You are on page 1of 72

______ KIMIA ORGANIKE DHE PRBRJET ORGANIKE _________Durres 2014

#MesueseAurela
_____________________________________________________________________________________________

KIMIA ORGANIKE
DHE
PRBRJET
ORGANIKE
#MesueseAurela

DURRES 2014
0

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

KIMIA ORGANIKE DHE PRBRJET ORGANIKE


Substancat kimike njeriu i njihte dhe prdorte q n koht e lashta. N mesin e tyre,
prve substancave inorganike (nga bota mineralogjike), nj pjes mjaft e madhe e tyre
ishin me prejardhje t bots s gjall, pra ishin substanca organike. Substancat apo
produktet e ktilla si p.sh. vern, uthulln, aromat e mira, purpurin antik, disa ngjyrna
dhe substanca t tjera, njeriu i ka prdorur pr shum qllime t njohura.
Numri i substancave organike q njihej n Mesjet, ka qen shum i madh, madje edhe
m i madh se numri i substancave inorganike. N kt koh kimistt e Mesjets
(alkimistt) substancat i ndanin sipas origjins s tyre n substanca: bimore, shtazore
dhe mineralogjike. Njri prej tyre ishte francezi Lemery (Lemer). M von pr ta
treguar prejardhjen e tyre prej gjallesave, substancat e nxjerra nga bimt e kafsht i
quajtn substanca organike. Ndrsa t gjitha substancat e tjera i quajtn substanca
inorganike.
N plejadn e kimistve t shekullit XIX, Berceliusi (Berzelius) ishte i pari, i cili kimist
q n gjuhn shkencore futi togfjalshin kimi organike. Ai n viitn 1827 botoi tekstin
e par t kimis organike.
Fig.1. Xhons Jakob Bercelius (Berzelius, Jns Jakob)
(17791848) - kimist suedez. Ka lindur n Linkping. Gjat
studimeve t mjeksis n Universitetin e Uppsalls ai u
interesua pr kimin. Pas kryerjes s praktiks medicinale m
1807, Berzelius-i u b profesor i botaniks dhe i farmacis n
Stockholm. Prej vitit 1815 e deri m vitin 1832 ishte profesor i
kimis n Institutin Mjeksor-Carolina t Stockholm-it. Me
krkimet e tij t njohura ai kontribuoi shum n lm t kimis.

M 1818 u b sekretar i prhershm i Akademis s


Shkencave t Stockholmit, kurse n vitin 1835 mori titullin baron prej
mbretit t Suedis dhe Norvegjis, John Charles XIV.

Megjith se njiheshin dhe prdoreshin mjaft substanca organike, pr natyrn dhe vetit
e tyre dihej shum pak. Pra, mungonte nj sqarim i vrtet shkencor. Deri n fillim t
shek. XIX nuk u prftua asnj prbrje organike, duke u nisur prej ndonj prbrjeje
inorganike. N kt koh mbizotronte ideja se substancat organike (prbrjet
organike) mund t fitohen vetm nga organizmat e gjall (bimor dhe shtazor) dhe se
pr tu prftuar ato nevojitej nj forc jetsore (lat. vis vitalis). N shkencn e asaj kohe
kjo gj njihej si teori vitalistike, e cila ishte e pasakt.
Teoria vitalistike mbeti aktuale deri n vitin 1828, gjerather kur kimisti gjerman
Fridrih Veler (Friedrih Wler) e prftoi prbrjen e par organike (uren), duke u
nisur nga nj prbrje inorganike, pra n mnyr artificiale. Veleri, duke e nxehur
cianatin e amonit (prbrje inorganike), e prftoi uren (prbrjen organike). Ureja deri
ather ishte nxjerr vetm nga urrina e kafshve. Me kt sintez t rndsishme, teoria
vitalistike u hodh si e pabaz.
#MesueseAurela

Durres 2014

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

NH4OCN

nxehje

cianati i amonit

#MesueseAurela

H2N
C
H2N

ureja

Fig.2. Fridrih Veler (Friedrih ler) (1800-1882) sht edukator


dhe kimist shum i njohur gjerman. U lind n Eshershaim (tani
pjes e Frankfurtit t Majns). Ka studiuar mjeksin n
Universitetin e Marburgut dhe Hajdelbergut. Gjat studimeve u
interesua shum pr kimin, ashtu q m von u transferua n
Stokholm, pr t studiuar kimin bashk me kimistin e njohur
suedez, Berceliusin. N vitin 1836 u b profesor i Universitetit t
Getingenit.

Pas sintezs s Velerit, kimistt e tjer arritn t sintetizojn nj sr substancash dhe


prbrjesh organike n laboratore kimike. Kto substanca kishin veti shum t
ngjashme mes veti dhe u radhitn n grupin e substancave organike.
N gjysmn e dyt t shek. XX numri i substancave organike t prftuara nga bota e
gjall dhe i substancave t prftuara n laboratore dhe uzina kimike e kaloi dukshm
numrin e prgjithshm t substancave inorganike. Kjo paraqiste njherit thelbin e
pyetjeve t shumta q filluan ti shtrojn kimistt e ksaj kohe, si p.sh. pse numri i
substancave organike sht m i madh se numri i atyreve inorganike, pse prgjithsisht
substancat organike kan veti shum karakteristike, me t cilat dallohen dukshm prej
substancave inorganike, pse disa substanca organike jan me ngjyr e disa pa ngjyr,
pse disa jan me er e disa prdoren si ushqime, ndrsa disa t tjera jan helme shum
t rrezikshme, e kshtu me radh.
Kto dhe pyetje t tjera t ngjashme, motivuan nj numr madh kimistsh t merren
dhe ti studiojn m me prkushtim substancat organike. Kshtu, nga hulimtimet dhe
aktiviteti shkencor i tyre u zbuluan dhe u sqaruan shum dukuri, q u prkisnin
substancave organike. U zbuluan dhe u izoluan shum substanca t reja si p.sh., lyrat,
etanoli, acidi metanoik (formik), metani, etini, benzeni, etj.

#MesueseAurela

Durres 2014

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

Prkufizimi i kimis organike


Shkenctart dhe kimistt kan dhn prkufizime t shumta pr kimin organike.
Prkufizimi m i lir sht ky:
Kimia organike sht kimia e hidrokarbureve dhe e derivateve t tyre.
Hidrokarburet jan prbrje t karbonit dhe t hidrogjenit, ndrsa derivate
(rrjedhs) jan prbrje q prftohen prej tyre. Prkufizimi m i sakt sht ky:
Kimia organike sht kimi e prbrjeve t karbonit.
Prbrje organike quhen t gjitha prbrjet e karbonit, pa mar parasysh a jan ato
produkte bimore, shtazore apo jan prbrje t fituara n mnyr artificiale (prjashtim
bjn CO, CO2, H2CO3, karbonatet dhe cianatet).

Numri i prbrjeve organike


Pasqyrn e prbrjeve kimike dhe punimeve shkencore kimike n mbar botn e
udhheq dhe e kontrollon Servisi i Abstrakteve Kimike (Chemical Abstract Service
shkurtimisht CAS), me seli n Ohajo t SHBA-ve. N fund t vitit 1990 regjistri i tij
kishte t dhna pr 10 milion prbrje kimike, ndrsa m 1996 numri i tyre u rrit n
16 milion, prej t cilave rreth 12 milion jan
prbrje organike. do vit prftohet nj numr i
madh prbrjesh t reja, prej t cilave 90% jan
prbrje organike. Karboni formon vet m
shum prbrje organike sesa t gjitha elementet
e tjera bashkarisht.
Fig.3. Ekspert i CAS-it duke modeluar nj molekul
organike me kompjuter

Rndsia e kimis organike, e prbrjeve dhe e produkteve organike sht kruciale. Kt


e dshmojn prbrjet dhe produktet organike si p.sh., sheqernat, vajrat e yndyrnat,
uthulla, alkoolet, aromat e mira, nafta dhe llojet e benzins, masat plastike, ngjyrnat,
ilaet,
pesticidet, insekticidet, fijet artificiale t tekstilit, ngjitsit, goma, kauuku, detergjentt
etj.

CILAT ELEMENTE KIMIKE MARRIN PJES N


NDRTIMIN E PRBRJEVE ORGANIKE?

#MesueseAurela

Durres 2014

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

Prgjigjen e ksaj pyetjeje do ta fitoni me ndihmn e eksperimentimit. Punojini n


grupin tuaj eksperimentet vijuese! Nga rezultatet e tyre do t prfundoni se cilat jan
ato elemente?
rit prmban karbon, ndrsa uji dshmon se prbrja organike prmban hidrogjen.
Eksperimenti 2. Djegia e etanolit (alkoolit)
Pajisjet laboratorike dhe kimikatet:
got porcelani, hink qelqi, gyp qelqi, pomp
uji pr vakum, etanol (C2H5OH) dhe uj
glqeror i kthjellt Ca(OH)2.
Ecuria:
N nj got porcelani hidhni pak etanol dhe
rregullojeni aparaturn si n Fig. 5. Ndizeni
etanolin me kujdes dhe ndiqni ndryshimet q
bhen. Pas nj kohe tretsira e kthjellt e ujit
glqeror ose e hidroksidit t kalciumit
Ca(OH)2 do t turbullohet sepse krijohet
karbonati i kalciumit (CaCO3). Si mendoni
ju, pse ky eksperiment shrben pr t treguar se alkooli prmban karbon? ka fitohet
n gypin horizontal? Mundohuni ti shnoni barazimet kimike pr reaksionet q
kryhen me kt rast!
Fig. 5. Djegia e etanolit

Mq n fund prfunduat se etanoli (C2H5OH) prmban karbon dhe hidrogjen.


Reaksionet paraqiten me kto barazime kimike:
C2H5OH + 3O2
2CO2 + 3H2O CO2
CaCO3
+ Ca(OH)2

Eksperimenti 1. Djegia e parafins


Pajisjet laboratorike dhe kimikatet:
got qelqi, kapse druri pr provza, qelq ore, qiri parafine.
Ecuria:
Ndizeni nj qiri dhe mbi flakn e tij ve ndoseni nj qelq ore ose nj got porcelani.
Prfundimet dhe rezultatet e vshtrimit shnojini n fletore!
Fig.4. Gjat djegies s qiririt
krijohet bloza, lirohet oksidi i
karbonit(IV) dhe avull uji

Prfunduat se bloza e formuar


sht dshmi se parafin a e qiri

#MesueseAurela

Durres 2014

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

Eksperimenti i njjt dshmon se alkooli prmban edhe oksiogjen sepse me hidrogjenin


ai e krijon ujin. Zakonisht prania e oksigjenit n prbrjet organike nuk identifikohet.
Eksperimenti 3. Identifikimi i azotit n prbrjet organike
Pajisjet laboratorike dhe kimikatet: provz, mbajts metalik me kapse hekuri,
flakdhns, letr e kuqe lakmusi, tretsir ujore e t bardhs s vezs dhe hidroksid
natriumi (NaOH).
Ecuria:
Prgatitni pak tretsir prej t bardhs s vezs. N
nj provz shtoni pak prej saj dhe pak tretsir t
prqendruar t hidroksidit t natriumit (NaOH).
Pastaj provzn nxeheni dhe n grykn e saj
vendoseni letrn e kuqe t lagur t lakmusit.
vreni dhe prfundoni?

Fig.6. Identifikimi i azotit n t bardhn e vezs

Gjat nxehjes s provzs bie er amoniaku (NH3), i cili me uj jep bazn e dobt t
hidroksid amonit (NH4OH). Hidroksidi i natriumit gjat nxehjes e ka shprbr
prbrjen organike q prmban azotin e pranishm n t bardhn e vezs.
Prbrjet organike m shpesh karbon, hidrogjen, oksigjen, azot, squfur, ndrsa m rrall
klor, brom etj., e n raste shum t ralla prmbajn edhe metale.

1.3. VENDI I KARBONIT N SISTEMIN PERIODIK


Karboni bn pjes n grupin IVB (ose n grupin 14) t elementeve n tabeln e sistemit
periodik. Ktu bjn pjes kto elemente kimike: karboni (C), silici (Si), germaniumi
(Ge), kallaji (Sn) dhe plumbi (Pb). Kto elemente gjenden rreth 27,7 % n koren e
Toks. N shtresn e jashtme elektronike kan 4 elektrone valentore dhe

#MesueseAurela

Durres 2014

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

n prbrjet e tyre jan dyvalentor dhe katrvalentor.

Fig.7. Prhapja e elementeve t grupit t karbonit n koren e Toks


Fig.8. Modelet e atomeve t elementeve t grupit t karbonit

Elementet e ktij grupi kan veti laramane: karboni dhe silici jan jometale, germaniumi
prve vetive si jometal ka edhe veti t metalit, pra sht metaloid, kurse kallaji dhe
plumbi jan metale.
Karboni (simboli kimik: C) njihet q nga kohrat parahistorike. Emri i tij rrjedh nga
fjala latine: carboneum; carbo = thngjill. Karboni sht elementi i par n grupin IVB me
veti tipike t jometalit.
Karboni formon dy izotope stabile 12C, 13C dhe dhjet izotope jostabile. 1/12 pjes e
izotopit stabil 12C sht njsi e unifikuar e mass atomike relative. Izotopi jostabil 14
C shrben pr prcaktimin e vjetrsis s prbrjeve t karbonit (objekteve) me t
ashtuquajturn metod t karbonit radioaktiv. Karboni n prbrjet e tij paraqitet
si katrvalentor dhe vetm te CO del si dyvalentor.
Karboni sht element kimik themelor ngase njkohsisht i takon bots mineralogjike
(prbrjeve inorganike) dhe bots s gjall (prbrjeve organike). Karboni formon
tre modifikime alotropike q jan: grafiti, diamanti dhe fullereni. Kto dallohen mes
tyre sipas renditjes dhe sipas mnyrs s lidhjes s atomeve t karbonit. Prve ksaj,
atomet e karbonit mund t lidhen edhe me elemente t tjera dhe t formoj prbrje t
shumta. Nj pjes t vogl t tyre e studion kimia inorganike, kurse pjesn m t
madhe t prbrjeve t karbonit e studion kimia organike dhe biokimia (kimia e
organizmave t gjalla). N vitet e tjera jeni njohur me disa prbrje inorganike t
karbonit, si p.sh. me: CO, CO2, H2CO3 e me

#MesueseAurela

Durres 2014

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

karbonatet, ndrsa tani do t njiheni me prbrjet organike t karbonit.


Fig.9. Modifikimet
alotropike t karbonit:
diamanti, grafiti dhe
fullereni

Fig.10.
Qarkullimi i
karbonit n
natyr

Disa veti t atomit t karbonit

Karboni si element kimik e ka numrin atomik 6 (Z = 6) q d.m.th., se n brthamn


e tij ka 6 protone, ndrsa n mbshtjelln elektronike ka 6 elektrone. Prej tyre 2
elektrone gjenden n shtresn afr brthams (K), kurse 4 elektronet e tjera n shtresn
e jashtme (L). Pra karboni ka 4 elektrone valentore dhe n reaksionet kimike ato i
formojn lidhjet kimike. Pasi lidhjen kimike e formojn vetm 4 elektrone, ather
atomi i karbonit sht katrvalentor.

N t gjitha prbrjet organike karboni formon lidhje kimike kovalente.


6C:

1s22s22p2

4 elektrone valentore

L
2s

2px 2py 2pz


2px 2py 2pz

energji
K

2s

K
1s 1 s
a)

#MesueseAurela

Durres 2014

b)

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

Fig.11. Konfigurimi elektronik i atomit t karbonit:


a) gjendja e qndrueshme, b) gjendja e ngacmuar (pas pranimit t energjis)

Katr elektronet e vetmuara t C mund t formojn 4 lidhje kimike kovalente t thjeshta


(njfishe) me katr atome t tjera, q prmbajn elektrone t vetmuara, si p.sh. me
hidrogjenin duke e formuar metanin (CH4). Kjo renditje e elektroneve n hapsir
formon nj piramid katrbarasfaqsore q quhet tetraedr. Si rrjedhoj del se atomi
i karbonit ka struktur tetraedrike, q sht karakteristik e prbrjeve
organike.
Fig.12. Karboni me hidrogjenin
te metani (CH4) formon 4 lidhje
kovalente njfishe

Modeli orbital
tetraedrik i karbonit

Fig.13.

