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Aprovecho la ocasin para enviarte un saludo, deseando que este material


sea de inters y ayude a preparar de modo ms eficaz la asignatura.
En Oviedo, a 23 de Julio de 2011

Germn Fernndez

CONTENIDOS

ii

Alcanos

1. INTRODUCCIN
2. TIPOS DE ALCANOS
3. PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCANOS
4. NOMENCLATURA DE ALCANOS

Etano

5. ISMEROS CONFORMACIONALES
6. PROYECCIN DE NEWMAN
7. DIAGRAMAS DE ENERGA POTENCIAL
8. COMBUSTIN DE ALCANOS
9. PROBLEMAS RESUELTOS

Butano

(c) Germn Fernndez


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1. INTRODUCCIN
Dodecaedrano

Tipos de alcanos
Los alcanos son hidrocarburos (formados por carbono e hidrgeno) que solo
contienen enlaces simples carbono-carbono. Se clasifican en lineales, ramificados,
cclicos y policclicos.
Nomenclatura de alcanos
Los alcanos se nombran terminando en -ano el prefijo que indica el nmero de
carbonos de la molcula (metano, etano, propano...)
Modelo molecular del Dodecaedrano

Propiedades fsicas de los alcanos

La

sntesis

total

del

Los puntos de fusin y ebullicin de alcanos son bajos y aumentan a medida que

dodecaedrano fue realizada en

crece el nmero de carbonos debido a interacciones entre molculas por fuerzas

1983 por Leo A. Paquette,

de London. Los alcanos lineales tienen puntos de ebullicin ms elevados que sus

Robert J. Ternansky, Douglas

ismeros ramificados.

W. Balogh y Gary Kentgen

Ismeros conformacionales
Los alcanos no son rgidos debido al giro alrededor del enlace C-C. Se llaman
conformaciones a las mltiples formas creadas por estas rotaciones.

Cubano

Proyeccin de Newman
La energa de las diferentes conformaciones puede verse en las proyecciones de
Newman. As, en el caso del etano la conformacin eclipsada es la de mayor
energa, debido a las repulsiones entre hidrgenos.

Diagramas de energa potencial


Las diferentes conformaciones de los alcanos se puede representar en un
diagrama de energa potencial donde podemos ver que conformacin es ms

Modelo

molecular

del

cubano

Slido cristalino sintetizado en

estable (mnima energa) y la energa necesaria para pasar de unas

1964 por el profesor Philip

conformaciones a otras.

Eaton de la Universidad de
Chicago

Combustin de alcanos
Dada su escasa reactividad los alcanos tambin se denominan parafinas. Las
reacciones ms importantes de este grupo de compuestos son las halogenaciones
radicalarias y la combustin. La combustin es la combinacin del hidrocarburo
con oxgeno, para formar dixido de carbono y agua.
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QUIMICA ORGNICA - ALCANOS

2. TIPOS DE ALCANOS
Alcanos lineales

Alcanos lineales y ramificados

Los alcanos lineales presentan


una cadena carbonada sin

Los alcanos son hidrocarburos que slo contienen enlaces sencillos. Se


clasifican en alcanos lineales, ramificados, cclicos y policclicos.

ramificaciones. Son alcanos


lineales el etano, propano,
butano,

pentano,

hexano,

heptano.....

Serie homloga
Los alcanos lineales forman una serie homologa ya que slo difieren en el
nmero de -CH2- y pueden obtenerse a partir de una formula general:
CH3-(CH2)n-CH3
Modelo del Butano

Ismeros
Se llaman ismeros a compuestos que tienen la misma frmula molecular
pero diferente estructura. El butano y el 2-metilpropano son ismeros de

Alcanos ramificados

formula C4H10.

Los alcanos ramificados, estn


formados
lineal,

de

por

una

cadena

la

que

parten

sustituyentes (ramificaciones)

3. PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCANOS

Interaccin por fuerzas de London


En los alcanos, los puntos de fusin aumentan al aumentar el tamao
molecular, a mayor superficie se produce una mayor atraccin debido a las
fuerzas de London.
Modelo del metilpropano

Puntos de ebullicin en alcanos


Los puntos de ebullicin tambin aumentan con el peso molecular, cuanto
ms pesada es una molcula ms energa requiere para pasar del estado

Estructura de los alcanos

lquido al gaseoso.

