RECIFE

Colégio Salesiano Sagrado Coração
Aluna(o): _____________________________________________ Nº: _________ Turma: 3º ano ________ Recife, ______ de ________________ de 2013 Disciplina:

Química

Professor: Eber

Barbosa

Grupos Funcionais – Parte I
]

01 – Introdução
Sabemos que o número de compostos orgânicos, hoje conhecidos, chega aos milhares e muitos outros novos compostos do carbono são descobertos quase que diariamente. Com tantos compostos assim, como fazer para estudá-los, conhecê-los e entendermos suas propriedades e comportamentos? Pois bem, é justamente para responder a essa pergunta que os químicos dividem os diversos compostos orgânicos em grupos chamados de funções químicas. Sendo assim...

Função química é um conjunto de compostos diferentes mas que apresentam entre si certas semelhanças estruturais que permitem caracterizar suas propriedades químicas e físicas.
Na verdade o estudo dos compostos orgânicos consiste em várias etapas... Grupos Funcionais, onde estudamos os grupos de átomos que diferenciam uma função orgânica da outra. Nomenclaturas, ou seja, aqui aprendemos a ler o nome de um composto orgânico e determinar com exatidão a sua fórmula estrutural. Isomerias, através das quais aprenderemos que com uma mesma quantidade de átomos podem existir diversos compostos orgânicos diferentes. Reações Orgânicas, para entender como os compostos orgânicos se combinam entre si originando novos compostos. Acidez e basicidade orgânicas, onde é realizado o estudo da intensidade do caráter ácido/básico nos compostos orgânicos. Propriedades físicas, que é um capítulo destinado ao estudo das forças intermoleculares e suas influências sobre os pontos de fusão e ebulição dos compostos orgânicos, bem como suas interferências na densidade e solubilidade desses compostos. Dentre as diversas funções que estudaremos, as 21 funções orgânicas mais importantes são:

Hidrocarbonetos, haletos orgânicos, alcoóis, enóis, fenóis, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, ésteres, anidridos, aminas, amidas, nitrilos, nitrocompostos, ácidos sulfônicos, tioálcoois e tioéteres, compostos de grignard, compostos plúmbicos e sais orgânicos.
Nas próximas páginas perceberemos que cada função orgânica é caracterizada por um grupo de átomos que determina seu comportamento. Este grupo de átomos é denominado de grupo funcional. Vejamos como identificar as mais importantes funções orgânicas e algumas de suas principais características...

Grupos Funcionais

1

RECIFE

02 – Hidrocarbonetos
São compostos formados apenas por átomos de carbono e hidrogênio. Exemplo: H

H C H

H C H H

Hidrocarbonetos são moléculas apolares extraídas principalmente do petróleo.
São insolúveis em água (a água é uma substância polar e por isso só dissolve outra substância polar). Por isso são fortes poluentes de rios, lagos e oceanos. Maiores cadeias carbônicas aumentam o caráter apolar das moléculas. São muito inflamáveis. Sofrem combustão com muita facilidade sendo, por isso, bastante utilizados como combustíveis. COMBUSTÃO: Exemplo: Combustão do C3H8...

Hidrocarboneto + O2(g)
C3H8 + 5 O2 

CO2(g) +
+ 4 H2O

H2O(g)

3 CO2

03 – Haletos Orgânicos
São compostos formados apenas por átomos de carbono, hidrogênio e halogênios (F, C, Br e I). Exemplos: H
Triclorometano ou clorofórmio

C C C C C

F C F

F C F C
Perceba que esse composto apresenta apenas átomos de cloro, flúor e carbono, sendo por isso um exemplo de CFC – cloro-fluor-carbonetos.

C C C C
Tetracloreto de

C carbono.

Não são inflamáveis.

Industrialmente são conhecidos como gases freons, ou seja, gás de ar condicionado, gás de geladeira. Também são empregados como propelente de aerossóis, sendo acusados de contribuir para o aumento do buraco na camada de ozônio. Em função disso muitas indústrias estão abolindo o seu uso como propelente. Já os compostos aromáticos clorados são muito empregados como inseticidas ou pesticidas.

04 – Aldeído
São caracterizados pela presença da carbonila em carbono primário. Exemplos: H C
Esse exemplo é o menor dos aldeídos. O É conhecido como formol. É obtido a partir da oxidação seletiva H do metanol (um álcool muito tóxico).

O R C H
O

Importante: O grupo carbonila também é chamado de acila, metanoíla ou formila. ... ou CH3CH2CH2CHO

H3C

CH2

CH2

C H

05 – Cetona
São caracterizados pela presença da carbonila em carbono secundário. Exemplo: CH3 CH3COCH3 C O CH3
Esse exemplo é a menor das cetonas. É conhecida como acetona. Solvente de esmaltes.

R

C O

R

Importante: O grupo carbonila também pode ser representado por...

R

CO

R

Importante: Aldeídos e cetonas correspondentes são isômeros (estruturas diferentes, mas que apresentam a mesma , O fórmula molecular) CH3 CH2 CH2 C CH3 C CH2 CH3 H C4H8O C4H8O O Isômeros = mesmas fórmulas 2 moleculares. Grupos Funcionais – Parte

I

06 – Álcool
Caracterizado pela presença do grupo hidroxila ou oxidrila em carbono saturado. H Exemplos: H C OH CH3 CH2 OH H
Esse é o metanol: Álcool muito tóxico que não pode ser empregado em bebidas porque forma formol no estômago. Esse é o famoso etanol: É o álcool que Lula defende como combustível alternativo para o mundo moderno.

C OH

Carbono saturado

6.A – Classificações dos Álcoois
Em função do número de hidroxilas:
Monoálcool: Possui apenas uma hidroxila. CH3 CH2 OH Diálcool: Possui apenas duas hidroxilas. CH2 CH2 Esse é etileno-glicol: OH OH

Importante: as moléculas de alcoóis, por apresentarem hidroxilas, são polares e se atraem mutuamente por intensas forças chamadas de pontes de hidrogênio, que são responsáveis por suas elevadas solubilidades em água (desde que não tenham cadeias carbônicas longas).

Triálcool: Possui apenas três hidroxilas. CH2 OH CH OH CH2 OH
Essa é a glicerina ou glicerol: Substância que atrai água da atmosfera e hidrata a pele (umectante).

Poliálcool: Possui quatro ou mais hidroxilas (Ex: carbohidratos).

Aditivo para água de radiadores. Impede o superaquecimento da água.

Importante: Um carbono nunca pode apresentar mais de uma hidroxila, pois sofreria auto-desidratação...
OH O H C H OH H C H + H OH

Em função do tipo de carbono que contém a hidroxila:
Álcool primário: Hidroxila ligada a carbono primário CH2 OH CH2 CH3 Álcool secundário: Hidroxila presa a carbono secundário. CH3 CH OH CH3 CH3 Álcool terciário: Hidroxila ligada a carbono terciário. CH3 C OH CH3

07 – Enol
Caracterizado pela presença do grupo hidroxila ou oxidrila em carbono insaturado. Exemplos: CH2 CH OH

C OH

Carbono insaturado Hidroxila

Importante: O enol é um composto muito instável que, através de uma reação chamada TAUTOMERIA, se transforma em aldeído ou cetona. CH2 C CH3 Tautomeria CH3 C CH3 Observação: A tautomeria é um equilíbrio químico dinâmico onde é baixa a concentração do reagente, enol, e grande a concentração de produtos, aldeído ou cetona. 3

OH Enol Muito instável

O Cetona Estável

Grupos Funcionais – Parte I

apresentam interações intermoleculares do tipo pontes de hidrogênio.. Quando apresentam grandes cadeias carbônicas. solúveis em água desde que não tenham cadeias longas. Observação2: As funções orgânicas que apresentam grupos hidroxílicos são polares. O C OH Observação2: Mesmo sendo ácidos fracos. no OH queijo velho e no suor humano + Observação1: São ácidos segundo o conceito de Arrhenius. chamado de ácido fênico. O exemplo ao lado é o menor dos fenóis. por isso. COOH ou CO2H O H3C CH2 CH2 C Ácido butírico Encontrado na manteiga raçosa. Exemplos: Identifique a função orgânica de cada composto. suas soluções aquosas são pouco condutoras de corrente elétrica. O H3C C OH H2O O H3C C O – (aq) + H+(aq) São ácidos fracos. Todo ácido orgânico é fraco se comparado com os ácidos inorgânicos. Quando apresentam cadeia carbônica pequena são bastante solúveis em água. são praticamente insolúveis em água e são conhecidos como ácidos graxos. 4 Grupos Funcionais – Parte I . OH Importante: Depois dos ácidos carboxílicos. OH CH2OH OH C6H5OH C6H4CH3OH C6H5CH2OH Fenol substituído 09 – Ácido carboxílico São caracterizados pela presença da carboxila na estrutura orgânica. os fenóis são os ácidos mais fortes da química orgânica. O Exemplos: O H C OH O CH3 C OH Ácido acético Encontrado no vinagre Formado a partir da oxidação do etanol C Ácido fórmico Encontrado nas formigas O C OH Importante: Carbonila OH Carboxila Hidroxila O grupo carboxila pode ser representado por.. os ácidos carboxílicos constituem a função de maior caráter ácido da química orgânica. hidroxi–benzeno ou simplesmente fenol.. pois em solução aquosa produzem o cátion H .08 – Fenol Caracterizados pelo grupo hidroxila ou oxidrila ligado ao anel benzênico. sendo.. Por serem ácidos fracos.

