Referat la : Chimie

Elev: Guran-Cozariuc Radu Andrei
Colegiul Naţional “Ecaterina
Teodoroiu”
Titlu: Metanolul
rofe!or "ndrum#tor:
$an %oan $ragomir Tala&#
Metanolul
Metanolul e!te un alcool care !e !intetizeaz# 'rin !u&!tituirea
"n molecula de metan a unui atom de hidrogen cu o gru'are -
()*hidro+ilic#, !i in natura !e intalne!te "n 'lante
ca: &um&acul- &r.nca-ur!ului- ier&uri !au !eminţe care conţin
uleiuri eterice/
Metanolul mai poate fi obţinut prin fermentarea siropului
produs din sfecla de zahăr. În procesele de fermentare a
fructelor se poate forma metanol prin
descompunerea pectinelor. Consumul de metanol poate
produce intoxicaţii grave, acesta poate lua naştere prin
distilarea fracţionată în mod particular a alcoolului.
curt istoric
!n procesul
de îmbălsămare, egiptenii din "ntichitate utilizau un
amestec de substanţe, printre care şi metanolul, care
era obţinut prin piroliza lemnului. Însă metanolul pur a
fost pentru prima dată izolat în #$$# de către %obert
&o'le care l(a obţinut prin distilarea boxusului .
ubstanţa a devenit ulterior cunoscztă sub denumirea
de )spirt pirozilic*.
În #+,- chimiştii francezi .ean(&aptiste
/umas şi 0ugene 1eligot i(au determinat compoziţia
elementală. "ceşti oameni de ştiinţă au fost cei care au
introdus cuv2ntul )metil* în chimia organică, termen
format cu a3utorul etinoamelor greceşti )meth'*
4însemn2nd )vin*5 şi )hȳl6* 4însemn2nd )lemn*5. 1rin
această alăturare se dorea ca să se denumească
compusul ca )alcool extras din lemn*, însă formularea
conţine erori, fiind greşită utilizarea cuv2ntului )meth'*
pentru traducerea lui )bois* din franceză. "tfel, termenul
)metil* a fost întrebuinţat pentru a denumi alcoolul
metilic, care a fost prescurtat la )metanol* în #+78 de
către !91"C. ufixul )(ic* a fost folosit din acel moment
pentru a denumi substanţele organice ce conţin carbon.
!n #78, chimiştii germani "l:in Mittasch şi Mathias 1ier,
ce erau anga3ati ai &";, au pus bazele unei tehnologii
care transformagazul de sinteză 4un amestec
între monoxid de carbon, dioxid de carbon şi hidrogen5
în metanol. !nvenţia a fost patentată la #8 ianuarie #78$.
"cest proces era realizat în prezenţa unor catalizatori de
oxid de magneziu sau de crom şi era realizat în condiţii
de presiune cuprinsă între <= şi 88= atm şi o
temperatură mai mare de -<= >C..În #78- erau procesate
peste trei milioane de tonede lemn, din care se obţinea o
cantitate de aproximativ ,= === de tone de metanol la
nivel mondial, procesul av2nd o eficacitate de aproape
?= @.
". Mittasch şi C. chneider au sintetizat metanol în #7#,,
însă tehnica utilizată de aceştia nu a avut un impact
comercial. /upă 1rimul război mondial , echipa de la
&"; s(a axat în special pe dezvoltarea cu succes a
unui proces de obţinere a acestui alcool, după ce M. 1ier
s(a alăturat companiei. 0l a produs metanol în februarie
#78, cu o bună selectivitate la o presiune de # ===
de bari utiliz2nd cromatul de zinc pe post de catalizator.
În anii #7-= s(a pus bazele procesului de obţinere a
metanolului la presiune 3oasă de către !C!, prima
exploatare realiz2ndu(se la&illingham în
#7$$. Compusul a fost utilizat pe post
de combustibil pentru maşini în timpul crizei de petrol
din anii #7?= datorită costurilor scăzute, producţiei
ridicate şi a efectului mai puţin poluant. 12nă la mi3locul
anilor #77=, peste 8= === de )vehicule cu combustibil
flexibil* ce foloseau fie metanol fie benzină pe post de
carburant existau în tatele 9nite. În 0uropa, cantităţi
mici de metanol erau amestecate cu benzină , fapt
realizat între anii #7+= p2nă la mi3locul anilor #77=.
