You are on page 1of 52

UGLJENI HIDRATI

Ugljeni hidrati
ta su ugljeni hidrati?
Opta formula ugljenih hidrata je C
n
(H
2
O)
n
Ugljeni hidrati se definiu kao
polihidroksilni aldehidi ili polihidroksilni
ketoni odnosno supstance koje hidrolizom
daju polihidroksilne aldehide ili
polihidroksilne ketone
Funkcija ugljenih hidrata
Izvor energije za biljke i ivotinje
Izvor ugljenikovih atoma u metabolikim
procesima
Oblik skladitenja energije
Strukturalni elementi elija, tkiva i
organizama
Podela ugljenih hidrata
Monosaharidi prosti eeri ne mogu se
hidrolizovati na prostije eere
Oligosaharidi hidrolizom daju manji broj
monosaharida najee 2 9
Polisaharidi hidrolizom daju vei broj
molekula monosaharida
MONOSAHARIDI
Opta formula (CH
2
O)
n
gde je n = 3 7
Podela monosaharida:
1. Prema broju C atoma u molekulu dele
se na : trioze (3 C atoma) tetroze (4 C
atoma) pentoze (5 C atoma)
heksoze (6 C atoma)
2. Prema funkcionalnim grupama dele se
na aldoze (prisutna aldehidna grupa) i
ketoze (prisutna keto grupa)
oza na kraju rei oznaava eer
C
O
H
C
C
C
C
CH
2
OH
OH
OH H
H
H
OH H
OH
CH OH
C
C
C
C
CH
2
OH
OH
OH H
H
H
O H
OH
2
ALDOHEKSOZA KETOHEKSOZA
ALDOPENTOZA
C
O
H
C OH H
OH
C
C
CH
2
OH
OH H
H
GRUPA
ALKOHOLNA
HIDROKSILNA
GRUPA
ALDEHIDNA
1
2
3
4
5
6
Aldoze i ketoze
HEMIJSKE OSOBINE MONOSAHARIDA
Hemijske osobine monosaharida
odreene su prisustvom aldehidne, keto i
alkoholne hidroksilne funkcionalne grupe.
Oksidacija
Redukcija
Supstitucija
Reakcija sa mineralnim kiselinama
Esterifikacija
Oksidacijom aldehidne grupe aldoza nastaju
monokarboksilne kiseline
Naziv ovih kiselina se
gradi dodavanjem
nastavka onska na
osnovu naziva
monosaharida npr.
Glukoza glukonska
kiselina
C
H
C
C
C
C
CH
2
OH
OH H
H OH
OH H
OH H
O COOH
C
C
C
C
CH
2
OH
OH H
H OH
OH H
OH H
[O]
GLUKOZA
GLUKONSKA
KISELINA
Ova reakcija se lako izvodi oksidacijom monosaharida sa
Cu
2+
(Felingova reakcija) i Ag
+
jonima (Tolensova ili reakcija
srebrnog ogledala)
C
H
C
C
C
C
CH
2
OH
OH H
H OH
OH H
OH H
O
GLUKOZA
COOH
C
C
C
C
CH
2
OH
OH H
H OH
OH H
OH H
GLUKONSKA
KISELINA
+
COOK
CHO
CHO
COONa
Cu
+ +
COOK
CHOH
CHOH
CHOH
Cu
2
O
2
2
FELINGOV
REAGENS
K,Na-
TARTARAT
crveni
talog
FELINGOVA REAKCIJA
Tolensova reakcija ili reakcija srebrnog ogledala
H
H
H
H
H
HO
OH
OH
OH
H
2
OH
O
C
C
C
C
C
C
+
2 [Ag(NH
3
)
2
]OH
H
H
H
H
HO
OH
OH
OH
H
2
OH C
C
C
C
C
COO
-
NH
4
+
+ 3 2 NH
3
H
2
O Ag + +
Oksidacijom primarne alkoholne grupe na C6 ugljeniku
nastaju uronske kiseline a istovremenom oksidacijom
aldehidne i C6 OH grupe nastaju eerne kiseline
C O
H
C
C
C
C
COOH
OH
H
OH
OH
H
HO
H
H
GLUKURONSKA
KISELINA
COOH
C
C
C
C
COOH
OH
H
OH
OH
H
H
H
HO
GLUKO-ECERNA
KISELINA
Redukcijom monosaharida nastaju polihidroksilni alkoholi
PENTOZE PENTITI HEKSOZE - HEKSITI
C
H
C
C
C
C
CH
2
OH
OH H
H OH
OH H
OH H
O
GLUKOZA
C
C
C
C
CH
2
OH
OH H
H OH
OH H
OH H
CH
2
OH
SORBITOL (HEKSIT)
[H
2
]
Reakcija sa kiselinama
Stereoizomerija heksoza
C O
H
CHOH
CHOH
CHOH
CHOH
CH
2
OH
ALDOZE IMAJU
4 HIRALNA C atoma
BROJ IZOMERA
X= 2
4
= 16
CH
2
OH
C
CHOH
CHOH
CHOH
CH
2
OH
O
KETOZE
3 HIRALNA C
BROJ IZOMERA
X= 2
3
= 8
D i L GLUKOZA
C
H
C
C
C
C
CH
2
OH
OH H
H OH
OH H
OH H
O
C
C
C
C
CH
2
OH
H HO
OH H
H HO
H HO
C O
H
D-GLUKOZA
L-GLUKOZA
C O
H
C H
CH
2
OH
OH
C O
H
C H HO
CH
2
OH
D-GLICERINALDEHID
L-GLICERINALDEHID
D- SERIJA EERA
TAUTOMERIJA HEKSOZA
CIKLOPOLUACETALNI OBLICI
eeri sadre u molekulu aldehidnu ili keto
funkcionalnu grupu pored alkoholne hidroksilne
funkcionalne grupe
Ove funkcionalne mogu meusobno da reaguju
dajui poluacetale kada se nau na pogodnom
rastojanju (pentoze, heksoze)
Reakcija se deava tako je veoma mali udeo
eera u formi otvorenog niza na fiziolokim
uslovima
NASTAJANJE CIKLOPOLUACETALNOG
OBLIKA
C
H
C
C
C
C
CH
2
OH
OH H
H OH
OH H
OH H
O
D-GLUKOZA
H
OH
OH
H
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
O
H
OH
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
OH
C H
O
D-GLUKOPIRANOZA
O
PIRAN
OTVORENI NIZ
CIKLO POLUACETALNI OBLIK
Postoje piranozni i furanozni poluacetalni oblici
heksoza
H
OH
OH
H
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
O
D-GLUKOPIRANOZA
C
H
C
C
C
C
CH
2
OH
OH H
H OH
OH H
OH H
O
D-GLUKOZA
OTVORENI NIZ
C
H
C
C
C
C
CH
2
OH
OH H
H OH
H
OH H
OH
O
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
C
H
C
C
C
C
CH
2
OH
OH H
H OH
OH H
H
OH
O
1
2
3
4
5
6
O
PIRAN
O
H
OH
H
OH
OH
H
H
CHOH
CH
2
OH
O
FURAN
D-GLUKOFURANOZA
1
2
3
4
5
6
1
2 3
4
5
6
Prilikom formiranja ciklopoluacetalnih oblika C atom na
poloaju 1 postaje novi hiralni centar i tako nastaju i
anomeri
C
H
C
C
C
C
CH
2
OH
OH H
H OH
OH H
OH H
O
D-GLUKOZA
OTVORENI NIZ
1
2
3
4
5
6
C
H
C
C
C
C
CH
2
OH
OH H
H OH
OH H
H
OH
O
1
2
3
4
5
6
H
OH
OH
H
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
O
1
2
3
4
5
6