Importante: Condensação é a reação em que duas moléculas orgânicas se unem formando uma só nova molécula orgânica maior (normalmente liberando um subproduto inorgânico). Para evaporar.... R CH3 O O R CH3 ou R2O (CH3)2O H CH3 O O H CH3 11 – Éster São caracterizados pela presença do seguinte grupo funcional.). Os éteres também são chamados de óxidos orgânicos ou compostos derivados da água. esses compostos absorvem calor dos corpos. Os ésteres são lipídeos.10 – Éter São caracterizados pela presença do seguinte grupo funcional.. CH3 CH2 CH2 CH3 OH Pontes de hidrogênio OH Na indústria farmacêutica são empregados como anestésicos ou alucinógenos.. Os monoésteres graxos etílicos são óleos atualmente empregados pelo Brasil como biocombustíveis. Desidratação ou condensação Hidrólise Ácido carboxílico + Álcool O CH3 C OH + CH2 OH CH3 H2SO4 Éster + Água + H OH O CH3 C O CH2 CH3 Os ésteres de cadeia carbônica pequena são industrialmente usados como flavorizantes (sabor artificial de. morango.. provocando uma sensação de resfriamento (processo endotérmico). Os ésteres de cadeia carbônica longa tendem a ser insolúveis em água e são mais conhecidos como óleos (quando a cadeia é insaturada) ou gorduras (quando a cadeia é saturada). Isso ocorre porque as moléculas de alcoóis apresentam grupos hidroxila que se atraem fortemente por pontes de hidrogênio. O Exemplo: CH3 C O CH2 CH3 ou CH3COOCH2CH3 ou O C COO O R C R São derivados da reação de desidratação entre moléculas de ácidos carboxílicos com álcoois (ESTERIFICAÇÃO).. Exemplo: CH3 O CH2 CH3 C O C São derivados da reação de desidratação entre moléculas de álcoois. Grupos Funcionais – Parte I 5 .... alguns ésteres apresentam sabor de limão. etc.. ou seja.. Os alcoóis apresentam pontos de ebulição superiores ao dos éteres correspondentes. Desidratação ou condensação Álcool + Álcool CH3 CH2 OH + CH2 OH CH3 H2SO4 140oC Hidrólise Éter + Água O CH2 CH3 + H OH CH3 CH2 Desidratação intermolecular Os éteres evaporam com mais facilidade que os álcoois.

a gordura vem junto com a água........ ou CH3COOOCCH3 .. Ácido carboxílico + Base inorgânica O CH3 C OH + NaOH Desidratação Hidrólise Sal orgânico + Água O CH3 C ONa + H OH Quando apresentam cadeia carbônica longa. formando O H O H H O H 6 H O H H H Gordura H Extremidade altamente polar (hidrófila) O H H O H O H O H H H H micelas que seguram a gordura à água. 13.. A – Sabões São sais orgânicos de cadeia carbônica longa. C ou. Grupos Funcionais – Parte I . Ácido carboxílico + Ácido carboxílico O CH3 C OH O + HO C CH3 CH3 Desidratação Hidrólise Anidrido + O + Água H OH O C O C CH3 13 – Sais de ácidos carboxílicos São caracterizados pela presença do seguinte grupo funcional..... ou O C R O O C R COOOC São derivados da reação de desidratação entre moléculas de ácidos carboxílicos por reação de condensação..12 – Anidridos São caracterizados pela presença do seguinte grupo funcional. as partes apolares de muitas partículas de sabão se prendem à molécula da gordura... O O Metal – + Cadeia carbônica Apolar (hidrofóbica) O H Para solubilizar a gordura em água. O Exemplo: CH3 C O O C CH3 . O Exemplo: CH3 C O Na – + O C O–Cátion+ São derivados da reação de desidratação entre moléculas de ácidos carboxílicos e bases inorgânicas.. são utilizados como sabão. Ao retirar a água do ambiente..

Exemplo2: Subtração de um hidrogênio ou simplesmente Ar Benzeno Fenil Radical arila (Ar) Radicais Acilas (Ac): Apresentam uma valência livre na carbonila..nesse caso temos um radical da classe dos alquilas: R.... O CH3 Radical acila (Ac) Radical alquila (R) Radical arila (Ar) CH3 7 CH2 C CH3 N CH CH3 CH3 CH3 Grupos Funcionais – Parte I . CH3 CH2 C N CH CH3 CH3 Resposta... O Exemplo3: CH3 C H Etanal Subtração de um hidrogênio O CH3 C ou simplesmente Ac CH3 Etanoila Radical acila (Ac) O Exemplo4: Identifique os tipos de radicais presos ao átomo de nitrogênio..14 – Noções Sobre Radicais Radicais orgânicos são estruturas orgânicas com valência(s) livre(s). H H C H Metano H Subtração de um hidrogênio H C H .. Exemplo1: CH3 Metil CH2 Etil CH3 ou simplesmente R Radicais Arilas (Ar): Apresentam uma valência livre em carbono do anel benzênico. H Radical metil ou metila Radicais Alquilas (R): Apresentam uma valência livre em carbono saturado.

As aminas são bases de Lewis. Exemplo: CH3 Amina aromática: O nitrogênio está preso a uma estrutura aromática. Possui apenas um radical.15 – Amina N C As aminas são compostos derivados da amônia após substituição de um dos hidrogênios por radicais do tipo alquilas (R) ou arilas (Ar).. Aminoácido + Aminoácido Desidratação Hidrólise Proteína + Água A ligação pepitídica é igual ao grupo funcional das amidas O O R CH NH2 Aminoácido Liberação de água C OH H R N CH H O C OH R CH NH2 R C N CH H O C .. Amina secundária: Apresenta dois hidrogênios substituídos. 8 Grupos Funcionais – Parte I . Exemplo: H2N Fenilamina ou anilina (corante) NH2 Observações Importantes: As aminas são as principais bases orgânicas. As serotoninas estão presentes entre os neurônios. Exemplos: H N H CH3 Primária CH3 N H CH3 Secundária CH3 N CH3 CH3 Terciária Em função do tipo de radical ligado ao nitrogênio: Amina alifática: O nitrogênio está ligado a uma estrutura não aromática. o sono... Amina terciária: Apresenta os três hidrogênios da amônia substituídos por radicais. Sua carência ou excesso também está associado a coisas ruins... As mais importantes são: Em função do número de hidrogênios substituídos: Amina primária: Apresenta apenas um hidrogênio da amônia substituído. Proteina As serotoninas: São compostos orgânicos de função mista = amina primária + amina secundária + fenol.. como depressão. H N H Amônia H Substituindo um hidrogênio H N H Amina CH3 As aminas também apresentam pontes de hidrogênio em função da presença dos grupos N – H. insônia... o bom humor. Possui dois radicais ligados ao nitrogênio.. As aminas apresentam algumas classificações. nas plaquetas do sangue e também nas paredes do intestino e são substanciais associadas a muito do que a vida apresenta de bom: o desejo sexual. Doadoras de par eletrônico H . N H CH3 Os aminoácidos: São compostos orgânicos de função mista = amina + ácido carboxílico. ansiedade. o apetite..

.. A uréia pode ser considerada uma diamida do ácido carbônico.. As amidas são compostos derivados dos ácidos carboxílicos reagindo com amônia.... substâncias largamente utilizadas na industria farmacêutica devido a produção de antibióticos. Abaixo temos alguns exemplos de lactamas: β-lactama. O O + C N H + C H N H OH H H Ácido carboxílico + amônia amida + Perceba: Reação entre carboxila e radical amino origina o grupamento amida. ou seja..O 16 – Amida N C . H NH2 O C NH2 A uréia é uma diamida O processo inverso também pode ocorrer.. a uréia pode se decompor em meio ácido prodizindo gás carbônico e amônia (hidrólise ácida).. como adubo nitrogenado... NH2 O C NH2 + H – OH H – OH OH O C OH + H H NH2 Ureia NH2 + 2 H2O + Água H+ NH2 Gás amônia H2O H2CO3  CO2 + Gás carbônico Observação: As amidas cíclicas também podem ser denominadas de lactamas.. Grupos Funcionais – Parte I 9 ... Na industria participa da fabricação de plásticos... ou seja: H2O água R – COOH + H – N – R H  R – CON – R + OH – H H Importante: A ureia é a amida mais importante. Na medicina é empregada na preparação de substâncias hipinóticas. constituinte da estrutura da penicilina. Ocorre na urina como produto final do metabolismo das proteínas.. uma vez que foi o primeiro composto orgânico preparado em laboratório. N Ac Em termos mais simples as amidas são compostos orgânicos que possuem o nitrogênio diretamente ligado a um grupo carbonila... A aplicabilidade da uréia é ampla e diversificada...... através da síntese de Wöhler (1828).....ou. É ainda utilizada na agricultura. É um sólido solúvel em água e em álcool. Ácido carbônico + OH O C OH + H NH2 Amônia .

