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Carga formal Resolução dos Exercícios da Aula 1

1. Determine a carga formal de cada uma das espécies seguintes: a) BF4F F B F

F

F F B F

F

O átomo de boro em seu estado fundamental e neutro apresenta três elétrons de valência. No caso do BF4-, o átomo de boro apresenta 4 elétrons e, por ter uma elétron a mais em relação ao átomo neutro, apresenta uma carga negativa. O boro nesta espécie apresenta hidbridização sp3, tendo portanto geometria octaédrica. Observações importantes: 1. quando um átomo apresentar carga formal diferente de zero em uma espécie química, sua carga formal deve ser explicitada e 2. os elementos da segunda série da tabela periódica (boro, carbono, nitrogênio, oxigênio e flúor) obedecem a regra dos 8 elétros, ou seja, podem conter no máximo 8 elétrons em sua camada de valência.
H

b) H3O+

H H O H
+

O H

+

H

O átomo de oxigênio no estado fundamental e neutro contém 6 elétrons de valência. No caso do H3O+,, o átomo de oxigênio contém 5 elétrons, está deficiente de 1 elétron e, portanto, apresenta carga formal +1 e apresenta hibridização sp3.
-

c) CH3NO2

H H C H
+

N

O O

H H C H N
+

O O

O átomo de carbono no estado fundamental e neutro apresenta 4 elétrons de valência. No caso do nitrometano, o átomo de carbono apresenta também 4 elétrons de valência, tendo portanto carga formal zero, com hibridização sp3. O átomo de nitrogênio no estado fundamental e neutro apresenta 5 elétrons de valência. No caso do nitrometano, o átomo de nitrogênio apresenta 4 elétrons de valência, com deficiência de 1 elétrons e, portanto, tendo carga formal +1 e hibridização sp2. O átomo de nitrogênio não pode formar ligações duplas com ambos os átomos de oxigênio, pois, se isso ocorresse, apresentaria 10 elétrons na camada de valência e, portanto, não obedeceria a regra dos 8 elétrons. O átomo de oxigênio com ligação simples com o átomo de nitrogênio apresenta 7 elétrons, tendo carga formal -1 e hibridização sp3. O outro átomo de oxigênio, com

ligação dupla com o átomo de nitrogênio, possui 6 elétrons de valência, tendo portanto carga formal zero e hibridização sp2.

d) :CH2

C H H H

C H

O átomo de carbono bivalente e com um par de elétrons não-ligantes (par de elétrons de um átomo que não está envolvido em ligação química com outro átomo) pertence a classe química dos compostos denominados de carbenos. Os carbenos são substâncias muito reativas pois o átomo de carbono apresenta 4 elétrons, com carga formal zero e hibridização sp2, mas não apresenta sua camada de valência completa (com 8 elétrons).

e) SO4-2
-

O O S O O SO4
-2

-

-

O O S O O SO4
-2

O H O S O H O H2SO4

Na tabela periódica, o átomo de enxofre está na mesma coluna do oxigênio e, portanto, tem 6 elétrons de valência no estado fundamental e neutro. O enxofre tem os mesmos 6 elétrons de valência no ânion sulfato, tendo portanto carga formal zero.

2. Represente as estruturas de ressonância para os seguintes compostos:

a) Possui 2 estruturas de ressonância

+

+

δ

+

δ

+

estrutura de ressonância mais estável (carbocátion mais substituído)

híbrido de ressonância

Br

-

Br

+

b) Possui 2 estruturas de ressonância estrutura de ressonância
mais estável (não tem separação de cargas)

δ

Br + δ

híbrido de ressonância estrutura real que é a combinação das duas estruturas de ressonância

c) Possui 3 estruturas de ressonância

+

+

+

δ

+

δ

+

δ

+

híbrido de ressonância

d) Possui 2 estruturas de ressonância
H CH

O C H H C H

O C

Oδ H

δ H C
H

C H

estrutura de ressonância mais estável (oxigênio tem maior eletroafinidade do que o carbono)

híbrido de ressonância

e)

H N
+

H H

H

-

N
+ +

H H

H N
+

H H

H
+

-

N
+

H H

O átomo de nitrogênio não está envolvido na deslocalização dos elétrons das duplas ligações (elétrons π). O nitrogênio não pode receber elétrons pois tem 8 elétrons em sua camada de valência (obedece a regra dos 8 elétrons) e não pode doar elétrons pois não tem pares de elétrons não ligantes. Desta forma, a ressonância envolve apenas os átomos de carbono com hibridização sp2.

f)

S

-

S

+

δ−

S

δ+

híbrido de ressonância
O átomo de enxofre apresenta-se adjacente de uma ligação dupla e, consequentemente, o par de elétrons não-ligantes pode apresentar deslocalização por ressonância.

g)

-

-

δ−

δ−

híbrido de ressonância
Semelhante ao exercício anterior, par de elétrons não-ligantes do átomo de carbono pode sofrer deslocalização por ressonância, pois este átomo está adjacente a uma ligação dupla.

h)

híbrido de ressonância
O benzeno e os demais compostos aromáticos são substâncias muito estáveis devido principalmente pela possibilidade por ressonância da deslocalização de elétrons π em um sistema cíclico. Suas estabilidades podem ser comprovadas pela baixa reatividade quando comparadados com compostos não aromáticos (que não apresentam deslocalização eficiente de elétrons por ressonância).

i)
carbono sp3
+ +

δ+

δ+

δ+

híbrido de ressonância
+

A ligação dupla isolada do lado direito está adjacente a um carbono sp3, impedindo os seus elétrons π de participarem da deslocalização eletrônica por ressonância do sistema de ligações duplas adjacentes do lado esquerdo da estrutura.