QUÍMICA ORGÁNICA

AUTOSATURACIÓN: Se pueden enlazar dos átomos de carbono mediante enlace simple doble o triple. calor NH4OCN   NH2 -CO-NH2 Cianato de amonio urea PROPIEDADES DEL ÁTOMO DE CARBONO TETRAVALENCIA: En los compuestos orgánicos. cianuros (CN1-) y cianatos (OCN1-) COMPUESTOS ORGÁNICOS: Los compuestos orgánicos. Estos son el carbono. La mayoría son combustibles. son covalentes. Los vitalistas sugerían que los compuestos orgánicos sólo se podían obtener a partir de un ser vivo (animal o planta). C. hidrógeno. el átomo de carbono es tetravalente. Comparte cuatro electrones de valencia. Firedrich Wöhler sintetizó la urea por primera vez a partir del cianato de amonio y superó la teoría vitalista liderada por Jacob Berzelius. carbonatos (CO32-). N Otros elementos con menor frecuencia son los organolépticos: Fe. debido a que presenta siempre cuatro enlaces covalentes a su alrededor. H. F. Zn. Ca. SÍNTESIS DE LA UREA: En 1928. de acuerdo a la siguiente reacción: CONCATENACIÓN: Los átomos de carbono se pueden enlazar formando cadenas carbonadas abiertas o cerradas. Debemos recordar que un enlace simple es un enlace sigma (). Las cadenas abiertas se llaman acíclicas y las cerradas cíclicas. Wöhler calentó el cianato de amonio (mineral-inorgánico) y logró sintetizar la urea (orgánico). ELEMENTOS ORGANÓGENOS: Son los elementos más abundantes en los compuestos orgánicos. Na (metales) y P. etc. oxígeno y nitrógeno. tetracloruro de carbono CCl4.QUÍMICA ORGÁNICA DEFINICIÓN: La Química orgánica es la parte de la química descriptiva que estudia los compuestos del carbono excepto el monóxido de carbono (CO). ciclohexano C6H12. que en número son varios millones. de bajos puntos de fusión y ebullición en comparación con los inorgánicos. reaccionan más lentamente que los compuestos inorgánicos y presentan el fenómeno de isomería (compuestos diferentes tienen la misma fórmula global). un enlace doble está formado por un enlace sigma () y un enlace pi () y un enlace triple está formado por un enlace sigma () y dos enlaces pi (). dióxido de carbono (CO2). Si. O. S. disulfuro de carbono CS2. Br y I (no metales). Las cadenas cerradas que tienen sólo átomos de carbono se conocen como isocíclicas . Los compuestos orgánicos no se disuelven en solventes polares como el agua (en su mayoría) pero si se disuelven en solventes apolares como el benceno C6H6. son termolábiles ya que se descomponen fácilmente por acción del calor ( y la luz) y generalmente no conducen la corriente eléctrica. Mg.

En los compuestos orgánicos el átomo de carbono presenta hasta tres tipos de hibridización: A) Hibridación sp3: Cuando un orbital s (forma esférica) se fusiona con 3 orbitales p (bilobulares) se forman 4 orbitales híbridos tipo sp3 los cuales se orientan hacia los vértices de un tetraedro regular. Se trata de un carbono trigonal. Entonces. Alicíclicas son las que no son aromáticas. Entonces. los carbonos con hibridación sp3 sólo tienen enlaces simples. B) Hibridación sp2: Cuando un orbital s (forma esférica) se fusiona con 2 orbitales p (bilobulares) se forman 3 orbitales híbridos tipo sp2 los cuales se orientan hacia los vértices de un triángulo equilátero. Cadenas aromáticas como las del benceno. Al analizar una fórmula. se dice que el carbono tiene geometría tetraédrica. + + .(homocíclicas) y las que contienen algún otro elemento. heterocíclicas. HIBRIDACIÓN: Conocida también como hibridización. Al analizar una fórmula. Se trata de un carbono tetragonal. se dice que el carbono tiene geometría planar triangular. los carbonos con hibridación sp2 tienen un enlace doble.

