LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Judul : Reaksi Pembuatan Alkena Dengan Dehidrasi Alkohol

Tujuan Percobaan :
1. Mempelajari reaksi dehidrasi suatu alkohol untuk menghasilkan
senyawa dengan ikatan rangkap.
2. Mengidentifikasi senyawa dengan ikatan rangkap.
Pendahuluan
Alkohol merupakan senyawa yang sudah banyak dikenal dan dimanfaatkan oleh
manusia, baik dalam bentuk minuman, makanan, maupun untuk kepentingan medis. Alkohol
merupakan senyawa turunan alkana yang mengandung gugus fungsi OH. Alkohol memiliki
struktur yang mirip dengan air, tetapi satu atom H diganti dengan gugus alkil, sehingga rumus
umum alkohol adalah R-OH dan gugus hidroksil OH sebagai gugus fungsional. Alkohol
diklasifikasikan sebagai alkohol primer, sekunder dan tersier tergantung dari jumlah atom
karbon yang terikat pada atom karbon yang terikat pada gugus OH. Alkohol dapat
membentuk ikatan hidrogen sesama molekul, karena ikatan O-H dipolarisasikan oleh atom
oksigen yang mempunyai keelektronegatifan yang tinggi. Sehingga alkohol mempunyai titik
didih yang lebih tinggi dari pada alkana atau eter yang jumlah atom karbonnya sama (Utami,
2009).
Alkohol mengalami reaksi eliminasi mengahasilkan alkena, yaitu dengan cara
memindah OH dari suatu karbon dan H dari karbon di dekatnya (karbon ). Reaksi
hilangnya H
2
O ini disebut dehidrasi. Dehidrasi alkohol membutuhkan suatu katalis asam dan
panas. Katalis asam yang paling umum digunakan adalah asam sulfat (H
2
SO
4
) dan asam
fosfat (H
3
PO
4
)
C H
3
CH
3
OH
H
2
SO
4

C H
3
CH
3
+
H
2
SO
4 +
H
2
O

Reaksi asam dengan molekul organik selalu pada jalan yang sama yaitu memprotonasi atom
yang lebih basa (lebih kaya elektron) dalam molekul. Sehingga langkah pertama dehidrasi
alkohol adalah asam melakukan protonasi mengubah gugus pergi yang sangat buruk (-OH)
menjadi sebuah gugus pergi yang baik (H
2
O). H
2
O pergi dan terbentuk karbokation. Suatu
Paraf Asisten
basa pada campuran (air adalah basa pada konsentrasi tertinggi), memindahkan satu proton
dari karbon (karbon yang berdekatan dengan karbokation), membentuk alkena dan katalis
asam terbentuk kembali (Bruice, 2001).
Eliminasi H
2
O dari suatu alkohol akan menghasilkan alkena. Pengarahan
kesetimbangan ke kanan dilakukan dengan destilasi produk dari reaksi campuran atau
penambahan suatu agen dehidrasi untuk menghilangkan air. Alkohol dicampurkan dengan
asam sebagai agen dehidrasi, kemudian dididihkan. Alkena mendidih pada suhu yang lebih
rendah daripada alkohol karena adanya ikatan hidrogen pada alkohol. Alkena adalah hasil
dari destilasi (Wade, 2006).
Mekanisme dari dehidrasi alkohol tergantung pada struktur alkohol dimana alkohol
primer dengan mekanisme E2, sedangkan alkohol skunder dan tersier menggunakan
mekanisme E1. Perbedaan dari mekanisme E1 dan mekanisme E2 terletak pada pembentukan
karbokation. Mekanisme E1 yang terjadi pada alkohol skunder dan tersier terdapat tahap
dimana karbokation terbentuk, sedangkan pada mekanisme E2 yang terjadi pada alkohol
primer tidak terbentuk karbokation. Hal ini karena pada alkohol primer karbokation yang
terbentuk adalah karbokation primer dimana karbokation ini merupakan karbokation yang
sangat tidak stabil (Smith, 2011).
Alkena banyak dimanfaatkan sebagai bahan baku pada industri seperti bahan dasar
pada industri plastik, karet sintetik, pipa (PVC = polivinilklorida), dan teflon. Khusus etena
atau etilena digunakan sebagai bahan pembuat zat-zat kimia seperti alkohol (etanol), etilena
glikol, dan etil eter. Alkena juga dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O
2
).
Butadiena adalah salah satu alkadiena, yang melalui reaksi polimerisasi akan membentuk
polibutadiena (karet sintesis). Polibuitadiena murni bersifat lengket dan lemah sehingga
digunakan sebagai komponen adhesif dan semen. Agar lebih kuat dan elastis, polibutadiena
dipanaskan dengan belerang melalui proses vulkanisir. Rantai-rantai polibutadiena akan
bergabung melalui rantai belerang. Setelah itu, zat kimia seperti karbon dan pigmen
ditambahkan untuk memperoleh karakteristik yang diinginkan (Anonim, 2014).
Mekanisme Reaksi
Mekanisme sintesis alkena dari dehidrasi sikloheksanol adalah sebagai berikut:
a. Reaksi