Kjo mund t bhet kshtu:

Si paraqiten molekulat e

prbrjeve organike?

A) Me formula kimike, q mund t jen:


1.
2.

3.

4.

formula molekulare, p.sh. CH4 pr metanin, C6H6 pr benzenin etj. Kto formula
e tregojn vetm prbrjen, por jo edhe ndrtimin (strukturn) e molekuls.
formula empirike (formula t thjeshta), q e tregojn raportin m t vogl t
atomeve t elementeve n molekuln e nj prbrjeje. Pr shembull, C1H1 ose m
drejt CH sht formula empirike e benzenit, sepse raporti i atomeve t C dhe t H
sht 1:1. Edhe formulat empirike nuk e tregojn ndrtimin e molekuls.
formula strukturore, q e tregojn ndrtimin e trsishm t molekuls. Ato
shnohen si triprmasore, por zn shum vend. M shpesh shnohen n nj rrafsh
dhe ather jan m t thjeshta.
formulat racionale (formula strukturore t kondensuara), t cilat jan mesatare t
formulave molekulare dhe t atyreve strukturore, si p.sh. CH3CH3 pr etanin dhe
CH3CH2CH3 pr propanin, dhe

#MesueseAurela

Durres 2014

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

H
H

#MesueseAurela

H
H

a)

b)

c)

Fig.14. Etani (C2H6): a) formula strukturore n rrafsh, b) formula strukturore treprmasore


dhe c) modeli skeletor

H
a)

H
H

C
C

H
H H

H
H
b)

c)

Fig.15. Propani (C3H8): a) formula strukturore n rrafsh, b) formula strukturore


treprmasore dhe c) modeli skeletor

a) H

b) CH3CH2CH2CH3
Fig.16. Butani (C4H10):
a) formula strukturore,
b) formula strukturore racionale

a) H

b) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3


Fig.17. Pentani (C5H12):
a) formula strukturore,
b) formula strukturore racionale

B) Me modele molekulash, t cilat trsisht e tregojn ndrtimin hapsinor t


molekuls. Modelet e molekulave mund t jen:
1. topthore shum mir e paraqesin ndrimin hapsinor t molekuls, por
lagsia midis topthave sht m e madhe sesa gjatsia e vrtet e lidhjeve kimike
d.m.th., kto largsi nuk jan n prpjestim;
2. t ngjeshura m drejt e paraqesin largesn ndrmjet atomeve n molekula,
mirpo jan m pak t kapshme.

#MesueseAurela

Durres 2014

10

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

3. skeletore m thjesht e paraqesin ndrtimin e molekulave n skeletin e tyre.


Jan t prshtatshme vetm pr ta kuptuar m leht vargun karbonik n
molekula.

a)

b)

c)

Fig.18. Metani (CH4):


a) modeli topthor,
b) modeli i ngjeshur dhe
c) modeli skeletor

1.4. VARGJET KARBONIKE KLASIFIKIMI I PRBRJEVE


ORGANIKE
Pse karboni formon numr shum t madh prbrjesh
kimike?
Po qe se atomet e karbonit lidhen ndrmjet veti, ather ato formojn vargje me gjatsi
t ndryshme, q quhen vargje karbonike. Prej tyre ndrtohen molekulat organike.
e lidhjes s atomeve t karbonit sht shkaktare e numrit t madh
Llojllojshmria
t prbrjeve organike.
1.
Atomi i karbonit sht katrvalentor dhe i krijon leht 4 lidhje kovalente t thjeshta
(njfishe) me atomet e njjta ose t ndryshme.
2.
Atomet e karbonit lidhen leht ndrmjet veti n vargje karbonike. Shihni me
kujdes edhe njher modelin e diamantit dhe modelin e grafitit!
Ndrtimi i rrjets kristalore Ndrtimi i rrjets kristalore
te diamanti: te grafiti:
unaza e atomeve t C ka
unaza e atomeve t C ka
formn e karrigs, atomet e formn e gjashtkndshit C
gjenden n tre rrafshe, dhe atomet e C gjenden n nj andaj
quhet treplanare. rrafsh, andaj
quhet njplanare.
diamanti
grafiti

Fig.19. Struktura e rrjets kristalore t diamantit dhe t grafitit

#MesueseAurela

Durres 2014

11

Kimia Organike dhe Perberjet Organike


3.

#MesueseAurela

Atomet e karbonit mund t lidhen n vargje t hapura. Numri i atomeve mund


t jet 2, 3, 4, 5, .... deri n disa qindra
atome t C. Vargjet e hapuara karbonike
mund t jen: t padegzuara dhe t
a)
C C C C C C C C C C
degzuara. Prbrjet me vargje t ktilla
quhen prbrje organike aciklike.
C

Fig.20.
a) t

b)

C
C

Vargjet karbonike t hapura:


padegzuara dhe b) t degzuara

4.
Atomet e karbonit formojn edhe
vargje karbonike t mbyllura (ciklike).
Prbrjet organike q prbhen prej vargjeve unazore (ciklike) quhen prbrje
organike ciklike. Numri i atomeve n vargjet ciklike mund t jet: 3, 4, 5, 6, 7,
etj. Prbrjet
me unaza gjashtkndshe jan m t shpeshta, nj pjes e tyre formojn unaza
peskndshe (5 karbonike), kurse t tjerat jan m t rralla. Nse n unaza t
prbrjeve ciklike gjenden vetm atome t C, ather kto prbrje quhen prbrje
karbociklike.
VARGJET KARBONIKE

Atomet e karbonit
formojn 4 lidhje t llojit t
njjt
te diamanti

Atomet e karbonit
formojn 3 lidhje t njjta,
lidhja e 4 dallohet
te grafiti

T hapura

T mbyllura

Skema 1. Ndarja e vargjeve karbonike

#MesueseAurela

Durres 2014

12

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

5. Nse ndonj atom i C n prbrjet karbociklike zvendsohet me atom t


ndonj elementi tjetr, si p.sh. me O, N, S etj., ather kto quhen prbrje
heterociklike
(greq. heteros = i ndryshm).

Fig.23. Formulat strukturore


t disa prbrjeve heterociklike me
O, N dhe S

6. Unazat e atomeve t karbonit mund t ngjiten (kondensohen) leht


ndrmjet veti n mnyra t ndryshme. Prbrjet organike q prbhen prej
vargjeve t ktilla

#MesueseAurela

Durres 2014

13

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

Sipas llojit t vargut karbonik, prbrjet organike ndahen n: prbrje aciklike dhe n
prbrje ciklike. M tutje prbrjet ciklike klasifikohen n: prbrje karbociklike dhe
prbrje heterociklike. Ndarja vazhdon m tutje si n skemn vijuese:

#MesueseAurela

Durres 2014

14

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

KOMPONIMET
ORGANIKE

KOMPONIME ACIKLIKE
vargje t hapura - jociklike
vetm alifatike

KOMPONIME
KARBOCIKLIKE
n unaz vetm atome t C

KOMPONIME ALICIKLIKE
me 4 lidhje t njllojshme

KOMPONIME CIKLIKE
vargje t mbyllura - ciklike

KOMPONIME
HETEROCIKLIKE
n unaz atome t C dhe
atome tjera

KOMPONIME AROMATIKE
3 lidhje t njllojshme,
lidhja e 4 dallohet

Skema 2. Ndarja e prbrjeve organike n baz t llojit t vargut karbonik

Fig.26. Ciklopentani (C5H10)


dhe cikloheksani (C6H12)
prbrje alifatike ciklike
(aliciklike)

Grupet funksionale

Msuat se n molekulat e prbrjeve organike jan t pranishme lidhjet kovalente.


Shumica e tyre jan molekula me lidhje kovalente jopolare, ndrsa disa sosh me lidhje
kovalente polare. Te kto t fundit jan t pranishme grupe atomike polare. Grupet
polare n molekula jan vendet ku kryhen reaksionet kimike. Kto grupe luajn nj rol
t rndsishm pr vetit e nj molekule, prandaj edhe quhen grupe funksionale (lat.
fungi = ta kryej, ta prfundoj).

Grupet funksionale n prbrjet organike i prcaktojn vetit e nj lloji t


prbrjeve organike dhe prej tyre varet se far reaktiviteti do t ken ato n
reaksionet kimike.
Grupet m kryesore funksionale jan dhn n tabeln vijuese.

#MesueseAurela

Durres 2014

15

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

organike si p.sh. n: hidrokarbure (nuk kan grup funksional), alkoole, acide


karboksilike, aldehide, ketone, estere, amine, aminoacide etj.

PRBRJET
ORGANIKE

Skema. 3. Ndarja e prbrjeve organike n baz t grupeve funksionale

1.5. LIDHJET KIMIKE N PRBRJET ORGANIKE T


KARBONIT
#MesueseAurela

Durres 2014

16

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

Nj numr i madh i prbrjeve organike t karbonit shpjegohet me strukturn


elektronike t veant t atomit t karbonit. Dihet se atomi i karbonit n gjendje
normale, n shtresn e tij valentore ka dy elektrone t paiftzuara q mund t
shnohen me kt konfigurim elektronik:
1s

C: 1s2 2s2 2px1 2py1 ose me ndihmn e katrorve:

2s 2px 2py

Sipas ksaj atomi i karbonit do t formonte vetm dy lidhje kimike kovalente dhe n
prbrjet organike do t duhej t ishte dyvalentor. Ndrkaq, prvoja tregon se atomi i
karbonit n t gjitha prbrjet organike sht katrvalentor. Ather, si mund t
shpjegohet kjo?
Sipas konfigurimit elektronik q ka atomi i karbonit kjo nuk do t mund t realizohej.
Por, dihet gjithashtu se atomet para se t formojn lidhje kimike kalojn nga gjendja
normale n nj gjendje t ngacmuar dhe pr kt atyre u nevojitet nj sasi e caktuar
energjie. Kshtu edhe tek atomi i karbonit, gjat marrjes s asaj energjie pr ngacmim,
nj elektron nga orbitalja 2s kalon n orbitalen 2pz dhe me kt rast atomi i karboni
kalon n gjendje t ngacmuar.
2px 2pz 2py

z2

2px 2p

py
2s
1s

energji
2s
1s

C:

C:

Dhe prfundimisht, pasi elektronet e paiftzuara t karbonit kan energji t njjt kemi:
2s 2px 2pz 2py

1s
C:

#MesueseAurela

Durres 2014

17

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

q n shtresn e tij valentore ka gjithsej 4 elektrone valentore t paiftzuara (teke),


t cilat e mundsojn lidhjen e atomit t karbonit me atomet e elementeve t tjera n
prbrjet e ndryshme organike. Kjo e mundson njherit katrvalencn e atomit t
karbonit.

Llojet e orbitaleve atomike


Dihet se do nivel energjetik (shtres elektronike) i atomit prbhet prej nnniveleve
energjetike ose si quhen ndryshe prej orbitaleve atomike. Orbitalet atomike jan
hapsira treprmasore me lvizje m t besueshme t elektronit. Orbitalet atomike
mund t jen t formave t ndryshme, q varet kryesisht nga energjia e tyre q e
posedojn. Llojet e orbitaleve atomike jan:
orbitales s. Pr shembull:
z
z

x
x
y
y

orbitalja 1s

orbitalja 2s

a)
orbitalet atomike s q kan form
sferike si p.sh., orbitalet 1s, 2s, 3s, 4s etj. Numri
prpara shkronjs s e tregon nivelin energjetik
kryesor. Ato, pra, dallohen sipas energjis dhe si
pasoj e ksaj kan edhe madhsi t ndryshme. Ka
nj lloj t

Fig.27. Orbitalet atomike 1s dhe 2s

b)
orbitalet atomike p kan formn e
tetsheve hapsinore. Mund t jen tre llojesh: px, py
dhe pz. Ato shtrihen n tre boshtet x, y dhe z dhe
jan t orientuara n hapsir. Edhe kto, varsisht nga niveli kryesor energjetik,
dallohen sipas energjis dhe sipas madhsis. Pamja e tyre sht dhn n figurn
vijuese.
Fig.28. Orbitalet atomike p

c) orbitalet atomike d kan forma m t ndryshme. Gjithsej jan 5 lloje t tyre q


i shnojm: dz2, dx2-y2, dyz, dxz dhe dxy. Pamja e tyre shihet n figurn vijuese.

Fig.29. Orbitalet atomike d

) orbitalet atomike f kan forma shum m t ndrlikuara me gjithsej 7 lloje t tyre.

#MesueseAurela

Durres 2014

18

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

1.6. HIBRIDIZIMI I ORBITALEVE


Pr ta kuptuar se sht hibridizimi i orbitaleve le t shqyrtojm formimin e molekuls
s metanit me formul molekulare CH4. N kt molekul karboni lidhet me 4 atome
t hidrogjenit me ndihmn e 4 lidhjeve kovalente njfishe t njjta.
Nga gjendja e ngacmuar e atomit t karbonit shihet se ai ka 4 elektrone t paiftzuara,
prej t cilave 1 n orbitalen atomike 2s dhe 3 elektrone t tjera t paiftzuara n
orbitalet atomike 2px, 2py dhe 2pz. Energjia e elektroneve 2s dhe 2p si dhe forma e
orbitaleve 2s dhe 2p jan t ndryshme.
Lidhja kovalente formohet me mbulimin e orbitaleve atomike (me iftzimin e
elektroneve teke). Prandaj, n qoft se orbitalja 2p e atomit t karbonit do t mbulohej
me orbitalen 1s t atomit t hidrogjenit (sepse ai ka 1 elektron n orbitalen s t nivelit
t par1), pr t formuar nj orbitale molekulare (lidhje kovalente ndrmjet C dhe H)
n molekuln e metanit, ather kjo orbitale do t ishte e ndryshme si pr nga energjia
ashtu edhe pr nga forma, n krahasim me orbitalen molekulare q do t formohej me
mbulimin e orbitales 2s t C me nj orbitale 1s t H.
Mirpo, prvoja tregon se t katr lidhjet kovalente te molekula e metanit jan t njjta
me njra-tjetrn. Kjo tregon se gjat mbulimit t orbitaleve 1s t atomit H dhe t 4
orbitaleve (2s, 2px, 2py dhe 2pz) t atomit t C jan formuar orbitale t reja t
barazvlershme. Ky proces quhet hibridizim.
quhet formimi i orbitaleve atomike t reja me enrgji t njjt nga
Hibridizim
orbitalet atomike me energji t ndyrshme t nj atomi.
Pra gjat hibridizimit bhet przierja e orbitaleve dhe numri i orbitaleve q hibridizohen
mbetet i njjt me numrin e orbitaleve q krijohen pas hibridizimit. Forma dhe pamja
hapsinore e orbitaleve t hibridizuara ndrron. Kjo mundson q gjat formimit t
lidhjeve kovalente, pra gjat mbulimit t orbitaleve, t formohet siprfaqe m e madhe
e dy orbitaleve t hibridizuara q mbulohen dhe si pasoj e ksaj edhe lidhja q
formohet bhet m e fuqishme n krahasim me mbulimin e orbitaleve t
pahibridizuara.

#MesueseAurela

Durres 2014

19

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

Energjia e orbitaleve t hibridizuara sht m e ult se energjia e orbitaleve t


veanta
para hibridizimit.
Kjo mundson q lidhja e formuar nga orbitalet e hibridizuara t jet m e

katr orbitale hibride. Kjo mnyr e hibridizimit shnohet me simbolin sp3. Numri i
shnuar si tregues fuqi e tregon numrin e elelktroneve t nj lloji t caktuar, q marrin
pjes n hibridizim. Katr orbitalet atomike hibride orientohen n hapsir n mnyr
t till q t ndodhen sa m larg njra-tjetrs. Kjo gj arrihet kur boshtet e orbitaleve
formojn kndin prej 109,5 midis tyre.
Atomi i karbonit, me katr orbitalet e tij hibride sp3, formon nj tetraedr t rregullt,
n qendr t t cilit ndodhet brthama e atomit, ndrsa katr boshtet e orbitaleve
hibride orientohen nga 4 kulmet e tetraedrit.

Fig.32. Orientimi hapsinor i orbitales hibride sp3

Ky sht shkaku q hibridizimi sp3 quhet edhe hibridizim tetragonal (katrkulmor).


Ky lloj hibridizimi mundson formimin e lidhjes kovalente njfishe si p.sh. te molekula
e metanit (CH4), pra te alkanet.

