QUÍMICA ORGÂNICA

Definição atual: é o ramo da química que estuda os
compostos do carbono.
Reação de Friedrich Wöhler (1828):
NH2
NH4CNO

Cianato de amônio

O=C
Uréia

NH2

Obs. A síntese da uréia definiu a queda da teoria da
força vital e o início da química orgânica moderna.

Compostos Orgânicos
Composição: o C é o principal elemento, incluem também
o H, N, O, S, P e ainda os halogênios.
Características: em geral os compostos orgânicos são
covalentes apolares. A presença de um elemento diferente
do C e H promovem uma certa polaridade na molécula.
H
Ex.: H – C – H

H
H – C – OH

H

H

Apolar

Polar

Características Gerais
Ponto de fusão e ebulição: inferiores aos compostos
inorgânicos, a maioria apresenta instabilidade térmica.
Isomeria: compostos com a mesma fórmula molecular.
Solubilidade: os apolares pouco solúveis em água,os
polares solúveis, a exemplo do álcool e açúcar.
Combustibilidade: em geral são combustíveis.
Encadeamento: em função da tetravalência do C tendem
a formar estruturas denominadas cadeias carbônicas.
Velocidade de reação: pouco reativos, dependem de
ativadores (luz, calor, pressão, catalisadores, etc.).

Cadeias Carbônicas
 Classificação do Carbono:
1) Ligação com outros átomos de C:
l

Primário: – C – C
l

C
l

Terciário: C – C – C
l

l

Secundário: C – C – C
l

C
l

Quaternário: C – C – C
l

C

Cadeias Carbônicas
 Classificação do Carbono:
2) Hibridização dos átomos de C:
l

sp3:

l

sp2: – C =

–C–
l

sp: = C = ou – C ≡

 Classificação das Cadeias Carbônicas:
1) Normal

Ramificada

l

l

l

l

l

l

l

l

l

l

–C–C–C–C–C–

l

l

l

l

CH3
l

l

l

l

l

l

–C–C–C–C–C

Cadeias Carbônicas
 Classificação das Cadeias Carbônicas:
2) Homogênea
l

l

l

l

l

l

Heterogênea
l

l

l

l

–C–O–C–

–C–C–C–

O
Homocíclica Heterocíclica
3) Saturada

Insaturada

l

l

l

l

l

l

l

l

l

l

–C–C–C–C–C–

l

l

l

l

l

l

l

–C–C=C–C–C
l

Cadeias Carbônicas
 Classificação das Cadeias Carbônicas:
4) Acíclica ou alifática
l

l

l

l

l

l

Cíclica

–C–C–C–

5) Alicíclica

Aromática

Cadeias Carbônicas
 Classificação das Cadeias Carbônicas:
6) Mononuclear

Polinuclear condensado

7) Polinuclear isolado:
CH2
Núcleo – núcleo

Cadeia alifática

FUNÇÕES ORGÂNICAS
Definição: substâncias que possuem grupo funcional comum,
que lhe conferem propriedades químicas semelhantes.
HIDROCARBONETOS – função básica de C e H.
Obs. A presença de um halogênios substituindo H na cadeia
de um hidrocarboneto dá origem a um haleto orgânico.
FUNÇÕES OXIGENADAS: álcoois, enóis, fenóis, éteres,
aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, sais de
ácidos carboxílicos, anidridos de ácidos e cloretos de ácidos.
FUNÇÕES NITROGENADAS: aminas, iminas, amidas,
imidas, nitrilos, isonitrilos e nitrocompostos.
OUTRAS: tiocompostos, sulfonatos, organometálicos, etc..

HIDROCARBONETOS
Definição: Compostos binários de C e H, classificados
em subfunções conforme tabela:
CADEIA

SUBFUNÇÃO

FÓRMULA
GERAL

Aberta

Alcanos (cadeia saturada)
Alcenos (ligação dupla)
Alcinos (ligação tripla)
Alcadienos (duas duplas)

Cn H2n+2

Ciclanos (cadeia saturada)
Ciclenos ( ligação dupla)

Cn H2n

Fechada alicíclica

Fechada – núcleo Bz Aromáticos
Presença de halogênio

Haleto orgânico

Cn H2n
Cn H2n–2
Cn H2n–2
Cn H2n–2
indefinida

R – X (F, Cl, Br e I)

Obs. A função hidrocarboneto é considerada função básica
das outras funções, teoricamente derivadas dela.

FUNÇÕES OXIGENADAS
Definição: Compostos orgânicos com a presença do O.
FUNÇÃO

Grupo funcional

Fórmula geral

Exemplo

Álcool

– OH (lig. com C saturado)

R – OH

H3C – CH2 – OH

Enol

– OH (lig. com C dupla)

R – OH

H3C = CH – OH

Fenol

– OH (lig. Com núcleo Bz)

Ar – OH

– OH

Aldeído

–C=O

H

R–C=O

H

H–C=O

H

Cetona

–C–

O

R – C – R’

O

H3C– C – CH3

Ácido
carboxílico

–C=O

OH

R–C=O

OH

H3C – C = O



O

OH

FUNÇÕES OXIGENADAS
FUNÇÃO

Grupo funcional

Fórmula geral

Exemplos

Éster

–C=O

O–

R–C=O

O – R’

H3 C – C = O

R–C=O
\
O
/
R’– C = O

H3C – C = O

Anidrido

– C\ = O
O
/
–C=O

Cloreto de
ácido

–C=O

Cl

R–C=O

Cl

H3C– C = O

Sal orgânico

–C
=O

O]–cátion

R–C
=O

O]–cátion

H 3C – C = O

Éter

–O–

R – O – R’

H3C – O – CH3

O – CH3
\

O
/
H3C – C = O

Cl

ONa

FUNÇÕES NITROGENADAS
FUNÇÃO
Amina

Grupo funcional

Fórmula geral

– NH2; – NH; – N –

R – NH2; R – NH; R – N – R

CH3– CH2 – NH2

Amina primária

Imina
Amida

= NH

R = NH

–C=O
NH2

R–C=O
NH2

\

\

Exemplos

CH3 – CH = NH
CH3 – C = O

\

NH2

Amida primária
= NH

Imida

Ligado a radical diacila

Nitro
compostos

– NO ( – N = O)
– NO2 ( – N = O)

↓O

Nitrilo (cianeto)

– CN (– C ≡ N)

Isonitrilo

– NC (– N = C)

cianeto)

(iso-

C=O
/ \
R
NH
\ /
C=O

/ \
H2C
NH
\ /

R – NO

CH3 – CH2 – NO

R – NO2

CH3 – CH2 – NO2

R – CN
R – NC

C=O
C=O

CH3 – CH2 – CN
CH3 – CH2 – NC

Outras: tiocompostos (– SH), sulfonatos (– SO3H), organometálicos
ou compostos de Grignard (– MgX), etc.

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