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COMPUESTOS

OXIGENADOS
1. CONCEPTO “ALCOHOLES”
(KOHOL
Los alcoholes son compuestos = formados
orgánicos ESPIRITU)por C, H y O que llevan en su
molécula el radical “OH” como grupo funcional.

2. DERIVACIÓN
a) TEORICAMENTE Hidrocarburo Derivado
Los alcoholes provienen de reemplazar H – CH3 Metano H – CH2OH Metanol
un hidrógeno por un grupo oxidrilo en CH3 – CH3 Etano CH3 – CH2OH Etanol
un hidrocarburo. CH3 – (CH2)3 – CH3 …………………………………….
Ejm. CH3 – (CH2)4 – CH3 …………………………………….

b) PRACTICAMENTE
Los alcoholes se derivan de la oxidación de los hidrocarburos.
Ejemplo:
Completa las siguientes ecuaciones:
CH3 – CH3 + 1/2 O2 CH3 – CH2OH RECUERDA
Etano Etanol Los alcoholes
constituyen el
CH3 – CH2 – CH3 + 1/2 O2 CH3 – CH2 – CH2OH primer grado de
oxidación de los
Propano Propanol
hidrocarburos

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 + ½ O2 …………………………


Pentano Pentanol

…………………… + ½ O2 CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–
CH2 OH

3. CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES

Ejm
CH3 – CH2OH CH3–CHOH CH3 CH3OH CH2OH-CHOH-CH2OH
| | CH3CH2CH2OH OH OH
CH3 CH3-C-OH
|
INSATURADO
CH3 SATURADOS
S

CH3-CH2-CH2-CH2OH CH=C-CH2OH
CH2=CH -CH2OH

4. GRUPOS FUNCIONALES
a) De los alcoholes primarios – CH2OH Metol
b) De los alcoholes secundarios – CHOH – Pseudol
|
c) De los alcoholes terciarios – COH – Carbinol
5. PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES
A) FISICAS
• Los alcoholes inferiores de C1 a C4 son líquidos móviles, los intermedios
de C5 a C11 son de consistencia aceitosa y los alcoholes superiores son
sólidas.
• Su punto de ebullición son superiores a los hidrocarburos. El metanol
hierve a 64,7 ºC el etano -88,6 ºC.
• Son de carácter polar, soluble en agua y ésta disminuye a medida que
aumenta la masa molecular.
• Los alcoholes inferiores tienen olor a espíritu de vino, los medios de olor
desagrable y los superiores son sólidos e inodoros.

B) QUIMICAS
a) OXIDACIÓN: Los alcoholes se oxidan más fácilmente que los
hidrocarburos, por acción de oxidantes como el permanganato de potasio
(KMnO4), Dicromato de potasio (K2Cr2O7) etc.

Los primeros pasan a aldehídos los secundarios


se transforman en cetonas los terciarios, dan
cetonas y ácidos con menor número de átomos
de C.

b) DESHIDRATACIÓN: Calentando a los alcoholes en presencia de ácido


sulfúrico (agente deshidratante) se convierte en hidrocarburo no saturados por
eliminación de agua.
H2SO4
CH3 – CH2 – CH2OH CH3 – CH = CH2 + H2O
Propanol Propeno

c) ESTERIFICACIÓN: Los alcoholes reaccionan con los ácidos inorgánicos y


orgánicos y dan ésteres.

CH3 – CH2OH + H – COOH H – COO.C2H5 + H2O


Alcohol ácido Ester

IUPAC (Oficial)
6. NOMENCLATURA COMUN
CARBONIL

SISTEMA IUPAC
Reglas:
1. Lleva el sufijo “OL”; la raíz que denota la cantidad de carbonos
FORMULA NOMBRE
CH3 – OH Metanol
CH3 – CH2OH Etanol
CH3 – (CH2)2 – CH2OH Butanol
2. Se enumera del extremo más cercano al OH y la cadena principal debe contener la
mayor cantidad posible de los grupos OH
Ejm.
CH3
5 4 3 2 1
6 |
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CHOH – CH3 5 - metil – 2 – hexanol

3. Si la cadena principal contiene dos o más grupos OH, la terminación OL se cambia


por diol, triol o tetral según sea dos, tres o cuatro “OH” respectivamente.
# OH ----> 2 3 4 ……

Sufijo ----> diol triol tetraol ……


Ejm.

5
CH2– CH3
|
CH3 – COH – CH2 – CH2 – CH – CH2OH 2-etil-5metil-1,5-hexadiol
6 | 4 3 2 1
CH3 Posición de los
OH
Indica dos “OH”

4. Si existen dobles y/o triples enlaces (enlaces múltiples) entonces para la enumeración
se dará preferencia al grupo OH

Ejm 1 2 3 4 5 6

CH3 –CHOH – CH – CH – CH = CH2 4-metil-5-hexen-2,3-diol


| |
OH CH3
4 3 2 1
Ejm
CH = C – CH – CH2OH 2 propil - Butín-1-ol
|
CH2 Posición de triple
enlace
Posición del OH

|
CH2
|
CH3
5. En los alcoholes cíclicos la posición del OH corresponde al carbono Nº 1

1
OH 2-ciclo-pentenol

2 5

3 4

NOMENCLATURA COMÚN:
Primero la palabra alcohol luego el prefijo según el número de carbonos y la terminación
“ilico”
Se usa para alcoholes primarios sencillos:
Ejm.
CH3 – OH Alcohol metílico
CH3 – CH2 –OH Alcohol etílico
CH3 – CH2 – CH2 –OH Alcohol propílico
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –OH Alcohol butílico

NOMENCLATURA CARBINOL:
Se toma como base el “CARBINOL”, que es el nombre del alcohol más sencillo,
considerando que se han sustituido uno o más hidrógenos.

CH3–OH CH3–CH2–OH CH3–CH2–CH2–OH CH3–CH–OH


Carbinol metil carbinol etil carbinol |
CH3 dimetil carbinol

C - OH
Diciclo pentil propil carbinol
Algunos alcoholes con nombres especiales
CH2OH–CH2OH Etilenglicol
CH2OH–CHOH-CH2OH Glicerol o glicerina

Los principales alcoholes son:


Metanol
CH3–OH

Etanol
CH3–CH2–OH
Glicerol o glicerina (1,2,3-propanotriol)
Actividad.- Averigua todo lo referente a los principales alcoholes

PRACTIQUEMOS LO APRENDIDO.
I. Complete las siguientes ecuaciones
1. CH3– CH3 + 1/2 O2 ----> CH3–CH2–OH
Etanol + oxigeno ----> etanol
2. CH3– CH2– CH2– CH2– CH3 + 1/2 O2 ----> …………………………..

3. …………………….. + 1/2 O2 ----> CH3– CH2– CH2OH

II. Escribe la fórmula global de los siguientes alcoholes. Ejm. hexanol C6H14 -------> C6H13OH
1. Etanol 4. octanodecanol 7. propanol
2. decanol 5. pentanol 8. metanol
3. butanol 6. eicosanol 9. nonanol

III. Escribe la formula semidesarrollada de los siguientes alcoholes


1) 3-octanol 3) 2-hexen-5-ol 5) 1,2-etanodiol
2) 1-propanol 4) 1-heptín-6-ol 6) 1,2,3,4,5-pentano pentol

IV. Nombra a los siguientes alcoholes


1) C7H15OH …………………………
2) CH3–OH …………………………
OH
|
3) CH3–CH2–CH–CH2–CH3 …………………………

4) CH2–CH2 …………………………
| |
OH OH

5) CH2OH– (CH2)15–CH3 …………………………


6) C4H9OH …………………………