CURSO DE QUMICA ORGNICA

DOCENTE: Carlos A. Cisneros R., M.Sc. quimica.cacr@gmail.com

BIENVENIDOS

UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA SEDE PALMIRA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS

HISTORIA DE LA QUMICA ORGNICA

ACTIVIDAD Leer el siguiente documento pdf: http://www.gobiernodecanarias.org/educacion/3/Usrn/lentiscal/1CDQuimica-TIC/HistoriaCiencia/HISTOQuimicaOrganica1.pdf

Compuestos Qumicos

Compuestos Orgnicos

Compuestos Inorgnicos

Compuestos orgnicos: Se refieren a los compuestos que contienen carbono.

Hay algunos compuestos de carbono: CO, CO2, CS2, algunos carbonatos (CO32-), bicarbonatos (HCO3-) y cianuro (CN-) que se consideran compuestos inorgnicos.

Algunas diferencias entre compuestos orgnicos e inorgnicos.

ORGNICOS Solubilidad Son solubles en solventes orgnicos. INORGNICOS Son solubles en agua Ms estables Mayora inicas e instantneas. Cientos de miles

Estabilidad

Se descomponen a temperaturas relativamente bajas

No inicas, lentas, complejas Varios millones

Reacciones N de Compuestos

COMPUESTOS DE CARBONO

La QUMICA ORGNICA estudia los compuestos derivados del CARBONO. Como este elemento puede formar cuatro enlaces covalentes con cuatro tomos diferentes como mximo. Los tomos de carbono son nicos en su habilidad de formar cadenas largas muy estables y anillos, y de combinarse con otros elementos tales como H, O, N, S y P. Entender la qumica orgnica es esencial para comprender las bases moleculares de la qumica de la vida: la BIOQUMICA

A C E B D

El estudio de los compuestos de carbono comprende varias facetas, de las que las ms importantes son:
APLICACIONES

ESTRUCTURA

REACTIVIDAD

SNTESIS

Tcnicas de elucidacin estructural

Mecanismos de reaccin

Diseo de mtodos eficientes

Desarrollo industrial, biolgico, mdico...

Ms del 95% de las sustancias qumicas conocidas son compuestos del carbono y ms de la mitad de los qumicos actuales en el mundo se denominan a s mismos qumicos orgnicos.

https://www.u-cursos.cl/forestal/2009/1/CB010/1/material_alumnos/objeto/1516

Aminocidos

Frmacos

Carbohidratos
OH H H HO OH H H OH OH O H

Alanina (Ala)

Aciclovir

-D-Glucopiranosa Antibiticos
O H H HN O N S CH3 CH3 COOH

Alcaloides
NH H

Penicilina G

Morfina

DNA / RNA
O NH2 N N H Adenina O H3C N H Timina N H O N H Citosina NH2 N O N N N H Guanina N NH2 O N N H H N N O

H Uracilo

http://www2.uah.es/quimica_organica/docencia/profesores/mselmaarias/principios%20q%20o/historia.pdf

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PROPIEDADES DEL TOMO DE CARBONO Electronegatividad intermedia Enlace covalente con metales como con no metales Es tetravalente. Gran capacidad para formar enlaces covalentes estables carbono-carbono (puede formar cadenas bastante grandes). Forma fcilmente enlaces covalentes estables con tomos de H , O , N y S, lo cual permite introducir grupos funcionales diversos en las molculas orgnicas.

ESTADO BASAL DEL TOMO DE CARBONO

Configuracin

electrnica
Nmero Atmico (Z) = 6 1s2 2s2 2p2 6 electrones 4 electrones de valencia

TIPOS DE HIBRIDACIN Y ENLACE

El carbono puede hibridarse de tres manera distintas: Hibridacin sp3: 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo s (frontales). Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro tomos distintos. Geometra tetradrica: ngulos CH: 1095 y distancias CH iguales. Ejemplo: CH4, CH3CH3

 Hibridacin sp2:

3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces + 1 orbital p (sin hibridar) que formar un enlace (lateral). Forma un enlace doble, uno s y otro , es decir, hay dos pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Geometra triangular: ngulos CH: 120 y distancia C=C < CC.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O Hibridacin sp: 2 orbitales sp iguales que forman enlaces + 2 orbitales p (sin hibridar) que formarn dos enlaces Forma bien un enlace triple un enlace y dos , es decir, hay tres pares electrnicos compartidos con el mismo tomo, o bien dos enlaces dobles, si bien este caso es ms raro. Geometra lineal: ngulos CH: 180 y distancia Ejemplo:

EJERCICIO
Indicar la hibridacin que cabe esperar en cada uno de los tomos de carbono que participan en las siguientes molculas:

TIPOS DE ENLACE

Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro tomos distintos.
Ejemplo: CH4, CH3CH3 Enlace doble: Hay dos pares electrnicos compartidos con el mismo tomo.

Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

Enlace triple: Hay tres pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Ejemplo: HCCH, CH3 CN
22

REPRESENTACIN DE MOLCULAS ORGNICAS TIPOS DE FRMULAS

FRMULAS DESARROLLADAS (Expandidas): Se representan todos los tomos por sus smbolos y los enlaces que los unen por trazos

H H H C C C C C C H H H H
H
C6H8

H H H H C C O H H C C Br H H H

C4H9BrO

H C H C C H H

C
H

H H H H H H C C C H Br C O H H

FRMULAS SEMIDESARROLLADAS (Semiexpandidas o Semicondensadas): Se omiten los enlaces con los hidrgenos y se indica el nmero de estos con un subndice. A veces tambin se omiten los enlaces sencillos C-C

H H H C C C C C C H H H H
H
C6H8

H2C CH CH2 CH2 C CH

H2C CHCH2CH2C CH

H C H C C H H

H2C=CH-CH=CH-CH=CH2
H2C=CHCH=CHCH=CH2

C
H

FRMULAS SEMIDESARROLLADAS (Semiexpandidas o Semicondensadas): Se omiten los enlaces con los hidrgenos y se indica el nmero de estos con un subndice. A veces tambin se omiten los enlaces sencillos C-C

H H H H C C O H H C C Br H H H

H3C-CHBr-CH2-CH2-OH CH3CHBrCH2CH2OH

C4H9BrO

H H H H H H C C C H Br C O H H

BrCH2-CH2-CH2-O-CH3

BrCH2CH2CH2OCH3

FRMULAS SIMPLIFICADAS: Se representan las cadenas carbonadas mediante lneas en zig-zag en las que cada segmento representa un enlace y cada punto de unin un tomo de carbono. Se omiten los tomos de hidrgeno unidos a carbono, pero s se incluyen los heterotomos y sus hidrgenos Los dobles y triples enlaces se representan con dos y tres segmentos

H H H C C C C C C H H H H
H
C6H8

H C H C C H H

C
H

FRMULAS SIMPLIFICADAS: Se representan las cadenas carbonadas mediante lneas en zig-zag en las que cada segmento representa un enlace y cada punto de unin un tomo de carbono. Se omiten los tomos de hidrgeno unidos a carbono, pero s se incluyen los heterotomos y sus hidrgenos Los dobles y triples enlaces se representan con dos y tres segmentos

H H H H C C O H H C C Br H H H

OH Br

C4H9BrO

Br

H H H H H H C C C H Br C O H H

FRMULAS EN PERSPECTIVA Las estructuras de los compuestos qumicos son tridimensionales (Csp3 tetradrico)

EN EL PLANO

A B E D

Csp3

DEBAJO DEL PLANO

ENCIMA DEL PLANO

En las representaciones en perspectiva se utilizan:

TRAZOS CONTNUOS Y GRUESOS para indicar los enlaces que se

proyectan fuera del plano y hacia delante (por encima del plano del dibujo)
TRAZOS DISCONTNUOS Y DE GROSOR NORMAL para enlaces que estn dirigidos hacia atrs (por debajo del plano del dibujo) TRAZOS CONTNUOS DE GROSOR NORMAL para todo lo que est contenido en el plano del papel

H H

H H H

H H H H

*
Br

OH

H H C H Br

H OH

*
HH

HH

H O

H
H H

ENANTIMEROS

Br
H H

Br

H H C H H

H OH

Br H H

REPRESENTACIONES MIXTAS
Se recurre a ellas muchas veces por conveniencia o simplicidad cuando interesa resaltar la estructura de algn punto de la molcula

H3C Br

OH
H

Cl Cl

Enantimeros
H3C Br OH

Diasteremeros

Diasteremeros

H
H

Cl

Cl

ACTIVIDAD
1. Dados los siguientes compuestos, identificar cuales de ellos son compuestos orgnicos: CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN; NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3 2. Repase los siguientes temas: a) estructuras de Lewis, b) geometra molecular, c) fuerzas intermoleculares. 3. Convierta las siguientes frmulas moleculares en: frmulas desarrolladas, semidesarrolladas y simplificadas. C3H8; C4H9I; C3H7Cl; C2H2Br2; C4H10O

