Identificacin de grupos funcionales por medio espectroscopia FTIR y cromatografa en
capa fina y en columna del Crescentia alata Kunth.
De la Rosa Vicera M.! "errera #yala $.! "urtado $arca M.! %uintero Ca&a'as (.) Instituto Tecnolgico de *acatepec. Ingeniera %umica. #signatura+ #n,lisis Instrumental. Catedr,tico I-%. #reli Marlen (algado Delgado. $rupo V#. Cal.ada Tecnolgico /o. 012 C.3. 401562 *acatepec de "idalgo2 Morelos. I(T789:;hotmail.com! <irangeli8s<p;hotmail.com! mariela8hurtado80:;yahoo.com! estrella8sarahi89=;hotmail.com Introduccin. Crescentia alata es un componente florstico de la sel>a &a?a caducifolia pro>eniente de regiones de clima c,lido en M@Aico2 es de origen desconocido y ha&ita en .onas de climas c,lido2 semic,lido2 semiseco y templado BFigura CD. Elega a medir hasta de CFm de altura2 tiene una corte.a caf@ claro y hendiduras longitudinales. Eas ho?as est,n reunidas en nGmero de : Hue salen de un mismo punto. Eas flores son amarillo >erdosas y morado caf@2 a >eces con fran?as de color rosa pGrpura2 crecen so&re el tallo solitario o en grupos de dos o tres. Eos frutos son casi esf@ricos2 nacen pegados al tallo2 miden cerca de C=cm de di,metro y contienen una pulpa negra y dulce cuando est,n maduros BCD. Sinonimia popular Cuatecomcatl2 <uhteconatl Bn,huatlD+ ,r&ol de tecomate! #yal2 comate2 cuastecomate2 cuate2 cuateconate2 gua?e cirian2 gua?ito srial2 ?cara2 morro del llano2 tecomate2 .acatecomate! $uerrero+ <uhte<omatl Bn,huatlD2 tecomaAochitl 2 &ule morro! Michoac,n+ urani 2 .acual ! Morelos+ cuatecomatl Bn,huatlD2 cuatuhtecmatl 2 cuatecumatl 2 gIiro 2 ?ayasti 2 soco! /ayarit+ saitcui BcoraD! JaAaca+ ngots ! (an Euis 3otos+ thoot timaK Btene<D! Chihuahua+ choo<ari Brar,muriD. Figura. 1 rbol de C. alata. Descripcin. l apro>echamiento Hue se hace de esta especie es intensi>o y de tipo tradicional. 3or una parte los frutos Bfigura. 0.D de me?ores dimensiones se emplean para uso medicinal2 y aHuellos de dimensiones peHue'as y forma casi redonda para uso artesanal2 ela&or,ndose diferentes tipos de maracas2 cuya comerciali.acin re&asa el mercado estatal. Muy poco se sa&e acerca de la Humica de Crescentia alata sin em&argo en diferentes partes del pas como el stado de M@Aico2 Michoac,n2 Morelos2 JaAaca2 3ue&la2 guerrero2 (onora2 entre otros se utili.a para ali>iar diferentes enfermedades B>er ta&la I.D. Ea pulpa del fruto contiene un aceite graso2 resina ,cida2 ,cido t,nico y pectina2 de aHu surge el inter@s de ha&lar so&re el cirian. Anlisis fitoqumico. (e han detectado hasta el momento ocho grupos Humicos presentes tanto en frutos como en ho?as. (in em&argo2 aGn no se han determinado Hu@ compuestos son responsa&les del efecto so&re estas enfermedades. s posi&le Hue deri>ados de la epigenina y Huercitina2 los cuales son del grupo de fla>onoides2 sean responsa&les de la acti>idad antiinflamatoria B0D. #s como las furanonaftoHuinonas de la acti>idad anticancergena B(antander2 C99F! ta&la IID. Composicin umica+ l fruto y la semilla contienen+ &etacaterano2 calcio2 car&ohidratos2 grasas2 fi&ra2 heterpsidos2 hierro2 leucoantocianinas2 niacina2 ,cido oleico2 fenoles2 fsforo2 protenas2 ri&ofla>ina2 tianina2 terpeno idees2 alcaloides2 carotenos2 ciclopentano iridoides BcrescentinasD2 esteroides2 