C6H5CH2CH(NH2)CO2H. Todas as moléculas contendo o elemento carbono são orgânicas. A molécula da fenilalanina apresenta grupos funcionais que caracterizam a) as cetonas e os ácidos carboxílicos. Essa doença foi descrita em 1934. e a síntese de compostos orgânicos. que leva ao acúmulo de um aminoácido essencial. O grupo funcional que caracteriza este composto é o a) R – OH b) R – O – R c) R – CHO d) R – CO – R e) R – NH2 03 – (UFRPE – Serra Talhada/2007. é inflamável e solúvel em água. comumente utilizado em bebidas alcoólicas como cerveja. também chamado de álcool etílico.Testes de Vestibulares 01 – (COVEST – 1a fase/99) Em relação às moléculas orgânicas é correto afirmar: a) b) c) d) e) Uma molécula orgânica não pode ter diferentes grupos funcionais. as reações. y e z. que constatou um excesso de ácido fenilpirúvico na urina de pacientes com retardo mental.1) O metano é um gás inodoro e incolor. é uma substância obtida da fermentação de açúcares. 10 Grupos Funcionais – Parte I . b) as aminas primárias e os ácidos carboxílicos. I/2008) A fenilcetonúria é uma doença genética. É um líquido incolor de odor e sabor fáceis de distinguir. 02 – (UFPE – Vitória e Caruaru/2007) A acetona (dimetilcetona. 1 e 2 b) 1. Dentre os compostos abaixo. 1 e 2 d) 1. quase todos os gases naturais o contêm. quando adicionado ao ar se transforma em mistura de alto teor explosivo. Evapora facilmente. Moléculas orgânicas apresentam um esqueleto de carbono e podem apresentar grupos funcionais a ele ligados. 2.1) O Etanol. de pouca solubilidade na água. vinho e aguardente. sua molécula é tetraédrica e apolar (CH4). qual não pode ser caracterizado como um composto orgânico? a) Acetona b) Ácido Acético c) Metano d) Cloreto de Sódio e) Benzeno 05 – (UFPE – Serra Talhada/2007. a fenilalanina.1) A Química orgânica é a parte da química que estuda a estrutura. e 1 06 – (UPE – Quí. O grupo funcional que caracteriza este álcool é o: Dados: R (Radical CnHn) a) R – OH b) R – O – R c) R – CH – O d) R – CO – R e) R – NH2 04 – (UFPE – Serra Talhada/2007. A combustão total do metano pode ser descrita pela equação CH4(g) + x O2(g)  y CO2(g) + z H2O(g). e) os aldeídos e as cetonas. 2-propanona ou propan-2-ona) é um composto sintético que também ocorre naturalmente no meio ambiente. 2 e 1 e) 2. são respectivamente: a) 2. no organismo de indivíduos afetados. Moléculas orgânicas são produzidas somente por organismos vivos. Algumas moléculas orgânicas não contêm átomos de carbono. por Asbjorn Folling. Na equação balanceada. 1 e 1 c) 1. as propriedades. c) os fenóis e as amidas. a composição. os coeficientes x. d) as cetonas e as nitrilas.

d) Álcool. e) Éter. cetona e fenol. b) Cloreto de ácido a c) Haleto. por exemplo. forma–se uma substância com odor de abacaxi. de fórmula CF2C2 pertence à função: a) Hidrocarboneto. b) Amida. d) Hidrocarboneto insaturado. Cloro) usados em aerossois e refrigeração. 4. o conteúdo vai se transformando em vinagre por uma oxidação bacteriana aeróbica representada por: CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH O produto intermediário da transformação do álcool do vinho no ácido acético do vinagre é: a) Um éster b) Uma cetona c) Um éter d) Um aldeído e) Um fenol 11 Grupos Funcionais – Parte I . 3 c) 4. 4 e) 5. ácido carboxílico e amina. que possui um cheiro desagradável. 3. 1 12 – (COVEST – 1 fase/2000) Quando uma garrafa de vinho é deixada aberta. de cima para baixo. 5. 5. respectivamente. 10 – (UFPE – 1 fase/96) Ao se aquecer ácido butanóico. estão presentes as seguintes funções orgânicas: CH3 – (CHOH)2 – CHNH2 – CO2H a) Álcool. com etanol na presença de pequena quantidade de ácido sulfúrico. Essa substância é um: a) Éter b) Éster c) Composto aromático d) Anidrido e) Aldeído 11 – (UFPE – 1a fase/97) Selecione os tipos de substâncias orgânicas da coluna da esquerda com os compostos orgânicos contidos na coluna da direita: 1) Aldeido ( ) O O 2) Álcool 3) Ácido carboxílico ( ( ) ) CH3CH2C CH3 CH2 OH CH OH 4) Éter ( ) O O 5) Cetona ( ) CH3CH2C H A seqüência correta. 4. 2 a CH3 b) 1. 2.07 – (UPE – Quí. 3 d) 1. I/2007) Na indústria de perfumaria e alimentos. c) Álcool. Em qual das afirmativas abaixo. aldeído e álcool. 2. sofre ataque destrutivo dos CFC (Carbono. 1. 2. o freon – 12. amina e ácido carboxílico. 08 – (UPE – Quí. é: a) 5. aparecem essas funções orgânicas? a) R–CO2H e R–COOR b) R–CO2H e R–CHO c) R–CHO e RCO2H d) R–CO2R’ e R–CO–R e) R–CO–R e R–CO 09 – (FESP – UPE/98) A camada de ozônio (cinturão de Van Allen) que protege a biosfera do efeito nocivo de certas radiações. 4. O mais usado. 3. e) Fenol. 5. I/2007) No composto orgânico representado pela fórmula abaixo. aroma e sabor são propriedades fundamentais. Flores e frutas apresentam comumente ésteres e cetonas em suas constituições. 1. carbilamina e aldeído. 2. flúor. 3.

1. 2. 4. 3 e) 2. fazendo a correspondência entre as fórmulas dos compostos e suas respectivas funções. amida. 1 15 – (UFPE – 1a fase/98) O Aspartame é um composto orgânico multifuncional com propriedades adoçantes que o tornam um eficiente substituto para o açúcar comum.13 – (UFPE – 1 fase/89) Relacionando a coluna da direita com a da esquerda. 4 c) 5. amina e) Amina. 4 b) 2. 1. 4. aldeido. 3. cetona e amida b) Cetona. 2. amina d) Éter. ácido carboxílico a c) Aldeido. álcool. o composto resultante pertence a função: a) Amida b) Amina c) Nitrilo d) Imida e) Imina 12 Grupos Funcionais – Parte I . 1. (1) (2) (3) (4) (5) CH3CH2CH2OH CH3COCH3 CH3NHCH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2COOH ( ( ( ( ( ) ) ) ) ) Cetona Ácido carboxílico Álcool Amina Hidrocarboneto De cima para baixo. 5. Qual das alternativas a seguir representa funções orgânicas encontradas no Aspartame? O O H2N CH CH2 COOH Aspartame C NH CH CH2 C OCH3 a) Éster. a seqüência correta é: a) 5. 3 d) 2. Sua estrutura química se encontra representada abaixo. 4. ácido carboxílico e éster 16 – (UFPE – 1 fase/90) Quando um dos hidrogênios do NH3 é substituído por um radical acila. associe os compostos e suas respectivas funções: O ( 1 ) CH3 C ( ) Éter H ( ) Éster ( ) Cetona ( 2 ) CH3 O CH3 ( ) Amina ( ) Aldeído O ( 3 ) CH3 C O CH3 ( 4 ) CH3 CH CH3 NH2 C CH3 a ( 5 ) CH3 O Lendo de cima para baixo forma-se-á a seguinte seqüência numérica: a) 3 2 5 4 1 b) 2 3 5 4 1 c) 3 2 1 4 5 d) 2 4 5 3 1 e) 2 3 1 4 5 14 – (UFPE – 1a fase/91) Numere a Segunda coluna de acordo com a primeira. 5. 1. 3. 3. 5.

