MAKALAH FARMASKOGNOSI

STEROID
Disusun oleh :
1. NEVIA SEKTI PUTRI G. G1F0100!"
. AMANDA PRITA KATALIA #G1F0100$%"
&. RESTRI AKHSANITAMI #G1F0100'0"
$. DINA ARUNI SAFFANAH #G1F0100%1"
'. NAS(IATUL AIS(I(AH #G1F0100%&"
). DIAH NURHIDA(ATI #G1F0100%%"
%. GLOR(A STEVAN( P. #G1F0100%*"
KEMENTERIAN PENDIDIKAN NASIONAL
UNIVERSITAS +ENDERAL SOEDIRMAN
FAKULTAS KEDOKTERAN DAN ILMU,ILMU KESEHATAN
+URUSAN FARMASI
PUR-OKERTO
011
.A. I
PENDAHULUAN
I.1 Latar Belakang
Senyawa organik bahan alam adalah senyawa organik yang merupakan hasil
proses metabolisme dalam organisme hidup. Senyawa dari jenis ini disebut juga
metabolit. Ada dua jenis metabolit, yakni (a) metabolit primer ( dihasilkan oleh proses
metabolisme primer ) dan (b) metabolit sekunder ( dihasilkan oleh proses metabolisme
sekunder ).metabolit primer merupakan bahan utama yang disintesis dan dirombak
oleh organisme dalam rangka kelangsungan hidupnya. ontoh metabolit primer,
misalnya polisakarida, protein, lemak dan asam!asam inti. "etabolit sekunder
merupakan bahan kedua yang sebenarnya tidaklah seesensial yang pertama dalam
keberadaan organisme. #amun metabolit ini seringberperan penting dalam
mempertahankan kehidupan organisme. Sebagai $ontoh, bahan kimia untuk
pertahanan (detoksi%ikasi), penarik lawan jenis dan yang memungkinkan seekor
hewan berkomunikasi dengan anggota lainnya. Bahan !bahan ini dapat berupa terpen,
alkaloid, atau pigmen. "akalah ini kami lebih khususkan pada pembahasan salah satu
metabolit sekunder yakni steroid yang pada intinya merupakan bagian dari terpenoid
( triterpenoid ).
I.& 'umusan "asalah
a) Apakah yang dimaksud senyawa steroid dan bagaimana asal usul steroid (
b) Bagaimana tata nama senyawa!senyawa steroid (
$) Sebutkan $ontoh! $ontoh senyawa steroid (
d) Apa saja tanaman yang mengandung senyawa steroid (
e) Apa saja aplikasi klinis dari sentawa steroid (
I.) *ujuan
a) "enjelaskan pengertian steroid dan asal usul steroid.
b) "enjelaskan tata nama senyawa! senyawa steroid.
$) "enyebutkan $ontoh!$ontoh senyawa steroid.
d) "enyebutkan tanaman yang mengandung steroid.
e) "enyebutkan aplikasi klinis dari senyawa steroid.
.A. II
ISI
II.1 +e%inisi
Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis
yang dapat dihasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Steroid
merupakan kelompok senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana
jenuh (bahasa Inggris, saturated tetracyclic hydrocarbon : 1,2
cyclopentanoperhydrophenanthrene) dengan 1- atom karbon dan . $in$in.
Senyawa yang termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol, ergosterol,
progesteron, dan estrogen.
II.& Asal usul steroid
Senyawa yang termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol,
ergosterol, progesteron, dan estrogen. /ada umunya steroid ber%ungsi
sebagai hormon. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 1-
atom karbon yang membentuk tiga $in$in sikloheksana dan satu $in$in
siklopentana. /erbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain
terletak pada gugus %ungsional yang diikat oleh ke!empat $in$in ini dan
tahap oksidasi tiap!tiap $in$in.
