1

PEMBUATAN DAN PENCIRIAN POLI(ASAM LAKTAT)

DENGAN METODE POLIKONDENSASI MENGGUNAKAN
KATALIS TIMAH(II) OKTOAT

LUKMANA

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
INSTITUT PERTANIAN BOGOR
BOGOR
2007

ABSTRAK
LUKMANA. Pembuatan dan Pencirian Poli(asam laktat) dengan Metode Polikondensasi
Menggunakan Katalis Timah(II) Oktoat. Dibimbing oleh AHMAD SJAHRIZA dan
TETTY KEMALA.
Poli(asam laktat) (PLA) merupakan polimer yang dapat diuraikan secara hayati
sehingga penggunaannya sebagai plastik dapat mengurangi efek buruk dari plastik. PLA
dibuat dengan polikondensasi langsung dari DL-asam laktat tanpa atau dengan katalis
timah(II) oktoat (SnOct2) pada selang waktu tertentu. PLA yang dihasilkan dicirikan
dengan difraksi sinar-X (XRD), fourier transform infrared (FTIR), dan bobot molekul
diukur dengan viskometri. Hasil penelitian menunjukkan bahwa penambahan waktu dan
suhu pemanasan tidak memberikan pengaruh terhadap peningkatan bobot molekul PLA.
Bobot molekul tertinggi didapatkan dengan memanaskan DL-asam laktat pada suhu
150C selama 48 jam dengan penambahan katalis SnOct2, yaitu 1551.91 gram/mol. Bobot
molekul terendah didapatkan dengan memanaskan DL-asam laktat pada suhu 180C
selama 48 jam tanpa penambahan katalis SnOct2, yaitu 5151.00 gram/mol. Pola spektrum
FTIR menunjukkan adanya gugus karboksil (OH) pada bilangan gelombang 3490.9
cm-1, vibrasi ulur CH pada 2993.3 cm-1 dan 2943.2 cm-1, gugus karbonil (C=O) pada
1751.2 cm-1, vibrasi tekuk CH pada 1454.2 cm-1, dan CO tekuk pada 1269 cm-1.
Analisis kristalinitas menunjukkan bahwa PLA bersifat amorf sehingga PLA ini dapat
diklasifikasikan sebagai Poli(DL-asam laktat) (PDLLA).

ABSTRACT
LUKMANA. Synthesis and Characterization of Poly(lactic acid) with Polycondensation
Metodh Using Stannum(II) Octoate Catalyst. Supervised by AHMAD SJAHRIZA and
TETTY KEMALA.
Poly(lactic acid) (PLA) is a polymer that can be degraded biologically so its
application as plastic can reduce the bad effect of plastic. PLA were synthesized by direct
polycondensation of DL-lactic acid with or without using stannum(II) octoate (SnOct2)
catalyst at period of time. The resulting PLA were characterized by X-ray difraction
(XRD), fourier transformed infrared (FTIR), and the molar masses were measured by
viscometry. The result showed that the addition of heating time and temperature did not
give effect on increasing of molecular mass of PLA. The highest molecular mass was
obtained by heating DL-lactic acid at temperature 150C for 48 hour with SnOct2 catalyst
addition, was 1551.91 gram/mol. The lowest molecular mass was obtained by heating
DL-lactic acid at temperature 180C for 48 hour without SnOct2 catalyst addition, was
5151.00 gram/mol. FTIR spectrum showed the existence of carboxyl group (OH) at
3490.9 cm-1 wavenumber, CH stretching vibration at 2943,2 cm-1, carbonyl group (C=O)
at 1751.2 cm-1, CH bending vibration at 1454,2 cm-1, CO stretching at 1269 cm-1.
Crystalinity analysis showed that PLA is amorph, so this PLA can be classified as
Poly(DL-lactic acid) (PDLLA).