fenoles2 flo>onoides Bepigenina2 HuercitinaD2 furanoftoHuinonas2 hetersidos2 leucoantocianinas2 saponinas2 triterpenoides y agua. Contraindicaciones+ se ha compro&ado en animales Hue el uso prolongado y en grandes dosis del fruto puede ser toAico2 posi&lemente por su De la Rosa Vicera M.! "errera #yala $.! "urtado $arca M.! %uintero Ca&a'as (.) contenido de ,cido cianhdrico. /o hay Hue usar mucho2 ni por mucho tiempo. Figura. !. Frutos de C. alata. afecciones respiratorias Tos #sma Catarro flemas mal de orn dolores de ca&e.a tratamientos del ca&ello 3ro&lemas gastrointestinales Glceras ri'n >,rices dolor de odo insomnio susto &ronHuitis rinofaringitis tu&erculosis $olpes internos apostemas dolor de pulmones limpiar la matri. despu@s del parto diarrea "emorragias >aginales. disentera dia&etes "abla I. #nfermedades que se curan con C. alata. $rupos orgnicos presentes Ausencia de% #lcaloides2 fla>onoides2 esteroides y fenoles antroHuinonas2 saponinas y taninos l eAtracto etanico2 pro&a&lemente deri>ado de la epigenina y Huercetina del grupo de fla>onoides relacionados con la acti>idad antiinflamatoria FuranaftoHuinonas relacionadas con la acti>idad anticancergena "abla II. Compuestos fitoHumicos aislados de C. alata y su posi&le relacin con acti>idades curati>as. "o&icidad Ea pulpa del fruto cruda es >enenosa para el ganado y las a>es. 'ateriales ( ')todos. Eos materiales Hue fueron utili.ados en este proyecto son los siguientes! mortero con pistilo2 F >asos de precipitado2 C 3iseta2 C matra. <itasato2 C m&udo &Ichner2 papel filtro2 C pipeta2 : Vidrios de relo?2 4 Tu&os capilares2 3in.as de diseccin2 agitador de >idrio2 em&udo de decantacin2 Columna para cromatografa2 :6 Tu&os de ensayo2 arena2 placa de silica gel. Huipos+ &om&a de >aco2 rota >apor2 destilacin de columna. Reacti>os+ #cetato de etilo2 iodo2 ,cido sulfGrico. (ilica gel para columna. (ol>entes+ #CL"M 16N:62 #CL "M =6N=6 7 #CT#TJ al C66O 3ara la cromatografa de capa fina de Crescentia alata BcuatecomateD se utili. la pulpa del fruto2 o&teni@ndola por medio de una trituracin2 con ayuda de un mortero y 06 ml de acetato de etilo y un poco de arena para eAtraer de forma m,s r,pida la me.cla Bfigura:D. Figura *. #&traccin de la me+cla. Pna >e. o&tenida la me.cla2 se eAprimi hasta Huitarle la mayor parte del lHuido posi&le2 se continuo con un proceso de filtrado en el cual se separa la pulpa del acetato de etilo Bfigura FD. Figura ,. Filtracin. De la Rosa Vicera M.! "errera #yala $.! "urtado $arca M.! %uintero Ca&a'as (.) (e lle> aca&o la cromatografa en capa fina utili.ando cloroformo BDD2 la fruta de C. alata BD y la semilla BCD para ello se utili.aron placas de silica gel en las cuales en la parte inferior se hicieron tres di>isiones y se puso una gota de cada sustancia antes mencionada2 se reali.aron concentracin de #CL"M 16N:62 #CL "M =6N=6 7 #CT#TJ al C66O. 3ara este proceso2 se lle> la misma serie de pasos en las tres concentraciones2 se colocaron las placas en un >aso de precipitado2 con aproAimadamente : milmetros de altura respecto al lHuido2 se de? reposar para Hue se lle>ara a ca&o el arrastre de mol@culas Bfigura =D2 una >e. terminado el arrastre se re>elaron &a?o una l,mpara de u>2 marcando la trayectoria del arrastre Bfigura 4D.