#MesueseAurela

Durres 2014

20

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

b) hibridizimi sp2 (trigonal). Kur atomi i karbonit do t lidhet vetm me tre atome
t tjera, atij i nevojiten tre orbitale atomike hibride. Kto tre orbitale formohen me
hibridizimin e orbitales 2s me dy orbitale 2p (2px dhe 2py). Orbitalja 2pz nuk merr pjes
n hibridizim dhe, n kt mnyt, ajo e ruan formn q e kishte n gjendjen e ngacmuar
t atomit t karbonit.
Kjo mnyr e hibridizimit shnohet sp2. Tri orbitalet atomike hibride sp2 orientohen
n mnyr t till q boshtet e tyre t formojn knde prej 120 . Kshtu, ato ndodhen
sa m lrg njra-tjetrs.

Fig.33. Orientimi hapsinor i orbitaleve hibride sp2

Atomi i karbonit, me tre orbitalet e tij sp2, mund t brendashkruhet n nj trekndsh


barabrinjs, n qendr t t cilit ndodhet brthama e atomit, kurse tre boshtet e
orbitaleve hibride sp2 drejtohen nga kulmet e trekndshit. Prandaj hibridizimi sp2 quhet
edhe hibridizim trigonal (trekulmor). Orbitalja 2pz q nuk merr pjes n hibridizim,
boshtin e saj e ka t orientuar n mnyr pingule kundrejt rrafshit t trekndshit.

Fig.34. Orientimi hapsinor i orbitales 2pz t pahibridizuar n orbitalen hibride sp2

Ky lloj hibridizimi mundson formimin e lidhjes kovalente dyfishe si p.sh. te molekula


e etenit (H2C=CH2), pra te alkenet.
c) hibridizimi sp (digonal). Atomeve t akrbonit q do t lidhen vetm me dy atome
t tjera, u nevojiten dy orbitale atomike hibride, t cilat formohen duke u hibridizuar
orbitalja 2s me orbitalen 2px. Orbitalet 2py dhe 2pz, me kt rast nuk marrin pjes n
hibridizim dhe nuk e ndryshojn formn dhe orientimin e tyre. Kjo mnyr e
hibridizimit shnohet me sp.
Orbitalet hibride sp, pr tu ndodhur sa m larg njra-tjetrs, boshtet e tyre i
orientojn n drejtime t kundrta duke formuar kshtu nj knd prej 180 . Ato
shtrihen n nj vij. Ky lloj hibridizimi quhet edhe hibridizim digonal (dykulmor).
Boshtet e orbitaleve q nuk marrin pjes n hibridizimin e ktill (2py dhe 2pz)
orientohen n mnyr pingule, si ndaj boshteve t orbitales sp, ashtu edhe ndrmjet
tyre.

#MesueseAurela

Durres 2014

21

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

Fig.35. Orientimi hapsinor i orbitaleve 2py dhe 2pz, t pahibridizuara n orbitalen hibride
sp

Ky lloj hibridizimi mundson formimin e lidhjes kovalente trefishe, si p.sh. te molekula


e etinit (HC CH), pra te alkinet.
Q t tre llojet e hibridizimeve q u prmendn ktu, do tua lehtsojn kuptimin e
strukturs s alkaneve, alkeneve dhe alkineve. Ato do ti msoni n temn e ardhshme.
Mendoni dhe zgjidhni:
1. Cekni disa nga karakteristikat sipas t cilave prbrjet organike dallohen prej
prbrjeve inorganike.
2. Pse teoria vitalistike sht joshkencore?
3. nnkuptoni me termet kimi organike dhe prbrje organike?
4. Cila sht rndsia e sintezs organike t Velerit? Shkruajeni barazimin kimik t ksaj
sinteze!
5. Prej cilave elemente kimike prbhen prbrjet organike?
6. Njehsojeni masn e ujit q do t formohet me djegien e plot t 35 gram etanol 65
%. Sa oksid karboni(IV) do t prftohet gjat reaksionit kimik t njjt, nse reaksioni
zhvillohet n kushte standarde?
7. Njehsojini pjesmarrjet e mass s elementeve kimike n prbrjen organike
CH3COCH3 (C3H6O)! Cili prej tyre sht me pjesmarrje m t madhe n t?
8. jan grupet funksionale? Shkruajini me formula strukturore 5 grupe funksionale, q
i dini.
9. Jipni nga tre shembuj tuaj pr:
a) t gjitha llojet e modeleve t prbrjeve organike
b) t gjitha llojet e formulave t prbrjeve organike.
10. nnkuptoni me termin orbitale t hibridizuara? Tregojeni shprndarjen elektronike
t res elektronike q i prket orbitaleve t hibridizuara sp, sp2 dhe sp3.
11. Shpjegojeni formimin e lidhjeve kovalente njfishe, dyfishe dhe trefishe me ndihmn
e lidhjes sigma ( ) dhe lidhjes pi ( ).

#MesueseAurela

Durres 2014

22

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

12. Sa gram CO2 do t prftohen gjat djegies s plot t 20 gram propan?


13. sht hibridizimi i orbitaleve? Sa lloje t orbitaleve t hibridizuara mund t fitohen
tek atomi i karbonit?
14. Si ndrron energjia e orbitaleve gjat hibridizimit?
15. Shpjegojeni formimin e orbitales hibride sp te molekula e etinit.

Tema II. HIDROKARBURET


1. NDARJA E HIDROKARBUREVE
Prbrja e hidrokarbureve
Lloji m i thjesht i prbrjeve organike jan hidrokarburet, ngase molekulat e tyre
prbhen vetm prej dy elementeve kimike, karbonit dhe hidrogjenit. Prej ktu rrjedh
edhe emri i tyre. Pjesa m e madhe e tyre e prbjn gazin natyror dhe naftn (9598%),
kurse disa hidrokarbure t ndrlikuara, karots dhe buterit (gjalpit) i japin ngjyrn
prkatse. Shum hidrokarbure jan gjetur n bim, n shtaz dhe n fosilet e tyre. Sasi
t vogla gjejm edhe n dyll. Ayo krijohen me distilimin e that t drurit. Mund t
gatiten poashtu n laboratore dhe n uzina kimike.
Skeleti i vargut t hidrokarbureve prbhet prej atomeve t karbonit, me t cilat lidhen
atomet e hidrogjenit.
Hidrokarburet jan prbrje organike m t thjeshta q prbhen vetm prej
karbonit
dhe hidrogjenit dhe nuk prmbajn grup funksional.

Ndarja e hidrokarbureve
Ndarja e hidrokarbureve bhet sipas parimeve t prgjithshme t ndarjes s prbrjeve
organike. Kjo nnkupton ndarjen e hidrokarbureve sipas mnyrs s lidhjes s atomeve
t karbonit. Sipas ksaj, hidrokarburet ndahen n dy grupe m t mdha:
1. hidrokarbure aciklike ose alifatike dhe
2. hidrokarbure ciklike ose unazore.
Te hidrokarburet aciklike atomet e karbonit jan t lidhura n vargje karbonike t
hapura. M tutje hidrokarburet aciklike mund t ndahen n:
a) t ngopura dhe
b) t pangopura.
Hidrokarburet aciklike t ngopura m hert jan emrtuar edhe si parafine, ndrsa
kohve t fundit sipas rekomandimeve t IUPAC-ut, quhen alkane. Pra, alkanet jan

#MesueseAurela

Durres 2014

23

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

hidrokarbure aciklike, molekulat e t cilave prbhen prej vargjeve t atilla karbonike,


ku t gjitha lidhjet kimike kovalente karbon-karbon jan njfishe.
Hidrokarburet e pangopura aciklike n molekulat e tyre, prve lidhjes kovalente
njfishe karbon-karbon, prmbajn edhe lidhje kovalente dyfishe ose trefishe. Sipas
IUPC-ut t parat quhen alkene (m hert jan quajtur olefine), ndrsa t dytat quhen
alkine (m hert jan quajtur acetilene).
Si vrehet, ndarja e hidrokarbureve aciklike sht br n baz t llojit t lidhjes
kovalente n mes t atomeve t karbonit n vargun karbonik t hidrokarburit prkats,
si p.sh.:

alkan

alken

CH 4 H
metani

alkin
H

H
C

H
H

eteni

Grupin e dyt t hidrokarbureve e prbjn hidrokarburet ciklike ose unazore, t


cilat sipas ndrtimit t molekulave poashtu mund t jen: a) t ngopura, b) t
pangopura dhe c) arene.
Ndarja e ktill ka si mbshtetje llojin e lidhjeve kovalente n vargjet unazore t
hidrokarbureve ciklike. Nse n hidrokarbure ciklike t gjitha lidhjet kovalente karbonkarbon jan njfishe, ather ato quhen cikloalkane.
Hidrokarburet ciklike t pangopura n vargjet unazore t tyre, prve lidhjeve t
rndomta njfishe, prmbajn edhe lidhje kovalente dyfishe. Kto hidrokarbure ciklike
quhen cikloalakene.

#MesueseAurela

Durres 2014

24

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

Lloj i veant i hidrokarbureve ciklike t pangopura jan arenet ose hidrokarburet


aromatike sepse kto sipas vetive karakteristike t tyre dukshm dallohen prej
hidrokarbureve t tjera ciklike dhe aciklike.

Skema 4. Ndarja e hidrokarbureve

Skema 5. Ndarja e hidrokarbureve aciklike

#MesueseAurela

Durres 2014

25

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

Tabela 2. Hidrokarburet aciklike


Lidhja kovalente n Shembull i hidrokarburit aciklik
mes t atomeve t C
njfishe

etani - ndrtim hapsinor

dyfishe

eteni - ndrtim planar (n rrafsh)

trefishe

etini - ndrtim linear (n vij)

Prdorimi i hidrokarbureve
Hidrokarburet zakonisht nuk prdoren si t pastra, por si przierje t tyre. Rreth 80% e
hidrokarbureve t nafts dhe t gazit nntoksor prdoren si lnd djegse pr transport,
pr nxehje dhe pr prodhim t energjis elektrike. Rreth 10% e hidrokarbureve t nafts
i prbjn vajrat pr lyerje, vazelinn dhe parafinn, kurse 10% prpunohen n kimikate
pr prodhimin e plastiks, insekticideve, mjeteve pr larje, ilaeve, ngjyrnave,
prodhimeve kozmetike etj.

2. ALKANET
Alkanet jan prbrjet organike m t thjeshta. T gjitha prbrjet organike mund ti
paramendojm si derivate (rrjedhs) t alkaneve. Jan mjaft t prhapura n natyr dhe
n produktet e jets s prditshme.

Alkanet ose hidrokarburet e ngopura alifatike me varg t hapur jan ato, t cilat
atomet e karbonit i kan t lidhura me lidhje njfishe karbon-karbon (CC), kurse
lidhjet e tjera i kan t ngopura me hidrogjen.
Formula e prgjithshme e alkaneve sht CnH2n+2, ku n - sht numr natyror 1, 2,
3, ... dhe e tregon numrin e atomeve t karbonit n alkan.
Shembull: Formula e alkanit q n molekul prmban 3 atome C nxirret kshtu:
n = 3 CnH2n+2 ; C3H23+2 ; C3H6+2 ; C3H8 dhe quhet propan

Alkanet m t rndsishme jan: metani (CH4), etani (C2H6), propani (C3H8),

#MesueseAurela

Durres 2014

26

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

butani (C4H10) etj.


H

CH4 H
metani

C2H6 H
etani

C3H8 H
propani

C4H10 H
butani

Fig.36. Formulat molekulare dhe formulat strukturore t alkaneve m kryesore

Homologjia dhe prbrjet homologe


Elementet brenda nj grupi n sistemin periodik t elementeve kan veti shum t
prafrta, prandaj n kimin inorganike nuk msohen t gjitha elementet e atij grupi,
por zgjidhet m kryesori prej tyre. Kshtu racionalizohet koha dhe thjeshtohet njohja
e tyre. E njjta gj vlen edhe pr prbrjet organike t nj klase. Madje, kjo sht m se
e nevojshme, sepse numri i prbrjeve organike sht shum m i madh. Pasi kto kan
veti t ngjashme ndrmjet veti, ather zgjidhet rendi i tyre (sipas rritjes s mass
molekulare) dhe diskutohet n trsi pr t gjitha prbrjet sikur t ishin nj. Me kt
parim njihen m leht prbrjet e shumta organike.
Nse krahasohen formulat e msiprme t alkaneve, konstahet se prfaqsuesit e par
t alkaneve si dhe t tjert q vijn pas tyre, dallohen prej njri-tjetrit pr nj ose m
shum grupe metilenike ( CH2 ).
Numri i alkaneve sht shum i madh. Ato formojn nj rend t gjat q quhet rend
homolog i alkaneve. do antar i rendit homolog quhet homolog. Pasi metani sht
antari i par i rendit homolog t alkaneve, me t drejt ai quhet rend homolog i
metanit. Prbrjet e nj rendi homolog quhen prbrje homologe, kurse dukuria e
ktill kimike quhet homologji, sipas fjalve greke: homos = i njjt, i ngjashm dhe logos
= shkenc. Prbrjet homologe kan veti t ngjashme dhe kjo e lehtson shum njohjen
e prbrjeve organike.

Prbrjet q kan veti fizike dhe kimike t ngjashme, por q ndryshojn n


prbrjen e tyre, pr nj ose pr m tepr grupe metilenike (CH2), quhen
prbrje homologe.
Tabela 3. Rendi homolog i alkaneve
emri

formula

formula racionale

Mr

t.sh.

t.v.

metani

CH4

CH4

16

-183

-162

etani

C2H6

CH3CH3

30

-172

-89

propani C3H8

CH3(CH2)1CH3

44

-187

-42

butani

CH3(CH2)2CH3

58

-138

C4H10

#MesueseAurela

Durres 2014

27

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

pentani

C5H12

CH3(CH2)3CH3

72

-130

36

heksani

C6H14

CH3(CH2)4CH3

86

-95

68

heptani

C7H16

CH3(CH2)5CH3

100

-91

98

oktani

C8H18

CH3(CH2)6CH3

114

-57

126

nonani

C9H20

CH3(CH2)7CH3

128

-54

151

dekani

C10H22

CH3(CH2)8CH3

132

-30

174

...

...

...

...

...

...

Nga tabela vrehet se vargu i alkaneve vazhdon ende dhe se dy antart e njpasnjshm
ndryshojn do her pr 1 grup metilenik (CH2), si p.sh. molekula e etanit ka 1 grup
(CH2) m tepr se molekula e metanit, ajo e propanit ka 1 grup ( CH2) m tepr
se molekula e etanit, e kshtu me radh.
Vetit fizike dhe kimike t homologve t metanit ndryshojn nga pak sipas nj
rregullshmrie. Me rritjen e mass molekulare t tyre, rritet edhe dendsia, temperatuara
e valimit dhe temperatura e shkrirjes s tyre. Katr antart e par jan alkane t gazta,
prej antarit t 5-t e deri te i 15-ti jan alkane t lngta, kurse prej heksadekanit
(C16H34) (alkan me 16 atome karbon) e m lart jan alkane t ngurta. Sipas ksaj
alkanet ndahen n: alkane t ulta, t mesme dhe t larta.
Tabela 4. Ndarja e alkaneve n baz t numrit t atomeve t karbonit
Alkanet
Numri i C
Gjendja E prbjn Shembuj
Prdorimi
n alkan
e lnds
t ulta

1 C deri 4 C

gaze

gazin e toks
dhe naftn

t mesme

5 C deri 15 C

lngje

t larta

16 C e m lart

t ngurta

naftn dhe
qymyret
naftn

metani, etani,
propani dhe
butani
benzina, vajrat
dizel
parafina

si gaz djegs
dhe prbrje t
tjera
si derivate t
nafts
si derivate t
nafts

3. STRUKTURA HAPSINORE E ALKANEVE


Formulat strukturore t alakaneve t para i shqyrtuam m sipr. Ato paraqesin vetm
prezantim dyprmasor t tyre. Por, molekulat, nga ana tjetr jan thrrmija triprmasore
me nj renditje hapsinore t atomeve n molekula. Molekula e metanit mund t
prezantohet me t tre llojet e modeleve t molekuls s tij.
Fig.37. Modelet e molekuls s metanit
Fig.38. Modeli tetraedrik i molekuls s metanit

Nga modelet shihet se molekula e metanit ka gjeometri tetraedrike, q d.m.th. se n


qendrn e tetraedrit gjendet atomi i karbonit, ndrsa n kulme t tij atomet e hidrogjenit.
Poashtu, kndet e lidhjeve kovalente njfishe karbon-hidrogjen (CH) jan t orientura
kah kulmet e tetraedrit. Kndet ndrmjet lidhjeve kimike quhen knde t lidhjeve dhe
#MesueseAurela

Durres 2014

28

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

t gjith ato jan 109,5 . Poashtu, te alkanet t gjitha kndet e lidhjeve HCH, HC
C ose CCC kan vler t njjt 109,5 .