4. Escribir las frmulas estructurales que corresponden a las siguientes estructuras simplificadas o abreviadas:

5. a) Elaborar las representaciones mixtas necesarias para las siguientes frmulas semicondensadas o simplificadas y b) Identificar cules son enantimeros y cules son diasteremeros:
OH

CH3CHBrCH3

CH3CHBrCHClCH3

CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CHO

CADENAS CARBONADAS
Ttulo del diagrama

TIPOS DE CADENAS

ABIERTAS (alifaticas)
LINEALES RAMIFICADAS

CERRADAS

ALICICLICAS

AROMATICAS

34

H H H H H | | | | | H-C-C-C-C-C-H | | | | | H H H H H H H C

H H | | H-C-C | H

H
H C

H | - C | H - C- H | H

H | C-H | H

C
Cadena abierta lineal

H
H

C
H H

H Cadena abierta ramificada

Cadena cerrada: ciclo

TIPOS DE TOMOS DE CARBONO (en las cadenas carbonadas)

Primarios (a)
Secundarios (b)

Terciarios (c)
Cuaternarios (d)

CH3 a CH3 a a CH3 CCH2CHCH3 d c b b CH2 a CH3

a

36

EJERCICIO:
Indica el tipo de carbono, primario (a), secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que hay en la siguiente cadena carbonada:

CH3

CH3

CH3C CHCH2CCH2 CHCH3 CH2 CH3 CH3

CH3

CH3

37

GRUPOS FUNCIONALES. SERIES HOMLOGAS.

GRUPO FUNCIONAL: Es un tomo o grupo de tomos unidos de manera caracterstica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que estn presentes. SERIE HOMLOGA: Es un grupo de compuestos en los que la nica diferencia formal entre sus miembros se encuentra en el nmero de grupos metileno, -CH2-, que contiene

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GRUPOS FUNCIONALES

PRIORIDADES DE GRUPOS FUNCIONALES

O O R-C-O-C-R O R-C-X

c.CARBOXLICOS ANHIDRIDOS de Ac. ESTERES. HALUROS DE ACIDO AMIDAS. NITRILOS ALDEHIDOS CETONAS ALCOHOLES FENOLES TIOLES AMINAS ETERES SULFUROS DOBLE ENLACE (*) TRIPLE ENLACE (*) DERIVADOS HALOGENADOS

O R-C-OH O R-C-OR O R1 / R-C-N \ R2

R-CN
O R-C-R1

O R-C-H

Ar-OH
R-N R1 / \ R2

R-OH R-SH

R-O-R1 C=C
R-X R-R

R1-S-R2 CC R-NO2

NITRO DERIVADOS.

ALCANOS (*).

SERIE HOMLOGA

CH3-OH METANOL

CH3-CH2-OH ETANOL

CH3-CH2-CH2-OH PROPANOL

CH3-CH2-CH2-CH2-OH BUTANOL

Los cuatro primeros miembros de la serie homloga de alcoholes

PRINCIPALES SERIES

Serie acclica

CH3-C CH

PROPINO

CH3-CH2-OH ETANOL

Br

Alicclica

BROMOCICLOPENTANO

Carbocclica

OH

Serie
cclica Heterocclica

Aromtica Alicclica

FENOL
O OXIRANO

Aromtica

N PIRIDINA

ACTIVIDAD
1. Escriba una frmula estructural que corresponda a la frmula molecular C4H8O y que sea: a) acclica; b) carbocclica y c) heterocclica. 2. Clasifique los siguientes compuestos en grupos, segn su semejanza en comportamiento qumico: a) CH3OH; b) CH3OCH3; c) C5H12; d) (CH3)2NH; e) CH3COOH

3. Escriba una frmula estructural para cada uno de los siguientes casos: a) un alcohol, C4H10O; b) un aldehdo, C3H6O; c) un ster, C5H10O2; d) una amina, C3H9N.

ISMEROS
Son compuestos que presentan la misma frmula molecular, pero propiedades fsicas y/o qumicas distintas.