Entonces. Se trata de un carbono digonal. Es anisotrópico. CATEGORÍAS DEL CARBONO: Los carbonos se pueden clasificar en primarios. se le considera una piedra preciosa. untuoso al tacto. los carbonos con hibridación sp tienen un enlace triple o dos dobles. D) Carbono cuaternario: Cuando no tiene hidrógeno y usa sus cuatro enlaces para unirse a otros carbonos. + CLASES DE CARBÓN: El carbón es el material que contiene carbono puro o con impurezas. Diamante Grafito . secundario. Es anisotrópico. El grafito es un carbón de color negro. También hay carbón artificial preparado por el hombre ya sea en forma casera o en el laboratorio. C) Carbono terciario: Cuando tiene un hidrógeno y usa tres enlaces para unirse a otros carbonos. no conduce la corriente eléctrica. puede ser de diversos colores. Al analizar una fórmula.C) Hibridación sp: Cuando un orbital s (forma esférica) se fusiona con un orbital p (bilobular) se forman 2 orbitales híbridos tipo sp los cuales se orientan en una línea recta.25 g/cm 3. de densidad 3. A) Carbono primario: Cuando tiene tres hidrógenos y usa un enlace para unirse a otro carbono. El diamante es el material más duro que existe en la naturaleza. suave. terciarios y cuaternarios. B) Carbono secundario: Cuando tiene dos hidrógenos y usa dos enlaces para unirse a otros carbonos. Vale la pena mencionar a las dos formas alotrópicas del carbono: El grafito y el diamante. se usa para fabricar puntas de lápices y en minas. blando de densidad 2. buen conductor de la electricidad y tienen geometría cristalina hexagonal. así como en electrodos inertes.5 g/cm3. tiene geometría tetraédrica y se utiliza para cortar otros materiales y como abrasivo. El carbono natural se formó hace más de 300 millones de años. se dice que el carbono tiene geometría lineal.

. topológica o de líneas: Mediante líneas se representa la estructura orgánica de tal forma que en cada vértice se ubica un átomo de carbono. B) Fórmula semidesarrollada: En este caso se muestran sólo los enlaces carbono-carbono.FÓRMULAS ORGÁNICAS: En química orgánica se usan hasta cinco clases de fórmulas. que mencionaremos a continuación: A) Fórmula desarrollada: Cuando se muestran todos los enlaces químicos de la molécula. C) Fórmula condensada: Cuando no se muestran los enlaces y se escriben entre paréntesis las partes que se repiten acompañadas de un subíndice adecuado. CH3(CH2)2CH(CH3)(CH)2C(CH3)3 D) Fórmula global o molecular: Si se escribe sólo el número de átomos de cada elemento que forma la molécula. C11H22 E) Fórmula zig-zag.

.. Son isómeros funcionales. en total son 6 carbonos primarios. 2 E) 3.. Ejemplo: El C2H5OH y el CH3-O-CH3 son el alcohol etílico y éter dimetílico. proporción de átomos D) Igual fórmula global.M.N. en total son dos carbonos terciarios. 3. Los carbonos terciarios. 6 D) 3. A) Igual fórmula global. distribución espacial C) Los mismos átomos. estructura RESOLUCIÓN: Los isómeros son compuestos orgánicos diferentes que se caracterizan por tener la misma fórmula global pero diferente estructura. 6.-1998)Señale cuál de los símbolos gráficos muestra la propiedad de autosaturación del átomo de carbono.M. 4. D 3. Rpta.. A) 6..N. 5. en total son cinco carbonos secundarios. sus propiedades y características son diferentes. 4 A) B) C) D) C O E) C N RESOLUCIÓN: La autosaturación es la propiedad por la cual un átomo de carbono se puede enlazar con otro átomo de carbono ya sea con enlace simple. Rpta. 5 E) 3. primarios y secundarios son 2.S.-1980)En química orgánica se conocen como isómeros a los compuestos que tienen . 5.. A) 2. 3 RESOLUCIÓN: Los carbonos con hibridación sp3 tienen sólo enlaces simples. son compuestos diferentes pero tienen la misma fórmula global C2H6O y tienen diferentes propiedades. Los carbonos primarios utilizan un enlace para unirse a otro átomo de carbono. 5 B) 2. secuencialmente.-2010-II)Señale el número de carbonos con hibridización sp3. 2 C) 2.M. doble o triple.. primarios y secundarios para el compuesto: C H C C RESOLUCIÓN: Los carbonos terciarios utilizan tres enlaces para unirse a otros átomos de carbono..M.-2009-I) Señale. 2. (U. (U. 1 B) 4.S.N...y diferente……………. los carbonos secundarios utilizan dos enlaces para unirse a otros átomos de carbono.. 5. sp2 y sp que hay en el compuesto.. por lo tanto tendrán también diferentes propiedades.S.N..E) Fórmula global. los carbonos con hibridación sp2 tienen un enlace doble y los carbonos con .M. C C C OH PROBLEMAS RESUELTOS 1. 5 C) 2.. B 2. (U. 6 y 5 respectivamente... Por ejemplo.M. 3 D) 3. Rpta. estructura . por ende.M. 3. el número de carbonos terciarios.M. 6.. proporción de átomos B) Igual unión atómica. C 4.S. 4. (U.

