PERCOBAAN V

Judul : Isolasi Piperin dari Lada Hitam

Tujuan : 1. Memahami prinsip dasar dan teknik isolasi dengan metode
ekstraksi kontinu
2. Mengetahui cara pemisahan dan pemurnian hasil isolasi
Hari/Tanggal : elasa! 12 "pril 2#11
Tempat: La$oratorium %imia &%IP '(L"M )anjarmasin
I. DASAR TEORI
1.1 Lada
Tum$uhan lada *Piper ningrum L+ termasuk tum$uhan semak atau perdu
dan sering kali memanjat dengan akar,akar pelekat. Tum$uhan lada ini dikenal
dengan $e$erapa nama antara lain piper! lada! merica! dan sakang. -ari perlakuan
terhadap $uah lada dapat diperoleh lada hitam atau lada putih. Lada hitam di
peroleh dari $uah lada .ang $elum masak! dikeringkan $ersama kulitn.a hingga
kulitn.a $erkeriput dan $er/arna hitam .Lada putih $erasal dari $uah .ang masak
dan kulitn.a sudah dihilangkan dan dikeringkan sehingga /arnan.a putih
*"n/ar!dkk.1001+.
Lada hitam hidup su$ur di ka/asan $eriklim tropika .ang panas dan
lem$a$. La2imn.a! lada hitam di$iak daripada keratan $atang dan pem$iakan
menggunakan $iji jarang dilakukan. istem akar $erkem$ang daripada akar
ad3entitius .ang ter$entuk pada $ahagian $uku keratan $atang .ang ditanam.
-aun akan keluar pada setiap $uku semasa peringkat tum$esaran keratan pucuk
utama. "kar ad3entitius juga akan $erkem$ang untuk mem$antu pucuk melekat
pada tiang sokongan. Pada setiap $uku! mata tunas aksil tum$uh menjadi dahan
sisi dan seterusn.a akan mengeluarkan sulur $uah.
)unga lada keluar pada $uku .ang $ertentangan dengan setiap daun di
dahan sisi. %e$an.akan kulti3ar lada mempun.ai $unga d/iseks .ang
Isolasi Piperin dari Lada Hitam 1
ke$iasaann.a mengalami pende$ungaan sendiri. )uah lada .ang le$ih dikenali
se$agai $eri! $er/arna hijau dan $erkeadaan lem$ut di peringkat a/al
pem$entukan. Ia $ertukar ke /arna hijau tua dan menjadi keras apa$ila matang.
%ulit luar *eksokarpa+ $er/arna kuning dan merah cerah dan menjadi lem$ut
apa$ila masak. etiap $eri lada mengandung $iji tunggal .ang diselaputi isi $uah
*mesokarpa+. Lada hitam terdiri daripada keseluruhan $eri .ang telah dikeringkan
manakala lada putih adalah $iji lada.
4asa pedas $uah lada adalah dise$a$kan oleh kehadiran alkaloid piperine!
cha3isine dan piperettine manakala min.ak pati menghasilkan aroma lada. %edua,
dua se$agian terse$ut mem$entuk oleoresin .ang dapat diperoleh melalui proses
ekstraksi pelarut. %epedasan lada juga dipengaruhi oleh 3arieti dan persekitaran
penanaman lada.
Tum$uhan ini $erumah dua *dioecious+ sehingga dikenal pohon jantan dan
pohon $etina. -aun $er$entuk elips langsing. )uahn.a $er$entuk lonjong seperti
lemon! $er/arna kuning! $erdaging dan $eraroma khas karena mengandung
min.ak atsiri pada daging $uahn.a. )ila masak daging dan kulit $uahn.a
mem$uka dan $iji akan terlihat ter$ungkus 5uli .ang $er/arna merah. atu $uah
menghasilkan $iji .angt $er/arna coklat.
)iji lada mengandung min.ak atsiri 6,11 7. )u$uk lada dipakai se$agai
pen.edap untuk roti atau kue! puding! saus! sa.uran. Min.ak juga dipakai se$agai
campuran par5um atau sa$un.
