LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I PERCOBAAN IV ALDEHID DAN KETON

NAMA NIM KELOMPOK ASISTEN

: YARA TRIA : J1B111038 : V (LIMA) : ZURMIATUL HELDA

PROGRAM STUDI S1-KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS LAMBUNG MANGKURAT BANJARBARU 2012

PERCOBAAN IV ALDEHID DAN KETON

I.

TUJUAN PERCOBAAN Tujuan dari percobaan ini adalah untuk mempelajari reaksi kimia aldehid

dan keton dan menggunakan aldehid dan keton untuk identifikasi senyawa. II. TINJAUAN PUSTAKA Salah satu gugus fungsi yang kita kenal yaitu aldehid. Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Nama IUPAC dari aldehida diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran ana dengan al. Nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran dehida (Petrucci, 1987). Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil (Wilbraham, 1992). Pembuatan keton ynag paling umum adalah oksidai dari alkkohol sekunder. Hampir semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium oksida (CrO3), phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na2Cr2O7) dan kalium permanganat (KMnO4) (Respati, 1986). Reaksi-reaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi reduksi. Reaksi oksidasi untuk membedakan aldehida dan keton. Aldehid mudah sekali dioksidasi, sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldehida dapat dioksidasi dengan oksidator yang sangat lemah. Sedangkan reaksi reduksi terbagi menjadi tiga bagian yaitu reduksi menjadi alkohol, reduksi menjadi hidrokarbon dan reduksi pinakol (Wilbraham, 1992). Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relative kuat antara

molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang lain (Fessenden dan Fessenden, 1997). Pada test iodoform etanol dan alkohol sekunder dimana atom C yang mengikat gugus OH juga mengikat gugus CH3 bila ditambah I2/NaOH dan akan memberikan endapan CHI3 yang berwarna kuning dengan bau yang karakteristik (Respati, 1986). Pereaksi tollens merupakan pengoksida yang ringan yang digunakan dalam uij ini adalah larutan basa dari perak nitrat. Larutan jernih dan tidak berwarna. Jika aldehid dioksidasi dengan pereaksi tollens, maka akan terbentuk sam karboksilat dan pada saat itu ion perak direduksi menjadi logam perak. Perak biasanya mengandap menjadi cermin pada permukaan dalam tabung reaksi (Wilbraham, 1992). Beberapa aldehid dan keton yang penting diantaranya adalah formaldehida merupakan gas yang mudah terbakar, tidak berwarna, merupakan gas baracun dengan abu yang menusuk dan menyesakkan. Pembuatan dalam industri dengan cara oksidasi methanol. Aldehid dan keton barulah dua dari sekian banyak kelompok senyawa organik yang mengandung gugus karonil. Suatu keton mempunyai gugus alkil (aril) yang terikat pada karbon karbonil, sedangkan aldehida mempunyai sekurangnya satu atom hidrogen yang terikat pada karbon karbonilnya. Gugus lain dalam suatu aldehida (R dalam rumus di bawah ini) dapat berupa alkil, aril atau H. O R C H atau RCHO Suatu aldehida (Fessenden dan Fessenden, 1997). Sifat fisis aldehida dan keton adalah gugus karbonil berdiri dari sebuah atom karbon SP2 yang dihubungkan kesebuah atom oksigen dalam sebuah ikatan sigma dan disebuah ikatan Pi. Ikatan-ikatan sigma gugus karbonil terletak dalam suatu bidang dengan sudut ikatan kira-kira 120 disekitar SP. Ikatan Pi yang menghubungkan C dan O terletak diatas dan dibawah bidang ikatan-ikatan sigma tersebut. Gugus karbonil bersifat polar, dan elektron-elektron dalam ikatan sigma, O R C R atau RCOR Suatu keton

