Laporan Percobaan Kimia Dasar II

PEMBUATAN ETIL ASETAT MELALUI

REAKSI ESTERIFIKASI
(A-2)










DISUSUN OLEH:

NAMA : RIZKY WORO STYANINGRUM
NIM : 12/331101/PA/14445
FAKULTAS/JURUSAN : MIPA / KIMIA
HARI, TANGGAL : SENIN, 25 MARET 2013
PARTNER : FADHILA NUR ROHMA
KELOMPOK : 1
ASISTEN : ANANTO DWI RAHMADI


LABORATORIUM KIMIA DASAR JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS GAJAH MADA
YOGYAKARTA
2013
PEMBUATAN ETIL ASETAT MELALUI REAKSI ESTERIFIKASI


TUJUAN
Mempelajari pengaruh konsentrasi katalisator asam sulfat dalam pembuatan etil asetat
melalui reaksi esterifikasi


DASAR TEORI
Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus
-COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus
hidrokarbon dari beberapa jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimana
hidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda
jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin benzen). (Clark,
2007)
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang menggandung gugus CO2R
dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi
langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, yang disebut reaksi esterifikasi.
Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversibel (Carey, 1993)
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung
antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol (Fessenden, 1982).
Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam
alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan
peranan kecil dalam laju pembentukkan ester (Fessenden, 1982).

Secara umum reaksi esterifikasi dapat ditulis sebagai berikut.



Refluks, salah satu metode dalam ilmu kimia untuk men-sintesis suatu senyawa, baik
organik maupun anorganik. Umumnya digunakan untuk mensistesis senyawa-senyawa yang
muda menguap atau volatile. Pada kondisi ini jika dilakukan pemanasan biasa maka pelarut
akan menguap sebelum reaksi berjalan sampai selesai. (Anonim, 2011)
Prinsip dari metode refluks adalah pelarut volatil yang digunakan akan menguap
pada suhu tinggi, namun akan didinginkan dengan kondensor sehingga pelarut yang tadinya
dalam bentuk uap akan mengembun pada kondensor dan turun lagi ke dalam wadah reaksi
sehingga pelarut akan tetap ada selama reaksi berlangsung. Kondensor yang digunakan
adalah pendingin bola, bukan pendingin Liebig, tujuannya untuk menghalangi uap pelarut
tetap ada. Apabila menggunakan Liebig, kemungkinan senyawa yang akan disintesis tidak
ada hasilnya, karena kesemuanya sudah menguap. (Anonim, 2011)
Distilasi (penyulingan) adalah proses pemisahan komponen dari suatu campuran
yang berupa larutan cair-cair dimana karakteristik dari campuran tersebut adalah mampu-
campur dan mudah menguap. Selain itu komponen-komponen tersebut mempunyai
perbedaan tekanan uap dan hasil dari pemisahannya menjadi komponen-komponennya
atau kelompok-kelompok komponen. Karena adanya perbedaan tekanan uap, maka dapat
dikatakan pula proses penyulingan merupakan proses pemisahan komponen-komponennya
berdasarkan perbedaan titik didihnya. (Rahayu, 2009)
Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH3CH2OC(O)CH3. Senyawa ini
merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna,
memiliki aroma khas. Senyawa ini sering disingkat EtOAc, dengan Et mewakili gugus etil dan
OAc mewakili asetat. Etil asetat diproduksi dalam skala besar sebagai pelarut. (Anonim,
2013)
Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak
beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat merupakan penerima ikatan hidrogen yang
lemah, dan bukan suatu donor ikatan hidrogen karena tidak adanya proton yang bersifat
asam (yaitu hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif seperti flor, oksigen, dan
nitrogen. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3%, dan larut dalam air hingga kelarutan
8% pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun
demikian, senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa atau asam.
Pembuatan etil asetat secara niaga dari asam asetat dan etanol meliputi penyulingan
ester bretitik didih rendah (titik didih= 77oC) begitu ester ini terbentuk dari reaksi. Hasil
sulingan sebenarnya merupakan azeotron tiga (uatu campuran yang tetap mendidih pada
suhu tetap) mendidih pada suhu 70oC dan terdiri atas 83% etil asetat, 8% etanol dan air 9%.
Kedua komponen yang disebut terakhir mudah diambil dengan proses ekstraksi, dan
etanolnya didaur kembali untuk pengesteran lebih lanjut (Pine, 1988)


