orotamide con(inând PNA
O a ,o!a a+or,are= are s2a ,o"e,it ,e s!es este sinte3a ,e #etil orotat PNA #ono#er.
Aest #ono#er "a (i >nor.orat >n oliAo#eri PNA .rin sinte3? on"en5ional? )sinte3? ,e .e.ti,e >n
4$
(a3? soli,?** Bi .oate (i on"ertit la ai, oroti sa! la orota#i,? >n (!n5ie ,e on,i5iile !tili3ate=
.entr! o on"ersie ri,iat? Bi eli+erarea !lterioar? ,in r?Bin? )7iA!ra 45*
S2a! sinte3at .iri#i,ine e .oart? Ar!.!ri 6i,ro(ile sa! 6i,ro(o+e. Tre+!ie e"al!ate
.ro.riet?5ile oliAo#erilor are >nor.orea3? ast(el ,e #ono#eri #o,i(ia5i.
Figura 45. Sinteza de orotamidà acidului orotic con(inând PNA
3.3.3. Decarboxilarea acidului orotic
En3i#a ,ear+o/ila3a OMP)oroti,ine 5a2#ono(os(at*= Aenerea3? ! ran,a#ent (oarte #are=
(?r? asisten5? ,e #etale sa! al5i o(atori= ai, oroti H%1I.
Dear+o/ilarea 12#etilorotat!l!i >n a.? este ,e#onstrat? .rin i#.liarea #onoanion!l!i.
Pentr! a #?s!ra Ara,!l >n are ran,a#ent!l ,e ,ear+o/ilare neen3i#ati? ale ,eri"a5ilor
orota5i ar .!tea (i >#+!n?t?5it? se >near? soaterea lor ,in a.? ! sol"ent= >nlo!in,!2se (ra5i!nea
,ear+o/ila3ei OMP )oroti,ine 5a2#ono(os(at*= ! s!+stit!en5i are "or .er#ite intro,!erea >n
antit?5i #ii a !nor sol"en5i .olari.
CEn, sarea ,e tetra+!tila#oni! a 12ilo6e/ilorotat!l!i este trans(erat? ,in a.? la o serie ,e
sol"en5i ,i.olari a.rotii= ran,a#ent!l .roent!l ,e ,ear+o/ilare reBte se#ni(iati"= "ariin, !
a.aitatea relati"? a (ie?rei sol"ent ,e ai eli+eraM .e s!+strat a5ionea3? >n alitate ,e ,onator ,e
.rotoni.
Aeste onstat?ri s!nt >n onor,an5? ! o.inia ? se.ararea s!+strat!l!i ,e a.a= ,in sol"ent
.oate ontri+!i= >ntr2o #?s!r? li#itat?= la reBterea ran,a#ent!l!i ,e .ro,!se ,ear+o/ilate.
3.3.4. Esterificarea acidului orotic
Ai,!l oroti este !tili3at .entr! o+5inerea !nor o#.!Bi orAanii ,e ti. ai, #etiloroti Bi
res.eti" ai,!l 1=%2,i#etiloroti .rin #eto,a ira,ierii H%&I.
Ai,!l oroti se .oate esteri(ia= treEn, >n ester #etili= ! aK!tor!l ,ia3o#etan!l!i H21I.
Rea5ia ai,!l!i oroti ! !n e/es ,e ,ia3o#etan ,? naBtere la ester!l #etili al ai,
1=2=%=$2tetra6i,ro21=%2,i#etil22=$2 ,io/o242.iri#i,in ar+o/ili) tri2Me2OA*.
Rea5ia este !r#?toarea C
4-
Jn s.etr!l ,e #as? al triester!l!i #etili (or#at )tri2Me2OA* se a(l? ,o!? .i!ri #V3 ,e 10&
Bi ,e &2= are ores.!n, ion!l!i #ole!lar Bi il!l!i .iri#i,ini )(iA!ra 4$*. Pi!rile #ii a.ar la
#V3 1%0 Bi 1$-= are ores.!n, ionilor HM@COOCU
%
I
b
Bi HM@OCU
%
I
b
.
Figura 46. Spectrul de masà al derivatului metilat al acidului orotic
O+5inerea ester!l!i +!tili al ai,!l!i oroti se reali3ea3? .rin rea5ia ai,!l!i ! +!tanol!l!i
>n .re3en5a lor!rii ,e aetil.
S.etr!l ,e #as? al ester!l!i +!tli .re3int? !n ion ,o#inant la #V3 $& = are ores.!n,e
il!l!i .iri#i,ini.
Ion!l mVz 212 ores.!n,e ion!l!i #ole!lar. Ionii mVz 1%0 Bi 15- .ot (i atri+!i5i str!t!rilor
HM@OC
4
U
0
I
b
Bi HM@C
4
U
-
I
b
.
Ion!l mVz 5- ores.!n,e l!i HC
4
U
0
I
b
Bi se#nal!l ,e la mV3 41 ion!l!i o+5in!t ,in mVz $& .rin
eli#inarea #ole!lei ne!tre ,e UCN )R2-* .
Jn (iA!ra 4- este .re3entat s.etr!l ,e #as? al ester!l!i +!tili al ai,!l!i oroti.
4&
Figura 47. Spectrul de masà al esterului butilic
3.4. Sinteze de acid orotic
Di"erse #eto,e s!nt ,eKa !nos!te .entr! .ro,!erea ,e ai, oroti H%0I=H41I. Aeste
#eto,e !nos!te inl!, on,ensarea s?rii ,e so,i! a ester!l!i o/alilaeti ! !ree= #eto,? e ,?
re3!ltate relati" +!ne ,e ai, oroti= res.eti" sinte3a loro#etil !rail!l!i ,in lor!r? ,e
loraetoaetil ).re.arat ,in lor Bi ,ietene*= Bi !ree= !lterior s!.!s? o/i,?rii H41I. Aeste #eto,e
.re3int? o serie ,e neaK!ns!ri. De e/e#.l!= #ani.!larea ,i(iil? a #aterialelor ini5iale= !# ar (i
,ietena= aesi+ilitatea re,!s? a reati"ilor i#.lia5i= et.
Con,ensarea 6i,antoinei )i#i,a3oli,in22=42,iona*= la .o3i5ia 5 ! o#.!Bi ar+olnilii= ,!e
la 52al6ili,en 6i,antoin?.
O #eto,? si#.l? Bi eono#i? .entr! o+5inerea ai,!l!i oroti este rea5ia ! ai, Alio/ili.
Meto,a este arateri3at? .rin (a.t!l ? 6i,antoina sa! ,eri"a5ii N 1 aila5i= s!nt on,ensa5i ! ai,!l
Alio/ili >n sol!5ie alalin? .entr! a (or#a o sare ,e ar+o/i#etilen 6i,antoin?. Sarea este
trans(or#at?= ! sa! (?r? i3olare= >n sol!5ie alalin?= .rin inter#e,i!l rearanK?rii intra#ole!lare
)trans.o3i5>a* s?rii ai,!l!i oroti Bi i3olarea .rin ai,!lare ,in aeasta a ai,!l!i oroti li+er.
Se .oate on,ensa= >n lo ,e 6i,antoina ailat?= ,a? este ne"oie Bi nitril 6i,antoina ailat?.
Se l!rea3? >n .re3en5? ,e +a3e ,e o+iei anorAanie= !# ar (i 6i,ro/i,!l ,e so,i!=
6i,ro/i,!l ,e .otasi!= a#onia= sa! +a3ele orAanie= !# ar (i .iri,ina Bi .i.eri,in?. Sol"ent!l
!tili3at este .re(era+il a.a= ,eoaree ai,!l Alio/ili este !Bor sol!+l >n a.?.
Jn a3!l 6i,antoinei ailate este !tili3at !n .U ,e -.2 2 &.5. Utili3area ,e o#.!Bi= are n!
s!nt aila5i neesit? #en5inerea !n!i .U #ai #are ,e 11.
40
Meto,a se e(et!ea3? la te#.erat!ra a#erei )1&S C* Bi te#.erat!ra ,e re(l!/ a a#este!l!i
,e rea5ie. Jn (!n5ie ,e on,i5iile ,e te#.erat!r? !tili3ate Bi reati"itatea 6i,antoinei (olosite= ,!rata
,e rea5ie "aria3? ,e la a.ro/i#ati" o or? .entr! la Ete"a s!te ,e ore.
De e/e#.l!= ! !n .U ,e -=5= la o te#.erat!r? ,e rea5ie ,e %1S 251SC Bi o ,!rat? l!nA? ,e
rea5ie )111 la 211 ,e ore* rea5ia ,e!rAe ,oar .En? la (or#area ,e .ro,!se inter#e,iare
ar+o#etilenie= a3 >n are .ro,!sele res.eti"e .ot (i i3olate >n (or#? ,e s?r!ri= ,eoaree s?r!rile
n! s!nt sol!+ile >n sol!5ia ,e rea5ie.. Prin ai,!lare= ! ai, lor6i,ri sa! ai, s!l(!ri .ot (i
o+5in!5i o#.!Bii li+eri.
Ra.ort!l #olar al reatan5ilor )ai,!l Alio/ili C 6i,antoin? * !tili3at este ,e 1C 1. Pot (i
!tili3ate Bi ra.ort!ri #olare ,e la 2 C 1 @ 1 C 2 H41I.
Ai3ii are re3!lt? li+er .ot (i reristali3a5i= ,a? este neesar= ,intr2!n sol"ent a,e"at.
Ui,antoina !tili3at? a o#.!s ini5ial= sa! ,eri"a5ii nitrilii .ot (i aila5i la ato#!l ,e a3ot .re3ent >n
.o3i5ia 1. Ra,iali ail= >n Aeneral= on5in ,e la 2 ato#i ,e ar+on la 11 ato#i ,e ar+on= >n ra,ial!l
ail.
Prin >n?l3ire !nei sol!5ii a.oas? ,e ai, as.arti Bi ,e !ree= ai, ar+a#ilas.arti este .ri#!l
(or#at Bi a.oi #ole!la este ili3at? la ai, ,i6i,rooroti )DUO*= ! .ier,eri ,e a.?. Sol!5ia a.oas?
,e ai, ,i6i,rooroti DUO este ira,iat? ! o la#.? ,e t!nAsten Bi ran,a#entele >n ai,!l oroti
res. Are lo o (oto,e6i,roAenare a #ole!lei. Aeast? ale ,e (or#are a ai,!l oroti este si#ilar?
! ea ,e o+5inere a #ole!lei= .rin +iosinte3? H42I.
Ai,!l oroti= a (ost sinteti3at .rin !tili3area ai,!l!i DL2as.arti. Aesta ,in !r#? a (ost
.re.arat ,in #alonat!l ,e etil. Meanis#!l!i ,e rea5ie este o rearanKare alalin? a 5 2
)ar+o/i#etili,en*26i,antoinei la ai,!l oroti H4%I.
Ast(el= ai,!l #aloni +r!t era tratat ! etanol!l a+sol!t Bi ai, s!l(!ri onentrat.
A#este!l este >n?l3it la re(l!/= .e a.? +aie ti#. ,e .atr! ore Bi a.oi e"a.orat >n "a!# la
te#.erat!ra a#erei= la K!#?tate ,in "ol!# Bi a.oi a#este!l este e/tras ! eter. Se s.al? ! sol!5ie
,e +iar+onat ,e so,i! 5 cM este !sat .este lor!r? an6i,r? ,e ali!. Eter!l este sos .rin ,istilare
(ra5ionat?.
Malonat!l ,e etil este trans(or#at >n (or#ila#ino#alonat= are se on,ensea3? !
etilloroaetat. Pro,!s!l era 6i,roli3at la ai,!l DL as.arti= are a (ost trans(or#at >n ai,!l oroti
.rin inter#e,i!l ai,!l!i DL !rei,os!ini= >n 5 2 )ar+o/i#etil* 6i,antoin?.
O alt? #eto,? ,e o+5inere a ai,!l!i oroti este eea are .lea? ,e la ai,!l itri. Aesta se
on,ensea3? ! !ree= >n .re3en5a ai,!l!i s!l(!ri onentrat= o+5inEn,!2se ai,!l 2=$2
,ieto.iri#i,in242aeti. Inter#e,iar!l .rin o/i,are ! +iro#at ,e so,i!= >n ai, s!l(!ri tree >n
ai,!l oroti )"ita#ina '1%*.
51
Rea5iile s!ntC
HO C COOH
CH
2
COOH
CH
2
COOH
H
2
SO
4
_
HCOOH
HO
C
CH
2
COOH
CH
2
COOH
HO C
CH
2 COOH
CH
2 COOH
uree
NH
HN
CH
2
C OOH
O
O
NH
HN
CH
2
C OOH
O
O
Na
2
Cr
2
O
7
NH
HN
O
O
C OOH
3.5. Utilizãri
Ai,!l oroti Bi s?r!rile sale Koa? !n rol i#.ortant >n siste#ele +ioloAie= a .re!rsori ai
n!leoti,elor .iri#i,inie Bi se A?ses >n el!lele Bi (l!i,ele ,in or.!l #!ltor orAanis#e "ii. AeBti
o#.!Bi s!nt a.lia5i >n #e,iin? a +iosti#!latori ai .roeselor ,e s6i#+ ioni >n orAanis# H44I.
Ai,!l oroti )"ita#in+1%* este (a+riat ,e ?tre orAanis#!l ,e ?tre (lora intestinal?. Ai,!l
oroti )"ita#in+1%* (ailitea3? trans.ort!l ,e #inerale >n #e#+ranele el!lelor ,in orAanis#=
(?En,= ast(el aeste #inerale o.ti#e= +io,is.oni+ile H45I.
Jn (iA!ra 4& este .re3entat? o i#aAine a ai,!l!i oroti.
Figura 48. Imagine a acidului orotic
S?r!rile sale= !nos!te s!+ n!#ele ,e orota5i= s!nt (olosite !neori a trans.ortatori ,e
#inerale= >n !nele s!.li#ente ali#entare= .entr! a reBte +io,is.oni+ilitatea aestora. Orotat!l ,e
liti! este el #ai (re"ent !tili3ate >n aest #o,.
51
Este !nos!t (a.t!l ? ai,!l oroti are o in(l!en5? .!terni? .ri"in, reAenerarea el!lelor
Aeriatrie= #ai ales el!lele 6e.atie Bi ale trat!l Aastro2intestinal. Aest l!r! .oate e/.lia rol!l
s?! i#.ortant >n Aeriatrie.
Este (olosit .entr! a .re"eni o#.lia5ii 6e.atie leAate ,e >#+?trEnirea .re#at!r?. G?sit >n
#o, nat!ral >n 3er Bi leA!#e r?,?inoase= !# ar (i s(ela= na.i= Bi #oro"ii= ai,!l oroti este !Bor
,e ,istr!s ,e a.? Bi soare.
De(iit!l ,e "ita#ina '1% .oate a!3a a(e5i!ni ale (iat!l!i= ,eAenerarea el!lelor=
>#+?trEnirea .re#at!r?.
Jn .l!s= ai,!l oroti este !n o.erator ,e trans.ort .entr! o #!l5i#e ,e #inerale >n el!le=
are s!nt i#.ortante .entr! e(etele antianeriAene = este "or+a Bi ,e s?r!rile ! .latin? Bi .ala,i!
)II* H22I.
Co#.leBii ai,!l!i oroti ! ,i"erse #etale )!rani!= "ana,i!= 3ironi!* s!nt testa5i >n eea
e .ri"eBte ati"itatea anti+aterian? H2%I.
Este sanat? in "itro ati"itatea anti+aterian? as!.ra +ateriilor E. Coli i !almonella )"ram
negative bacteria* Bi Bacillus subtillis Bi !taphylococcus aureus )"ram positive bacteria*.
Ati"itatea este ,eter#inat? .rin #?s!rarea ,ia#etr!l!i 3onei ,e lo!ire a +ateriilor. Re3!ltatele
s!nt .re3entate >n ta+el!l 11 .
Este ,eter#inat? in(l!en5a ionilor entrali ale o#.leBilor >n ati"itatea anti+aterian?
>#.otri"a orAanis#elor testate "ram pozitiv Bi "ram negativ. De ase#enea= re3!ltatele arat? ?
o#.leBii a! o ati"itate s.orit? >n o#.ara5ie ! ai,!l oroti >n sine. Aest l!r! este ,e#onstrat