Los alcanos presentan carbonos


con hibridacin sp3, con angulos
de enlace de 109.5 y distancias

Alcanos lineales y ramificados

de enlace sobre 109 pm.

Los alcanos ramificados poseen superficies ms pequeas que sus


ismeros lineales, por lo que las fuerzas atractivas son menores, dando
lugar a puntos de fusin y ebullicin mas bajos
1,1A

109

Solubidad en agua
Los alcanos son insolubles en agua dada su casi nula polaridad. Sus densidades se situan entre 0.6 y 0.8 g/ml por lo que flotan en el agua.
Modelo molecular del metano

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QUMICA ORGNICA - ALCANOS

4. NOMENCLATURA DE ALCANOS
Metilbutano

Estructura del nombre

Molcula con cadena principal

El nombre de un alcano est compuesto de dos partes, un prefijo que

de

indica el nmero de carbonos de la cadena seguido del sufijo -ano que

presenta un metilo en la

caracteriza este tipo de compuestos, (met-ano, et-ano, prop-ano, but-ano).

cuatro

carbonos

que

posicin 2

Eleccin de la cadena principal


Encontrar y nombrar la cadena ms larga de la molcula. Si la molcula
tiene dos o ms cadenas de igual longitud, la cadena principal ser la que
tenga el mayor nmero de sustituyentes.
1

H3C 2 CH3
CH3
CH

H2
H2
C 5 C H CH3
6
C 4 C3
H2
H2C
2
CH3

H3C

CH3
CH 4 CH
5 C
3 C
H2
H2

H3C

2,3-Dimetilbutano
Molcula con cadena principal

3-Metilheptano

3-Etil-2,5-dimetilhexano

de cuatro carbonos y dos


sustituyentes

Numeracin de la cadena principal

(metilos)

en

posiciones 2,3.

Numerar los carbonos de la cadena ms larga comenzando por el extremo


ms prximo a un sustituyente. Si hay dos sustituyentes a igual distancia
de los extremos, se usa el orden alfabtico para decidir como numerar.
CH3
1

CH3

CH3
3

CH3 H2C

CH3
CH3

2,4-Dimetilhexano

5-Etil-2,3,7-trimetiloctano
Gupos con nombres comunes

Formacin del nombre


CH3

El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes


en orden alfabtico, con los respectivos localizadores, y a continuacin se

Isopropilo

CH
H3C

aade el nombre de la cadena principal. Si una molcula contiene ms de


un sustituyente del mismo tipo, su nombre ir precedido de los prefijos di,
CH3

tri, tetra, ect


H3C
1

ter t-butilo

CH3
2

5
3
4

CH3

6
7

6-Isopropil-3,5-dimetilnonano

Isobutilo

CH
H3C

C
H2

2,2,3,6,7-Pentametiloctano
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QUMICA ORGNICA - ALCANOS

5. ISMEROS CONFORMACIONALES

Etano alternado
Es la conformacin de menor

Conformaciones del etano

energa del etano. Evita las

En el modelo molecular del etano, representado a la derecha, podemos ver

repulsiones

que los metilos pueden girar fcilmente uno respecto al otro. La energa

hidrgenos

necesaria para este giro, es de tan solo 3 kcal/mol. Se puede decir que hay

entre
de

los

carbonos

vecinos.

rotacin libre alrededor de los enlaces simples.


Conformaciones alternada y eclipsada del etano
Hay dos maneras de dibujar la molcula de etano: la conformacin
alternada y la eclipsada. En la conformacin alternada cada tomo de
hidrgeno del primer carbono se encuentra situado entre dos tomos de
hidrgeno del segundo carbono, lo que evita repulsiones y hace que esta
conformacin sea de baja energa. En la conformacin eclipsada todos los
tomos de hidrgeno del primer carbono se hallan enfrentados a los del

Etano eclipsado
Los hidrgenos se encuentran

segundo. La rotacin del metilo entorno al enlace C-C, permite el paso de

enfrentados (eclipsados) dando

la conformacin alternada a la eclipsada y viceversa.

lugar a una conformacin de


alta energa.