/
/er$obaan!per$obaan biogenetik menunjukkan bahwa steroid yang
terdapat di alam berasal dari triterpen. Steroid yang terdapat dalam
jaringan hewan berasal dari triterpen lanosterol, sedangkan yang terdapat
dalam jaringan tumbuhan berasal dari triterpen sikloartrenol, setelah
triterpen ini mengalami serentetan perubahan tertentu. *ahap!tahap awal
dari biosintesis steroid adalah sama bagi semua steroid alam, yakni
pengubahan asam asetat melalui asam me0alonat dan skualen (suatu
triterpen) menjadi lanosterol atau sikloartrenol.
/er$obaan!per$obaan menujukkan pula bahwa skualen terbentuk
dari dua molekul %arnesil piro%os%at yang bergabung se$ara ekor!ekor,
yang segera diubah menjadi &,)!epoksiskualen. Selanjutnya, lanosterol
terbentuk oleh ke$enderungan &,)!epoksiskualen yang mengandung lima
ikatan rangkap untuk melakukan siklikasi ganda. Siklikasi ini diawali oleh
protonasi gugus epoksi dan diikuti oleh pembukaan lingkar epoksida
1olesterol terbentuk dari lanosterol setelah terjadi penyingkiran
tiga gugus metil dari molekul lanosterol, yakni dua dari atom karbon !.
dan satu dari !1.. /er$obaan menunjukkan bahwa penyingkiran ketiga
gugus metil itu berlangsung se$ara bertahap, mulai dari gugus metil pada
!1. dan selanjutnya dari !.. 1edua gugus metal pada kedua !.
disingkirkan sebagai karbon dioksida, setelah keduanya mengalami
oksidasi menjadi gugus karboksilat. Sedangkan, gugus metil pada !1.
disingkan sebagai asam %ormat, 2332, setelah gugus metil itu
mengalami oksidasi menjadi gugus aldehid.
"ekanisme biosintesis, seperti diuraikan diatas, didukung oleh
bukti!bukti yang berasal dari per$obaan, antara lain, per$obaan
menggunakan senyawa! senyawa bertanda sebagai berikut. 4aringan hati
hewan di inkubasi dengan asam asetat yang diberi bertanda dengan isotop
karbon 1. pada gugs karboksilat, 2)!1.332.13lesterol yang
dihasilkan dari per$obaan ini dipisahkan dan diuraikan karbon demi
karbon, untuk mengetahui atom!atom karbon mana yang radiokti%. 4ika
per$oban yang sama dilakukan dengan menggunakan asam asetat bertanda
pada gugus metil, 1. 2)!332, ternyata bahwa atom!atom karbon
dalam molekul kolesterol, yang tidak radioakti% pada per$obaan yang
pertama, sekarang menjadi radioakti%. +ari hasil per$obaan ini dapat
diketahui bahwa setiap atom karbon dalam kolesterol berasal dari asam
asetat, 1& dari atom karbon itu berasal dari atom karbon gugus karboksilat,
dan 15 berasal dari atom karbon gugus metil dari asam asetat. Lokasi dari
masing!masing atom karbon itu dalam molekul kolesterol adalah sebagai
berikut ,
Selanjutnya, per$obaan menggunakan asam me0alonat bertanda
pada atom karbon !& menghasilkan skualen, lanosterol dan kolesterol
radioakti%.Adapun radio$arbon terdistribusi. Begitu pula, karbon dioksida
yang dihasilkan oleh penyingkiran gugus!gugus metal mengandung atom
karbon radioakti% sebagaimana diharapkan.
II. ) *ata #ama Senyawa
Sebagaimana senyawa organik lainnya, tata nama sistematika dari
steroid didasarkan pada struktur dari hidrokarbon steroid tertentu.
#ama hidrokarbon steroid itu ditambahi awalan atau akhiran yang
menunjukkan jenis substituen. Sedangkan, posisi dari substituen itu
ditunjukkan oleh nomor atom karbon, dimana substituen itu terikat.