>n s.eial >#.otri"a +ateriilor.
Ati"itatea reBte >n or,ineaC
HUO
2
I
2b
X HVOI
2b
X H:rOI
2b
Tabelul 10. Activitatea antibacterianà a acidului orotic yi ai complecyilor
Ai,!l oroti este re!nos!t a (iin, !n trata#ent e(iae .entr! SM )slero3a #!lti.l?* Bi
este eli#inat s!+ n!#ele ,e Nali! orotatN )!n (ator esen5ial ,e reBtere la Bo+olani*. S!rse +!ne
s!nt leA!#ele r?,?inoase Bi 3er!l. Vita#ina '1% este !tili3at? >n .rini.al .entr! #eta+oli3area ,e
ai, (oli Bi "ita#ina '12.
52
Este (olosit a inAre,ient os#eti= >n #e,iin?= a !n s!.li#ent .entr! 6rana ani#alelor Bi
>n eret?ri +io6i#ie.
Ai,!l oroti este (olosit >n tratarea (!raKelor .entr! ani#ale. Pentr! reali3area !nei a#este
>ntre (!raKe Bi ai, a! (ost st!,iate ,i"erse #eto,e. Una ,intre ele .res!.!ne reali3area !n!i a#este
al ai,!l!i oroti ! ilo,e/trine Bi a.oi a#estearea lor ! (!raKele.
Un o#.!s +ioati" a5ionea3? >n (!n5ie ,e (or#a ,e a,#inistrare )soli,? sa! li6i,?*= >n
onsein5?= +io,is.oni+ilitatea sa .ot (i in(l!en5at? H4$I. Pentr! a re3ol"a aeast? .ro+le#?= #eto,a
ea #ai !tili3at? este o#.le/area ! ilo,e/trine )CD*.
Cilo,e/trinele s!nt oliAo3a6ari,e ilie= ! o s!.ra(a5? 6i,ro(o+? e/tern? Bi o s!.ra(a5?
interioar? 6i,ro(il?. E/ist? ,i(erite ti.!ri ,e CD2!ri= >n (!n5ie ,e n!#?r!l ,e !nit?5i Al!o.irano3ie
H+2Ba.te= etI )(iA!ra 40 a*. Ele s!nt a.a+ile ,e a (or#a siste#e #ai sol!+ile.
Figure 49. (a) þ-Ciclodextrine
Carateri3area str!t!ral? a (!raKelor o#+inate .entr! inl!,erea ,e "ita#ina '1% )ai,!l
oroti* ! ilo,e/trin? )+2CD*= .re.arate .rin ,i(erite #eto,e a (ost e(et!at? .rin !tili3area
s.etroso.ie 7TIR= ,i(ra5ie ,e ra3e 8 Bi DSC H4-I. Datele 7TIR s!nt o#.arate ! #o,elarea
#ole!lar? teoreti? a aestor ar6itet!ri s!.ra#ole!lare )(iA!ra 51*.
Figura 50. Modelarea molecularà de vitamina B13 cu ciclodextrine
Cantit?5i e/esi"e ,e ai, oroti s!nt ,e o+iei A?site >n OTC )transar+a#ilase ornitin?* Bi=
,eseori= >n ai,!ria arAininos!ini?. Co#.!Bi ai ai,!l!i oroti a! (ost (olosi5i Bi testa5i >n tratarea
#alariei H4&I.
Dr!# li+er al ai,!l oroti )OA* este !nos!t .entr! ? intr? >n el!le= .rin si#.la s!rAere
),i(!3i!ne*= .rin inter#e,i!l #e#+ranelor el!lare= #ai ,eAra+? ,eEt .rin trans.ortarea >n #o,
5%
ati". Dar= .roes!l ,e ,i(!3ie este !n .roes relati" ine(iient= are este li#itat. Prin ontrast=
!rail!l= !n o#.!s a.roa.e i,enti ! ai,!l oroti= )are >n #in!s n!#ai Ar!.area ar+o/ili?* este
.rel!at >n #o, e(iient ,e ?tre !n trans.ortator ,e .roteine= are se leaA? ,e #ole!lele ,e !rail Bi
>l tree >n el!l?. Aest trans.ortator .are s? (ie s.ei(i .entr! !rail sa! #ole!le si#ilare= are
s!nt neao.erite= ,ar n! .entr! ai,!l oroti.
DeBi ai,!l oroti o(iial n! #ai este onsi,erat o "ita#in?= >n !r#? ! .este 41 ,e ani= a
.ro#o"at reBterea eono#i?= .ro.riet?5ile "ita#inei (iin, i#.ortante at!ni En, a (ost a,?!Aat? >n
ali#enta5ia ani#alelor ,e la+orator.
Intera5i!nile s.ei(ie ,intre .!rin? Bi +a3ele .iri#i,inie s!nt !na ,intre .ietrele ,e te#elie
ale +ioloAiei #ole!lare. Ai,!l oroti Bi s?r!rile sale Koa? !n rol i#.ortant >n siste#ele +ioloAie
a .re!rsori ,e n!leo3i,e .iri#i,inie H 1&I= H40I Bi se A?ses >n el!lele= (l!i,ele or.!l!i Bi a
#!ltor orAanis#e "ii. AeBti o#.!Bi s!nt a.lia5i >n #e,iin? a +iosti#!latori ,e .roese ,e
s6i#+ ioni >n orAanis#e. E/ist?= ,e ase#enea= !n interes #are >n eea e .ri"eBte rol!l ai,!l
oroti re(eritor la .rote5ia .ro,!selor ali#entare Bi la eretare H&1I.
Ai,!l oroti )$2ar+o/i!rail= "ita#in '1%* este !n o#.!s 6eie i#.liat >n +iosinte3a
+a3elor .iri#i,inie ,in ai3i n!leii >n orAanis#ele "ii. Jn !lti#ii 3ee ani= ai,!l oroti Bi
o#.leBii s?i a! atras aten5ia #ai ales >n #e,iin? H51I. Ei s!nt (olosi5i >n tratarea sin,ro#!rilor
asoiate ! ,e(iit!l ,e ali!= #aAne3i!= 3in Bi (ier H%%I.
A#+ele= "ita#ina '1% Bi orotat!l ,e #aAne3i! a! e(ete +ene(ie >n .ro(ila/ia Bi trata#ent!l
+olilor ar,iae. A! (ost reali3ate n!#eroase st!,ii .entr! a ,e#onstra e(et!l .!terni as!.ra
re!.er?rii (!n5ionale a ini#ii reent s!.!s? in(art!l!i= ,e ?tre a5i!nea ai,!l!i oroti H51I=H52I.
Mai #!lt= ai,!l oroti H5%I= o#.leBii ,e ai, oroti Bi liAan3i ,ia#inoilo6e/anii
)DACU* ! ioni ,e .latin? )II* Bi ,e .ala,i! )II* a! (ost in"estiAa5i >n alitate ,e aAen5i .oten5iali
>#.otri"a aner!l!i.
Ai,!l oroti este al .atr!lea inter#e,iar >n alea ,e sinte3? a .iri#i,inei= are >ne.e !
(or#area (os(at!l!i ,e ar+a#oil ,in Al!ta#in?= ,io/i, ,e ar+on= Bi ,o!? #ole!le ,e APT H54I.
Car+a#oil (os(at!l este sinteti3at ,e ?tre ar+a#oil (os(at sinteta3a II = en3i#a itosoli? larA
,istri+!it? >n >ntreA orAanis#!l= Bi are (or#ea3? !n o#.le/ ,e #!ltien3i#e ! ,o!? en3i#e ale
+iosinte3ei .iri#i,inie. En3i#a este #en5ionat? a CPS II= are se ,istinAe ,e CPS I= o en3i#?
.re3ent? >n #itoon,rie Bi are este esen5ial? .entr! il!l !reei= li#itEn,!2se a.roa.e >n
e/l!si"itate la (iat= ! o ati"itate s?3!t? >n rini6i= #!oasa intestinal? Bi le!oite. )(iA!ra 51*
54
Figura 51. Rela(ia dintre ciclu yi prima etapà a biosintezei pirimidinei
Jn ti#.!l (or#?rii ,e ai, oroti on,ensea3? (os(at!l ,e ar+a#oil ! as.arta#!l= >n
.re3en5a en3i#ei as.artat transar+a#ilas?. Aeast? en3i#? este sit!at? .e (a5a e/terioar? a
#e#+ranei interioare #itoon,rial= s.re ,eose+ire ,e alte en3i#e are s!nt ito3olie H55I.
S6e#a ,e (or#are a ai,!l!i oroti este .re3entat? >n (iA!ra 52.
Figura 52. Schema de formare a acidului orotic
Ai,!l oroti este on"ertit >n n!leoti,e sale ! PRPP. OMP )oroti,ine 5a2#ono(os(at*= este
trans(or#at se"en5ial >n alte n!leoti,e .iri#i,inie. Toate trans(or#?rile s!nt .re3entate >n (iA!ra
5%.
55
Figura 53. Transformarea în nucleotide
Control!l sinte3ei n!leoti,elor .iri#i,inie la o# este e/eritat? >n .ri#!l rEn, la ni"el ,e
ito.las#atie CPS II. E/ist? ,oar o sinA!r? sinte3a ar+a#oil (os(at ,e +aterii= ,eoaree aestea n!
a! #itoon,rii. Car+a#oil (os(at!l= ast(el= .artii.? la o ale ra#i(iat? >n aeste orAanis#e are
,!e la n!leoti,e .iri#i,in? sa! arAinin?.
Deo/iri+on!leoti,ele .entr! sinte3a ADN2!l!i s!nt (or#ate ,in ,i(os(a5i ri+on!leoti,e )la
#a#i(ere Bi E. oli*. Un ,i(os(at ,e +a3? )'DP* este re,!s la .o3i5ia ri+o3? 2 a !tili3area ,e .roteine=
tiore,o/in Bi en3i#ei re,!ta3ei n!leo3i,ii ,i(os(at. Tiiore,o/in!l are ,o!? Ar!.?ri tiolie = are
s!nt o/i,ate la o ,is!l(i,? >n ti#.!l .roes!l!i. Trans(or#?rile .osi+ile s!nt .re3entate >n (iA!ra 54.
Figura 54. Transformàrile în deoxinucleotide
Re3!ltat!l este o te6ni? ,e e6ili+r! a,e"at? a ,eo/in!leoti,elor .entr! sinte3a ADN2
!l!i.
A,iti"ii ali#entari Bi s!rsele ,e n!trien5i a,?!Aate la .ro,!sele ali#entare on5in orotat ,e
#aAne3i!= ,e 3in= ,e ali!= ,e ro#= ,e !.r!= ,e (ier= ,e #anAan= ,e .otasi!= et. S!nt a,?!Aa5i >n
5$
so.!ri n!tri5ionale a o s!rs? ,e #aAne3i!= ,e 3in= ali!= ro#= et. Bi ,e olin? >n .ro,!sele
ali#entare. Ei o#.letea3? +io,is.oni+ilit?5ii aestor ationi ,in aeste s!rse H40I.
S!.li#entarea ai,!l!i oroti la ,ietele ! a3ein?= ,ar n! Bi la .roteinele ,in o!= .roteinele
,in soia sa! Al!ten!l ,e ArE!= ,!e la reBterea ornitino2ar+a#oiltrans(era3ei. St!,iile reali3ate a!
(ost one.!te .entr! a o#.ara s!.li#entarea ai,!l oroti la ,ieta are on5in a3ein? ! alte ,iete
are on5in .roteine ,e o!= .roteine ,e soia= Al!ten ,e ArE!.
A! (ost st!,iate ,i(eren5ele o+5in!te >n o#+ina5iile ,e ai, oroti >n ,i"erse ,iete= e(et!l
as!.ra ni"el!rilor li.i,elor serie 6e.atie Bi TTPM Bi ati"it?5ilor alanin2a#inotrans(era3ei.
Con5in!t!l ,e li.i,e totale 6e.atie a (ost se#ni(iati" #ai #are la Bo+olani 6r?ni5i .rintr2o ,iet? !
a3ein? o#.arati" ! ei 6r?ni5i ! .roteine ,e o!= .roteine ,e soia= Al!ten ,e ArE! Bi ,iete
o#.letate ! ai, oroti. Jn aest a3 olesterol= (os(oli.i,ele a! a"!t ni"el!ri #ai ri,iate la
Bo+olani 6r?ni5i ! a3ein? s!.li#entat? ! ai, oroti.
Jn onl!3ie= ,eBi s!.li#entele ,e ai, oroti la (ieare ,in ele .atr! ,iete a!3ea3?
a!#!larea ,e li.i,e >n (iat!l Bo+olanilor H5$I= s!.li#entarea ,e ai, oroti la ,ieta ! a3ein?= a
,!s la le3i!ni 6e.atie= ,eoaree n! a! e/istat ,i(eren5e se#ni(iati"e >n ati"it?5ile en3i#atie serie
.rintre Bo+olani 6r?ni5i H5-I=H5&I.
Ai,!l oroti a.are= >n s.eial >n setor!l la.tel!i ,e la r!#eA?toare. Cele #ai #ari antit?5i
(iin, A?site >n la.tel!i ani#alelor are a! !n ,e(iit ,e arAinin? Bi !ri,in25a2#ono(os(at. Jn la.tele ,e
"a? se A?ses antit?5i ,e 212111 #A V l= e"a #ai #ari >n la.tele a.r? Bi la.tele ,e oaie.
Ai,!l oroti este sinteti3at in situ, ,e la (os(at!l ,e ar+a#oil Bi ai, as.arti= .rin ai,!l
,i6i,rooroti. Aesta este a.oi trans(or#at >n oroti,in25a2(os(at )OMP* Bi >n !ri,in25a2#ono(os(at
H24I=H50I.
Figura 55. Sinteza de ob(inere
5-
St!,ii !lterioare ,e n!tri5ie la o# Bi ani#ale a! ar?tat ? aAri!lt!ra eoloAi? are !n e(et
as!.ra "ita#ina ' 12= >n sens!l ? ai,!l oroti .are s? ai+? !n e(et ,iret as!.ra #eta+olis#!l!i
,e ai, (oli.
Cor.!rile noastre .ro,! ai, oroti a inter#e,iar >n (a+riarea +a3ele !rail .iri#i,inie=
ito3inei= Bi ti#inei H$1I. J#.re!n?= aeste .iri#i,ine onstit!ie K!#?tate ,in +a3ele neesare .entr!
ARN V ADN= ealalt? K!#?tate .ro"in ,in +a3ele .!rin?= a,enin? Bi A!anin?= are s!nt sinteti3ate >n
#o, in,e.en,ent ,e aAri!lt!ra eoloAi?.
7os(ori+o3il2en3i#? orotat )OPRTase*= are se A?seBte >n orAanis#e= "ariin, ,e la ,roK,ie la
o#= este res.onsa+il? .entr! atali3area .ri#!l .as >n trans(or#area ai,!l oroti >n !ri,in. Ea (ae
aest l!r! .rin (ailitarea (i/?rii !n!i Ar!. ,e ri+o3?= .l!s (os(at ai, oroti. Re3!ltat!l net este
(or#area !nei #ole!le n!#it OMP )oroti,ine 5a2#ono(os(at*= are= la rEn,!l s?!= este .re!rsor!l
i#e,iat la UMP )!ri,in 5a2#ono(os(at*..
Ai,!l oroti are o to/iitate a!t? re,!s? >n ,o3e re.etate. Ai,!l oroti in,!e ai3ii AraBi
,in (iat!l!i ,e la Bo+olan= ,ar n! Bi >n alte s.eii testate. N! e/ist? ,ate .ri"in, to/iitatea la
re.ro,!ere Bi as!.ra ,e3"olt?rii i n!#ai ,ate irele"ante .ri"in, Aenoto/iitatea H2$I= H$1I.
Mai #!lte st!,ii a! ar?tat ? a,#inistrarea ,e ,o3e re.etate ,e ai, oroti la Bo+olani
.ro#o"ea3? (or#area ,e t!#ori ini5iate ,e ,i"erse s!+stan5e aneriAene !nos!te. 1=5 Bi 1=2 c >n