dan terutama elektron-elektron dalam ikatan Pi, tertarik ke oksigen yang lebih elektronegatif. Oksigen gugus karbonil mempunyai dua pasang elektron menyendiri, mempengaruhi sifat dan kereaktifan gugus karbonil. Oleh karena itu, aldehid dan keton mendidih pada temperatur yang lebih tinggi daripada senyawa nonpolar yang bobot molekulnya sama. Banyak bau aldehid dan keton mempunyai bau yang khas yang membedakannya. Umumnya aldehid berbau merangsang dan keton berbau harum misalnya senyawa trans-sinamaldehida (Pine, 1988). Sifat-sifat kimia dari aldehid dan keton sebagai berikut : 1. Reaksi dengan hhdrogen dan senyawa sehubungan Imina mudah terhidrolisis (dipaksa pisah dengan air). Tahap awal hidrolisis adalah protonasi imina.Jika suatu gugus elektronegatif terikat pada nitrogen imina itu,maka kebebasan nitrogen berkurangdan hidrolisis terkurangi. Produkproduk bertipe imina terbentuk dari suatu aldehid atau keton dan suatu senyawa nitrogen dari tipe H2N NH2 atau NH2 OH sangatlah stabil. 2. Reaksi Oksidasi Keton tidak mudah dioksidasi tetapi aldehid sangat mudah dioksidasi menjadi asam karboksilat. Keton/alkanan bila dioksidasi kuat oleh KMnO4 + asam atau K2Cr2O7 + asam, akan pecah menjadi dua asam. 3. Reaksi taloform Halogenasi alfa merupakan dasar suatu uji kimia, yang disebut uji iodoform untuk metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform (CHI3) berwarna kuning. Selain iod, brom dan klor juga bereaksi dengan metil keton menghasilkan masing-masing bromoform (CHCr3) sehingga secara umum reaksi ini sering disebut reaksi haloform. 4. Reaksi dengan amonia dan amina primer Amonia adalah suatu nukleofil yang dapat menyerang gugus karbonil dari suatu aldehid dan keton dalam suatu reaksi edisi-eliminasi. Reaksi ini dalam suasana asam, produknya adalah suatu imina, yaitu senyawa yang mengandung gugusan C N.

5. Aldehid dapat mereduksi larutan fehling (CuO) menghasilkan merah bata dan mereduksi larutan perak oksida (Ag2O) dalam NH4OH menjadi cermin perak. Sedangkan keton tidak dapat mereduksi larutan fehling dan tollens. 6. Aldehid dapat mendamar (aldol kondensasi), jika dipanaskan dengan KOH atau NaOH. Sedangkan keton tidak dapat mendamar jika dipanaskan dengan KOH atau NaOH (Hart, 1983). III. ALAT DAN BAHAN A. Alat Alat-alat yang digunakan pada percobaan ini adalah termometer 1 buah, water bath 1 buah, tabung reaksi 6 buah, plat pemanas dan pipet tetes. B. Bahan Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah aseton, asetaldehid, benzaldehid, sikloheksanon, eter, NaOH, HCl, KMnO4, pereaksi benedict, pereaksi fenilhidrazin, larutan iodin dalam KI, larutan amoniak 10%, pereaksi fehling (A dan B), AgNO3, dan formaldehida. IV. PROSEDUR KERJA I. 1. 2. Uji Fehling Mengisi tiap tabung reaksi dengan 0,5 ml reagen Fehling A dan B. Menambahkan pada tiap tabung reaksi masing-masing sampel aldehid dan keton. 3. 4. Memanaskan selama 5 menit, mengamati perubahan yang terjadi. Mengulangi percobaan di atas untuk semua sampel aldehid dan keton.

II. Uji Tollens (Uji Cermin Perak) 1. Memasukkan 0,5 ml AgNO3 5%, 2 tetes larutan NaOH 10% serta amoniak encer tetes demi tetes, mengaduk hingga tercampur. 2. Menambahkan 0,5 ml sampel aldehid ataupun keton, mengocok dan membiarkan selama 5 menit. 3. Memanaskan dalam water bath bersuhu 40oC selama 5 menit, mengamati perubahan yang terjadi. 4. Mengulangi percobaan di atas dengan semua sampel aldehid dan keton.

III. Uji Iodoform 1. 2. 3. Memasukkan 0,5 ml sampel pada tiap tabung reaksi. Menambahkan pada tiap tabung 0,5 ml I2 dalam KI Menambahkan NaOH 6 M tetes demi tetes hingga iodine berwarna kuning, mendiamkan. 4. Memanaskan jika dalam 5 menit tidak terdapat endapan, mengamati perubahan yang terjadi. 5. Mengulangi percobaan di atas dengan semua sampel aldehid dan keton.