OH
H
2
SO
4

..
..
..
..
..

b. Mekanisme Reaksi
- Langkah 1: Protonasi atom O pada alkohol mengubah gugus pergi yang buruk
( OH) menjadi gugus pergi yang baik (H
2
O).
O H
H
H HSO
4
O
+
H
H
H
HSO
4
-


- Langkah 2: Heterolisis dari ikatan C-O membentuk karbokation
O
+
H
H
H
HSO
4
-
C
+
H
H
+
H
2
O
+
HSO
4
-

- Langkah 3: Basa seperti HSO
4
memindah proton yang terikat pada atom karbon
. Pasangan elektron dari ikatan C-H digunakan untuk membentuk ikatan yang
baru.
C
+
H
H
+
H
2
O
HSO
4
-
+
H
2
O
+
H
2
SO
4


Alat
- Set alat destilasi
- Pemanas listrik
- Gelas ukur 50 ml
- Termometer
- Pipet mohr
- Piknometer
- Penangas air
Bahan
- H2SO4 pekat,
- N-oktanol,
- 2-heksanol atau sikloheksanol,
- 2-metil-2-butanol,
- Mgso4 anhidrat,
- Larutan 5% Br2 dalam n-oktanol

Prosedur Kerja
a. Skema Kerja

- dimasukkan ke dalam labu destilasi yang telah diset
- ditambahkan beberapa potong batu didih
- ditambahkan tetes demi tetes 3,3 mL H
2
SO
4
pekat ke dalam labu ambil
digoyang
- campuran didestilasi secara perlahan-lahan di atas pemanas listrik
- dihentikan destilasi saat suhunya mencapai 90 C.
- ditambahkan 5 gram MgSO
4
anhidrat pada distilat yang diperoleh
- dipisahkan cairannya dengan cara dekantasi
- diukur titik didih , massa jenis dan identifikasi ikatan rangkap dengan
KMnO
4
pada destilat yang dihasilkan

b. Prosedur Kerja
Satu set alat destilasi yang terdiri dari labu destilasi 100 mL disiapkan dan dihubungkan
dengan air pendingin dan labu erlenmeyer yang ditaruh dalam es sebagai penampung
destilat. 10 mL sikloheksanol dimasukkan ke dalam labu destilasi dan ditambahkna beberapa
potong batu didih. 1,65 mL H
2
SO
4
pekat tetes demi tetes ditambahakan ke dalam labu sambil
digoyang. Selanjutnya didestilasi campuran tersebut secara perlahan di atas pemanas listrik
hingga suhunya mencapai 90C. Kemudian ditambahakn MgSO
4
anhidrat pada destilat yang
diperoleh dan didekantasi secara hati-hati. Destilat yang diperoleh diidentifikasilah dengan
mengukur titik didih, massa jenis dan diidentifikasi ikatan rangkap melalui reaksi dengan
20 mL sikloheksanol
Hasil
brom atau KMnO
4
. Bandingkan nilainya dengan alkohol pada literatur.
Waktu yang dibutuhkan
No. Perlakuan Waktu yang dibutuhkan
1. Set alat destilasi 60 menit
2. Pencampuran sikloheksanol dengan H
2
SO
4
5 menit
3. Destilasi 30 menit
4. Penambahan MgSO
4
dan dekantasi 10 menit
5. Identifikasi ikatan rangkap 10 menit
6. Uji titik didih 10 menit
Total 125 menit

