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PRÁTICA 21

PREPARAÇÃO DO CICLOEXENO Objetivos Ao final desta prática o aluno deverá estar capacitado a efetuar uma reação de desidratação de álcoois secundários para produzir o alceno correspondente, como exemplo de reação de eliminação. Introduç o As reações de eliminação são conduzidas, em geral, em condições drásticas, de modo a poder se evitar as reações de substituição que sempre competem com estas. A natureza do álcool utilizado como substrato também influi nas condições a serem empregadas na reação. Assim, as condições da reação devem ser escolhidas em função dos reagentes empregados. OH
H2SO4

+ H2O

Pro!edi"ento m um balão de !"# m$, imerso em banho de gelo, coloque agitando !% m$ de cicloexanol, ! m$ de ácido sulf&rico concentrado e fragmentos de porcelana porosa. A'uste ao balão uma ponte de destilação com coluna de (igreux curta, munida de um term)metro no topo. Acople * sa+da do sistema uma alonga e um balão coletor de "# m$ mergulhado em banho de gelo. ,estile, com a'uda de uma manta elétrica, recolhendo o cicloexeno formado em um balão resfriado em água gelada, de tal modo que a temperatura na sa+da do para o condensador não ultrapasse os -#./. 0are o aquecimento quando o volume de l+quido no balão da destilação se'a cerca de 12 m$ ou estiver formando uma fumaça esbranquiçada. 3ransfira o destilado para um funil de separação de %!" m$ e trate4o com %# m$ de solução aquosa saturada de cloreto de s5dio e depois, com %# m$ de solução de carbonato de s5dio a %# 6. 3ransfira a fase org7nica tratada para um frasco de erlenme8er seco de "# m$ e adicione 249 g de cloreto de cálcio anidro. Agite periodicamente e filtre sobre funil com um pequeno chumaço de algodão, diretamente para um balão de destilação de "# m$. :ntroduza fragmentos de porcelana porosa e destile coletando a fração de ponto de ebulição entre ;%4;2./, em um balão resfriado em água gelada. /alcule o rendimento. #ib$io%r&'i& %. (ários autores, Organikum, !a d., $isboa< =undação /alouste >ulben?ian, 1((). !. 0avia, ,. $. et all, Introduction to Organic Laboratory techniques, a small scale approach , "nd d. @aunders /oll. 0ubl., AeB Cor?, 1((*. 2. (oguel, A. :., Química Orgânica - Análise Orgânica Qualitati a, 2a ed., Dio de Eáneiro, d. Ao $ivro 3écnico @. A., vol. %, 1()1. 9. @olomons, 3. F. >rahamG Química OrgânicaG rio de Eaneiro<$3/ ditoraG Dio de Eaneiro, DE. !##H. +uestion,rio %. Iue vantagens e desvantagens acarretariam a substituição do ácido sulf&rico por ác. fosf5ricoJ !. 0oderia este procedimento ser utilizado para preparar eteno a partir do etanolJ m que condiçõesJ 0or queJ 2. Aa reação acima, como vocK pode saber se ocorreram os mecanismos @A! e ! ou, os @A% e %J