IV. Pembentukkan Damar (Reaksi Cannizaro) 1. 2. 3. 4. 5. 6. Memasukkan 0,5 ml sampel aldehid atau keton ke dalam setiap tabung reaksi. Menambahkan 0,5 ml NaOH pekat dalam tiap tabung reaksi Memanaskan selama 5 menit (terbentuk endapan berbentuk amorf). Mendinginkan secepatnya dalam air. Mengamati warna dan bentuk gumpalan yang terjadi. Mengulangi prosedur di atas dengan semua sampel aldehid dan keton.

V. Reaksi Pembentukan Asam Karboksilat 1. Memasukkan 0,5 ml KMnO4, menambah 2 tetes larutan H2SO4 pekat, menambahkan dengan 0,5 ml sampel. 2. 3. Memanaskan dan memperhatikan bau yang ditimbulkan. Mengulangi percobaan di atas dengan semua sampel aldehid dan keton.

VI. Reaksi Pembentukan Fenilhidrazin 1. 2. 3. Memasukkan 1 ml sample dan 1 ml fenilhidrazin 1% (dalam HCl 5%). Mengamati perubahan yang terjadi. Mengulangi prosedur di atas dengan semua sampel aldehid dan keton.

V. HASIL DAN PEMBAHASAN A. Hasil 1. Uji Fehling No 1. Data Pengamatan - Asetaldehid (dipanaskan) + fehling Hasil Percobaan A Larutan berwarna biru

- Asetaldehid (dipanaskan)

fehling

B Bagian atas berwarna oranye tua, bagian bawah berwarna oranye muda

2.

- Aseton

fehling

A Larutan berwarna biru

(dipanaskan) - Aseton + fehling B (dipanaskan) Bagian atas bening, bagian bawah keruh 3. - Sikloheksanon (dipanaskan) - Sikloheksanon (dipanaskan) 4. - Formaldehid (dipanaskan) - Formaldehid (dipanaskan) 5. - Eter + fehling A (dipanaskan) - Eter + fehling B (dipanaskan) 6. - Benzaldehid (dipanaskan) - Benzaldehid (dipanaskan) 2. Uji Tollens (Uji Cermin Perak) No 1. Data Pengamatan Hasil Percobaan + fehling + fehling + fehling B Larutan berwarna bening Larutan berwarna bening Larutan berwarna biru kuning Bagian atas bening, bagian A bawah biru Bagian atas bening, bagian B bawah keruh + fehling + fehling + fehling A Bagian atas biru, bagian bawah bening B Bagian atas bening, bagian bawah kuning A Larutan berwarna biru

0,5 ml AgNO3 5% + NaOH 10% Larutan berwarna hitam + amonia encer + formaldehid + dikocok

2.

0,5 ml AgNO3 5% + NaOH 10% Larutan berwarna cokelat + amonia encer + asetaldehid + kemerahan dikocok + dipanaskan

3.

0,5 ml AgNO3 5% + NaOH 10% + amonia encer + aseton + Larutan berwarna bening

dikocok + dipanaskan 4.

cokelat tanpa endapan

0,5 ml AgNO3 5% + NaOH 10% Larutan berwarna cokelat + amonia encer + sikloheksana + muda, terdapat dua lapisan dan dikocok terbentuk endapan

5.

0,5 ml AgNO3 5% + NaOH 10% Larutan berwarna bening + amonia encer + eter + dikocok cokelat tanpa endapan 0,5 ml AgNO3 5% + NaOH 10% Larutan berwarna bening + amonia encer + benzaldehid + kecokelatan, terbentuk dikocok endapan berwarna putih

6.

3.

Uji Iodoform No 1. Data Pengamatan Hasil Percobaan

0,5 ml aseton + 0,5 ml I2 dalam Tidak terbentuk endapam KI + 2 tetes NaOH (dipanaskan) 0,5 ml asetaldehid + 0,5 ml I2

2.

dalam KI + 1 tetes NaOH Terbentuk endapan (dipanaskan) 0,5 ml sikloheksanon + 0,5 ml I2

3.

dalam KI + 2 tetes NaOH Tidak terbentuk endapan (dipanaskan)

4.

0,5 ml eter + 0,5 ml I2 dalam KI Tidak terbentuk endapan + 1 tetes NaOH (dipanaskan) 0,5 ml benzaldehid + 0,5 ml I2 Terbentuk endapan dalam KI + (dipanaskan) 1 tetes NaOH

5.

