ETER & EPOKSIDA

Dr. Muhtadi, M.Si

rumus umum : R – O – R’ R & R’ bisa sama atau berbeda. Epoksida = eter siklik O R R' O cincin 5 O cincin 6 O cincin 6 dg 2 atom O O .Pendahuluan Eter.

gugus alkoksi yang lebih kecil dinamai sbg substituen. dengan urutan abjad diikuti dengan kata eter  Untuk eter dengan struktur yg lebih rumit.Tatanama  Eter dinamai dengan memberi nama setiap gugus alkil atau arilnya. gugus –OR disebut sebagai gugus alkoksi (alkoxy group). Dalam sistem IUPAC.5-trimetoksibenzena .3. CH3CH3-O-CH3 etil metil eter CH3CHCH2CH2CH3 OCH3 2-metoksipentana CH3CH2-O-CH2CH3 dietil eter / etil eter O difenil eter OH OCH3 H3CO OCH3 trans-2-metoksi-sikloheksanol OCH3 1.

5 0. 20 oC) 7.kelarutannya tinggi dlm air. ikatan H dg molekul . karena mampu H O R O membentuk H R' air.9 7.03 Eter : .Sifat Fisis Eter Senyawa Rumus td (oC) 1-butanol CH3CH2CH2CH2OH Dietil eter CH3CH2-O-CH2-CH3 Pentana CH3CH2-CH2-CH2CH3 118 35 36 Bobot molekul 74 74 72 Kelarutan dlm air (g/100 mL.senyawa tdk berwarna. berbau ‘enak’ yang khas.titik didihnya lebih rendah drpd alkohol (juml C sama) . .

& oksidator/reduktor yg umum.  Tidak bereaksi dg logam Na  Hampir semua senyawa organik dpt larut dlm eter  Eter mudah diuapkan => pelarut ekstraksi yg baik. tetapi sangat mudah terbakar => harus hati-2 bekerja dg bahan eter di Lab.  Eter yang disimpan lama. H2SO4mudah teroksidasi menjadi CH3CH CH3CH2-O-CH2CH3 + H2O 2OH + HOCH peroksida : 2CH3 O 140 C Etanol Dietil eter .Eter sebagai Pelarut  Eter mrp senyawa yang relatif lembam (inert) => tidak bereaksi dg asam/basa encer.

hasilnya adalah etilena (CH2=CH2) Metode alkohol-asam sulfat => sintesis eter simetrik dari alkohol primer .Pembuatan Eter Eter yang paling penting secara komersial adl dietil eter. CH3CH2OH + HOCH2CH3 Etanol H2SO4 140 C Dietil eter O CH3CH2-O-CH2CH3 + H2O Jika suhu reaksi dinaikkan >= 180 oC. dibuat dari etanol dan asam sulfat.

Pembuatan Eter H CH3OH + CH2=C(CH3)2 metanol 2-metilpropena + CH3 H3CO C CH3 CH3 t-butil metil eter (MTBE) MTBE.Na+ X ROR' + H2 + R' + Na+X- . senyawa eter yng digunakan sbg peningkat bilangan oktana pada bensin tanpa timbal Sintesis eter tak simetri => sintesis WILLIAMSON 2 ROH + 2 Na RO Na + 2 RO.

nukleofil kuat tidak diperlukan karena reaksi mengikuti mekanisme SN1 atau E1. kalor OCH3 + BBr3 2.Pemutusan Eter kalor CH3CH2OCH(CH3)2 etil isopropil eter + HI CH3CH2I + HOCH(CH3)2 isopropil alkohol etil iodida 1. . H2O OH + CH3Br Eter + HI /kalor  alkil halida + alkohol H OC(CH 3)3 + H2O OH + (CH 3)3COH Jika R atau R’ berstruktur tersier.

5 C o cis-2-butena oksida cis-2. yang dihasilkan melalui oksidasi udara pada etilena berkatalis perak Katalis Ag CH2=CH2 + O 2 250 oC. tekanan O .3-dimetiloksirana td 60 C o trans-2-butena oksida trans-2.3-dimetiloksirana td 54 oC Epoksida yang paling penting adalah etilena oksida.Epoksida (Oksirana) => Eter siklik dengan cincin beranggota-tiga yang mengandung satu atom oksigen H H2C O CH 2 H3C O CH 3 H3C O H H H CH 3 etilena oksida (oksirana) td 13.

Reaksi Epoksida H+ + O H OH H2C OH CH 2 OH etilena glikol (pendingin mesin mobil) CH3OH H+ O HOCH2CH2OCH3 2-metoksietanol (bahan bakar jet) HOCH2CH2OH HOCH2CH2OCH2CH2OH dietilena glikol .

Reagen Grignard dan senyawa organolitium => Nu.kuat yang mampu membuka cincin epoksida terbentuk alkohol primer HOH R MgX + O RCH2CH2OMgX magnesium alkoksida RCH2CH2OH + Mg(OH)X HOH R Li + O RCH2CH2OLi litium alkoksida RCH2CH2OH + LiOH .

Grignard dibandingkan dietil eter. . Contoh : O O O O tetrahidrofuran (oksolan) td 67 oC tetrahidropiran (oksan) td 88 C o 1.4-dioksan td 101 C o THF : pelarut organik.Eter Siklik Lainnya Yang sering dijumpai ialah cincin dengan anggota lima atau enam. lebih reaktif thd R. bercampur dg air.

siklopentanol + PBr3 b. 1-oktanol + HBr + ZnBr2 . Tulislah persamaan dan hasil reaksinya yang benar untuk reaksi berikut ? a. Tulislah rumus struktur untuk setiap senyawa berikut : a. 2. trans-2-etoksisiklopentanol Tuliskan persamaan reaksi untuk metode terbaik pembuatan eter berikut : a. 2-metoksiheksana c. (CH3CH2CH2)2O b. OCH 2CH 3 3. etil isopropil eter b.SOAL QUIZ (INDIVIDUAL) 1. p-etoksianisol d.

TERIMA KASIH .

2. 4. 5. Alkohol & Senyawa yg Berhubungan (1) Alkohol & Senyawa yg Berhubungan (2) / Mekanisme Reaksi & Eter & Epoksida. .REVIEW MATERI UAS 1. Reaksi radikal bebas Alkena & Alkuna Senyawa Aromatik. 3.