1.2 Klasifikasi Tanaman Lada
)erdasarkan sistem klasi5ikasi dari 8ron9uist dalam Pasuki *1001+!
klasi5ikasi tanaman lada adalah se$agai $erikut:
-i3isi : Magndroph.ta.
%elas : Magnolipisida.
"nak %elas : Magnolidae.
)angsa : Piperales.
uku : Piperaceae.
Isolasi Piperin dari Lada Hitam 2
Marga : Piper.
pesies : Piper ningrum L.
Piperin *1:piperilpiperidin + 8
16
H
10
;
<
( merupakan alkaloid dengan inti
piperidin. Piperin $er$entuk kristal $er/arna kuning dengan titik leleh 126,
120!=
#
8! merupakan $asa .ang tidak optis akti5! dapat larut dalam alkohol!
$en2ena! eter! dan sedikit larut dalam air *"n/ar!dkk.1001+.
Piperin terdapat dalam $e$erapa spesies piper dan dapat dipisahkan $aik
dari lada hitam maupun lada putih perdagangan piperin juga dapat ditemukan
pada ca$e ja/a. %andungan piperin $iasan.a $erkisar antara =,027
*"n/ar!dkk.1001+.
truktur piperin adalah se$agai $erikut :
N
CO CH
HC CH
HC
O
O
CH
2
Piperin merupakan amida *4,8;(H
2
+. 4eaksi hidrolisis amida dapat
dilakukan $aik dalam suasana asam maupun suasana $asa. -alam kedua kondisi
ini! asam dan $asa $er5ungsi se$agai pereaksi dan $ukan se$agai katalis. -alam
suasana asam! terjadi pen.elangan air terhadap amida sedangkan dalam suasana
$asa terjadi pen.erangan ion hidroksil terhadap atom kar$on kar$onil amida.
Isolasi Piperin dari Lada Hitam 3
O
O
H
H
H
H
O
N
Isochavisin
O
O
H
O
N
Isopiperin
H
H
H
O
O
H
H
N
Chavisin
H
H
O
O
O
H
H
H
H
O
N
Piperin
4eaksi hidrolisis amida dalam suasana $asa digam$arkan se$agai $erikut :
R C
O
NH
2
+
-
OH R C
O
-
NH
2
OH R C
O
O
-
NH
3
+
4eaksi hidrolisis dalam suasana asam digam$arkan se$agai $erikut :
Isolasi Piperin dari Lada Hitam 4
R C
O
NH
2
+ H
+
R C
OH
NH
2
R C
OH
NH
2
HOH +
OH
2
R C
O
OH
+ NH
4
+
Hidrolisis piperin dapat dilakukan dengan menggunakan larutan 1#7
%;H,etanol menjadi asam piperat.
4eaksi hidrolisis piperin digam$arkan se$agai $erikut :
N
CO CH
HC CH
HC
O
O
CH
2
%;H
8H
<
;H
N
H
Piperidin
+
CH
HC CH
HC
O
O
CH
2
HO
2
C
Asam Piperat
;ksidasi asam piperat dengan memutuskan ikatan rangkap didekat cincin
akan menghaasilkan sen.a/a piperonal .ang merupakan $ahan dasar pem$uatan
par5um.
CH
HC CH
HC
O
O
CH
2
HO
2
C
Asam Piperat
KMnO
4
COOH
COOH
Asam Oksalat
+
O
H
2
C
O
CH
O
+
O
H
2
C
O
CH
O
Piperonal
Asam Piperonilat
Piperin dapat mengalami 5oto,isomerisasasi oleh sinar mem$entuk isomer
isocha3isin *trans,cis+! isopiperin *cis,trans+ cha3isin *cis,cis+ dan piperin *trans,
trans+.
Timing dari London mengadakan penelitian $ah/a lada hitam tern.ata
$ukan saja $erman5aat se$agai rempah pen.edap makanan. Menurut se$uah
penelitian lada hitam juga memiliki potensi menjadi o$at $aru pen.akit pigmen
kulit .ang dise$ut 3etiligo. -alam istilah medis! 3etiligo dikenal se$agai kondisi
dimana se$agian /ila.ah kulit kehilangan pigmen normal! sehingga permukaan
kulit memutih.