Figura -. Arrastre Figura .. /e0elacin en 12 Como segundo re>elador se utili. iodo el cual se agreg a un >aso de precipitado introduciendo las placas en este mismo! se de? reposar unos segundos hasta Hue las placas cam&iaran a un color caf@ de?ando actuar al re>elador Bfigura 1D y se lle> nue>amente a la l,mpara u> en donde casi no se o&ser>aron cam&ios2 se utili. ,cido sulfGrico como tercer re>elador2 se le dieron toHues de ,cido sulfGrico a las placas con ayuda de algodn y unas pin.as de diseccin y se lle> a una estufa en donde la placa fue secada y nue>amente se lle> a la l,mpara de u> en donde los cam&ios o&ser>ados fueron casi nulos. Figura 3. /e0elacin en iodo. l sol>ente Hue mostro mayor arrastre de mol@culas fue el acetato de etilo en la concentracin de C66O Bfigura 5D2 donde las mol@culas fueron pertenecientes a la pulpa de la fruta con cloroformo Bla muestra DD y para corro&orar la eleccin de la muestra para continuar con la in>estigacin se sac el Rf de cada uno de los arrastres. Como el rango de aceptacin de factor de retencin es de 6.4= a 6.1 se corro&or Hue la muestra a utili.ar sera la muestra D ya Hue report poca polaridad. Figura 4. Arrastre con las diferentes concentraciones. 3osteriormente se mont un eHuipo de cromatografa en columna para lograr separar los componentes org,nicos Hue contena nuestra muestra por medio de un arrastre y para ello se coloc un peHue'o peda.o de algodn en la parte inferior de la columna esto para e>itar Hue al a&rirla se desprenda la slica gel Hue se agregara2 se agreg arena fina so&re el algodn2 la columna se empaHueto me.clando acetato de etilo2 heAano y slica gel2 teniendo cuidado de Hue en la slica gel no eAistan &ur&u?as de aire y Huede lo m,s recta posi&le2 una >e. logrado esto se agreg la muestra de la eAtraccin de la pulpa de C. alata Bfigura 9D y se procedi a correr la muestra utili.ando acetato de etilo. De la Rosa Vicera M.! "errera #yala $.! "urtado $arca M.! %uintero Ca&a'as (.) 3atrn Recorrido Rf C NN NN D F.C 6.49 0.16 6.F= (istema eluyente+ #cetato de etilo C66O Distancia recorrida por el disol>ente+ =9 mm 4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 B A B Figura 5. Agregado de la muestra de e&traccin. (e llenaron los tu&os de ensayo con la solucin de la columna etiHuet,ndolos desde la muestra cero hasta la muestra M Ben este caso o&tu>imos hasta la 09D Bfigura C6D. Figura 16. 'uestras obtenidas. # las muestras o&tenidas se les aplico cromatografa en capa fina Bfigura CCD utili.ando como sol>ente el acetato de etilo a una concentracin de C66O 2 se aplic el mismo procedimiento ya antes descrito2 las muestras Hue m,s mol@culas arrastraron fueron 02 :2 C=2 C42 C12 C52 C92 062 0C2 00 y 0: Bfigura C0D como hu&o similitud entre algunos rangos al reali.ar la cromatografa en capa fina se ?untaron las muestras de la 0N:2 C=N06 y 0CN0: o&teniendo as tres nue>as Hue fueron rota >aporadas por separado Bfigura C:D2 para despu@s en>iarlas a espectroscopia FTIR. Figura 11. Cromatografa en capa fina. Figura 1!. /esultado de la cromatografa de las fracciones Figura 1*. /ota 0aporacin /esultados ( Discusin #l reali.ar la espectroscopia FTIR se o&tu>ieron diferentes resultados para la muestra 0N# de las fracciones 0N: Bfigura CFD2 la muestra 0N- de las fracciones C=N06 Bfigura C=D2 y la muestra 0NC de las fracciones 0CN0:Bfigura C4D. Figura 1,. #spectro de la muestra #!7A. Figura 1-. #spectro de la muestra #!78. De la Rosa Vicera M.! "errera #yala $.! "urtado $arca M.! %uintero Ca&a'as (.) 4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 86 88 90 92 94 96 98 100 102 B A B 4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 92 94 96 98 100 102 B A B Figura 1.. #spectro de la muestra #!7C. Interpretacin de los espectros. #l anali.ar cada de uno de los espectros correspondientes a cada una de las muestras se o&tu>ieron las siguientes interpretaciones+ 3ara la muestra 0N#. 