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Integrantes del equipo

:
María Estefani Rodríguez Díaz
Saraí Dorantes Villalobos
Kathia Mabel Pérez Román
Alberto Cárdenas Ferman
Mónica Notario Hernández

Nombre de la práctica: Oxidación de n-Butanol a nButiraldehído.

Fecha de entrega: 27 de noviembre de 2014

Campus: Villahermosa Tab.

Carrera: Q.F.B.T.

Semestre: 3

Nombre del Profesor: Ing. Marlene Ramírez Espinosa

MARCO TEÓRICO
 Antecedentes
a) Oxidación. Diferentes agentes oxidantes. Acción sobre alcoholes y grupo
carbonilo de aldehídos y cetonas.
b) Métodos de obtención de aldehídos y cetonas.
c) Propiedades físicas, químicas y toxicidad de los reactivos y productos.
d) Principales derivados de aldehídos y cetonas usados para su
caracterización (reactivos y reacciones).
 Oxidación de Alcoholes para obtener Aldehídos.
Mecanismo de la Oxidación
Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para dar aldehídos y cetonas
respectivamente. Deben tomarse precauciones en la oxidación de alcoholes primarios,
puesto que sobre oxidan a ácidos carboxílicos en presencia de oxidantes que contengan
agua. En estos casos debe trabajarse con reactivos anhídros, como el clorocromato de
piridino en diclorometano (PCC), a temperatura ambiente.

La oxidación supone la pérdida de dos hidrógenos del alcohol. Los alcoholes terciarios no
pueden

oxidar

puesto

que

carecen

de

hidrógeno

sobre

el

carbono.

Los alcoholes alílicos y bencílicos se transforman en aldehídos o cetonas por oxidación
con dióxido de manganeso en acetona. Esta reacción tiene una elevada selectividad y no
oxida

alcoholes

que

no

se

encuentren

en

dichas

posiciones.

 N-BUTIRALDEHÍDO

El butiraldehído, también conocido como butanal o aldehído butílico es un compuesto
orgánico que es un aldehído análogo del butano así como un isómero de la butanona. Es
un líquido incoloro inflamable con un olor acre. Es miscible con la mayoría de los
disolventes orgánicos. Cuando está expuesto al aire, se oxida a ácido butírico. A una
temperatura de 230 °C, el butanal se inflama espontáneamente con el aire. Se forman
mezclas explosivas con aire en una franja de concentración del 2,5 al 12,5% (en volumen)
de butanal. El butanal se polimeriza cuando se calienta con ácidos o álcalis. Reacciona
con agentes oxidantes, ácidos fuertes, bases fuertes y aminas.

El butanal puede ser producido mediante la deshidrogenación catalística del butan-1-ol, la
hidrogenación catalítica del crotonaldehído o la hidroformilación del propileno. Se puede
producir experimentalmente a partir del butan-1-ol, utilizándose ácido sulfúrico y dicromato
de potasio como oxidantes.

HIPÓTESIS
Se cree que al añadir butanol, dicromato de potasio y ácido sulfúrico, con un poco de
energía se obtendrá el n-Butiraldehído.
En la oxidación de butanol a butiraldehído, al utilizar las siguientes sustancias: dicromato
de potasio y ácido sulfúrico, este reaccionara formando el aldehído que deseamos
obtener en este caso el n-Butiraldehído, al realizar la reacción se comprobará que este

sea el compuesto de la siguiente manera: agregaremos dos gotas de
2,4dinitrofenilhidrazina, el cual luego de que reaccione se purificara por cristalización de
etanol-agua.

OBJETIVOS
 Ejemplificar un método para obtener aldehídos alifáticos mediante la oxidación de
alcoholes.
 Formar un derivado sencillo del aldehído obtenido para caracterizarlo.

PROCEDIMIENTO
1. A un matraz pera de dos bocas de 50 ml de capacidad adapte por una de
ellas, un embudo de adición y por la otra un sistema de destilación
fraccionada con una columna Vigreaux.

2. En un vaso de precipitados disuelva 1.9 g de dicromato de potasio
dihidratado en 12.5 ml de agua, añada cuidadosamente y con agitación 1.3
ml de ácido sulfúrico concentrado (Nota 1)

3. Adicione 1.6 ml de n-butanol al matraz pera, en el embudo de separación
coloque la solución de dicromato de potasio-ácido sulfúrico. Caliente a
ebullición el n-butanol con flama suave usando un baño de aire, de manera
que los vapores del alcohol lleguen a la columna de fraccionamiento.

4. Agregue entonces, gota a gota, la solución de dicromato de potasioácido sulfúrico en un lapso de 15 minutos (Nota 2), de manera que la
temperatura en la parte superior de la columna no exceda de 80-85oC
(Nota 3) En un vaso de precipitados disuelva 1.9 g de dicromato de
potasio dihidratado en 12.5 ml de agua, añada cuidadosamente y con
agitación 1.3 ml de ácido sulfúrico concentrado (Nota 1)
5.