6.

0,5 ml formaldehid + 0,5 ml I2 Tidak terbentuk endapan dalam KI + (dipanaskan) 1 tetes NaOH

4.

Pembentukan Damar (Reaksi Cannizaro) No 1. Data Pengamatan Hasil Percobaan

0,5 ml Asetaldehid + 0,5 ml Terbentuk endapan berwarna NaOH pekat dipanaskan merah bata didinginkan

2.

0,5 ml aseton + 0,5 ml NaOH Larutan berwarna bening pekat dipanaskan

didinginkan 3. 0,5 ml sikloheksanon + 0,5 ml Bagian atas berwarna kuning NaOH pekat dipanaskan bening, bagian bawah berwarna didinginkan 4. NaOH pekat dipanaskan didinginkan 5. 0,5 ml eter + 0,5 ml NaOH Bagian atas berwarna bening, pekat dipanaskan bagian bawah berwarna kuning kuning keruh

0,5 ml formaldehid + 0,5 ml Larutan berwarna oranye bening

didinginkan 6. 0,5 ml benzaldehid + 0,5 ml Bagian atas keruh, bagian NaOH pekat dipanaskan bawah bening didinginkan

5.

Reaksi Pembentukan Asam Karboksilat No 1. Data Pengamatan Hasil Percobaan

0,5 ml KMnO4 + 2 tetes H2SO4 + Larutan berwarna bening dan aseton (dipanaskan) menghasilkan bau tidak menyengat

2.

0,5 ml KMnO4 + 2 tetes H2SO4 + Larutan berwarna bening dan formaldehid (dipanaskan) menghasilkan bau tidak menyengat

3.

0,5 ml KMnO4 + 2 tetes H2SO4 Larutan berwarna putih keruh, + sikloheksanon (dipanaskan) menghasilkan bau menyengat

4.

0,5 ml KMnO4 + 2 tetes H2SO4 + Larutan berwarna cokelat muda, asetaldehid (dipanaskan) menghasilkan bau menyengat 0,5 ml KMnO4 + 2 tetes H2SO4 + Larutan berwarna bening dan eter (dipanaskan) menghasilkan bau menyengat 0,5 ml KMnO4 + 2 tetes H2SO4 + Larutan berwarna bening dan benzaldehid (dipanaskan) menghasilkan bau menyengat

5.

6.

6.

Reaksi Pembentukan Fenilhidrazin No 1. 0,5 Data Pengamatan ml aseton + 0,5 Hasil Percobaan ml Larutan berwarna cokelat

fenilhidrazin 1 % 2. 0,5 ml asetaldehid + 0,5 ml Larutan berwarna cokelat fenilhidrazin 1% keruh, terbentuk endapan cokelat muda 3. 0,5 ml formaldehid + 0,5 ml Bagian atas berwarna cokelat, fenilhidrazin 1% bagian bawah berwarna kuning keruh 4. 0,5 ml sikloheksanon + 0,5 ml Bagian atas berwarna cokelat, fenilhidrazin 1 % 5. bagian bawah berwarna putih

0,5 ml eter + 0,5 ml fenilhidrazin Larutan bercampur berwarna 1% cokelat

6.

0,5 ml benzaldehid + 0,5 ml Larutan mengendap dan pekat fenilhidrazin 1 %

B. Pembahasan 1. Uji Fehling Uji fehling dilakukan agar dapat diketahui kekuatan atau bisa tidaknya suatu aldehid dan keton untuk dioksidasi. Pereaksi fehling adalah larutan basa berwarna biru dari tembaga sulfat yang susunannya agak berbeda. Dalam percobaan uji fehling ini dilakukan dengan mengisi masing-masing tabung reaksi. Pereaksi fehling terdiri dari 2 macam larutan, yaitu larutan reagen fehling A dan larutan fehling B. Larutan fehling A ditambahkan larutan asetaldehida. Pada

