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Instituto Politécnico Nacional Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas

Departamento de Ingeniería Química Industrial

Practica no. 11 “Dinitración del benceno”
Nombre: Calixto Romero Martha Patricia Profesor: Apolonia Villagrana Murillo

Materia: Laboratorio de Química Orgánica

Grupo: 3IM6

OBJETIVOS GENERAL En esta práctica el alumno conocerá la importancia de los compuestos aromáticos así como su obtención por medio de otras sustancias ESPECIFICOS En esta práctica el alumno debe…       Definir el concepto de sustitución electrofilica aromática Desarrollar los mecanismos de la nitración del benceno Diferenciar los procesos de nitración y dinitracion Indicar los principales usos del nitrobenceno Purificar el nitrobenceno por medio de una destilación por arrastre de vapor Establecer las precauciones del uso del nitrobenceno ALCANCES El alumno tendrá contara con el material de laboratorio adecuado así como con el estudio predeterminado de la practica METAS Comprender el que y por qué de cada una de las experimentaciones llevadas a cabo y por qué actúan de esa forma .

El benceno es un líquido incoloro. nafta y acetona. Benceno Propiedades físicas. Vimos que estas mismas reacciones suceden en las partes hidrocarbonadas de otros compuestos alifáticos. la segunda. y la reactividad de estos últimos. Los significados originales de las palabras alifático (graso) y aromático (fragante) han dejado de tener sentido. La molécula bencénica es un anillo de un tipo muy especial.Investigación Bibliográfica Los químicos han considerado útil dividir todos los compuestos orgánicos en dos grandes grupos: compuestos aromáticos y compuestos alifáticos. Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento químico similar. Resulta que estos compuestos se parecen estructuralmente al benceno. . Disuelve al iodo y las grasas. que parecen diferir estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de manera similar. Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos. en otros puntos de la cadena alifática. en su estructura electrónica básica. Características de los compuestos aromáticos. La reactividad de estas partes se afectada por la presencia de otros grupos funcionales. Estos últimos afectan a la reactividad de los anillos aromáticos. Hay ciertos compuestos. Además. independientemente de los otros grupos funcionales que la molécula pudiera contener. móvil con olor dulce a esencias. también anulares. por la presencia de la parte hidrocarburos. También se disuelve en alcohol y en la mayoría de los solventes orgánicos. En cambio. y viceversa. Su densidad es de 0. alquenos y alquinos y sus análogos cíclicosreaccionan principalmente por adición y sustitución por radicales libres: la primera ocurre en los enlaces múltiples. Es soluble en éter. veremos que los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a sustitución heterolítica.89 gramos sobre centímetros cúbicos. Los hidrocarburos alifáticos -alcanos. por lo que también son aromáticos. estas mismas reacciones de sustitución son características de anillos aromáticos dondequiera que aparezcan.

Observación. Técnica: Se colocan en una cápsula de porcelana 1 a 2 ml de benceno y se le acerca una llama y se observa como procede la combustión.     Es incompleta. Abundante residuo carbonoso. Se calienta el balón cuidadosamente con llama directa. Punto ebullición: 80°C. Fórmula: C6H6. debido a la gran masa de carbono que queda sin quemar. Se agrega cloruro de calcio para eliminar el agua y luego se destila nuevamente. Arde fácil y activamente. Se destila de manera tal que primero destile el agua y luego el benceno. 20 gramos de ácido benzoico. ENSAYOS EN EL LABORATORIO. Luego se agrega cuidadosamente. La ecuación que representa la combustión incompleta es: . Obtención de benceno. En una capsula de porcelana se realiza una solución de 15 gramos de hidróxido de sodio en 15 ml de agua. pasándola por debajo del mismo. Combustión. Peso molecular: 78 gramos. y agitando.Punto fusión: 5. Se desprende materia en suspensión.5 °C. Se debe formar una pasta espesa. El producto obtenido se pasa a un matraz de destilación que tenga adaptado un refrigerante para destilar. donde se pulveriza rápidamente debido al carácter higroscópico de exceso de hidróxido de sodio presente. Se evapora el agua agitando continuamente y se pasa finalmente el producto obtenido a un mortero. En resumen el benceno arde fácilmente con llama amarillenta y fuliginosa (que humea).

