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INTRODUCCIN

En este trabajo hablaremos un poco sobre la


estereoqumica, ya que vemos espacialmente algunos
modelos moleculares como la del carbono y el agua.
Como parte de la estereoqumica vemos tambin la
estereoisomera debido a que nos podemos dar cuenta
como representar los giros de los carbonos de un
enlace simple C-C con las proyecciones de Newman.
Adems vemos las conformaciones del ciclohexano y
algunas
reacciones
qumicas
con
los
modelos
moleculares. Esto nos sirve para conocer mejor las
estructuras espaciales de las molculas del carbono
as como sus propiedades y su geometra molecular.

1. PARTE TERICA
o

Modelo del tomo del carbono

Hibridacin del tomo de carbono: Combinacin de orbitales


atmicos de carbono para la formacin de otros con nuevas
formas y orientaciones.

Hibridacin sp3: se da en los carbonos con enlace simple y


posee una estructura tetradrica.

Hibridacin sp2: se da en los carbonos con enlaces dobles y


su estructura es triangular planar.

Hibridacin sp: se da en los carbonos con enlaces triples y


tienen una estructura lineal.

Estereoqumica

Es el estudio de la disposicin espacial de los tomos que


componen las molculas y cmo afecta esto a sus propiedades y
reactividad.
o

Isomera
Existencia de molculas que poseen la misma frmula global
pero diferente estructura. Se clasifica en dos tipos:

Isomera constitucional

Isomera en el espacio o estereoisomera

Estereoisomera

Isomera Conformacional.- Disposiciones espaciales de los


tomos cuando existe un giro en un enlace simple
C - C.

Proyecciones de Newman

Se conocen dos conformaciones extremas:


Alternada: ms estable y menor energa potencial.
Eclipsada: menos estable pero mayor energa potencial

Rotaciones del etano hasta 360

Ciclo hexano

2. Detalles y resultados experimentales


IDENTIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS
El carbono presente en la muestra orgnica (fructosa) en
presencia de oxido de cobre (II) y calor, produce anhdrido
carbnico que puede detectarse fcilmente.
MATERIALES

Tubos de ensayo

Tubo de desprendimiento de gas

Pinza para tubos

Gradilla
REACTIVOS

Muestra orgnica (Fructuosa)

CuO

Solucin saturada de Ba(OH)2


PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

En el tubo de desprendimiento, se mezcla 0.5g de


Fructuosa con 0.2g de Cuo.

Antes de calentar, se debe verificar que el tubo de


desprendimiento est sumergido en la solucin de Ba(OH)2.

Calentar el tubo, observando los cambios en la solucin


de Ca(OH)2.
C6H12O6

+
CO2 +

CuO

CO2

Ba(OH)2

BaCO3

Cu

H2O

H2O

Lo que se puede apreciar es la formacin de un precipitado


blanco que vendra a ser BaCO3.
USO DE LOS MODELOS MOLECULARES
Para visualizar la naturaleza tridimensional y las relaciones
espaciales de tomos en las molculas orgnicas se recurren a
las molculas MODELOS MOLECULARES. En esta primera prctica
se usara modelos que demostrara los ngulos de enlace con
bastante aproximacin, aunque no sucede lo mismo con las
longitudes de enlace.

El modelo empleado contiene bolas de diferentes colores que


representan tomos distintos:
CARBONO
HIDRGENO
OXGENO
NITRGENO
CLORO
BROMO

NEGRO
AMARILLO
ROJO
AZUL
VERDE
ANARANJADO

Los palitos representan a los enlaces, que representan al


enlace covalente, predominante en los compuestos orgnicos,
que mantiene unidos a los tomos.
A. MODELO DE LA MOLECULA

DEL AGUA

Emplee una bola roja dos amarillas y dos palitos.