Isolasi Piperin dari Lada Hitam 5
eperti .ang dipu$likasikan dalam )ritish Journal o5 -ernatolig.. Para
peneliti dari %ing>s 8ollage London $erhasil mengungkapkan man5aat piperin!
kandungan utama .ang mem$uat lada hitam terasa pedas dan gurih dalam
merangsang pigmentasi dalam kulit.
?etiligo sendiri merupakan jenis pen.akit kulit pre3alensin.a diperkirakan
cukup $esar .akni men.erang satu diantara seratus orang. ejauh ini! para dokter
mengo$ati 3itiligo dengan menggunakan korti kosteroid .ang dioleskan pada
kulit. Pengo$atan lainn.a .akni dengan teknik 5oto terapi .akni menggunakan
radiasi ultri3iolet untuk menciptakan kem$ali pigmen kulit.
(amun $egitu! dua metode pengo$atan terse$ut tingkat ke$erhasilann.a
masih rendah. Menurut penelitian han.a kurang dari seperempat pasien saja .ang
memiliki respon positi5 pada kortikosteroid. ementara itu! tegangan radiasi '?
untuk menciptakan pegmentasi dalam jarak panjang dikha/atirkan memper$esar
resiko terkena kanker kulit.
Lada hitam merupakan suatu 2at .ang memiki kemampuan untuk
melindungi tu$uh kita dari pen.akit seperti jantung! kanker kolon *usus $esar+!
sampai mencegah penuaaan.
II. ALAT DAN BAHAN
2.1 Alat-alat an! di!"nakan adala# $
1. eperangkat alat destilasi 1 set
2. @3aporator 1 set
<. 4angkaian alat re5luks 1 set
1. 8orong )uchner 1 $uah
=. @rlenme.er 1 $uah
A. Belas ukur 2=#ml 1 $uah
6. Belas kimia 2 $uah
C. Pepet ?olum 1 $uah
0. (eraca analitik 1 $uah
1#. Belas ukur 1##ml 1 $uah
11. Pipet tetes 2 $uah
12. %aca arloji 2 $uah
1<. )atang pengaduk 1 $uah
11. La$u pengenceran 1 $uah
1=. Penjepit 1 $uah
1A. Penangas min.ak 1 $uah
Isolasi Piperin dari Lada Hitam
16. Hot plate 1 $uah
1C. patula 1 $uah
10. tati5Dklem 1 $uah
2.2 Ba#an-%a#an an! di!"nakan adala# $
1. er$uk lada hitam
2. %;H
<. @tanol 0=7
1. H8l A M
=. ?aselin
A. %ertas saring le$ar untuk mem$ungkus
6. %ertas saring untuk men.aring
C. Larutan 1# 7 %;H, @tanol
0. )atu didih
1#. @s $atu
11. "9uadest
12. @tanol "$solut
1<. %apas
11. %ertas lakmus merah dan $iru
III. PROSED&R KER'A
(.1 P)misa#an *i*)+in
1. Mem$ersihkan lada hitam perdagangan dari kotoran dan mengeringkann.a.
2. Melakukan penggilingan sehingga menjadi ser$uk lada .ang halus.
<. Mem$ungkus 0# gram lada dengan kertas saring! dan kemudian.
1. Memasukkann.a ke dalam alat ekstraksi oEhlet.
=. Melakukan ekstraksi selama F = jam dengan menggunakan pelarut a$sosut.
A. Men.aring ekstraktan dan melakukan e3aporasi untuk memisahkan pelarut
etanol a$solut 1=#ml.
6. Memasukkan <# mL larutan 1# 7 %;H, @tanol ke dalam rsidu. -an
melakukan pen.aringan.
C. Mendiamkan larutan $asa etanol selama satu malam! sampai ter$entuk
%ristal
0. Memisahkan kristal .ang ter$entuk dari endapann.a. "kan diperoleh kristal,
kristal .ang $er/arna kuning.
1#. Melakukan rekristalisasi dengan pelarut etanol 0= 7 .
Isolasi Piperin dari Lada Hitam !
11. Melakukan uji titik leleh dan mengidenti5ikasi struktur dengan I4 dan H
1
(M4.