percobaan ini larutan fehling A dicampur dengan larutan sampel yaitu asetaldehid, aseton, benzaldehid, formaldehid, eter dan sikloheksanon. Dan setelah dipanaskan selama 5 menit semua sampel tersebut berwarna biru namun hanya pada larutan benzaldehid terbentuk 2 lapisan yaitu biru dan bening. Hal ini menunjukkan bahwa asetaldehid, aseton, benzaldehid, formaldehid, eter dan sikloheksanon merupakan senyawa yang tidak dapat mereduksi pereaksi fehling A. Sedangkan pada penambahan fehling B diperoleh bahwa pada sampel aseton, sikloheksanon, benzaldehid dan formaldehid berwarna bening tetapi asetaldehid berwarna oranye, serta eter berwarna kuning. Aldehid mudah dioksidasi sehingga jika ia disimpan lama terdapat sedikit asam karboksilat sebagai hasil oksidasi udara. Sedangkan keton tidak terjadi perubahan karena senyawa keton sukar teroksidasi, senyawa keton tidak mempunyai atom H yang menempel pada atom karbon karbonil. Reaksi sampel aldehid dan keton dengan uji Fehling A dan Fehling B dapat dituliskan : Asetaldehid O CH3-C-H + 2 CuO O CH3-C-OH + Cu2O (s) asam asetat endapan merah bata

Aseton O CH3 C CH3

+ 2 CuO

Sikloheksanon O + 2 CuO

Eter R O R + 2 CuO

Benzaldehid O CH

+ 2 CuO

Formaldehid O H C H + 2 CuO O H C OH + Cu2O

2.

Uji Tollens (Uji Cermin Perak) Percobaan ini dilakukan dengan memasukkan 0,5 ml AgNO3 5%, 2 tetes

larutan NaOH 10% dan amonia encer tetes demi tetes. Diaduk larutan dengan kuat hingga tercampur sempurna. Ditambahkan 0,5 ml sampel, dikocok, dan dibiarkan selama 5 menit. Jika tidak ada reaksi, dipanaskan di dalam water bath suhu 400C selama 5 menit. Sampel yang digunakan pada uji tollens antara lain formaldehid, asetaldehid, aseton, benzaldehid, eter dan sikloheksanon. Senyawa aldehid dapat bereaksi dengan tollens sehingga menghasilkan cermin perak, karena aldehid dioksidasi menjadi anion karboksilat, sedangkan ion Ag+ direduksi menjadi Ag (cermin peraknya). Hasil yang didapatkan dari kelima sampel seperti aseton dan eter tidak menghasilkan endapan, sedangkan formaldehid, asetaldehid, sikloheksanon dan benzaldehid membentuk endapan. Hal tersebut menunjukkan formaldehid dapat membentuk cermin perak, senyawa aldehid dapat bereaksi dengan tollens sehingga menghasilkan cermin perak, karena aldehid dioksidasi menjadi anion karboksilat, sedangkan ion Ag+ direduksi menjadi Ag (cermin peraknya). Dari hasil percobaan sikloheksanon mampu membentuk endapan, sedangkan secara teoritis keton tidak dapat bereaksi dengan pereaksi tollens, pada keton tidak terdapat atom H yang terikat langsung pada gugus karbonil sehingga keton tidak mampu mereduksi larutan Tollens. Ikatan antara karbon karbonil dan salah satu karbonnya putus, memberikan hasil oksidasi dengan jumlah atom karbon yang lebih sedikit dibandingkan dengan jumlah atom H. Kesalahan tersebut dikarenakan kekurangtelitian praktikan dalam melakukan percobaan. Keton hanya dapat dioksidasi pada saat memiliki oksidasi yang lebih keras dari aldehid. Jika tabung yang kita pakai pada saat percobaan benar-benar bersih maka perak mengendap pada permukaan sebagai cermin. Aldehid lebih mudah teroksidasi membentuk asam karboksilat daripada keton. Aldehid akan dioksidasi

menjadi asam karboksilat dengan jumlah atom C sama dengan keton tidak mempunyai H yang menempel pada atom karbonil. Uji tollens ini bertujuan untuk mengetahui dapat tidaknya suatu aldehid atau keton untuk dioksidasi menjadi asam karboksilat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: Asetaldehid O CH3COH + 2Ag Asam etanoat

CH3COOH + Ag2O Benzaldehid O C H + Ag2O

O COH + 2Ag asam benzoat

Formaldehid O H C H + Ag2O O HCOH + 2Ag

Senyawa keton tidak dapat dioksidasi karena pada keton tidak ada atom H yang terikat langsung pada gugus kabonil sehingga tidak dapat mereduksi pereaksi Tollens. Aseton O CH3 C CH3 Sikloheksanon =O + Ag2O

+ Ag2O

Eter R O R + Ag2O

3.