reAi# ali#entar ,e ai, oroti are !n e(et ,e .ro#o"are a +olii= >n ti#. e 1=1 c >n ,ieta n! a a"!t
e(et= >n inter"al!l ,e ti#. ,e testare ).En? la 21 ,e s?.t?#Eni*.
Ast(el >ntr2!n st!,i! reali3at ,e Ro+inson H$2I= s2a ar?tat ? intro,!erea ,e 1 c ai, oroti
>n ,ieta a.liat? la Bo+olani a!3ea3? Ar?si#i la ni"el!l (iat!l!i= ,eteriorarea #eta+olis#!l Bi
s?,erea ra.ort!l .!rin? dC .iri#i,in?= >n ter#en ,e - 3ile. S2a o+ser"at ? ai,!l oroti este !n!l
,intre (atorii are a!3ea3? aner!l ,e (iat H$%I. De ase#enea= s2a ra.ortat ? aest ai, a,!e
,a!ne AND2!l!i la Bo+olan Bi in6i+? sinte3a ADN2!l!i H$4I.
T!l+!r?ri #eta+olie .ot (i ,etetate .rin anali3a onentra5iei ,e ai, oroti eli#inat ,in
orAanis# .rin e/re5ia renal?. Aeasta #eto,? este ,es !tili3at? >n #e,iin?.
Deoaree e/re5ia renal? ,e ai, oroti este (oarte e(iient? Bi "alorile !rinare inteArea3?
s6i#+?rile >n ti#.= #?s!r?torile ,e ai, oroti s!nt #!lt #ai i#.ortante >n !rin? H$5I ,eEt >n
.las#?. Ni"el!rile anor#al ,e ri,iate ,e ai, oroti >n ?ile !rinare a! (ost A?site >n on,i5ii are
e"o? 6i.era#onae#ia Bi a!#!larea ,e ar+a#oil (os(at intra#itoon,rial H$$I.
M?s!r?torile ,e ai, oroti >n !rin? a! (ost e(et!ate (olosin, o #as? a.an? ,e ioni. Aeste
#?s!r?tori .ot (i reali3ate Bi eletro6i#i= .rin !tili3area !n!i eletro, ,e arAint H$-I. Jntr2o .arte
seletat? a s.etr!l!i ,e #as?= !n "Er( ,o#inant >n #o, lar i,enti(i? #eta+oli5ii= >n ti#. e
(raA#entarea >n a.ana ,e ioni .er#ite s? se ,istinA? >ntre o#.!Bii ! #ase i,entie (?r? a #ai (i
5&
ne"oie ,e se.ararea ro#atoAra(i?. S.etr!l ,e a+sor+5ie al ai,!l!i oroti >n reAi!nea !ltra"iolet?
este arateri3at ,e o +an,? ,e a+sor+5ie >n K!r!l a 2&1 n#.
St!,iile arat? ? e/re5ia ,e ai, oroti nor#al este ,e a.ro/i#ati" K!#?tate >n ti#.!l
(oa#etei ,in a!3a !nei rate re,!se ,e .ro,!5ie.
7ar#aoloAia ai,!l!i oroti n! a (ost st!,iat? intensi"= >ns? s2a ar?tat ? a,#inistrarea
intra"enoas? a ai,!l!i oroti la o# a!3ea3? e/re5ia !rinar? .ro#.t? ,e orota5i Bi !ra5i. S2a #ai
re#arat ,e ase#enea (a.t!l ? ai,!l oroti a,#inistrat .e ale oral? n! a re!Bit s? reas? e/re5ia
!rinar?.
InAestia ,e $ A ai, oroti .e 3i= ti#. ,e 42- 3ile a on,!s la s?,eri statistie se#ni(iati"e a
olesterol!l!i Bi a li.i,elor .las#atie.
Ai,!l oroti este .re3ent ,oar >n !r#e >n !rin? !#an? nor#al?= ,ar e/re5iile sale .ot reBte
>n #o, se#ni(iati" >n !nele +oli .atoloAie !# ar (i !n ,e(iit ,e ornitin ar+a#iltrans(era3a= o
ano#alie a il!l!i ,e !ree.
Cil!l ,e !ree este !n siste# .rini.al al or.!l!i ,e eli#inare a ,eBe!rilor ,e a3ot .ro,!se
,e #eta+olis#!l .roteinelor. N!#ai ato#ii ,e a3ot ,eri"a5i ,in a#onia Bi as.artat s!nt ,estinate
.entr! aest il!. Mani(est?rile ,e re,!ere sa! eBe >n sinte3a !reei s!ntC 6i.era#onae#ia Bi
e/re5ia !rinar? a orotat!l!i. O #eto,? sensi+il? .entr! a ,eteta 6iar Bi reBterile !Boare ,e ai,
oroti lini este #eto,a ro#atoAra(i? !.lat? ! s.etroso.ia ,e #as? H$&I.
E/ist? n!#eroase st!,ii are >near? s? ,eter#ine antitatea ,e ai, oroti ,in .ro,!sele
latate.
Ai3ii orAanii ei #ai i#.ortan5i ,in +rEn3? T!l!# a! (ost e"al!a5i .rin UPLC.
Ai3ii orAanii .rini.ali ,in +rEn3? T!l!# a! (ost lati= aeti= itri= ai3i .ro.ioni Bi
(or#i. Ai3ii .ir!"i= !ri Bi oroti a! (ost A?si5i >n .ro.or5ie #ai #i? >n ti#. e ai,!l +!tiri n! a
(ost ,etetat >n .ro+e H$0I. Re3!ltatele s!nt .re3entate >n (iA!ra 5$.
Figura 56. Cromatograma unui eyantion de brânzà Tulum extras yi analizat ).i!ri 1 ]
(or#i= 2 ] .ir!"i= % ]lati= 4 ] oroti= 5 ] aeti= $ ] itri= - ] !ri= & ] .ro.ioni Bi 0 ]
+!tiri ai,*
50
Pre3en5a ai3ilor orAanii este= >n .rini.al leAate ,e intensitatea (er#enta5ie +aterian?= are
a a"!t lo >n ti#.!l ,e #at!rare.
'rEn3a ,in la.te r!, a (ost arateri3at? .rintr2!n on5in!t res!t ,e ai, .ro.ioni Bi ai,
aeti N! e/ist? te6nii stan,ar, >n .ro,!5ia ,e +rEn3? T!l!# >n T!ria. Co#.o3i5ia #iro+ioloAi?
a aest!i sorti#ent ,e +rEn3? ,e.in,e ,e alitatea la.tel!i r!,= .roe,!ra ,e .ro,!5ie= on,i5iile ,e
,e.o3itare Bi ,e ti#..
Prin #eto,a ro#atoAra(i? UPLC a (ost ,eter#inat? onentra5ia ,e ai, oroti ,in la.tele
r!, o#.arati" ! onentra5ia ,e ai, oroti ,in ia!rt!l o+5in!t .rin (er#enta5ie H-1I=H-1I.
Ai,!l oroti a (ost ,eter#inat Bi >n la.tele .ra( H-2I.
A! (ost in"estiAate onentra5iilor ,e ai, oroti n>n la.tele #atern ,e la #a#e (!#?toare Bi
ne(!#?toare H-%I.
Ni"el!rile ,e ai, oroti >n la.te a! (ost ,eter#inate .rin ro#atoAra(ie li6i,? ,e >nalt?
.er(or#an5? )UPLC*= ! o oloan? C
1&
Bi ,etetor ,e ra3e UV >n on(or#itate ! #eto,a ,esris? H-4
2-5I.
7!#at!l .oate= s? res? ni"el!l ,e ai, oroti .rin a(etarea ?ii ,e +iosinte3? a il!rilor
.iri#i,inie.
La.tele #atern este .ri"it a !n ali#ent .er(et .entr! !n o.il. Aesta aelerea3?
,e3"oltarea o.il!l!i Bi s.oreBte re3isten5a la +oli. La.tele #atern on5ine (atori ,e reBtere ,i(eri5i=
!# ar (i 6or#oni= en3i#e= "ita#ine= n!leo3i,e Bi n!leoti,e= >#.re!n? ! a#inoai3i esen5iali=
ai3i AraBi Bi toate elelalte s!+stan5e are s!nt neesare .entr! ,e3"oltarea o6ilor Bi reier!l!i. H-$I.
Un!l ,intre !r#elor ,e s!+stan5e >n la.tele #atern este ai,!l oroti A?sit s!+ (or#? ,e
anioni orota5i H$2I. Cantitatea ,e ai, oroti= are este !n inter#e,iar >n +iosinte3a .iri#i,ini?= >n
la.tele r!#eA?toarelor Neste #ai #are >n o#.ara5ie ! alte #a#i(ereF H--2-&I.
Co#.onentele la.tel!i #atern "aria3? >n (!n5ie ,e ali#entele l!ate ,e ?tre #a#?. 7!#at!l
are o in(l!en5? neAati"? as!.ra "ol!#!l!i la.tel!i #atern= Bi as!.ra reBterii o.iilor.
T!t!n!l Bi (!#!l on5in ,e la #etale Arele la niotin? Bi ,eri"a5i ,e nitro3a#ine. De
ase#enea= s2a ,e#onstrat ? (!#at!l Koa? !n rol i#.ortant >n ,e3"oltarea !nor +oli= !# ar (i ele
ale a"it?5ii +!ale= larinAel!i= +oli oronariene= le!e#ie Bi este !n (ator are ontri+!ie la
,e3"oltarea aner!l!i ,e .l?#Eni= .anreas= et.
Jn .l!s= rata ,e a"ort!ri= o.iii n?s!5i #or5i= .re#at!ritate la (!#?tori este #!lt #ai #are
,eEt la ne(!#?tori Bi se o+ser"? ? serina= .rolina= ai, al(a2a#ino+!tiri= le!ina Bi >n s.eial
ni"el!rile ,e arAinin? la (!#?tori s!nt #!lt #ai #ii ,eEt la ne(!#?tori. Dietele ! arAinin?
,eter#ina !n ,e(iit ,e reBtere a sinte3ei en,oAene ale onentra5iilor ,e ai, oroti H-0I=H&1I.
$1
Pe ,e alt? .arte= este !n (a.t !nos!t ? #etalele Arele sa, sa! in6i+? ati"itatea !nor
en3i#elor. Una ,intre ele este !ri,in25
a
2#ono(os(at )UMP* Bi ,eri"a5i ai aest!ia.
Ta+el!l 11 .re3int? arateristii ale la.tel!i #atern ,e la #a#e (!#?toare Bi ne(!#?toare.
Tabelul 11. Caracteristicile laptelui matern la mame fumàtoare
yi nefumàtoare
Figure 58. Con(inutul de acid orotic în laptele matern
D!.? !# se arat? >n (iA!ra 5&= la.tele ,e la #a#e (!#?toare a! o onentra5ie #e,ie ,e
%.02 e 1.21 _AVf#l= >n ti#. e aela al #a#elor ne(!#at?toare are o onentra5ie #ai #i?= 1.$$ e
1=15 _AV#l= ,e ai, oroti. A.are o reBtere se#ni(iati"? a ni"el!l!i ,e ai, oroti >n la.tele
#a#elor (!#?toare.
CreBterea ni"el!l!i ,e ai, oroti >n la.tele #a#elor (!#?toare .oate (i ,atorit? !nei s?,eri
>n ati"itatea a UMP )!ri,in25
a
2#ono(os(at!l!i*. Ati"itatea UMP )!ri,in25
a
2#ono(os(at!l!i* .oate (i=
,e ase#enea= in6i+at? ,e niotin?= #etale Arele Bi ,eri"a5i nitro3a#ine are se A?ses >n (!#!l ,e
5iA?ri. Pe ,e alt? .arte= ,e(iien5? >n ni"el!l ,e arAinin? Bi reBterea sere5iei en,oAene .ot (i
res.onsa+ile .entr! reBterea ni"el!l ,e ai, oroti. 7!#at!l a(etea3? .roes!l ,e +iosinte3?
.iri#i,ini= are on,!e la o reBtere a ni"el!l!i ,e ai, oroti. H-%I.
$1
CAPITOLUL 4. PARTEA EXPERIMENTALÄ
4.1. Generalitã(i
Vita#ina '1% este !nos!t? Bi s!+ ,en!#irea ,e ai, oroti= ai, .iri#i,inar+o/ili sa!
ai, !rail2$2ar+o/ili.
Din .!nt ,e "e,ere 6i#i este !n o#.!s 6eteroili e on5ine ,oi ato#i ,e a3ot >n il!
)il! se n!#eBte .iri#i,ini*.
Este sinA!r!l .re!rsor e(iient >n +iosinte3a +a3elor .iri#i,inie ,in ai3ii n!leii= Bi
.re3int? n!#eroase a.lia5iiel a atare sa! s!+ (or#a !nor o#.leBi ! ,i(erite #etale= >n
#e,iin?= >n in,!stria os#eti?= et.
Dintre n!#eroasele #eto,e ,e o+5inere= s2a ales ea are !tili3ea3? ai,!l itri a #aterie
.ri#? H&%I. Aeast? #eto,? este aesi+il? ,in .!nt ,e "e,ere al reati"ilor Bi al #o,!l!i ,e l!r!
>n la+orator.
Meto,a onst? >n ,o!? eta.eC
• .ri#a eea ,e o+5inere a in,er#e,iar!l!i = a,i? a ai,!l!i 2=$ ,ieto.iri#i,in242aeti= iar
• ea ,e2a ,o!a eta.? este trans(or#area inter#e,iar!l!i >n "ita#ina '1% )ai, oroti*.
Rea5iile are a! lo s!nt .re3entate #ai Kos C
2 Rea5iile ,in .ri#a eta.? C
HO C
COOH
CH
2
COOH
CH
2
COOH
H
2
SO
4
_
HCOOH
HO
C
CH
2
COOH
CH
2
COOH
HO C
CH
2 COOH
CH
2 COOH
uree
NH
HN
CH
2
C OOH
O
O
2 Rea5ia ,in a ,o!a eta.?C
NH
HN
CH
2
C OOH
O
O
Na
2
Cr
2
O
7
NH
HN
O
O
C OOH
$2
Jn sinte3ele reali3ate >n la+orator s2a !r#?rit o+5inerea ai,!l!i 2=$2,ieto.iri#i,in242aeti
Bi a ai,!l!i oroti.
La o+5inerea inter#e,iar!l )ai,!l 2=$2,ieto.iri#i,in242aeti* s2a !r#?rit C
2 In(l!en5a ti#.!l!i ,e >n?l3ireM
2 In(l!en5a te#.erat!rii .
La o+5inerea "ita#inei '1% )ai, oroti * sinte3ele reali3ate a! !r#?rit C
2 In(l!en5a ti#.!l!i ,e rea5ie ;
2 In(l!en5a te#.erat!rii ,e rea5ieM
2 In(l!en5a ra.ort!l!i ,e reatan5i.
La .ro,!Bii ,e rea5ie o+5in!5i s2a !r#?rit in(l!en5a reristali3?rii as!.ra ran,a#ent!l!i ,e
rea5ie.
4.2. Mod de lucru
!" #b$inerea acidului %& '-dicetopirimidin-'-acetic
La 2- #l ai, s!l(!ri onentrat r?it la 211SC= se a,a!A? $ A ai, itri )>n .or5i!ni #ii*.
Te#.erat!ra se #en5ine s!+ 1SC= ti#. ,e 21 ,e #in!te. D!.? aeea se a,a!A? la >ne.!t K!#?tate
,in antitatea ,e $ A ,e ai, itri Bi $ A !ree. Se aAit? +ine 11 #in.= a.oi se a,a!A? rest!l ,in
a#este. Se >n?l3eBte la &1SC ti#. ,e %1 ,e #in. Se r?eBte Bi se toarn? >n 111 A A6ea5? .isat?. Se
las? la (riAi,er 2 3ile. Cristalele ,e.!se se (iltrea3?. Se reristali3ea3? ,in %1 #l ,e a.? (ier+inte.
B" #b$inerea acidului orotic (vitamina B1()
La !n a#este ,e 5 A +iro#at ,e so,i!= 41 #l a.? Bi -=$ A ai, s!l(!ri onentrat >n?l3it la
$1SC se a,a!A? 2=& A ai, .iri#i,in aeti. Se ri,i? te#.erat!ra la -5SC Bi se #en5ine ti#. ,e o
or?.
D!.? r?ire .rei.it? ai,!l oroti +r!t.
Se reristali3ea3? ,in a.?.