(.2. Hid+,lisis *i*)+in
1. Mere5luks 1 gram peperin dengan 2# ml larutan 1# 7 %;H, etanol selama <
jam.
2. Melakukan penguapan etanol dan residu .ang diperoleh.
<. Mensuspensikan dengan air panas dan melakukan penetralan dengan H8l A
M.
1. Men.aring larutan dengan pen.aring )uchner.
=. Mencuci padatan dengan air dingin.
A. Merekristalisasi dengan pelarut etanol sampai diperoleh titikleleh .ang
konstan.
Isolasi Piperin dari Lada Hitam "
IV. HASIL PEN-A.ATAN
/.1 Is,lasi Pi*)+in.
(o. ?aria$el .ang -iamati Hasil Pengamatan
1.
2.
<.
1.
=.
Massa lada hitam
Mengekstraksi selama < jam
menggunakan pelarut etanol
a$solute *mensoEhletasi+
iklus 1
iklus 2
iklus <
iklus 1
iklus =
iklus A
iklus 6
iklus C
iklus 0
iklus 1#
iklus 11
iklus 11
iklus C
iklus 0
iklus 1#
iklus 11
iklus 12
iklus 1<
iklus 11
iklus 1=
iklus 1A
Hasil oEhletasi
Menge3aporasi
Hasil e3aporasi *residu+ D *= g
%;H D etanol =# mL+
F 0# gr
F <# menit
F 1# menit
F = menit
F < menit
F 1 menit
F = menit
F 1 menit
F 1 menit
F = menit
F 1 menit
F 1 menit
F 1 menit
F C menit
F 1# menit
F 11 menit
F 1# menit
F 1# menit
F 1# menit
F 11 menit
F 1# menit
F 1# menit
F <6!= mL
Larutan $er/arna hijau $ening
Larutan hijau pekat D %ristal jarum
Larutan cokelat kehijau,hijauan
Isolasi Piperin dari Lada Hitam #
A.
6.
C.
0.
Men.aring
Mendinginkan 5iltrate dalam air es
Men.aring dengan seperangkat
alat $uchner
Massa padatan $er/arna cokelat
&iltrat
Larutan hijau kehitam,hitaman D
%ristal
Padatan $er/arna cokelat
1! 6< g
/.2 Hid+,lisis *i*)+in
N,. Va+ia%)l an! Diamati Hasil P)n!amatan
1.
2.
<.
1.
=.
A.
6.
C.
0.
1#.
#!C g piperin D 1#7 %;H <# mL
Mere5luks selama < jam
Mendinginkan hasil re5luks!
kemudian mengupkan etanol
dengan e3aporator.
Memanaskan a9uades
Mencampurkan ekstrak dengan
a9uades
Mem$uat H8l A M
Mencampurkan H8l A M dengan
ekstrak secara perlahan hingga pH
ekstrak mendekati netral.
'ji dengan kertas lakmus merah
dan $iru
Mendiamkan
Massa kristal
Larutan $er/arna kuning keruh
Larutan $ercampur secara merata
Larutan menjadi setengahn.a! .aitu
1= mL
<# mL
Putih keruh
12 mL H8l dan 11 mL a9uades
Larutan sedikit $ening
Merah G merah
)iru G $iru
Ter$entuk endapan putih
1!C1 g
Isolasi Piperin dari Lada Hitam 1%
N
CO CH
CH CH
8H< O
CH
2
O
HOCH
2
CH
3
ikatan hidrogen
V. ANALISIS DATA
V.1 Is,lasi Pi*)+in
Pada perco$aan ini! menggunakan metode ekstraksi continue untuk
memperoleh sen.a/a piperin dari lada hitam. Metode ekstraksi continue .ang
dilakukan $ertujuan untuk memperoleh hasil ekstrak .ang le$ih murni lagi. Lada
hitam .ang digunakan di$ersihkan dan dihaluskan hingga ter$entuk ser$uk lada
.ang halus. Tujuan penghalusan lada hitam adalah agar 2at,2at .ang terkandung di
dalam lada hitam mudah melarut dalam pelarut .ang digunakan. Hal ini karena
semakin halus ser$uk! maka kelarutan akan meningkat karena semakin $an.ak
terjadi kontak dengan pelarut! sehingga semakin $an.ak 2at .ang dapat ter$entuk
dan semakin e5isien proses pemisahan atau ekstraksi .ang terjadi.