Kndi ndrmjet atomeve t nj pjese t molekuls quhet knd i lidhjes.

Fig.39. Kndi i lidhjes te alkanet


Fig.40. Modelet e molekuls s propanit

N molekuln e metanit katr lidhjet kimike kovalente karbon hidrogjen formohen prej
katr ifteve elektronike lidhse (t prbashkta).
H

H
H C H
H

Fig.41. Nj ift elektronik lidhs


tregon nj lidhje kovalente njfishe

Pasi t gjitha elektronet kan ngarkes t njjt elektrike, ato shtyhen, prandaj pozita
m e prshtatshme e tyre sht t qent sa m larg njri-tjetrit. Pozita m e prshtatshme
sht ajo tetraedrike, e cila iftet elektronike lidhse i ka m t larguara.
N madhsin e kndit t lidhjes mund t ndikojn edhe iftet elktronike jolidhse
(t lira). Kshtu pr shembull molekula e dimetiletrit (CH3OCH3) sht e lakuar, ndrsa
kndi lidhs COC sht 112 .

Fig.42. Kndi i lidhjes te


molekula e dimetiletrit

H3C 112 CH3

Ndrrimi i forms s molekuls konformacionet e alkaneve


Molekulat e alkaneve dhe t prbrjeve t tjera organike nuk kan ndrtim t ngurt,
por prkundrazi, atomet n to e ndrrojn pozitn pr shkak t rrotullimit rreth lidhjeve
kovalente njfishe, me t cilat atomet jan lidhur n molekul. Le ta shqyrtojm
ndrrimin e forms s molekuls s etanit (C2H6) si pasoj e rrotullimit t dy pjesve t
molekuls s tij rreth lidhjes njfishe karbon-karbon.
H

H
C

H
H

C
H

Fig.43. Rrotullimi i molekuls s


etanit rreth lidhjes njfishe

Rrotullimi i molekuls s etanit rreth lidhjes CC n


temperatur dhome bhet pa pengesa t mdha. Gjat

#MesueseAurela

Durres 2014

29

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

ksaj, atomet e hidrogjenit q jan lidhur n karbonet e ndryshme mund t marrin


pozita t ndryshme.
e ndryshme t molekuls q jan pasoj e rrotullimit rreth lidhjes njfishe
Format
quhen konformacione.
Ndrrimin e konformacioneve t etanit mund ta vrejm dhe ta prezantojm m leht,
nse molekuln e vrojtojm n kah t lidhjes CC.

Fig.44. Projekcioni i Njumenit (Neman) te molekula e etanit

Fotografia q fitohet n pasqyr sht projekcioni i Njumenit (Neman), te e cila


atomet e karbonit jan treguar me vij rrethore, kurse lidhjet ndrmjet atomeve me vija
radiale, q dalin jasht vijs rrethore. Vijat q shkojn deri n qendr t vijs rrethore
paraqesin lidhjet me atomet e hidrogjenit n atomin e karbonit, q e shohim t parin.
Te etani jan t mundshme shum konformacione, por dy prej tyre jan m t
rndsishme. Ato jan konformacioni yll dhe konformacioni i hijesuar.
Konformacioni yll sht m i prshtatshm dhe m i qndrueshm sepse tek ai
ekzistojn shtytje m t vogla t ifteve elektronike t lidhjeve CH. Prkundrejt
dallimeve n qndrueshmri (stabilitet), kalimet prej njrit konformacion n tjetrin,
bhen pandrprer dhe shum shpejt n temperatur dhome. Kto kalime mund t
ndrpriten vetm n temperatur shum t ult.
H

HH
H

H
H

H
H

Fig.45. Konformacioni yll


dhe i hijesuar te etani

4. IZOMERIA TE ALKANET
Llojllojshmria e prbrjeve organike varet shum nga mnyra e lidhjes s atomeve t
karbonit ndrmjet veti. N alkane dhe n prbrje t tjera organike atomet e karbonit
lidhen mes veti n katr mnyra. Atomi i karbonit, q lidhet vetm me nj atom tjetr
t karbonit fqinj, quhet karbon primar; atomi i karbonit, q lidhet me dy atome tjera
t C fqinj, quhet karbon sekondar; atomi i karbonit, q lidhet me tre atome t tjera t
C fqinj, quhet karbon terciar dhe atomi i karbonit, q lidhet me katr atome t

#MesueseAurela

Durres 2014

30

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

tjera t C fqinj quhet karbon kuaternar.

Fig.46. Atomet e karbonit: primar, sekondar, terciar dhe kuaternar

ose m tepr prbrje q kan formula molekulare t njjta, por formula


Dy
strukturore t ndryshme dhe veti t ndryshme quhen prbrje izomere.
Dukuria e ktill quhet izomeri. Fjala izomeri rrjedh prej latinishtes isos = njjt dhe
mer = mas. Ka lloje t ndryshme t izomeris dhe prbrjeve izomere. Izomeria e
trajtuar ktu quhet izomeri strukturore ose izomeri pozicionale. Prbrjet izomere
edhe pse kan mas molekulare relative (Mr) t njt, dallohen ndrmjet veti pr nga
vetit fizike dhe kimike sepse jan prbrje t ndryshme. Izomeria si dukuri paraqitet
shum shpesh te prbrjet organike.
Te butani (C4H10) ekzistojn 2 izomere: butani normal ose n-butani, molekula e t cilit
ka strukrur t padegzuar dhe atomet e C lidhen njri pas tjetrit n vargun normal dhe
izobutani ose i-butani me varg t degzuar. Te atomi i dyt i C bhet degzimi. Te
izobutani (2-metil-propani) nj atom i C sht i lidhur me 3 atomet e tjera t C. Pra
butani normal me t.v.= -0,5 C dhe izobutani me t.v.= -11C jan alkane izomere.

#MesueseAurela

Durres 2014

31

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

Fig.48. Izomeret strukturore t pentanit

Me rritjen e atomeve t karbonit n molekuln e alkanit rritet mjaft edhe numri i


izomereve strukturore. Kt e tregon tabela vijuese.

#MesueseAurela

Durres 2014

32

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

Tabela 5. Numri i izomereve strukturore n varsi


nga numri i atomeve t karbonit
Numri i atomeve t C
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
20

Numri i izomereve
1
1
1
2
3
5
9
18
35
75
36319

5. EMRTIMI I ALKANEVE
jan radikalet, si shnohen dhe si emrtohen ato?
N molekuln e alkanit po t largohet nj atom hidrogjeni, ather formohet nj grup
atomik njvalent (me nj elektron tek). Grupet e ktilla atomike quhen radikale (t lira)
dhe shnohen me R. Pasi n kt rast radikali lind prej alkanit, ai quhet me t drejt
radikal alkili. Kshtu p.sh. prej metanit fitohet radikali i metilit (CH3), prej etanit
fitohet radikali i etilit (C2H5 ose CH2CH3), prej propanit fitohet radikali i propilit
(C3H7 ose CH2CH2CH3), prej butanit radikali i butilit (C4H9 ose
CH2CH2CH2CH3), etj. etj... Formulat dhe emrat e alkil radikaleve jan dhn n tabeln
vijuese.

Fig.49. Formimi i
radikaleve t alkilit:
a) nga metani
formohet radikali i
metilit b) nga etani
formohet radikali i
etilit

#MesueseAurela

Durres 2014

33

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

Emrat e radkaleve t alkilit krijohen ashtu q hiqet prapashtesa -an n emrin e alkanit
prkats dhe shtohet prapashtesa il. Shihni Tabeln 6 dhe 7!
Tabela 6. Radikalet e alkilit
emri

formula

radikali

emri

metani

CH4

CH3

metil

etani

C2H6

C2H5

etil

propani C3H8

C3H7

propil

butani

C4H10

C4H9

butil

pentani

C5H12

C5H11

pentil

heksani

C6H14

C6H13

heksil

heptani

C7H16

C7H15

heptil

oktani

C8H18

C8H17

oktil

nonani

C9H20

C9H19

nonil

dekani

C10H22

C10H21

decil

...

...

...

...

Tabela 7. Emrtimi i radikaleve t alkilit


ALKAN
metan (CH4)
etan (C2H6)

hiqni AN shtoni IL
met + il
et + il

propan (C3H8)

prop + il

ALKIL
metil (CH3)
etil (C2H5)
propil (C3H7)

sht IUPAC-u dhe si emrtohen hidrokarburet aciklike?


Kimistt, sikurse shkenctart e tjer, kan formuar shoqata dhe institucione t tyre.
Ato mund t jen t karakterit kombtar dhe ndrkombtar, t karakterit lokal, rajonal,
shtetror, ndrshtetror, kontinental, po edhe botror. Bashkpunimi dhe kmbimi i
njohurive, i informatave dhe i t arriturave shkencore sht i llojllojshm. Kto, prve
tjerash, publikojn revista shkencore, ku i botojn punimet shkencore kimike si dhe t
arriturat m t reja nga lmi i kimis.
N bot ekzistojn shum institucione t ktilla. N nivel botror i till sht Unioni
Ndrkombtar pr Kimi t Pastr dhe Aplikative (International Union of Pure and
Applied Chemistry IUPAC), i cili n gjirin e tij e ka edhe komisionin pr emrtimin
kimik t substancave kimike. Pr kt qllim kimistt u kuptuan pr her t par n
vitin 1892 n Gjenev, prandaj edhe e quajtn Nomenklatura e Gjenevs. Ky
komision sot sht m mir t quhet nomenklatur IUPAC, rregullave t s cils u
prmbahen rreptsisht kimistt e do vendi dhe kombi. Sipas IUPAC-ut, hidrokarburet
aciklike emrtohen sipas mnyrs s dhn n tabeln vijuese.
#MesueseAurela

Durres 2014

34

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

Tabela 8. Emrtimi i hidrokarbureve aciklike


ALK + prapashtesa:

ose vetm zanoret:

pr lidhje njfishe: - an

alkan

pr alkanet

pr lidhje dyfishe: - en

alken

pr alkenet

pr lidhje trefishe: - in

alkin

pr alkinet

Emrtimi ose nomenklatura e alkaneve


Pasi ekzistojn miliona prbrje organike, sht shum vshtir t mbahen mend emrat
e tyre. Pr kt qllim obligohemi t formojm sistem konkret pr emrtimin e tyre.
Sistemi i ktill i prmban rregullat pr emrtimin e prbrjeve organike.
Ekzistojn mnyra t ndryshme pr emrtimin e prbrjeve organike si:
a) emrtimi sipas sistemit trivial,
b) emrtimi sipas sistemit t bazuar n metan dhe
c) nomenklatura sistematike e propozuar nga IUPAC-u.
Mnyra e fundit quhet metoda sistematike e emrtimit ose nomenklatura IUPAC.
Ajo n do aspekt sht m e favorizuar dhe m praktike, andaj edhe duhet, me do
kusht, t prdoret m shum. Rregullat e para do t prdoren te emrtimi i alkaneve prbrjeve organike m t thjeshta, kurse te llojet e tjera ato do t plotsohen.
Rregullat IUPAC pr emrtimin e alkaneve jan kto:
1.

Katr alkanet e para jan emrtuar sipas zbulimit (origjins), si p.sh., metani, etani,
propani dhe butani.

2.

Alkanet me m tepr atome t karbonit e marrin emrin sipas vargut karbonik m t


gjat.

3.

Atomet e karbonit n vargun m t gjat shnohen me numra; te alkanet e


degzuara numrimi i karboneve fillon nga ana m e shkurtr.

4.

Radikalet (substituentt) q lidhen n vargun e degzuar emrtohen radhazi sipas


alfabetit.

5.

Pozita e radikaleve alkilike n emrin e alkanit shnohet me numrin e atomit t C.


Nse radikali i njjt prsritet, ather prsritet numri dhe parashtesa di pr dy
radikale, tre pr tre radikale t njta e kshtu me radh.

#MesueseAurela

Durres 2014

35

Kimia Organike dhe Perberjet Organike


6.

#MesueseAurela

Emri i plot i alkanit shkruhet si nj fjal e vetme, bashk me emrin e radikaleve,


pozita e tyre shnohet me numra, kurse numri i radikaleve t njjta shnohet me
parashtesat: di-, tre-, tetra-, etj. Ja disa shembuj:

Shembuj:
1. Zgjidhet vargun m i gjat karbonik:
2. Atomet e karbonit n vargun m t gjat shnohen me numra:
CH3
CH3 CH2 CH CH 2 CH2 CH3
1

3. Radikali metil (CH3) gjendet n karbonin me numr 3, pasi vargu m i gjat i tijka
6 atome, kshtu alkani do t quhet heksan (heks+an = heksan):
4. Pasi alkani sht i degzuar dhe me substituent t ndryshm, n emrin e tij, m par,
ceket radikali q fillon me shkronjn m t hershme t alfabetit
CH3 C2H5
CH3 CH2 CH CH CH 2 CH2 CH3
1

4-etil-3-metilheptani

sepse

shkronja e
sht para shkronjs m n
alfabet
3-metil-4-etilheptani ( gabim )

5. Pasi n alkanin e degzuar gjenden m shum radikale t njjta, emrtimin kryhet


kshtu:
CH3
CH2
1

CH2

vargu m i gjat
ka 6 atome C
1

CH3 CH2 CH CH2 CH3


2

vargu m i shkurt
ka 5 atome C

#MesueseAurela

Durres 2014

36

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

CH3
1

CH3 C CH2 CH3


CH3
2 ,2-dimetilbutani

6. VETIT E ALKANEVE DHE PRDORIMI I TYRE

Vetit fizike t alkaneve


Vetit fizike t alkaneve varen nga numri i atomeve t karbonit dhe nga mnyra e lidhjes
s tyre n molekul. Metani, etani, propani dhe butani n temperatur dhome jan gaze.
Pr gjendjen e lnds s alkaneve u b fjal te homologjia dhe te rendi homolog i
alkaneve. Shihni tabeln prkatse! Temperatura e valimit, e shkrirjes dhe dendsia e
alkaneve rriten n mnyr t rregullt me rritjen e mass molekulare t alkaneve.

Eksperimenti 4: Tretshmria e heksanit


Pajisjet laboratorike dhe kimikatet:
2 provza, mbajts provzash, uj i distiluar, vaj dhe heksan.
Ecuria:
N dy provza hidhen nga 5 cm3 heksan. N provzn e par shtohet 5 cm3 uj dhe
kjo przierje tundet pak m gjat. N provzn e dyt hidhen 5 cm3 vaj dhe kjo
przierje poashtu tundet. Vrejtjet tuaja lidhur me eksperimentin shnoni n fletore.
Sqarimi i eksperimentit:
Heksani nuk tretet n uj, ndrsa przihet me vajin (heksani e tret vajin). Alkanet
praktikisht nuk treten n uj sepse uji sht trets polar, ndrsa molekulat e heksanit
dhe t alkaneve jan jopolare. Molekulat e ujit dhe t heksanit, pra nuk trhiqen midis
tyre, andaj edhe nuk ka mundsi t formimit t lidhjes hidrogjenore ndrmjet tyre. N
kt rast ekzistojn vetm forca shum t dobta t Vander Valsit (Van der aals).
Ato valojn dhe shkrijn n temperatura t ulta n krahasim me llojet e tjera t
prbrjeve organike me masa molekulare t ngjashme.
Alkanet me varg t degzuar, n krahasim me alkanet me varg t padegzuar me numr
t njjt atomesh t karbonit, kan temperatur shkrirjeje dhe valimi m t ult. Kjo
vjen si pasoj e pengesave hapsinore ashtu q forcat trheqse midis molekulave jan
m t dobta.
Tabela 9. Disa veti fizike t izomerve t heksanit
Struktura

#MesueseAurela

Emri

Durres 2014

t.v. /C

t.sh. /C

37

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

heksani

68,7

90

CH3CH2CH2CHCH3

2-metilpentani

60,3

154

2,2-dimetilbutani

50

100

CH3
CH3
CH3CH2CCH3
CH3

Vetit kimike t alkaneve


Pr shkak se alkanet nuk kan grupe funksionale, ato jan prbrje kimike shum pak
aktive (vepruese). Prej ktu e kan marr edhe emrin parafine (lat. parum afinis = me
aktivitet t dobt). Dy jan reaksionet kryesore t alkaneve: reaksioni i oksidimit
(djegia) dhe reaksioni i substituimit.
a) Djegia e alkaneve oksidimi. Oksidimi i alkaneve n prani t ajrit sht i
rndsishm m tepr pr prftimin e energjis termike sesa pr prftimin e produkteve
q lirohen gjat djegies s tyre. Pra, alkanet n temperatur t rritur digjen duke
vepruar me oksigjenin, me rast prftohet oksidi i karbonit(IV) dhe uji. Pr shembull:
CO2(g) + 2H2O(l)
CH4(g) + 2O2(g)
C3H8(g) + 5O2(g)
3CO2(g) + 4H2O(l)
rH = 2 220 kJ/mol
N form t prgjithshme barazimi kimik i djegies s alkaneve jepet me kt barazim
kimik:
CnH

nCO2 + (n+1)H2O

Eksperimenti 5: Djegia e alkaneve


Pajisjet laboratorike dhe kimikatet:
Mbajts metalik me kapse, dy hinka, nj qiri parafine dhe uj glqeror i freskt.