5 c) 3. 2 d) 3. 4 e) 5. Três carbonos quirais (assimétricos) e três grupos funcionais aromáticos. 4. 4 20 – (COVEST – 1a fase/2000) Um ácido carboxílico sofre combustão completa de acordo com a equação: Ácido carboxílico + 5 O2  4 CO2 + 4 H2 O Qual das estruturas abaixo corresponde a este composto ? a) CH3 CH2 ― CH2 ― COOH b) CH3 ― CH2 ― COOCH3 c) CH3 ― C(CH3)2 ― CH2COOH d) OCH ― CH2 ― CH2 ― CHO e) (CH3)C ― COOH 21 – (FESP – UPE/98) A “Miricina”. obtém-se: a) 1. Assinale-o: a) Carboxíla b) Oxidrila c) Acila d) Arila e) Alquila 13 Grupos Funcionais – Parte I . 3. um dos componentes da cera de abelha. 2. de cima para baixo. 2. Dois carbonos quirais (assimétricos) e dois grupos funcionais álcoois. apresenta a seguinte estrutura: CH3 ― (CH2)24 ― C ― O ― (CH2)27 ― CH3 || O Esta substância após hidrólise. c) Um álcool e um aldeido. o composto resultante pertence à função: a) Éster b) Cetona c) Ácido carboxílico d) Éter e) Aldeído a 18 – (COVEST – 1a fase/2001) A fexofenadina é um anti-histamínico não sedativo que surgiu como um substituto para um outro medicamento que causava fortes efeitos colaterais. 2.17 – (UFPE – 1 fase/92) Quando um dos hidrogênios do benzeno é substituído por um radical acetila. 19 – (UFPE – 1a fase/96) Relacione os compostos orgânicos listados na primeira coluna com as substâncias da segunda coluna: (1) (2) (3) (4) (5) CH3COOH CH3COCH3 HCOH CH3CH2CH2CH3 CH3CH2OH ( ( ( ( ( ) ) ) ) ) Formol Cachaça Removedor de esmalte Vinagre Gás de cozinha Lendo os números da Segunda coluna. 3. Um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional amina. 1. d) Um álcool e um ácido carboxílico. apresentam um radical comum. 1. 1. Um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional fenol. 5. 4. 1. amidas e anidridos. 22 – (FESP – UPE/95) As funções orgânicas ésteres. 3 b) 4. 5. e) Dois ácidos carboxílicos. Este composto apresenta a seguinte estrutura molecular: Pode-se afirmar que este composto possui: a) b) c) d) e) Dois carbonos quirais (assimétricos) e um grupo funcional ácido carboxílico. 2. formará: a) Um aldeido e uma cetona. b) Uma cetona e um aldeido. 5.

quimicamente. 14 b) Etano.23 – (UFPE – 2a fase/88) Assinale os itens certos na coluna I e os itens errados na coluna II: O antibiótico tetraciclina tem a estrutura: H3C OH H3C N OH OH CH2OH OH Apresenta grupos que caracterizam as funções: I II 0 0 Amina 1 1 Fenol 2 2 Imina 3 3 Aldeído 4 4 Cetona 24 – (UFPE – 2a fase/94) Na estrutura molecular da mascalina. e) Tetracloreto de carbono. Dentre as substâncias abaixo. como umectante? a) Benzeno. d) Éter dimetílico. de diferentes formas. Esses produtos são constituídos por emolientes e umectantes. Os umectantes atuam adicionando água à pele. cuja finalidade é aumentar o teor de água na pele. assinale entre as diversas figuras. Grupos Funcionais – Parte I . a) b) c) d) e) 26 – (UPE – 2003) Os "umidificantes" são usados há bastante tempo para proteger e reidratar a pele. atraindo vapor de água do ar. a “função ÉTER”. apresentada ao lado: O OH O CH3 H3CO CH2CH2NH2 H3CO H3CO Podemos identificar os grupos funcionais: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 Aldeído Amina Amida Éster Éter 25 – (FESP – UPE/87) Segundo os modelos de STUART. c) Glicerina. qual a que melhor se comporta.

15 (B) o OH CH2CH CH2 Grupos Funcionais – Parte I . Fenois apresentam o grupo – OH ligado a carbono saturado. Éteres apresentam um heteroátomo de oxigênio na molécula. e) Imida – cetona – isonitrilia ou carbilamina. apresenta a seguinte estrutura onde estão presentes funções orgânicas ou seus grupos funcionais . I 0 1 2 3 II 0 1 2 3 Álcoois apresentam a hidroxila ligada a um carbono do anel benzênico. II e III são corretas. O Aldeidos apresentam o grupo funcional C OH O grupo funcional ― C ― O ― C ― pertence aos éteres. um: a) Éter transforma-se em um fenol. cuja deficiência provoca várias patologias e apresenta a fórmula estrutural: CH3 OH O H2C C C H C O N H (CH2)2 C OH OH CH3 Onde se identifica o grupo funcional: I – Éter Conclui-se que: a) Somente I é correta. Amina primária – éster – amina terciária. assinale na coluna I as proposições verdadeiras (corretas) e na coluna II as proposições falsas (incorretas). O CH2 CH2 N CH2 CH3 CH3 28 – (FESP – UPE/91) Nas afirmativas abaixo. || || O O 4 4 29 – (FESP – UPE/96) A vitamina “ácido pantotênico” é um peptídeo.. e) Fenol transforma-se em um álcool. b) Somente II é correta c) Somente III é correta. d) I e II são corretas. II – Carboxílico III – Cetona 30 – (FESP – UPE/98) O composto A por aquecimento transforma-se no seu isômero B OCH2CH CH2 200 C  (A) Nesse processo. e) I. b) Éter transforma-se em outro éter. c) Éter transforma-se em um éter d) Fenol transforma-se em um éster.27 – (FESP – UPE/92) A “procaína. relacionadas com funções orgânicas oxigenadas. anestésico local. CH2 H2N C O a) b) c) Amina secundária – isonitrila – cetona. d) Benzeno – cetina – amida. Éter – amida – amida..

Do ponto de vista químico podemos afirmar que esta proposta é: a) Incorreta. Essa transformação ocorre através de: a) Hidrogenação b) Descarboxilação c) Esterificação d) Desidratação e) Hidrólise 16 Grupos Funcionais – Parte I . e o produto desta reação é responsável pela toxicidade. Um pesquisador propôs que: “a toxicidade é devida ao fato de que o metanol é metabolizado por enzima s no fígado produzindo formaldeído (metanal). NCH3 I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 HO Álcool e fenol Éter e fenol Álcool e amina Cetona e amida Fenol e ácido carboxílico O OH 32 – (UNIVASF – Universidade Federal do Vale do São Francisco/2006) As proteínas são moléculas que desempenham diferentes funções nos organismos vivos. são encontrados grupos funcionais pertencentes às funções orgânicas. d) Correta. pois o metanol sofre redução seletiva ao metanal. se usada em dose excessiva. b) Correta. 34 – (UFPE – 1a fase/92) Os aminoácidos essenciais. podendo inclusive levar à morte. devem ser obtidos a partir das proteínas da nossa dieta alimentar. c) Incorreta. e o produto desta reação é responsável pela toxicidade. age como tranqüilizante e soporífero. pois o metanol sofre reação de racemização em meio ácido (estômago). que reage com as proteínas tornando-as inativas”. pois o metanol sofre oxidação seletiva ao metanal. Em pequenas doses.31 – (Unicap – Qui. podendo causar a morte. e) Incorreta. Na fórmula da morfina representada abaixo. Elas são polímeros formados por estruturas básicas que podem ser representadas por: 33 – (UFPE – 1a fase/2001) A ingestão de metanol causa fortes efeitos colaterais. I/93) A morfina é uma droga poderosa que deprime a ventilação pulmonar. pois o metanol sofre reação de adição de água em meio ácido (estômago). que não são sintetizados pelo nosso organismo. pois o metanol sofre redução seletiva ao ácido metanóico (ácido fórmico).

e) aldeído. e) o composto (1) é O2 37 – (UFPE – 1a fase/2001) A ligação peptídica é formada pela reação entre um ácido carboxílico e uma amina. quando usado com águas contendo sais de cálcio e magnésio. 2. II/2009) O “náilon 66” é obtido através da reação entre um ácido dicarboxílico e uma diamina. 39 – (UFPE – 1 fase/95) Alguns produtos usados na limpeza de lentes de contato funcionam transformando em aminoácidos as proteínas depositadas sobre a superfície da lente. Esta é uma reação de: a) Esterificação b) Desidratação c) Saponificação d) Condensação e) Hidrólise 17 Grupos Funcionais – Parte I . Sais do tipo carboxilato de cálcio com cadeias longas são insolúveis. podemos afirmar que: a) o composto (1) é H2 b) é uma reação de desidratação. Está(ão) correta(s): a) 1. c) nitrila. Considere as afirmativas abaixo: 1) 2) 3) 4) 5) O sabão acima é um sal orgânico. Qual das estruturas abaixo representa o produto orgânico da reação entre o ácido etanóico (ácido acético) e a metilamina? a) c) e) b) d) 38 – (UPE – Quí. forma um precipitado. A parte hidrofílica do sabão é o grupo carboxílico. o ácido cítrico é convertido no ácido isocítrico tendo como intermediário o ácido Z-aconítico: CO 2H CH2 HO C CO2H CH2 CO 2H ácido cítrico CO2H H2C C C H CO 2H CO 2H + (1) ácido Z-aconítico Sobre esta reação. d) é uma reação de substituição. 4 e 5 b) 1. Este tipo de sabão. 3. d) amida. 2 e 5 apenas c) 2. A primeira etapa da reação produz um composto que pertence à função a) cetona. A parte hidrofóbica do sabão é a sua cadeia orgânica. liberando água. A molécula de sabão é constituída de uma parte hidrofílica e outra hidrofóbica. c) o ácido Z . a b) isonitrila.35 – (UFPE – 1a fase/96) Um sabão pode ser preparado pelo aquecimento da banha de porco com soda cáustica. 3 e 4 apenas d) 1 e 5 apenas e) 1 apenas 36 – (COVEST – 1a fase 2002) No ciclo de Krebs.aconítico apresenta isomeria óptica.

