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Introducción.

La extracción es una técnica de separación y purificación que tiene como objeto aislar a una
sustancia de una mezcla sólida o liquida en la que se encuentra, generalmente mediante el uso de
un disolvente. Las micro-extracciones en fase sólida pueden estar exentas de disolventes. Por
extracción se aíslan y purifican numerosos productos sintéticos o naturales, como vitaminas,
alcaloides, grasas, hormonas y colorantes.
La solubilidad de un producto es función de su polaridad, de forma que las sustancias iónicas o
polares se disuelven en disolventes polares, y las no iónicas, no polares o lipídicas lo hacen en
disolventes apolares o lipófilos, por lo tanto un par soluto-solvente disolverá más y mejor mientras
más parecidas o semejantes sean sus polaridades.
La separación o extracción de un compuesto presente en una muestra liquida o sólida se realiza
con disolventes capaces de arrastrar a nuestro compuesto y de separarse de la muestra.
Las extracciones pueden efectuarse por métodos liquido-liquido, liquido-sólido o sólido-liquido. En
el primer caso se parte de una muestra liquida que se agita en un embudo de decantación, o se
trata en un extractor continuo liquido-liquido, en caliente, con el disolvente orgánico apropiado.
Características de los disolventes empleados en las extracciones.
Además de no reaccionar con la muestra y poseer alta pureza, el punto de ebullición del
disolvente debe ser bajo para facilitar la eliminación total o parcial. Idealmente, un buen sistema
de extracción permite la solvatación completa de nuestro componente o analito, en tanto que los
demás componentes de la muestra permanecen prácticamente insolubles en el disolvente. En las
extracciones liquido-liquido el disolvente orgánico debe tener baja solubilidad o mejor aún, ser
inmiscible en agua. Si el solvente orgánico utilizado es más denso que el agua, después de la
separación de las fases, se ubicara en la parte inferior del recipiente. En caso contrario, la fase
orgánica será la superior.
Algunas veces se presenta la formación de emulsiones y la separación de las fases es complicada.
El centrifugado y/o el calentamiento pueden destruir las emulsiones, pero en otros casos es
necesario añadir más disolventes. Al adicionar NaCl, NH4Cl o MgSO4, se incrementa la fuerza
iónica, en consecuencia aumenta la tensión superficial y se favorece la destrucción de la emulsión.





Resultados.
Los resultados obtenidos para esta práctica fueron los siguientes:
En base a la siguiente tabla seleccionamos el disolvente adecuado para realizar la extracción de
yodo, el cual fue diclorometano ya que presenta muy baja solubilidad en agua en comparación
con el etanol y la acetona.
Disolvente Densidad (g/mL) Punto de ebullición
(°C)
Solubilidad en g/100
mL de Agua.
Etanol 0.785 78.4 ∞
Diclorometano 1.32 39 2
20

Acetona 0.792 56.5 ∞

Para llevar a cabo la extracción simple colocamos 12 ml de una solución yodo-yodurada en un
embudo de separación y adicionamos 12 mL del disolvente seleccionada (diclorometano) agitamos
y realizamos la extracción.
Para llevar a cabo la extracción múltiple colocamos 12 mL de la solución yodo-yodurada en el
embudo de separación y adicionamos el diclorometano dividido en tres porciones de 4 mL,
realizamos la extracción y colocamos cada una de las fases orgánicas en tres tubos de ensayo.

Extracción simple
Extracción múltiple
Siguiendo el siguiente diagrama de separación que diseñamos los resultados de nuestra extracción
selectiva con disolventes activos fueron los siguientes:




0.6 g de la muestra problema disuelta en 15 mL de
Acetato de etilo.
RNH
2
+ Naftaleno + Ác. Carbox.
HCl 10% (8 mL)
Fase Acuosa:
RNH
3

NaOH 40%
RNH
2
+H
2
O+NaCl
Fase Orgánica:
+
NaOH 10% (10mL)
Fase Orgánica:


Fase Acuosa:


HCl concent.

H2O + NaCl +111

Desecar con sulfato y
destilar.

R-COOH NH2

Peso papel (P papel) 0.22 0.15 0.19
P papel + la muestra 0.62 0.54 0.56
Peso de la muestra 0.4 0.39 0.37


Análisis de resultados.
En la extracción simple, una disolución acuosa de yodo fue vertida en el embudo y añadimos
diclorometano (12mL), después de la agitación se hizo notable un cambio de color en el disolvente
lo que indicaba que el yodo presente en la disolución se transfirió al diclorometano, esto fue
ocasionado por que el yodo es más soluble en este disolvente comparado con el agua. Se
formaron dos fases ya que el diclorometano es muy poco miscible en el agua y esto permitió llevar
a cabo la separación simple. La extracción múltiple es un método similar al simple, la diferencia
está en que, la cantidad de disolvente es la misma pero se divide en varias fracciones (en este caso
fueron 3 de 4 mL) para efectuar la separación.
Basándonos en la coloración de las disoluciones obtenidas después de haber realizado las
extracciones podemos observar que una extracción múltiple es mucho más efectiva que una
simple, ya que hay una mayor intensidad de color en una de las disoluciones de la extracción
múltiple y el disolvente original quedó completamente incoloro a diferencia del disolvente original
de la extracción simple.
En la parte de extracción selectiva con disolventes activos podemos decir que el hacer un
diagrama antes de llevar a cabo el experimento es de gran ayuda ya que podemos predecir que
compuesto quedará en la fase acuosa y que compuesto quedará en la fase orgánica, así como
poder hacer el experimento de una manera mucho más ordenada.
En cuanto al rendimiento de nuestro experimento si sumamos los pesos que obtuvimos de
nuestros compuestos observamos que obtenemos más de los 0.6 g agregados al principio. Esto
puede ser causado a que cuando pesamos los compuestos en el papel filtro, el papel filtro no haya
estado completamente seco y esto ocasionó que obtuviéramos un peso más alto del que era el
correcto.