#MesueseAurela

Durres 2014

38

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

Ecuria:
Aparatura prgatitet si n figur. Qiriri i parafins ndizet nn hinkn e pastr dhe t
that. Vreni ndryshimet n hink! ka prfundoni? Pastaj ndrrohet hinka dhe n
vend t saj vedoset hinka e dyt q paraprakisht sht e lagur me uj glqeror t
kthjellt. do t vreni n kt rast? Evidentojini shnimet e eksperimentit n
fletoren tuaj!
Sqarimi i eksperimentit:
Gjat djegies s qiririt parafinik (alkane n gjendje t pastr) n prani t mjaftueshme
t oksigjenit, n hinkn e par do t krijohen pika t ujit si dshmi se n alkane ka
hidrogjen. Ndrsa, n hinkn e dyt do t formohet nj fundrrin e bardh e
karbonatit t kalciumit (CaCO3) si dshmi se gjat djegies s parafins sht liruar
oksidi i karbonit(IV). Parafina sht przierje e alkaneve t ngurta.
b) Halogjenimi i alkaneve reksioni i substituimit. Pr ti dalluar hidrokarburet
e ngopura prej atyre t pangopura mund t shrbejn reaksionet e hidrokarbureve
me elementet halogjene. Alkanet, edhe pse jan shum pak vepruese, ato veprojn me
elementet halogjene, por vetm n kushte t caktuara.
Pr shembull, metani i przier me klor, n errsir, nuk vepron. Por, metani me klorin
vepron nse przierja e tyre rrezatohet me drit ultravjollce (UV). Gjat ktij reaksioni
krijohen gazi klorhidrik dhe monoklormetani (kloruri i metilit) (CH3Cl) sipas barazimit
kimik:
H

H
H

H + Cl

Cl

metani

Cl

+ HCl

klori

monoklormetani

gazi klorhidrik

Nga barazimi kimik shihet se nj atom i hidrogjenit sht zvendsuar me nj atom t


klorit. Pra nj atom hidrogjeni sht substituuar me nj atom klor (lat. substituere = t
zvendsohet dika). Ky reaksion n kimin organike quhet reaksion i substituimit
(zvendsimit).

Reaksionet kimike q ngjajn me substituimin (zvendsimin) e nj atomi t


hidrogjenit me nj atom t elementit tjetr ose me grupe atomike t tjera quhen
reaksione t substituimit.
Substituimi i atomeve t hidrogjenit me atome t klorit mund t vazhdoj m tutje me
rast prftohen kloruret prkatse t metanit: monoklormetani (CH3Cl), diklormetani
(CH2Cl2), treklormetani (kloroformi) (CHCl3) dhe n fund tetraklormetani (CCl4).
Produktet e ktij reaksioni jan tretsit organik q prdoren n laboratoret e kimis
organike, n industrin kimike dhe n pastrimin kimik t rrobave. Barazimet kimike
jan:
#MesueseAurela

Durres 2014

39

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

CH4 + Cl2

CH3Cl + HCl

CH3Cl + Cl2

CH2Cl2 + HCl

CH2Cl2 + Cl2

CHCl3 + HCl

CHCl3 + Cl2

#MesueseAurela

CCl4 + HCl

Fig.50. Modelet e molekulave t klorureve t metanit

Alkanet e tjera mund t substituohen poashtu me klor, me brom dhe me elemente t


tjera halogjene. Pr shembull, nse substituohet propani me klor, do t prftohen dy
izomere t klorpropanit:
H
H

C
H

H
3

C
H

H
1
C
Cl

H
H

C
H

1-klorpropani

H
3

H
2
1
C
C
H
Cl

Fig.51.
Izomeret e
klorpropanit

2-klorpropani

Nga shembujt e trajtuar shihet se alkanet me elementet halogjene formojn nj klas t


re prbrjesh organike q quhen halogjenure t alkaneve ose alkilhalogjenure.

Prfaqsuesit kryesor t alkaneve dhe prdorimi i tyre


Metani (CH4) sht alkani m i thjesht dhe prbrsi kryesor i gazit natyror. Shpesh
haset n miniera dhe i przier me ajrin mund t formoj przierje shprthyese, e cila
mund t ndizet me flakn e shkrepses ose shkndijs elektrike t ndonj elektroaparati.
Shprthime t njjta mund t ndodhin edhe n amvisri nga moskujdesi n prdorimin
e gazit natyror q prdoret si lnd djegse.
Metani krijohet edhe gjat kalbjes s mbeturinave organike pa pranin e ajrit, si p.sh. n
moale. Prandaj metani quhet edhe gaz moali. Metani fitohet jo vetm prej gazit
natyror, por edhe prej gazeve q krijohen gjat prodhimit t koksit, si dhe prej gazeve
t rafineris s nafts. Gazi natyror ka kt prbrje vllimore: metan (75%), etan
(15%) dhe propan (5%).

#MesueseAurela

Durres 2014

40

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

Metani prdoret si lnd djegse (si karburant) n amvisri, q sigurohet me rrjetin e


gazit natyror si dhe pr prftimin e gazeve t tjera industriale, si p.sh. gazit ujor (gazit
t sintezs), q sht przierje e CO me H2.
Propani (C3H8) dhe butani (C4H10) gjenden n gazin natyror dhe n gazin q krijohet
gjat krekingut t nafts. Przierja e lngzuar e ktyre gazeve mbushet n bombola
eliku dhe prdoret si lnd djegse n amvisri.

7. ALKENET
Alkenet jan lloj i hidrokarbureve aciklike t pangopura, t cilat n molekulat e tyre
prve lidhjeve kovalente njfishe kan nj ose m shum lidhje kovalente dyfishe.
Pra, pr t qen nj hidrokarbur alken, ai duhet doemos ta ket s paku nj lidhje
dyfishe kovalente n molekul.

CnH2n
n = 2, 3, 4, ..... n = 1

Pr shkak t lidhjes dyfishe


kovalente, alkenet n molekulat e tyre prmbajn dy atome t hidrogjenit m
pak
se
sa molekula e alkanit me numr t njjt atomesh t karbonit. Prandaj
alkenet kan formul t prgjithshme CnH2n, te e cila n-ja paraqet numrin e atomeve
t karbonit dhe mund t ket vlerat 2, 3, 4,... etj. Pra n 1, sepse alken me nj atom
karboni nuk ekziston.
far formule ka alkeni q prmban 3 atome karbon? Kt e gjejm nga formula e
prgjithshme e alkeneve:
n = 3 CnH2n ; C3H23 ; C3H6 q quhet propen.
Alkenet m kryesore jan: eteni (C2H4), propeni (C3H6), buteni (C4H8) etj. Modelet,
formulat strukturore, formulat racionale dhe formulat molekulare t tyre jan dhn n
figurat vijuese.

H
C
H

H
C

H2C
H

4
CH2

C2H4
eteni

Fig.52. Eteni: 1- modeli i molekuls s etenit, 2 - formula strukturore, 3- formula racionale

#MesueseAurela

Durres 2014

41

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

dhe 4- formula molekulare

C3H6

C3H6

1- propeni

H
H
1

H
1- propeni

Fig.53. Modeli i propenit dhe formula strukturore

C4H8

C4H8

1- buteni

H
1

1 - buteni

Fig.54. Modeli i 1-butenit dhe formula strukturore

Rendi homolog i alkeneve

Numri i alkeneve sht poashtu i madh, t cilat formojn rend homolog, te i cili
antart e rendit homolog t njjt kan veti t ngjashme, por dallohen n mes tyre pr
nj ose m tepr grupe metilenike (CH2). Eteni (C2H4) sht prfaqsuesi i par dhe
m kryesor i alkeneve. Shihni tabeln vijues!
Tabela 10. Rendi homolog i alkeneve
Emri

Formulat molekulare

Formulat racionale

T.v. (C)

eteni
propeni 1buteni
1-penteni
1-hekseni

C2H4
C3H6
C4H8
C5H10
C6H12

H2C=CH2
H3CCH=CH2
H3CCH2CH=CH2
H3CCH2CH2CH=CH2
H3CCH2CH2CH2CH=CH2

-102
-48
-6,5
30
63

Emrtimi i alkeneve
Emrat e alkeneve sipas nomenklaturs s IUPAC-ut formohen n mnyr q rrenjs, e
cila e tregon numrin e atomeve t karbonit n molekuln e alkenit, i shtohet prapashtesa
en. Ndrsa pozita e lidhjes dyfishe n molekul tregohet me numr, i cili shnohet i
pari n emrin e alkenit prkats. Pr shembull:
Gjat emrtimit t alkeneve vlejn t gjitha ato rregulla q u prmendn te emrtimi i
alkaneve. Ja disa shembuj:

#MesueseAurela

Durres 2014

42

Kimia Organike dhe Perberjet Organike


CH2
1

CH2

#MesueseAurela

eten

23

CH2
1

CHCH2 propen
23

CH2
1

CHCH2CH3
2

34

CH3CH2
penten

1-buten
5

CHCH 2CH3 2-

Fig.55. Emrtimi i alkeneve

CH3
5

CH3

CH

CH2

CH2 CH3

Br

CH2

CH

CH

Cl

CH2CH3

4-brom-2-etil-1-penten

CH2

CH3

2,3-dimetil-4-klorheksen

CH2

CH

CH

CH2

1,3-butadien
1

CH3

CH

CH

CH

CH

CH

CH

CH3

2,4,6-oktatrien

8. LIDHJA DYFISHE DHE STEREOIZOMERET TE


ALKENET
Lidhja dyfishe te alkenet
Pr ta shqyrtuar lidhjen dyfishe te alkenet do t marrim si shembull molekuln e etenit,
te e cila t dy atomet e karbonit jan t hibridizimit sp2. Secili atom i karbonit, me
orbitalet e tij hibride, formon tri lidhje sigma ( ), dy me hidrogjenet dhe nj me atomin
tjetr t karbonit. Orbitalet atomike t pahibridizuara 2pz, t atomeve t karbonit,
mbulohen n mnyr ansore njri me tjetrin, pr t formuar nj orbitale molekulare pi
( ) q paraqet lidhjen , pra lidhjen dyfishe n molekuln e etenit.

#MesueseAurela

Durres 2014

43

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

Fig.56. Formimi i orbitales

#MesueseAurela

te lidhja dyfishe kovalente e etenit

Mbulimi m i madh i orbitaleve 2pz ndodh kur boshtet e tyre jan paralele. Pasi
formohet lidhja , kto atome mbeten gjithmon mbi t njjtin rrafsh (plan), kurse dy
pjest e orbitales vendosen sipr dhe posht ktij rrafshi. Edhe lidhja sht lidhje
kovalente, por, n dallim nga lidhja , orbitalja e saj sht e prbr nga dy pjes. Pra,
lidhja dyfishe sht e ndrtuar prej nj lidhjeje dhe nj lidhjeje . Sipas ksaj rrjedh
semolekula e etenit sht rrafshore (planare) dhe t gjasht atomet e saj
shtrihen n nj rrafsh.
Fig.57. Molekula
e etenit shtrihet
n nj rrafsh

Stereoizomeria e alkeneve

Te alkanet sht i mundshm rrotullimi i pjesve t molekuls rreth lidhjes njfishe


kovalente dhe kjo e mundson izomerin strukturore. Izomeria e ktill nuk sht e
mundur te alkenet pr shkak t lidhjes dyfishe kovalente, e cila e pengon rrotullimin
rreth lidhjes dyfishe. Prandaj, te alkenet sht e mundshme stereoizomeria ose
izomeria cis-trans.
Izomeria cis-trans shkaktohet si pasoj e pamundsis s rrotullimit t molekuls
rreth lidhjes dyfishe kovalente.

jan prbrje kimike me lidhje t njjt kovalente t atomeve, por


Stereoizomeret
me radhitje t ndryshme hapsinore t atyre atomeve.
Stereoizomeret dallohen ndrmjet tyre n vetit fizike t tyre. Pr shembull
stereoizomeret e 2-butenit:
H 3C

CH3

H 3C

Fig.58.
Stereoizomeret

C CC C

cistrans t

#MesueseAurela

Durres 2014

44

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

trans-2-buteni
t.v.= -106 C
t.sh.= 3,7 C

cis-2-buteni
t.v.= -139 C

#MesueseAurela
2butenit

CH 3

t.sh.= 0,9 C

Te stereoizomeri cis atomet ose grupet atomike gjenden n t njjtn an t rrafshit,


i cili sht normal (perpendikular) me rrafshin e lidhjes dyfishe. Te stereoizomeri trans
atomet ose grupet atomike jan n an t ndryshme t rrafshit, (lat. cis = n kt an,
trans = n ann tjetr).
Nse n molekuln e alkenit lidhja dyfishe sht n fillim ose n fund t vargut karbonik,
ather alkeni nuk ka stereoizomere.

Gjetja dhe gatitja e alkeneve


Burim kryesor i alkeneve sht nafta dhe varsisht nga lloji i saj, maspjesmarrja e
alkeneve q mund t prftohen sht e ndryshme.
Alkenet n laboratoret kimike gatiten m shpesh me reaksion t eliminimit nga alkoolet
ose nga halogjenuret e alkilit.
Eksperimenti 6: Gatitja laboratorike e etenit
Pajisjet laboratorike dhe kimikatet:
Provz prej qelqi q vshtir shkrihet me gyp ansor, mbajtse provzash, dy provza,
nj mbajts metalik, etanol (C2H5OH), acid sulfurik i prqendruar (H2SO4), rr, uj
bromi dhe tretsir 1 % e permanganatit t kaliumit (KMnO4).
Ecuria:
N provz me gyp ansor vihet pak rr, 15 pika etanol dhe 25 pika acid sulfurik t
prqendruar. Provza montohet pastaj n mbajtsin metalik sipas Fig. 59. Przierja n
provz nxehet me kujdes dhe me flak t dobt, sepse eteni i gazt pa ngjyr, q
krijohet gjat reaksionit me ajrin, jep przierje shprthyese. Gazi i liruar tretet n ujin
e bromit dhe n tretsirn e KMnO4.
Sqarimi i eksperimentit:
Eteni prftohet me eleiminimin e ujit nga etanoli n prani t acidit sulfurik t
prqendruar, i cili sht substanc shum higroskopike (e thith lagshtin). Eteni e
ngjyros ngjyrn e ujit t bromit, kurse tretsira me ngjyr vjollce e KMnO4 merr ngjyr
t kaft.

#MesueseAurela

Durres 2014

45

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

Fig.59. Gatitja laboratorike e etenit dhe vetit e tij

Barazimi kimik i prftimit laboratorik t etenit me eliminim t etanolit sht:


H 2SO 4

CH3CH2

OH

CH2

CH2 +H2O

160180 C

etanoli

eteni

Alkenet mund t gatiten edhe me eliminimin e halogjenureve t alkilit me ndihmn e


bazave:
K +OH
H
a
CH3CH

b
CHCH2CH3
Br

3-brompentani

CH3CH

CHCH2CH3 + H2O + K+Br

2-penteni
(zakonisht m tepr prftohet stereoizomeri trans)

9. VETIT E ALKENEVE
Vetit fizike t alkeneve
Temperaturat e valimit dhe t shkrirjes s alkeneve jan shum t ngjashme me ato t
alkaneve me numr t njjt t atomeve t karbonit. Eteni, propeni dhe buteni jan
gaze n temperatur dhome, kurse antart e tjer t rendit homolog t etenit jan
lngje. Shihni tabeln te rendi homolog i alkeneve.