d) fotoquímica. como: H2C C CH3 H2C C CH3 H O OH Isopropenol Propanona ou acetona Trata-se. e) Isomeria óptica.40 – (Unicap – Qui. cuja fórmula geral é: O R C O R’ 2 2 3 4 3 4 O É o radical funcional dos éteres. em grandes percentuais. e) Isomeria de posição. Os compostos B e D são álcoois (metanol e etanol) encontrados em toda bebida alcóolica. II/95) Observe as substâncias a seguir: A – CH3COOH B – CH3OH I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 C – CH3COCH3 D – C2H5OH E – C6H6 F – HCHO O composto A é um ácido carboxílico encontrado no vinagre. Grupos Funcionais – Parte I . 1 1 R R C O Esta é uma função derivada de ácidos. 41 – (FESP–PE/95) I 0 II 0 OH A estrutura presente é representativa da função álcool. O composto E é um hidrocarboneto e trata – se do benzeno. de um fenômeno de: a) Isomeria de compensação ou metameria. o butirato de etila tem o aroma característico do abacaxi. O C O Os sabões são sais orgânicos que podem ser derivados de compostos. temos moléculas de propanona e de 2 – propenol em equilíbrio. c) de redução. Por exemplo. e) de oxidação. Os éteres são também denominados óxidos orgânicos e podem ser considerados como derivados da água. 42 – (FESP – UPE/96) Num frasco contendo acetona. a d) Isomeria geométrica. pois. que é um solvente. chamado vulgarmente de ácido acético. como o esmalte. 18 b) de isomerização. O composto C é uma cetona que é empregada como solvente de tintas. O composto F é um fenol que é empregado nos motores para aumentar sua potência. b) Tautomeria. podemos afirmar que é uma reação: a) de condensação. O butirato de etila pode ser sintetizado pela seguinte reação: CH3CH2CH2COOH Ácido butírico + CH3CH2OH  CH3CH2CH2COOCH2CH3 Butirato de etila + H2O Sobre esta reação. 43 – (UFPE – 1 fase/2003) Os aromas de muitas substâncias naturais são devidos à presença de compostos orgânicos denominados ésteres.

3 e 4 apenas c) 1. 2. I) H3C CH NH2 O II) R C O R’ H III) R (CH2)2 C O O IV) R V) R (CH2)n (CH2)2 C OH NH2 d) I – e. 2 Grupos Funcionais – Parte I 19 . IV – g. pode-se afirmar que existe(m) H3 C OH H3 C OCH3 O O I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 quatro carbonos com hibridização sp . três carbonos quaternários. IV – a. III – d.44 – (FESP – PE/89) Associar a cada composto à esquerda. uma função éster e uma função cetona. escolhida entre as opções à direita. Considerando sua estrutura molecular. podemos afirmar que esta droga apresenta: 1) um anel aromático. 4) duas funções éster. V – b e) I – d. III – b. II – g. IV – g. III – h. V – e N H (CH2)2 CO2H a) b) c) d) e) f) g) h) Ácido carboxílico Amida Aldeído Amino-ácido Amina Éter Nitrila Éster a) I – a. III – b. uma função aldeído e uma função álcool. V – b 45 – (UFPE – 1ª Fase/2007) A partir da estrutura molecular da cocaína (representada abaixo). 3) uma função amida. II – h. IV –a. Estão corretas: a) 1. II – h. II – f. V – e c) I – e. 2 e 4 apenas b) 1. 3 e 4 d) 1 e 2 apenas e) 2 e 3 apenas 46 – (UFPE – 2a fase/2001) O composto mostrado na figura abaixo é um exemplo da vasta classe de compostos conhecidos como esteróides. 2) vários carbonos quirais (ou carbonos assimétricos). V – c b) I – d. somente três centros quirais (carbonos assimétricos). IV – e. a sua função química correspondente. II – f. III – c.

uma das quais faz parte de um grupo fenol. b) Carboxila. Que funções e/ou radicais estão presentes na estrutura da testosterona. duas funções cetona e uma função amida.7 – (UFPE – 2 fase/2005) A tetraciclina é um antibiótico com a seguinte fórmula estrutural: a I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 Apresenta quatro anéis aromáticos. etc). hidroxila e metiila. cetona e éter. 49 – (UFPE – Vitória/2006) O orlistat é uma droga utilizada para inibir a ação da lipase. 50 – (FESP – UPE/91) A propanona e o isopropenol são casos típicos de isomeria. Assinale a alternativa que contém os grupos funcionais do orlistat. músculos. a) Amina e ácido carboxílico. hidroxila e metila. Apresenta cinco centros estereogênicos (quirais). nitrila e metila.. Amina e éster.. É um aminoácido cíclico. É um composto altamente volátil devido a sua baixa massa molecular. uma enzima necessária à digestão de lipídios (óleos e gorduras). c) d) Amida e éter. voz grossa. fazendo com que essas substâncias sejam eliminadas pelo organismo antes de serem absorvidas. c) Carbonila. Possui quatro hidroxilas. d) Carbonila. indicada abaixo: CH OH 3 CH3 O a) Carbonila. e) Carbonila carboxila e metila. a) de cadeia 20 b) de tautomeria c) de metameria d) de posição e) estereoisomeria Grupos Funcionais – Parte I . a 48 – (UFPE – 1 fase/2004) A testosterona é o principal hormônio masculino ou andrógeno (que estimula os caracteres masculinos como barba. b) Amida e éster. hidroxila e etila. e) Amina. Provoca fortes crises de diarréia em caso de ingestão de alimentos muito gordurosos.

1. estão dissolvidos sais de compostos iônicos. uma vez que os compostos mencionados encontram-se todos em uma única fase. podemos empregar tanto um processo de filtração quanto de decantação. 54 – (FESP – UPE/90) Ordenando a segunda coluna com a primeira: a) b) c) d) e) C6H4(CH3)OH C6H5CH2OH C6H5COCH3 C6H5CH2COH C6H5CH2CO2H (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) b) 2. 5 c) 6. 3. em um solvente orgânico. 4 4 Na água do mar. deverá ocorrer a formação de um sal orgânico. 3. 1. 5. petróleo e areia. 3. 8..51 – (UFPE – 2 fase/2007) Analise as estruturas abaixo. 1 Grupos Funcionais – Parte I . 3. 4 d) 7. 4. 7 Álcool Fenol Cetona Ácido carboxílico Aldeído Éter Éster Anidrido ácido e) 5. A brasilina apresenta quatro grupos fenol. os anéis aromáticos estão conjugados entre si. 4 4 Se misturarmos os compostos A e C. que podem ser separados da água por destilação simples. 4. dissolve facilmente o petróleo que é constituído por um grande número de compostos orgânicos apolares. 2 21 Teremos então: a) 2. A) H C C H C H OH C C C H C OH H 3C O B) H C O H C H H H H C C H H H O C C C H 3 H 3C H 2C H C) N a . água do mar. 2. 52 – (UFPE – 2a fase/2009) Os compostos representados pelas estruturas abaixo são corantes bastante conhecidos. 2 2 Para separar a água da areia. 5. I II 0 0 Esta amostra é uma solução. 4. 2 O composto C é uma amina terciária: trietilamina. de elevada massa molar. I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 O índigo apresenta quatro anéis aromáticos. 53 – (UFPE – 2a fase/2006) No processo de extração de petróleo. As aminas apresentam um caráter básico devido ao par de elétrons livre do nitrogênio. Na molécula do índigo. C H 2C H 3 C H 2C H 3 D) H H H H C C H O C C H H C C H H H I 0 1 2 II 0 A estrutura A apresenta duas funções orgânicas: álcool e ácido carboxílico. 3. em uma mesma amostra. 3 3 O petróleo é uma substância simples. analise as afirmações a seguir. geralmente. Todos os carbonos presentes na molécula da brasilina possuem hibridização sp3. Todos os carbonos presentes na molécula do índigo possuem hibridização sp2. ligadas a um anel aromático. 3 3 O composto D é um aldeído. estão presentes. De acordo com as estruturas. 1. 1 1 A água sendo uma substância polar. 1 O composto B também apresenta duas funções orgânicas: cetona e éster. O mesmo não ocorre no caso da brasilina.

