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ESTEREOQUIMICA

Es el estudio de isomeros : compuestos quimicos con la misma formula


molecular pero de diferentes formulas estructurales

Las bases fueron puestas por Jacobus Vant Hoff y Le Bel, en el ao 1874.
de forma independiente propusieron que los cuatro sustituyentes de un
carbono se dirigen hacia los vertices de un tetraedro, con el carbono en el
centro del mismo.
Se denominan ismeros a los compuestos que tienen la
misma frmula molecular pero diferente estructura qumica
Dependiendo de la naturaleza de la diferencia entre las
estructuras es posible clasificar los ismeros en varios subtipos
1-propanol 2-propanol etil metil ter (C
3
H
8
O)
Ismeros
constitucionales o
estructurales
Ismeros constitucionales o estructurales
Son moleculas con la misma formula molecular
pero cuyos atomos estan enlazados en diferente
orden.
Estereoismeros
Tienen los mismos grupos funcionales y
conectividad atomo a atomo,
diferencindose en la organizacin espacial
de tomos y enlaces
CONCEPTO Y TIPOS DE ISOMERA
ISMEROS ESTRUCTURALES
DE CADENA
Butano Metilpropano
Propan-1-ol Propan-2-ol
DE POSICIN
DE FUNCIN
Propan-1-ol Metoxietano
ETEREOISMEROS
ESTEREOISMEROS CONFORMACIONALES
ESTEREOISMEROS CONFIGURACIONALES
Producidos por la rotacin en torno a un enlace simple C-C.
Interconvertibles a
temperatura
ambiente
Estereoismeros no convertibles entre s a temperatura ambiente
Ismeros geomtricos, producidos
por la presencia de un doble enlace
en la molcula
Ismeros pticos, producidos
normalmente por la presencia de un
centro quiral (carbono asimtrico)
Dos estereoismeros configuracionales pueden ser entre s
enantimeros o diasteremeros
Los enantimeros son estereoismeros configuracionales que son
imgenes especulares no superponibles entre s
Los diasteremeros son estereoismeros configuracionales que NO
son imgenes especulares entre s
Tienen los compuestos la misma frmula molecular?
Ismeros
No Ismeros
NO
SI
Tienen los compuestos la misma conectividad?
NO SI
Estereoismeros
Son interconvertibles por rotacin en torno a enlaces simples C-C?
Configuracional
NO
SI
Es producida por un doble enlace?
SI
ptica
Son los compuestos imgenes especulares no superponibles?
NO
NO
SI
Estereoismeros son sustancias cuyas molculas tienen el
mismo nmero y tipo de tomos colocados en el mismo
orden, diferencindose nicamente en la disposicin espacial
que ocupan.
ESTEREOISOMERA
Imgenes especulares
no superponibles
No son imgenes
especulares
Segn la relacin que guardan entre s los estereoismeros:
Isomera geomtrica
Estereoisomera producida por
la diferente colocacin
espacial de los grupos en
torno a un doble enlace
Isomera ptica
Estereoisomera producida por
la diferente colocacin
espacial de los grupos en
torno a un estereocentro,
habitualmente un carbono
quiral
Segn el origen o causa de la estereoisomera:
Estas dos formas no son ismeros geomtricos ya que la
libre rotacin del enlace simple convierte una forma en otra
(son confrmeros)
ISOMERA GEOMTRICA
Son ismeros geomtricos estas dos formas de 1,2 dicloroetano?
Estas dos formas s son ismeros geomtricos ya
que el doble enlace no permite la libre rotacin.
Son las formas trans y cis del 1,2-dicloroeteno
Son ismeros geomtricos estas dos formas de 1,2 dicloroeteno?
Para que exista isomera geomtrica se deben cumplir dos condiciones:
1.- Rotacin impedida (por ejemplo con un doble enlace)
2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace
Por qu el ismero cis tiene mayor punto de ebullicin?
El ismero cis es ms polar
cis-1,2-dicloroeteno cis-2-buteno
El tomo de Cloro tira de los electrones de enlace
polarizando la unin C-Cl
Los grupos metilo empujan electrones hacia
el carbono del doble enlace, polarizando el
encale C-C
Por qu el ismero cis tiene menor punto de fusin?
La forma en U del ismero cis dificulta el empaquetamiento en estado slido. Las dbiles fuerzas
intermoleculares que se establecen en este caso explican que funda a menores temperaturas que el
ismero trans, cuya forma permite un empaquetamiento ms eficaz.
El ismero cis es menos simtrico
PROYECCION DE NEWMAN
La proyeccin de Newman se obtiene al mirar la molcula a lo largo del
eje C-C. El carbono frontal se representa por un punto, del que parten los
tres enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono de atrs se
representa por un crculo y los enlaces que salen de este carbono se
dibujan a partir de este crculo.



