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REACTIVIDAD ORGANICA1

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08/07/2014

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ALCANOS PREPARACIÓN Hidrogenación de alquenos y alquinos

REACTIVIDAD Combustión:

alcano + O2CO2 + H2O

Halogenación de alcanos

Alquilación de alquinos terminales

HALOGENUROS DE ALQUILO PREPARACIÓN Halogenación radicalaria de alcanos

REACTIVIDAD Sustitución nucleofílica (SN1) (SN2)

Sustitución de alcoholes (Haluros de hidrógeno, cloruro tionilo , tribromuro de fósforo)

Eliminación (E1) (E2)

Formación de organometálicos

Adición de halogenuros de hidrógeno o halógenos a alquenos

ALQUENOS PREPARACIÓN Eliminación de derivados halogenados Eliminación (E1) (E2)

REACTIVIDAD Adición (Hidrógeno, Haluros hidrógeno, Agua, Halógenos)

Eliminación de alcoholes: Deshidratación de alcoholes

Reducción de alquinos

Reacción de Wittig (aldehidos y cetonas con iluros de fósforo) Oximercuriación-Demercuriación

Hidroboración-Oxidación

Epoxidación (perácidos)

Hidroxilación

Oxidación (Permanganato, ozono)

ALQUINOS PREPARACIÓN Eliminación de derivados halogenados

REACTIVIDAD Adición (hidrógeno, haluros de hidrógeno, halógenos, agua)

Sustitución nucleofílica de alquinuros con haluros de alquilo (alquilación de alquinos)

y

Formación de alquinuros

Oxidación (ozonólisis)

AROMÁTICOS PREPARACIÓN

REACTIVIDAD Sustitución aromática electrofílica benceno (Halogenación, nitración,sulfonación, alquilación, a cilación)

Sustitución aromática electrofílica derivados benceno Sustitución aromática nucleofílica Reacciones en la posición bencílica (Halogenación, Oxidación,Sustitución, Eliminación, Adición)

ALCOHOLES PREPARACIÓN Sustitución nucleofílica de haluros de alquilo (SN1/SN2) Hidrólisis

REACTIVIDAD Sustitución nucleofílica con haluro de hidrógeno

Sustitución nucleofílica con cloruro tionilo, tribromuro fósforo, Reducción de aldehidos y cetonas

Sustitución nucleofílica acílica (Esterificación de Fischer)

Reducción de ácidos carboxílicos y ésteres

Eliminación de agua (deshidratación)

Oxidación

Adición de agua alquenos (hidroboración, oximercuriación)

Síntesis de éteres

Ruptura oxidativa de 1,2-dioles (preparación carbonilo)

Adición de organometálicos a aldehidos y cetonas

Adición de organometálicos a ésteres

Ruptura de epóxidos con organometálicos

ÉTERES Y EPÓXIDOS PREPARACIÓN Condensación de alcoholes catalizada en medio ácido

REACTIVIDAD Ruptura de éteres con haluros de hidrógeno

Síntesis de Williamson

Preparación de alcoholes 2-sustituidos por apertura de epóxidos

Epoxidación de alquenos

Síntesis de epóxidos a partir de halohidrinas

ALDEHIDOS Y CETONAS PREPARACIÓN Oxidación de alcoholes y fenoles

REACTIVIDAD Reacciones con O nucleófilo Adición nucleófila de agua (formación hidratos)

Ozonólisis de alquenos Adición nucleófila de alcoholes, (formación de acetales) Hidratación de alquinos Reacciones con N nucleófilo Adición nucleófila de aminas primarias y derivados

Acilación de Friedel-Crafts

Hidrólisis iminas

Adición nucleófila de aminas secundarias

Reacciones con C nucleófilo Adición nucleófila de cianuro (formación de cianohidrinas)

Adición nucleófila de organometálicos (formación alcoholes)

Reacción de Wittig

Reacciones con H (reducción) Reducción hasta hidrocarburo: Clemmensen (ácido); WolffKishner (básico)

Reducción hasta alcohol (con hidruros)

Reacciones de Oxidación Reacciones con oxidantes Cr(VI) y Mn(VII)

Reacción de Baeyer-Villager

Reacciones en el C α -enolatos-

Alquilación de enoles

α-Halogenación de enoles medio ácido (básico),

Condensación aldólica

Condensación de Michael

Reacción del haloformo

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS PREPARACIÓN Oxidación de alcoholes primarios, aldehidos, alquilbencenos REACTIVIDAD Conversión en derivados de ácido (ésteres, haluros de acilo, anhidridosy amidas)

Ozonólisis de alquenos y alquinos

Reducción hasta alcoholes o aldehidos

Sustitución H – α (Halogenación) Carbonatación de reactivos de Grignard

Decarboxilación Hidrólisis de nitrilos y ésteres

DERIVADOS DE ACIDO PREPARACIÓN A partir de ácidos carboxílicos (ésteres, haluros de acilo, anhidridos yamidas)

REACTIVIDAD Reacciones de los cloruros de acilo

Acilación de Friedel-Crafts

Cloruro de ácido con alcohol Reacciones de los anhidridos de ácido

Reacciones de los ésteres

Hidrólisis ésteres

Reducción ésteres

Reacción con reactivos de Grignard

Reacciones de las amidas Hidrólisis amidas (básica) (ácida)

Reducción amidas

Degradación de Hofmann Reacciones de los nitrilos

Hidrolisis nitrilos

Reducción de nitrilos

Reacción con reactivos de Grignard

Reacciones de los enolatos de ésteres Condensación de Claisen

Condensación de Dieckmann

AMINAS PREPARACIÓN Alquilación de amoniaco o aminas con haluros de alquilo REACTIVIDAD Sustitución nucleofílica con haluros de alquilo (alquilación de aminas)

Alquilación de ftalimida. Síntesis de Gabriel Adición nucleofílica con aldehidos y cetonas

Reducción de azidas, nitrilos, nitrocompuestos y amidas

Sustitución nucleofílica acílica (preparación de amidas)

Eliminación de Hofmann

Sustitución aromática electrofílica Aminación reductiva de aldehidos y cetonas

Nitrosación

Azocompuestos

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