Las mltiples formas del etano creadas por rotacin alrededor del enlace CC son conformaciones y el estudio de las mismas se denomina anlisis
conformacional.

Ismeros conformacionales del butano


En el butano la rotacin alrededor del enlace C2-C3 tambin genera
conformaciones alternadas y eclipsadas, entre las que destacan:
conformacin sin, conformacin anti y conformacin gauche. En estos
modelos moleculares se representan las conformaciones anti, sin y
Butano Gauche

gauche del butano.

Butano ANTI

Butano SIN

La conformacin anti es la de mayor estabilidad del butano, los grupos


metilo estn alejados y no interaccionan. La conformacin gauchees de
menor estabilidad, en ella existe una interaccin entre metilos que estn
situados a 60, llamada interaccin gauche.
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6. PROYECCIN DE NEWMAN
Proyeccin butano gauche

Qu es una proyeccin de Newman?


La proyeccin de Newman se obtiene al mirar la molcula a lo largo del eje
C-C. El carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres

CH3

H3C
C

enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono de atrs se representa

por un crculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir
CH3

de este crculo.
R1
R4

R1
C
R2

R4

R5

H3C

R5

C
R2

R6

R3

R3
R6

Proyeccin butano anti

Proyeccin de Newman del etano alternado y eclipsado


Las conformaciones del etano se pueden representar fcilmente con esta

CH3

proyeccin. En el caso de la conformacin eclipsada para hacer mas

visibles los tres hidrgenos posteriores, stos se dibujan ligeramente

H3C

C
H

girados respecto a la posicin totalmente eclipsada.


CH3
H1

H5

H4

H5

H4

H1

H5
C

H2

H2
H6

H3

H2

H6

H4
H3

H
CH3

H6

H3

H1 H
5
H1

H2

Proyeccin butano sin

H5

H1

H1

H4

H3

H4
H6

H5
C

H2

H3
H6

H2

H3 C

H3 H4

CH3
C

H6

H H H H

CH3CH

Proyeccin de Newman para las conformaciones del butano


En la columna derecha se incluyen las conformaciones sin, anti y gauche

del butano, con sus respectivas proyecciones de Newman, en las que se

pueden observar las interacciones entre grupos metilo. La conformacin

H
H

ms estable es la anti (no presenta repulsiones metilo-metilo), siendo la


conformacin sin la de mayor inestabilidad (energa elevada) debido al
eclipsamiento metilo-metilo.
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CH3
H

CH3

H3C
C

H3 C

Butano gauche

CH3
H
H
C

CH3

H3 C

H
CH3

Conformacin alternada del Butano


que presenta una interaccin entre
grupos metilo situados a 60, llamada
interaccin gauche.

CH3CH
H3C

CH3
C

H H H H

Butano anti
3

H
H

H
H

7. DIAGRAMAS DE ENERGA POTENCIAL


Diferencia de energa entre conformaciones
Las diversas conformaciones del etano no tienen la misma energa, esto se

Los

metilos

estan

180

minimizandose las repulsiones. Es la


conformacin ms estable del butano

debe a la repulsin electrnica entre hidrgenos. Cuando vamos girando la


molcula a partir de una conformacin alternada, la distancia entre los
tomos de hidrgenos de los respectivos grupos metilo empieza a

Butano sin

disminuir, produciendo un aumento de la repulsin entre los pares de


electrones enlazantes de los enlaces C-H. La energa potencial del sistema
aumenta hasta llegar a la conformacin eclipsada.
Diagrama de energa potencial del etano
Las diferencias de energa entre las distintas conformaciones pueden
verse representando grficamente la energa de cada conformacin frente
al ngulo girado. Como puede observarse en el diagrama del etano, las

Conformacin eclipada del butano que


presenta una interaccin de eclipse

conformaciones eclipsadas son los mximos de energa y las alternadas

CH3/CH3. Es la conformacin de ms

los mnimos.

alta energa.