Conclusiones.
Las mezclas de compuestos ácidos, básicos y neutros se pueden separar fácilmente haciendo uso
de la técnica de la extracción.
Los disolventes orgánicos utilizados en extracción deben tener baja solubilidad en agua, alta
capacidad de solvatación hacia la sustancia que se va a extraer y bajo punto de ebullición para
facilitar su eliminación posterior.
La extracción con disolventes orgánicos es una técnica muy efectiva de separación y purificación,
además de ser muy sencilla para efectuarla. La extracción múltiple es más eficaz en comparación
con la sencilla.
La extracción selectiva se emplea para separar mezclas de compuestos orgánicos, en función de la
acidez, de la basicidad o de la neutralidad de éstos.


Cuestionario.
1. Diga cuál de los siguientes sistemas de disolventes son factibles para la extracción. Explique
también de acuerdo a su densidad, en qué parte del embudo quedarían ubicados cada uno de
los disolventes.
 Etanol-agua: No sería factible ya que son miscibles
 Tolueno-agua: Factible ya que posee una solubilidad de 0.47 g/L. Quedaría arriba pues es
menos denso que el agua ( 0.8669g/cm
3
)
 Ácido sulfúrico-agua: No sería factible ya que son miscibles.
 Diclorometano-agua: Sería factible ya que posee una solubilidad de 20g/L, el
diclorometano quedaría abajo ya que es más denso que el agua (1,33 g/cm³)
2. Con base en los resultados experimentales, ¿cuál es la mejor técnica de extracción: la simple o
la múltiple? Fundamente su respuesta.
La múltiple, ya que en el caso de ésta, se puede obtener el mayor rendimiento en cuanto a la
extracción del yodo en solución acuosa, lo cual se puede observar en la intensidad de color
obtenido en la extracción múltiple con respecto a los productos de la extracción simple
4. ¿Cómo se puede eliminar una emulsión?
Por medio de centrifugado, calentando, añadiendo disolventes y/o sales.
5. ¿Será mejor realizar una extracción varias veces con volúmenes pequeños, que una sola
extracción de volumen grande? ¿Sí o no y por qué razón?
Sí ya que una sola extracción con un volumen grande nos dará un rendimiento muy pequeño ya
que no será capaz de extraer todo el compuesto y dejará mucho en el disolvente original como
sucedió en esta práctica.

6. ¿Por qué se debe de liberar la presión al agitar el embudo de separación?
Porque si se llegara a acumular demasiada presión podría ser suficiente para que se reviente el
embudo o la podría hacer que se bote el tapón y provocar derrames.
7. ¿En qué casos debe utilizarse la extracción selectiva?
Cuando tenemos más de dos componentes y queremos obtener solo uno de ellos, entonces
debemos separar los demás componentes.
8. ¿En qué casos debe utilizarse la extracción múltiple?
En caso de querer obtener un mayor rendimiento de extracción para la muestra, es decir cuando
queremos hacer una extracción cuantitativa.
9. ¿Por qué el compuesto neutro debe obtenerse por destilación del disolvente en el que se
encuentra y no por cristalización en dicho disolvente?
Por que el compuesto neutro se encuentra aún en el acetato de etilo, el cual, como se menciona
en los antecedentes tienen un punto de ebullición bajo (77 °C) para que por medio de una
destilación llevemos a cabo su separación, por ésta razón es factible y rápido hacer la separación
por éste método.
3. Diseñe un diagrama de separación para la mezcla de p-(trifluorometoxi) anilina, ácido 4-(4-
etoxifenoxi) benzoico y 1-bromo-3,5-dimetoxibenceno.





Bibliografía.
Lydia Galagovsky Kurman. Química Orgánica Fundamentos teóricos-prácticos para el laboratorio.
Editorial Universitaria de Buenos Aires.
Raymond Chang. Fisicoquímica. Editorial Mc Graw Hill.
Brewster R. Q., van der Wert C. A., McEwen W. E., Curso Práctico de Química Orgánica, 2 ed.,
Madrid, Alhambra, 1979.g
Muestra problema disuelta en Acetato de etilo.
[p-(trifluorometoxi) anilina]+ [Ácido 4-(4-etoxifenoxi) benzoico] + [1-bromo-3,5-
dimetoxibenceno]

Fase Acuosa:
p-(trifluorometoxi) anilina
RNH
2
+H
2
O+NaCl
Fase Orgánica:
[Ácido 4-(4-etoxifenoxi) benzoico] +
[1-bromo-3,5-dimetoxibenceno]
Fase Orgánica:
1-bromo-3,5-dimetoxibenceno
Fase Acuosa:
Ácido 4-(4-etoxifenoxi) benzoico

H2O + NaCl +111
Desecar con sulfato
y destilar.
HCl 10%
NaOH 10%
NaOH 40%
HCl concent.