M. Los carbonos tetragonales tienen hibridación sp3. D 5. Rpta. A) FFF B) FVF C) VFV D) VVF E) VVV Señale verdadero (V) o falso (F) según corresponda y elija la secuencia correcta. Son covalentes en su gran mayoría. N D) C. respecto a los compuestos orgánicos.hibridación sp tienen un enlace triple o dos dobles. Br C) C. Hay 4 enlaces  . Los carbonos trigonales tienen hibridación sp2. O. (U. C E) C. La mayoría de los compuestos orgánicos son solubles en solventes apolares como el benceno y el tetracloruro de carbono. (VERDADERO). III. Tienen elevados puntos de fusión y ebullición. El alcohol y la glicerina son algunos de los compuestos orgánicos que si son solubles en agua. II y III PRÁCTICA . Luego la fórmula global es C7H12. H. Cl. O. Señale la alternativa que contenga a los elementos organógenos: A) C. A) Sólo I B) Sólo II C) Sólo III D) I y II E) I. Son termolábiles. II.M. I. cuatro carbonos con hibridación sp3 y dos carbonos con hibridación sp. indique si son verdaderas (V) o falsas (F). O B) N. existen 4 carbonos con hibridación sp2. A) Sólo I B) Sólo II C) I y II D) I. II. Su fórmula global C7H12. H. (FALSO).N. Posee dos enlaces  uno en cada enlace doble. Los orbitales híbridos sp forman un ángulo de 180º. Hay 4 carbonos con hibridación sp2. III. II. Cada carbono con un enlace doble tiene hibridación sp2. S. II. (VERDADERO). Todos los compuestos orgánicos son solubles en agua. H. Rpta. Por lo tanto en la molécula dada se observa tres carbonos con hibridación sp3. I. II y III E) II y III 3. Dadas las afirmaciones Indique la(s) que es(son) correcta(s): I. A) VVF B) VVV C) FFV D) VFF E) VFV RESOLUCIÓN: Al completar la fórmula con hidrógeno resulta la fórmula desarrollada siguiente: 2. H. III. O. Indique las proposiciones que son incorrectas: I. Dadas las proposiciones. II. E 5.-2010-II) Respecto a la siguiente estructura: 1. III. III. H. P I. Indique el compuesto que no es orgánico: A) CO2 B) C6H6 C) CaCO3 D) A y B E) A y C 4.S.

Respecto a las clases de carbón. sp2 y sp (en ese orden). 5. 7. Observe la fórmula mostrada y determine el número de carbonos primarios. 0 C) 7. A) 8. terciarios y cuaternarios. 0 C) 6. 5. 5. 1. 1. 1 E) 4. 1 D) 3. II y III A) 6. 1 E)10. 1. 7. se puede afirmar: I.6. 5 E) 9. Determine el número de carbonos primarios. 5. Los orbitales híbridos tipo sp3 corresponden a un carbono trigonal. 3 D) 8. 2. 5. 1 B) 7. El diamante y el grafito son dos formas alotrópicas naturales del carbono. II. 6. 3 11. 2 C) 7. sp2 y sp (en ese orden). 1 8. 5. Si un átomo de carbono tiene dos enlaces dobles. 7. 2 D) 4. 1. 1 B) 3. . 0. III. III. entonces está hibridizado de la forma sp. 2. 5. 1. 6 C) 9. 7. Los nanotubos y la turba son carbones cristalinos. II. 1 9. El concatenación es la propiedad por la que el átomo de carbono presenta cuatro enlaces covalentes. 2 B) 9. 5. 1. Tanto el grafito como el diamante son anisotrópicos. secundarios. 1. Indique el número de carbonos con hibridación sp3. 6. 4. 1. 4. 2 D) 9. 5. A) 5. A) Sólo I B) Sólo II C) Sólo III D) I y II E) I. 3. 4. 4. terciarios y cuaternarios en la siguiente estructura orgánica: A) 9. 4 B) 9. secundarios. 2 E) 7. Indique el número de carbonos con hibridación sp3. Respecto a las propiedades del átomo de carbono en los compuestos orgánicos Indique la(s) afirmación(es) que es(son) correcta(s): I. 3 10.