d) Polietileno. a partir do processamento de cascas de camarões e lagostas. II e) II. e) Ácido carboxílico. Grupos Funcionais – Parte I . 58 – (Universidade Federal do Vale do São Francisco/2006) O diagrama abaixo representa a fabricação de um produto o de grande utilização na sociedade.55 – (UFPE – 1 fase/95) Associe a cada classe de compostos orgânicos à sua aplicação: (I ) (II ) (III) (IV) (V ) Hidrocarboneto Sal orgânico Poliamida Aromático clorado Éster ( ( ( ( ( ) ) ) ) ) Combustível Detergente Tecidos Pesticida Aromatizante a Os números da Segunda coluna. II. c) Poliéster. CH3CH2CHO (aldeído) e C(CH3)3OH (álcool). I. III. CH3OC2H5 (éster) e (CH3)2CO (cetona). O grupamento funcional indicado na estrutura da quitina é representativo da função: a) Cetona. I. durando de uma a quatro horas. IV d) IV. dependendo do grau de hidrogenação requerido. b) Aldeído . I. c) Amida. IV. A reação verificada no processo ocorre numa temperatura em torno de 170 C e sob altas pressões. e) Sabão. V. II. V. V. O C3H6 (alqueno) e C2H5 C (amida) NH2 HO2C ― (CH2)3 ― CO2H (ácido carboxílico) e C2H5CO2C3H7 (éster) e) 57 – (Universidade Federal do Vale do São Francisco/2006) A quitina é um biopolímero encontrado nos exoesqueletos de insetos e crustáceos. lidos de cima para baixo. 22 b) Borracha sintética. são: a) I. esse composto já vem sendo isolado comercialmente. II c) III. d) Imina. IV. III. Esse diagrama retrata a produção de: a) Margarina. III. IV. III 56 – (FESP – UPE/89) Assinale a alternativa em que aparece uma substância que não corresponde ao grupo funcional: a) b) c) d) CH3(CH2)4CO2H (ácido carboxílico) e C3H7NH2 (amina). No Brasil. V b) V. I.

Ocorre transferência de calor do líquido para o corpo do atleta. respectivamente. Ao entrar em contato com a pele. Processo de formação do náilon é uma reação ácido-base. como: a) ácidos graxos. automotiva e de aviação. material sintético inventado há 60 anos e utilizado hoje. apesar de tóxico. pode ser obtida através da reação de: CH N 3 Morfina: R = R’ = H Codeína: R = CH3 e R’ = H Heroína: R = R’ = COCH3 H R O a) Esterificação da codeína. 23 Grupos Funcionais – Parte I . ácidos graxos e proteínas. O O N C C N C C R1 R2 n R1 = R2 = H ou outros substituintes d) ácidos graxos. carboidratos e proteínas. e a região que entrou em contato com o líquido resfria-se (fica “gelada”). O éter etílico é um líquido volátil. Náilon apresenta grupos funcionais éster na sua estrutura. hidrocarbonetos e proteínas. que também é um agente depressor. d) Esterificação da morfina. entre outras. a heroína. a O H O R' e) Substituição nucleofílica da morfina. hidrocarbonetos e aminoácidos. b) carboidratos. 62 – (UFPE – 1 fase/2006) O éter etílico (CH3CH2OCH2CH3). A molécula do náilon possui uma cadeia contendo uma subunidade que se repete. substância altamente tóxica. b) Metilação da morfina. Segundo as estruturas descritas abaixo. O n HO C (CH2)4 C OH O + n H H N (CH2)6 N H HO H O C (CH2)4 C N H náilon – 6. 2 e 3 são conhecidos. mas sem a mesma eficiência. 61 – (UFPE – 1a fase/2005) O ópio contém pelo menos 20 alcalóides naturais. pois alivia rapidamente dores causadas por torções ou impactos (pancadas). nas indústrias têxtil. A molécula do náilon não contém o grupo funcional amida.59 – (COVEST – 1 fase/99) A equação abaixo representa a formação do náilon. Sobre a situação descrita acima. é incorreto afirmar que: a) b) c) d) e) O éter etílico é um líquido de alta pressão de vapor. 6 O (CH2)6 N 2n a H H Ácido adípico hexametilenodiamina Com base nessa equação podemos afirmar: a) b) c) d) e) A formação do náilon não é uma reação química. que é um forte agente depressor (provoca sono e diminuição da dor) e a codeína. c) Metilação da codeína. a 60 – (UFPE – 1 fase/2005) A seguir são dadas as fórmulas de alguns constituintes nutricionais encontrados em diversos alimentos: (1) H2C O COR (2) (C6H10O5)n (3) HC O COR H2C O COR R = radical alquila de cadeia longa 1. porém. dez vezes menos ativo. O fato de o corpo de uma pessoa que está em atividade física estar mais quente que o corpo de uma pessoa em repouso contribui para uma evaporação mais rápida do éter. e) ésteres graxos. carboidratos e hidrocarbonetos. já foi muito usado como anestésico local por esportistas. c) ésteres graxos. O etanol também poderia ser utilizado para a mesma finalidade. Dentre eles. o éter evapora rapidamente. podemos destacar a morfina.

com a finalidade de evitar que a massa resseque. II e III c) II d) II. III. assim como na pele. pois quase não sentimos os sabores. Isso pode ser comprovado ao ficarmos gripados. Tem massa molar 130 g/mol. é uma substância que estimula os receptores.2) Umectantes são aditivos químicos utilizados na fabricação de bolos. II. Todos os carbonos apresentam hibridação sp. As reações I e II são reações de esterificação. Por isso. causam a sensação de gelado. O mentol. 64 – (Instituto Federal de Educação. Observe abaixo a estrutura do mentol e analise as proposições a seguir. Dados: massas molares em g/mol: O = 16. por exemplo. um medicamento de longa história que em 1997 está completando 100 anos. Apresenta fórmula molecular C10H18O. a) Cicloexano b) Tetracloreto de carbono 24 c) Benzeno d) Éter etílico e) Glicerol Grupos Funcionais – Parte I . os umectantes devem possuir grande afinidade com a água. IV. aquela que pode ser usada como umectante. entre as substâncias a seguir. com as mucosas nasais inflamadas. Na língua. e com o ácido acético produzindo a aspirina. percebido pelos receptores olfativos. Assinale. Na presença de água a reação 1 é inibida. C = 12. Está(ão) correta(s). V. III e V e) III e IV 65 – (UFPE – Ensino a Distância/2010. dando a sensação de frescor. OH I. apenas: a) I b) I. presente na menta e na hortelã. Apresenta a função fenol na sua estrutura. Apresenta a função álcool na sua estrutura. ao serem estimulados. Ciência e Tecnologia de Pernambuco – IFPE/2010) Muitas vezes o sabor dos alimentos está associado ao seu odor.63 – (UFPE – 2 fase/98) O ácido salicílico reage com metanol produzindo o salicato de metila (um antisséptico). A hidrólise do salicato de metila produz o ácido salicílico A reação II ocorre entre dois grupos carboxílicos. panetones etc. O C OH + CH3OH OH O C OH + H2O OCH3 a O C OH O C OH O OH O OCCH3 + H2O + CH3C OH Com base nas informações acima podemos afirmar: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 O ácido salicílico é um fenol substituído. há receptores que. H = 1.

66 – (UPE – Vestibular a distância/2005) A dopamina é um neurotransmissor que como fármaco pode ser utilizado no tratamento da hipotensão. em uma de suas extremidades. 67 – (Enem – 2ª Prova/2009) O uso de protetores solares em situações de grande exposição aos raios solares como. inorgânico e inorgânico. b) Orgânico. I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 Ela apresenta aromaticidade. respectivamente. o que impede sua rápida remoção quando do contato com a água. usualmente. inorgânico e inorgânico. pois esses sistemas são capazes de absorver a radiação ultravioleta mais nociva aos seres humanos. e) Inorgânico. como compostos: CH CH3 3 H H H H H Tolueno H C Cl C H C Cl H C C N Cl C clorofórmio H acetonitrila a) Orgânico. qual das moléculas apresentadas a seguir é a mais adequada para funcionar como molécula ativa de protetores solares? a) b) c) d) e) 68 – (UFPE – 1a fase/2004) Tendo em vista as estruturas do tolueno. uma parte apolar responsável por reduzir a solubilidade do composto em água. Existem no total 8 (oito) átomos de hidrogênio. Ela possuía seguinte estrutura: Analise as afirmações abaixo com relação à estrutura da dopamina. abaixo. orgânico e orgânico. Ela apresenta uma amina secundária. d) Orgânico. De acordo com as considerações do texto. Outra propriedade das moléculas em questão é apresentar. Só há carbonos secundários. Fenol e amina são duas funções orgânicas presentes. As moléculas ativas de um protetor apresentam. clorofórmio e acetonitrila. 25 Grupos Funcionais – Parte I . orgânico e orgânico. anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila. inorgânico e orgânico. A conjugação é definida como a ocorrência de alternância entre ligações simples e duplas em uma molécula. c) Inorgânico. nas praias. é de grande importância para a saúde. podemos classifica-los. por exemplo.