Vetit kimike t alkeneve


Alkenet, pr nga vetit kimike, dallohen n mas t madhe prej alkaneve dhe jan shum
vepruese. Pr shkak t ndrtimit t molekulave t tyre, t cilat s paku prmbajn nj
lidhje kovalente dyfishe, alkenet jan m reaktive prej alkaneve. Ato veprojn leht me
reagjent t ndryshm, si p.sh. me halogjenhidruret (HX), me elementet halogjene (X2),
me acidet inorganike (HNO3, H2SO4), me substancat e ndryshme oksiduese (KMnO4)
dhe me substancat e ndryshme reduktuese (H2). Alkenet hyjn n shum reaksione
kimike, si jan: djegia e alkeneve, reaksioni i adicionimit n lidhjen dyfishe,
oksidimi, hidrogjenizimi, dehidrogjenizimi, polimerizimi etj.
#MesueseAurela

Durres 2014

46

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

a) Djegia e alkeneve. Alkenet poashtu digjen me rast prftohet oksidi i karbonit(IV)


dhe uji. Pr shembull:
2CO2 + 2H2O
C2H4 + 3O2
b) Reaksioni i adicionimit te alkenet

Reaksionet q ngjajn me lidhjen e atomeve ose t grupeve atomike n lidhjen


dyfishe t alkenit, me rast ajo shkputet dhe shndrrohet n lidhje njfishe
kovalente, quhen reaksione t adicionimit.
(lat. addere = pr t ngjitur, pr t lidhur)
Pra, te alkenet gjat reaksionit t adicionimit, shkputet lidhja (pi) dhe ajo shndrrohet
n dy lidhje (sigma). N form t prgjithshme reaksioni kimik shnohet kshtu:

C
+

A
A

Adicionimi i halogjenhidrureve (HX)


CH
CH3CH

CH2 +

1-propeni

HCl
Cl

CH3

gazi klorhidrik

CH3

2-klorpropani

Reaksioni i njjt mund t tregohet edhe shkall-shkall:

Gjat reaksionit fitohet vetm 2-klorpropani, por jo edhe 1-klor propani, i cili edhe nuk
krijohet gjat reaksionit. Kjo sqarohet me rregulln e Markovnikut:

#MesueseAurela

Durres 2014

47

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

Gjat adicionimit t molekuls s halogjenhidrureve n alkene atomi i hidrogjenit


lidhet n atomin e karbonit q ka m shum atome t hidrogjenit.
Adicionimi i elementeve halogjene (X2). Nse n molekuln e alkenit prkats
adicionohet molekula e nj elementi halogjen do t prftohet halogjenuri i alkanit
prkats. Gjat ksaj, shkputet lidhja dyfishe kovalente e alkenit dhe n valencat e lira,
n secilin atom t karbonit t lidhjes dyfishe, do t adicionohet nga nj atom i elementit
halogjen. Ja nj shembull te i cili shihet mekanizmi i rekasionit t adicionimit:

dipol i indukuar

1,2-dibrometani

Adicionimi i ujit
CH2CH

CH2 + H2O

H 2SO4

CH3CHCH3

OH

propeni

2-propanoli (alkool)

Gjat adicionimit t ujit n alkene prftohen prbrje organike me emrin alkoole. Ato
n molekul e prmbajn grupin funksional hidriksil (OH). I till sht 2propanoli q
prftohet n reaksionin e msiprm.
c) Reaksioni i polimerizimit. N kushte t caktuara dhe n prani t katalizatorve
prkats, molekulat e disa alkeneve mund t lidhen ndrmjet tyre duke formuar kshtu
makromolekula q njihen me emrin polimere. Ndrsa reaksionet e ktilla quhen
reaksione t polimerizimit.
Kshtu pr shembull nse eteni nxehet n prani t katalizatorit dhe n trysni t madhe,
molekulat e etenit do t bashkohen ndrmjet vete n nj molekul t madhe, q quhet
polieten (greq. pol = shum). N kt rast molekula e etenit para reaksionit quhet
monomer, kurse makromolekula e prftuar quhet polimer. Kjo vjen si pasoj e
shkputjes s lidhjes dyfishe te eteni dhe e lidhjes s tyre n nj varg shum t gjat, ku
lidhja te atomet e karbonit sht njfishe:
.... + H2C=CH2 + H2C=CH2 + H2C=CH2 ....

#MesueseAurela

.... CH2CH2CH2CH2CH2CH2 ...

Durres 2014

48

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

n molekula eteni (monomeri)


nj pjes e polietenit (polimeri)
Polimeret e fituara gjat reaksionit t polimerizimit jan masa plastike q kan gjetur
prdorim t shumllojshm n jetn bashkkohore.

Fig.60.
Makromolekula e
polietenit

Fig.61.
Mekanizmi
i reaksionit t
polimerizimit
t etenit

Fig.62. Reaksioni i adicionimit dhe i polimerizimit t etenit deri n klorur polivinili (PVC)

) Reaksioni i oksidimit t alkeneve. Alkenet u nnshtrohen reaksioneve t


oksidimit me substanca oksiduese, si p.sh. permanganat kaliumi (KMnO4). Reaksioni
mund t kryhet n tretsir asnjanse, bazike dhe tretsir acidike. Oksidimi n mjedis
#MesueseAurela

Durres 2014

49

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

asnjans dhe bazik rezulton me formimin e prbrjeve kimike q n atome t karbonit


fqinj kan t lidhura grupe hidroksile (OH). Kto prbrje quhen diole:
OH

CH2CH

CHCH3 + KMnO4

CH3CH

CHCH3

H2O, 0 C

OH

2-buteni

OH

2,3-butandioli

Oksidimi i alkeneve n mjedis acidik rezulton n formimin e acideve karboksilike me


numr m t vogl atomesh karboni:
H3

CH2CH

CHCH3 + KMnO4

2 CH 3COOH

2-buteni

acidi etanoik (acetik)

Oksidimi i alkeneve me tretsir ujore t KMnO4 n temperatur t ult prdoret si


reaksion pr idendifikimin kualitativ t lidhjes dyfishe. Me kt rast ngjyra vjollce e
tretsirs shndrrohet n ngjyr kafeje t oksidit t manganit(IV) (MnO2). Ky reaksion
kimik quhet testi i Bajerit (Baeyer):
3CH2
CH2

CH2 + 2KMnO4 + 4H2O


OH

CH2 + 2MnO2 + 2 KOH


OH

eteni

1,2-etandioli (glikoli)

d) Reaksioni i hidrogjenizimit t alkeneve. Reaksionet e hidrogjenizimit jan


reaksione t atilla kimike gjat t cilave hidrogjeni lidhet (adicionohet) n molekuln e
alkenit prkats. Reaksioni kryhet n prani t katalizatorit prkats, me rast prftohet
alkani gjegjs:
Ni

CH3CH

CHCH 3 + H2

2-buteni

CH3CH2CH2CH3

butani

Prfaqsuesit m kryesor t alkeneve dhe prdorimi i tyre


Eteni (C2H4 ose CH2 = CH2) sht alkeni i par dhe m i thjesht. Molekula e tij sht
rrafshore (planare) te e cila lidhjet karbon-hidrogjen formojn knd prej rreth 120.
Eteni sht gaz pa ngjyr, m i leht se ajri, tretet pak n uj, sht gati pa er (era e tij
si e alkoolit vjen nga etanoli).

#MesueseAurela

Durres 2014

50

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

Eteni sht lnd e par themelore n disa deg t industris kimike e n veanti n
industrin e masave plastike. N laborator prftohet gjat veprimit t etanolit me acid
sulfurik t prqendruar. Sasia m e madhe e etenit prdoret pr prodhimin e polietenit,
etanolit, dimetiletrit, derivateve (rrjedhsve) t halogjenuar etj.
1,3-butadieni (CH2=CHCH=CH2) sht dien (alken me dy lidhje dyfishe kovalente).
Ai nuk gjendet n naft. N industri prodhohet me dehidrogjenizimin katalitik t
butanit:
CrO

CH3CH2CH2CH3

butani

3, Al2O3
500 - 600 C

CH2

CHCH

CH2

1,3-butadieni

1,3-butadieni prdoret pr prodhimin e kauukut sintetik (polibutadienit) q njihet


me emrin buna. Edhe ky kauuk mund t vullkanizohet dhe prej tij t prodhohet gom
shum cilsore n industrin e automjeteve.

10. CIKLOALKANET
Cilkoalkanet jan lloj hidrokarburesh t ngopura, me atome karboni t lidhura n
vargje unazore (ciklike). Disa antar t cikloalkaneve kan veti kimike t ndryshme nga
vetit e alkaneve edhe pse jan t ndrtuar prej elementeve t njjta kimike dhe prej
lidhjeve kovalente t njjta. Kjo vjen n shprehje veanrisht te cikloalkanet me numr
t vogl atomesh t karbonit n unaz. N natyr jan gjetur cikloalkane, t cilat n
unazn e tyre prmbajn 3 e m tepr se 30 atome t karbonit. Cikloalkanet m kryesore
jan ciklopropani (C3H6), ciklobutani (C4H8), ciklopentani (C5H10) dhe cikloheksani
(C6H12).

Emrtimi i cikloalkaneve
Emrtimi i cikloalkaneve sht shum i ngjashm me at t alkaneve. Rrnjs q tregon
numrin e atomeve t karbonit n molekul i shtohet parashtesa ciklo, si p.sh.:
CH2

CH2 H2C CH2 CH 2 H2C CH2

H2CCH2

H2CCH2
H2C CH2

CH2
H2C CH2

#MesueseAurela

H2C

CH2

Durres 2014

51

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

Fig.63. Cikloalkanet m kryesore

ose:

cikloprpani

cikobutani

ciklopentani

cikloheksani

Fig.64. Formula e prgjithshme e cikloalakaneve

CnH2n
H3C

CH3
1

Pozita e ndonj atomi ose ndonj grupi atomik q


lidhet n unazn e cikloalkanit prkats shnohet
me numra rendor, me kusht q numrat t jen sa
m t vegjl. Pr shembull:
H3CH2C

2
1

H3C

1,2-dimetilciklopropani 1-etil-3-metilcikloheksani

CH3

2
1

C2H5

CH3

3
5

2-etil-1,3-dimetilciklopentani

Konformacionet e cikloalkaneve

Edhe te cikloalkanet mund t rrotullohen disa pjes t molekuls rreth lidhjeve


njfishe. Me kt rast molekulat ciklike mund t zn pozita t ndryshme ndrmjet tyre,
por lidhjet n unaz nuk shkputen. Kto forma t ndryshme quhen konformacione.
Prej t gjitha cikloalkaneve, m t qndrueshme jan ato q kan unaz gjashtkndshe
dhe peskndshe. Prandaj ktu do t shqyrtohen konformacionet e cikloheksanit.
Konformacionet m t qndrueshme t cikloheksanit jan:
konformacioni karrig dhe konformacioni bark:

#MesueseAurela

Durres 2014

52

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

Ha

Ha
H

H
H

H
H

konformacioni karrig

konformacioni bark

Fig.65. Formulat strukturore t konformacioneve t cikloheksanit

Tre atomet e hidrogjenit me ngjyr t kuqe shtrihen mbi rrafshin e unazs, ndrsa tre
atomet e hidrogjenit me ngjyr t kaltr shtrihen nn rrafshin e unazs s cikloheksanit.
N temperatur dhome njra form e konformacionit karrig kalon n tjetrn:

Rrotullimi i unazs s cikloheksanit ndrpritet n temperaturn prej 80 C. Gjat


rrotullimit molekula e cikloheksanit kalon n forma t ndryshme, por ato jan t
paqndrueshme (konformacione t paqndrueshme).

11. VETIT, GATITJA DHE PRDORIMI I


CIKLOALKANEVE
Vetit fizike t cikloalkaneve
Temperaturat e valimit t cikloalkaneve rriten krahas rritjes s mass molekulare relative
deri sa n kto temperatura t mos ndikoj forma e molekuls. Cikloalkanet kan
temperatura m t larta t valimit se alkanet dhe alkenet me numr t njjt atomesh
karboni. Ciklopropani n temperatur dhome sht gaz, ndrsa t tjert jan lngje.
Shihni tabeln vijuese.

#MesueseAurela

Durres 2014

53

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

Tabela 11. Temperaturat e valimit dhe t shkrirjes


s cikloalkaneve kryesore
Cikloalkani
ciklopropani
ciklobutani
ciklopentani
cikloheksani
cikloheptani

t.v. / C

t.sh. / C

-33
13
49
81
119

-127
-90
-94
7
-8

Ndrtimi i molekulave t cikloalkaneve


Vetit kimike t cikloalkaneve me numr t madh atomesh karboni jan shum t
ngjashme me vetit kimike t alkaneve. Poashtu, cikloalaknet jan shum pak vepruese
(aktive) q do t thot se veprojn shum vshtir. Megjithat, dy antar t
cikloalkaneve, ciklobutani dhe ciklopropani, veprojn me disa reagjent pak m shpejt.
Molekulat e tyre jan m t paqndrueshme se molekulat e ciklopentanit dhe t
cikloheksanit sepse n molekulat e tyre ekziston fenomeni i quajtur tension kndor.
Tensioni kndor shkaktohet nga mnjanimi i madh nga kndi normal i
lidhjes (109,5) i cili sht i pranishm te cikloheksani dhe te alkanet.
H

HH

C 60

H
H

C
H

ciklopropani
unz e tensionuar

C 108

90

H
H

H
C

H
H

ciklobutani
unaz m pak
e tensionuar

H
C
H
H
C
H

ciklopentani
pa tension

Fig.66. Tensioni kndor te cikloalkanet

Vetit kimike
Reaksionet kimike te molekulat me tension t vogl jan t ngjashme me vetit e
prbrjeve t pangopura, q d.m.th. jan reaksione adicionimi. Shembull i ktill i
reaksionit sht adicionimi i hidrogjenit n prani t katalizatorit:

#MesueseAurela

Durres 2014

54

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

a) Reaksioni i adicionimit t hidrogjenit:


H2CCH2 Pt
+ H2
CH3CH2CH2CH3 H2CC H2

200 C

b) Reaksioni i adicionimit t elementeve halogjene (ciklobutani nuk i nnshtrohet


ktij reaksioni):
CH2
+

Br2

BrCH2CH2CH2Br

H2CCH2

Cikloalkanet poashtu digjen sikurse alkanet.


Eksperimenti 7. Djegia e alkaneve dhe e cikloheksanit
Pajisjet laboratorike dhe kimikatet:
3 gota porcelani, nj klek druri pr ndezje, flakdhns, heksan, heptan e cikloheptan.
Ecuria:
N t tri gotat e porcelanit, ve e ve, vihen nga pak heksan, heptan dhe cikloheksan.
Mbi kto hidrokarbure afrohet kleka e drurit e ndezur me kujdes shum t madh.
Krahasoni djegien n seciln got prej porcelani! Sqarimi
i eksperimentit:
Alkanet (heksani dhe heptani) dhe cikloheksani do t digjen, por ato me ajrin formojn
przierje shprthyese.
Hidrokarburet e ngurta (parafini) q nuk avullojn, pr tu djegur, duhet patjetr t
vihen n kontakt me flakn. Pr shembull ndezja e qiririt parafinik. Przierjet e alkaneve
t gazta ose avujt e alkaneve t lngta me ajrin formojn przierje shprthyese, prandaj gjat puns me
to duhet patur shum kujdes!

