FLAVONOID

Biogenesis berasal dari kombinasi antara jalur

shikimat dan jalur asetat-mevalonat.
Merupakan senyawa fenol terbanyak ditemukan di
alam.
Merupakan zat warna merah, ungu, biru, dan
sebagian zat warna kuning.
Kerangka dasar terdiri atas 15 atom karbon yang
membentuk susunan C6-C3-C6.
3

3
B
3

2
1

2
1

1,3-diarilpropana
flavonoid

1,2-diarilpropana
isoflavonoid

1,1-diarilpropana
neoflavonoid

Istilah flavonoid berasal dari kata flavon yang

merupakan salah satu jenis flavonoid yang terbanyak
dan lazim ditemukan (selain flavonol, antosianidin).
Flavon mempunyai kerangka 2-fenilkroman.
Berdasarkan tingkat oksidasinya, flavan adalah yang
terendah dan digunakan sebagai induk tatanama flavon.
1

O
A

O
O

OH

3
4

2-fenilkroman

flavan

katecin
(flavan-3-ol)

O
OH
OH

leukoantosianidin
(flavan-3,4-diol)

dihidrocalkon

calkon

OH

OH

flavanon

flavon

flavanonol

+
O

+
O

flavonol

O
OH

garam flavilium

antosianidin

C
H
O

auron

Isoflavonoid dan neoflavonoid hanya ditemukan

dalam beberapa jenis tumbuhan.
Ragam isoflavonoid:
pterokarpan

isoflavon
HO

MeO

OH

R=H
daidzein
R = OH genistein

pterokarpin

rotenoid
kumestan
R

R2

R3
R1

OH

OMe
OMe

R1=R3=H
R2=OH kumestrol
R1=R3=OH R2=OMe medelolakton

R=H
rotenon
R = OH amorfigenin

Ragam neoflavonoid:
dalbergion

4-arilkumarin
MeO

HO

MeO

R1
R1
R1=R2=H
dalbergin
R1=OH R2=OMe melanein

4-metoksidalbergion

asam sikimat

Biosintesis flavonoid

OH

HO

OH

O
O

SCoA

O
OH

SCoA

SCoA

kondensasi A
SCoA
O

OH

A
OH

OH
HO

HO

B
HO

OH

OH
stilben
OH

OH O
flavon
C5

O
calkon
HO

[O]
HO
HO

OH

HO

OH
COOH

OH

O
arilbenzofuran

OH

Ciri struktur flavonoid

Gugus hidroksil hampir selalu ditemukan pada

posisi 5 dan & 7 dari cincin A.
HO

HO

OH

OH

OH

OH

HO

O
OH

OH

OH

OH

OH

+
O

HO

HO

OH
OH

OH

epikatecin

kaemferol

apigenin

floretin

HO

OH

O
C
H

OH
OH

pelargonidin

OH
OH

O
sulfuretin

Ciri struktur flavonoid

Cincin B flavonoid seringkali mempunyai gugus

gugus hidroksil atau alkoksil pada posisi 4, atau 3
& 4.
Adanya tiga gugus hidroksil atau alkoksil, atau
tidak teroksigenasi sama sekali, atau
teroksigenasi pada posisi 2, sangat jarang
ditemukan.
Hal tersebut disebabkan biogenesis dari flavonoid.
Glikosida senyawa flavonoid berikatan dengan
gula pada gugus hidroksil yang ada.

Reaksi flavon dan

flavonol
Flavon dan flavonol dengan asam mineral

menghasilkan garam flavilium yang berwarna.

Garam tersebut dengan basa menghasilkan kembali
flavonoid semula.
Gugus fungsi oksigen pada posisi 5, 7, 4 dapat
meningkatkan stabilitas ion flavilium.
5'
6'
8

6
5

4'

3'
2'

3 R

R= H
flavon
R=OH flavonol

OH

OH
HCl

+
O
Cl:

NaOH

OH

Reaksi flavon dan

flavonol

Reduksi gugus keton yang selanjutnya disertai

diperlakukan dengan asam mineral, akan dihasilkan
garam flavilium.
5'
6'
8

4'

O 2
4

3'
2'

3 R

R= H flavon
R=OH flavonol

OH

OH
+
O
1. LiAlH4
2. HCl

Cl:
R

Reaksi flavon dan

flavonol

Gugus metoksi pada posisi 5 bila dipanaskan

dengan HI akan mengalami demetilasi, diikuti
penataan ulang dan resiklisasi, yang disebut
penataan ulang Wessley-Moser.
5'

OMe

4
5

3'
2'

OH

4'

OH

6'

HI
- MeOH

OH
OH O

OH

OMe O

OH
OH O

O
HO

HI
R

OH

OH
5

HO

OH

Reaksi flavon dan

flavonol

Bila cincin B mengandung gugus fungsi oksigen

pada posisi 2, maka dapat terjadi penataan ulang
Wessley-Moser.
OH O
O

HI
- MeOH

OMe

2'

OMe

2'
5

OH

OH
O

HI
R

OH

OH O

2'

OH

OH

OH