III. Tiene dos enlaces pi (). Respecto a la molécula de fórmula: Determine el valor de: Q= A +B C -D Siendo: A = número de carbonos primarios B = número de carbonos secundarios C = número de carbonos terciarios D = número de carbonos cuaternarios A) 4/3 B) 9/7 C) 8/5 D) 10/3 E) 7/3 Se puede afirmar: I. Tanto el coque como el lignito son carbonos amorfos naturales. La turba es un carbón reciente que se ha formado por descomposición de las plantas y animales. Presenta 5 carbonos tetragonales. III. 6 B) 9 . II. Se descomponen con facilidad frete a la luz y el calor II. 4 E) 19 . Para la fórmula mostrada: A) 36. A) Sólo I B) Sólo II C) Sólo III D) I y II E) II y III AUTOEVALUACIÓN 1. 11 16. Indique las proposiciones que son incorrectas: I. 14. Determine el número de enlaces sigma () y pi () en la molécula mostrada: . Sólo se obtienen a partir de los seres vivos. 7 D) 23 .A) Sólo I B) Sólo II C) Sólo III D) I y II E) II y III 12. 5 B) 32 . 4 C) 28 . 8 15. 13. A) Sólo I B) Sólo II C) Sólo III D) I y II E) II y III A) 12 . 7 D) 29 . II. indique si las proposiciones son verdaderas (V) o falsas (F). I. 4 C) 20 . En la molécula que se muestra a continuación determine el número de enlaces sigma () y pi (). 10 E) 24 . El hollín y la hulla son carbones utilizados industrialmente a gran escala. Posee dos carbonos con hibridación sp2. Respecto a los compuestos orgánicos.

1 6. el lignito y la turba son carbones amorfos y naturales. Indique el compuesto que no es orgánico: A) C6H12 B) C2H5OH C) LiCN D) CH3NH2 E) C6H12O6 A) 6. III. 4. 1. 4.III. Respecto a las clases de carbón. A) autosaturación D) teravalencia B) concatenación E) dureza C) hibridación 8. . 1 B) 7. Existen más compuestos inorgánicos que orgánicos. 1 D) 5. 0. los nanotubos y los fullerenos son carbonos cristalinos. 2 C) 6. II y III E) II y III 7. II. 4. A) Sólo I B) Sólo II C) Sólo III D) I y II E) I. Dos orbitales tipo p se combinan con un orbital tipo s para formar 3 orbitales híbridos tipo sp3. 4 E) 7. A) Sólo I B) Sólo II C) I y II D) I. La hulla. 4. II y III A) 5. 6. entonces está hibridizado de la forma sp. Todos tienen oxígeno en su molécula. Señale el número de carbonos con hibridación sp3. 7. puros y artificiales. 5. Los carbonos trigonales tienen geometría lineal. El grafeno es el componente estructural de los nanotubos y los fullerenos. Indique las proposiciones que son incorrectas: I. 1 E) 4. III. A) Sólo I B) Sólo II C) Sólo III D) I y III E) I. Wöhler sintetizó la urea a partir del cianato de amonio. III. Los orbitales híbridos sp2 forman un ángulo de 120º. 6. III. La glucosa. 6. Si un átomo de carbono tiene un enlace triple. 9. A) FFF B) FVF C) VFV D) VFF E) VVV II. II y III 2. Indique el número de carbonos primarios. 0 B) 4. 1 D) 7. 1 C) 8. II. 4. 1 4. II. Respecto a las propiedades del átomo de carbono en los compuestos orgánicos Indique la(s) afirmación(es) que es(son) correcta(s): I. 3. No es una propiedad del carbono en los compuestos orgánicos. 2. terciarios y cuaternarios en la siguiente estructura orgánica: 3. Los orbitales híbridos tipo sp corresponden a un carbono digonal. se puede afirmar: I. secundarios. Dadas las afirmaciones Indique la(s) que es(son) correcta(s): I. sp2 y sp (en ese orden). F. El grafeno. Los carbonos digonales tienen hibridación sp. 0. el propano y el cianato de amonio son compuestos orgánicos. 2.