1roducătorii au încetat fabricarea acestor vehicule la
sf2rşitul anilor #77=, ax2ndu(se pe cele ce funcţionează
cu etanol. În timp ce programul bazat pe motoare cu
metanol a reprezentat un succes tehnologic, ridicarea
preţului acestui compus a scăzut interesul pentru
combustibilul cu metanol.
Metode de obtinere
#. /istilarea lemnului 4carbonizarea5 se realizează
industrial în cuptoare închise, la o valoare a temperaturii
de <== >C, procentele de substanţe rezultate din lemnele
uscate fiindA #<@ gaze, 8<@ apă, 8@ metanol, $@ acid
acetic, #+@ gudroane, ,-@ mangal, acetse valori variind
în funcţie de esenţa lemnului folosit şi de modul cum a
fost realizată distilarea. Bazele şi vaporiirezultaţi sunt
trecuţi într(o instalaţie de condensare, de unde gazele
necondensabile sunt separate. Cele au o putere
calorifică de 8===(,=== CcalDm, şi pot fi întrebuinţate
pentru încălzire a retortelor, a cazanelor cu abur, etc.
Condensatul este format din acid pirolignos şi gudroane
de lemn. "cidul pirolignos este un amestec de +(#=@
acid acetic şi omologi, ,E fracţie alcoolică, ?@ gudroane
solubile şi +=@ apă.
Îndepărtarea gudroanelor solubile de condensat se
face prin distilareF acestea răm2n ca reziduu pe vasele
de distilare. Gaporii de acid pirolignos sunt trecuţi în
vase ce conţin lapte de var, unde acidul acetic este
reţinut sub formă de acetat de calciu, iar restul
produselor volatile 4fracţia alcoolică5 se trece mai
departe în coloanele de fracţionare pentru separarea
componentelor. ;racţia alcoolică are aproximativ
următoarea compoziţieA $<(?=@ metanol, #=(
#<@ acetonă, #=(#<@ acetat de metil, #(,@ acetaldehidă,
=,<(#@ alcool alilic. ;racţiile de la începutul distilării
celei alcoolice cum şi cele de la sf2rşit sunt amestecate
şi comercializate sub denumirea de )spirt denaturat*
8. Hbţinerea din gazul de sinteză
Materia primă ( amestecul format dintr(o parte oxid de
carbon şi două părţi de hidrogen 4gazul de sinteză5 (
este trecută sub presiunea de 8==(,== atm şi o
temperatură de ,==(-== >C, peste catalizatori 4oxid de
zinc şi oxid de crom5. Condiţiile de reacţie trebuie
respectate deoarece materia primă, la alte valori ale
parametrilor, se treansformă în benzine
sintetice 4procedeul ;ischer(Iropsch5. /e asemenea, la
presiuni şi temperaturi mai ridicate, alături de metanol
se mai obţin alcooli superiori, îndeosebi alcool
izobutilic.
Hbţinerea gazului de sinteză prin
conversia metanului se poate realiza catalitic în prezenţa
oxigenului, a vaporilor de apă şi dioxid de carbon.
"burul favorizează trecerea oxidului de carbon în bioxid
de carbon, iar în exces de acest compus, echilibrul se
deplasează spre formare de CH8, o reacţie puternic
endotermă.
Bazul de sinteză obţinut, după ce sunt îndepărtate
urmele de CH8, apă şi CJ- netransformat, este
comprimat la presiunea necesară şi trimis la reactorul
de sinteză a metanului. Metanolul brut obţinut trebuie
eliberat de impurităţi 4gaze dizolvate, eter metilic, alcooli
superiori, urme de acizi.
1roprietati
#. tructura
Molecula de metanol este alcătuită dintr(
un atom de carbon, unul de oxigen si patru de hidrogen.
Ca unităţi structurale, are o grupare metil ce prezintă o
simterie trigonală şi una hidroxil. "ceasta este
constituită dintr(un atom de hidrogen şi unul de
oxigen hibridizat sp, ce are două perechi
de electroniliberi. 9nghiul dintre carbon, oxigen şi
atomul de hidrogen este de #=+.7 >, valoare apropiată de
cea existentă într(un tetraedru 4#=7.-? >5, iar cel al
grupării metil este de #=7 >. Kungimea legăturii dintre
carbon şi oxigen este de #,-, L, cea dintre carbon si
oxigen este de #,#= L, iar cea dintre oxigen şi hidrogen
are o valoare mai mică 4=,7$ L5, fapt
datorat electronegativităţii ridicate a oxigenului.