H
OH
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
O
OH
1
2
3
4
5
6
H
D-GLUKOPIRANOZA -
D-GLUKOPIRANOZA
-
UPOREDNI PRIKAZ NAINA PRIKAZIVANJA FORMULA
MONOSAHARIDA
KONFORMACIONE FORMULE
ANOMERI GLUKOZE SU RAVNOTEI
MUTAROTACIJA
FORMIRANJE GLIKOZIDA
GLIKOZIDI SU ACETALI NA ANOMERNOM UGLJENIKU
GLIKOZIDI GLUKOZIDI (glukoza)
DISAHARIDI
Sastoje se od dva molekula monosaharida
Monosaharidi mogu biti isti ili razliiti
Povezivanje molekula monosaharida se
vri putem O glikozidne veze
Osobine monosaharida zavise od vrste
monosaharida i tipa veze izmeu njih
(redukujui i neredukujui disaharidi)
Kristalne supstance, rastvorljive u vodi
FORMIRANJE MALTOZE
Disaharidi
Disaharidi sastavljeni od glukoze
TREHALOZA
SAHAROZA
LAKTOZA
POLISAHARIDI
Polisaharidi su polimeri monosaharida
Polisaharidi se razlikuju u:
Sastavu monomera
Tipu glikozidne veze kojom su povezane
monosahridne jedinke
Duini lanca i stepenu grananja
Biolokoj ulozi
Amorfne supstance, teko rastvorljive u
vodi
PODELA POLISAHARIDA
PREMA SASTAVU MONOSAHARIDA
Homopolisaharidi
Heteropolisaharidi
PREMA STEPENU GRANANJA
Nerazgranati
Razgranati
HOMOPOLISAHARIDI
Sadre samo jedan tip monosaharida
Mogu biti nerazgranati i razgranati
Skrob, celuloza, glikogen (glukoza)