A) Sólo I B) Sólo II C) Sólo III D) I y III E) II y III Luego. En la estructura mostrada clasifica los carbonos en primarios. Posee cuatro carbonos con hibridación sp2. se puede afirmar: I. para la molécula que se muestra. III. Tanto el carbón de retorta como el carbón activado son carbones cristalinos. A) Sólo I B) Sólo II C) Sólo III D) I y II E) I. 6 C) 4 . el diamante es de diversos colores y mal conductor. Su fórmula global es C34H38 A) Sólo I B) Sólo II C) Sólo III D) I y II E) I.A) Sólo I B) Sólo II C) Sólo III D) I y II E) I. Marca e indica el número de carbonos con hibridación p2 y el número de carbonos primarios. III. secundarios. II y III A) 4 . 6 E) 6 . Para la fórmula mostrada: TAREA 1. Tiene doce enlaces pi (). II y III 12. III. el grafito y el diamante son formas alotrópicas del carbono. Presenta 2 carbonos digonales. Analice la siguiente molécula: 10. II. 7 2. Posee once carbonos con hibridación sp3. terciarios y cuaternarios e indica la cantidad de cada uno de ellos: . Tiene cuatro enlaces pi (). Indique las proposiciones que son correctas: I. II. Se puede afirmar: I. II. 5 B) 4 . II y III ingenio helicoidal 11. El futbolano. Mientras que el grafito es de color negro y buen conductor de la corriente eléctrica. 7 D) 5 .

7 . Respecto a las propiedades del carbono. 7. respecto al compuesto de fórmula: I. E) El coque y el negro de humo son carbones cristalinos. Tiene 2 carbonos con hibridación sp. C) Los nanotubos y el alquitrán son carbones naturales. Tiene 8 carbonos tetragonales. La molécula tiene 12 carbonos tetragonales. 0 . I. 4 . El carbono es tetravalente debido a que forma cuatro enlaces covalentes. respecto a la molécula del compuesto de fórmula: 5. Tiene 4 carbonos secundarios. 6. el hollín y el carbón animal son carbones naturales. 0 . Indique la veracidad (V) o falsedad (F) de las proposiciones siguientes. el lignito. . 3 E) 7 . B) La turba. III y IV C) I. 2 . III. 0 . 1 D) 6. dobles o triples. Posee 2 carbonos digonales. 14 trigonales y 2 digonales. La concatenación se debe a que los átomos de carbono pueden formar cadenas carbonada abiertas o cerradas. III y IV D) I. indique las afirmaciones que son correctas. 3 3. 6 . Analice cada una de las siguientes proposiciones e indique la que es incorrecta. Posee 4 carbonos terciarios. la hulla y la antracita son carbones naturales e impuros. III y IV E) III y IV A) 7 . 2 . 0 . Por la autosaturación. Tiene 3 carbonos cuaternarios. Posee 6 carbonos con hibridación sp2. 3 . D) El carbón de piedra. II. A) B) C) D) E) Tiene atomicidad 53. Indique la proposición correcta. Tanto el diamante como el grafito son buenos conductores de la electricidad. 4. IV. II. A) El diamante y el grafito son formas alotrópicas y amorfas del carbono.A) I y III B) II. los átomos de carbono pueden unirse entre sí con enlaces simples. Posee 8 carbonos primarios. 1 C) 8 . Respecto a la molécula que se muestra señale la alternativa incorrecta: A) B) C) D) E) Tiene 11 carbonos con hibridación sp3. 1 B) 8 .

4 C) 3. 5. 4. a y d : desarrollada y condensada. A) VVF B) VVV C) VFF D) VFV E) FVF 8. Su fórmula semidesarrollada es: CH3-CH2-CH=CH-CH=CH-CH3 II. A) I y II B) II. 5. 5. II y III E) III y IV 9. amorfos. . III y IV D) I. c y e : semidesarrollada y global IV. III. II. 5. 4 D) 3. 4 B) 3. III. 4. La molécula presenta 9 enlaces pi (). b y d : topológica y condensada. Su fórmula global es C28H38. Indique verdadero (V) o falso (F) para la siguiente molécula: I. 4.II. Posee cuatro carbonos digonales. Indique las que son correctas. II. 4 E) 3. Respecto al tipo de fórmulas señale las afirmaciones correctas: a) 10. III y IV C) I. 4 b) c) d) e) CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 CH3C(CH3)2 C(CH3)2C H3 C8H18 I. a y c : semidesarrollada y topológica. A) 3. Tiene 18 enlaces sigma y 2 enlaces pi. A) VVV B) FVV C) VFV D) VVF E) FFV III. naturales y artificiales. Dados los siguiente carbonos: * Hollín * carbón de palo * Grafito * Grafeno * Diamante * Turba * Coque * Antracita Diga cuántos son cristalinos. 4. 4. 5.

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