5. Pase el destilado a un embudo de separación (limpio), decante la fase
acuosa y mida el volumen de butiraldehído obtenido para calcular el
rendimiento.

6. Agregue dos gotas del producto a 0.5 ml de una solución de 2,4dinitrofenilhidrazina en un tubo de ensayo y agite vigorosamente; al dejar
reposar precipita el derivado del aldehído el cual puede purificar por
cristalización de etanol-agua. El punto de fusión reportado para la 2,4dinitrofenilhidrazona del butiraldehído es de 122°C.

NOTAS
1) ¡PRECAUCION! La reacción es exotérmica. Cuando se enfría la solución, el dicromato
cristaliza, de ser así, caliente suavemente con flama y pásela al embudo de separación en
caliente. Continúe con la técnica.
2) Más o menos dos gotas por segundo.
3) La oxidación del alcohol se efectúa con producción de calor, pero puede ser necesario
calentar la mezcla de vez en cuando para que la temperatura no baje de 75oC.
4) La probeta en la que reciba el destilado debe estar en baño de hielo.

DESARROLLO
1. Se armó el equipo con el cual se trabajaría para obtener el producto a partir del
alcohol etílico.

2. Se agregó al matraz de pera 16 ml de Butanol y en el embudo la solución de
dicromato de potasio con ácido sulfúrico.

3. Se colocó el tapón mono horadado con el termómetro y se procedió a sellar con
papel parafin para evitar fugas del gas.

4. Se procedió a calentar el Butanol a fuego bajo y a añadir la mezcla de dicromato
gota a gota por un lapso de 15 minutos, sin que este exceda de 80-85°C

5. La mezcla comienza a alcanzar la temperatura planteada anteriormente y empieza
el proceso de obtención del Aldehído.

RESULTADOS
Se obtuvo el destilado de la reacción realizada.

DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Se obtuvo el producto resultante de la reacción de oxidación de n-Butanol a nButiraldehído, el cual se investigó sus características para corroborar la sustancia
obtenida. Así mismo al añadir las gotas de 2,4- dinitrofenilhidrazina se obtuvo el
compuesto derivado del aldehído en cuestión dando a conocer que si obtuvimos el
producto deseado desde el principio.
CONCLUSIÓN
Por medio de esta práctica se logró realizar la oxidación de un alcohol primario
para la obtención de un aldehído cuidando de las condiciones necesarias para que
este no se siguiera oxidando ya que es un grupo funcional que es muy delicado ya
que tiende a oxidarse más para formar así ácidos carboxílicos, por esta razón es
muy importante cuidar y mantener las condiciones adecuadas en la formación de
estos para lograr obtener el producto deseado. También se logró observar
experimentalmente al mismo tiempo una reacción de óxido-reducción en términos
de química orgánica, en donde se observó la oxidación del alcohol y la reducción
del cromo para formar así un doble enlace formado.
BIBLIOGRAFÍA

http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/162-preparacion-dealdehidos-y-cetonas.html (Fecha de consulta: 27 de noviembre de 2014 a
las 7:32 pm)
es.slideshare.net/jackieeradkegreen/practica-5-jack (Fecha de consulta: 27
de noviembre de 2014 a las 7:55 pm)

CUESTIONARIO
1. ¿Cuál es la finalidad de hacer la mezcla de dicromato de potasio, agua y
ácido sulfúrico?
 Para poder formar el ácido crómico y así poder oxidar al alcohol.
2. Explique cómo evita que el butiraldehído obtenido en la práctica se oxide al
ácido butírico.
 Con la ayuda de los puntos de ebullición, ya que el punto de
ebullición del aldehído es más bajo que el del ácido, y por lo tanto
conforme se va obteniendo el aldehído se va destilando.
3. ¿Cómo puede comprobar que obtuvo butiraldehído en la práctica?
 Con las pruebas realizadas en el laboratorio, las cuales son el punto
de ebullición y que los alcoholes no forman hidrazonas solo los
aldehídos.
4. ¿Cómo deben desecharse los residuos de sales de cromo?
 Agregar bisulfito de sodio (s), para pasar todo el Cr6+ a Cr3+ (Hacer
esto en la campana). Precipitar con lejía de sosa. Filtrar el
precipitado (Cr(OH)3). Repetir la operación hasta no tener
precipitado. La solución debe neutralizarse para ser desechada por
el drenaje. El hidróxido debe mandarse a confinamiento controlado.
5. Asigne las bandas principales presentes en los espectros de I.R. a los
grupos funcionales de reactivos y productos.