PROSEDUR PERCOBAAN
ALAT DAN BAHAN
Alat-alat yang diperlukan pada percobaan ini meliputi seperangkat alat
refluks, seperangkat alat distilasi, corong pisah, 1 buah labu alas bulat 50 ml, neraca
ohaus, 1 buah gelas beker, 1 buah gelas erlenmeyer 50 ml, 1 buah gelas ukur 10 ml,
kertas lakmus, 1 buah corong, beberapa batu didih dan 1 buah termometer.
Sementara bahan-bahan yang digunakan meliputi 25 ml campuran asam
asetat-alkohol, asam sulfat pekat, larutan Na2CO3 5%, larutan CaCl2 jenuh, dan 1
gram cristal MgSO4.
CARA KERJA
Ditimbang 25 gram campuran asam asetat-akohol menggunakan neraca
ohaus dan dimasukkan ke dalam labu alas bulat. Kemudian diberi tambahan asam
selfat pekat beberapa tetes dan diberi 3 butir batu didih.
Labu alas bulat lalu dipasang pada alat refluks dan dipanaskan dengan api
kecil selama 10 menit. Setelah refluks selesai, campuran didinginkan. Setelah itu labu
alas bulat yang berisi cairan tadi dipindahkan ke alat distilasi dan dimulai proses
distiladi dengan memanaskan labu alas bulat. Tetap dijaga suhu larutan selalu
berada pada rentan 70 C selama 10 menit dan cairan hasil dstilasi ditampung pada
gelas erlenmeyer.
Hasil distilat kemudian dinetralkan dengan Na2CO3 5% dengan
meneteskannya beberapa tetes sampai larutan menjadi netral (kertas lakmus
menjadi biru).
Larutan yang sudah netral lalu dimasukkan ke corong pisah dan ditambahkan
beberapa tetes larutan CaCl2 jenuh untuk memisahkan ester. Lapisan ester yang
terbentuk lalu ditampung pada gelas beker.
Larutan kemudian diberi 1 gram cristal MgO4. Setelah itu, larutan dituangkan
ke gelas ukur 10 ml yang telah diketahui beratnya. Larutan kemudian ditimbang
beratnya, diukur volumenya, dicatat warna dan bau yang dihasilkan.
SKEMA ALAT













HASIL PERCOBAAN DAN PEMBAHASAN

1. HASIL PERCOBAAN
o Data Hasil Percobaan
Proses Refluks
Proses mencampurkan asam salisilat dan
etanol dalam suhu tinggi
Proses Distilasi
Proses memisahkan etil asetat dari suatu
campuran

Nama Bahan Kimia Fungsi
Asam Asetat
Etanol
Sebagai bahan pembuat etil asetat
Sebagai baan pembuat etil asetat
Asam Sulfat Pekat
Batu Didih
Larutan CaCl Jenuh
MgSO
Sebagai katalisator (mempercepat reaksi)
Memeratakan panas pada saat pemanasan
Mengidentifikasi zat pengotor dalam ester
Mengikat molekul air

Karakter Produk:
Volume produk : 2,7 ml
Berat produk : 2,22 gram
Berat jenis produk : 0,82 gram/ml
Warna : jernih
Bau : menyengat, seperti bau balon

o Hasil Perhitungan
Massa CHCOOCH = 13,596 gram
Rendemen = 16,328%
Berat jenis hasil percobaan = 0,82 gram/ml
Kemurnian = 91,67%