%arena sampel .ang digunakan dalam perco$aan ini adalah lada hitam .ang
$erupa padatan! sehingga metode ekstraksi continue .ang digunakan dengan cara
soEhletasi. e$elum melakukan soEhletasi! dilakukan tahap preparasi atau
persiapan! .aitu mem$ungkus sampel ser$uk lada hitam .ang digunakan dengan
kertas saring sedemikian rupa sehingga $er$entuk lonjong. Lalu diikat dengan
$enang gandir agar ser$uk tidak pecah atau keluar dari kertas saring pada saat
proses ekstraksi $erlangsung. %ertas saring digunakan se$agai pem$ungkus
karena kertas saring mempun.ai dinding .ang tipis dan $erpori .ang dapat
memperudah pelarut untuk men.erap piperin .ang terkandung di dalam sampel.
-alam proses soEhletasi pada perco$aan ini! menggunakan pelarut $erupa
etanol. Pelarut etanol digunakan untuk melarutkan 2at .ang diinginkan dari dalam
lada hitam. @tanol digunakan karena $aik piperin maupun etanol memiliki
kepolaran .ang sama .aitu $ersi5at polar sehingga etanol mampu melarutkan
piperin sesuai dengan prinsip like dissol3ed like. -ari literature diperoleh $ah/a
piperin merupakan sen.a/a alkaloid .ang dapat larut dalam alcohol .aitu etaol!
dimana antara piperin dengan etanol mampu untuk mem$entuk ikatan h.drogen.
Bam$ar ikatan h.drogen antara piperin dan etanol adalah se$agai $erikut:
Isolasi Piperin dari Lada Hitam 11
elanjutn.a memasukkan kertas saring .ang sudah $erisi ser$uk lada hitam ke
dalam alat soEhlet! kemudian memasukkan etanol a$solute ke dalam la$u $undar
dan merangkai alat soEhlet serta melakukan proses ekstraksi selama $e$erapa jam
*F < jam+. Pada saat proses ekstraksi juga digunakan $atu didih pada la$u pelarut
.ang $ertujuan untuk menjaga tekanan dan suhu larutan supa.a tetap sta$il dan
tidak terjadi letupan selama proses ekstraksi $erlangsung. -isamping itu!
digunakan penangas min.ak karena suhu .ang diperlukan untuk memperoleh
piperin cukup tinggi *le$ih dari 1##
o
8+! sehingga tidak cocok $ila menggunakan
penangas air. Hal ini karena titik didih air kurang dari titik didih piperin sehingga
ditakutkan justru piperin .ang akan ikut menguap jika menggunakan penangas air.
Proses .ang terjadi selama soEhletasi adalah pelarut etanol dipanaskan dalam
la$u $undar sehingga menguap dan didinginkan menggunakan kondensor!
sehingga jatuh $erupa cairan ke sample *lada hitam+ untuk melarutkan 2at akti5 di
dalam sampel lada hitam dan jika cairan pelarut telah mencapai permukaan si5on
maka seluruh cairan pelarut etanol .ang mem$a/a solute telah mencapai
permukaan si5on akan keluar melalui pipa kecil menuju la$u $undar datar dan
proses ini terjadi secara terus menerus atau continue sehingga terjadi proses
soEhletasi. -ari proses soEhletasi dihasilkan ekstrak lada hitam se$an.ak <6!= mL
dan dalam proses pada alat soEhlet ini mengalami 1A siklus .ang continue
menghasilkan larutan lada hitam atau ekstraktan .ang $er/arna hijau $ening.