4.3. Instala(ia de laborator
Pentr! .ri#a "ariant? ,e sinte3?= la o+5inerea ai,!l!i 2=42,ieto.iri#i,in 242 aeti se
(oloses instala5iile .re3entate >n (iA!rile 1= 2.
$%
Figura 1. Instala(ia de ob(inere a acidului
2, 4 -dicetopirimidin -4 - acetic

Instala5ia este o#.!s? ,inC
2 .a6ar 'er3eli!s
2 siste# ,e r?ire )re!3et b A6ea5?*
2 ter#o#etr!
Figura 2. Instala(ia de perfectare a reac(iei
Instala5ia ,in (iA!ra 2 este o#.!s? ,inC
2 +alon ,e stil?
2 re(riAerent asen,ent
2 siste# ,e >n?l3ire
7iltrarea ai,!l!i 2= 4 @,ieto.iri#i,in 2 42 aeti se reali3ea3? .e o instala5ie ,e (iltrare la
"i, @ .Enie 'g6ner= .re3entat? >n (iA!ra %.
$4
Figura 3. Instala(ie de filtrare la vid
O+5inerea ai,!l!i oroti se reali3ea3? >ntr2o instala5ie i,enti? ! ea .re3entat? >n (iA!ra 4=
iar (iltrarea ai,!l!i oroti ,!.? r?ire se (ae .rin (iltrare la "i,= instala5ie .re3entat? >n (iA!ra %.
Instala5ia ,in (iA!ra 4 este o#.!s? ,inC
2 +alon ,e stil?M
2 re(riAerent asen,entM
2 siste# ,e >n?l3ire )+aie ,e a.?*M
2 ter#o#etr!.
Figura 4. Instala(ia ob(inerea acidului orotic
$5
4.4. Caracteristicile materiilor prime utilizate
Materiile .ri#e (olosite in sinte3e s!nt .re3entate >n ta+el!l 1 Bi ta+el!l 2. A! (ost !tili3ate
s!+stan5e soli,e C ai, itri= !ree= ai, 2=42,ieto.iri#i,in242aeti Bi +iro#at ,e so,i!. De
ase#enea s2a !tili3at Bi ai, s!l(!ri onentrat.
Tabelul 1. Caracteristicile materiilor prime folosite la ob(inerea intermediarului,
acidul 2, 4 -dicetopirimidin -4- acetic
Nr.
Crt Caracteristici Acid citric
Acid sulfuric
conc. Uree
1. As.et Cristale al+e Li6i, !leios Soli, al+
2. Masa #ole!lara 102 0& $1
%. Te#.erat!ra (ier+ereSC 1-5 20$=2 Se ,es.
h151
4. Te#.erat!ra to.ire SC 15% 11=0- 1%2=-21%5
5. Densitate= AV#
%
1=542 1=&% 1=%4
$. Conentratie= c 00 0& 0&
Tabelul 2. Caracteristicile materiilor prime folosite la ob(inerea acidului orotic
Nr.
Crt
Caracteristici Bicromat de
sodiu
H
2
SO
4
Conc.
Acid pirimidin
acetic
1. As.et Cristale .ortoalii Li6i,
!leios
Cristale al+e
2. Masa #ole!lara 2$1 0& 1-1
%. Te#.erat!ra (ier+ere SC se ,es. 411 20$=2 245
4. Te#.erat!ra to.ire SC %5- 11=0- %22
5. Densitate= AV#
%
%=52 1=&% 2
$. Conentratie= c 0&=- 0& 0-
$$
4.5. Determinarea caracteristicilor fizico-chimice
!" eterminarea temperaturii de topire
Te#.erat!ra ).!nt!l * ,e to.ire este o onstant? (i3i? i#.ortant? .entr! o#.!Bii orAanii
soli3i )..t.*. Se e/.ri#? >n Ara,e Celsi!s )^C*. Este te#.erat!ra la are soli,!l se trans(or#? >n li6i,
la .resi!nea ,e 1 at#. Pentr! s!+stan5ele .!re= trans(or#area se (ae +r!s= inter"al!l ,e te#.erat!r?
(iin, (oarte >nA!st.
Te#.erat!ra ,e to.ire se (oloseBte .entr! arateri3area o#.!Bilor= .entr! ,eter#inarea
.!rit?5ii aestora Bi la i,enti(iarea o#.!Bilor orAanii. Te#.erat!ra ,e to.ire este in(l!en5at? ,e
i#.!rit?5i= ! are s!+stan5a .!r? (or#ea3? a#este!ri e!tetie H&4=&5I.
Orie i#.!ritate sa,e te#.erat!ra ,e to.ire a o#.!s!l!i.
Deter#inarea .!nt!l!i ,e to.ire >n la+orator a (ost reali3at? .rin trei #eto,e ,i(erite . Aeste
#eto,e s!nt .re3entate >n ontin!areC
a) Pentr! a ,eter#ina .!nt!l ,e to.ire a !n!i soli, orAani se ia o #i? .ro+? ,e
o#.!s.
Pro+a se "a intro,!e >ntr2!n t!+ a.ilar ,e stil?. Cristalele se intro,! >n t!+!l >n6is=
#?r!n5ite ast(el >nE s? se o+5in? o oloan? ,e soli,.
7iA!ra 5 .re3int? a.arat!l .entr! #?s!rarea .!nt!l!i ,e to.ire.
M?s!rarea te#.erat!rii se (ae ! !n a.arat ,e ,eter#inare a .!nt!l!i ,e to.ire e !.rin,eC
• +alon ,e stil? Are! (!3i+il ! AEt l!nA
• ter#o#etr!
• ,o. ,e a!i!
• le#?
• stati"
Figura 5. Aparat pentru màsurarea punctului de topire
'alon!l ,e stil? este !#.l!t ! ira 2V% ! U
2
SO
4=
Alierin? sa! !lei silioni. Se intro,!e
ter#o#etr!l (i/at ! aK!tor!l !n!i ,o. ,e a!i!. Ter#o#etr!l tre+!ie s? .re3inte re3er"or!l ,e
#er!r >n >ntreAi#e i#ersat >n li6i, Bi s? n! atinA? (!n,!l +alon!l!i.
$-
Se soate ! AriK? ter#o#etr!l Bi se (i/ea3? a.ilara ! .ro+a= ,e ter#o#etr! ast(el >nEt
.ro+a s? (ie >n ,re.t!l re3er"or!l!i ,e #er!r.
Ter#o#etr!l se intro,!e ! #are aten5ie >n +aie. Se >n?l3eBte lent +alonaB!l ! aK!tor!l
!n!i +e ,e Aa3= iar te#.erat!ra n! tre+!ie s? reas? ! #ai #!lt ,e 22%^CV#in!t. Jn #o#ent!l
to.irii se o+ser"? !# ristalele se FstrEnAF Bi a.oi se trans(or#? ra.i, >ntr2!n li6i, li#.e,e are
(or#ea3? #enis >n t!+!l a.ilar. Aesta este #o#ent!l ,e itire a te#.erat!rii in,iat? ,e
ter#o#etr!= are re.re3int? te#.erat!ra ,e to.ire.
Pentr! o no!? ,eter#inare= a.arat!l se r?eBte= Bi a.oi se >ne.e o no!? ,eter#inare.
b) A ,o!a #eto,? .entr! ,eter#inarea .!nt!l!i ,e to.ire (oloseBte !n
#iroso.!l 'ieti!s. Aeasta este o #eto,? !3!al? ,e ,eter#inare a .!nt!l!i ,e to.ire.
Miroso.!l 'ieti!s este .re3entat in (iA!ra $.
Deter#inarea .!nt!l!i ,e to.ire .res!.!ne .rele"area ristalelor ,e .ro+? .e o la#el?
!rat? Bi #?r!n5irea aestora ! o alta. Pro+a a(lat? >ntre ele ,o!? la#ele= se aBa3? .e .laa ,e
>n?l3ire= a.oi se aBea3? inel!l ,e (i/are a .o3i5iei .ro+ei= inel!l #are ,e .rote5ie. Se l!#inea3?
.ro+?= se reAlea3? laritatea i#aAinii Bi se (i/ea3? >n o+ieti" i#aAinea ,orit? a ristalelor. Cristalele
s!nt ,istri+!ite !ni(or# >n E#.!l #iroso.i. Se (i/ea3? "ite3a ,e >n?l3ire a .l?ii ! aK!tor!l
reostat!l!i= ast(el >nEt "ite3a ,e >n?l3ire s? (ie #ini#?.
Se .orneBte >n?l3irea Bi se !r#?reBte o#.ortarea ristalelor= >n aelaBi ti#. a"En,
.osi+ilitatea !r#?ririi te#.erat!rii >n E#.!l ,in .artea stEnA? a o+ieti"!l!i. Se notea3?
te#.erat!ra #ini#? la are are lo .ri#a #o,i(iare a as.et!l!i ristalelor= a.oi te#.erat!ra la are
se o+ser"? >ne.!t!l to.irii >n #as? a ristalelor= te#.erat!ra la are se to.eBte #area #as? a
ristalelor o+ser"ate= res.eti" te#.erat!ra la are se to.eBte Bi !lti#a .arte soli,? ,in .ro+?.
Te#.erat!ra ,e to.ire )inter"al!l ,e to.ire* "a (i ,o#eni!l ,e la te#.erat!ra #ini#? Bi
#a/i#? a to.irii >n #as?. Valorile elelalte ale te#.erat!rii "or ,a in,ia5ii as!.ra .!rit?5ii .ro+ei=
res.eti" a ti.!l!i ,e i#.!rit?5ii e/istente >n .ro+?.
Figura 6. Microscopul Böetius
c) O alt? #eto,? ,e ,eter#inare a .!nt!l!i ,e to.ire= se .oate (ae (olosin, a.arat!l
j MeltinA Point Meter F GRS2P1= ,e la (ir#a Grgss O.troni G#+U.
$&
'ra5!l .er#ite "i3!ali3area .ro+elor. Ca.!l o.ti se .oate roti >n orie ,ire5ie Bi ,e
ase#enea se .oate (i/a ,re.t .e a.arat .e ti#.!l trans.ort!l!i Bi al ,e.o3it?rii. Lentilele se .ot
(oali3a .entr! reAlarea i#aAinii .ro+ei. Vi3!ali3area .ro+elor este >#+!n?t?5it? ! aK!tor!l !n!i
siste# inteArat ,e il!#inare Bi #?rire a i#aAinii &/.
Miro.roesor!l ,iAital re3ol!5ie 1=1 ^C .er#ite o >n?l3ire ra.i,? a .ro+elor Bi !n
ontrol .reis al te#.erat!rii ) eli#in? ast(el (olosirea ter#o#etrelor ! #er!r *. Mo#ent!l >n are
te#.erat!ra ,in !.tor s2a sta+ili3at este in,iat? ! % +i.2!ri sonore= .entr! intro,!erea .ro+elor.
Ca#era ,e >n?l3ire este ,in al!#ini!= Bi .er#ite !tili3area >n on,i5ii ,e siA!ran5? Bi !r?5enie #!lt
s!.erioare (a5? ,e +?ile ,e !lei. 7iA!ra - .re3int? aest a.arat.
Figura 7. Aparat pentru determinarea punctului de topire , Melting Point Meter ¨
KRS-P1, de la firma Krüss Optronic GmbH
B" eterminarea temperaturii de fierbere
Un li6i, se a(l? >n e6ili+r! ! "a.orii s?i= .resi!nea e/eritat? ,e "a.orii ,e ,eas!.ra
li6i,!l!i )n!#it? .resi!ne ,e "a.ori* ,e.in3En, n!#ai ,e "aloarea te#.erat!rii.
CreBterea te#.erat!rii ,eter#in? Bi o reBtere a .resi!nii ,e "a.ori. Da? aeasta ,e"ine
eAal? ! .resi!nea total? e/eritat? la s!.ra(a5a li6i,!l!i= li6i,!l >ne.e s? (iar+?= a,i? se
"a.ori3ea3? .rin inter#e,i!l !nor +!le (or#ate >n toat? #asa.
Te#.erat!ra ,e (ier+ere a !n!i o#.!s .oate (i ,e(init? a te#.erat!ra la are .resi!nea ,e
"a.ori a aest!ia este eAal? ! .resi!nea e/eritat?.
Instala5ia !tili3at? este (or#at? ,intr2!n +alon ! (!n, rot!n,= ,e are este aBataBat !n
re(riAerent ,esen,ent. Se ataBea3? !n ter#o#etr! .entr! a iti te#.erat!ra ,e (ier+ere.
Se >n?l3eBte .ro+a intro,!s? >n +alon ! aK!tor!l !n!i siste# ,e >n?l3ire )!i+ ,e >n?l3ire*.
Li6i,!l se olete3? >ntr2!n .a6ar 'er3eli!s.
$0
Ter#o#etr!l se (i/ea3? .e AEt!l entral al re(riAerent!l!i ast(el >nEt re3er"or!l ,e #er!r s?
(ie >n ,re.t! +ra5!l!i lateral. Ter#o#etr!l are rol!l ,e a #?s!ra te#.erat!ra "a.orilor are s!nt
on,ensa5i ,e re(riAerent.
Se ontin!? >n?l3irea .entr! oletarea o#.!s!l!i atEt ti#. Et te#.erat!ra "a.orilor
r?#Ene onstant?. Aeasta este te#.erat!ra ).!nt!l* ,e (ier+ere a o#.!s!l!i.
O instala5ie ,e ,istilare la .resi!ne at#os(eri? (olosit? .entr! ,eter#inarea te#.erat!rii ,e
(ier+ere este .re3entat? >n (iA!ra &.
Figura 8. Instala(ie de distilare
C" eterminarea densit)$ii
Densitatea este o onstant? (i3i? arateristi? (ie?rei s!+stan5e >n stare .!r?.
Densitatea este ,at? ,e ra.ort!l >ntre #as? Bi "ol!# in,i(erent ,a? este "or+a ,e Aa3e=
li6i,e sa! soli,eC
!n,e C k 2 ,ensitatea = LA .#
2%
# 2 #asa = LA
V2 "ol!# = #
%
Densitatea ,e.in,e ,e te#.erat!r? Bi ,e .resi!neM reBterea .ri#ei ,!e la o #?rire a
"ol!#!l!i Bi la o s?,ere a ,ensit?5ii iar reBterea elei ,e2a ,o!a ,!e la o s?,ere a "ol!#!l!i Bi la
o reBterea ,ensit?5ii.
In(l!en5a te#.erat!rii Bi a .resi!nii este #!lt #ai .reAnant? la Aa3e ,e>t la li6i,e Bi la
soli,e.
Ra.ort!l ,intre ,ensitatea a+sol!t? Bi ,ensitatea !n!i #e,i! ,e re(erin5? .oart? ,en!#irea ,e
,ensitate relati"? C
!n,eC , 2 ,ensitate relati"?
k 2 ,ensitatea= LA .#
2%
-1
k
re(
2 ,ensitate ,e re(erin5? = LA .#
2%
Ca #e,i! ,e re(erin5? este !tili3at el #ai a,esea a.a la te#.erat!ra ,e 21
1
C.
a) eterminarea densit?$ii lichidelor pe cale picnometric? se reali3ea3? .rin >nt?rirea !n!i
"ol!# !nos!t Bi +ine ,eter#inat ,e li6i,.
Pentr! aeasta s!nt (olosite aBa n!#ite .ino#etre are s!nt "ase ,e stil? ! !n "ol!#
!nos!t are s!nt !#.l!te ! AriK? ! li6i, .>n? la 3ona ali+rat? Bi .e !r#? >nt?rite )(iA!ra 0*.
Figura 9. Picnometru de sticlà
b) eterminarea densit)$ii pe cale areometric? este (olosit? .entr! ,eter#inarea ,ensit?5ii
li6i,elor.
Areo#etrele = ,en!#ite Bi 6i,ro#etre ),ensi#etre*= s!nt niBte or.!ri ilin,ie .l!titoare
etanBe ,in stil? s!+ (or#a !n!i (!s = >nAre!nate >n .artea ,e Kos ! niBte +ile #ii ,in .l!#+ ast(el
>nEt s? .l!teas? tot,ea!na >n .o3i5ie "ertial? ! AEt!l >n s!s. Jn .artea AEt!l!i e/ist? o sar?
Ara,at? interioar? etalonat? in !nit?5i ,e ,ensitate H&5I.
Dat (iin, (a.t!l ? ,ensitatea ,e.in,e ,e te#.erat!r?= "aloarea ,ensit?5ii re3!ltat? ,intr2o
#?s!r?toare e(et!at? la alt? te#.erat!r? ,eEt ea reo#an,at? tre+!ie oretat? ! !n (ator ,e
te#.erat!r?.
Jn aest so. ono#itent ! #?s!rarea ,ensit?5ii tre+!ie e(et!at? tot,ea!na Bi o #?s!rare a
te#.erat!rii #e,i!l!i li6i, anali3at.
Densi#etr!l se intro,!e >n s!+stan5a ,e anali3at Bi el se "a !(!n,a #ai #!lt sa! #ai .!5in=
(!n5ie ,e ,ensitatea li6i,!l!i. Densi#etrele se etalonea3? ! aK!tor!l !nor li6i,e ! ,ensit?5i
!nos!te. Pe AEt!l ,ensi#etr!l!i este tre!t? ,ensitatea ores.!n3?toare !nei an!#ite a,Eni#i ,e
!(!n,are.
Se s.al? ,ensi#etr!l Bi se !s!?. Li6i,!l a ?rei ,ensitate "re# s? o ,eter#in?# se intro,!e
>ntr2!n ilin,r! !rat Bi se a,!e la te#.erat!ra ,orit?. Densi#etr!l se 5ine ,e a.?t!l s!.erior al
t!+!l!i Bi se intro,!e >n li6i,. C!(!n,area >n li6i, se (ae lent )ast(el >nEt s? n! (ie !,at ,eas!.ra
,i"i3i!nii la are se "a (ae itirea*.
Se ,? ,r!#!l t!+!l!i n!#ai En, se si#te ? ,ensi#etr!l .l!teBte. Citirea se (ae ,!.? e
,ensi#etr!l a >netat s? osile3e.
Jn (iA!ra 11 este .re3entat !n ,esi#etr!.
-1
Figura 10. Densimetru
" Spectroscopia *R
O #ole!l? .oate s!(eri= .rin a+sor+5ia !n!i (oton Bi >n (!n5ie ,e enerAia aest!ia= trei (el!ri
,e s6i#+?ri sa! "aria5ii ale enerAiei eiC
• "aria5ie a enerAiei ,e rota5ie=
• "aria5ie a enerAiei ,e "i+ra5ie Bi
• "aria5ie a enerAiei eletronie.
7ieare #ole!l? .ose,? ni"el!ri enerAetie ,e rota5ie= ,e "i+ra5ie Bi eletronie .ro.rii=
