PRAKTIKUM SINTESIS KIMIA ORGANIK

“Reaksi Cannizaro: Sintesis Benzil Alkohol dan Asam Benzoat”

Di susun oleh : Nama NPM Kelompok Rekan Kerja : Andrew Prihatmoko : 1106051181 : 20 :1. Desi Putri Indah Purnamasari 2. Stephani Virgana Asisten Laboratorium : Kiki Darmawan Tanggal Praktikum : 6 Maret 2014

Tanggal Pengumpulan : 13 Maret 2014

DEPAREMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS INDONESIA 2014

A. LatarBelakang Reaksi Cannizzaro terdiri dari reaksi oksidasi-reduksi antara ion hidroksida (OH-) dengan aldehida tanpa atom α-hidrogen. Dengan keberadaannya basa kuat, molekul aldehida pertama mereduksi molekulul aldehida kedua dan nantinya menjadi alcohol primer. Dalam proses ini molekul tersebut mengoksidasi dirinya sendiri terhadap anion karboksilat yang bersangkutan. Jika aldehida memiliki atom α-hidrogen, maka α-karbon akan terdeprotonasi saat adanya suatu basa dan reaksinya tidak akan berlangsung melalui reaksi ini (reaksi aldol umumnya terjadi dengan enolat yang dihasilkan). Secara singkat mekanisme reaksinya adalah sebagai berikut: B. TujuanPercobaan Tujuan dari percobaan ini adalah memahami proses mekanisme reaksi Cannizzaro dengan cara mensintesisi senyawa benzil alcohol dan asam benzoat. C. AlatdanBahan Alat: 1. Labu bulat; 2. Labu Erlenmeyer; 3. Kondensor/refluks; 4. Corong pemisah; 5. Corong Hirsch. Bahan: 1. Benzaldehida; 2. Larutan KOH 11M; 3. Eter atau metilen klorida; 4. Larutan natrium karbonat 10%; 5. Metanol; 6. Natrium sulfat anhidrat granular.

Sintesis Kimia Organik

2

D. ProsedurKerja Cara Kerja 1. Tambahkan 150 mg benzaldehida dan 0,4 mL methanol ke dalam labu bulat 5 mL di sebuah kondensor/refluks. Perlahan-lahan aduk Pengamatan

campuran saat menambahkan 0,4 mL larutan KOH 11 M. 2. Alirkan air menuju kondensor dan panaskan, saat mengaduk pada suhu 65-760 C selama 1 jam. Dinginkan dalam suhu ruang dan tambahkan 2 mL air dingin bebas ion ke dalam larutan, di dalam sebuah corong pemisah. 3. Ekstrak larutan dengan 3 porsi 0,5 mL metilen klorida. Seharusnya terlihat lapisan-lapisan mulai terbentuk. Asam karboksilat berada di dalam lapisan air dan alcohol berada di lapisan metilen klorida. Kedua lapisan harus disimpan sampai minggu kedepannya. Untuk mendapatkan benzil alcohol, ambil lapisan metilen klorida dan cuci dengan 2 porsi 0,25 mL larutan natrium karbonat 10% dan 0,5 mL air (ini akan menetralisir larutan dari asam sisa). 4. Saat lapisan sudah diekstraksi, keringkan dengan 150 mg natrium sulfat anhidrat granular. Biarkan produk mengering dan tentukan berat produk dan titik lelehnya. Untuk mendapatkan asam p-klorobenzoat,

Sintesis Kimia Organik

3

tambahkan 2 mL air bebas ion dan 0,4 mL HCl pekat hingga larutan menjadi asam. 5. Saring dengan corong Hirsch dan kumpulkan endapan putihnya, biarkan produk mengering dan tentukan titik leleh serta beratnya.

Sintesis Kimia Organik

4