PEMBUATAN DAN PENCIRIAN POLI(ASAM LAKTAT)

DENGAN METODE POLIKONDENSASI MENGGUNAKAN
KATALIS TIMAH(II) OKTOAT

LUKMANA

Skripsi
sebagai salah satu syarat untuk memperoleh gelar
Sarjana Sains pada
Departemen Kimia

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
INSTITUT PERTANIAN BOGOR
BOGOR
2007

Judul
Nama
NIM

: Pembuatan dan Pencirian Poli(asam laktat) dengan Metode Polikondensasi

Menggunakan Katalis Timah(II) Oktoat
Lukmana
G44202058

Menyetujui:
Pembimbing I,

Pembimbing II,

Drs. Ahmad Sjahriza

NIP 131 842 413

Tetty Kemala, M.Si

NIP 132 232 787

Mengetahui:
Dekan Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Institut Pertanian Bogor

Prof. Dr. Ir. Yonny Koesmaryono, MS

NIP 131473999

Tanggal lulus:

PRAKATA
Puji dan syukur penulis panjatkan kepada Allah SWT atas ridho, rahmat, nikmat,
dan karunia-Nya sehingga karya ilmiah ini berhasil diselesaikan. Judul yang dipilih dalam
penelitian yang dilaksanakan sejak September 2006 sampai Februari 2007 ini ialah
Pembuatan dan Pencirian Poli(asam laktat) dengan Metode Polikondensasi
Menggunakan Katalis Timah(II) oktoat. Penelitian ini didanai oleh hibah kompetisi
A2 Departemen Kimia IPB.
Terima kasih penulis ucapkan kepada Drs. Achmad Sjahriza dan Ibu Tetty Kemala,
M.Si selaku pembimbing atas bimbingan, dorongan semangat, dan ilmu yang diberikan
kepada peneliti selama penelitian dan penyusunan karya ilmiah ini. Terima kasih tak
terhingga juga disampaikan kepada kedua orang tua (Abi dan Ummi), Kak Mastoni, Kak
Mastiri, Dek Rokhmanu, dan Dek Cito serta seluruh keluarga yang memberikan dorongan
semangat, bantuan materi, kesabaran, dan kasih sayang kepada penulis.
Terima kasih juga tak lupa penulis ucapkan kepada Bapak Ismail, Pak Nano, dan
Ibu Ai atas segala fasilitas dan kemudahan yang telah diberikan. Bapak Taufik dan
sahabatku di Al Ghifari terima kasih atas nasihat dan semangatnya. Teman-teman Tim
Polimer (Yudi KS, Ana R, Fajar K, Reko S, Fifi, Chiyo, dan Yogi ) dan teman-teman di
Wisma An-Nahl, Obie Farobie, Kak Mamak, Izal, Zulfikar, David, Rio, Angga, Tri, Joko,
dan teman-teman kimia 39 terima kasih atas persahabatan dan kenangan indah, semoga
Allah senantiasa membalas kebaikan semuanya.
Semoga karya ilmiah ini bermanfaat.

Bogor, April 2007

Lukmana

RIWAYAT HIDUP
Penulis dilahirkan di Cirebon pada tanggal 21 September 1983 dari ayah Tasdik
(alm.) dan ibu Masriah. Penulis merupakan putra pertama dari tiga bersaudara.
Tahun 2002 penulis lulus dari SMU Negeri 2 Cirebon dan pada tahun yang sama
lulus seleksi masuk IPB melalui jalur Seleksi Penerimaan Mahasiswa Baru (SPMB).
Penulis memilih Program Studi Kimia, Departemen Kimia, Fakultas Matematika dan
Ilmu Pengetahuan Alam.
Selama mengikuti perkuliahan, penulis menjadi asisten praktikum mata kuliah
Kimia D3 Pengelola Perkebunan pada tahun ajaran 2004/2005, Kimia Dasar I 2004/2005,
Kimia fisik pada tahun ajaran 2005/2006, dan Kimia Anorganik pada tahun ajaran
2006/2007. Tahun 2005 penulis melaksanakan praktik lapangan di Lembaga Ilmu
Pengetahuan Indonesia (LIPI) Cibinong dengan tema Pembuatan Curdlan dari Candida
albicans. Selain itu, pada tahun 2006 dan 2007 penulis aktif sebagai anggota DKM Al
Ghifari IPB di Departemen Bina Anak Islam Terpadu (BAIT).