Data dan Perhitungan
a. Data
No. Sampel Perlakuan Fenomena yang terjadi
1. 10 mL
sikloheksanol
Ditambah 1,65 mL H
2
SO
4

tetes demi tetes
Warna larutan berubah menjadi hitam
kecoklatan
2. Campuran
sikloheksanol+
H
2
SO
4

Didestilasi Dihasilkan destilat berwarna bening,
residu berwarna hitam
3. Destilat Ditambah MgSO
4
anhidrat Warna destilat berubah menjadi lebih
jernih
4. Destilat
(sikloheksena)
Diuji ikatan rangkap
dengan KMnO
4
Terbentuk endapan berwarna coklat
5. Destilat
(sikloheksena)
Diuji ikatan rangkap
dengan brom
Terbentuk 2 fase, bagian atas keruh dan
bagian bawah bening
6. Destilat
(sikloheksena)
Uji titik didih Titik didih pada 80 C
7. Sikloheksanol Ditambah KMnO
4
Warna berubah menjadi keruh dan
bergelembung
8. Sikloheksanol Ditambah brom Terbentuk 2 fase, bagian atas bening
dan bagian bawah keruh

b. Perhitungan
- Perhitungan Massa Jenis Sikloheksena
Diketahui:
Massa gelas ukur : 35,95 gram
Massa gelas ukur + 1 mL sikloheksena : 36, 73 gram
Massa sikloheksena 1 mL : 36,73 gram-35,95gram = 0,78 gram
mL
78 , 0
mL 1
78 , 0

v
m
) ( na Siklohekse Jenis Massa
g
g

- Perhitungan Massa Sikloheksena Percobaan
Diketahui : Volume sikloheksena hasil destilasi = 7,4 mL
Massa sikloheksena hasil destilasi:
g
mL
mL
g
77 , 5
4 , 7 78 , 0
.V m

- Perhitungan Massa Sikloheksena Teoritis
Diketahui :
Volume sikloheksanol awal = 10 mL sikloheksena = 0,78 g/mL
sikloheksanol = 0,94 g/mL Mr Sikloheksena = 82 g/mol
Mr Sikloheksanol = 100 g/mol
Massa sikloheksanol =
9,4g
10 / 94 , 0

mL mL g
V m

0,094mol
/ 100
4 , 9

nol Sikloheksa Mol

mol g
g
Mr
g

mol 0,094 mol 0,094 mol 0 S
mol 0,094 mol 0,094 mol 0,094 B
mol 0,094 M
O H H C SO H OH H C
2 10 6 4 2 11 6


Mol sikloheksena = 0,094 mol
g 708 , 7
g/mol 82 mol 0,094
Mr mol m
teoritis na siklohekse Massa