HETEROPOLISAHARIDI
Sadre vie vrsta monosaharida
Mogu biti nerazgranati i razgranati
Pektini
Hemiceluloza

SKROB I GLIKOGEN SU REZERVNA ENERGIJA
Najvaniji rezerni polisaharidi su skrob kod
biljaka i glikogen kod ivotinja i oveka
Skrob sadri dva tipa polimera glukoze:
amilozu (nerazgranat) i amilopektin
(razgranat); obino 15 25% amiloze i 75
85% amilopektina
Glikogen, kao i amiloza, je polimer ( 14)
povezanih jedinki glukoze, sa ( 16)
grananjem
Glikogen je razgranatiji i kompaktniji od
skroba
KRATAK SEGMENT AMILOZE
ZBOG KONFIGURACIJE - ANOMERA (AKSIJALNI
POLOAJ) AMILOPEKTIN IMA HELIKOIDALNU FORMU
GRANANJE KOD AMILOPEKTINA
STRUKTURA AMILOPEKTINA
mesta grananja oznaena crveno
HIDROLIZA SKROBA
SKROB

DEKSTRINI

MALTOZA

GLUKOZA
SADRAJ SKROBA
Biljna vrsta Sadraj skroba (%)
Pirina 62 82
Kukuruz 65 72
Penica 55 75
Krompir 12 - 24
UPOTREBA SKROBA
Velika veina skroba se dobija od kukuruza
Najvei deo skoba se koristi kao hrana
(gustin, puding)
Od skroba se dobijaju razni proizvodi:
Glukoza
Glukozni sirup, maltozni sirup
Modifikovani skrobovi (lepkovi, uguivai)
CELULOZA
Sadri samo molekule glukoze
Jedinke glukoze su povezane (14)
glikozidnom vezom
Polimeri celuloze su linearni
SEGMENT STRUKTURE CELULOZE
celobioza
SEGMENT STRUKTURE CELULOZE
uloga vodoninih veza i ekvatorijalnog poloaja anomera
u formiranju linearnih molekula celuloze
STRUKTURA CELULOZE
veze izmeu polimernih lanaca
STRUKTURNI MODEL CELULOZE
CELULOZA POD ELEKTRONSKIM
MIKROSKOPOM
fiberi elijskog zida alge Chaetomorpha melagonium
HITIN
nalazi se u oklopima rakova i strukturni polisaharid kod insekata i gljiva
PEKTIN
Heteropolisaharidi
Glavne komponente: galakturonska
kiselina i metanol
Piranozni prstenovi D-galakturonskih
kiselina su u pektinskom molekulu
povezani (14) glikozidnim vezama.
Ostali eeri: -L-ramnopiranoza, D-
galaktopiranoza, L-arabinofuranoza, D-
ksilopiranoza, D-glukopiranoza
STRUKTURA PEKTINA
POVEZIVANJE I ESTERIFIKACIJA
PEKTINA