DAFTAR ISI
Halaman
DAFTAR GAMBAR ................................................................................................

vi

DAFTAR TABEL ....................................................................................................

vi

DAFTAR LAMPIRAN .............................................................................................

vi

PENDAHULUAN ....................................................................................................

TINJAUAN PUSTAKA
Asam Laktat .....................................................................................................
Polikondensasi .................................................................................................
PLA ..................................................................................................................
Spektroskopi Inframerah Transformasi Fourier (FTIR) ..................................
Difraksi Sinar-X (XRD) ...................................................................................
Penentuan Bobot Molekul ................................................................................

1
2
2
3
3
4

BAHAN DAN METODE

Alat dan Bahan ................................................................................................
Metode Penelitian ............................................................................................

5
5

HASIL DAN PEMBAHASAN

PLA Hasil Sintesis............................................................................................
Spektrum FTIR PLA Hasil Sintesis..................................................................
Kristalinitas PLA Hasil Sintesis .......................................................................
Bobot Molekul PLA Hasil Sintesis...................................................................

6
7
8
8

SIMPULAN DAN SARAN

Simpulan ..........................................................................................................
Saran ................................................................................................................

8
9

DAFTAR PUSTAKA ................................................................................................

LAMPIRAN ...............................................................................................................

11

DAFTAR TABEL
Halaman
1

Susunan kondisi pembuatan PLA ........................................................................

Bobot dan rendemen PLA yang dihasilkan pada berbagai perlakuan ..................

Hasil pengukuran viskositas intrinsik dan bobot molekul pada PDLLA .............

DAFTAR GAMBAR
Halaman
1

Rumus molekul D-(-)-asam laktat dan L-(+)-asam laktat ....................................

Struktur kimia PDLLA, PLLA, dan PDLA..........................................................

Struktur kimia timah(II) oktoat (SnOct2)..............................................................

Spektrum XRD polimer semikristalin dan amorf.................................................

Distribusi bobot molekul polimer.........................................................................

PLA hasil sintesis .................................................................................................

Spektrum FTIR sampel NK1 dan K3 ...................................................................

Kurva uji kristalinitas dengan XRD pada NK1 dan K3 .......................................

DAFTAR LAMPIRAN
Halaman
1

Diagram alir Pembuatan PDLLA dengan metode polimerisasi zat padat pada
suhu 150C ...........................................................................................................

12

Diagram alir Pembuatan PDLLA dengan metode polimerisasi zat padat pada
suhu 180C ..........................................................................................................

12

Spektrum FTIR asam laktat dan PLA literatur.....................................................

13

Data hasil pengukuran viskositas intrinsik pada berbagai sampel........................

14

PENDAHULUAN
Kesadaran penduduk dunia terhadap
pelestarian lingkungan hidup semakin
meningkat seiring dengan meningkatnya
masalah lingkungan yang timbul akibat
kegiatan manusia sehari-hari. Salah satu
indikator tersebut adalah meningkatnya
jumlah produksi plastik biodegradabel dari
tahun ke tahun. Data Badan Pusat Statistik
(BPS) yang dikutip oleh Pranamuda (2001)
menunjukkan bahwa produksi plastik
biodegradabel diproyeksikan akan mencapai
1,200,000 ton atau menjadi 1/10 dari total
produksi bahan plastik pada tahun 2010.
Jumlah ini meningkat 1000 dari produksi
plastik biodegradabel pada tahun 1999, yaitu
sebesar 2.500 ton atau 1/10000 kali dari
produksi bahan plastik.
Poli(asam laktat) (PLA) menjadi kandidat
yang menjanjikan sebagai bahan alam
terbarukan (renewable resources) untuk
pembuatan plastik. Hal ini dikarenakan PLA
dapat diproduksi dari bahan alam seperti patipatian (Gray 2006). Pengunaan PLA sebagai
bahan pembuat plastik tentu saja akan
mengurangi masalah yang diakibatkan oleh
sampah.
Penggunaan PLA tidak hanya terbatas
pada bahan pembuatan plastik biodegradabel.
Namun, PLA dapat pula dikembangkan
sebagai bahan penyalut atau pengungkung
obat (Robani 2004, Lu & Chen 2004),
industri medis, dan industri tekstil. Aplikasi
PLA sebagai bahan pengganti plastik
konvensional masih belum maksimum karena
harganya relatif tinggi. Tingginya harga PLA
dapat dikarenakan proses pembuatannya yang
memakan biaya yang tinggi. Oleh karena itu,
penyederhanaan dan pengoptimalan dalam
pembuatan PLA perlu diteliti lebih lanjut guna
mengurangi
biaya
pembuatan
PLA.
Pengoptimalan kondisi yang dilakukan pada
penelitian ini adalah kondisi waktu
polimerisasi, suhu, dan penggunaan katalis.
PLA dapat dibuat dengan beberapa cara,
yaitu
polikondensasi asam laktat dalam
larutan pada kondisi tekanan atmosfer dan
tekanan tereduksi (Dutkiewicz et al. 2003),
polikondensasi asam laktat secara langsung
tanpa katalis (Fukuzaki et al.; Gonzales et al.
1999), reaksi pembukaan cincin, dan melt
polycondensation (Kimura et al.; Lee et al.
2005). Metode yang digunakan pada
penelitian ini adalah metode Fukuzaki et al.
dengan beberapa perubahan, yaitu waktu
polimerisasi, penambahan katalis timah(II)
oktoat (SnOct2), dan suhu. Penelitian ini
bertujuan melihat pengaruh suhu dan waktu