- Perhitungan Rendemen

% 86 , 74
% 100
g 7.708
g 5,77

% 100
teoritis massa
percobaan Massa
Rendemen

Hasil
Hasil yang didapatkan dari reaksi dehidrasi sikloheksanol kali ini adalah sikloheksena.
Reaksi dehidrasi sikloheksanol ini dilakukan dengan cara memanaskan dan menggunakan
bantuan katalis H
2
SO
4
agar dapat menghasilkan sikloheksena. Waktu yang dibutuhkan untuk
proses destilasi dimana dalam proses ini terjadi pemanasan agar reaksi terjadi dan sekaligus
pemisahan hasil reaksi yaitu sikloheksena adalah 30 menit. Titik didih dari sikloheksena
yang dihasilkan dari pengukuran adalah sebesar 80C dan massa jenisnya adalah sebesar 0,78
g/mL. Titik didih sikloheksena berdasarkan literatur adalah sebesar 83C dan massa jenis
berdasarkan literatur adalah 0,779 g/mL. Identifikasi ikatan rangkap pada hasil reaksi
dilakukan dengan menggunakan air brom dan KMnO
4
. Hasil identifikasi ikatan rangkap
menggunakan air brom adalah terbentuk larutan 2 fase dimana bagian atas keruh dan bagian
bawah bening, sedangkan identikasi menggunakan KMnO
4
adalah terbentuk endapan coklat
kehitaman. Berikut ini merupakan gambar dari percobaan sintesis sikloheksena dari dehidrasi
sikloheksanol:
No. Gambar Keterangan
1.

Destilasi campuran sikloheksanol dengan H
2
SO
4

selama 30 menit.
2.

Destilat yang dihasilkan dari destilasi. Destilat ini
merupakan sikloheksena hasil reaksi dehidrasi
sikloheksanol
3.

Destilat ditambah MgSO
4
4.

Uji ikatan rangkap sikloheksena menggunakan
Brom
5.

Uji ikatan Rangkap sikloheksena dengan KMnO
4
6.

Uji ikatan rangkap pada sikloheksanol dengan
Brom.
7.

Uji ikatan rangkap pada sikloheksanol dengan
KMnO
4

Pembahasan Hasil
Percobaan yang dilakukan pada praktikum kali ini adalah reaksi dehidrasi alkohol
untuk membuat alkena. Reaksi dehidrasi alkohol merupakan suatu reaksi eliminasi dimana
OH pada atom karbon dan atom H pada atom karbon dipindah atau dieliminasi dari
senyawa alkohol atau dengan kata lain dehidrasi alkohol merupakan reaksi eliminasi air (H-
OH) dari suatu alkohol. Mekanisme dari reaksi dehidrasi alkohol tergantung pada struktur
dari alkohol itu sendiri. Alkohol primer menggunakan mekanisme E2 sedangkan alkohol
skunder dan tersier menggunakan mekanisme E1. Alkohol yang digunakan pada percobaan
kali ini adalah sikloheksanol yang merupakan alkohol skunder. Reaksi dehidrasi
sikloheksanol akan menghasilkan sikloheksena. Reaksi dehidrasi alkohol membutuhkan
katalis asam kuat. Asam kuat yang biasa digunakan sebagai katalis adalah asam sulfat pekat
(H
2
SO
4
) atau asam fosfat pekat (H
3
PO
4
). Katalis asam yang digunakan pada dehidrasi
sikloheksanol pada percobaan kali ini adalah asam sulfat pekat.
Langkah pertama yang dilakukan adalah mempersiapkan alat destilasi dan sampel.
Sikloheksanol dimasukkan ke dalam labu destilasi dan dimasukkan beberapa potong batu
didih kemudian segera ditutup. Penutupan ini berfungsi untuk menghindari penguapan
heksanol karena sikloheksanol merupakan zat yang volatil. Batu didih yang ditambahkan
berfungsi untuk mengurangi panas dalam sikloheksanol akibat reaksinya saat penambahan
H
2
SO
4
. Selain itu, penambahan batu didih juga berfungsi untuk menghindari terjadinya
letupan-letupan saat proses destilasi. Hal ini karena pada batu didih memiliki pori-pori yang
kecil yang dapat menyerap kalor
Langkah selanjutnya adalah menambahkan tetes demi tetes H
2
SO
4
pekat pada
sikloheksanol dan kemudian campuran ini didestilasi. Alkohol dapat didehidrasi dengan cara
memanaskan dengan asam kuat. Berdasarkan hal ini, tujuan penambahan H
2
SO
4
adalah
..
..
..
..
sebagai katalis sedangkan tujuan dilakukannya destilasi adalah untuk memanaskan campuran
sikloheksanol dengan H
2
SO
4
agar reaksi dehidrasi dapat terjadi. Selain itu, tujuan
dilakukannya destilasi adalah untuk memisahkan sikloheksena dari H
2
SO
4
yang dihasilkan
kembali saat reaksi. Gugus OH pada sikloheksanol merupakan gugus pergi yang buruk,
sehingga untuk dapat tereliminasi dari sikloheksanol gugus OH harus diubah menjadi gugus
pergi yang baik. H
2
SO
4
yang telah ditambahkan tadi

