‫الكيمياء المجسمة ‪La StèrioChimie‬‬

‫مقدمة‪:‬‬
‫إن إمكانيات الدوران حول الرابطة ‪ C – C‬في الجزيئة تؤدي إلى وجود عدد كبير من الوضعيات المختلفة بالنسبة لجزيئة ما‪.‬‬
‫‪.I‬‬

‫التشكلت ‪Les Conformations‬‬
‫‪‬تعريف‪ :‬هي مختلف الشكال الناتجة عن الدوران حول الرابطة البسيطة ‪.C – C‬‬
‫‪‬متما كبات التشكل ‪Les Isomères de Conformation‬‬
‫نسمي متما كبات التشكل أو المتماكبات المجسمة للتشكل جزيئات متطابقة ل تختلف فيما بينها إل بالدوران حول الرابطة ‪.C-C‬‬
‫مثال‪.C2H6 :‬‬
‫‪‬الشكل المكسوف ‪.Eclipsé‬‬

‫‪‬الشكل المزاح ‪.Décalé‬‬

‫‪.II‬‬
‫تشكلت السيكلوهكسان‪.‬‬

‫محورية ‪Axiales‬‬

‫‪‬الشكل كرسي ‪La forme Chaise‬‬

‫مستوائية ‪Equatoriale‬‬

‫‪‬الشكل باخرة ‪La forme Bateau‬‬

‫الشكل كرسي هو الكثر استقرار من الشكل باخرة بسبب تنافر الشحن الكهربائية التي توجد في رؤوس كل شكل‪.‬‬
‫‪.III‬‬

‫تماكب المظهر ‪Isomère de Configuration‬‬
‫‪‬التماكب ‪ Z‬و ‪:E‬‬

‫‪1/10‬‬

‫‪‬الكربون ل متماثل ‪Carbone Asymétrique‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪‬تعريف‪ :‬نسمي كربون ل متماثل ذرة كربون رباعي الوجه مرتبط بأربع ذرات أو مجموعة ذرات مختلفة و نرمز له ب‪C :‬‬
‫مثال‪ :‬البروبانول‪.2-‬‬
‫‪OH‬‬

‫‪‬اليدوية ‪.Chiralité‬‬
‫تعريف‪ :‬نسمي جزيئة يدوية كل جزيئة قابلة للتطابق مع صورتها بالنسبة لمرآة مستوية‪ .‬كل جزيئة يحتوي على كربون ل متماثل‪.‬‬

‫‪.IV‬‬

‫النشاط البصري ‪Activité Optique‬‬
‫كل جزيئة يدوية تقابل مادة نشيطة بصريا و العكس صحيح‪.‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪H‬‬
‫‪C‬‬
‫‪CH3‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪E‬‬

‫‪CH3‬‬
‫‪C‬‬

‫‪C‬‬
‫‪H‬‬

‫‪H‬‬
‫‪2/10‬‬

‫‪Z‬‬

‫‪C‬‬
‫‪H‬‬

‫*‬

‫الكحولت ‪Les Alcools‬‬
‫مقدمة‪ :‬تشتمل جميع الكحولت على المجموعة الوظيفية ‪ .C-OH :‬الصيغة العامة للكحولت هي‪.CnH2n+1-OH :‬‬
‫‪.I‬‬
‫أنواع و تسمية الكحولت‪.‬‬
‫يمكن تصنيف الكحولت إلى ثلث أصناف ‪:‬‬
‫الولية‪:‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪CH2‬‬

‫‪R‬‬

‫الثانوية‪:‬‬

‫‪R1‬‬
‫‪OH‬‬

‫‪CH‬‬
‫‪R1‬‬

‫‪R2‬‬

‫الثالثية‪:‬‬

‫‪C‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪R2‬‬

‫‪R3‬‬

‫تسمية الكحولت‪:‬‬
‫نسمي الكحول باسم اللكان الذي له نفس الهيكل الكربوني مع إضافة المقطع ( ول – ‪ )ol‬إلى نهاية السم و إتباعه بالرقم الذي يدل‬
‫على موضع الكربون الوظيفي في السلسلة الكربونية الرئيسية‪.‬‬
‫أمثلة‪:‬‬
‫‪.II‬‬
‫الخواص الكيميائية‪:‬‬
‫التفاعل مع الصوديوم‪:‬‬
‫‪R-OH + Na  RO- + Na+ + ½ H2‬‬
‫تفاعل الكحولت مع الصوديوم هو تفاعل أكسدة و اختزال رغم وجود أيون الكحولت ‪ -RO‬الذي يمثل القاعدة المرافقة ل ‪.R-OH‬‬
‫‪‬إزالة الماء ‪Déshydratation‬‬
‫‪‬التفاعل البيجزيئي ‪Réaction Intermoléculaire‬‬

‫‪t°‬‬

‫‪R-OH + H-OR‬‬
‫‪R-O-R + H2O‬‬
‫‪Al O‬‬
‫‪3‬‬

‫‪‬التفاعل الضمجزيئي ‪Réaction Intramoléculaire‬‬

‫‪CH2 H2O +‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪R‬‬

‫‪2‬‬

‫إثير أوكسيد‬
‫‪t°‬‬

‫‪Al2O3‬‬

‫‪CH2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪H‬‬

‫‪R‬‬

‫حسب درجة الحرارة و صنف الكحول فإن أحد التفاعلين تكون له السبقية و هكذا يكون التفاعل ضمجزيئي بالنسبة للكحولت الثالثية ‪،‬‬
‫و بيجزيئي بالنسبة للكحولت الولية ‪ ،‬أما بالنسبة للكحولت الثانوية يمكن أن يكونا معا حسب شكل الجزيئة‪.‬‬
‫‪‬أكسدة الكحولت ‪Oxydation des Alcools‬‬
‫‪‬الكسدة المعتدلة‪:‬‬
‫‪2‬‬‫‪3‬‬
‫‬‫‪+‬‬
‫‪+‬‬
‫نستعمل كمؤكسد (‪ ) MnO4 /Mn2‬أو ( ‪) Cr2O7 /Cr‬‬
‫بالنسبة لكحول أولي‪:‬‬
‫‪R-CH2-OH → R-CHO → R-COOH‬‬
‫بالنسبة لكحول ثانوي‪:‬‬
‫‪3/10‬‬

‫‪R1-CH(OH)-R2 → R1-CO-R2‬‬
‫بالنسبة لكحول ثالثي‪ :‬ل يتأكسد بهذه الطريقة‪.‬‬
‫‪‬اللدهيدات و الستونات‪.‬‬
‫تحتوي اللدهيدات و الستونات على مجموعة كربونيل ‪ Carbonyle -CHO‬و لهذا السبب تسمى اللدهيدات و السيتونات بالمركبات‬
‫كربونيلية‪.‬‬
‫الصيغة العمة لللدهيدلت ‪ R- CHO :‬مع ‪ R‬جدر ألكيلي‪.‬‬
‫الصيغة العامة للسيتونات‪'R-CO-R :‬‬
‫‪‬تسمية اللدهيدات‪:‬‬
‫نسمي اللدهيد باسم اللكان الموافق له مع إضافة المقطع ( آل ‪ ) al -‬عند نهاية السم و اعتبار ذرة كربون المجموعة –‪ CHO‬أول‬
‫ذرة عند ترقيم الهيكل الكربوني لللدهيد‪.‬‬
‫‪‬تسمية الستونات‪:‬‬
‫نسمي الستون باسم اللكان الموافق له مع إضافة المقطع ( ون – ‪ )one‬عند نهاية السم و إعطاء أصغر رقم ممكن يدل على موضع‬
‫مجموعة كربونيل في السلسلة‪.‬‬
‫أمثلة‪CH3-CO-CH(C2H5)-CH(CH3)-CH3 :‬‬
‫‪‬طريقة الكشف عن اللدهيدات و السيتونات‪.‬‬
‫‪‬كاشف شيف ‪Réactif de Shift :‬‬
‫يستعمل كاشف شيف لمعرفة وجود اللدهيد ( اللون وردي)‪.‬‬
‫‪:DNPH‬‬
‫نستعمل ‪ DNPH‬للكشف على مجموعة كربونيل ( تكون راسب أصفر )‬

‫‪NO2‬‬

‫‪NO2‬‬

‫‪OH +‬‬

‫‪2‬‬

‫‪C‬‬

‫‪NH-N‬‬

‫‪C‬‬

‫‪NO2‬‬

‫‪NH-NH2 O‬‬

‫‪‬محلول فهلين ‪Solution de Fehling :‬‬
‫نستعمل محلول فهلين للكشف على اللدهيد ( ظهور راسب محمر ‪.) Cu2O‬‬
‫‪R-CHO + 2 Cu2+ + 5 OH- → R-COO- + Cu2O + 3 H2O‬‬
‫‪‬محلول نترات الفضة ‪AgNO3‬‬
‫نستعمل محلول نترات الفضة ‪ AgNO3‬للكشف على اللدهيد ( ظهور راسب لمع)‪.‬‬
‫‪R-CHO + 2 Ag+ + 3 OH- → R-COO- + 2Ag + 2 H2O‬‬

‫‪4/10‬‬

‫‪NO2‬‬

‫‪.III‬‬
‫الكحولت متعددة الوظيفة‪.‬‬
‫تعريف‪ :‬الكحولت متعددة الوظيفة هي مركبات تحتوي جزيئاتها على مجموعتي هيدروكسيل –‪ OH‬على القل بحيث تكون متصلة‬
‫كل واحد مع ذرة كربون و تكون الخرى متصلة بالكربون المجاور‪.‬‬
‫أمثلة‪:‬‬
‫‪‬الغليكول ‪glycol‬‬
‫‪CH‬‬
‫‪CH‬‬
‫‪CH CH‬‬
‫‪3‬‬

‫‪3‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪OH‬‬

‫سائل لزج عديم اللون و كثير الذوبان في الماء و نحضره انطلقا من أكسدة اليثين ‪.C2H4‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪‬الغليسرول ‪: glycérol‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪CH3‬‬

‫سائل لزج عديم اللون و الرائحة ونحصل عليه كناتج ثانوي في صناعة الصابون و يتفاعل مع حمض النتريك ‪. HNO3‬‬
‫النيتروغليسرين غير مستقر إذ يتفجر بالتسخين أو بتعرضه لدنى اصطدام‪.‬‬

‫‪O-NO2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪3HNO3+‬‬

‫‪OH‬‬
‫‪OH‬‬

‫‪5/10‬‬

‫‪CH‬‬
‫‪CH2‬‬

‫‪O3H+‬‬

‫‪2‬‬

‫‪O-NO2‬‬

‫‪CH2‬‬

‫‪CH2‬‬

‫‪O-NO2‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪CH2‬‬

‫المينات ‪Les Amines‬‬
‫‪.I‬أصناف المينات‬
‫‪)1‬جزئية المونياك و ‪NH3‬‬
‫تمثيل لويس ‪:‬‬
‫‪H‬‬

‫‪N‬‬
‫‪H‬‬

‫‪N‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪)2‬أصناف المنيات‬
‫هناك ثلث أصناف ‪:‬‬

‫‪R2‬‬

‫‪R1‬‬

‫‪N‬‬

‫‪R2‬‬

‫‪N‬‬

‫‪R1‬‬

‫‪N‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪R3‬‬

‫‪R1‬‬

‫‪.II‬تسمية المينات ‪:‬‬
‫المينات الولية ‪:‬‬
‫‪.1‬التسمية الشائعة ‪:‬‬
‫تسمى المينات بإضافة كلمة أمين إلى نهاية أسماء مجموعة ألكيل‬
‫أمثلة ‪:‬‬
‫‪ CH3-CH2-NH2‬إثيل أمين‬
‫‪.2‬التسمية الرسمية ‪:‬‬
‫المينات الولية ‪:‬‬
‫مثال ‪ CH3-CH2-NH2 :‬أمينو إيتان‬
‫قاعدة ‪:‬‬
‫يشتق اسم المين الولية من اسم المركب الهيدرو كربوني الذي يطابقها في عدد ذرات الكربون و يسبق بكلمة أمينو التي يضاف إليها‬
‫أصغر رقم ممكن يدل على موضع مجموعة أمينو في السلسلة‪.‬‬
‫المينات الثانوية و الثالثة ‪:‬‬
‫مثال ‪ -CH3-CH2-NH-CH3 N :‬مثيل أمينو إيثان‬
‫قاعدة‪:‬‬
‫تسمى المين الثانوية باسم المين المطابق للطول سلسلة كربونية على أن يسبق اسمها باسم اللكين المعوض لذرة الهيدروجين بحرف‬
‫‪ N‬دللة على ارتباط اللكين بذرة الزوت و تطبيق نفس القاعدة بالنسبة للمينات الثالثة ‪.‬‬
‫‪.III‬خواص المينات ‪:‬‬
‫‪+‬‬
‫إن وجود الزوج الحر في ذرة الزوت في جزئية يمكنها من تثبيت بروتون ‪ H‬مما يعطيها ميزة قاعدية حسب تعريف برونشتد‪.‬‬
‫بالنسبة للمينات ‪.‬‬
‫‪+‬‬
‫‪+‬‬
‫مثال ‪R-NH2 + H  RNH3 :‬‬
‫الميزة النوكليوفيلية ‪Caractère Nucléophile :‬‬
‫وجود الزوج اللكتروني الحر على ذرة الزوت يجعل منها مركزا غنيا باللكترونات نسميه إذن مركزا نيكليوفيليا و نقول أن المينات‬
‫متفاعلت نيكليوفيلية‪ ،‬و بالمقابل تسمى المراكز الموجبة الشحنة المتفاعلة معها باللكتروفيلت‪.‬‬
‫‬‫‪+‬‬
‫‬‫مثال ‪:‬‬
‫‪δ‬‬
‫‪δ‬‬
‫‪δ‬‬
‫‪N‬‬
‫‪+‬‬
‫‪C‬‬
‫‪X‬‬
‫‪N‬‬
‫‪C‬‬

‫‪+‬‬

‫‪N‬‬

‫‪δ‬‬

‫‪-‬‬

‫‪X‬‬

‫تفاعلت هوفمان ‪Réactions d’Hoffmann :‬‬
‫‪6/10‬‬

‫‪δ‬‬

‫‪+‬‬

‫‪C‬‬

‫‪δ‬‬

‫‪-‬‬

‫‪+‬‬

‫‪N‬‬

‫الحماض الكربوكسيلية ‪Les Acides Carboxyliques‬‬
‫‪.I‬الحماض الكربوكسيلية‬
‫تحتوي جميع الحماض الكربوكسيلية على المجموعة الوظيفية‬
‫‪C‬‬
‫أو ‪ COOH-‬أو ‪CO2H-‬‬
‫أمثلة ‪ H-COOH :‬أو ‪CH3COOH‬‬
‫‪OH‬‬
‫تسمية ‪:‬‬
‫تسمى الحماض الكربوكسيلية باسم الهيدروكربون المرافق لها على أن يبدأ السم باسم حمض و يضاف إلى نهايتها‬
‫المقطع ويك ‪:‬‬
‫‪O‬‬
‫أمثلة ‪:‬‬
‫‪C‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH‬‬
‫‪O‬‬

‫‪2‬‬

‫‪OH‬‬

‫إذا كان الهيكل الكربوني المرتبط بالمجموعة كربوكسيل متفرعا نبحث عن أطول سلسلة كربونية تحتوي على مجموعة‬
‫كربوكسيل و نرقمها ابتداء من الكربون الوظيفي‪.‬‬
‫‪O‬‬
‫مثال ‪:‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH‬‬
‫‪C‬‬
‫‪OH‬‬

‫‪CH3‬‬

‫ملحوظة ‪:‬‬
‫الحماض الذهنية ‪ :‬يطلق اسم الحماض الذهنية على الحماض الكربوكسيلية الحادية الوظيفة و المحتوية على عدد زوجي‬
‫من ذرات الكربون‪.‬‬
‫مثال ‪ C3H7-COOH :‬حمض الزبدة أو حمض البوتانويك‪.‬‬
‫‪.II‬السترة و الحلمأة – تصبن السترات ‪:‬‬
‫السترة و الحلمأة ‪:‬‬
‫‪O‬‬
‫‪H2O‬‬
‫‪+ R‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪R1 C‬‬
‫‪R1‬‬
‫‪R2 +‬‬
‫‪2‬‬
‫‪O‬‬

‫‪C‬‬

‫‪O‬‬

‫‪OH‬‬

‫تسمية الستر ‪:‬‬
‫يتكون اسم الستر من اسم اليون كربوكسيلت ‪ R-COO‬الذي يضاف إليه اسم مجموعة اللكيل‬
‫أمثلة ‪:‬‬
‫‪-‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪O‬‬

‫‪CH2‬‬

‫‪C‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪O‬‬

‫السترة هو تفاعل بطيء و محدود و في نفس الوقت ل حراري‬
‫التصبن ‪:‬‬
‫التصبن هو تأثير قاعدة قوية مثل الصودا أو البوتاس على السترات وفق المعادلة التالية ‪:‬‬
‫‪O‬‬
‫‪7/10‬‬

‫‪O‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪C‬‬

‫‪O‬‬
‫‪C‬‬

‫‪O‬‬

‫‪-‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪R2‬‬

‫‪+‬‬

‫‪R1‬‬

‫‪-‬‬

‫‪+‬‬

‫‪R2‬‬

‫‪R1‬‬

‫‪.III‬تحويل الحمض الكربوكسيلي إلى اندر يد الحمض و إلى كلورور السيل‬
‫اندريد الحمض ‪:‬‬
‫‪O‬‬
‫‪R1‬‬
‫‪C‬‬
‫‪O‬‬
‫‪P4O10‬‬
‫‪C‬‬
‫‪+ HO‬‬
‫‪O‬‬

‫‪2R1‬‬

‫‪2‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪C‬‬

‫‪R1‬‬

‫‪O‬‬

‫التسمية ‪:‬‬
‫لتسمية أندريد الحمض يكفي تغيير لفظ حمض من اسم الحمض الكربوكسيلي بلفظ الندريد‬
‫مثال ‪:‬‬
‫‪O‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪C‬‬
‫‪O‬‬
‫‪CH3‬‬

‫‪C‬‬
‫‪O‬‬
‫كلورور السيل ‪:‬‬
‫الصيغة العامة هي ‪:‬‬

‫‪O‬‬

‫‪R‬‬

‫‪C‬‬
‫‪Cl‬‬

‫طريقة التحضير ‪:‬‬
‫‪POCl + HCL‬‬
‫‪POCl3 + HCL‬‬
‫‪SO2 + HCL‬‬

‫‪O‬‬
‫‪C‬‬

‫‪+‬‬

‫‪O‬‬

‫‪PCl3‬‬
‫‪PCl5‬‬
‫‪SOCl2‬‬

‫‪R1‬‬

‫‪R1‬‬

‫‪C‬‬

‫‪+‬‬
‫‪OH‬‬

‫‪Cl‬‬

‫ملحوظة ‪:‬‬
‫تسمية كلورور السيل ‪:‬‬
‫يشتق اسم كلورور السيل من اسم الحمض الكربوكسلي بتعويض لفظ حمض بكلورور السيل و كذا المقطع الخير (ويك)‬
‫من اسم الحمض بالمقطع ( ويل –‪ )oyle‬مع رفع الوارد قبل الواو‪.‬‬
‫تأثير الماء على كلورور السيل ‪:‬‬
‫‪HCl‬‬

‫‪O‬‬
‫‪C‬‬

‫‪+‬‬

‫‪+‬‬

‫‪H2O‬‬

‫‪R‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪O‬‬
‫‪C‬‬
‫‪Cl‬‬

‫‪O‬‬
‫‪O‬‬

‫‪HCL‬‬

‫‪C‬‬

‫تخليق السيرات ‪:‬‬
‫‪R2 +‬‬

‫‪R‬‬

‫‪R1‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪R2‬‬

‫‪+‬‬

‫‪O‬‬
‫‪C‬‬
‫‪Cl‬‬

‫‪8/10‬‬

‫‪R1‬‬

‫‪O‬‬

‫‪.IV‬الميد ‪:‬‬
‫تشتمل جميع الميدات على المجموعة الوظيفية‬

‫‪C‬‬
‫‪N‬‬

‫‪O‬‬

‫ويمكن تقسيم الميدات إلى ثلث مجموعات ‪:‬‬
‫المجموعة الولى ‪ :‬تسمى الميدات غير المتبادلة‪:‬‬

‫‪C‬‬
‫‪H‬‬

‫‪R‬‬

‫‪N‬‬
‫‪H‬‬

‫‪O‬‬

‫المجموعة الثانية ‪ :‬تسمى بالميدات الحادية الستبدال‪:‬‬

‫‪C‬‬
‫‪H‬‬

‫‪R‬‬

‫‪N‬‬

‫‪R1‬‬
‫‪O‬‬

‫المجموعة الثالثة ‪ :‬و تحتوي على أميدات ثنائية الستبدال ‪:‬‬

‫‪C‬‬

‫‪R2‬‬

‫‪R‬‬

‫‪N‬‬

‫‪R1‬‬
‫تسمية الميدات ‪:‬‬
‫يشتق اسم الميد من اسم الحض الكربوكسلي المقابل بتعويض مقطع "ويك" بكلمة "أميد" و حذف لفظ حمض و يسبق السم‬
‫ب ‪ N‬ألكيل بالنسبة للميدات التي توجد بها مجموعة ألكيل مرتبطة بذرة الزوت‪.‬‬
‫أمثلة ‪:‬‬
‫تحضير الميد ‪:‬‬

‫‪9/10‬‬

‫إزالة الماء من كربوكسيلت المومنيوم‪.‬‬

‫‪O‬‬
‫‪+H2 O‬‬

‫‪NH2‬‬

‫‪+H2 O‬‬

‫‪NHR‬‬

‫‪O‬‬

‫∆‬

‫‪C‬‬

‫‪C‬‬

‫‪ONH4‬‬

‫‪O‬‬

‫‪O‬‬

‫∆‬

‫‪C‬‬

‫‪NH3R‬‬

‫‪C‬‬

‫‪.1‬تحضير الميد انطلقا من كلورور السيل أو أندريد الحمض‪.‬‬

‫انطلقا من كلورور السيل‬
‫‪O‬‬
‫‪NH4 -Cl +‬‬

‫‪+‬‬

‫‪NH3‬‬

‫‪2NH3‬‬

‫‪C‬‬
‫‪O‬‬

‫‪NH3R -Cl +‬‬

‫‪+‬‬

‫‪+‬‬

‫‪NHR‬‬

‫‪O‬‬

‫‪+‬‬

‫‪2NH2R‬‬

‫‪C‬‬

‫‪Cl‬‬

‫‪C‬‬

‫‪O‬‬
‫‪-‬‬

‫‪NH2'RR Cl +‬‬

‫‪+‬‬

‫‪'NRR‬‬

‫‪2NHRR‬‬

‫‪C‬‬

‫انطلقا من أندريد الحمض‬
‫‪O‬‬
‫‪NH4‬‬

‫‪NH3‬‬

‫‪+‬‬

‫‪2NH3‬‬

‫‪C‬‬

‫‪O‬‬

‫‪O‬‬
‫‪NH3R + -COO--‬‬

‫‪+‬‬

‫‪+‬‬

‫‪NHR‬‬

‫‪2NH2R‬‬

‫‪C‬‬
‫‪O‬‬

‫‪NH2'RR‬‬

‫‪+‬‬

‫‪'NRR‬‬

‫‪C‬‬

‫‪2NHRR‬‬

‫‪10/10‬‬

‫‪+‬‬

‫‪C‬‬

‫‪O‬‬
‫‪O‬‬

‫‪C‬‬