que actúa como nucleófilo. FeBr3 + Br2 FeBr4. en un paso lento determinante de la velocidad -en la cinética total-. Se observa la reacción. La reacción tiene una alta energía de activación.C6H6 + O2 CO2 + CO + H2O + C Si en cambio. El ensayo es en este caso también negativo. A un tubo de ensayos que contiene 1-2 ml de benceno se le agregan 2 a 3 gotas de permanganato. el que ataca al anillo como si fuera un ión bromonio. El núcleo es muy estable y no reacciona con el bromo. . No se observa decoloración del agua de bromo. Si bien. A un tubo de ensayo que contiene de 1-2 ml de benceno se le agregan dos o tres gotas de agua de bromo en tetracloruro de carbono. es mucho menos estable que el benceno del que se partió. puede representarse en tres estructuras resonantes. El ensayo es negativo.Br+. que es el realmente cataliza la reacción. Técnica. y ésta ocurre. debido a que las dobles ligaduras se encuentran deslocalizadas -como si no pertenecieran a ningún carbono-. la reacción sería completa. El permanganato no reacciona como en el caso de los alquenos. que es un electrófilo débil. para formar un carbocatión no aromático intermediario.Br+ La molécula de bromo complejada ataca al sistema de electrones pi del anillo de benceno. Ensayo con agua de bromo en tetracloruro de carbono. que es doblemente alílico. El hierro reacciona con el bromo para formar FeBr3. en medio básico y en frío. Éste. reacciona con el bromo para formar una molécula acomplejada de estructura FeBr4-----. Técnica. Se observa la reacción. En este caso las limaduras de hierro catalizan la reacción. -con el agregado de limaduras de hierro. y es relativamente lenta. Éste. se reemplazaría la ecuación anterior por: C6H6 + O2 CO2 + H2O Comportamiento frente a los agentes oxidantes. Observación. Ensayo con permanganato (test de Baeyer). el carbocatión es estable comparado con otros conocidos.----. Observación.

Una vez separada la fase ácida se lava dos veces con agua y se la separa nuevamente.En sí. Obtención de p-nitrobromobenceno. se le agregan al matrás unos trocitos de cloruro de calcio (durante 15 minutos aproximadamente). Al poco tiempo el tubo comienza a enfriarse y luego aparece algo de p-nitrobromobenceno. El contenido del tubo se vierte en 75-100 ml de agua y los cristales se recogen por filtración en un embudo HIRSCH pequeño y se recristaliza en alcohol caliente. la temperatura bajo de los 50°C. Se prepara la mezcla nitrante mezclando 5 ml de ácido sulfúrico concentrado con 5 ml de ácido nítrico concentrado. Se repite la operación.5 ml de benceno y se agregan 2 ó 3 mililitros del mismo a la mezcla nitrante. y a continuación se le añade 1 ml de bromobenceno. Mientras se prepara el aparato para destilar el benceno. Técnica. recogiendo el destilado que pasó durante el rango de temperaturas de 200°C-215°C.. en caso de que se supere esta temperatura se podrá enfriar la mezcla de reacción sumergiéndola en un baño de agua fría. Si en cambio. se produce una reacción exotérmica tal que no es necesario aplicar calor con un mechero o baño de vapor. contenido en un matraz de 500 ml. Técnica. una reacción de sustitución aromática electrofílica se basa en reemplazar un hidrógeno por otro grupo (en este caso un bromo). Preparación del m-dinitrobenceno. Se agita bien la mezcla durante diez minutos aproximadamente y luego se pasa a una ampolla de decantación para poder separar la fase ácido del nitrobenceno. Se miden en una probeta 27. Obtención de Nitrobenceno. Luego se añade 1-2 ml de nitrobenceno y se calienta la mezcla hasta . En un tubo de ensayos se prepara la mezcla nitrante mezclando 5 ml de ácido sulfúrico concentrado con 5 ml de ácido nítrico concentrado. NO se debe llevar a sequedad pues se destilaría el posible m-dinitrobenceno producido. y así hasta agotarlo totalmente. Se realiza la mezcla nitrante agregando 10 ml de ácido sulfúrico concentrado a 10 ml de ácido nítrico concentrado. Al agitar el tubo de ensayos. PREPARACION DE NITRO-DERIVADOS AROMATICOS. a demás se corre el riesgo de que este último evolucione violentamente a temperaturas elevadas. Se controla la temperatura de la reacción para evitar que esta supere los 50° C a 60 °C. Luego se destila en refrigerante al aire. El producto recristalizado se seca en un trozo de plato poroso y se determina el punto de fusión. se deberá calentar el recipiente para elevarla. Técnica. agregando una nueva alícuota de benceno. primero en la superficie del tubo y posteriormente en toda la mezcla de reacción.