Construyan un modelo de la molcula del agua H-O-H
Es lineal esta molcula?
Utilizando un papel como plano de
observar que la molcula no es lineal.

referencia,

se

pudo

Cul es aproximadamente el valor del ngulo?


El valor hallado experimentalmente en el laboratorio es de
110.
Qu representan
palitos?

en

trminos

de

partculas

Esos palitos representan los enlaces sigma ()


tomos.

atmicas

los

que hay entre

Qu indican los enlaces covalentes?


Indican lo que tericamente se explica como la comparticin
de electrones, tpicos entre los compuestos orgnicos.
B. MODELO DEL ATOMO DE CARBONO
Cuntos agujeros contiene una bola negra?
Posee 4 agujeros, que representan
mxima capacidad de enlace.

su

tetravalencia

su

Cul es el nombre de esta


figura geomtrica? Dibjenla
La geometra molecular
presenta es tetradrica.

que

Son todos los ngulos iguales


diferentes?

Todos los ngulos son iguales entre s, de medida equivalente


a 109.5.
C. MODELOS MOLECULARES
Quite un tomo de hidrogeno para obtener CH3
nombre del grupo de tomos que queda?

Cul es el

Se refiere al grupo metil o metilo, (CH3-), el ms simple de


los grupos alquilo.
Construya una segunda molcula de metano.
Qutele un tomo de hidrogeno con su respectivo palito
conecte los dos grupos Cul es el nombre del hidrocarburo
representado?
Este hidrocarburo se llama ETANO.
Colquelo sobre la mesa y observe su forma de caballete.
Observe el giro q puede hacer el enlace C-C.
Se puede observar la forma eclipsada y alternada.

Quite un tomo de hidrogeno del modelo del etano Cul es el


nombre de este grupo orgnico? Dibuje su formula estructural
El nombre del grupo orgnico es ETIL.

UNA TRES
CADENA

ATOMOS

DE

CARBONO

FORMANDO

UNA

Haga una cadena de tres tomos de carbono.


Puede formarse una cadena ramificada con solo tres tomos de
carbono?
No, no es posible debido que aunque coloco que el tercer
carbono encima del primero o segundo, siempre va a pertenecer
a la cadena principal; ya que el alcano ramificado ms
sencillo es el isobutano, que consta de 4 carbonos.
Cmo se llama este hidrocarburo?
El nombre del hidrocarburo es propano.
Escriba la formula estructural de este hidrocarburo

CH3 CH2 CH3


UNA SEIS ATOMOS DE CARBONO EN FORMA LINEAL
Quite a los carbonos primarios, que son los carbonos de los
extremos de la cadena, un tomo de hidrogeno a uno y un
palito con el hidrogeno al otro. Una de estos tomos de
carbono formando un anillo o ciclo.
Estn todos los tomos de carbono en un solo plano?
No, los
planos.

tomos

de

carbono

se

encuentran

en

diferentes

Observe sus dos conformaciones posibles, las formas: bote y


la ms estable silla. Cmo se llama este compuesto?
Se llama ciclo hexano.

Verifique las posiciones axiales y ecuatoriales de sus


hidrgenos
en
este
compuesto
Cuntas
son
en
cada
conformacin?
CONFORMACIN SILLA

6 axiales
6 ecuatoriales

CONFORMACIN BOTE

6 axiales
6 ecuatoriales

REPRESENTE EL DOBLE ENLACE


Tome dos tomos de carbono. nalos por medio de 2 resortes.
Llene con hidrgenos los dems agujeros.
Qu estructura ha formado? Cul es su geometra molecular?
Hay rotacin de enlace entre carbonos?, dibuje su formula
estructural
La estructura formada es el Eteno (C2H4), que por pertenecer
al grupo de Alquenos presenta una geometra molecular de
tipo Trigonal planar. No es posible la rotacin libre
alrededor del eje del doble enlace.