/iferenţa de electronegativitate între carbon şi oxigen
şi între hidrogen şi oxigen determină existenţa unui
deficit de densitate electronică în 3urul grupării metil şi
în 3urul atomilor de hidrogen şi un surplus asociat
perechilor de electroni liberi ai oxigenului. %ezultă astfel
un moment de dipol molecular ce are valoarea de <,$? x
#=(,=cm 4#,? /eb'e5.
În stare lichidă, metanolul se prezintă sub forma unor
asociaţii moleculare legate între ele prin
intermediul legăturilor de hidrogen, lucru indicat de
valori mai mari ale punctelor de fierbe, de topire şi
a forţelor de dispersie Kondon dec2t a altor substanţe
cu acelaşi număr de electroni şi cu o structură similară.
M#<N%otaţia în 3urul legăturii carbon(oxigen este
restricţionată. Iotuşi, rezistenţa la rotaţie a acesteia
reprezintă doar o treime din cea a două grupări de metil
4cum ar fi în etan5, av2nd valoarea de -,-+ C. D mol.
1roprietati ;izice
Ka temperatura camerei, metanolul este un lichid cu
miros pătrunzător, eterat şi este toxic. 1unctul de
fierbere este de $< > C, iar cel de topire este de (7? > C,
form2nd cristale incolore. /ensitatea în stare lichidă
este de ?7# CgDm,, iar căldura de vaporizare este de
,<8?+ C.DCmol. Ka 8< > C, presiunea vaporilor are
valoarea de #8$ mm Jg, căldura de combustie de #7,7,=
C3DCg şi coeficientul de dipersie a lichidului de #.$< x #=(
7 m8Dsec. Ka ,= > C, căldura latentă este de ##<<
C3DCg, conductivitatea termică de =,8=, ODm >
C,v2scozitatea lichidului de =,<8# c1, iar cea a vaporilor
de =,7+ #=8 c1. Căldura specifică a vaporilor este de
#,-? C3DCg> C, iar tensiunea de suprafaţă a lichidului de
8,#+P#=8QDm. e amestecă cu apa în orice proporţii.
În stare lichidă metanolul este format din asociaţii
moleculare de forma 4CJ,(HJ5x legate între ele prin
legături de hidrogen, lucru datorat polarităţii grupei
hidroxil. În timp ce punctul de topire este aproape egal
cu cel de clorurii de metilen, punctul de fierbere este
relativ ridicat în comparaţie cu această
halogenură. energia de disociere a legăturilor de
hidrogen este de 8= C.Dmol. Metanolul cristalizează în
sistemul de cristal ortorombic cu parametrii a R $,-, L, b
R ?,8- L şi C R -.$? L. tructura sa poate fi descrisă şi
ca un polimer legat prin punţi de hidrogen. Ka o răcire
semnificativă are loc o pliere a lanţului de polimer într(
un sistem de cristal monoclinic. 0ste solubil
în apă 4=,?+75 şi în alţi compuşi organici, cum ar
fi acetonitril,benzen, cloroform, ciclopentan, metacrilat
de metil şi tetrahidrofuran.
1roprietăţi chimice
1olaritatea grupării hidroxil determină amestecarea cu
apa în orice proporţii, fapt reflectat prin solubilitatea
clorurii de calciu şi a sulfatului de cupru în metanol.
"lcoolul este de asemenea, solubil în eter dietilic,
în hidrocarburi şi mulţi alţi solvenţi organici. e
amestecă uşor în grăsimi vegetale şi uleiuri. pSa(ul
metanolului are o valoare de #$. În reacţie cu acizi
puternici, cum ar fi acidul sulfuric , el se poate protona.
&azele puternice deprotonează molecula de alcool.