Clasificacin
De cadena Constitucionales Ismeros Conformacionales Estereoismeros Cis-trans o geomtricos

De posicin
De funcin

pticos

1. ISMEROS CONSTITUCIONALES

Los ismeros constitucionales o estructurales son los compuestos que a pesar de tener la misma frmula molecular

difieren en el orden en que estn conectados los tomos, es

decir, tienen los mismos tomos conectados de forma diferente (distinta frmula estructural).

1.1 ISMEROS DE CADENA

Los compuestos tienen distribuidos los tomos de carbonos de la molcula de forma diferente. Por ejemplo, existen 3 ismeros de frmula general C5H12.

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3

CH3 CH CH2 CH3

CH3

CH3 C CH3 CH3

2-metilbutano (isopentano)

2,2-dimetilpropano (neopentano)

1.2 ISMEROS DE POSICIN

Son compuestos que tienen las mismas funciones qumicas, pero

sobre tomos de carbono con nmeros localizadores diferentes.

CH3CH2CH2CH2OH
1-butanol

OH CH3CHCH2CH3
2-butanol

O CH3CCH2CH2CH3
2-pentanona

O CH3CH2CCH2CH3
3-pentanona

1.3 ISMEROS DE FUNCIN

Son aquellos que presentan la misma frmula molecular, pero poseen grupos funcionales diferentes.
C3H8O CH3 O CH2CH3
etil metil ter un ter

CH3CH2CH2OH
1-propanol un alcohol

C3H6O

CH3

O C CH3

CH3 CH2

O C H

propanona una cetona

propanal un aldehdo

C3H6O2

CH3

O C O CH3

CH3 CH2

O C OH

etanoato de metilo un ster

cido propanoico un cido carboxlico

ACTIVIDAD
1. Dibuje los ismeros posibles de las siguientes frmulas moleculares: a) tres ismeros posibles de frmula C3H8O b) dos ismeros posibles de frmula C4H10 c) cinco ismeros posibles de frmula C3H6O 2. Identificar los principales grupos compuestos del punto anterior. funcionales de los

2. ESTEREOISMEROS

Los estereoismeros son los ismeros cuyos tomos estn conectados en el mismo orden, pero con disposicin espacial diferente.

2.1 ISMEROS CONFORMACIONALES

Interconvertibles por giro alredor de enlaces sencillos

H3C Br H

H C C

Br
180

H3C Br H C C

CH3 Br H

CH3

CONFORMEROS DEL CICLOHEXANO

H H H H H H H H H H HH H H H H H H HH H H H H H H H H H H H H

H axial

H axial

BOTE H ecuatorial SILLA H ecuatorial SILLA

dimetil-ciclohexano
CH3

CH3

CH3

CH3

H3C CH3

CH3

H3C

cis-1,3-dimetilciclohexano

trans-1,3-dimetilciclohexano

2.2 ISOMERA GEOMETRICA

En Alquenos: Igual Formula Molecular y Formula Estructural, pero diferente orientacin de los sustituyentes alrededor de los dos carbonos que forman el doble enlace. Hay por tanto una pareja de diastermeros *alquenos simples: se utiliza la notacin cis - trans, cuando los grupos unidos a los C del doble enlace son idnticos o de similar naturaleza.

cis: dos sustituyentes al mismo lado del doble enlace

trans: un sustituyente a cada lado del doble enlace.

2n=nmeros de ismeros geomtricos posibles. n=nmero de dobles enlaces que presentan isomera

ISOMERA GEOMTRICA Difieren en la disposicin (geometra) de los grupos en un doble enlace. cis: dos sustituyentes al mismo lado del doble enlace. trans: un sustituyente a cada lado del doble enlace.

En alquenos simples

En compuestos cclicos: Los sustituyentes que no forman parte del ciclo se encuentran en dos posibles disposiciones espaciales cis o trans.

En alquenos iguales):

polisustituidos

(cuando

los

sustituyente

no

son

Para esto se aplican la regla de notacin de Cahn - Ingold y Prelog. Sustituyentes de Configuracin Z. mayor prioridad al mismo lado del doble enlace

Sustituyentes de mayor prioridad a lados opuestos del doble enlace Configuracin E.