arateri3ate .rin n!#ere !antie. 7ieare tran3i5ie >ntre ,o!? ni"el!ri enerAetie= ,i(erite .rin
n!#erele lor !antie= ,eter#in? a.ari5ia !nei linii= >n s.etr!l ,e a+sor+5ie al #ole!lei. Liniile
s.etrale se onto.es a.?rEn, >n s.etr! +en3i ,e a+sor+5ie.
O tran3i5ie ,e "i+ra5ie n! .oate (i reali3at? niio,at? sinA!r?= i este tot,ea!na >nso5it? ,e
tran3i5ii ,e rota5ie= #ani(estEn,!2se (ieare .rintr2o linie s.etral?. Din a!3a n!#?r!l!i lor #are Bi a
a.ro.ierii lor >n s.etr! ele se onto.es s!+ (or#a +en3ilor arateristie ale s.etrelor >n in(raroB!=
aeste s.etre (iin, s.etre ,e "i+ra5ie @ rota5ie H&$I.
A.aratele ! are se st!,ia3? s.etrele s!nt ,e ,i(erite ti.!ri C
• s.etroso.!l are o sar? Ara,at? ! aK!tor!l ?reia se .ot i,enti(ia Bi #?s!ra ,i(erite
l!nAi#i ,e !n,? ale ra,ia5iilor l!#inoase =
• s.etroAra(!l >nreAistrea3? (otoAra(iM
• s.etro(oto#etr!l >nreAistrea3? eletroni intensit?5ile o#.onentelor s.etrale
Inter.retarea riA!roas? a s.etrelor este .osi+il? la str!t!ri si#.le= onsi,erEn, #ole!la a o
>#.re!nare ,e #ai #!l5i osilatori o#.!Bi (ieare ,in ,oi ato#i leAa5i o"alent >ntre ei.
Pe +a3a an!#itor onsi,era5ii #eanie se .re"e,e ? o #ole!l? o#.!s? ,in n ato#i= .oate
e(et!a %n @ $ "i+ra5ii )sa! %n @ 5= a,i? o (re"en5? >n .l!s= ,a? #ole!la este liniar?*. 7ieare ,in
aeste "i+ra5ii are o (re"en5? .ro.rie Bi .oate (i e/itat? ,e ra,ia5ii in(raroBii ,e o (re"en5?
-2
,eter#inat?. 7ie?rei (re"en5e o+ser"ate i se atri+!ie >n s.etr! o an!#it? "i+ra5ie a #ole!lei.
E/ist? "i+ra5ii ,e >ntin,ere= si#etri? Bi antisi#etri? Bi "i+ra5ii ,e ,e(or#a5ie )7iA!ra 11*.
Figura 11. Tipuri de vibra(ii
l= se .ro,! >n l!nA!l leA?t!rii are s!(er? al!nAire Bi s!rtare.
Aestea .ot (i la rEn,!l lor si#etrie )>n a3!l >n are a#+ele leA?t!ri se al!nAes sa! se
s!rtea3? >n aelaBi ti#. Bi res.eti"e asi#etrie )!na ,in leA?t!ri se s!rtea3? >n ti#. e ealalt? se
al!nAeBte*.
Vi+ra5iile ,e ,e(or#are= notate ! m= i#.li? #o,i(i?ri ale !nA6i!rilor ,intre leA?t!ri.
Vi+ra5ii ,e ,e(or#are s!nt si#etrie (iin, e6i"alente ),eAenerate* Bi "i+ra5iile ,e ,e(or#are
asi#etrie.
Un s.etr! IR )s6e#ati3at >n 7iA!ra 12* se .re3int? s!+ (or#a !nei ,iaAra#e >n(?5iBEn,
+en3ile ,e a+sor+5ie >ntr2!n sOste# ,e oor,onate are on5ineC
• Pe a+sis? este >nreAistrat? o #?ri#e are arateri3ea3? enerAiaC Jn siste#ele #ai "e6i
se o+iBn!ia >nreAistrarea l!nAi#ii ,e !n,? n= li#itele >n are se >na,rea3? a+sor+5iile .entr!
#ole!lele orAanie (iin, 2=5225 Y )sa! 2511225111 n#M o#.ara5i ! ,o#eni!l UV2"i3= 1112&11
n#*. Siste#!l o+iBn!it >nreAistrea3? .e a+sis? n!#?r!l ,e !n,? )"aloarea rei.ro? a l!nAi#ii ,e
!n,?* #?s!rat >n #
21.
Li#itele s.etr!l!i s!nt 411 #
21
)ores.!n3?tor "alorii n ] 25 Y ] 25.1
124
#*
Bi 4111 #
21
)ores.!n3?tor "alorii n ] 2=5 Y ] 2=5. 11
24
# *.
• Pe or,onat? se >nsrie intensitatea a+sor+5iei re,at? (ie a A+sor+5ie a3 >n are +en3ile
a! "Er(!rile orientate >n s!s )A= 7iA!ra 12* (ie a Trans#isie= a3 >n are +en3ile a! "Er(!rile
>n,re.tate >n Kos ) '= 7iA!ra 12*
-%
Figura 12. Reprezentarea spectrelor IR
O +an,? ,e a+sor+5ie IR este arateri3at? .rin "aloarea e/at? a n!#?r!l!i ,e !n,? )#?s!rat
>n #o, o+iBn!it ! o .rei3ie ,e 1=1 #
21
* Bi o arateri3are a.ro/i#ati"? a intensit?5ii a+sor+5ieiC se
(oloses .res!rt?ri ,e (el!l (.i. )(oarte intens?*= i )intens?*= # )#e,ie*M s )sla+?*= " )"aria+il?*.
S.etroso.ia >n in(raroB! ser"eBte .entr! i,enti(iarea s!+stan5elor Bi "eri(iarea .!rit?5ii
lor. 7ieare s!+stan5? .ose,? !n s.etr! arateristi ,eose+it ,e al ori?rei alte s!+stan5e= !
aK!tor!l ?reia .oate (i !Bor re!nos!t?. Prin #?s!rarea intensit?5ii !nei +en3i ,in s.etr!l !nei
s!+stan5e se .oate ,eter#ina onentra5ia ei >n a#este!ri ! alte s!+stan5e.
Prin o#.ararea s.etrelor !n!i n!#?r #are ,e s!+stan5e s2a sta+ilit ? (ieare ti. ,e leA?t!r?
se #ani(est? .rin !na sa! #ai #!lte +en3i= e n! s!nt ,eEt .!5in in(l!en5ate ,e eilal5i ato#i sa!
elelalte leA?t!ri ,in #ole!l?. S.etrele >n in(raroB! .ot ,ei ser"i .entr! a re!noaBte .re3en5a
an!#itor ato#i Bi a nat!rii leA?t!rilor ,intre ei >ntr2o #ole!l?.
+" Spectroscopie R,-
S.etro#etria ,e re3onan5? #aAneti? n!lear? ,e .roton onstit!ie= (?r? >n,oial?= #eto,a
are o(er? ele #ai interesante in(or#a5ii .entr! sta+ilirea str!t!rii o#.!Bilor orAanii. 7!rni3En,
in(or#a5ii ,es.re ti.!rile Bi n!#?r!l ,e ato#i ,e 6i,roAen= ,es.re one/i!nile >ntre ei= se ont!rea3?
>ntreaAa str!t!r? Bi @a,eseori stereo6i#ia #ole!lei H&$I.
Dintre toate #eto,ele (i3ie= re3onan5a #aAneti? n!lear? )RMN* este aeea are o(er? ea
#ai +oAat? Bi o#.let? in(or#a5ie str!t!ral? as!.ra o#.!Bilor orAanii. S.re ,eose+ire ,e
s.etroso.ia IR= >n RMN .rati toate se#nalele s!nt inter.reta+ile relati" !Bor= iar s.re ,eose+ire
,e s.etroso.ia eletroni? #eto,a RMN o(er? #!lt #ai #!lte in(or#a5ii
De3"oltat? .rin analoAie ! re3onan5a eletroni? ,e s.in= re3onan5a #aAneti? n!lear? ,e
>nalt? re3ol!5ie= a.liat? ini5ial .entr! st!,i!l .rotonilor Bi e/tins? !lterior .entr! o serie ,e al5i
n!li3iC
1%
C=
10
7=
%1
P=
1-
O et.= a ,e"enit >n .re3ent ea #ai i#.ortant? #eto,? ,e st!,i! a str!t!rii=
on(iA!ra5iei o#.!Bilor orAanii H&5I.
-4
Jn a3!l s.etro#etriei RMN .rotonie se !tili3ea3? ,re.t sol"en5i o#.!Bi e n! on5in
.rotoni= !# ar (iC CCl
4
M CS
2
M CDCl
%
M et.
S.etr!l RMN este !r+a a+sor+5iei ,e enerAie ra,iat? )ra,ia5ii eletro#aAnetie* ,e ?tre
n!leele .ro+ei= >n (!n5ie ,e E#.!l #aAneti a.liat sa! >n (!n5ie ,e (re"en5?
Jn #o#ent!l .las?rii .ro+ei >n E#.!l #aAneti= ir!la5ia eletronilor ,e leA?t!r? este
#o,i(iat?= >n sens!l ?= >n on(or#itate ! .rini.i!l a5i!nii Bi rea5i!nii= ei >ne. s? se #iBte ast(el
>nEt s? Aenere3e !n E#. #aAneti o.!s a sens E#.!l!i e/terior U. A.are ast(el !n e(et ,e
ecranare diamagnetic#= are ,i#in!ea3? E#.!l e/terior e .?tr!n,e .En? la n!le!l res.eti". Jn
#o, e"i,ent eranarea ,ia#aAneti? este .ro.or5ional? ! ,en!#irea ,e eletroni ,in K!r!l n!le!l!i
res.eti"= ,ensitatea on,i5ionat? ,e ant!raK!l 6i#i= ,e e(etele atr?A?toare sa! res.inA?toare ,e
eletroni et. La reBterea E#.!l!i e/terior= "or a.?rea .e rEn, se#nale .entr! ,i(erite ti.!ri ,e
n!lee= >n (!n5ie ,e Ara,!l lor ,e FeranareF.
Jntr2!n s.etr! RMN )(iA!ra 1%* n!leele #ai .!terni eranate ,a! se#nale la E#. #ai
#are o#.arati" ! n!leele #ai .!5in eranate.
Figura 13. Spectrul RMN.
Di(eren5a "alorilor E#.!rilor #aAnetie ,e re3onan5? sa! a (re"en5elor ,e re3onan5? >n
(!n5ie ,e "ein?t?5ile str!t!rale se n!#eBte deplasare chimic#. De.lasarea 6i#i? in,i? .o3i5ia
,in s.etr!l a se#nal!l!i (ie?r!i n!le!. Ea .oate (i ,e(init? >n #o, a+sol!t .rin e/.ri#area
#?ri#ii E#.!l!i sa! (re"en5ei. E/.ri#area se (ae (ie >n ,i(eren5e ,e E#. #aAneti la (re"en5e
(i/?= (ie >n ,i(eren5e ,e (re"en5e la E#. #aAneti (i/.
D!.? !# s2a a#intit Bi #ai s!s stan,ar,!l !3!al este ,e ele #ai #!lte ori= atEt .entr!
1
U2
RMN Et 5i .entr!
1%
C2RMN= tetra#etilsilan!l )CU
%
*
4
Si ).res!rtat TMS*= are are !n se#nal !ni
)al elor .atr! ato#i ,e ar+on= res.eti" al elor 12 .rotoni e6i"alen5i* e a.are la e/tre#itatea ,e
E#. #aAneti #a/i# a s.etr!l!i )n!lee (oarte eranate* )(iA. 5.5*. TMS se ,i3ol"? ,e o+iei >n
-5
.ro+? )stan,ar, intern* (iin, inert ,in .!nt ,e "e,ere al reati"it?5ii 6i#ie Bi (oarte "olatil= el se
.oate >n,e.?rta !Bor o,at? ! sol"ent!l= .er#i5En, re!.erarea .ro+ei .rati .!re.
Se#nal!l stan,ar,!l!i )TMS* este onsi,erat a oriAine Bi se ,e(ineBte >n ra.ort ! aesta o
#?ri#e n!#ito deplasare chimic. (ó) on(or# rela5iei
>n are C
m
C$%
2 ,e.lasarea 6i#i? .entr! Ar!.area CU
%
=
U
TMS
Bi U
CU%
2 intensit?5ile E#.!l!i #aAneti la are se .ro,!e re3onan5a .entr! TMS Bi
CU
%
D!.? !# se o+ser"o= ,e.lasarea 6i#io este !n n!#?r a,i#ensional. Aesta (iin, (oarte
#i se a#.li(i? ! 11$= o+5inEn,!2se ast(el "alori sit!ate= ,e reA!lo= >ntre 1 Bi 14. Din a!3a
aestei a#.li(i?ri ! !n #ilion= se .oate atri+!i Bi o !nitate ,e #?s!r? .entr! ,e.lasarea 6i#io C
.arte .e #ilion )..#*.
4.6. Prelucrarea produsului finit prin recristalizare
Pentr! .!ri(iarea ai,!l 2= 4 @,ieto.iri#i,in 242 aeti Bi a "ita#inei +r!te o+5in!te se
(oloseBte o.era5ia ,e reristali3are= are onst? >n treerea !n!i soli, >n sol!5ie )sa! to.it!r?* !r#at?
,e o ristali3are. Da? .rin aest .roe,e! se .!ri(i? !n sinA!r o#.onent= o.era5ia se n!#eBte
reristali3are si#.l?.
O.era5ia ,e reristali3are i#.!ne !r#?toarele (a3eC
1* Di3ol"area s!+stan5ei >ntr2o antitate #ini#? ,e sol"ent la al,. Da? sol!5ia este
olorat?= ea se .oate ,eolora .rin a,?!Aarea ,e ?r+!ne ani#al
2* 7iltrarea sol!5iei la al, ! >n,e.?rtarea i#.!rit?5ilor #eanie sa! i#.!rit?5ile insol!+ile
%* Cristali3area s!+stan5ei .rin r?irea sol!5iei
4* 7iltrarea ristalelor ,in sol!5ie
5* S.?larea ristalelor .e (iltr! ! o antitate #i? ,e sol"ent
$* Usarea ristalelor >n "e,erea >n,e.?rt?rii !r#elor ,e sol"ent.
7iltrarea la al, se (ae .rintr2o .Elnie o+iBn!it?= >n .reala+il >n?l3it? Bi .re"?3!t? ! !n
(iltr! re5= .re3entat? >n (iA!ra 14 )a*. Sa! se .oate reali3a .rin !tili3area !nei .Elnii ! #anta ,e
>n?l3ire .re3entat? >n (iA!ra 14 )+*.
-$
)a* )+*
Figura 14. Aparaturà pentru filtrare la cald
Cristali3area s!+stan5ei se (ae .rin r?irea sol!5iei= la a.a ,e la ro+inet Bi s!+ ontin!? aAitare.
7iltrarea s!+stan5ei ristali3ate se (ae la "a!#= .e o .Elnie 'g6ner sa! Uirs6= (olosin, a
.la? (iltrat? 6Ertia ,e (iltr!. A.oi se s.al? ,e 22% ori ! antit?5i #ii ,e sol"ent ree Bi se a+sor+
+ine la tro#.? ,e "i, !lti#ele !r#e ,e sol"ent.
Pro,!s!l (iltrat se tree .e o stil? ,e eas Bi se !s!?. Usarea se .oate (ae (ie .e +aia ,e a.?=
(ie >n et!"e ter#oreAla+ile= (ie >n e/iatoare ,e "a!# +ine "i,ate >n (!n5ie ,e .!nt!l ,e to.ire al
s!+stan5ei H&&I.
--
CAPITOLUL 5. REZULTATE ŞI DISCUŢII
5.1. Sinteze efectuate
Pentr! o+5inerea "ita#inei '1% s2a! e(et!at >n la+orator #ai #!lte sinte3e. In .ri#!l rEn, a
(ost o+5in!t inter#e,iar!l ,e rea5ie Bi an!#e ai,!l 2= 4 @,ieto.iri#i,in 24 @ aeti.
Con,i5iile ,e l!r! !tili3ate la aeasta sinte3? s!nt .re3entate >n ta+el!l %.
Tabelul 3. Condi(ii de sintezà la ob(inerea acidului 2, 4 -dicetopirimidin -4 - acetic
Nr.
crt
Raport molar acid
citric : uree
H
2
SO
4
Conc.
¡º]
Temp. de
adaugare
¡°C]
Temp. de
perfectare
¡°C]
Durata de
sinteza
¡min]
1. 1C1=$1 % 211 &1 $1
2. 1C1=$1 % 211 &1 121
%. 1C1=$1 % 2& &1 $1
S2a! e(et!at ! inter#e,iar!l o+5in!t #ai #!lte sinte3e ,e o+5inere a "ita#inei '1%= iar
on,i5iile ,e l!r! s!nt .re3entate >n ta+el!l 4.
Tabelul 4. Condi(ii yi recepturi utilizate la sinteza vitaminei B13
Nr.
crt
Raport molar
APA : Na
2
Cr
2
O
-
H
2
SO
4
Conc.
¡º]
Temp. de
lucru
¡°C]
Durata de
reactie
¡min]
1. 1 C 1=1&- 1=14 -5 1
2. 1 C 2 1=14 -5 1
%. 1 C 2=5 1=14 -52&1 1
5.2. Ob(inerea intermediarului acidul 2,6-dicetopirimidin-4-acetic
5.2.1. Influen(a timpului de încàlzire asupra randamentului
S2a l!rat on(or# #o,!l!i ,e l!r! .re3entat >n s!+a.itol!l 5.2.1. Ra.ort!l #olar ai,
itri C !ree !tili3at este ,e 1 C 1=$1
Te#.erat!ra ,e ràire C 2& SC= iar ti#.!l ,e aAitare= ,!.? a,?!Aarea p ,in a#este!l ,e ai,
itri= !ree este ,e 11 #in.
Ai,!l s!l(!ri se (oloseBte >n a#este!l ,e rea(ie >ntr2o onentra(ie ,e % c )#oli* (a(? ,e
a#este!l ,e rea(ie.
Te#.erat!ra ,e .er(etare a rea(iei este ,e &1 SC.
In ta+el!l 5 s!nt .re3entate on,i(iile ,e l!r! Bi re3!ltatele o+5in!te.
-&
Tabelul 5. Condi(ii de reac(ie
Nr.
crt
Raport molar
acid citric : uree
H
2
SO
4
Conc.
¡º]
Temp. de
reactie
¡°C]
Timpul de
incalzire
¡°C]
Randament
¡º]
1 1C1=$1 1=% &1 11 15=&1
2 1C1=$1 1=% &1 %1 %1=51
% 1C1=$1 1=% &1 45 41=1
4 1C1=$1 1=% &1 $1 44=2
Jn (iA!ra 15 este .re3entat? "aria5ia ran,a#ent!l!i (!n5ie ,e ti#.!l ,e >n?l3ire.
Variaţia randamentului funcţie de
timpul de încălzire
0
10
20
30
40
50
10 30 45 60
timpul de încălzire [ minute ]
r
a
n
d
a
m
e
n
t