/enomoran atom karbon dalam molekul steroid adalah sebagai berikut ,
Berdasarkan struktur umum steroid tersebut, maka jenis!jenis
hidrokarbon induk dari steroid adalah sebagai berikut ,
2i
2idrokarbon induk yang lain dari steroida ialah estran, kardanolida dan
spirostan, seperti ter$antum dibawah ini ,
6stran (
17
) ,
Spirostan
(
&-
) ,
1ardanolida (
&)
) ,
+alam
pemberian nama
steroida, jenis
substituen ditunjukkan sebagaimana biasanya, yaitu memberi nama
awalan atau akhiran pada hidrokarbon induk. Sedangkan posisi dari
substituen harus ditunjukkan oleh nomor dari atom karbon dimana ia
terikat.
II.. 1lasi%ikasi Senyawa Steroid
Steroid terdiri atas beberapa kelompok senyawa dan
penegelompokan ini didasarkan pada e%ek %isiologis yang diberikan
oleh masing!masing senyawa. 1elompok!kelompok itu adalah sterol,
asam!asam empedu, hormon seks, hormon adrenokortikoid, aglikon
kardiak dan sapogenin. +itinjau dari segi struktur molekul, perbedaan
antara berbagai kelompok steroid ini ditentukan oleh jenis substituen
'1, '& dan ') yang terikat pada kerangka dasar karbon. sedangkan
perbedaan antara senyawa yang satu dengan yang lain pada suatu
kelompok tertentu ditentukan oleh panjang rantai karbon '1, gugus
%ungsi yang terdapat pada substituen '1, '&, dan '), jumlah serta posisi
gugus %ungsi oksigen dan ikatan rangkap dan kon%igurasi dari pusat!
pusat asimetris pada kerangka dasar karbon tersebut.
II.5 *anaman yang mengandung Senyawa Steroid
1. /urwo$eng
/urwo$eng (latin , Pimpinella fruacan) merupakan jenis tumbuhan
obat atau simplisia nabati, sehingga banyak diman%aatkan untuk kesehatan.
*anaman purwo$eng adalah sejenis ginseng yang hanya terdapat di
+ataran *inggi +ieng , dan hidup pada ketinggian &888!&588 meter di atas
permukaan laut (mdpl) dengan jenis tanah yang mengandung unsur!unsur
tertentu serta kelembapan dan $ua$a tertentu pula.
/urwo$eng diper$aya mempunyai khasiat khusus untuk
keperkasaan laki!laki. /urwo$eng merupakan ramuan alami dan berbeda
dengan obat!obat perangsang. /urwo$eng adalah jamu yang memiliki
kandungan 9at!9at tertentu yang mampu membangkitkan dan menjaga
potensi 0italitas pria, menambah stamina tubuh, menghilangkan masuk
angin, menghilangkan pegal linu.
1hasiat /urwo$eng tidak kalah dengan ginseng yang berasal dari
1orea (/ana: ;ingseng), atau /asak Bumi (6ury$oma Longi%olia 4a$k)
yang berasal dari Amuntai 1alimantan Selatan. /urwo$eng memiliki
kandungan sejumlah 9at, seperti triterpenoid!steroid, sitosterol, dan
stigmasterol, yang memiliki %ungsi utama meningkatkan %ertilitas
spermato9oid, senyawa a%rodisialdi dalamnya. A%rodisial diyakini dapat
membangkitkan hormon seksual. *anaman ini juga mempunyai kandungan
senyawa pergaphen dan iso pergaphen yang ber%ungsi meningkatkan
stamina tubuh. Senyawa diuretik juga bisa ditemui di dalamnya. Senyawa
tersebut mampu melan$arkan air seni, peredaran darah, menghangatkan
dan menyehatkan tubuh.
/urwo$eng baik dikonsumsi oleh laki!laki, wanita dan anak!anak
sekalipun. #amun, wanita hamil sangat tidak dianjurkan
mengkonsumsinya. 4ika minum purwo$eng se$ara rutin akan membuat
kejantanan pria stabil atau turun.
&. *anaman <ungu
1andungan Steroid *anaman <ungu ! 1andungan kimia daun
tumbuahan ini mengandung pada penelitian komponen kimia daun wungu
didapatkan senyawa steroid segartanaman daun wungu murni deskripsi
tanaman daun wungu mempunyai kandungan kimia antara lain alkaloid
non toksik %la0onoid kandungan steroid tanaman wungu. *erdapat tiga
jenis 0arietas tanaman daun wungu alkaloid nontoksik glikosid steroid
kandungan 9at tersebut mengakibatkan kandungan steroid tanaman wungu.