Uji Iodoform Uji iodoform ini langkah pertama memasukkan 0,5 ml sampel ke dalam

tabung reaksi kemudian menambahkan dengan 0,5 ml I2 kemudian memberikan setetes demi tetes larutan NaOH 6 M sampai larutan iodin berwarna kuning muda setelah itu didiamkan, apabila dalam 5 menit belum terbentuk endapan maka larutan tersebut dipanaskan dalam penangas air. Uji iodoform untuk mengetahui ada atau tidaknya endapan CHI3 pada larutan sampel yang ditambahkan I2 dalam KI dan NaOH 6 N. Uji iodoform berfungsi untuk mengetahui dapat tidaknya suatu aldehid atau keton untuk di iodinasi. Iod merupakan zat pengoksidasi lembut dan senyawa apa saja dapat dioksidasi menjadi suatu senyawa karbonil metil juga akan menunjukkan uji positif. Syarat suatu senyawa dapat diiodinasi atau menunjukkan uji positif terhadap uji iodoform yaitu memiliki gugus metil keton dan ditandai dengan terbentuknya warna ataupun endapan kuning. Reaksi yang terjadi : Asetaldehid CH3COH + KI + NaOH Benzaldehid O C H + KI + NaOH O C O- + CHI3 CH3COI + CHI3

Formaldehid O H C H +KI + NaOH O HCO- + CHI3

Aseton O CH3 C CH3

+ KI + NaOH

CH3COCHI + CHI3

Sikloheksanon

=O + KI + NaOH

Eter R O R + KI + NaOH

4.

Pembentukan Damar Percobaan yang dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml sampel

(asetaldehida, aseton, benzaldehid, sikloheksanon, eter dan formaldehid) dan 0,5 ml NaOH pekat ke dalam tabung reaksi. Dipanaskan selama 5 menit (terbentuk endapan atau gumpalan berbentuk amorf) kemudian didinginkan secepatnya dalam bak air. Hasil yang didapatkan dari sampel asetaldehida larutan berwarna oranye pekat dengan endapan merah bata, aseton tidak menghasilkan endapan hanya berwarna bening, sikloheksanon menghasilkan warna atas kuning dan dibawahnya berwarna kuning keruh, formaldehid tidak ada perubahan, dan benzaldehid terdapat 2 lapisan, lapisan atas keruh dan lapisan bawah berwarna bening, eter juga terbentuk dua lapisan yaitu bagian atas bening dan bagian bawah kuning. Terbentuknya gumpalan yang amorf menunjukkan bahwa senyawa aldehid akan mengalami pembentukan damar. Damar dapat juga dihasilkan secara sintesis dengan menggunakan senyawaan aldehid dan keton yang bereaksi dalam suasana asam. Pembentukkan damar terjadi karena adanya alkali pekat, sehingga aldehid yang tidak mempunyai atom H alfa mengalami oksidasi reduksi sendiri dan menghasilkan campuran alkohol dengan asam karboksilat. Reaksi pembentukan damar dapat dituliskan : 2H COH + NaOH O CH3 C + H Asetaldehid CH3 C H O NaOH CH3 CH CH2 - C H 3 hidroksi butanol/aldol HCOONa + CH3OH O

Reaksi sampel aldehid dan keton yang menunjukkan adanya reaksi Cannizarro (pembentukkan damar) ditunjukkan : Asetaldehid O CH3 C H + NaOH

CH3 CH2 OH + CH3COONa+

Benzaldehid O C H + NaOH

CH2OH +

COONa+

Aseton O CH3 C CH3 + NaOH

Sikloheksanon O + NaOH

Eter R O R Formaldehid O H C H + NaOH O HCNa + H2O + NaOH

5.