[
%
]
Figura 15. Varia(ia randamentului în func(ie de timpul de încàlzire

Se onstat? ? o,at? ! reBterea ti#.!l!i ,e rea5ie )este "or+a ,e ti#.!l strit ,e
.er(etare a rea5iei*= reBte Bi ran,a#ent!l >n ai, 2=$2,ieto.iri#i,in242aeti= ,ar aeast? reBtere
n! este s.eta!loas?. Ran,a#entele n! ,e.?Bes 44 c.
Jn ealalt? sinte3? se "a (olosi "aria5ia >n are ti#.!l ,e >n?l3ire este ,e %1 #in. La
aeast? "aloare ran,a#ent!l este ,e %1 c.
5.2.2. Influen(a temperaturii la ob(inerea acidului 2,6- dicetopirimidin - 4- acetic
Ra.ort!l #olar ai, itri C !ree !tili3at >n ele % sinte3e este ,e 1C 1=$1. Te#.erat!ra ,e
a,?!Aare a ai,!l!i itri= res.eti" ai, itri b !ree este ,e @ & 2 11 SC.
Conentra5ia ai,!l!i s!l(!ri !tili3at este ,e 00 c. Se (oloseBte ai, s!l(!ri onentrat >ntr2
o .ro.or5ie ,e 1=% c )#oli* al!lat= (a5? ,e a#este!l ,e rea5ie. Datele e/.eri#entale s!nt
.re3entate >n ta+el!l $.
Tabelul 6. Condi(ii de reac(ie yi date experimentale ob(inute
Nr.
crt
Raport molar
Acid citric : uree
H
2
SO
4
Temp. de
adaugare
¡°C]
Temp.
reactie
¡°C]
Durata de
reactie
¡min]
Randament
¡º]
-0
Conc.
¡º]
1 1C1=$1 1=% 211 41 %1 12=4
2 1C1=$1 1=% 2&211 &1 %1 %1=5
% 1C1=$1 1=% 211 111 %1 %%=24
4 1C1=$1 1=% 211 151 %1 11=2
Re3!ltatele o+5in!te s!nt re.re3entate >n (iA!ra 1$.
Variaţia randamentului in funcţie de
temperatura de reacţie
0
5
10
15
20
25
30
35
40 80 100 150
Temperatura de reacţie in !rade "el#iu#)
$
a
n
d
a
m
e
n
t
u
l

%
%
Figura 16. Varia(ia randamentului func(ie de temperatura de reac(ie
Se onstat? ? ran,a#ent!l reBte o,at? ! reBterea te#.erat!rii ,e .er(etare a rea5iei ,e
o+5inere a ai,!l!i 2=$ @,ieto.iri#i,in242 aeti.
CreBterea este (oarte #i?= ,e la !n ran,a#ent ,e %1 c la !n ran,a#ent ,e %%c= la o reBtere
a te#.erat!rii ,e l!r! ! 21 SC.
Da? se l!rea3? la te#.erat!ri Bi #ai ri,iate= ,e 151 SC= ran,a#ent!l ,e rea5ie sa,e= la
11=2c= eea e insea#n? ? are lo o ,eso#.!nere a .ro,!s!l!i ,e rea5ie o+5in!t.
Ai,!l 2=$2,ieto.iri#i,in@42aeti o+5in!t >n la+orator a (ost .rel!rat .rin (iltrare )(iA!ra
1-* Bi !sat.
Figura 17. Filtrare la vid
&1
5.3. Ob(inerea acidului orotic
5.3.1. Influen(a timpului de reac(ie asupra randamentului în acid orotic
Pentr! a !r#?ri in(l!en5a as!.ra ran,a#ent!l!i= a ti#.!l!i ,e rea5ie= s2a! e(et!at % sinte3e
,e ai, oroti. Con,i5iile ,e sinte3? s!nt .re3entate >n ta+el!l -.
Tabelul 7. Condi(iile de lucru yi rezultatele ob(inute
Nr.
crt
Raport molar
APA : bicromat de sodiu
H
2
SO
4
Conc.
¡º]
Temp. de
reactie
¡°C]
Durata
reactie
¡min]
Randament
¡º]
1 1C1=10 1=14 -5 %1 %1=2
2 1C1=10 1=14 -5 $1 $1=0
% 1C1=10 1=14 -5 121 -2=5
Varia5ia ran,a#ent!l!i >n ai, oroti )"ita#ina '1%* este .re3entat? >n (iA!ra 1&.
0
10
20
30
40
50
60
&0
80
$
a
n
d
a
m
e
n
t

[
%
]
30 60 120
'urata de reacţie [ minute]
Variaţia randamentului funcţie de
durata de #inteză
Figura 18. Varia(ia randamentului func(ie de durata de sintezà
O,at? ! reBterea ,!ratei ,e sinte3?= reBte Bi ran,a#ent!l rea5iei ,e sinte3? a "ita#inei
'1%. La !n ti#. ,e 121 ,e #in se o+5ine !n ran,a#ent ,e -2 c M ,ar se o+ser"?= reBterea
ran,a#ent!l!i ,e la sinte3a >n are ti#.!l ,e rea5ie a (ost ,e $1 #in!te= la sinte3a >n are s2a l!rat
la !n ti#. ,!+l! ,e rea5ie= a,i? 121 ,e #in!te= este #i?= ,oar ,e 12 c.
Aest l!r! ne aK!t? s? !tili3?# >n ontin!are= !n ti#. ,e sinte3? ,oar ,e $1 ,e #in!te=
rana,a#ent!l (iin, ,e $1 c.
&1
Figura 19. Instala(ia ob(inerea acidului orotic
5.3.2. Influen(a temperaturii de reac(ie
Se l!rea3? ! !n ra.ort #olar ai, 2=$@,ieto.iri#i,in242 aeti Bi +iro#at ,e so,i! ,e 1C
1=10. Te#.erat!ra ,e rea5ie "aria3? ,e la 41 SC la 1%1SC.
Ai,!l s!l(!ri onentrat se !tili3ea3? intr2o onentra5ie ,e 1= 14 c ) #oli* (a5? ,e
a#este!l ,e rea5ie.
D!rata ,e sinte3? >n toate re5etele e(et!ate este ,e $1 ,e #in!te.
Con,i5iile ,e l!r! Bi re3!ltatele o+5in!te s!nt .re3entate >n ta+el!l &.
Tabelul 8. Condi(iile de lucru yi rezultatele experimentale
Nr.
crt
Raport molar
APA: Na
2
Cr
2
O
-
H
2
SO
4
Conc.
¡º]
Temp. de
reactie
¡°C]
Durata
reactie
¡min]
Randament
¡º]
1 1C1=10 1=14 51 $1 %2=4
2 1C1=10 1=14 -5 $1 $1=0
% 1C1=10 1=14 12$ $1 %1=-
Un,e APA ] ai, 2=$@,ieto.iri#i,in242 aeti
Jn (iA!ra 21 este re.re3entat? Ara(i "aria5ia ran,a#ent!l!i (!n5ie ,e te#.erat!ra ,e l!r!.
0
10
20
30
40
50
60
&0
r
a
n
d
a
m
e
n
t

[
%
]
50 &5 126
Temperatura de reacţie [
0
" ]
Variaţia randamentului funcţie de
temperatura de reacţie
Figura 20. Varia(ia randamentului func(ie de temperatura de reac(ie
&2
Se o+ser"? ,in Ara(i ? la o te#.erat!r? #ai #are ,e rea5ie ran,a#ent!l sa,e= eea e
.res!.!ne o ,eso#.!nere a .ro,!s!l!i ,e rea5ie. Da? se l!rea3? la -5 SC ran,a#ent!l >n
"ita#ina ' 1% este ,e $1 c.
Figura 21. Acidul orotic brut ob(inut
5.3.3. Influen(a raportului de reactan(i
S2a! e(et!at trei sinte3e >n are s2a "ariat ra.ort!l ,e reatan5i ai, 2=$ @,ieto.iri#i,in242
aeti Bi +iro#at ,e so,i! ,e 1C 1=10 .En? la 1C 2=5.
Te#.erat!ra ,e rea5ie se #en5ine aeeaBi >n toate ele trei sinte3e= Bi an!#e la -5 SC.
Conentra5ia ,e ai, s!l(!ri onentrat este ,e 1=14 c )#oli* (a5? ,e a#este!l ,e rea5ie.
Datele o+5in!te s!nt .re3entate >n ta+el!l 0.
Tabelul 9. Date experimentale
Nr.
crt
Raport molar
APA: Na
2
Cr
2
O
-
H
2
SO
4
Conc.
¡º]
Temp. de
reactie
¡°C]
Durata de
reactie
¡min]
Randament
¡º]
1 1C1=10 1=14 -5 %1 $1=0
2 1C2 1=14 -5 %1 $2=5
% 1C2=5 1=14 -5 %1 $4=2
Un,e APA ] ai, 2=$@,ieto.iri#i,in242 aeti
Jn (iA!ra 22 s!nt re.re3entate Ara(i ,atele e/.eri#entale o+5in!te.
&%
5(
5()5
60
60)5
61
61)5
62
62)5
63
63)5
64
64)5
$
a
n
d
a
m
e
n
t

[
%
]
1* 1+1( 1 * 2+0 1 *2+5
$ap,rt m,lar acid
2)6-dicet,pirimidin.4. acetic *
/a
2
"r
2
0
&
Variaţia randamentului funcţie de rap,rtul
m,lar
Figura 22. Varia(ia randamentului func(ie de varia(ia raportului molar
Se onstat? ? "aria5ia ran,a#ent!l!i ,e rea5ie >n (!n5ie ,e "aria5ia ra.ort!l!i #olar al
reatan5ilor este nese#ni(iati"?.
S2a! o+5in!t ran,a#ente (oarte a.ro.iate= ,!.? e s2a #?rit ra.ort!l #olar ai, 2=$ @
,ieto.iri#i,in242 aeti Bi +iro#at ,e so,i! ,e 1C 1=10 .En? la 1C 2=5.
5.4. Influen(a recristalizàrii asupra randamentului de reac(ie
AtEt ai,!l 2=$ @,ieto.iri#i,in242 aeti Et Bi "ita#ina '1% o+5in!te ,in sinte3e s!nt
.rel!rate Bi .!ri(iate .rin reristali3are.
Sol"ent!l ,e reristali3are >n a#+ele a3!ri este a.a ,istilat?.
Mo,!l ,e l!r! Bi instala5ia s!nt .re3entate >n s!+a.itol!l 5. $.
Re3!latatele s!nt .re3entate >n ta+el!l 11.
Jn (iA!ra 2% este .re3entat? o.era5ia ,e (iltrare a ai,!l!i oroti reristali3at.
Figura 23. Filtrarea acidului orotic
&4
Tabelul 10. Rezultate experimentale ob(inute
Nr.
crt
Compusul supus recristalizarii Temperatura
solventului
¡°C]
Randament
dupà
recristalizare
¡º]
1 2=$@,ieto.iri#i,in242aeti 01 $1
2 "ita#ina '1% 01 &1
Jn (iA!ra 24 s!nt re.re3entate re3!ltatele e/.eri#entale.
0
10
20
30
40
50
60
&0
80
$
a
n
d
a
e
n
t
u
l


[
%
]
(0
Temperatura [
0
"]
Variaţia randamentului de recri#talizare
acid 2,6-
dictopirimidin-
4-acetic
vitamina B13
Figura 24.Varia(ia randamentului de recristalizare la compuyii ob(inu(i
Se o+ser"? ? ran,a#ent!l ,e reristali3are este #ai #i la reristali3area ai,!l 2=$ @
,ieto.iri#i,in242 aeti (a5? ,e "ita#ina '1%. Aest l!r! se .oate ,atora ti#.!l!i ,est!l ,e s!rt
(olosit la reristali3are.