n. b) álcoois de cadeias longas. podemos afirmar que: I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 o carbono 1 tem hibridação sp . São Paulo. aparentemente. c) monoésteres etílicos de ácidos graxos. A partir da estrutura molecular do AZT indicada abaixo. Usada há quatro milênios por algumas culturas orientais. o carbono 3 forma ligações com ângulos de 120 graus entre si. o AZT (zidovudina ou azidotimidina). ANTUNES. c) éster e fenol. L. 71 – (UFPE – 2ª fase/2011) O ácido acetil salicílico (AAS) é um importante analgésico sintético: ácido acetil salicílico Sobre este ácido e os átomos de carbono assinalados na figura acima. apenas nos últimos anos passou a ser investigada pela ciência ocidental. o mal de Parkinson e de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. M. e) hidrocarbonetos contendo de sete a nove átomos de carbono. Grupos Funcionais – Parte I . pode ajudar a combater vários tipos de câncer. O AZT apresenta função éster. substância encontrada no pó amarelo-alaranjado extraído da raiz da cúrcuma ou açafrão-da-índia (cúrcuma longa). e) aldeído e éster. 26 d) hidrocarbonetos aromáticos policíclicos. Neurotoxidade induzida pelo quimioterápico cisplatina: possíveis Efeitos citoprotetores dos antioxidantes da dieta curcumina e coenzima Q10. b) éter e fenol.69 – (Enem – 2ª Aplicação/2010) A curcumina. O primeiro medicamento eficiente contra a infecção pelo HIV. 168. O AZT é um composto com cadeia homocíclica. G. d) aldeído e enol. O AZT apresenta função ácido carboxílico. Nesse sentido. 70 – (IFPE/2011 – Agroindústria / Petroquímica /Química Industrial / Segurança do Trabalho) A síndrome da imunodeficiência adquirida (AIDS) é um estado caracterizado pela infecção das células do sistema imunológico pelo retrovírus HIV. Na estrutura da curcumina. identificam-se grupos característicos das funções a) éter e álcool. Pesquisa FAPESP. destacando-se um grupo de substâncias caracterizadas como a) sais de ácidos graxos. existem ao todo 4 ligações π (pi). o carbono 4 pertence a um grupamento ácido carboxílico. 2 a ligação entre o carbono 2 e o oxigênio é do tipo sp –p. O AZT apresenta função álcool. assinale a alternativa verdadeira. 3 72 – (UPE – Ensino Superior á distância/2012) O cenário político-econômico internacional tem estimulado a busca por novas fontes energéticas. fev 2010 (adaptado). a) b) c) d) e) O AZT apresenta função fenol. um dos principais investimentos do governo brasileiro tem sido a produção de produtos com base em fontes renováveis. foi empregado primeiramente em 1986 e embora prolongue o tempo de vida dos pacientes o mesmo é extremamente tóxico.

amida.73 – (UFPE – 2 fase/2010) Sobre a fenolftaleína. também conhecida como ácido L-ascórbico. c) éter. amina e éster. e) fenol. e) Apresenta dois carbonos assimétricos. podemos afirmar que: a I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 A fenolftaleína (incolor) apresenta um caráter básico devido à presença de grupos fenol. amina. Sobre a vitamina C comercial. b) No pH do estômago. b) éter. não existe conjugação entre os anéis aromáticos. amina. amina. ocorre a abertura do anel de cinco membros e a formação do ácido ascórbico. O O 75 – (UFPE – 1a fase/2006) A Vitamina C. amida e éter. A fenolftaleína (rosa) é um sal orgânico. sp2 e sp3. HO OH Vitamina C (comercial) O O OH OH a) Não é um ácido. é incorreto afirmar o que segue. descrito abaixo: HO O OH OH OH OH OH c) Apresenta quatro hidroxilas. amina. A transição entre as espécies fenolftaleína (incolor) e fenolftaleína (rosa) é reversível e pode ser controlada pelo excesso dos reagentes NaOH ou HCℓ. respectivamente: a) éster. e de acordo com a reação abaixo. amida e éster. d) Apresenta carbonos sp. 1) O 2) N 3) O 4) NH Os grupos funcionais presentes em cada uma dessas substâncias são. Grupos Funcionais – Parte I 27 . Na fenolftaleína (incolor). que é uma substância orgânica muito utilizada como indicador em titulações ácido-base. amida e éster. d) éter. é comercializada a partir do composto mostrado abaixo. 74 – (UFPE – Ensino Superior à Distância/2012) Considere as estruturas de importantes substâncias de uso industrial. A fenolftaleína (incolor) apresenta uma carbonila conjugada ao anel aromático vizinho. amida e ácido carboxílico. mas sim um composto cíclico insaturado com anel de cinco membros.

Essa reação química exemplifica a combustão completa do metano. Melão maduro. Linda morena fruta de vez temporana. Jabuticaba teu olhar noturno. A chama azulada na queima do gás de cozinha. Essa reação química é exotérmica. Caldo de cana-caiana. As substâncias apolares presentes nesse processo possuem o mesmo tipo de geometria molecular. c) II e III.. ai carne de caju. d) II e IV. e) III e IV. são feitas as considerações a seguir: I. II. vem me desfrutar! Morena Tropicana (Alceu Valença / Vicente Barreto) Qual. quero o gosto e o sumo. juá. Estão CORRETAS a) I e II. Nesse esquema. se relaciona diretamente à propriedade organoléptica mais contemplada nesses versos? a) b) c) d) CH3(CH2)2COOCH2CH3 CH3(CH2)12COOH CH3(CH2)12CH2OH HO HO O O HO OH O HO OH OH HO OH HO OH O O OH HO OH O O n H n > 100 OH e) 77 – (UPE – Tradicional/2012) A combustão de um determinado hidrocarboneto está representada abaixo. 28 Grupos Funcionais – Parte I . b) I e III. entre as substâncias representadas a seguir. Saliva doce. mel de uruçu. Beijo travoso de umbu-cajá. III. Pele macia. Sobre esse processo.76 – (UPE – Tradicional/2012) Leia o trecho da letra da música “Morena Tropicana” indicado a seguir: Da manga rosa. na boca de um fogão é um indicativo dessa reação.. sapoti. IV. doce mel. os átomos de diferentes elementos químicos estão representados por tamanhos e/ou colorações diferentes.

A especificidade do alarme para o ataque coletivo está vinculada à emissão-recepção de uma substância orgânica oxigenada. N H O N H O O H N N H N N H 79 – (UPE – Ensino Superior á distância/2012) As abelhas europeias (Appis mellifera) produzem substâncias químicas para a comunicação intraespecífica. entre os indivíduos dessa espécie. II.htm Uma representação para a seção da cadeia individual dessa fibra pode ser vista abaixo: H O H O N O H O N O As características desse tipo de roupa estão associadas à(s) a) propriedades exibidas por produtos à base das poliamidas aromáticas que são formadas por monômeros de anilina (C6H5NH2). pode ser molhado e pesa apenas 2 kg. que contêm ligações amídicas entre os seus monômeros as quais sistematicamente resultam na produção de fibras flexíveis e resistentes a grandes impactos. c) III. ou seja. d) estrutura química desse polímero.78 – (UPE – SSA 3º ano/2011) Um terno blindado produzido com um tipo de poliamida é capaz de barrar projéteis de armas de calibres 22. c) interações de hidrogênio entre essas moléculas de amido que apresentam anéis benzênicos para conferir maior resistência e menor hidrofilicidade. b) hidrofobicidade constatada nessa resina de poliestireno. conforme está indicado na relação mostrada no quadro a seguir: OH O O O Feromônio: OH O Comportamento: Atrofismo do sexo das operárias Alarme para ataque coletivo Trilha para retorno à colméia Comparando-se as informações químicas e biológicas existentes entre essas relações feromônio-comportamento. ligações covalentes fortes na direção da fibra e interações de hidrogênio na direção transversal. Tão forte quanto o aço. feito à base de uma sobreposição de 17 camadas desse tipo de fibra. b) II.com/edic/114/rep_tecnologia.globo. e) estruturas químicas dos polímeros. além de pistolas 9 mm. d) I e II. 32 e 38. III. são feitas as seguintes considerações: I. Adaptado de http://galileu. Uma das características estruturais do feromônio responsável por atrofiar o sexo das abelhas operárias é a presença de um grupo carboxílico conjugado à ligação C=C. a qual pode ser utilizada em produtos têxteis. A existência de um átomo de carbono insaturado no segundo carbono da cadeia principal é o que garante a especificidade do feromônio de trilha. que apresenta planaridade. Está CORRETO o que se afirma em a) I. Grupos Funcionais – Parte I 29 . O tecido especial tem uma espessura total de menos de um centímetro. Tais substâncias medeiam diferentes comportamentos. e) II e III. ele é flexível.