se toma el punto de fusión. Se la deja reposar durante algunas horas y se filtra la sal sódica del ácido formado. Luego se deja enfriar y se vuelca en 100 ml de agua con un trocito de hielo. Una vez disuelto éste. . se filtra y se recristaliza en alcohol caliente. enfriar con agua y dejar caer lentamente 90 ml de benceno desde una ampolla de decantación. agitando en forma continua y circularmente durante 15 minutos aproximadamente. Calcular el rendimiento.cercanía del punto de ebullición durante 2 a 3 minutos. Colocar 300g de ácido sulfúrico fumante en un matraz de medio litro. Finalmente. se vierte el contenido del matraz en cuatro veces su volumen de una solución saturada de sal común mantenida en hielo. PREPARACION DE ACIDO BENCENSULFONICO Técnica. Pulverizar y secar al aire y luego con estufa a 110°C.

H2SO4 12 ml.Desarrollo experimental Diagrama de bloques DINITRACION DEL BENCENO Preparar mezcla 12ml. HNO3 Vaciar mezcla en matraz con 10 ml. De nitrobenceno Poner en reflujo 30 min a 100°C Dejar enfriar y preparar un choque termico Efectuar el choque térmico Filtrar .

De acido nítrico y agregar 12ml. Colocar en un vaso de precipitados 12ml.Desarrollo de la práctica MATERIAL Y EQUIPO 2 Vasos de precipitados Matraz de bola Tripie Mechero Baño María 2 probetas Condensador Pinzas Espátula Manguera Racket Agitador Procedimiento i. agitando constantemente iii. De acido sulfúrico lentamente controlando la temperatura en un baño de agua-hielo 20-25°C ii. . Colocar a reflujo hasta la temperatura de ebullición del agua (100°C) durante 30min . De nitrobenceno. A la mezcla sulfónica preparada agregar 10ml.

iv. Filtrar el m-dinitrobenceno y hacer lavados con agua fría . Dejar enfriar la mezcla y vaciarla poco a poco en un vaso de precipitados conteniendo agua helada v.

MECANISMOS REACCION GLOBAL MECANISMO 1. 4. 2. 3. 5. .

ANALISIS DE RESULTADOS En esta práctica analizamos lo siguiente  Aunque nuestra muestra en el reflujo salieron los gases color café no se cristalizo adecuadamente  Según nuestro análisis esto se debe a que en nuestro producto final no se hizo adecuadamente el choque térmico  Además de que en nuestro producto todavía se contaba con la presencia del nitrobenceno y este impedía el cambio de fase en la parte aceitosa para establecerse en cristales Parámetros de control  Temperatura  Tiempo de reacción  Concentración Indicios de reacción  Olor  Cambio de cloración textura  Aspecto .

para que la reacción pueda ser llevada a cabo de una manera segura y controlada. Temperatura de ignición: . la mezcla de la reacción debería mantenerse por ocho horas antes del descarte final. Solubilidad en agua: . Deben ser usados equipos protectores personales y ventilación adecuada. Peso molecular: 168. Dióxido de carbono o químico seco. diversas reacciones de escalas pequeñas deben ser llevadas a cabo.°C. En caso de incendio extinguir con:   Agua. El descarte de químicos es regularizado bajo algunas leyes federales.Propiedades Físicas. Estas autoridades deberían ser consultadas antes de que cualquiera de las siguientes disposiciones sean implementadas. Todos los parámetros que afectarían la reacción deben ser considerados. Procedimiento de descarte. Además. Cuando grandes cantidades de material tienen que ser descartadas. Las reacciones deben ser llevadas a cabo usando equipos apropiados de laboratorio con el debido cuidado de la seguridad. estatales y locales. el mismo cuidado debe ser tomado como en la producción de estos reactivos. . Punto Flash: . Presión de vapor: < 1 mmHg a 20 °C. Las reacciones deben ser realizadas cuidadosamente en pequeña escala usando bajas concentraciones de reactivos (menos del 10%) y no más del 50% del volumen del recipiente.°C.11 g/mol.g/ 100 ml. Cuando las reacciones químicas son usadas para alterar químicos antes del descarte. Para asegurar la finalización de la reacción. Las instrucciones dadas para el descarte de las reacciones deben ser seguidas correctamente. estos procedimientos son diseñados para pequeñas cantidades (menos de 10 ml) y no deberían ser usadas para descartar cantidades mayores.

