SNTESIS DE ISOCUMARINAS SULFONADAS

SYNTHESIS OF SULFONATED ISOCOUMARINS

Elkin Alejandro Bernal
1
, Andrea Carolina Romero.
Facultad de Ciencia y Tecnologa, Universidad de Ciencias Alicadas y Am!ientales
"umica.
RESUMEN
#as isocumarinas, son comuestos $eterocclicos con alta actividad !iol%gica, la sntesis de la
&socumarina 'ue reali(ada or el m)todo descrito or *at(, a artir del +cido ,-'ormil!en(oico
y una amina .-Cloroanilina, -Bromoanilina y 1-/a'tilamina0 1ue or medio de una serie de
reacciones y condiciones .temeratura0 se o!tiene la isocumarina corresondiente a cada
amina.
Una ve( o!tenida la isocumarina se sometido a condiciones !+sicas y agitaci%n constante
durante cierto eriodo de tiemo ara la sul'onacion de cada isocumarina, 'ue necesario reali(ar
la sul'onacion en resencia de dos !ases distintas ./a,C*2 y trietilamina0 ara o!servar su
rendimiento, o!teniendo como resultado un orcentaje de rendimiento !ajo en resencia de
trietilamina y un orcentaje de rendimiento mayor en resencia /a,C*2. A cada uno de los
comuestos o!tenidos se les reali(o cromatogra'a de laca 'ina ara o!servar su ure(a, una
ve( uri'icados se calcul% untos de 'usi%n y se sometieron a an+lisis de in'rarrojo .&R0.
Palabras clave: 3cido ,-'ormil!en(oico, &socumarina, sul'onacion
ABSTRACT
T$e isocoumarins are $eterocyclic comounds 4it$ $ig$ !iological activity, isocoumarin
synt$esis 4as er'ormed !y t$e met$od descri!ed !y *at( , 'rom , - 'ormyl!en(oic acid and a
corresonding amine .- C$loroaniline , - Bromoaniline and 1- na$t$ylamine 0 t$at t$roug$ a
series o' reactions and conditions .temerature 0 is o!tained 'or eac$ amine isocoumarin .
*nce t$e isocoumarin are !asic conditions and under constant stirring 'or a eriod o' time 'or
eac$ isocoumarin sul'onation , sul'onation 4as necessary in t$e resence o' t4o di''erent !ases
./a,C*2 and triet$ylamine0 to o!serve t$e er'ormance resulting in a ercentage lo4
er'ormance in t$e resence o' triet$ylamine and a ercentage o' $ig$er er'ormance in t$e
resence /a,C*2. Eac$ o' t$e comounds o!tained are er'ormed t$in late c$romatogra$y
to o!serve t$e urity once urged melting oints 4ere calculated and su!jected to in'rared
analysis .&R0.
Key!r"s5 acid ,-'ormyl, isocoumarin, sul'onation,
INTRODUCCION
1
el!ernal6udca.edu.co
MATERIALES Y METODOS
SINTESIS DE LA ISOCUMARINA
7ara la sntesis de la isocumarina se utili(%
un e1uio de re'lujo 1ue consta de un !al%n
de 'ondo lano de ,89ml y un condensador
de !olas.
En cantidades e1uimorales se me(cl% el
+cido ,-'ormil!en(ico, la amina
corresondiente y cianuro de otasio .:C/0,
enseguida se le agreg% lentamente +cido
ac)tico, la me(cla resultante se caliento y
someti% a re'lujo or 2 $oras. ;e dej% en'riar
y se sear% el roducto cristalino o!tenido
or 'iltraci%n al vaco, seguido or un lavado
de agua<metanol ara su uri'icaci%n.
REACC&*/5
*
*
/=
,
/=
R
*=
*
*
R /=
,
:C/, Ac*=
R1
-Cloroanilina
R, -!romoanilina
R2 1-na'tilamina
Ta!la ,5 Aminas utili(adas en el roceso
ISOCUMARINAS SULFONADAS
7ara la o!tenci%n de la &socumarina
sul'onada se utili(% lanc$a de agitaci%n y
Erlenmeyer de 199ml.
#a isocumarina o!tenida se $i(o reaccionar
con cloruro de !encensul'onilo en
resencia de una !ase usando acetonitrilo
como solvente, sometiendo la me(cla a
agitaci%n constante durante > $oras a
temeratura am!iente. 7asado este tiemo
se deja evaorar el solvente sin
*
*
/=
,
/=
R
;
*
* Cl
*
*
/=
/=
R
;
*
*
Base, ?eC/
RESULTADOS
Ensayo &socumarina Base Rendimiento
1
*
*
/=
,
/=
Cl
MeC
N
2
*
*
/=
,
/=
Br
MeC
N
3
*
*
/=
,
/=
Br
Na2C
o3
4
*
*
/=
,
/=
Na2C
o3
Ta!la 15 Resultados o!tenidos de las &socumarinas
Ensay
o R
Rendimien
to
Punto de
fusin
(C)
1 Cl 178-185
2 Br 154-11
3 11-1!
Ta!la 25 Resultados o!tenidos de las &socumarinas
sul'onadas