Quais dessas 5 (cinco) informações devem ser utilizadas pela empresa para explicitar as características dos constituintes majoritários do padrão de essência escolhido? a) II e III. Por isso. As duas estruturas apresentam carbonos sp conjugados a carbonos sp2. e) II. Caracterização como duas substâncias aldeídicas. e) III e IV. resolveu explicitar aos seus fornecedores algumas características que devem apresentar os constituintes majoritários para diferenciar tal essência. d) II e IV. II.80 – (UPE – SSA 3º ano/2011) Uma determinada essência extraída de plantas apresenta 3 (três) tipos de padrão (P1. P2 e P3). Um deles deve ter um ponto de fusão próximo ao do NaCℓ. conforme mostrado no quadro abaixo: CONSTITUINTES QUÍMICOS MAJORITÁRIOS NA ESSÊNCIA DA PLANTA NOME Neral CHO ESTRUTURA CHO Geranial Limoneno Carvona O Linalol OH PADRÃO P1 30% 45% – – – P2 – – 15% 65% – P3 – – – – 75% Uma empresa de perfumes decidiu utilizar apenas o padrão tipo P1 em todas as suas formulações. I. Essas características serão escolhidas entre as informações a seguir: I. II. contendo ligações duplas C=C e grupo da função enol. Presença de estrutura alifática. decorrentes de variações genotípicas na espécie da qual é extraída. 81 – (UPE – Ensino Superior á distância/2012) Duas moléculas antropomórficas. b) IV e V. II e III. alifáticas e insaturadas. III. Essas substâncias devem apresentar baixa solubilidade em água. de mesma fórmula molecular. Grupos Funcionais – Parte I . c) III e IV. Estão CORRETAS a) I e II. Concentração em torno de 75% de dois isômeros geométricos na relação 2:3 entre Z e E. 30 b) I e III. IV. C10H16O. Ocorrência de dois isômeros espaciais da função aldeído na forma de mistura racêmica. são mostradas a seguir: O O O O Sobre elas. Cada padrão é estabelecido de acordo com um valor aproximado das percentagens de seus constituintes majoritários na essência natural. IV. III. Analise-as. IV e V. d) I. c) II e III. Existência de isomeria em relação aos constituintes principais dos outros dois padrões. conhecidas genericamente como nanoputianos. Esses compostos orgânicos são isômeros. V. são feitas quatro considerações com base nas características estruturais desses compostos.

utilizar hidratantes umectantes. I. Pesquisas realizadas apontam os ácidos carboxílicos como principais responsáveis pelo mau cheiro. pelo cirurgião John Collins Warren como anestésico por inalação que possibilitou a primeira cirurgia sem dor e. c) ligações covalentes. II. III. que em 1865 era chamado de ácido carbólico e foi usado pelo médico Inglês Joseph Lister como bactericida. o que diminuiu a mortalidade por infecção hospitalar na Europa. entre elas: o fenol. V. Abaixo estão expressas as fórmulas estruturais do ácido carbólico (fenol). III. O clorofórmio é um haleto orgânico. o éter comum. III. sempre que possível. Apresenta um grupo fenol. em Massachusetts (EUA). d) forças dipolo-dipolo. II. A nomenclatura IUPAC do éter é etanoato de etila. II e III b) Apenas II e III c) Apenas III. OH Cℓ CH3 Fenol CH2 O Éter CH2 CH3 Cℓ C Cℓ H Clorofórmio Observe as seguintes afirmações em relação às estruturas. Para evitar o ressecamento da pele é necessário. mas posteriormente abandonado devido a sua toxidez. e) ligações de hidrogênio Grupos Funcionais – Parte I 31 . perde sua elasticidade e se apresenta opaca e áspera. os desodorantes. b) forças de London. por fim. O fenol pode ser chamado de hidróxi-benzeno. II.82 – (IFPE/2012 – Agroindústria / Petroquímica /Química Industrial / Segurança do Trabalho) O odor desagradável na transpiração é tema de estudo pelos cientistas do mundo todo. usado pela 1ª vez em 1842. Observe abaixo a estrutura do triclosan e analise as proposições a seguir. em sua grande maioria. 2 Seus carbonos apresentam hibridação apenas sp . III. Apresenta carbonos apenas com hibridação sp3. quando está ressecada. Para combatê-los. éter e clorofórmio. O éter não apresenta ligações pi. Cℓ O OH Cℓ Cℓ I. substância que inibe o crescimento das bactérias (bacteriostático). quando está bem hidratada. V. II. A retenção de água na superfície da pele promovida pelos hidratantes é consequência da interação dos grupos hidroxila dos agentes umectantes com a umidade contida no ambiente por meio de a) ligações iônicas. III. Em contrapartida. Apresenta dois carbonos assimétricos. contêm o triclosan. III e V e) I. Trata-se de um alceno. IV e V d) Apenas II. Estão corretas: a) Apenas I. Está(ão) correta(s): a) Apenas I b) Apenas I e II c) Apenas I. IV e V d) Apenas I. adquire boa elasticidade e aspecto macio e suave. II e V e) I. de Jurgen Thorwald. 84 – (ENEM – 2011) A pele humana. o clorofórmio. usado em 1847 também como anestésico. Todos os carbonos do fenol são secundários. IV e V IV. feitos geralmente à base de glicerina e polietilenoglicol: HO H2C OH CH glicerina OH CH2 OH CH2 CH2 O CH2 CH2 n O CH2 CH2 OH polietilenoglicol Disponível em: http://www. Acesso em: 23 abr. o autor enfatiza diversas substâncias químicas que mudaram a história da humanidade. IV.com. 2010 (adaptado). IV e V 83 – (IFPE/2012 – Agroindústria / Petroquímica /Química Industrial / Segurança do Trabalho) No livro O SÉCULO DOS CIRURGIÕES.brasilescola.

conhecida como torta de mamona. 2010 (adaptado). Para que a torta possa ser utilizada na alimentação animal. e) éster do ácido cólico. 2 possui nove carbonos com hibridização sp . apresentam. que inviabiliza sua solubilização no óleo de mamona. 1 par e 2 pares de elétrons não ligantes. O CH3 OH CH H2C H2 C H2C CH HO C H2 CH3 C C H C H H C C H CH2 CH3 C CH C H CH2CH2C OH CH2 C H2 ácido cólico CHOH UCKO. é a a) lipofilia b) hidrofilia c) hipocromia. apolar. além do óleo que contém vários ácidos graxos. b) aldeído do ácido cólico. Os sais biliares são esteroides sintetizados no fígado a partir do colesterol. Esse óleo é utilizado como aromatizante em bebidas. A característica presente nas substâncias tóxicas e alergênicas. apresenta ligações de hidrogênio intermoleculares. d) cetona do ácido cólico. No entanto. é um hidrocarboneto aromático com três ligações duplas. no metanol. possui fórmula molecular C10H14. 2 2 O carbono e o oxigênio. 32. D. Dados os números atômicos: C = 6. Sabendo que a fórmula estrutural do limoneno é: CH3 é correto afirmar que o limoneno: a) b) c) d) e) é um alcino. 1 1 O metanol. possui três carbonos terciários e quatro ligações π.85 – (UFPE – Ensino Superior à Distância/2012) A casca da laranja contém um óleo essencial com 90% de limoneno. H = 1. A. é covalente. c) hidroxila do ácido cólico. Orgânica e Biológica. A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou taurina origina a função amida. respectivamente. Química para as Ciências da Saúde: uma Introdução à Química Geral. avalie as seguintes afirmativas. 4 4 O metanol é uma substância simples. 88 – (UFPE – 2ª Fase/2012) O metanol (CH3OH) é utilizado como combustível. o prefixo glico– significa a presença de um resíduo do aminoácido e o prefixo tauro– do aminoácido taurina. é necessário um processo de descontaminação. I II 0 0 A ligação química entre oxigênio e hidrogênio. entre outras coisas. 87 – (ENEM – 2011) A bile é produzida pelo fígado. formada pela reação entre o grupo amina desses aminoácidos e o grupo a) carboxila do ácido cólico. e sua rota de síntese envolve várias etapas. 3 3 A molécula de metanol é polar. 32 Grupos Funcionais – Parte I . no estado líquido. sigma. V. d) cromatofilia e) hiperpolarização. Esta massa tem potencial para ser utilizada como fertilizante para o solo e como complemento em rações animais devido a seu elevado valor protéico. armazenada na vesícula biliar e tem papel fundamental na digestão de lipídeos. C H3C CH2 86 – (ENEM – 2011) No processo de industrialização da mamona. alimentos e na preparação de perfumes com aroma cítrico. São Paulo: Manole. ocorre a formação dos ácidos glicocólico e taurocólico. é obtida uma massa orgânica. no 1. a torta apresenta compostos tóxicos e alergênicos diferentemente do óleo da mamona. Revista Química Nova na Escola. Partindo do ácido cólico representado na figura. O = 8.1992 (adaptado). pois possui quatro ligações duplas.

Resoluções de Testes Comentários Adicionais Grupos Funcionais – Parte I 33 .

34 Grupos Funcionais – Parte I .

Grupos Funcionais – Parte I 35 .

com Grupos Funcionais – Parte I 36 . No 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 Resposta E D A D A B A D C B E D B B E A B D D A D C VVFFV No 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 Resposta FVFFV B C C FFVFF B A VVVFF B D E A B E D E VFVVF FVVVV B A E A VVFFF No 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 Resposta FFVVF A B B FFVVV FVFFV FFVFV A A C C A C C D D VVVVF A E VFVFF E B B No 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 Resposta E VVFVV C FVVVV B E D A D C B E B C E E B A FVFVF Comunique-se com seu professor: quimicaeber@hotmail.Gabarito das páginas 10 até 33.