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Para obtener el diagrama de energa potencial del etano partimos de la conformacin eclipsada y vamos
realizando giros de 60 hasta recorrer los 360.
H
C
H

H H

C
H

60

H
H

60

H
H

[3]

H
H

60

Energas:
H

[4]

60

H
H

[2]

H
H

H
H

60

H H

[1]

H H

H
H

E2: [1], [3], [5]

E1: [2], [4, ][6]

[5]

[6]

Clasificamos las distintas conformaciones segn energa. Las alternadas [1], [3] y [5] tienen la misma
energa, que llamaremos E1 (en el diagrama la tomaremos como cero). Las conformaciones [2], [4] y [6]
tienen ms energa debido a los eclipsamientos hidrgeno-hidrgeno. Estas conformaciones eclipsadas
estn unas 12 KJ/mol por encima de las alternadas.

H H
H

H H
H
H

H H
H
H

eclipsada [1]

eclipsada [5]

H
H

alternada [2]

H
H

eclipsada [3]

H
H

eclipsada [1]

H H

H
H

alternada [4]

H
H
H

alternada [6]

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Diagrama de energa potencial del butano


En el diagrama del butano existen mas conformaciones que una alternada y una eclipsada. La
conformacin alternada que tiene los metilos lo ms lejos posible uno del otro se llama anti [4] y es la ms
estable, al tener las mnimas repulsiones. La rotacin del carbono de atrs 60 da lugar a una eclipsada [5]
con dos interacciones metilo-hidrgeno, un nuevo giro da lugar a otra alternada llamada gauche [6]. Un
tercer giro deja los metilos enfrentados (eclipsados) se denomina conformacin sin [1] y es la de mayor
energa potencial.

H3C
H

H3C CH3

CH3
C

[1]

[2]

CH3

[4]

[3]
Energas:

60

H3C

E4: [1]
E3: [3], [5]
E2: [2], [6]

E1: [4]

[6]

[5]

H3C CH3

H3C CH3
H
H

H
H

CH3
H

CH3
H
H

H
H3C

60

60

H
H

60

H CH3

CH3

H CH3
H

H
H

CH3
H

CH3
H

60

H
H

H
H

Sin [1]

H CH3

H CH3
CH3
H

H
H

H
H3C [5]

[3]

H
H

CH3
H
H

CH3
H
H
Gauche [2]

Sin

CH3

CH3
H

H
CH3
Anti [4]

H3C

H
H
Gauche [6]

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8. COMBUSTIN DE ALCANOS
Metno Hdrico

El proceso de la combustin
La combustin es un proceso general de todas las molculas orgnicas, en
la cual los tomos de carbono de la molcula se combinan con el oxgeno
convirtindose en molculas de dixido de carbono (CO2) y los tomos de
hidrgeno en agua lquida (H2O). La combustin es una reaccin
exotrmica, el calor desprendido se llama calor de combustin y en
muchos casos puede determinarse con exactitud, lo que permite conocer el
contenido energtico de las molculas.

El metano hdrico es una sustancia

Reaccion de combustin ajustada

cristalina

parecida

al

hielo,

compuesta de molculas de agua y

2CnH2n+2 + (3n+1)O2

2nCO2

(2n+2)H2O

Estabilidad de ismeros

metano.

Mechero electrico

Comparando calores de combustin de alcanos ismeros se observa que


sus valores no son iguales. As el 2-metilpropano desprende en su
combustin -685.4 kcal/mol, mientras que el butano desprende -687.4
kcal/mol. Estos datos demuestran que el butano tiene un contenido
energtico superior al 2-metilpropano y por tanto es termodinmicamente
menos estable.

Incorpora

sensor

infrarrojo

de

encendido por proximidad. Puede


conectarse a una toma fija de gas o a
un cartucho de gas por lo que es
completamente independiente dentro
del espacio de trabajo del laboratorio.
Tomas diferentes para gas natural,
propano/butano y gas ciudad. Tiene
un sistema de proteccin de exceso
de temperatura.