5.5. Caracterizarea produsului finit
Co#.!Bii sinteti3a5i a! (ost .!ri(ia5i .rin reristali3are Bi a! (ost arateri3a5i ,in .!nt ,e
"e,ere (i3io26i#ie.
Ai,!l 2=$ @,ieto.iri#i,in242 aeti este o+5in!t s!+ (or#a ,e ristale al+e.
P!nt!l ,e to.ire ,eter#inat ,!.? reristali3are este ,e %21 SC= (a5? ,e .!nt!l ,e to.ire
,eter#inat >nainte ,e reristali3aer ,e %1& SC.
Vita#ina '1% se .re3int? a !n soli, al+= s!+ (or#? ,e ristale= ! .!nt!l ,e to.ire ,!.?
reristali3are ,e 242 SC. Inainte ,e reristali3are .!nt!l ,e to.ire a (ost ,e 2%5 SC.
Jn (iA!ra 25 este .re3entat ai,!l oroti o+5in!t ,!.? reristali3are.
&5
Figura 25. Acidul orotic dupà recristalizare.
Deter#inarea .!nt!l!i ,e to.ire s2a reali3at on(or# #o,!l!i ,e l!r! .re3entat >n s!+a..
5.5.1.
Ai,!l oroti s2a intro,!s >n a.ilare ) (iA!ra 2$* Bi a.oi a (ost intro,!s >n a.arat!l .re3ent >n
(iA!ra -.
Figura 26. Capilarà cu acid orotic
In (iA!ra 2- este .re3entat s.etr!l IR al "ita#inei '1%.
Figura 27. Spectrul IR al vitaminei B13
&$
Inter.retarea s.etr!l!i IR al Vita#inei '1% )ai, oroti* este .re3entat? >n ta+el!l 11 H&0I.
Tabelul 11. Principalele benzi în spectrul IR al acidului orotic
Banda de absorb(ie cm
-1
Vibra(iile càrora le corespund benzile
%$1-)#* Vi+ra5ie ,e >ntin,ere l
N12U
%1$0
%111)#*
%11-
2&%-
Vi+ra5ie ,e >ntin,ere l
O2U
Vi+ra5ie ,e >ntin,ere l
C52U

Vi+ra5ie ,e >ntin,ere l
N%2U
Vi+ra5ie ,e >ntin,ere l
O2U
ai,
1-11 )(.i*
1$-2 )(.i*
1521 )#*
Vi+ra5ii ,e >ntin,ere arateristie Ar!.ei C]O l
si# C]O
ai,
b l
C2]O
M l
N2U
Vi+ra5ii ,e >ntin,ere l
si# C4]O
b l
C]C
Vi+ra5ii ,e >ntin,ere l
asi# COO

1441 )i*
1424 )i*

'en3i arateristie "i+ra5iei ,e >ntin,ere l
C2O
Vi+ra5ii ,e ,e(or#are l
N12U
b l
N%2U
b
Vi+ra5ii ,e ,e(or#are m
C2C
ale il!l!i
1%44 )i*
12&2 )i*
1241
1125 )i*
111$
Vi+ra5ii ,e ,e(or#are m
C52U5
b m
N12U1
Vi+ra5iI ,e ,e(or#are m
C52U5
b m
N12U1
b m
C2O2U
Vi+ra5ii ,e >ntin,ere l
C22N%2C4
b l
C$]C52C4
Vi+ra5ii ,e ,e(or#are m
C52U5
b m
N12U1
Vi+ra5ii ,e >ntin,ere l
C5]C$2N1
b l
si# C]O
&04
&5&
&2$
-&$
-50
-41
550
Vi+ra5ii ,e >ntin,ere l )arateristie il!l!i*b
l
C2U

'en3i arateristie "i+ra5iilor ,e ,e(or#are m
C2U
)arateristie il!l!i* b m
N2U
Vi+ra5ii ,e ,e(or#are m
N2U
Vi+ra5ii ,e ,e(or#are m
COOU
Vi+ra5ii ,e ,e(or#are m
N2U
b
$ C−
δ
Vi+ra5ii ,e ,e(or#are m
COO
Vi+ra5ii ,e ,e(or#are m
C2]O
b m
C4]O
In (iA!ra 2& este .re3entat s.etr!l
1
H RMN al ai,!l!i oroti )"ita#inei '1%*.
Figura 28. Spectrul
1
H RMN al acidului orotic
S.etr!l a (ost reali3at la &0=5$ MU3. Pro+a (olosit?C 1=144A C 1=5 #L DMSO.
Jn ontin!are este .re3entat? inter.retarea s.etr!l!i
1
URMN H&%I= H&0201I.
&-

Pentr! U
D
m] $=142 ..# )(.i* @ sinAlet in,i? o Ar!.? CU are n! are >n "ein?tate ato#i ,e
6i,roAen
Pentr!C U
C
m] $.0 ..#= 2 )U ,in leA?t!ra N2U= a3ot!l ,in .o3i5ia 1*
Pentr!C U
'
m] 11=&4 ..#= 2 )U ,in leA?t!ra N2U= a3ot!l ,in .o3i5ia %*
Pentr!C U
a
m] 11.%2 ..#= 2 sinAlet in,i? o Ar!.? O2U ,in Ar!.a COOU= are n! are >n
"ein?tate ato#i ,e 6i,roAen.
S.etr!l ,e #as? al ai,!l!i oroti este .re3entat >n (iA!ra 20. Te#.erat!ra ,e l!r! a (ost ,e
101
1
C.
Figura 29. Spectrul de masà al acidului orotic
Jn ontin!are este .re3entat? s6e#a ,e (raA#entare a ai,!l!i oroti Bi inter.retarea
s.etr!l!i ,e #as?.
m/z 113(9,5%) m/z 68(100%)