La prioridad esta dada por los Nmeros Atmicos de los tomos directamente unidos al Carbono del doble enlace.
1 2

Z
2

1 1

E
2

2.3 ISOMERA PTICA

Tienen igual frmula molecular y frmula estructural pero diferente en la orientacin en el espacio de los grupos que se unen a un carbono llamado QUIRAL. CARBONO QUIRAL: carbono sp3 al cual estn unidos 4 tomos grupos de tomos diferentes, si una molcula posee por lo menos un carbono quiral presentar ISOMERA PTICA
NH2 F H CH3 CHO H OH

HO

2n=El nmero de Ismeros pticos: n=Nmero de Carbonos Quirales.

ESTEREOISMERO QUIRAL
Es aquel que no es superponible con su imagen en el espejo (par de enantimeros).

Se parecen como nuestras manos

ESTEREOISMERO NO QUIRAL
Es aquel que es superponible con su imagen en el espejo

Son superponibles

ACTIVIDAD
1. Cules de los siguientes compuestos pueden presentarse como ismeros cis-trans? En los casos que sea posible dicha isomera, dibuje las estructuras que muestren claramente la geometra.

Br

Cl Cl Cl

OH

2. Dibuje las conformaciones de silla posibles de los siguientes ciclohexanos identificando sus respectivos ismeros cis-trans:
OH Cl

3. Dibuje las conformaciones posibles de los siguientes compuestos, proyectndose sobre los enlaces C1-C2 y C2C3: CH3CHClCH3; CH2OHCHOHCH2OH

4. Marque con un asterisco los carbonos quirales (si existen) en las siguientes estructuras:
Cl F OH
OH

5. Decir cules de las estructuras del punto anterior poseen isomera o actividad ptica.

CLASIFICACIN DE LAS REACCIONES ORGNICAS

Segn cambio estructural producido en los reactivos

ADICIN

SUSTITUCIN

ELIMINACIN

TRANSPOSICIN

REACCIONES DE ADICIN

Ocurren cuando las molculas poseen dobles o triples enlaces y se le incorporan dos tomos o grupos de tomos disminuyendo la insaturacin de la molcula original.

C C sustrato

AB reactivo

C C A B producto

Ejemplos:
Br CH3 CH CH2 + propeno Br Br CH3 bromo Br CH CH2

1,2-dibromopropano

Br CH3 C C CH3 2-butino + Br Br CH3 bromo C C

CH3 Br

2,3-dibromo-2-buteno

Br Br CH3 C C CH3 2-butino + 2 Br Br CH3 C C CH3 Br Br bromo 2,2,3,3-tetrabromobutano

REACCIONES DE SUSTITUCIN

Son aqullas en las que un tomo o grupo de tomos del sustrato son sustituidos por un tomo o grupo de tomos del reactivo.

RA sustrato

B reactivo

RB

productos

Ejemplos:
H CH3 CH CH3 + propano Cl Cl
Luz

Cl CH3 CH CH3 + H Cl cloruro de hidrgeno cloro 2-cloropropano

CH3

CH2

Br

KC N cianuro de potasio

CH3

CH2

C N

KBr bromuro de potasio

bromoetano

propanonitrilo

REACCIONES DE ELIMINACIN
Dos tomos o grupos de tomos que se encuentran en carbonos adyacentes se eliminan generndose un doble o triple enlace. Es la reaccin opuesta a la adicin.

C C A B sustrato

Z reactivo

C C

ZAB

productos

Ejemplos:
CH CH CH3 + KOH
etanol

CH3

CH3

CH CH CH3 + KCl + HOH 2-buteno (mayoritario)

Cl H 2-clorobutano

hidrxido de potasio

CH3

CH CH CH3 + 2 KOH hidrxido de potasio

CH3

C C CH3 + 2 KBr + 2 HOH 2-butino

Br Br 2,3-dibromobutano

REACCIONES DE TRANSPOSICIN

Esta clase de reacciones consisten en un reordenamiento de los tomos de una molcula que origina otra con estructura distinta

CH3

CH2

CH2

CH3

cat.

CH3

CH CH3

CH3

REACCIN DE ADICIN

REACCIN DE ELIMINACIN

REACCIN DE SUSTITUCIN

REACCIN DE TRANSPOSICIN

OTRAS MANERA DE CLASIFICAR LAS REACCIONES ORGNICAS

Segn la manera en que se rompen los enlaces

Reacciones de homlisis

Reacciones de heterlisis

A:B

A + B
radicales

1)

A:B

A:

+ B

anin

catin

2)

A:B

+ B:
anin

catin

Rupturas homolticas
* Se forman radicales libres
Los productos pueden ser tomos libres o grupos de tomos.