polimerisasi terhadap pembuatan PLA tanpa

atau dengan penambahan katalis SnOct2
sehingga tidak terjadi pemborosan waktu dan
suhu.

TINJAUAN PUSTAKA
Asam Laktat
Asam laktat (asam 2-hidroksi propanoat)
merupakan senyawa organik yang dihasilkan
dari proses fermentasi karbohidrat oleh
mikroorganisme tertentu. Asam ini dikenal
pertama kali oleh kimiawan Swedia yang
bernama Scheele pada tahun 1780 sebagai
komponen asam dari susu. Namun, asam ini
pertama kali diproduksi secara komersial oleh
Charles E. Avery di Amerika Serikat pada
tahun 1881 (Narayanan et al. 2004).
Asam laktat merupakan asam organik tiga
karbon (BM 90.08 gram/mol) yang memiliki
gugus karboksil dan hidroksil. Asam yang
dikenal dengan nama asam susu ini tersedia
dalam bentuk L-(S)-(+)-asam laktat, dan D(R)-(-)-asam laktat (Gambar 1) (Vink et al.
2003). Dua bentuk enantiomer ini disebabkan
oleh asam laktat memiliki satu atom karbon
asimetris. Asam laktat yang biasa digunakan
untuk pembuatan PLA adalah L-asam laktat
dan campuran rasemiknya (L-asam dan Dasam laktat dengan komposisi L-asam lebih
besar daripada D-asam laktat) (Dutkiewics et
al. 2003).
HO

CO O H

HO

C
H 3C

(a)

COO H
C

CH 3

(b)

Gambar 1 Rumus molekul D-(R)-(-)-asam

laktat (a) dan L-(S)-(+)-asam laktat
(b) (Vink et al. 2003).
Asam laktat merupakan zat yang berbetuk
cair tidak berwarna dan tidak berbau. Asam 2hidroksipropanoat memiliki titik didih 122C
dan titik leleh 18C. Asam yang dapat
menyebabkan rasa lelah pada tubuh ini
memiliki densitas sebesar 1.21 g/cm3
(Wikipedia 2006).
Asam laktat bersifat asam dengan
kekuatan pH 2.8 (10 g/L H2O pada suhu
20C). Asam laktat 10 kali lebih asam apabila
dibandingkan dengan asam propanoat. Hal ini
disebabkan adanya gugus hidroksi pada posisi
. Asam laktat akan melepaskan proton dan
membentuk laktat apabila dalam suatu larutan
asam atau netral. Asam Laktat larut dalam air

dan pelarut organik yang larut dalam air,

seperti etanol (Wikipedia 2006).