Envolver en papel y quemar en un incinerador equipado con un posquemador y un depurador. Menor: El material debe estar en contacto con una llama de iniciación para comenzar la combustión.   Inhalación Ingestión Tóxicos. Altamente Tóxicos.  Es empleado en la fabricación de tinturas y otros productos químicos. el cual puede ser permanente o temporario. Absorción por la piel Otros efectos:  Peligros de efectos acumulativos. Daños a la salud.Se recomienda realizar el siguiente procedimiento para este producto: Absorber la mezcla sobre una mezcla de absorción inerte con carbonato de sodio y óxido de calcio. Riesgos en la salud. Rotular el embalaje con: Venenoso. Alto: Una exposición corta puede provocar un daño mayor. Extrema: Rápidamente explosivo bajo condiciones normales. Reactividad. . Grado de inflamabilidad. Usos.

   No almacenar cerca de agentes oxidantes. Inhalación. Recibir atención médica rápidamente. tratar de que la persona vomite haciendo que toque con sus dedos el fondo de su garganta. inmediatamente lavar los ojos con abundante agua. inmediatamente lavar la piel contaminada con jabón o detergente suave y agua. practicar respiración artificial. Cuando este químico ha sido ingerido y la persona está consciente. ocasionalmente levantar el párpado superior y el inferior. Mantener a la persona afectada caliente. Ejemplos: nitratos. Piel. Ojos. Si el químico penetra en los ojos. No almacenar cerca de bases fuertes (cáusticas).puede detonar. Las lentes de contacto no deben ser usados cuando se trabaja con este químico. Si una persona aspira en grandes cantidades este químico. inmediatamente darle gran cantidad de agua. Si este químico toma contacto con la piel. Si este químico se absorbe por la ropa. clorato. Ingestión. Explosivo . rápidamente sacársela y lavar la piel con jabón o detergente suave y agua. Tomar asistencia médica inmediatamente. Después de que el agua haya sido ingerida. Almacenamiento y manipulación. y en reposo. Recibir atención médica tan rápido como sea posible. Recibir atención médica urgente. Primeros auxilios. llevar a la persona expuesta a un lugar con aire limpio en forma inmediata. etc. Sustancia que afecta al sistema nervioso. No intentar que una persona inconsciente vomite. Si la respiración se ha parado. .

2g/ml 1.1 98.36 -42 Densidad 1. en la que el agente nitrante (ión nitronio se prepara a partir de ácido sulfúrico y ácido nítrico concentrados.841 1.01 Punto de ebullición 216 338 83 Punto de fusión 6 10. Todas estas reacciones involucran el ataque del anillo bencénico sobre una especie deficiente en densidad electrónica (electrófilo). . Físico y color aromático Incoloro Incoloro Peso Molecular 123.5027 +++ fría +++ fría y Sol. Solvente ----------++ éter Ingestión Altamente Toxicidad inhalación Inhalación corrosivo REACTIVOS HNO3 PRODUCTOS dinitrobenceno solido Amarillo 168.08 63. Agua 0.2 +++ caliente caliente Sol.11 --1 mmHg a 20°C -g/100ml -Inhalación Conclusión Este grupo de reacciones permite introducir una amplia variedad de grupos en el anillo aromático y por tanto nos dan acceso a la síntesis de un gran número de compuestos aromáticos que no serían disponibles de otra forma.CUADRO COMPARATIVO Nitrato de H2SO4 benceno Liquido Propiedades Físicas amarillento Liquido Liquido Olor Edo. Un ejemplo típico de estas reacciones es la obtención de nitrobenceno.