3ara la muestra 0N-+ 3ara la muestra 0NC+ De esta manera se puede tener la pro&a&ilidad de Hue nuestra muestra contenga algGn aldehdo as como algGn @ter o @ster de&ido a los grupos funcionales o&ser>ados2 ya Hue el espectro de la muestra 0NC en la regin de los C10= cm NC presenta una lectura Hue marca la presencia de un CQJ el cual se presenta en los aldehdos o en los esteres2 en lo Hue respecta al @ter corresponde al enlace del CNJ Hue se o&ser>a en la muestra 0N# en la regin de los C666 cm NC . #s pues2 Crescentia alata es una planta de uso muy antiguo2 sin em&argo2 no eAiste informacin eAperimental Hue >alide y esta&le.ca el rango de seguridad de los usos tradicionales Hue se dan a esta planta en M@Aico2 en cuanto a la posi&ilidad de contener anticancergenos la hace aGn m,s >aliosa2 tanto para los fitoHumicos interesados2 como para la industria farmacolgica. De la Rosa Vicera M.! "errera #yala $.! "urtado $arca M.! %uintero Ca&a'as (.) Conclusiones Durante la reali.acin de este proyecto de in>estigacin y desarrollo de >arios tipos de cromatografas como lo son en papel2 en capa fina y en columna as como la utili.acin de la t@cnica FTIR se logr tener un conocimiento un poco m,s detallado de los componentes del Crescentia alata BcuatecomateD2 as como >erificar Hue los compuestos mencionados en la &i&liografa &uscada se encuentran en @l! por lo Hue se dice Hue se lleg al o&?eti>o tomando como medio de in>estigacin solamente la pulpa del Crescentia alata BcuatecomateD2 de&ido a Hue con la semilla del mismo no se o&ser> un gran arrastre de mol@culas. n la muestra D Hue fue la Hue report poca polaridad al tener un Rf Q6.49 se descu&ri Hue reaccion slo con el acetato de etilo porHue este sol>ente contiene C2 " pero tam&i@n oAgeno y este es muy electronegati>o con lo cual polari.a Batrae la densidad electrnica hacia @lD el enlace y hace Hue este sea un compuesto polar e hi.o Hue la muestra corriera cuando se tena al C66O mientras Hue el heAano Hue es un hidrocar&uro Hue tiene enlaces co>alentes no polari.ados porHue el C y el " Hue tienen electronegati>as muy prAimas2 por ende es no polar y fue por ello Hue la muestra no reaccion cuando se hacia el corrido en el sol>ente Hue contena el heAano.
/eferencias. BCD RRR.enciclopediagro.org floraNy fauna.cirian RRR.medicinatradicionalmeAicana.unam. Monografa. RRR.&i&lio.colpos.mA+5656L?spuiLhandleLC6=0CL1 F9 RRR.cofupro.org.mA unidadmorelos.pdf RRR.conafor.go&.mA+5656LdocumentosLdocsLC:L9 69CrescentiaO06cu?ete.pdf RRR.maphF9.galeon.comL&iodi>0Lher&oC.html #cologa. De /i. D. C959! Flores M. C996! $arca I. C95:! $me. #. y $ispert M. C990! "ern,nde. . C95:! Epe. R. e "ino?osa #. C955! Jrt. #. C954! 3@re. V. C950! Ramre. C. C955! Rui. T. C954! (entes #. C95F! (oto ). C951! *i.um&o D. y $arca 3. C950! ?emplares consultados+ -reedlo>e D. y cols.! Martne. . MMP. #tnobotnica. #le?andre V. y cols. C955! #r@>alo T. C914! #>il@s M. C95=! Centro Coordinador Indigenista de la Regin del Istmo. C951! De /i. D. C959! sHui>el $. C950! strada ). C95F! Flores M. C996! $arca I. C95:! $ispert M. y cols. C99C! $me. #. y $ispert M. C990! "ern,nde. . C95:! Epe. R. e "ino?osa #. C955! Maldonado -. y "@ras #. C996! Jrti. #. C954! Jrti. #. C954 3@re. V. C950! Ramre. C. C955! Rui. T. C954! (entes #. C95F! (oto ). C95=! Villegas ). C919! *i.um&o D.y $arca 3. C950. 9istoria. Ca&rera E. C9=5 BC9F:D! Cer>antes V. C559 BC196D! "ern,nde. F. C9=9 BC=1CNC=14D! Instituto M@dico /acional. Vol. VIIIC964! Martne. M. C949BC9:FD! (ociedad MeAicana de "istoria /atural. 3rimera (erie Vol. III C514. $entry2 #. ".2 C950. S-ignoniaceaeS. Flora de Veracruz. I/IR-. Malapa2 Veracru.. M@Aico. 000 pp. De la Rosa Vicera M.! "errera #yala $.! "urtado $arca M.! %uintero Ca&a'as (.)