Gatitja industriale e disa cikloalkaneve


Ciklopropani (C3H6). Ciklopropani sht gaz q ndizet leht dhe ka veprim anestetik.
Gatitet prej 1,3-diklorpropanit:
H2O, C 2H5OH

ClCH2CH2CH2Cl

+ Zn

#MesueseAurela

NaI, 250C

Durres 2014

55

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

Ciklopentani (C5H10). Ciklopentani sht pjes prbrse e disa llojeve t nafts. sht
lng pa ngjyr, shum i lvizshm dhe ka temperatur valimi 49 C.
Cikloheksani (C6H12). Cikloheksani prdoret si trets jopolar shum i mir n
reaksionet kimike. Ai gatitet n gjendje shum t pastr me distilimin frakcional t
nafts, prandaj edhe n industri gatitet me hidrogjenizimin e benzenit (C6H6). Ky
reaksion kimik sht nj shembull i reaksionit t adicionimit t hidrogjenit n benzen.
Reaksioni kryhet duke prdorur platinn (Pt) si katalizator n oksid alumini (Al2O3) n
temperatur dhe trysni t lart:
Pt/Al2O3

200C, 35 bar

3H 2

benzeni

cikloheksani

12. CIKLOALKENET
Cikloalkenet jan hidrokarbure ciklike t pangopura, t cilat n unazn e tyre
prmbajn lidhje kovalente dyfishe. Numri i lidhjeve dyfishe n unazn e cikloalkeneve
mund t jet m i madh, mirpo cikloalkane m t rndsishme jan ato q kan vetm
nj lidhje dyfishe. Cikloalkenet pr shkak t pranis s lidhjes dyfishe kan veti t atilla
q i prshkruhen ksaj lidhjeje, pra, kan karakter t pangopur. Prandaj edhe kimikisht
jan vepruese dhe kan aftsi t theksuar pr t hyr n reaksione adicionimi.

Prfaqsuesit kryesor t cikloalkeneve


Ciklopenteni (C5H8). Ciklopenteni sht cikloalken, pra alken ciklik q n unaz ka
pes atome karboni dhe nj lidhje dyfishe. Rjedhsit (derivatet) e ciklopentenit q
njihen me emrin auksine, jan stimulues t rritjes s bimve, pra luajn rolin e
hormoneve bimore. Ata gjenden n t gjitha bimt.
CH

CH2
HC

C H2

HC

C H2

ciklopenteni

H2 C

CH

H2 C

CH2
CH2

ciklohekseni

Fig.67.
Formulat strukturore
t ciklopentenit dhe t
cikloheksenit

Ciklohekseni (C6H10). Ciklohekseni sht poashtu nj cikloalken, meqense n


unazn gjashtkarbonshe prmban nj lidhje dyfishe. Ai ka lidhje t ngusht me
terpenet, karotinoidet dhe me rrjedhsit e tyre q poashtu jan prbrje organike t
pangopura dhe shum t prhapura n natyr, si p.sh. te karota, domatet etj.
#MesueseAurela

Durres 2014

56

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

13. ALIKINET
Alkinet jan hidrokarbure t pangopura. N molekulat e tyre atomet e karbonit jan
lidhur edhe me lidhje trefishe kovalente. Alkinet m kryesore jan: etini (C2H2),
propini (C3H4), butini (C4H6) etj. Modelet, formulat strukturore, formulat racionale
dhe formulat molekulare t tyre jan dhn n figurat vijuese.

C H formula molekulareCdhe
Hstrukturore
Fig.68. Etini (C2H2): modeli,

Rendi homolog i alkineve

Alkinet formojn rende homologe t tyre ashtu q antart e rendit homolog t njjt
kan veti t ngjashme por dallohen n mes tyre pr nj ose pr m tepr grupe metilenike
(CH2 ). Shihni tabeln vijuese!

Tabela 12. Rendi homolog i alkinevet


Emri
etini
propini 1butini
2-butini
1-pentini

Formulat molekulare
C2H2
C3H4
C4H6
C4H6
C5H8

Formulat racionale
HC CH
H3CC CH
H3CCH2C CH2
H3CC CCH3
H3CCH2CH2C CH2

#MesueseAurela

Durres 2014

T.v. (C)
-83
-23
9
27
143

57

Kimia Organike dhe Perberjet Organike

#MesueseAurela

Fig.69. Formulat strukturore t alkineve m kryesore

Krahasoni formulat e alkineve n vargun homolog t etinit! ka prfunduat?


Formula e prgjithshme e alkineve sht: CnH2n-2. Me ndihmn e saj shum leht
gjendet se far formule do t ket nj alken, nse dihet numri i atomeve t C (n) n t,
ku n 1 (nuk mund t ket vlern 1).
Shembull: far formule ka alkini q prmban 3 atome karbon?

n=3

CnH2n-2 ; C3H23-2 ; C3H6-2 ; C3H4 , q quhet propin


Fig.70. Formula e prgjithshme e cikloalakaneve

Emrtimi i alkineve
Sipas rregullave IUPAC alkinet emrtohen duke i shtuar rrnjs (q e tregon numrin e
atomeve t karbonit n molekul) prapashtesn in. Pozita e lidhjes kovalente trefishe
shnohet me numrin e atomit t karbonit, pas t cilit gjendet lidhja trefishe.

#MesueseAurela

Durres 2014

58

Kimia Organike dhe Perberjet Organike


#MesueseAurela
Pr shembull:
1

CH3

CH3

CH3

CH

CH3

CH3

2-butini
1

CH3

4-metil-2-pentini
2

CH2

CH

CH2

CH3

CH3

5-metil-3-heptini

Lidhja trefishe te alkinet

N disa prbrje organike prve lidhjeve kovalente njfishe dhe dyfishe jan t
pranishme edhe lidhje kovalente trefishe. Lidhja trefishe sht karakteristik e
molekulave t alkineve, si p.sh. te molekula e etinit (C2H2), te e cila secili atom i
hidrogjenit sht i lidhur pr nj atom karboni, ashtu q molekula e tr e etinit shtrihet
n nj bosht, pra ajo sht nj molekul rrafshore.
Lidhjet kimike n molekuln e etinit sqarohen me an t hibridizimit sp t orbitaleve
atomike t karbonit. Me kt rast gjat hibridizimit me przierjen e nj orbitaleje 2s
dhe t nj tjetre 2p formohen dy orbitale hibride sp, t cilat mbyllin kndin prej 180,
kurse dy orbitalet 2p (2py dhe 2pz) mbeten t lira dhe t pahibridizuara. Me mbulimin e
nj orbitaleje hibride sp t secilit atom t karbonit formohet lidhja sigma ( ) ndrmjet
atomeve t karbonit, kurse dy orbitalet 2py dhe 2pz t pahibridizuara t njrit atom
karboni mbulohen n mnyr ansore me dy orbitalet 2py dhe 2pz t pahibridizuara t
tjetrit atom karboni dhe kshtu formohen dy lidhje kovalente pi ( ).

Fig.71. Formimi i lidhjeve kovalente te molekula e etinit:


a) mbulimi i orbitaleve, b) katr p orbitalet e dy atomeve t karbonit, c) me mbulimin
ansor t orbitaleve p formohen dy lidhje pi ( ), d) formula strukturore e etinit

14. VETIT E ALKINEVE


Vetit fizike t alkineve
Elkinet pr nga vetit fizike pak dallohen prej alkaneve dhe alkeneve. Kshtu
tempearurat e valimit, ato t shkririjes dhe dendsia e alkineve jan m t larta sesa te
alkanet dhe alkinet me numr t njjt t atomeve t C. Etini, propini dhe 1-butini n
temperatur dhome jan gaze, ndrsa 2-butini dhe pentini jan lngje.

#MesueseAurela

Durres 2014

59

Kimia Organike dhe Perberjet Organike


#MesueseAurela

Vetit kimike t alkineve


Alkinet reagojn ngjashm me alkenet, d.m.th. se edhe pr alkinet jan karakteristike
reaksionet e prmendura te alkenet. Alkinet hyjn n shum reaksione kimike, si
p.sh.: djegia e alkeneve, reaksioni i adicionimit n lidhjen trefishe, oksidimi,
hidrogjenizimi, dehidrogjenizimi, polimerizimi etj. Ktu do t sqarohet reaksioni
i adicionimit dhe reaksioni i polimerizimit:
1.
Reaksioni i adicionimit quhet reaksioni i lidhjes s moelkulave t elementeve
ose t prbrjeve t thjeshta n lidhjen dyfishe ose trefishe. P.sh.:
HC CH + Br2
CH2Br = CH2Br
etini
1,2-dibrometeni
Produkti i fituar ende sht i pangopur, prandaj adicionimi mund t vazhdoj edhe me
nj molekul t bromit:
CH2Br = CH2Br + Br2
CHBr2 CHBr2
1,2-dibrometeni
1,1,2,2-tetrabrometani
2.
Reaksioni i adicionimit t hidrogjenit (hidrogjenizimi) n prani t
katalizatorit. N lidhjen trefishe t alkineve mund t adicionohen dy molekula t
hidrogjenit n prani t platins (Pt) si katalizator, ndrsa si produkt i ktij reaksioni
formohet alkani prkats. Nse n kt reaksion si katalizator prdoret paladi (Pd), t
cilit i sht zvogluar aktiviteti me shtuarjen e kriprave t plumbit, ather alkinet
mund t adicionohen vetm deri n alkene:
H
1

CH3

CH3

H2/Pd, Pb
1

H3C

H
2

C
4

CH3

Alkinet te t cilat lidhja trefishe n vargun karbonik sht pas atomit t par t karbonit,
mund t veprojn si acide me bazat e forta, q d.m.th. se atomi i hidrogjenit mund t
zvendsohet me atom t metalit. Me kt reaksion kimik formohen prbrje organike
q njihen me emrin acetilide.
CH3CH2C

CH + Na+NH2

CH3CH2C

C Na+ +

NH2

3.
Reaksioni i polimerizimit quhet reaksioni i lidhjes s m shum molekulave
n nj molekul shum t madhe. Molekulat fillestare quhen monomer, ndrsa

#MesueseAurela

Durres 2014

60

Kimia Organike dhe Perberjet Organike


#MesueseAurela
makromolekula e fituar quhet polimer. Si zhvillohet ky reaksion te alkenet dhe te
alkinet?

...+ HC CH+HC CH+...

... CH=CHCH=CH...

n molekula etini (monomeri)

...CH2CH2CH2CH2 ....

nj pjes e polietenit (polimeri)

Gatitja e alkineve
Etini si prfaqsues kryesor i alkineve gatitet gjat reaksionit t karburit t kalciumit
me ujin:
2+

2-

Ca (C

C) + 2H2O
karbur kalciumi

HC

CH +

Ca(OH)2
etin

Eksperimenti 8. Gatitja laboratorike e etinit dhe vetit e tij


Pajisjet laboratorike dhe kimikatet:
4 provza, mbajtse provzash, provza me gyp ansor, pikatore, got kimike me
nxnsi 400 cm3, mbajts metalik, kapse metalike, tap pr mbylljen e provzs me
gyp ansor, karbur kalciumi (CaC2), uj bromi (Br2), tretsir e holluar e
permanganatit t kaliumit (KMnO4), tretsir amoniakore e nitratit t argjendit dhe
aceton.
Ecuria:
Montoni aparaturn si n Fig. 73. N provz vini pak karbur kalciumi (CaC2) dhe
shtoni ca pika uj nga pikatorja. Gjat reaksionit do t lirohet etini i gazt, t cilin
gurgullojeni n provzat me uj bromi dhe KMnO4 deri sa t shihni ndryshimin e
ngjyrs s tretsirave. Pastaj mbusheni me etin nj provz t pastr t khtyer me gryk
teposht. Kur t mendoni se ajo sht mbushur, grykn e provzs mbylleni me
gishtin e madh dhe zhyteni n nj got t mbushur me 2-metilketon (aceton). Etinin
pastaj gurgullojeni n reagjentin e Tolensit q gjendet n provzn e katrt deri sa ta
formohet fundrrin e bardh. Prfundimet nga eksperimenti shnoni n fletoren
tuaj!
Sqarimi i eksperimentit:
Gjat reaksionit t CaC2 me ujin prftohet etini q e ngjyrosi ujin e bromit dhe
tretsirn e KMnO4. Kjo ndodh pr shkak t reaksionit t adicionimit n lidhjen
trefishe.

#MesueseAurela

Durres 2014

61

Kimia Organike dhe Perberjet Organike


#MesueseAurela

Fig.72. Flaka e etinit liron nxehtsi t lart dhe shfaqet me lirim m t madh t blozs
Fig.73. Veprimi i etinit me uj bromi dhe me KMnO4

Sqarimi i eksperimentit:
Ngase etini tretet n trets organik si sht acetoni (CH3COCH3), niveli i acetonit
n provz do t rritet. Formimi i fundrrins s bardh t acetilidit t argjendit
(Ag2C2) n provzn e katrt sht pasoj e reaksionit t substituimit n lidhjen
trefishe. Gjat ksaj duhet pasur shum kujdes, sepse acetilidi i argjendit sht
substanc shum shprthyese. Mjafton nj lvizje e vogl pr t shprthyer ai.
+

Ag (C

C) Ag

acetilid i argjendit
Etini gjat djegies reagon me oksigjenin dhe perftohet oksidi i karbonit dhe uji sipas
ktij barazimi kimik:
4CO2 + 2H2O
2C2H2 + 5O2
Edhe etini me ajrin formon przierje shprthyese.

Prdorimi i etinit
Etini (emri i vjetr acetileni) sht hidrokarbur q prdoret shum. Ai sht lnd e
par pr prodhimin industrial t shum prbrjeve tjera organike. Gjat djegies s etinit
n oksigjen lirohet nj temperatur shum e lart prej 3 000 C, prandaj edhe prdoret

#MesueseAurela

Durres 2014

62

Kimia Organike dhe Perberjet Organike


#MesueseAurela
pr prerjen dhe ngjitjen e metaleve (flaka oksiacetilenike). Prdoret edhe pr
prodhimin e klorurit t vinilit, t acetatit t vinilit etj.

15. ARENET
Arenet ose hidrokarburet aromatike t pangopura jan hidrokarbure ciklike, t cilat
sipas vetive kimike dallohen shum prej hidrokarbureve t tjera t pangopura t
prmendura m par. Emrin e kan marr ngase prfaqsuesit e par t ksaj klase
prbrjesh organike jan izoluar nga prodhimet natyrore me er (arom) t mir.
Mirpo m von sht konstatuar se aroma e tyre nuk sht piknisje pr klasifikimin
e tyre si prbrje organike, por struktura dhe vetit tjera q kan ato. Prandaj emri i
tyre ka mbetur vetm pr shkaqe historike.
Sot hidrokarbure aromatike quhen t gjitha derivatet (rrjedhsit) e benzenit, pa mar
parasysh se a kan arom apo jo. Prfaqsues kryesor i areneve sht benzeni (C6H6)
prandaj duke e shqyrtuar at do t njihemi me t gjitha hidrokarburet aromatike si dhe
me rrjedhsit e benzenit.

Struktura e elektronike e benzenit


Si u prmend edhe m sipr benzeni ka formul molekulare C6H6, n rast raporti i
atomeve t karbonit dhe t hidrogjenit sht 1:1. Molekula e benzenit sht e ndrtuar
prej 6 atomesh karbon dhe 6 atomesh hidrogjen. Atomet e karbonit formojn nj
unaz gjashtkndshe, ku pr secilin atom t karbonit sht lidhur vetm nga nj atom
hidrogjeni. Duke u nisur nga katrvalenca e karbonit n prbrjet organike, del se n
unazn e benzenit duhet patjetr t ket tri lidhje kovalente dyfishe. E gjith unaza e
benzenit shtrihet n nj rrafsh, pra sht nj molekul rrafshore (planare).
T gjitha atomet e karbonit n unazn e benzenit jan me hibridizim sp2. Secili karbon
i benzenit lidhet me karbonin tjetr dhe me atomet e hidrogjenit me ndihmn e lidhjeve
sigma ( ), t cilat ndodhen n nj rrafsh. Secilit atom t karbonit i mbetet nj orbitale
atomike 2pz e pahibridizuar dhe kshtu n tr unazn e benzenit jan 6 orbitale t
ktilla 2pz, t cilat me mbulim ansor formojn 3 lidhje kovalente dyfishe t
konjuguara. Pra formohen tri orbitale pi ( ) t vendosura rreth 6-t atomeve t
karbonit. Delokalizimi (vendosja) i tyre mundson q tri lidhjet e konjugura dyfishe
t lvizin n pozicione t ndryshme npr unaz.