akan mentransfer proton (H
+
) pada gugus
OH sehingga menjadi H
2
O yang merupakan gugus pergi yang baik dan akan tereliminasi
dari atom karbon . Karbokation akan terbentuk setelah H
2
O tereliminasi dari atom karbon .
Reaksinya adalah sebagai berikut:
O H
H
H HSO
4
O
+
H
H
H
-H
2
O
C
+
H
H
HSO
4
-
+
H
2
O
HSO
4
-

H
2
SO
4
yang telah kehilangan proton (H
+
) akan menghasilkan sebuah basa yaitu HSO
4
-

dimana basa ini akan memindahkan proton (deprotonasi) dari atom karbon dan pasangan
elektron dari ikatan C-H yang telah dideprotonasi ini akan digunakan untuk membentuk
ikatan yang baru, sehingga terbentuklah sikloheksena dan H
2
SO
4
dihasilkan Reaksinya
adalah:
C
+
H
H
HSO
4
-
+
H
2
SO
4
+
H
2
O


Destilasi ini dilakukan pada suhu tidak melebihi 90 C. Hal ini dikarenakan suhu 90
o
C
ini adalah suhu optimum dimana sikloheksena akan terbentuk. Jika melebihi 90
o
C maka air
akan ikut terikat dalam sikloheksena dan membentuk senyawa lain. Destilasi yang dilakukan
ini akan memisahkan sikloheksena dari H
2
SO
4
. H
2
SO
4
memiliki titik didih yang sangat tinggi
sehingga saat dipanaskan pada suhu 90C H
2
SO
4
tidak akan menguap sedangkan
sikloheksena akan menguap dan terkondensasi menjadi destilat. Destilat yang dihasilkan ini
belum murni sikloheksena melainkan masih mengandung air sehingga MgSO
4
ditambahkan
pada destilat tersebut untuk mengikat air dan akan dihasilkan sikloheksena murni. Setelah itu
larutan didekantasi untuk memisahkan larutan sikloheksena dengan MgSO
4.

Langkah selanjutnya adalah mengidentifikasi destilat yang dihasilkan dengan
identifikasi ikatan rangkap, mengukur titik didih dan massa jenis. Identifikasi ikatan rangkap
dilakukan dengan menggunakan KMnO
4
dan Br
2
. KMnO
4
digunakan sebagai larutan penguji
karena merupakan agen pengoksidasi yang mampu mengoksidasi ikatan rangkap karbon-karbon
(C=C). Adanya ikatan rangkap jika diuji dengan KMnO
4
ditandai dengan terbentuknya
endapan berwarna coklat. Bromin digunakan sebagai senyawa penguji karena senyawa ini
merupakan senyawa yang dapat mengadisi ikatan rangkap karbon-karbon (C=C). Adanya ikatan
rangkap setelah penambahan larutan bromin dapat ditandai dengan hilangnya warna bromin dari
merah kecoklatan menjadi tidak berwarna.
Pengujian pertama dilakukan dengan KMnO
4
. Pengujian ini dilakukan pada
sikloheksena dan sikloheksanol. Hal ini dilakukan untuk membandingkan alkohol sebelum
didehidrasi dan alkena yang dihasilkan setelah dehidrasi. Hasil yang diperoleh setelah
penambahan KMnO
4
pada sikloheksanol adalah larutan menjadi keruh dan terdapat
gelembung-gelembung kecil sedangkan pada sikloheksena dihasilkan larutan dengan endapan
coklat kehitaman. Hasil ini menunjukkan bahwa terdapat ikatan rangkap pada hasil dehidrasi
sikloheksanol, yaitu sikloheksena. Adapun reaksinya adalah:


Pengujian ikatan rangkap yang kedua dilakukan dengan menggunakan Br
2
. Pengujian
ini juga dilakukan pada sikloheksena dan sikloheksanol. Hasil yang didapat setelah
penambahan Br
2
pada siklohesanol adalah terbentuk 2 fase dimana bagian atas bening dan
bagian bawah keruh, sedangkan pada sikloheksena terbentuk 2 fase dimana bagian atas keruh
dan bagian bawah bening. Hasil menunjukkan bahwa pada hasil dehidrasi sikloheksanol yaitu
Endapan coklat
kehitaman
sikloheksena terdapat ikatan rangkap yang ditandai dengan berubahnya warna Br
2
dari
kuning menjadi tidak berwarna pada bagian bawah fase. Sikoheksena tidak bercampur
dengan Br
2
saat direkasikan melainkan terbentuk 2 fase karena memiliki kepolaran yang
berbeda. Bagian bawah merupakan Br
2
karena memiliki massa jenis yang lebih tinggi.
Adapun reaksinya adalah:
+
Br Br
Br
Br
sikloheksena 1,2-diborosikloheksana
Brom

Pengujian selanjutnya adalah uji titik didih dan pengukuran massa jenis. Titik didih
yang dihasilkan dari uji yang dilakukan adalah sebesar 80C. Sedangkan titik didih
sikloheksena berdasarkan literatur adalah sebesar 83C. Hasil yang didapat dari percobaan
tidak sesuai dengan literatur. Hal ini terjadi karena kemungkinan sikloheksena yang
dihasilkan belum benar-benar murni. Pengukuran massa jenis yang dihasilkan dari percobaan
adalah sebesar 0,78 g/mL. Massa jenis yang dihasilkan dari percobaan ini sesuai dengan
massa jenis dari literatur dimana massa jenis sikloheksena berdasarkan literatur adalah
sebesar 0,779 g/mL. Rendemen yang dihasilkan dari percobaan adalah 74,86%.

Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, maka dapat disimpulkan bahwa :
1. Reaksi dehidrasi alkohol merupakan suatu reaksi eliminasi dimana OH pada atom
karbon dan atom H pada atom karbon dipindah atau dieliminasi dari senyawa
alkohol atau dengan kata lain dehidrasi alkohol merupakan reaksi eliminasi air (H-
OH) dari suatu alkohol.
2. Dehidrasi sikloheksanol dengan menggunakan asam kuat mengasilkan sikloheksena
3. Massa jenis siklohkesena dari percobaan adalah sebesar 0,78 g/mL dan titik didihnya
sebesar 80C.
Referensi
Anonim. 2014. [Serial Online]
http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2009/0703918/kegunaan.html
[diakses 08 September 2014].
Smith, Janice Gorzynsky. 2011. Organic Chemistry Third Edition. United States: The
McGraw-Hill Companies
Utami, Budi. 2007. Kimia. Jakarta: Pusat Perbukuan, Departemen Pendidikan Nasional.
Wade, L.G. 2006. Organic Chemistry Sixth edition. New Jersey:Pearson Education
International.
Yurkanis, Bruice Paula.2001. Organic Chemistry Third Edition. New Jersey: Prentice-Hall
inc.
Saran
- Sebaiknya praktikan memahami cara pemakaian alat laboratorium agar praktikum
berjalan dengan lancar
- Sebaiknya praktikan lebih teliti dalam melaksanakan praktikum agar hasil yang
didapatkan maksimal


NamaPraktikan
Handariatul Masruroh (121810301003)