Hasil tadi kemudian die3aporasi .ang $ertujuan untuk memisahkan hasil
ekstrak dengan pelarutn.a! .akni etanol. -alam e3aporator akan terjadi pemisahan
ekstrak dari pelarutn.a *etanol+ dengan prinsip pemanasan .ang dipercepat oleh
putaran la$u $undar! pelarut dapat menguap =,1#
o
8 di $a/ah titik didih
Isolasi Piperin dari Lada Hitam 12
pelarutn.a dise$a$kan adan.a peru$ahan tekanan. -engan $antuan pompa 3akum!
uap larutan pelarut etanol akan menguap naik ke kondersor dan mengalami
kondensasi menjadi molekul,molekul cairan pelarut etanol murni .ang ditampung
dalam la$u $undar se$agai penampung pelarut. ehingga diperoleh ekstrak larutan
hijau pekat dengan krital jarum.
elanjutn.a! ekstrak .ang pekat tadi ditam$ahkan dengan larutan %;H dalam
etanol dan diperoleh larutan $er/arna cokelat kehijau,hijauan. Penam$ahan
larutan %;H dalam etanol $ertujuan untuk memperoleh piperin dari ekstrak pekat
terse$ut! dimana di dalam ekstrak terse$ut terdapat komponen lain ketika
ditam$ahkan %;H,etanol .ang men.e$a$kan piperin .ang ada dalam ekstrak
terse$ut $ereaksi menjadi garam asam piperat dan dengan penam$ahan %;H,
etanol dapat mengeliminasi sen.a/a lainn.a! karena dalam ekstak terse$ut masih
ada 2at pengotor. Masih terdapatn.a 2at pengotor ini dise$a$kan sen.a/a piperin!
merupakan sen.a/a alkaloid golongan amida .ang dapat mengalami reaksi
hidrolisis $aik dalam suasana asam maupun $asa. Jadi penam$ahan larutan %;H,
etanol ini $ertujuan untuk mengisolasi sen.a/a piperin dalam $entuk garamn.a!
karena $erdasarkan literature din.atakan $ah/a sen.a/a golongan alkaloid sering
kali diisolasi dalam $entuk garamn.a .aitu garam asam piperat.
Lalu 5iltrate .ang ada disaring. Proses pen.aringan $ertujuan agar 5iltrate
dapat terpisah dari 2at,2at pengotorn.a. %emudian 5iltrate didiamkan dalam
larutan es selama satu malam agar terjadi pem$entukan %ristal piperin .ang
sempurna. Hasil .ang ter$entuk terse$ut disaring dengan corong )uchner
sehingga dapat dihasilkan %ristal .ang sudah terpisah dari 5iltratn.a.
%ristal .ang diperoleh direkristalisasi menggunakan etanol! rekristalisasi ini
didasarkan pada prinsip per$edaan dalam kelarutan pada suatu pelarut tertentu dan
suhu tertentu. Pada suhu kamar! sen.a/a piperin dalam $entuk kristaln.a .ang
memang $ersi5at polar akan dapat melarut dalam etanol .ang juga $ersi5at polar.
%etika ditam$ahkan etanol se$agai pelarut! maka piperin .ang ada akan melarut
dalam 5iltratn.a! sedangkan 2at pengotor seperti piperin .ang $ersi5at nonpolar
atau kurang polar tidak larut dalam etanol akan tertinggal di dalam residun.a.
Isolasi Piperin dari Lada Hitam 13
elanjutn.a! %ristal .ang diperoleh tadi ditim$ang dan ditentukan titik
lelehn.a. )erdasarkan perco$aan dapat diperoleh massa %ristal .ang didapat
se$esar 1!6< g dan dari hasil perhitungan diperoleh persentase rendemen se$esar
1!027. Hal ini sangat jauh dari literature .ang men.atakan $ah/a piperin .ang
terkandung dalam lada hitam se$an.ak =,027.
-ilihat dar /arna %ristal .ang dihasilkan! .aitu $er/arna cokelat! agak
$er$eda dengan literature .ang men.atakan $ah/a %ristal piperin merupakan
kristal $er/arna kuning. Jadi! dapat disimpulkan $ah/a %ristal .ang diperoleh di
perco$aan masih $elum murni.
%ristal .ang dihasilkan masih sangat rendah atau tidak murni 1##7. Hal ini
dapat dise$a$kan karena proses rekristalisasi .ang masih kurang sempurna atau
ketika mensoEhlet /aktun.a lama! sehingga piperin .ang dalam sampel lada
hitam tidak dapat diekstrak seluruhn.a! tetapi han.a terekstrak seluruhn.a! tetapi
han.a terekstrak se$agian sehingga persentase rendemen %ristal .ang diperoleh
kecil.