Figura 30. Schema de fragmentare a acidului orotic
&&
Pi!l ores.!n3?tor ion!l!i #ole!lar HM2COOUI a.are la #V3 15$. Pi!l #a/i# a.are la
#V3 $& Bi ores.!n,e ion!l!i HC
%
U
2
ONI
b
. Pi!l #i a.are la #V3 41 re3!lt? .rin eli#inarea
#ole!lei ne!tre ,e CO )R2&* ,in ion!l #V3 $&.
5.6. Concluzii
S2a! e(et!at sinte3e .entr! o+5inerea ai,!l!i 2=$ @,ieto.iri#i,in242 aeti. S2a !r#?rit
in(l!en5a ti#.!l!i ,e >n?l3ire Bi al te#.erat!rii ,e rea5ie ).er(etare* as!.ra ran,a#ent!l!i ,e
rea5ie.
S2a onstatat ? se o+5in ran,a#ente ,e %1=0 c la !n ti#. ,e rea5ie ,e %1 ,e #in!te Bi la o
te#.erat!ra ,e .er(etare a rea5iei ,e &1 SC.
Jn eea e .ri"eBte sinte3a "ita#inei '1% s2a !r#?rit in(l!en5a ti#.!l!i ,e rea5ie= a
te#.erat!rii ,e rea5ie Bi a ra.ort!l!i ,e reatan5i as!.ra ran,a#ent!l!i.
Ran,a#ent +!n ,e $1=0 c s2a o+5in!t En, s2a l!rat la -5SC= $1 ,e #in!te Bi !n ra.ort ai,
2=$ @,ieto.iri#i,in242 aeti Bi +iro#at ,e so,i! ,e 1 C 1=10. Co#.!Bii o+5in!5i a! (ost .!ri(ia5i
.rin reristali3are Bi arateri3a5i ,in .!nt ,e "e,ere (i3io26i#i.
&0
CONCLUZII GENERALE
L!rarea ,e lien5? intit!lat? ==VITAMINE UIDROSOLU'ILE 2VITAMINA ' 1%F !.rin,e
,o!? .?r5iC o .arte teoreti? Bi o .arte e/.eri#ental?.
Partea teoreti? se re(er? la ,ate ,e literat!r? ,es.re "ita#ine= "ita#inele are s!nt o#.!Bi
orAanii esen5iali "ie5ii= .e are orAanis#!l !#an n! le .ro,!e >n antit?5i s!(iiente Bi are tre+!ie=
,ei= .ro!ra5i ,in s!rse e/terne. Se (ae re(erire >n s.eial la Vita#ina ' 1%. S!nt ,esrise .e s!rt
toate "ita#inelor '= (or#!le 6i#ie ale aestora= ali#entele >n are se A?ses.
S!nt .re3entate .ro.riet?5ile (i3ie= #o,!l ,e a5i!ne= ,i"erse #eto,e ,e sinte3? ale
Vita#inei ' 1%= Bi ale ,eri"a5ilor aesteia. De ase#enea s!nt .re3entate #eto,ele #o,erne ,e
anali3? ale "ita#inei Bi ,i"erse .ro.riet?5i 6i#ie. S!nt anali3ate e(etele "ita#inei Bi ale ,i"erBilor
,eri"a5i .ro"eni5i ,e la aeast? "ita#in?.
Vita#ina '1%= !nos!t? Bi s!+ n!#ele ,e ai, oroti= este e(iient? >n a(e5i!ni 6e.atie=
.roteKea3? (lora intestinal?= .re"ine >#+?trEnirea .re#at!r? Bi este (olosit? a a,K!"ant >n slero3a
#!lti.l?.
Vita#ina '1% )ai,!l oroti* o!.? o .o3i5ie !ni? >n +ioloAie= (iin, sinA!r!l .re!rsor
e(iient >n +iosinte3a +a3elor .iri#i,inie ,in ai3ii n!leii. Jn ti#.!l aestor .roese .re3en5a
ionilor !nor #etale este neesar?= #ai ales >n ti#.!l (os(orilsilarea ai,!l!i oroti. Co#.leBii
ai,!l!i oroti ! #etalele ).ala,i!= ni6el= arAint= so,i!= .otasi!= "ana,i!= et.* s!nt a.liate .e
sar? larA? >n #e,iin?.
Partea e/.eri#ental? .re3int? ,i"ersele sinte3e reali3ate >n la+orator ! so.!l o+5inerii= >n
.ri#!l rEn, a inter#e,iar!l ,e rea5ie Bi an!#e ai,!l 2= 4@,ieto.iri#i,in24@aeti Bi a.oi a
"ita#inei ' 1%.
S2a !r#?rit o+5inerea !nor on,i5ii .entr! reali3area !n!i ran,a#ent Et #ai +!n >n .ro,!s
,orit.
La o+5inerea inter#e,iar!l ,e rea5ie Bi an!#e a ai,!l 2= 4 @,ieto.iri#i,in24@aeti s2a
!r#?rit in(l!en5a ti#.!l!i ,e >n?l3ire as!.ra ran,a#ent!l!i= onstatEn,!2se ? o,at? ! reBterea
ti#.!l!i ,e rea5ie )este "or+a ,e ti#.!l strit ,e .er(etare a rea5iei*= reBte Bi ran,a#ent!l >n ai,
2=$2,ieto.iri#i,in242aeti. Aeast? reBtere n! este s.eta!loas?= ran,a#entele n! ,e.?Bes 44
c.
Se onstat? ? ran,a#ent!l reBte o,at? ! reBterea te#.erat!rii ,e .er(etare a rea5iei ,e
o+5inere a ai,!l!i 2=$ @,ieto.iri#i,in242 aeti= reBterea este (oarte #i?.
CreBterea ,!ratei ,e sinte3? ,!e la reBterea ran,a#ent!l >n "ita#inei '1%= iar la o
te#.erat!r? #ai #are ,e rea5ie ran,a#ent!l sa,e= eea e se .oate ,atora !nei ,eso#.!neri a
.ro,!s!l!i ,e rea5ie.
01
Varia5ia ran,a#ent!l!i ,e rea5ie >n (!n5ie ,e "aria5ia ra.ort!l!i #olar al reatan5ilor este
nese#ni(iati"?= iar ran,a#ent!l ,e reristali3are este #ai #i la reristali3area ai,!l 2=$ @
,ieto.iri#i,in242 aeti (a5? ,e "ita#ina '1%.
Pro,!sele o+5in!te >n la+orator a! (ost .!ri(iate Bi anali3ate ,in .!nt ,e "e,ere (i3io26i#i.
L!rarea !.rin,e Bi o .arte +i+lioAra(i? .
01
BIBLIOGRAFIE
¡1] V. Me,"e5Li=M Enciclopedia vitaminelor Bi a substan%elor minerale, Ro"i#e, P!+lis6ers=
'!!reBti= 2112.
¡2] E. Manoles!=M &armacologie, E,it!ra Di,ati? Bi Pe,aAoAi?= '!!reBti= 10&4.
¡3] 7. Le Cren.M 'itamine si minerale pentru sanatate si longevitate. Antio(idantii= E,.Poliro#=
211$.
¡4] M. 'o!6ar,= M)erapia prin vitamineM E,it!ra Ni!les!= '!!resti= 211%.
¡5] A.N.CristeaM )ratat de farmacologie= E,. Me,ial?= '!!reBti, 2115
¡6] U.qalter E,,OM D)he 'itamine *anualF Pro,!e, +O P!liet S!t6erlan,= Ri6ar, Prairie= C6arles
7ranLs an, t6e Online Distri+!te, Proo(rea,inA Tea#. 21156tt.CVV[[[.qorl,Li+rarO.net
¡7] q. Uerr#ann= P. Geisel= M D 'egetarian lifestyle and monitoring of vitamin B+,- statusF M Clinia
C6i#ia Ata= %2$= 4-@50 )2112*.
¡8] P.Garla= U. PinronA= L. Ro+ert= S. Gol,en+erA+= T.Ta#!raaM F*id+pregnancy serum
homocysteine and B+vitamin concentrations and fetal gro.thFM N!trition Resear6 22= 11%%@
1141)2112*.
¡9] N. ra3,an.ana6= M. Carola :illiLens= 7. Ri"a,eneira= R. ,e PonA= P. Lin,e#ans=M DEffect of
dietary B vitamins on B*/ and ris0 of fracture in elderly men and .omen. )he 1otterdam !tudy DM
'one= 41= 0&-@004 )211-*.
¡10] G= Sato= G. M!ra#ats!= S. A#anoM D Application of vitamin B,-+targeting site on 2actobacillus
helveticus B+, to vitamin B,- assay by chemiluminescence methodFM AnalOtial 'io6e#istrO %1&=
1@4= )2112*.
¡11] G.G.Eaton= P.MLaren= A.U!nnisettM DAbnormal gut fermentation : 2aboratory studies reveal
deficiency of Bvitaminsm zinc,and magnesiumFM P.N!tr. 'io6e#.= 4 $%42$%&=)100%*.
¡12] en.[iLi.e,ia.orAV[iLiV
¡1(/ C.P. A+!larraAe= A.N.Si,a[O= P.q.q6ite= G.Ai,inian= G.P.De3ee= P.M.qeis[asserM. DEffect of
folic Acid and vitamins B3 and B,- on microcirculatory vasoreactivity in patients .ith
hyperhomocysteinemiaFM. Vas en,o"as!lare S!rA.M41)4*C%%0245.) 211-*.
¡14] T. MaLi= G. TaLe,aM N4rotic Acid and /erivativesN in Ull#annas EnOlo.e,ia o( In,!strial
C6e#istrO= qileO2VCU= qein6ei# )2112*.
¡15] A.2M. U"asa== S. P!!l+= L. La!rit3en= E. Ne/s,= P. ElleAaar,MF 5o effect of vitamin B+,-
treatment on cognitive function and depression: a randomized placebo controlled studyF Po!rnal o(
A((eti"e Disor,ers &1= 2$0@2-% )2114*.
02
¡10/ E. 'arrO= T. Ta#!ra= A. Ua##er= A. V!onAM D Blood homocysteine, folate and 'itamin B+,-
concentrations in patients .ith epilepsy receiving lamotrigine or sodium valproate for initial
monotherapyFM E.ile.sO Resear6 $4 = 1$1@1$$ )2115*.
¡17] A=G= S6a+aan. MF ElrobyElectronic structure of orotic acid 66: Acidity, basicity, and interaction
.ith .aterFM Po!rnal o( Mole!lar Str!t!reC TUEOCUEM &1% = $-@-2 )211-*.
¡11/ 7. Peral= E. GalleAo=MF Association of pyridine carbo(ylic acids and orotic acid in a7ueous
solution an ultraviolet studyF= M Po!rnal o( Mole!lar Str!t!re=M 21) 0*= 251225$ )1001*.
¡12/ R. Uilal= :.M. :aLO= S. A.G. Elro+O= MF Electronic structure of orotic acid8 6. "eometry,
conformational preference and tautomerismFM Po!rnal o( Mole!lar Str!t!re )T6eo6e#*M $&5=
%5@42 )2114*.
¡%3/ R. U!tLo"u = P. 'artuL= D. 7rie,eLv= T. A,a#+=MF Analytical derivatization9a tool for
determination of orotic acid FM Po!rnal o( C6ro#atoAra.6O= '= -00= %1%@%10=)2114*.
¡%1/ D. Ment3a(os= N. Gatsaros= A. Ter3is=M D !ynthesis and structure of
bis:orotato)dio(ouranium:'6) pentahydrateFM Ata CrOst.M C4%= 10152101&= )10&-*.
¡%%/ P. Arri3a+alaAa= P. Castan= P. P. La!rent= M D ;alladium:6,) Comple(es of 4rotic Acid and
/erivatives: *ultiplicity of their Binding !itesFM Po!rnal o( InorAoni 'io6e#isttO, 2, 152224
) 10&4*.
¡%(/ M. S. Re(at=MF Co#.le/es o( !ranOl)II*= "ana,Ol)II* an, 3ironOl)II* [it6 oroti ai, ww"ita#in
'1%xxC !ynthesis, spectroscopic, thermal studies and antibacterial activityFM Po!rnal o( Mole!lar
Str!t!reM &42= 24@%-)211-*.
¡%'/ q.S6ol3= A.qol(= q.G!n3= '.qillen+roL= C. Ste((en= M D Effect of orotic acid on the
generation of reactive o(ygen and on lipid pero(idation in rat liverFM To/ioloAOM $$= 10-2212=
)1001*.
¡%4/ I. Gosto"a= N. Peia= q. Gie(er=MF )heoretical and spectroscopic studies of ne. lanthanum:666)
comple( of orotic acid FM Vi+rational S.etroso.OM 44= 210@210= )211-*.
¡26] E.Laoni= S.Vas!,e"an= C.S. Rao= P.M. Rao= S. RaKalaLs6#i= D.S.R. Sar#a=M D !tudies on the
effect of dietary orotic acid on mouse liver carcinogenesis induced by diethylnitrosamine<8 Caner
LettersM 40= $-2-1= )1001*.
¡27] :. OLan= I.resy O. Ualis= M D 5ovel cobalt:66), nic0el:66) and copper:66) comple(es of neutral
orotic acid. !ynthesis, spectroscopic and thermal studies<M Transition Metal C6e#istrOM %1= 002@
00-= )2115*.
¡28] U. Ri(aat= :.M. :aLO = S. A.G. Elro+OM DElectronic structure of orotic acid 666 geometric feature
and thermal properties of some transition metal orotic acid comple(es<M S.etro6i#ia Ata = Part
A= $%= -41@-4&= )2115*.
0%
¡29] L.I. 8inA= C. RonA
=
S. Dao27enA= U. Mao2C6!n=
M D
!ynthesis and Crystal !tructure of
=5i:C
>
$
-
5
-
4
?
):-,-@+bipy):$
-
4)
-
AB-$
-
4
FM
C6inese P. Str!t. C6e#.M 21= )4*= %-4h%--=) 2112*.
¡30] G. Uelios= A. Pietras3Lo= R. qOsoLin= D. P. Stro##en= D. Mi6alsLa M DA novel comple( of
orotic acid :vitamin B,C) .ith nic0el, =5i:$4r):5$
C
)
-
:$
-
4)
-
A: Crystal structure, vibrational spectra
and density functional studyFM Vi+rational S.etroso.OM 52= 1@0= )2111*.
¡31] C.A. Pr Le[is= R qol(en,en= M D 4rotic acid decarbo(ylation in .ater and nonpolar solvents: a
potential role for desolvation in the action of 4*; decarbo(ylaseFM 'io6e#istrOM 4& )%$*= &-%&24=
)2110*.
¡32] I. M!tiLainen=M 7inn. C6e#. Lett. M 10%= )10&5*.
¡33] O. :a(er resilel = G. Gastas= O. '!O!LA!nAo= MF )he novel polymeric potassium comple( .ith a
ne. coordination mode of orotic acid =K:D
>
+$
-
4r):D+$
-
4)An: !ynthesis and structural
characterizationFM InorAani C6e#istrO Co##!niationsM 11= 0%$@0%0= )211-*.
¡34] G. S. Ni6ol= q. CleAA= M D Classical hydrogen bonding and .ea0er C9$E E E4 interactions in
comple(es of uracil+>+carbo(ylic acid .ith the al0ali metals<,8 PolO6e,ron 25= 114%@115$ )211$*.
¡35] S. 'eLiroAl!= O. Gristiansson= M D $ydrogen+bonded neutral and anionic lamellar net.or0s:
Crystal structures of bis:4,4F,4G+hydroorotato)disilver:6) dihydrate, potassium hydroorotate and
rubidium hydroorotate. Ab initio calculations on orotic acid and the hydroorotate anionFM P. C6e#.
So.= Dalton Trans.M 1%%1@1%%5= )2112*.
¡36] G. S. Pa.ae(stat6io!= S. Manessi= C. P. Ra.to.o!lo!= E. P. 'e6r#an= T. 7. :a(iro.o!los= M D )he
first metal comple( of >+hydro(yorotic acid: dimethylammonium bis:5,5+dimethylformamide) bis:>+
hydro(yorotato:+-))gallate:666)< M InorAani C6e#istrO Co##!niationsM -= $0@-2= )2114*.
¡37] R. U. E. U!,son= R. D. Viirre= r. U. Li!= 7.qoKie6o[sLi=
A. G. Da#+enieLs=M D Chemistry for the synthesis of nucleobasemodified
peptide nucleic acid<; P!re A..l. C6e#.= -$= )-@&*= 1501@150&= )2114*.
¡38] E. S3t!#.(= D. S6!Aar,; ~ ;reparation and proprieties of photoproducts of orotic acid
analogues DM P6oto6e#istrO an, P6oto+ioloAO M 4 )4), -10@-%%= (211&*.
¡39] 7. Pose.6= G.M. Uers6el= M D!ynthesis of 4rotic Acid from Aspartic AcidFM P. A#. C6e#. So.M
$0 )$*= 1%&2@1%&4= )104-*.
¡40] S. I. :a"Oalo"= I. A. MiL6ailo.!lo= V. I. G!nar= M !ynthesis of orotic acid from maleuric acid DM
14 )11 *= Oto+er= 1&5%21&54= )10$5*.
¡41] P.Ra#+a6er M US Patent 41$2&4- M Dee#+er 1%= 10--.
¡42] r. ra#aAata= G. SasaLi= O.TaLaoLa= S. Sano= G. Ino#ata= G. Gane#its!= r. =Ino!e= I.
Mats!#oto= M F ;rebiotic synthesis of orotic acid parallel to the biosynthetic path.ay.FM OriA Li(e
E"ol 'ios.6.M 21 )5*= %&0200= )1001*.
04
¡43] '. q. LanAleO= M D )he !ynthesis of orotic acid +C
,?
4
-
$ < M rale Po!rnal o( 'ioloAO an,
Me,iineM 2- )11*= 1%521%&= )1054*.
¡44] C. PaLo+s= L. S[eet#an= q. NO6an= L. Gr!enLe= M DP. Cymerman Craig H and !ybe K. Iadman
d !table isotope dilution analysis of erotic acid and uracil in amniotic fluidFM Clinia C6i#ia Ats=
14% = 12%21%%)10&4*.
¡45] q.qin,is6= A.ViLari= C. Uil3 = M D$omeostatic response of Jn metabolism to dietary Jn
supplements from sulfate, gluconate, orotate, aspartate or histidine in 3>Jn labeled nongro.ing rats
as a model to adult individualsFM Trae Ele# EletrolOtes= 21 )2*= 12521%%=)211%*.
¡46] S.E.= Le!!taM &armacocinetica i biodisponibilitatea Kn terapia medicamentoas#8 E,it!ra
Me,ial? = '!!resti 10&0.
¡47] I. Gaso= G. 'oro,i= S. I 7?ras= I. 'rat! M D6nclusion compound of vitamin B,C in b+
Cyclode(trin. !tructural investigations ;rocesses in 6sotopes and *olecules< IOP P!+lis6inA
Po!rnal o( P6OsisC Con(erene Series 182, 1-4 )2110*.
¡48] G.G. SeO#o!r= SD LOons= L P6illi.s= GU RieL#ann= RI C6risto.6erson= M D Cytoto(ic effects
of inhibitors of de novo pyrimidine biosynthesis upon ;lasmodium falciparum DM 'io6e#istrOM % M
%% )1-*= 52$&2-4= )1004*.
¡49] q.P. ViseL= M D 5itrogen+stimulated 4rotic Acid !ynthesis and 5ucleotide 6mbalance FM Caner
Resear6 )S!..l.*M 52= 21&2221&4 )1002*.
¡50] A. 7..As6ra(= M.U. qas(O= M. Arie(= S.Ma6assen=M D L+4(o Carbo(ylic Acids in $eterocyclic
!ynthesis, 666.FM VerlaA ,er :eits6ri(t= 2112= [[[.3nat!r(ors6.o#. Hons!ltat 11.14.2111I.
¡51] P.7er,inan,O= T.7a3eLas= E. Ga,ar.M DEffects of orotic acid on ischaemicMreperfused myocardial
function and glycogen content in isolated .or0ing rat heartsFM. P6ar#aol Res.M %- )2*= 11124
)100&*.
¡52] C. M!ns6= P. 7. qillia#st= 7. L. Rosen(el,t=M DThe 6mpaired )olerance of the 1ecently
6nfarcted 1at $eart to Cardioplegic Arrest: )he ;rotective Effect of 4rotic Acid<8 P Mol Cell
Car,io =l21= -512-54 )10&0*.
¡53] A. Den,a= E. Laoni= P. M. Rao= S. RaKalaLs6#i= D.S.R. Sar#a= M D !e7uential
histopathological analysis of hepatocarcinogenesis in rats during promotion .ith orotic acid DM
Caner LettersM &2= 552$4= )1004*.
¡54] U.M. Uol,en= P.'. T6o,en= 7.M. Ra!s6el=M D Carbamoyl phos+ phate synthetase: an amazing
biochemical odyssey from substrate to product D= M Cell Mol. Li(e Si.M 5$ = )1000*.
¡55] P.qillia#s= M 7a.te G!ta Carte A re,ata= 211&.
¡56] S. MitOa3a[a= S. 7!r!ta= T.Uas6i#oto=M D1eduction of C+4(idation Capacity of 1at 2iver
*itochondria by &eedingorotic acidFM 'io6i#ia er 'io.6Osis Ata= 6 I I 4042512 ) 10&2*.
05
¡57] M. Mori(!Ki= r. AoOa#a=M D /ietary orotic acid affects antio(idant enzyme m15A levels and
o(idative damage to lipids and proteins in rat liver<8 Po!rnal o( N!tritional 'io6e#istrO 1%= 41%@
411 )2112*.
¡58] r. AoOa#a= M. qa,a= MF!upplementation of orotic acid to the casein, but not to egg protein,
soy protein, or .heat gluten diets, increases serum ornithine carbamoyltransferase activityFM P. N!tr.
'io6e#. 11C%1$ @%11= )2111*.
¡59] M.U.C6en= '.L.Larson= M D ;yrimidine synthesis path.ay enzymes and orotic acid in bovine
mammary tissue FM Po!rnal o( DairO SieneM 54 )$*= &422&4$= )2110*.
¡60] R. U. U!,son= R. D. Viirre= r. U. Li!= 7.qoKie6o[sLi= A. G. Da#+enieLs=M D Chemistry for
the synthesis of nucleobasemodified peptide nucleic acid ¨; P!re A..l. C6e#.M -$= )-@&*= 1501@
150&= )2114*.
¡61] S.A. East#on,= P.T. MaGreAor= R=D. SlesinsLi .MF)rivalent Chromium: Assessing the
"enoto(ic 1is0 of an Essential )race Element and Iidely used $uman and Animal 5utritional
!upplementFM. Crit. Re". To/. %& )%*= 1-%2101 )211&*
¡62] P.L.Ro+inson= M D Bovine mil0 orotic acid: variability and significance
for human nutrition <M P. Si. $%= &$5 @ &-1= )10&1*.
¡63] S. ManKes6[ar= G. P. Coni= P. Coni= P. M. Rao= S. RaKalaLs6#i= D. S.R. Sar#a=M D
1ibonucleotide reductase: a possible target for erotic acid induced mitoinhibition in normal
hepatocytes in primary culture DM Caner Lett.M -%= 1402154= (100%*.
¡64] A.S6eiL6= A. r!s!(= E. Laoni= PM. Rao= M DEffect of orotic acid on in vivo /5A synthesis in
hepatocytes of normal rat liver and in hepatic focile nodules FM CarinoAenesisM 14= 01-@ 012=
)100%*.
¡65] C. Salerno= C. Cri(o=M D /iagnostic value of urinary orotic acid levels: applicable separation
methodsFM Po!rnal o( C6ro#atoAra.6O '= -&1 5-@-1)2112*.
¡66] P.L.Ro+inson= D.'.Do#+ro[sLi= M D Effects of orotic acid ingestion on urinary and blood
parameters in humams F M N!trition Resear6.M %= 41-2415= )10&%*.
¡67] R.I.To##aso= N.Donatella= R. Ciriello= A. G!errieri= CF;ulsed electrochemical detection of
orotic acid by an activated potential .aveform at a gold .or0ing electrode follo.ing anion+
e(change chromatographyFM Po!rnal o( C6ro#atoAra.6O= A= 111-= 1%1@1%& )211$*.
¡68] G. 'rian,= M. 7ontaine= 7. Uotte"art= D. Dillies= D. Do++elaere= L. Vallee= N. Por6et= M.
Lesie!r= M F Nuantitation of 4rotic Acid in Orine !amples by !table 6sotope /ilution u!6! *ass
!pectrometry: /iagnostic
and E(ploration of 4C) /eficiency "C5*! FM A..liation NoteM -2, 211% [[."arianin.o#
Hons!ltat 10.1%.2111I.
0$
¡69] N. DinLi= A. S. ALalzn= S. Gini= G. {nal= M D 6socratic 1everse+;hase $;2C for
/etermination of 4rganic Acids in KargP )ulum Cheese FM C6ro#atoAra.6ia S!..le#entM $$= &452
&40= )211-*.
¡70] S.Sai,i= P.P. qart6e,enM DAnalysis and stability of orotic acid in mil0FM Po!rnal o( DairO
SieneM -2 )11*=1000= 201122015.
¡71] P.N.G6!rs6ee,= E.'.7rOer= U.C.7rOer= M D Effects of s0im mil0, s0im mil0 yougurt, orotic acid,
and uric acid on lipid metabolism in rats FM P.N!tr. 'io6e#.M 1= $41214$= )1001*.
¡72] P.O. OLonL[o= P.E. Ginsella= M D 4rotic acid in food mil0 po.ders<8
P.A#erian Clinial N!tritionM 22 )&*= 5%225%4= )10$0*.
¡73] 7 Garatas= M D An investigation of orotic acid levels in the breastmil0 of smo0ing and non+
smo0ing mothers ¨; E!ro.ean Po!rnal o( Clinial N!tritionM 5$= 05& d2 0$1= )2112*.
¡74] G.U.M. Co!notte= M D /etermination of orotate in ruminant mil0 by high performance li7uid
chromatography FM P. C6ro#atoAr.M 2-$= 42%@42$= )10&%*.
¡75] P.'an,itt= M D /etermination of orotic acid in serum by highperformance
li7uid chromatography FM P. C6ro#atoAr. ' 'io#e,. A..li.M $$1= 1-$ @ 1-0= )1004*.
¡76] '. Golet3Lo= D.P. AAAett= P.G. 'in,els= P.'!nA= P.7erre= A.Gil=M D "ro.th, development and
differentiation: a functional food science approach FM 'r. P. N!tr. )S!..l*M &1= 5 @ 45= )100&*.
¡77] L.A. qittinA= M D &atty liver induction in orotic acid fed rats <8 P. Li.i,
Res.M 1%= 2-= )10-2*.
¡78] M.7. Piino= M D $uman mil0: nutritional aspects of a dynamic food FM 'iol. NeonateM -4= &4@
0%= )100&*.
¡79] S.Vas!,e"an= E. Laoni = P.M. Rao M D;erturbations of endogenous levels of orotic acid and
carcinogenesis: effect of an arginine+deficient diet and carbamyl aspartate on hepatocarcinogenesis
in the rat and the mouseFM CarinoAenesisM 15= 240-@2511= )1004*.
¡80] D. A. De-Souza= L. 1. Greene, ; ~ ;harmacological 5utrition After Burn 6nQury FM T6e Po!rnal
o( N!tritionM 12& )5*= -0-2&1%= )100&*.
¡81] 7. AA!ilar= UR C6arron,iere= '. D!se#!n,= P. Galtier= P. Gil+ert= DM Gott= S. Grilli= M D 4rotic
acid salts as sources of orotic acid and various minerals ~; T6e E7SA Po!rnal E!ro.ean 7oo,
Sa(etO A!t6oritOM 11&-= 1225= )2110*.
¡82] O. :a(er reBilel= U. PaBao|l!= G. AL,a|= O. 'gOgLAgnAir= M D )he first bis:orotato95,4)
comple(: !ynthesis, crystal structure, spectroscopic and thermal characterization of
:cha$)
-
=Cu:$4r95,4)
-
:cha)A B -$
-
4 :cha R cyclohe(ylamine and $4r R orotate:-S))<8
PolO6e,ronM
2$= )12*= 2-$122-$$= )211-*.
0-
`¡83] I. Cristea= E. Go3#a=M Chimie organic# e(perimental#= E,.Riso.rint= Cl!K Na.oa= 2111
¡84] A.M. S6o((stall.M '.A.Ga,,is.M M.L.Dr!elinAer=M *icroscale and *iniscale 4rganic Chemistry
2aboratory E(periments= MT6e MGra[2Uill Co#.anies= Unite, States o( A#eria= 2111
¡85] C.G.Po6n= 7.M. Ste.6en= M E(perimental 4rganic Chemistry, a miniscale and microscale
approach, 8 %r, E,.= Uaro!rt ColleAe= U.S.A.= 2112.
¡86] M. Ion= M. L. Ni!les!= V. I. R. D!#itri!= I. 7ieras!= R. C. 7lorea= G.= 'er!= C. Ser+an=M
j!pectral analysis of original and restaurated ancient paper from a 1omanian "ospel F= MRo#anian
Po!rnal o( P6Osis= 5%= -&12-01= )211&*.
¡87] S. RoBa= M 6ntroducere Kn chimia organic#= E,. 7astPrint= '!!reBti= 100-.
¡88] R. N!5i!= G. Pre,a= C. 'ol!= M. Al+!les!= D. Mo,ra= R. IaA6er= C. D!,a2Sei#an= C.
P!BaB= M2ucr#ri practice de chimie organic#= E,. Mirton= Ti#iBoara= 2115.
¡89] S.MaAer=M Analiza structural# organic#= E,. ;tiin5i(i? Bi Enilo.e,i?= '!!eBti= 10-0.
¡90] I. Gros!= S. MaAer= M. D?r?+an5!=M Aplica%ii ale 1*5 Kn analiza structural# organic#8 E,.
Presa Uni"ersitar? Cl!Kean?= Cl!K= 100$.
¡91] N.A"ra#=M 6ntroducere Kn spectroscopia 1A*A5=M E,. 7ala= Ti#iBoara= 10&2.
0&

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->