A:B

A + B

Por ejemplo:
CH3 Cl CH3 . radical metilo + Cl . tomo de cloro

Para la ruptura de un enlace se necesita aporte de energa: calor, luz, presencia de un radical, etc.

Rupturas heterolticas
* Se forman iones
Puede ocurrir de dos formas:

1)

A:B

A:

+ B

anin

catin

2)
Por ejemplo:

A:B

+ B:
anin

catin

Enlace C-H

Radical

Tipo metilo primario primario

H0 105 98 98

primario

98

secundario

95

terciario

92

Es ms fcil romper un enlace C-H de tipo terciario (92 kcal/mol) que uno secundario (95 kcal/mol) o que uno primario (98 kcal/mol). Romper homolticamente el metano es especialmente difcil (105 kcal/mol). Cul es la razn?.

Reactivos electroflicos
Los reactivos electroflicos o electrfilos (del griego, amante de electrones) son iones positivos, molculas con tomos sin octeto completo (cidos de Lewis) o con enlaces muy polarizados, y por lo tanto, aceptan electrones del sustrato.
CH3

Electrfilos cargados

H+ protn
Cl Cl Al Cl

O N O ion nitronio

CH3

C+

CH3 catin terc-butilo

Electrfilos neutros

tricloruro de aluminio

Br Br Fe Br tribromuro de hierro

Reactivos nucleoflicos
Los reactivos nucleoflicos o nuclefilos (del griego, que aman los ncleos) son aniones o molculas que tienen pares de electrones no compartidos y pueden cederlos a tomos deficientes de electrones.

Nuclefilos cargados

Cl ion cloruro

HO

ion hidrxido

Nuclefilos neutros

:NH3 amonaco

R O H alcohol

H O H agua

CONJUGACIN Y RESONANCIA
SISTEMAS CONJUGADOS
Los dobles enlaces pueden interaccionar entre ellos si estn separados por un enlace sencillo. A estos dobles enlaces se les llama conjugados. Los dobles enlaces que estn separados por dos o ms enlaces sencillos interaccionan muy poco entre ellos y se les llama dobles enlaces aislados.

Los dobles enlaces conjugados son ms estables que los aislados. Experimentan las mismas reacciones que los alquenos.

Estructura del 1,3-butadieno.

Estructura del 1,3-butadieno en su conformacin ms estable. El enlace sencillo central carbono-carbono de 1.48 es ms corto que el de 1.54 (longitud de un enlace sencillo de un alcano) debido a su carcter parcial de doble enlace.

Hay una pequea cantidad de solapamiento a travs del enlace central C-C que le da un carcter parcial de doble enlace.

Resonancia
Algunas molculas orgnicas se pueden representar mediante dos o ms estructuras de Lewis, que difieren entre s nicamente en la distribucin de los electrones, y que se denominan estructuras resonantes. En estos casos, la molcula tendr caractersticas de ambas estructuras y se dice que la molcula es un hbrido de resonancia de las estructuras resonantes. El mtodo de la resonancia permite saber, de forma cualitativa, la estabilizacin que puede conseguir una molcula por deslocalizacin electrnica. Cuanto mayor sea el nmero de estructuras resonantes mediante las que se pueda describir una especie qumica mayor ser su estabilidad.

Otros ejemplos:

Formas de resonancia de los iones ciclopentadienilo

Las representaciones por resonancia sugieren que los dos iones son estables.

ACTIVIDAD
1. Represente las estructuras resonantes que contribuyen al hbrido de resonancia de las siguientes especies:

2. Identifique las reacciones siguientes como adiciones, eliminaciones, sustituciones o transposiciones:

Br

+
OH

NaCN

NaBr

Catalizador cido

+
Cl

H2O

Cl2

luz

HCl

EJERCICIOS SUGERIDOS
Elaborar los siguientes puntos sugeridos: Qumica Orgnica de John McMurry (5 edicin): Pginas 3031 (1.22-1.29; 1.31; 1.33-1.34; 1.36); pginas 69-72 (2.352.36; 2.55); pginas 106-108 (3.23-3.33; 3.35-3.39; 3.41; 3.45); pginas 147- (4.30-4.32; 4.40-4.41; 4.43); pginas 182183 (5.18; 5.20-5.23); pginas 225-228 (6.25; 6.28-6.29 (solo estereoqumica); 6.30-6.33; 6.41-6.42; 6.44); pgina 348 (9.36-9.41).