-ari literature! titik leleh piperin adalah 126,120!=
o
8! dalam perco$aan
kemungkinan akan diperoleh titik didih .ang le$ih rendah karena piperin .ang
dihasilkan masih $elum murni.
0.2. Hid+,lisis Pi*)+in
-alam perco$aan ini $ertujuan untuk menghidrolisis piperin menjadi asam
piperat. Pada proses hidrolisis se$an.ak #!C g piperin direaksikan dengan 1#7
%;H. Larutan %;H digunakan agar reaksi $erlangsung dalam suasana $asa.
'ntuk menghomogenkan larutan maka piperin .ang sudah dicampur dire5luks
selama < jam! dan suhu .ang digunakan tidak $oleh mele$ihi titik didih etanol!
karena jika mele$ihi titik didih etanol maka etanol akan menguap dan
dikha/atirkan etanol ha$is se$elum proses re5luks. 4e5luks ini $ertujuan agar
terjadi reaksi hidrolisis secara sempurna.
Proses .ang terjadi .aitu pelarut .akni %;H dimasukan $ersama piperin ke
dalam la$u $undar! lalu memanaskan. 'ap pelarut akan terkondensasi oleh
kondensor menjadi molekul pelarut sehingga turun kem$ali menuju la$u $undar
Isolasi Piperin dari Lada Hitam 14
N
C CH
HC CH
HC
O
O
CH
2
-
OOC CH
HC CH
HC
O
O
CH
2
garam "sam piperat
Piperidin
Piperin
D
N
;H
,
adisi
N
C CH
HC CH
HC
O
O
CH
2
;
O
; H
eliminasi
serah terima
elektron
-
OOC CH
HC CH
HC
O
O
CH
2
garam "sam piperat
H
D
HOOC CH
HC CH
HC
O
O
CH
2
asam piperat
dan akan melarutkan kem$ali piperin .ang $erada dalam la$u hingga dasar dan
seluruhn.a secara $erkesinam$ungan sehingga reaksi $erlangsung secara
sempurna.
Pada proses ini terjadi reaksi se$agai $erikut:
Pada saat mere5luks digunakan $atu didih .ang $er5ungsi untuk menjaga suhu
dan tekanan dalam ruang alat re5luks agar tetap konstan atau sta$il! sehingga tidak
terjadi letupan,letupan ketika proses re5luks $erlangsung. "dapun hasil re5luks
adalah larutan $er/arna kuning keruh. Harna kuning ini menunjukan $ah/a pada
ekstrak terse$ut mengandung piperin .ang dihidrolisis.
etelah melakukan re5luks selama < jam! lalu melakukan penguapan
sehingga etanol menguap! kemudian memanaskan dengan akuades sehingga
menghasilkan larutan putih keruh.
%emudian menetralkan dengan larutan H8l A M karena hidrolisis ini
$erlangsung dalam keadaan $asa sehingga harus dinetralkan. "dapun reaksi .ang
terjadi setelah penam$ahan H8l A M adalah se$agai $erikut:
Isolasi Piperin dari Lada Hitam 15
Jadi penam$ahan H8l A M $ertujuan untuk memperoleh proton sehingga
dapat mem$entuk asam piperat melalui reaksi hidrolisis selanjutn.a larutan
didiamkan dan diperoleh endapan $er/arna putih.
)erdasarkan perco$aan ini diperoleh massa endapan atau kristal se$esar 1!C1
g dan melalui perhitungan rendemen diperoleh persentase .ang dihasilkan se$esar
22A!2=7.
-ilihat dari persentase endapann.a .ang mele$ihi 1##7 menunjukan $ah/a
perco$aan .ang dilakukan tidak $erhasil karena tidak mungkin persentase kristal
le$ih dari 1##7. %emurnian .ang terlalu tinggi atau diluar $atas normal ini dapat
terjadi karena $e$erapa 5aktor .aitu:
1. @ndapan masih jauh dari murni karena terdapat 2at,2at pengotor dalam
kristal .ang dihasilkan! adapun 2at pengotor seperti piperidin.