CH3

CH3

OH

Polikondensasi
Polimerisasi kondensasi merupakan suatu
proses pembuatan polimer yang melibatkan
pelepasan molekul kecil seperti air, HCl, dan
metanol. Pembentukan polimer secara
kondensasi dapat dilakukan pada monomer
yang memiliki gugus hidroksil dan karboksilat
seperti asam laktat dan asam glikolat.
Pembentukan polimer dengan cara ini
diawali dengan saling bereaksinya monomer
dengan monomer membentuk dimer dan air.
Setelah itu, dimer yang terbentuk bereaksi
dengan monomer membentuk trimer. Trimer
yang telah terbentuk dapat bereaksi dengan
dimer membentuk pentamer atau dapat pula
bereaksi dengan monomer dan dimer. Reaksi
ini terus berlangsung sampai terbentuk
polimer. Reaksi polikondensasi bersifat dapat
balik sehingga air yang dilepaskan harus
dipindahkan untuk menghasilkan polimer
yang memiliki bobot molekul yang tinggi
(Allcock & Lampe 1981).
Polikondensasi dapat dilakukan baik pada
cairan maupun padatan yang dikenal dengan
melt polycondentation. Kedua metode tidak
jauh berbeda, perbedaannya hanya pada
monomer yang digunakan. Polimer yang
dapat
dibuat
dengan
metode
melt
polycondentation adalah PLA yang dibuat
dari Na-kloropropionat dan PGA yang dibuat
dari Na-kloroasetat. Molekul kecil yang
dilepaskan pada pembentukan PLA dan PGA
tersebut berupa garam NaCl (Kimura et al.;
Lee et al. 2005), sedangkan polimer yang
dibuat
dengan
polikondensasi
biasa
diantaranya adalah PLA yang dibuat dari
asam laktat, poli(asam glikolat) (PGA) yang
dibuat dari asam glikolat, poliester,
poli(kaprolakton), dan nilon 66 yang dibuat
dari heksametilen diamin dan asam adipat
(Tripod 2007).
PLA
PLA
merupakan
poliester
alifatik
serbaguna yang tersusun dari monomer asam
laktat. PLA dapat berupa poli(L-asam laktat)
(PLLA) maupun poli(DL-asam laktat)
(PDLLA). PLLA merupakan poliester
semikristalin dan PDLLA merupakan
poliester amorf (Gruber & OBrien 2002).
Rumus molekul PLLA, PDLA dan PDLLA
disajikan pada Gambar 2.

HO

O
O

CH3

(a)

O
CH3

H3C

(b)

(c)

Gambar 2 Struktur kimia PDLLA (a), PLLA

(b), dan PDLA (c) (Arches 2006).
Pembuatan PLA dapat dilakukan dengan
beberapa cara, yaitu polikondensasi asam
laktat, reaksi pembukaan cincin laktida, dan
solid state polymerization atau melt
polycondensation. Metode yang dipakai pada
penelitian ini adalah pemanasan asam laktat
pada suhu tinggi dengan atau tanpa katalis.
Katalis yang digunakan pada penelitian ini
adalah timah(II) oktoat (SnOct2). Rumus
molekul SnOct2 disajikan pada Gambar 3.
O

Sn
O

Gambar 3 Struktur kimia timah(II) oktoat

(SnOct2) (Badami 2004).
Polimerisasi asam laktat menjadi PLA
secara polikondensasi dapat dilakukan dengan
berbagai macam cara, yaitu polikondensasi
asam laktat dalam pelarut organik pada
kondisi tekanan atmosfer dan tekanan
tereduksi (Dutkiewicz et al. 2003),
polikondensasi langsung asam laktat tanpa
katalis (Fukuzaki et al.; Gonzales et al. 1999),
dan melt polycondensation (Kimura et al.; Lee
et al. 2005). Polikondensasi asam laktat dalam
pelarut organik akan menghasilkan bobot
molekul
yang
lebih
tinggi
apabila
dibandingkan dengan metode lainnya. Namun,
metode ini memiliki beberapa kelemahan,
yaitu waktu dan pelarut yang dibutuhkan
relatif lebih banyak.
Pembentukan
PLA
melalui
reaksi
pembukaan cincin dapat dilakukan dengan
cara menambahkan inisiator yang tepat pada
laktida. Berdasarkan pada jenis inisiatornya,
polimerisasi pembukaan cincin laktida dapat
digolongkan menjadi polimerisasi anionik,