+aun wungu mengusir wasir lender, daun tanaman hias ini berkhasiat
sebagai pen$ahar. /erbanyakan daun wungu menggunakan stek batang,
kandungan kimiawi non toksik %la0onoid glikosid steroid l, daun alkaloid
non toksik glikosod steroid bagian tanaman yang digunakan daun kulit.
II.= Aplikasi 1linis
1. Lupus
/ada dasarnya, penyakit lupus termasuk penyakit autoimun, yaitu
penyakit yang disebabkan respons imun tubuh yang melindungi kita dari
in%eksi, pada keadaan ini justru merusak organ tubuh sendiri.
Salah satu tanda respons imun tersebut adalah ditemukannya
antibodi yang bereaksi terhadap organ tubuh, seperti ginjal, sendi, paru,
jantung, atau sistem darah. 4ika dibiarkan, kerusakan tersebut dapat
berlanjut. Sebagian penderita lupus menjadi gagal ginjal karena ginjal
rusak akibat respons imun tubuh. 3bat untuk menekan respons imun tubuh
agar tak merusak organ tubuh sendiri di antaranya adalah obat golongan
steroid. +engan penekanan ini, diharapkan kerusakan organ tubuh dapat
di$egah atau dibatasi. 4adi, peran steroid dan obat lain yang menekan
respons imun tubuh penting pada penyakit lupus.
/enyakit lupus lebih sering dijumpai pada perempuan, terutama
perempuan dalam usia subur. ;ejala penyakit ini, seperti demam, sakit
sendi, dan anemia, menyerupai penyakit lain sehingga ada kalanya
penyakit ini terdiagnosis setelah berlangsung $ukup lama. 1epedulian
terhadap penyakit lupus perlu ditingkatkan. Banyak $ara yang dilakukan
orang untuk menghindari lupa minum obat. 1emungkinan lupa lebih besar
jika obat harus diminum ) atau . kali sehari.
/enderita lupus di Indonesia semakin banyak, mungkin karena
kepedulian terhadap penyakit ini mulai meningkat. Sebagian dari mereka
memerlukan obat yang harus diminum terus!menerus. Bahkan ada juga
yang memerlukan obat yang jauh lebih mahal daripada obat steroid.
.A. III
PENUTUP
Steroid adalah senyawa yang mempunyai kerangka dasar karbon, yang
merupakan turunan dari hidrokarbon 1,& siklopentenoperdihidro%enantren.
Struktur yang demikian dapat ditetapkan bedasarkan reaksi dehidrogenasi yang
menghasilkan hidrokarbon diels.
Steroid dapat diklasi%ikasikan berdasarkan si%at %isiologis, dan terdiri atas
kelompk sterol, asam!asam empedu, hormone se:s, hormone adrenokortikoid,
aglikon kartiak, dan sapogenin. Sedangkan, dari segi kimia, perbedaan antara
masing!masing kelompok ditentukan oleh jenis subtituen yang terikat pada atom
karbon !18, !1), dan !1-dari kerangka dasar karbon. +ari segi biogenetik,
steroid berasal dari asam asetat yang mengalami perubahan melalui asam
me0alonat dan skualen menjadi triterpen lanosterol atau sikloartenol.
DAFTAR PUSTAKA
A$hmad. S.A, 1>7=, 1imia 3rganik Bahan Alam, ?ni0ersitas *erbuka, 4akarta
Anonim, &811, 1edokteran dan 1esehatan, http,@@id.sh0oong.$om@medi$ine!and!
health@. +iakses tanggal 11 4uni &811.
/erwira, &88>, Steroid, http,@@maswira.wordpress.$om@&88>@8&@81@hormon!
steroid!&@. +iakses tanggal 11 4uni &811.
Susilo, &818, /urwa$eng, http,@@purwa$engdieng.blogspot.$om@. +iakses tanggal
11 4uni &811.