2. Pada saat melakukan penim$angan! padatan .ang dihasilkan masih $elum
kering atau agak $asah.
%arena kristal .ang dihasilkan masih $elum murni! maka diperkirakan
titik leleh asam piperat .ang diperoleh akan lenih rendah dari literatur
.ang adda .aitu 1=#I8.
VI. KESI.P&LAN
1. Isolasi piperin dari lada hitam pada perco$aan ini menggunakan proses
ekstraksi soEhletasi dengan pelarut etanol karena piperin dan etanol sama,
sama $ersi5at polar.
2. .....................
VII. DA1TAR P&STAKA
"n/ar! 8hairil. -kk! 100A. Pengantar Praktikum &imia Oganik' Jakarta :
-epdik$ud
&essenden and &essenden. 10C2. &imia Organik (ilid I. Jakarta : @rlangga.
&essenden and &essenden. 1001. &imia Organik (ilid II. Jakarta : @rlangga.
Lisna/ati! 2##1' Isolasi dan &arakterisasi Piperin dan Lada Hitam' kripsi
sarjana. )anjarmasI( : &%IP '(L"M.
Isolasi Piperin dari Lada Hitam 1
.ahmani dan 4ilia Iriani. 2#1#. Petun)uk Praktikum &imia Organik' )anjarmasin
: &%IP '(L"M.
Isolasi Piperin dari Lada Hitam 1!
LA.PIRAN
PERHIT&N-AN
A. P)+#it"n!an *)+s)ntas) *i*)+in an! di#asilkan da+i )kst+aksi lada #itam
s)%a!ai %)+ik"t.
7 Piperin
7 1## *
Hitam Lada +assa
piperin +assa
=
G
7 1##
0#
6< ! 1
*
gram
gram
G 1!02 7
B. P)+s)ntas) k+istal asam
7 %ristal Piperidin
7 1## *
piperin +assa
kristal +assa
=
G
7 1##
C ! #
C10 ! 1
*
gram
gram
G 22A!2= 7
Isolasi Piperin dari Lada Hitam 1"
N
C CH
HC CH
HC
O
O
CH
2
-
OOC CH
HC CH
HC
O
O
CH
2
garam "sam piperat
Piperidin
Piperin
D
N
;H
,
adisi
N
C CH
HC CH
HC
O
O
CH
2
;
O
; H
eliminasi
serah terima
elektron
'A2ABAN PERTAN3AAN
Mekanisme reaksi hidrolisis piperin :
Isolasi Piperin dari Lada Hitam 1#
, Mem$ersihkan dari kotorann.a
- Mengeringkan
- Melakukan penggilingan
1LO2CHART
a. Pemisahan piperin
Isolasi Piperin dari Lada Hitam 2%
Lada Hitam perdagangan
ser$uk lada
0# gram ser$uk lada
, Mem$ungkus dengan kertas saring
, Memasukkan ke dalam alat ekstraksi
, Mengekstraksi selama = jam dengan
menggunakan pelarut etanol a$solut
, Men.aring ekstraktan
, Melakukan e3aporasi untuk memisahkan
pelarut etanol
4esidu D <# ml larutan1#7 %;H, @tanol
&iltrat
%ristal piperin $er/arna kuning
, Mencampurkan
, Men.aring
, Mendiamkan larutan $asa etanol selama
semalam
, Memisahkan kristal dari larutann.a.
Larutan sisa
, Mere5luks selama < jam
, Melakukan penguapan etanol
, Mensuspensikan
, mencuci
, merekristalisasi
8atatan :
1. Melakukan rekristalisasi dengan pelarut etanol 0=7
2. Menguji titik lelehn.a
<. Mengidenti5ikasi struktur dengan I4 dan H
1
(M4
$. Hidrolisis piperin

Isolasi Piperin dari Lada Hitam 21
4esidu D air dingin
, Men.aring dengan corong )uchner
#!C gram piperin D 2# ml larutan 1#7 %;H, @tanol
larutan
Larutan D H8l A M
larutan
&iltrat
Padatan D etanol
%ristal
8atatan : Mengidenti5ikasi struktur dengan I4 dan H
1
(M4
Isolasi Piperin dari Lada Hitam 22