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10

9. PROBLEMAS RESUELTOS DE ALCANOS

PROBLEMA 1. Nombrar las siguientes molculas segn las normas de nomenclatura IUPAC.
a)

c)

b)

d)

a)
Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos) heptano.
2

Numeracin: localizador ms bajo al etilo.

Sustituyentes: etilo en 3 y metilos en 2,6.


Nombre: 3-Etil-2,6-dimetilheptano.

b)

Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos) undecano


Numeracin: comienza por el extremo ms prximo al primer
3

10

sustituyente.
Sustituyentes: etilo en 4, isopropilo en 7 y metilos en 3,4,5.

Nombre: 4-Etil-3,4,5-trimetil-7-isopropilundecano.

c)

11

Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos) nonano.


2

Numeracin: comienza en el extremo ms cercano al primer


3

4
5

8
7

sustituyente.
Sustituyentes: isopropilo en 6 y metilos en 3,5.
Nombre: 6-Isopropil-3,5-dimetilnonano.

d)
Cadena principal: la de mayor longitud y ms ramificada
(7 carbonos) heptano.
1

Numeracin: parte del extremo ms cercano a un sustituyente.


Sustituyentes: etilo en 3; metilos en 2,5; isopropilo en 4.
Nombre: 3-Etil-4-isopropil-2,5-dimetilheptano.

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11

PROBLEMA 2. Proponer las frmulas estructurales de los ismeros relacionados por las frmulas
moleculares mostradas en cada caso.
a) C4H9Br (4 bromoalcanos)
b) C3H9N (4 aminas)

a) En primer lugar calculamos las insaturaciones de la frmula molecular C4H9Br, comparndola con la
formula molecular de un alcano (compuesto saturado) CnH2n+2. Un compuesto saturado de 4 carbonos
debe tener 10 hidrgenos, que son los que tiene la formula, si contamos el halgeno como un hidrgeno.
Por tanto la formula C4H9Br es de un haloalcano saturado (sin dobles enlaces ni ciclos).
Los dos primeros ismeros los dibujamos a partir de una cadena lineal de cuatro carbonos. Los otros dos a
partir de la cadena ramificada 2-metilpropano.

Br

H2
C

Br
C
H2

CH3
C
H2

H3C

H3C

CH3

CH

CH3

Br

H3C

C
H2

CH

Br
CH3

C
H2

CH3

b) Cuando en una frmula molecular hay nitrgeno, se cambia por CH, para calcular las insaturaciones.
Haciendo este cambio, la frmula nos queda: C4H10. Esta frmula es la de un alcano (saturado) de 4
carbonos.
Los ismeros de frmula C3H9N no pueden presentar ciclos ni dobles enlaces (compuestos saturados)

H2
C

H3C
C
H2

H3C
NH2

H2
C

CH3

H
C

H3C

H3C

CH3

NH2

CH3
N

N
H

CH3

PROBLEMA 3. Dibujar las conformaciones ms estable y menos estable del 2,3-dimetilpentano entre los
carbonos C3-C4.

Primero dibujamos la molcula de 2,3-dimetilpentano en el espacio. La conformacin ms estable ser una


de las alternadas y la menos estable una de las eclipsadas.

H3C

CH2CH3
C

CH3 H

[1]
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H3CH2C CH3
CH3

CH3

CH3
H
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QUMICA ORGNICA - ALCANOS

12

La conformacin [1] es la ms inestable de la molcula al ser eclipsada y tener los grupos voluminosos
enfrentados en el espacio. As, presenta dos eclipsamientos importantes: metilo-etilo y metilo-metilo. Estas
importantes interaciones pueden observarse en la proyeccin de Newman.

H3C
C
H3C

CH3

CH2CH3
H
C

CH2CH3

CH3

CH3

CH3

[2]

CH3
C

H3C

CH3

H3C

H3C

CH2CH3

C
H3C

CH3
CH2CH3

[3]

H3C

CH3
CH2CH3
C

CH3
H3CH3C

CH3

CH3

[4]
La conformacin [3] es la de menor energa, por tener 2 interacciones Gauche, mientras que las
conformaciones [2] y [4] tienen tres interacciones.

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