e
CONFORMACION ALTERNADA
la conformacin alternada tiene los hidrgenos del primer carbono situados entre los
hidrgenos del segundo carbono, no existen hidrgenos enfrentados.

Etano

En esta conformacin los enlaces carbono-hidrgeno de ambos carbonos
se encuentran alejados, formando ngulos de 60. La conformacin
alternada es la ms estable de las conformaciones del etano.
Conformacion eclipsada
La segunda conformacin se llama eclipsada. En ella los enlaces carbono-hidrgeno de
ambos carbonos quedan enfrentados (eclipsados). Los campos electrnicos de los
hidrgenos enfrentados sufren importantes repulsiones (eclipsamientos) que
desestabilizan la conformacin. La conformacin eclipsada del etano es la de mayor
energa. Es decir, la ms inestable.

etano

Quiralidad: Es una propiedad segn la cual un objeto (no necesariamente una
molcula) no es superponible con su imagen especular. Cuando un objeto es
quiral se dice que l y su imagen especular son enantimeros
Presentan plano de simetra
Molculas No Quirales
Superponibles
Molculas Quirales
Imgenes especulares
No Superponibles
Dos enantimeros
desvan el plano de la
luz polarizada en la
misma magnitud pero
en sentidos opuestos.
Cuando una molcula es
superponible con su imagen
especular se dice que no
es pticamente activa y, por
tanto, es incapaz de desviar el
plano de la luz polarizada.
Cahn, Ingold y Prelog establecieron el sistema de nomenclatura R/S para nombrar la
configuracin absoluta de un estereocentro.
Se deja el grupo de prioridad menor (d) hacia atrs y se observa
el sentido de giro para ir desde el grupo de ms prioridad (a)
hacia el de menor (c) de los tres que quedan. Si el sentido es el
de las agujas del reloj, la configuracin es R (rectus). Al contrario
es S (sinister).
Configuracin del estereocentro: R/S
Reglas de prelacin

El nmero atmico de los tomos
directamente unidos al estereocentro
determina su orden de prioridad.
El tomo de mayor numero atmico tiene la
mayor prioridad. Si uno de ellos es un
hidrgeno, ste ser el de prioridad menor.


Si hay dos tomos iguales unidos al
estereocentro, se observa en la posicin
siguiente qu atomo tiene el nmero atmico
mayor. En caso de nueva coincidencia se sigue
a la siguiente posicin, y as sucesivamente.


Si alguno de los tomos unidos al
estereocentro participa en un enlace doble o
triple, se supone que aqul est unido por
enlaces sencillos a un numero respectivamente
doble o triple de tomos.



En las proyecciones de Fischer cada carbono
tetradrico se representa como una cruz en la
que, las lneas horizontales se dirigen hacia
afuera del papel y las verticales hacia adentro.
PROYECCIN DE FISCHER
orientar
Construir proyeccin
Fischer
Asignar prioridad
Determinar
configuracin
Si el ltimo grupo en prioridad est en la horizontal y la unin 1 2 3 va en
sentido R la configuracin del estereocentro es opuesta, o sea, S
Si el ltimo grupo en prioridad est en la horizontal y la unin 1 2 3 va en
sentido S la configuracin del estereocentro es opuesta, o sea, R.
La rotacin de una proyeccin de Fischer afecta a la configuracin del estereocentro representado:
El giro de 90 invierte la configuracin
El giro de 180 conserva la configuracin
Este giro de 180
en el plano en
una proyeccin de
Fischer equivale a
un
nmero par de
intercambios de
grupos,

un giro de 90
equivale a un
nmero impar de
intercambios (un
total de tres
interconversiones)