o Grafik Tetes HSO vs Volume (ml) Produk













2. PEMBAHASAN
Pada percobaan ini diawali dengan pemanasan campuran asam asetat-
alkohol dengan menggunakan refluks. Sebelum dipanaskan, ke dalam campuran
tersebut ditambahkan 3 butir batu didih. Batu didih merupakan benda yang kecil,
bentuknya tidak rata, dan berpori, yang biasanya dimasukkan ke dalam cairan yang
sedang dipanaskan. Biasanya, batu didih terbuat dari bahan silika, kalsium karbonat,
porselen, maupun karbon. Batu didih sederhana bisa dibuat dari pecahan-pecahan
kaca, keramik, maupun batu kapur, selama bahan-bahan itu tidak bisa larut dalam
cairan yang dipanaskan.
Fungsi penambahan batu didih diantaranya untuk meratakan panas sehingga
panas menjadi homogen pada seluruh bagian larutan. Pori-pori dalam batu didih
akan membantu penangkapan udara pada larutan dan melepaskannya ke
permukaan larutan (ini akan menyebabkan timbulnya gelembung-gelembung kecil
pada batu didih). Tanpa batu didih, maka larutan yang dipanaskan akan menjadi
superheated pada bagian tertentu, lalu tiba-tiba akan mengeluarkan uap panas yang
bisa menimbulkan letupan/ledakan (bumping).
Batu didih tidak boleh dimasukkan pada saat larutan akan mencapai titik
didihnya. Hal ini dikarenakan dapat terbentuk uap panas dalam jumlah yang besar
secara tiba-tiba. Sehingga, bisa menyebabkan ledakan ataupun kebakaran. Jadi, batu
didih harus dimasukkan sebelum larutan itu mulai dipanaskan. Jika batu didih akan
dimasukkan di tengah-tengah pemanasan (mungkin karena lupa), maka suhu larutan
harus diturunkan terlebih dahulu.
Selain diberi tambahan batu didih, pada campuran asam asetat-alkohol juga
diberi beberapa tetes asam sulfat pekat. Asam sulfat pekat di sini berfungsi sebagai
katalis yang digunakan untuk mempercepat reaksi. Katalis asam sulfat dalam reaksi
esterifikasi adalah katalisator positif karena berfungsi untuk mempercepat reaksi
esterifikasi yang berjalan lambat.
Penambahan katalis dilakukan secara perlahan dan dikocok, di mana hal ini
bertujuan agar campuran cepat homogen dan untuk menghindari terjadinya
degradasi campuran beraksi (asam asetat dengan etanol), kemudian juga bertujuan
untuk menghindari hal-hal yang tidak diinginkan (misalnya H2SO4 menguap),
mengingat bahwa sifat reaksi H2SO4 yang eksoterm.
Penambahan asam sulfat sebagai katalis untuk mempercepat reaksi karena
reaksi antara asam sulfat dengan air (proses esterifikasi menghasilkan etil asetat dan
air) adalah reaksi eksoterm yang kuat. Air yang ditambahkan asam sulfat pekat akan
mampu mendidih, sehingga suhu reaksinya akan tinggi. Makin tinggi suhu reaksi,
makin banyak molekul yang memiliki tenaga lebih besar atau sama dengan tenaga
aktivasi, hingga makin cepat reaksinya. Katalis akan menyediakan rute agar reaksi
berlangsung dengan energi aktivasi yang lebih rendah sehingga nilai konstanta
kecepatan reaksi (k) akan semakin besar, sehingga kecepatan reaksinya juga semakin
besar. Selain itu, karena asam sulfat pekat mampu mengikat air (higroskopis), maka
untuk reaksi esterifikasi setimbang yang menghasilkan air, asam sulfat pekat dapat
menggeser arah reaksi ke kanan (ke arah produk), sehingga produk yang dihasilkan
menjadi lebih banyak.
Proses pencampuran asam asetat-alkohol dilakukan dengan menggunakan
refluks karena refluks digunakan untuk mempercepat reaksi dengan jalan
pemanasan tetapi tidak akan mengurangi jumlah zat yang ada. Dikarenakan
campuran tersebut berupa campuran senyawa organik di mana pada umumnya
reaksi-reaksi senyawa organik terjadi begitu lambat, sehingga jika campuran
dipanaskan dengan cara biasa akan menyebabkan penguapan baik pereaksi maupun
hasil reaksi. Oleh sebab itu, agar campuran tersebut reaksinya dapat cepat dan
jumlah jumlah zat dalam campuran tidak berkurang, maka dilakukan pemanasan
menggunakan refluks.
Proses refluks ini juga bertujuan menghomogenkan larutan. Selain itu refluks
juga berfungsi untuk memutuskan ikatan rangkap dari karbon karbonil dengan
oksigen (CO) sehingga akan memudahkan gugus OH (sebagai Nu-) untuk menyerang
karbon karbonil. Dengan kata lain produk etil asetat yang diinginkan dapat diperoleh
dalam jumlah besar.
Setelah proses refluks selesai, larutan lalu didinginkan beberapa menit dan
kemudian dilanjutkan dengan proses distilasi. Proses distilasi ini digunakan untuk
memisahkan antara senyawa etil asetat yang merupakan produk utama dengan air
atau dengan kata lain untuk mendapatkan etil asetat murni. Distilasi dilakukan
selama kurang lebih 10 menit. Hasil dari proses distilasi akan menetes melalui ujung
alat ke dalam gelas erlenmeyer. Saat proses distilasi berlangsung harus selalu dijaga
agar suhu yang tercantum pada termometer kurang lebih 70 C. Hal ini dikarenakan
produk lain dari reaksi esterifikasi adalah H2O yang dapat dipisahkan dengan destilat
karena antara air dan etil asetat memiliki perbedaan titik didih yang cukup besar (air
: 1000C sedangkan etil asetat : 770C). Sehingga destilat (memiliki titik didih rendah
akan keluar terlebih dahulu) adalah etil etanoat (etil asetat).
Destilat kemudian diberi beberapa tetes Na2CO3 5%. Penambahan ini
berfungsi agar menetralkan hasil destilasi yang dihasilkan. Penetralan diperlukan
agar sifat larutan benar-benar bersifat netral. Hal ini dikarenakan dimungkinkan
masih adanya sifat keasaman yang dibawa oleh asam asetat. Sehingga untuk
memastikan bahwa larutan yang dihasilkan bersifat netral maka diberi beberapa
tetes larutan Na2CO3. Larutan yang bersifat netral akan mengubah warna lakmus
menjadi biru.
Tahap selanjutnya adalah penambahan larutan kalsium klorida (CaCl2) ke
dalam larutan yang diperoleh. Kemudian dimasukkan ke corong pisah untuk
memisahkan antara senyawa etil asetat dengan senyawa lain. Setelah penambahan
kalsium klorida maka dilanjutkan dengan penutupan larutan agar larutan yang
diperoleh tidak banyak menguap, mengingat bahwa sifat dari etil asetat adalah
mudah menguap. Sedangkan untuk perlakuan, dimana larutan harus dikocok agar
larutan menjadi homogen dan harus didiamkan beberaa saat dengan tujuan agar
mempercepat terbentuknya endapan CaCl2. Senyawa yang ada di dasar corong pisah
kemudian dikeluarkan sedangkan senyawa yang berada di atas itulah yang
merupakan senyawa etil asetat.
Penambahan ini bertujuan untuk memisahkan senyawa etil asetat yang
dinginkan dari pengotor-pengotor yang masih ada dalam larutan. Sehingga,
penambahan larutan ini akan membuat ion Ca2+ dapat menarik ion-ion karbonat
yang ditambahkan sebelumnya, sehingga membentuk garam CaCl2 dan CaCO3, yang
juga dapat dengan mudah dipisahkan dengan produk yang diinginkan karena CaCl2
dan CaCO3 membentuk endapan yang berada di dasar wadah karena memiliki massa
jenis yang lebih besar dari produk yang diinginkan.
Sebagai langkah terakhir yaitu penambahan 1 gram kristal MgSO4.
Penambahan ini bertujuan untuk mengikat sisa-sisa air yang masih terkandung
dalam senyawa etil asetat yang dinginkan. Kemudian senyawa etil asetat yang sudah
murni akan dihasilkan dan lalu dituangkan ke gelas ukur untuk dihitung besar volume
dan beratnya.
Berdasarkan hasil percobaan didapatkan bahwa berat jenis senyawa etil
asetat yaitu 0,82 g/ml. Hal ini tidak jauh berbeda dengan hasil teoritis yang
menunjukkan berat jenis etil asetat yaitu 0,8945 g/ml. Sementara itu, apabila dilihat
dari kemurnian etil asetat yang deroleh pada hasil percobaan menunjukkan 91,67%.
Walaupun tidak didapatkan hasil kemurnian 100%, namun hasil etil asetat yang
didapatkan ini sudah cukup baik dengan presentase kemurnian yang sudah melebihi
90%.
Ketidaktepatan dan ketidakakuratan hasil percobaan dapat disebabkan
beberapa faktor seperti kekurangtelitian dalam cara pengerjaan, baik pengukuran
volume larutan, penimbangan berat, maupun proses pengamatan dalam percobaan.
Selain itu juga dapat disebabkan factor kesterilan alat kerja, di mana alat yang
digunakan harus bersih dan kering agar tidak terjadi kontaminasi dengan zat-zat sisa
yang tertinggal pada alat-alat yang digunakan. Sehingga, alat-alat yang kurang steril
dapat mempengaruhi hasil percobaan.
MEKANISME REAKSI