Fig.74. Lidhjet sigma n molekuln e benzenit


Fig.75. Modeli rrethor i 6 orbitaleve 2pz n molekuln e benzenit

#MesueseAurela

Durres 2014

63

Kimia Organike dhe Perberjet Organike


#MesueseAurela
Struktura e ktill e benzenit sht shum e qndrueshme dhe pr ta prishur at
nevojitet nj energji e madhe. Kjo mund t ndodh kur benzeni vepron me substancat
e tjera gjat reaksioneve kimike, e n veanti gjat reaksioneve t adicionimit, q
zhvillohen me vshtirsi. Me kt vrtetohet se benzeni nuk posedon vetit t
hidrokarbureve t pangopura.
Nga formulat strukturore t benzenit shihet se lidhjet dyfishe gjenden n pozicione t
ndryshme t unazs s tij, e cila n fakt nuk prputhet me strukturn e vrtet
elektronike t benzenit.
Strukturn e par t benzenit e
propozoi Fridrih August Kekule
H
H
(Friedrich August Kekul) n vitin
1865 duke u mbshtetur n vetit
H
H
H
H
C
C
kimike t tij. Struktura e benzenit
C
C
C
C
paraqet nj unaz 6 atomesh karboni
dhe 6 atomesh hidrogjeni.
C
C
C
C
H

C
H

C
H

Fig.76. Stukturat rezonante t


benzenit

Kekuleu pr ta sqaruar katr valencn


e karbonit dhe formimin e vetm t
nj produkti gjat zvendsimit t nj
atomi t hidrogjenit, n vitin 1872,
propozoi strukturn ciklike t benzenit me tri lidhje dyfishe, t cilat zhvendosen shum
shpesht prej njrs pozit n tjetrn. Me kto struktura t

Kekules, n at koh, talleshin


shkenctart, meqense ather koh nuk njihej elektroni.
Prezentimi i par i knaqshm i strukturs s benzenit u b n vitet e 30-ta t shek.
XX. Pra, ishte kjo struktura rrafshore e molekuls s benzenit, te e cila t gjitha atomet
e karbonit dhe t hidrogjenit shtrihen n nj rrafsh. N kt struktur t gjitha lidhjet
kimike jan t njjta si pr nga gjatsia ashtu edhe pr nga vetit e tjera.
Struktura e ktill u vrtetua m vonu me metodn e difraksionit t rezeve rntgen n
kristalin e benzenit, n rast u pa se struktura sht rrafshore dhe se t gjitha lidhjet
ndrmjet atomeve t karbonit jan me gjatsi 0,139 nm (nm-nanometr) dhe se kndet
e lidhjeve jan 120, gj q i prgjigjej hibridizimit sp2.

#MesueseAurela

Durres 2014

64

Kimia Organike dhe Perberjet Organike


#MesueseAurela

16. EMRTIMI I ARENEVE


Emrat e rrjedhsve t benzenit fitohen n mnyr t ngjashme sikurse te cikloalkanet.
Pozita e substituentve t lidhura n unazn e benzenit shnohen me numra rendor,
ndrsa emrat e tyre rradhiten sipas alfabetit. Pr shembull:
Nse ne unazn e benzenit jan lidhur dy grupe, pozita e tyre e ndrsjell, n emr,

Cl
CH3

CH3

CH2CH3
2
3
4

1
6

metilbenzeni
(tolueni)

CH2 CH2 CH3

1-etil-2-metilbenzeni

4-klor-1-propilbenzeni

mund t shnohet me shkronjat o- (orto, pr pozitn reciproke 1,2), m- (meta, pr


pozitn reciproke 1,3) ose p- (para, pr pozitn 1,4). Prve emrave sipas
noenklaturs IUPAC, derivatet e benzenit kan edhe emra triviale q ktu do t
benzeni. Kto quhen hidrokarbure aromatike polinukleare. Si p.sh.:

1
2

6
5

naftaleni

antraceni

fenantreni

benz[a]pireni

Hidrokarburet e ktilla aromatike gjenden n katranin e thngjillit dhe n mbetjen pas


distilimit t nafts. Disa prej tyre jan shum t helmta dhe jan kancerogjene
(substanca q e shkaktojn smundjen e kancerit). I ktill sht p.sh., benz[a]pireni,
i cili vjen n atmosfer nga tymi i duhanit dhe nga gazet dalse t automjeteve, t
aeroplanve dhe nga tymi i oxhaqeve. Formohet nga djegia jo e plot e karburanteve
fosile.

#MesueseAurela

Durres 2014

65

Kimia Organike dhe Perberjet Organike


#MesueseAurela

Gatitja dhe vetit e benzenit

etini

benzeni

Gatitja e benzenit n laboratore kimike


sht pak m e vshtir, ndrsa n industri
prftohet n dy mnyra. Mnyra e par dhe
m e vjetr sht ajo e produkteve t nga
produktet e distilimit t qymyrgurit, ndrsa
sipas mnyrs s dyt benzeni mund t
prodhohet nga produktet e fundit t
derivateve t nafts. Benzeni mund t
gatitet poashtu edhe me polimerizimin e
etinit:

Benzeni sht lng pa ngjyr, me er t kndshme, shkrin n 5,5 C dha valon


n 80 C, tretet shum pak n uj, ndrsa mir n alkool. sht trets i mir
i nj numri t madh t prbrjeve organike, prandaj edhe prdoret si trets
organik. Avujt e benzenit jan shum t dmshm pr shndetin! (Kujdes!).
Benzeni digjet me flak t shndritshme duke liruar shum bloz. Barazimi kimik i
djegies s benzenit sht:
2C6H6 + 15O2
12CO2 + 6H2O
Benzeni dhe homologt e tij hyjn m leht n reaksionet e zvendsimit sesa
hidrokarburet vargore. Kto reaksione zhvillohen sipas nj mekanizmi t caktuar.
Gjat veprimit me acid nitrik ndodh nitrimi i benzenit me rast prftohet nitrobenzeni
(C6H5NO3). Pokshtu me acid sulfurik, benzeni jep acidin benzosulfonik (C6H5
SO3H). Atomin e hidrogjenit n benzen e zvendsojn elementete halogjene, duke
dhn kshtu derivate t rndsishme t benzenit. Pr shembull gjat reaksionit t
benzenit me brom prftohet brombenzeni (C6H5Br).

17. VETIT E ARENEVE


Vetit fizike t areneve
Arenet, n prgjithsi, treten rnd dhe pak n uj. Dendsia e tyre n gjendje t lngt
sht m e vogl se dendsia e ujit, ndrsa temperaturat e tyre t valimit rriten n
mnyr shum t rregullt me rritjen e mass molekulare relative. Temperaturat e
shkrirjes s areneve varen nga simetria e molekuls, q tregon se molekulat simetrike
paketohen m mir n rrjetn kristalore.

#MesueseAurela

Durres 2014

66

Kimia Organike dhe Perberjet Organike


#MesueseAurela
Tabela 13. Temperaturat e valimit dhe t shkrirjes s areneve
Areni

t.v. / C

benzeni
metilbenzeni (tolueni) 1,2dimetilbenzeni (o-ksileni)
1,3-dimetilbenzeni (m-ksileni)
1,4-dimetilbenzeni (p-ksileni)
naftaleni antraceni

80
111
137
139
137
218
342

t.sh. / C
5,5
-95
-25
-47
13
80
218

Vetit kimike t areneve


Benzeni dhe prbrjet aromatike t ngjashme me t me reagjent t ndryshm n prani
t katalizatorve acidik veprojn sipas reaksionit t substituimit. Kto reaksione
nuk zhvillohen aq leht si duken n shikim t par. Ato zhvillohen sipas nj
mekanizmi dyshkallor. N shkalln e par kryhet lidhja e unazs elektronike t
benzenit me pjesn e varfr me elektrone t nj reagjenti elektrofil:

benzeni

mesprodukt (kation)

produkt i susbstituuar
Reaksionet e substituimit te arenet mund t jen m shpesh: halogjenimi, nitrimi,
sulfonimi dhe alkilimi.
a)
Halogjenimi. N reaksionet e halogjenimit t areneve si reagjent prdoret
zakonisht klori (Cl2) ose bromi (Br2) n prani t katalizatorve si kloruri i hekurit(III)
(FeCl3) ose bromuri i hekurit(III) (FeBr3). N munges t katalizatorve t prmendur
mund t shtohet pak pluhur hekuri. Katalizatori shrben q nga molekulat neutrale t
klorit ose bromit t formohen grimcat Cl+ ose Br+:
FeBr3

+ Br2

Br+FeBr4-

#MesueseAurela

Durres 2014

67

Kimia Organike dhe Perberjet Organike


#MesueseAurela
Br
FeBr3

+ Br2

+ HBr

benzeni

brombenzeni

b)
Nitrimi. Gjat nitrimit t benzenit, si reagjent, prdoret przierja e acidit nitrik
dhe sulfurik:
NO2
H2SO4

+ HONO2

+ HOH

benzeni

nitrobenzeni

Przierja e acideve n kt rast mundson formimin e jonit elektrofil (NO2+):


H3O+ + 2HSO4- + NO2+

HNO3 + 2H2SO4

joni nitronium
c)
Sulfonimi. Si reagjent n kt reaksion prdoret grimca elektrofile SO3 n
acidin sulfurik (H2SO4):
SO3- SO3H

+ SO3

H2SO4

benzeni

H+

acidi benzosulfonik

) Alkilimi. Si reagjent kimik prdoret alkilhalogjenuri n prani t klorurit t aluminit


(AlCl3) q shrben pr ta aktivizuar kloretanin (CH3CH2Cl). Reaksioni n prani t
katalizatorit zhvillohet n temperatur t ult. Reaksioni i sulfonimit dhe i alkilimit
kan gjetur prdorim n prodhimin industrial t detergjenteve.
CH2CH3
AlCl3

+ CH3CH2Cl

#MesueseAurela

HCl

Durres 2014

68

Kimia Organike dhe Perberjet Organike


#MesueseAurela
benzeni

etilbenzeni

Prve reaksioneve t substituimit, reaksione t tjera karakteristike t areneve jan,


poashtu, edhe reaksionet e adicionimit, t cilat zhvillohen vetm n temperatur dhe
trysni t lart. Hidrogjenizimi dhe klorimi i benzenit jepen me berazimet vijuese:

+ 2H2

200 C, 40 bar
Ni

benzeni

cikloheksani
Cl

H
Cl

3 Cl2

hn

Cl

Cl

Cl

H
H

benzeni

Cl

heksaklorcikloheksani

Prfaqsuest kryesor dhe prdorimi


Benzeni (C6H6) dhe derivatet e tij jan lnd e par e rndsishme n industrin
kimike. Sasi t mdha t tyre fitohen si produkte prfundimtare t distilimit t
qymyrgurit si dhe nga derivatet e nafts. Sasi e madhe e benzenit prdoret pr
prodhimin e stirenit, fenolit, cikloheksanit, anilins, najlonit (fijeve artificiale),
klorbenzenit dhe derivateve t tjera.
Tolueni (C6H5-CH3) q n vitin 1955 prdorej si karburant pr aviont, pastaj si trets
dhe pr prodhimin e lndve shprthyese. Sot tolueni prdoret si trets dhe pr dallim
nga benzeni, nuk sht kancerogjen, pastaj pr prodhimin e polimereve, prodhimeve
pr t lyer dhe pr t ngjitur (ngjitseve). N industrin e lndve shprthyese tolueni
prdoret pr prodhimin e 2,4,6-trinitrotoluenit (TNT). TNT ka ngjyr t verdh t el
dhe prparsi e tij sht se nuk sht i ndijshm ndaj frkimit dhe goditjes. Prdoret
n industrin ushtarake dhe n ndrtimin e hekurudhave, tuneleve, rrugve magjistrale
etj.

#MesueseAurela

Durres 2014

69

Kimia Organike dhe Perberjet Organike


#MesueseAurela

Mendoni dhe zgjidhni:


1. Jepni nga dy shembuj me ndihmn e formulave strukturore pr kto hidrokarbure:
a) alkane
b) alkene
c) alkine
) cikloalkane
d) cikloalkene dhe dh) arene
2. Cili sht dallimi n mes t hidrokarbureve t ngopura dhe atyre t pangopura?
Jepni prgjigje t argumentuar!
3. nnkuptoni me termin izomeri strukturore?
4. Dihet se pentani ka tre izomer, ndrsa heptani ka pes. Shkruajini formulat
strukturore pr t gjith izomert e heksanit dhe t pentanit, e pastaj emrtoni t
njjtt sipas nomenklaturs IUPAC!
5. Sipas rregullave t IUPAC-ut emrtoni prbrjet organike vijuese:
C H2
a)

CF4 , CH2Br2, ClH2C

C H2

CH

CH2Cl, CH3

CH3

Cl Br
b)

CH3 C CH2 CH2 CH


Br

CH3

Cl
Br

C H2

C H2

Cl

C H2

C H2

CH

C H2

CH3

CH3
C2H5

6. Shkruajini formulat molekulare dhe strukturore t:


a) alkanit me 5 atome karbon n molekul
b) alkenit me 5 atome karbon ncmolekul
c) alkinit me 5 atome karbon n molekul.
7. Cili sht dallimi ndrmjet konformacionit yll dhe atij tw hijesuar?

#MesueseAurela

Durres 2014

70

Kimia Organike dhe Perberjet Organike


#MesueseAurela
8. Shkruajini formulat strukturore pr kto hidrokarbure:
a) 2-metil-3-etilokatanin
b) 3-brom-1-klor-2-pentanin
c) 1,2-dimetil-2-heksinin.
9. Shkruajini t gjitha izomeret e 2-klorpropanit si dhe emrat e tyre.
10. Njehsojeni masn e hidrokarburit, i cili mund t prftohet me pirolizn
(shprbrjen termike) t 222 dm3 metan n kushte standarde. Sa dm3 hidrogjen do
t prftohen gjat reaksionit t njjt?
11. Cili lloj i izomeris sht i pranishm tek alkenet? Pse?
12. Cili sht dallimi ndrmjet izomerit cis dhe atij trans? Jepni nga nj shembull t
stereoizomereve t ktilla.
13. N far reaksionesh kimike mund t hyjn alkenet?. Jepni shembuj me barazime
kimike pr reaksionet e tilla.
14. Shpjegojeni me shembull rregulln e Markovnikut pr reaksionin e adicionimit t
elementeve halogjene n alkene.
15. Cili prej hidrokarbureve vijuese sht alken? (Rretho prgjigjen e sakt!)
a) C3H8
b) C4H8
c) C3H4)
) C7H4.
16. Shkruajeni barazimin kimik t oksidimit t etenit n mjedis acidik me permanganat
kaliumi.
17. far veti kimike kan cikloalkanet n krahasim me hidrokarburet e tjera? Jipni
shembuj gjat shpjegimit.
18. N ka dallohen konformacionet e cikloheksanit? Cili prej tyre sht m i
qndrueshm dhe pse?
19. Cilat jan vetit fizike t alkineve? Krahasojini ato me vetit fizike t alkaneve dhe
t alkeneve.
20. Cila sht formula e prgjithshme e alkineve? Cila sht formula e alkinit, i cili n
molekuln e tij ka 7 atome t karbonit?
21. fitohet gjat reaksionit t adicionimit t hidrogjenit n alkine? Jepni shembull me
barazim kimik.

#MesueseAurela

Durres 2014

71

Kimia Organike dhe Perberjet Organike


#MesueseAurela
22. Cili sht prdorimi i etinit dhe i alkineve?
23. far prbrje organike jan arenet? Jepni shembuj t formulave strukturore pr
disa prej tyre, e pastaj emrtojini ato sipas rregullave t IUPAC-ut.
24. far strukture elektronike ka molekula e benzenit? Prse lidhjet dyfishe te benzeni
ndrrohen prej njrs pozit n tjetrn?
25. Shkruajini formulat strukturore t:
a) benzenit, b) toluenit, c) 1,2dibrombenzenit, ) nitrobenzenit dhe d) pksilenit.
26. Shkruajeni barazimin kimik t nitrimit t benzenit.
27. Benzeni mund t hidrogjennizohet n prani t katalizatorve:
a) Shkruajeni barazimin kimik pr hidrogjenizimin e benzenit
b) Cili sht produkti i prftuar? Shkruajeni emrin e tij?
c) N lloj reaksionesh kimike bn pjes hidrogjenizimi i benzenit?
) Sa gram hidrogjen nevojiten pr hidrogjenizimin e 13,02 gram benzen?
d) Sa sht vllimi i hidrogjenit n kushte standarde?
28. Cili sht prdorimi i benzenit?

#MesueseAurela

Durres 2014