Uji Pembentukan Asam Karboksilat Pada uji pembentukan asam karboksilat ini dilakukan dengan memasukkan

0,5 ml KMnO4, kemudian memberikan 2 tetes larutan asam sulfat pekat dan 0,5 ml sampel ke dalam tabung reaksi yang ditambahkan dengan masing-masing sampel aseton, asetaldehid, sikloheksana, formaldehid, eter dan benzaldehid. Hasil pengamatan yang diperoleh adalah sikloheksanon berwarna putih keruh dengan bau menyengat, asetaldehid berwarna cokelat muda dengan bau menyengat, sedangkan sampel yang lain berwarna bening dengan bau yang menyengat selain aseton dan formaldehid. Senyawa aldehid dapat dioksidasi sehingga menghasilkan senyawa karboksilat. Oksidasi dari aldehid dengan oksidator kuat atau lemah menghasilkan asam karboksilat. Untuk aldehid adalah oksidasi memakai ion komplek perakamonia sebagai oksidator. Dalam reaksi sintesa, digunakan oksidator KMnO4. Reaksi yang terjadi:

OH CH3COH + Na2HSO3 O CH3 C CH3 + Na2HSO3 H3C CH SO2 - + 2Na+ OH H3C C SO2- + Na+ CH3 R-COH
4 KMnO

R-COOH

Pada eter tidak menghasilkan suatu reaksi yaitu sebagai berikut.

2KMnO4+3H2SO4+ROR

eter Pada sikloheksanonpun tidak dapat bereaksi

2KMnO4+3H2SO4+

Sikloheksanon 6. Reaksi Pembentukan Fenilhidrazin Percobaan ini dilakukan dengan mereaksikan 0,5 ml sampel (aseton, asetaldehid, benzaldehid, formaldehid, eter dan sikloheksanon) dan 0,5 ml fenilhidrazin 1 % (dalam HCl 5%). Perubahan yang terjadi untuk aseton berwarna cokelat, asetaldehid berwarna cokelat muda dengan endapan, benzaldehid terdapat endapan, formaldehid terbentuk dua lapisan yaitu bagian atas berwarna cokelat bagian bawah berwarna kuning keruh, eter menghasilkan larutan yang bercampur tanpa menghasilkan endapan, dan sikloheksanon terdapat 2 lapisan atas (cokelat) bawah (putih). Bila suatu hidrazin (RNHNH2) bereaksi dengan suatu senyawa aldehid dan keton maka hasilnya adalah suatu hidrazon. Reaksi yang terjadi : Reaksi-reaksi yang terjadi adalah : CH3COH + asetaldehid HCOH + formaldehid CH3CCH3 + aseton ROR + Eter

CH3COHNHNH NHNH2 CH3COHNHNH NHNH2 CH3CONHNH NHNH2

OH

NHNH2

O C H + Benzaldehid NHNH2 CH3OHNHNH

O + Sikloheksanon VI. KESIMPULAN

NHNH2

Kesimpulan yang didapat dari percobaan ini adalah: 1. Bila suatu hidrazin (RNHNH2) bereaksi dengan suatu senyawa aldehid dan keton maka hasilnya adalah suatu hidrazon. 2. Senyawa aldehid dan keton dapat dioksidasi sehingga menghasilkan senyawa karboksilat. 3. Senyawa aldehid dapat bereaksi dengan tollens sehingga menghasilkan cermin perak, sedangkan keton tidak dapat bereaksi. 4. Senyawa aldehid dapat mereduksi pereaksi fehling (A dan B) dengan terbentuknya endapan, sedangkan senyawa keton tidak dapat mereduksi pereaksi fehling (A dan B). 5. Terbentuknya gumpalan yang amorf menunjukkan bahwa senyawa aldehid akan mengalami pembentukan damar. 6. Uji iodoform bersifat positif pada senyawa aldehid dan keton karena adanya gugus metil keton.

DAFTAR PUSTAKA Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-Dasar Kimia Organik. Bina Aksara. Jakarta. Hart, Harold & Suminar. 1983. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Erlangga. Jakarta. Petrucci, Ralph H. 1987. Alih Bahasa Suminar Ahmadi. Kimia Dasar Prnsip dan Terapan Modern. Jilid 3. Penerbit Erlangga. Jakarta. Pine, Stanley H. 1988. Kimia Organik Jilid 1. ITB. Bandung. Respati. 1986. Pengantar Kimia Organik. Aksara Baru. Jakarta Wilbraham C. Antony, Michael S. Matta. 1992. Kimia Organik dan Hayati. Southern Illinois University, Edwardsville: ITB. Bandung.