KESIMPULAN
Banyaknya asam sulfat pekat yang ditambahkan mempengaruhi jumlah volume etil asetat
yang dihasilkan.


DAFTAR PUSTAKA
Anonim. 2003. Esterification. http://www.chemguide.co.uk. Diakses pada 27 Maret 2013
Anonim. 2011. Refluks. http://id.scribd.com. Diakses pada 29 Maret 2013
Anonim. 2013. Distilasi. http://id.wikipedia.org. Diakses pada 29 Maret 2013
Carey, F. 1993. Advanced Organic Chemistry Part B : Reaction a Syntesis. London:
Plenum Press
Clark. 2007. http://www.chem-is-try.org. Diakses pada 27 Maret 2013
Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta: Erlangga.
Hart, H. 1990. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga
Pine. 1998. Kimia Organik II. ITB: Bandung
Rahayu. 2009. Penyulingan (Distillation). http://www.chem-is-try.org. Diakses pada 29
Maret 2013


LAMPIRAN

o Menghitung Jumlah Etil Asetat yang Terbentuk


a b
x x x x
(a-x) (b-x) x x

Massa asam asetat = 15 gram


Massa etanol = 10 gram












x = 0,468
x = 0,1545 => n= 0,1545 mol

massa CHCOOCH = 0,1545 x 88 = 13,596 gram