Metanolul arde cu flacără albăstruie folosind dioxid de
carbon şi apă. 1oate fi oxidat cu S8Cr8H? acid, dicromat
de sodiu acid sau cu permangant de potasiu pentru a
forma formaldehidă. /acă agentul de oxidare este în
exces, atunci formaldehida se va oxida mai departe
la acid formic şi mai apoi la dioxid de carbon şi apă. H
altă modalitate de a obţine formaldehida este de a trece
vaporii de alcool peste cupru înroşit adus la ,== >C. /oi
atomi de hidrogen sunt eliminaţi din fiecare moleculă,
obţin2ndu(se şi hidrogen gazos, realiz2ndu(se astfel
dehidrogenarea metanoulului. "lcoolul nu poate da
reacţii de dehidratare. În schimb, în reacţie cu acidul
sulfuric se formează dimetil sulfat. ;ormează cu acizii
organici esteri, iar cu sodiueliberează hidrogen.
%eacţiile de substituţie se pot realiza cu pentaclorura de
fosfor sau cu acidul clorhidric.
%ăsp2ndire în natură
Metanolul este întalnit in fructe, unde este produs de
către metilestaraza prin atacul pectinei
metoxilate, existand in concentratii diferite in functie de
fruct.
"plicaţii practice
În industria chimică, metanolul serveşte ca materie
primă sau ca furnizor de energie. %ecuperarea sa
necesită utilizarea unor compuşi de o puritate înaltă.
"lcoolul poate fi folosit pe post de combustibil, fiind
posibilă adăugarea sa la carburanţii convenţionali sau
utilizarea de metanol pur, fără sulf. În celulele de
combustie reprezintă un furnizor de hidrogen.
Materie primă
În 8==,, în 9" şi Canada, s(au obţinut cinci milioane
de tone de formaldehidă în valoare de #,< miliarde de
dolari americani, devenind a cincea importantă
producţie în tatele 9nite. ubstanţa este folosită pentru
fabricarea de uree, fenol şi melamină. "proximativ <=@
din totalul de formaldehidă este consumat la fabricarea
produselor din lemn. În 8==<, China a fost cel mai mare
producător mondial, av2nd o capacitate de ## milioane
de tone.
%eactii ale metanolului

În #7?=, compania Monsanto pune bazele unei linii
tehnologice de producere a acidului acetic utiliz2nd pe
post de catalizator cisTM%h4CH58!8NT şi acid iodhidric.
1rocesul este eficient şi la presiuni mici, decurg2nd
aproape fără obţinere de produşi secundari.
%olul acidului iodhidric este de a forma iodura de metil,
specie ce urmează a reacţiona cu complexul de rodiu. În
ciclul catalitic, are loc o adiţie oxidativă a
M%h4CH58!8NT la iodura de metil, urmată de coordinarea
şi introducerea monoxidului de carbon în moleculă,
form2ndu(se un complex acil.
"poi se elimină acidul iodhidric prin reducerea
complexului. !odura de acil este ulterior hidrolizată,
obţin2ndu(se acidul acetic.1rin modificarea condiţiilor
de reacţie se poate obţine anhidrida acetică pe aceeaşi
linie de producţie.
Metanol poate fi dehidorgenatt folosind catalizatori de
cupru(dopat pentru a forma formiat de metil.
1rin esterificare se pot obţine un număr mare de
produse derivate.
Clormetanul este unul dintre cei mai importanţi, fiind
obţinut la o scară mailargă datorită costurilor mai mici
de producţie ale acidului clorhidric.
0sterii metilici ai acizilor graşi pot fi produşi prin
procesul de transesterificare convenţională. 1rin
oxidare în două etape ale p(xilenului se formează un
terftalat de dimetil. 1rin reacţia metanoululi
cu amoniac utiliz2nd pe post de catalizator un amestec
de silicat de aluminiu şi amine de metil se realizează un
intermediar cu aplicaţii pentru vopsele, medicamente şi
pesticide. %eaţia alcoolului pe zeoliţi de tipul UM(< în
metanol ce conduce la olefine gestionează procesul de
producţie a unor compuşi chimici cu catenă mică cum
ar fi etenă, propenă sau butenă.
9tilizarile metanolului
Metanolul este folsit caA
• agent de denaturare pentru alcoolul provenit din
cereale
• antigel
• solvent pentru cauciuc si diferite tipuri de lacuri
• sinteza mai multor compusi organici.
• Cand a3unge in interorul organismului uman, fie
ca este inhalat sau baut, are o serie de caracteristici
distructive asupra celulelor din corp. Metanolul este
extrem de otravitor.
• Metanolul se topeste la V7?.+ grade Celsius,
fierbe la $-.? grade Celsius si are o gravitate
specifica de =.?7#< la 8= de grade Celsius.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful