BAB X

KARBOHIDRAT
1. Pendahuluan
1.1. Deskripsi
Bab X ni membahas tentang penggolongan, sumber dan struktur karbohidrat.

1.2. Manfaat/ Relevansi

Karbohidrat merupakan senyawa yang terdapat di alam yang penting bagi kehidupan.
1.3. Tujuan Instruksional Khusus (TIK)
Setelah mempelajari bab X ni, mahasiswa mampu menggolongkan, memberi nama dan
menuliskan struktur karbohidrat serta mengetahui sumber-sumber karbohidrat.
1.4. Petunjuk Mempelajari
a. Baca dan pahami semua yang ada dalam bab ini dengan teliti.
b. Tingkatkan pemahaman dengan menambah bahan bacaan lain yang relevan.
c. Diskusi dengan teman untuk meningkatkan pemahaman.
d. Berlatih dengan tekun untuk meningkatkan pemahaman.
e. Jika ada kesulitan, bertanya kepada dosen atau narasumber lain yang relevan.

2. Penyajian
2.1 Penggolongan Karbohidrat
Karbohidrat

adalah suatu polihidroksialdehida, atau polihidroksiketon atau

turunannya. Kimiawi karbohidrat pada dasarnya merupakan gabungan dua gugus fungsi
yaitu gugus hidroksil dan gugus karbonil. Menurut strukturnya karbohidrat biasanya
digolongkan sebagai monosakarida, disakarida, oligosakarida dan polisakarida.
Monosakarida (sering disebut gula sederhana) adalah satuan karbohidrat yang tidak
dapat dihidrolisis menjadi molekul karbohidrat yang lebih kecil. Beberapa
monosakarida penting digambarkan dengan rumus dimensi dan proyeksi Fischer pada
Gamber 10.1.

140

Gambar 10.1 Beberapa Monosakarida penting

Karbohidrat dengan dua satuan monosakarida disebut disakarida. Karbohidrat yang
tersusun dari dua sampai delapan satuan monosakarida dirujuk sebagai oligosakarida.
Jika lebih dari delapan satuan monosakarida disebut polisakarida.
2.2 Proyeksi Fischer
Proyeksi Fischer adalah sejenis rumus dua dimensi untuk suatu molekul, yang
digunakan untuk menyatakan konfigurasi tiga dimensi pada pusat stereogenik. Ada dua
hal penting yang perlu diperhatikan mengenai proyeksi Fischer. Pertama, C untuk
karbon stereogenik dihilangkan dan hanya dinyatakan sebagai titik silang dari garis
datar dan garis tegak. Kedua, garis datar menghubungkan pusat stereogenik dengan
gugus yang menjulur ke atas bidang kertas.

Proyeksi Fischer untuk 2,3-

dihidroksipropanal ( biasa disebut gliseraldehida) adalah sebagai berikut:

141

Menurut perjanjian, gugus karbonil (atau gugus berprioritas tata nama tertinggi)
ditaruh pada atau dekat ujung teratas. Jadi karbon teratas adalah karbon 1. Tiap titik
potong garis hirizontal dan vertikal menyatakan sebuah atom karbon kiral ( yaitu atom
C yang mengikat 4 gugus yang berbeda). Tiap garis horizontal melembangkan suatu
ikatan ke arah pembaca, sementara garis vertikal melembangkan ikatan ke belakang
menjauhi pembaca.
CHO
H

OH
CH2OH

2.3 Beberapa Moniosakarida yang Lazim

Glukosa, monosakarida yang terpenting, kadang-kadang disebut gula darah, gula
anggur atau dekstrosa. Fruktosa juga disebut levulosa adalah gula termanis. Terdapat
dalam buah-buahan dan madu maupun dalam sukrosa (gula pasir dari tebu atau bit yang
merupakan disakarida dari glukosa dan fruktosa).

2.4 Klasifikasi Monosakarida

Monosakarida digolongkan berdasarkan jumlah atom karbon yang ada (triosa,
tetraosa, pentosa, heksosa dll) dan berdasarkan gugus karbonil yang ada, sebagai
aldehida (aldosa) atau sebagai keton (ketosa). Istilah-istilah tersebut dapat digabung.
Glukosa adalah suatu aldoheksosa (aldosa 6 karbon). Ketosa sering diberi akhiran
ulosa. Fruktosa merupakan suatu contoh heksulosa (ketosa 6 karbon).
Soal latihan 10.1
Klasifikasikan monosakarida berikut.

2.5 Konfigurasi Monosakarida

Suatu monosakarida merupakan anggota deret-D jika gugus hidroksil pada karbon
kiral yang terjauh dari karbon 1 terletak disebelah kanan dalam proyeksi Fischer.

142

Hampir semua karbohidrat alamiah merupakan anggota deret-D. Jika OH pada karbon
kiral terakhir diproyeksikan ke kiri, maka senyawa itu merupakan anggota deret-L.

2.6 Siklisasi Monosakarida

Glukosa mempunyai gugus aldehida pada karbon 1 dan gugus hidroksil pada karbon
4 dan 5 (seperti juga pada karbon 2,3 dan 6). (lihat gambar 10.1). Suatu reaksi umum
antara alkohol dan aldehida adalah pembentukan hemiasetal.
Catatan: hemiasetal adalah senyawa yeng memiliki C yang mengikat OH dan OR
O
RCH + R'OH

H+

OH
RCH OR'
suatu hemiasetal

Dalam larutan air, glukosa dapat bereaksi intramolekul untuk menghasilkan hemiasetal
siklik. Baik hemiasetal cincin 5 anggota (digunakan hidroksil pada karbon 4) atau
hemiasetal cincin 6 anggota (digunakan gugus hidroksil pada karbon 5) dapat terbentuk.

Berikut ini adalah reaksi siklisasi D-glukosa antara atom karbon 1 dan karbon 5, dalam
reaksi ini dihasilkan hemiasetal siklik 6 anggota.

D-glukosa
bentuk aldehida rantai terbuka

sepasang diastereomer glukosa rantai tertutup

(lingkaran gugus hemiasetal)

143

Monosakarida bentuk cincin 6 anggota disebut piranosa, sedangkan cincin 5 anggota

disebut furanosa. Bila istilah furanosa digabung dengan monosakaridanya, misal Dglukopiranosa untuk cincin 6 anggota dari D-glukosa atau D-fruktofuranosa untuk
cicncin 5 anggota dari fruktosa.
2.7 Rumus Haworth
Untuk menggambarkan struktur siklik gula dengan lebih baik maka dikembangkan
rumus perspektif Haworth. Menurut perjanjian, suatu rumus Haworth digambarkan
dengan oksigen cincin berada pada sisi terjauh dari cincin dan karbon 1 berada
disebelah kanan. Gugus CH2OH ujung ditempatkan di atas bidang cincin untuk deret-D
dan di bawah cincin untuk deret-L. Atom-atom hidrogen pada karbon cincin biasanya
tidak ditampakkan dalam proyeksi Haworth.

Perhatikan: gugus apa saja yang berada di sebelah kanan dalam proyeksi Fischer berada di
sebelah bawah dalam proyeksi Haworth, dan gugus apa saja yang terletak di sebelah kiri
dalam proyeksi Fischer, berada di sebelah atas dalam rumus Haworth. Berikut ini adalah

proses siklisasi glukosa menggunakan rumus Haworth.

2.8 Disakarida
Suatu disakarida adalah karbohidrat yang tersusun dari dua satuan monosakarida
yang dipersatukan ikatan glikosida dari karbon 1 dari satu satuan ke suatu OH satuan
lain. Suatu cara ikatan yang lazim adalah ikatan glikosida dan dari satuan pertama
ke gugus 4-hidroksil dari satuan kedua. Ikatan ini disebut ikatan 1,4- atau 1,4-
bergantung pada stereokimia pada karbon glikosida.

144

 atau

(ikatan glikosida)

Ada 4 macam disakarida yang lazim yaitu maltosa, selobiosa, laktosa dan sukrosa.
a. Maltosa
Disakarida maltosa digunakan sebagai makanan bayi dan susu bubuk beragi (malted
milk). Gula ini merupakan

disakarida utama yang diperoleh dari hidrolisis pati.

Hidrolisis maltosa menghasilkan 2 molekul D-glukosa.

pati

H2O
H+

atau enzim

maltosa

H2O
H+

D-glukosa

atau enzim

Maltosa terdiri dari dua satuan D-glukosa dengan ikatan 1,4-.

HO

b. Selobiosa
Selubiosa diperoleh dari hidrolisis selulosa. Selulosa terdiri dari dua satuan Dglukosa yang digabung oleh ikatan 1,4-.

145

c. Laktosa
Laktosa terdiri dari dua monosakarida berlainan, yaitu D-glukosa dan D-galaktosa.
Laktosa merupakan suatu disakarida alamiah yang hanya terdapat dalam binatang
menyusui; air susu sapi dan manusia mengandung kira-kira 5% laktosa. Laktosa
diperoleh secara komersial sebagai hasil samping pabrik keju.

d. Sukrosa
Sukrosa biasa disebut gula pasir (gula tebu), terdiri dari dua satuan monosakarida Dglukosa dan D-fruktosa.

2.9 Polisakarida
Suatu polisakarida adalah senyawa yang mengandung banyak satuan monosakarida
yang diikat oleh ikatan glikosida. Hidrolisis lengkap polisakarida menghasilkan
monosakarida.
a. Selulosa
Sumber selulosa penting adalah kayu mengandung 50% selulosa, daun kering (1020%), kapas (90%) dan tumbuh-tumbuhan berserat misalnya jerami. Selulosa
merupakan polimer lurus dari 1,4--Dglukosa. Hidrolisis lengkap dalam HCl 40%
dalam air , hanya menghasilkan D-glukosa.

146

b. Pati
Pati merupakan polisakarida melimpah ke dua setelah selulosa. Pati dapat
dipisahkan menjadi dua fraksi utama berdasarkan kelarutan bila dibubur dengan air
panas; sekitar 20% pati adalah amilosa (larut) dan 80% adalah amilopektin (tidak larut).
Amilosa
Amilosa merupakan polimer rantai lurus dari 1,4--D-glukosa.

Amilopektin
Amilopektin lebih besar dari pada amilosa, mengandung 1000 satuan glukosa atau lebih
per molekul. Rantai utama amilopektin mengandung 1,4--D-glukosa. Amilopektin
bercabang dengan ikatan 1,6--glikosida.

147

3. Penutup
3.1 Rangkuman
Karbohidrat adalah aldehida dan keton polihidroksi. Suatu monosakarida adalah
karbohidrat terkecil; tidak dapat dihidrolisis menjadi satuan yang lebih kecil.
Monosakarida dikgolongkan menurut banyaknya karbon dan menurut gugus fungsional
utamanya.
Disakarida terdiri dari dua satuan monosakarida yang dihubungkan oleh ikatan
glikosida dari satu satuan ke suatu gugus OH satuan kedua. Hidrolisis disakarida
menghasilkan dua monosakarida. Maltosa tersusun dari dua satuan D-glukosa dengan
ikatan 1,4-. Selubiosa tersususun dari dua satuan D-glukosa dengan ikatan 1,4-.
Laktosa tersusun daru -D-galaktosa yang dihubungkan ke posisi 4 dari D-glukosa.
Sukrosa terdiri dari -D-glukosa dan -D-fruktosa yang dihubungkan oleh ikatan 1,2.
Suatu polisakarida terdiri dari banyak satuan monosakarida yang dihubungkan
ikatan glikosida:
selulosa:

1,4-D-glukosa

amilosa:

1,4--D-glukosa

amilopektin:

1,4--D-glukosa dengan percabangan 1,6-.

3.2 Tes Mandiri

1. Definisikan istilah berikut dan beri rumus struktur untuk satu contohnya:
a. aldoheksosa

c.

disakarida

b.

d.

piranosa

ketopentosa

148

2. Tuliskan persamaan hidrolisis asam dari maltosa menjadi glukosa.

3. Tuliskan struktur amilosa.
3.3 Umpan balik
Penyelesaian:
1. Definisi dan contoh:
a. aldoheksosa adalah monosakarida yang memiliki 6 atom C dan memiliki gugus
aldehida. Contoh: D-glukosa

H
C=O
H C
HO

C H

H C
H

OH

OH

C OH
CH2OH
D-glukosa

b. ketopentosa adalah monosakarida yang memiliki 5 atom C dan memiliki gugus

keton. Contoh: ribulosa

CH2OH
H C=O
HO

C H

H C

OH

CH2OH

c. disakarida adalah karbohidrat dengan dua satuan monosakarida. Contoh:

maltosa, suatu disakarida yang terdiri dari dua satuan D-glukosa

149

d. piranosa adalah monosakarida bentuk cincin 6 anggota. Contoh: D-glukosa.

2. Persamaan hidrolisis asam dari maltosa menjadi glukosa

H2O
H+

3. Amilosa adalah polimer dari glukosa dengan ikatan 1,4--D-glukosa. Strukturnya

adalah sebagai berikut:

4. Pustaka
a. Fessenden, R.J. dan J. S. Fessenden, 1986, Organic Chemistry, 3rd edition.
Wadsworth, Inc., Belmont, California. Alih bahasa : Pudjatmaka, A.H. 1999, Kimia
Organik. Penerbit Erlangga, Jakarta, Jilid 1 dan 2
b. Solomons, T.W.G., 1988, Organic Chemistry, 3th edition, John Wiley & Sons, Inc.,
New York
c. Hart, H., L.E. Craine dan D.J. Hart, 2003, Organic Chemistry, 11th edition.
Wadsworth, Inc., Belmont, California. Alih bahasa : Suminar S.A., 2003, Kimia
Organik, edisi 11, Penerbit Erlangga, Jakarta

150

151