REPRESENTE EL TRIPLE ENLACE

Tome dos tomos de carbono y nalos con tres resortes, complete


los agujeros con hidrgenos.
Qu estructura ha formado? Cul es su geometra molecular?
Qu representan los resortes? Dibuje su formula estructural
La estructura formada es el Etino (C2H2), que por pertenecer
al grupo de Alquinos presenta una geometra molecular de tipo
Lineal. Los resortes representan los enlaces entre carbonos,
ene este caso ser Enlace triple.

PROYECCIN NEWMAN
Construir nuevamente la molcula del etano y alinear la
molcula frente a usted.
Fijar uno de los tomos de carbono y girar el otro tomo de
carbono por su eje de enlace.
Observar
las
diferentes
posiciones
que
adquieren
hidrgenos de este carbono con respecto al carbono fijo.

los

Cada
posicin
es
una
conformacin.
Identificar
estas
conformaciones y discutir cul de todas estas sera la
conformacin ms estable. Por qu?
La conformacin alternada, ya que en esta conformacin los
enlaces carbono-hidrgeno de ambos carbonos se encuentran
alejados, formando ngulos de 60. Al ser la ms estable de
las conformaciones del etano es, a la vez, la de menor
energa.
Graficar las conformaciones
Proyeccin Newman.

MOLCULA DEL BENCENO

ms

representativas

segn

la

Cul es la geometra de esta molcula?


Su geometra es hexagonal planar.

Qu ngulos hay entre carbono y carbono?


El ngulo es de 120
Estn todos los carbonos en un mismo plano?
Si
REACCIONES QUIMICAS ILUSTRADAS CON MODELOS
Construir un modelo de la molcula de metano y otro de una
molcula de cloro. La molcula de cloro es de dos bolas verdes
unidas por un palito. Quitar un hidrgeno de una molcula de
metano y separar los tomos de cloro. Intercambiar uno por otro,
es decir un hidrgeno por un cloro. Este cambio representa una
REACCIN QUMICA.
Escriba la ecuacin respectiva

Cmo se llama este tipo de reaccin?


A este tipo de reaccin se le conoce como de halogenacin.

Cuntos Dicloro etanos existen? Construir los modelos de los


dicloroetanos posibles.
Existen 2 dicloroetanos posibles.

Modelo 1

3. Discusin de Resultados

Modelo 2

Primero, con respecto a la reaccin del carbono presente en


los compuestos orgnicos al oxidarse y en presencia de calor
siempre libera CO2, este gas al entrar a burbujear en Ba(OH) 2
se produce carbonato de bario. En caso que no precipite el
carbonato se puede deducir que la cantidad de anhdrido
carbnico no ha sido la suficiente para hacer la reaccin.
El proceso de precipitacin se puede agilizar al poner el
recipiente o tubo de ensayo en reposo o en fro.

Si hablamos sobre la molcula de agua podremos afirmar que su


ngulo aproximado es de 104,5, por esta razn se puede decir
que no es una molcula lineal.
El ngulo determinado en el laboratorio fue aproximadamente
110, el cual es distinto del valor terico (5.26% de error
en exceso), debido a que los modelos moleculares usados no
son los adecuados para tener una mejor precisin al momento
de tomar medida al ngulo.

En los enlaces doble no se produce rotacin de enlaces de


carbono debido a que principalmente el enlace pi pierde su
solapamiento porque los orbitales p no pueden solaparse
cuando los dos extremos de la molcula forman un ngulo recto
ya que, como consecuencia el enlace pi se rompera.
Entonces podemos afirmar que la rotacin en enlaces simples
est permitida pero en enlaces dobles no se puede debido a
que son muy rgidos y no pueden girar.

Conclusin

El uso de modelos moleculares agiliza el poder entender


las diferentes formas espaciales en la que se pueden
presentar las distintas molculas orgnicas.

Recomendaciones

El trabajar con modelos moleculares es obviamente una gran


ayuda para entender las relaciones espaciales entre las
tomos en las molculas orgnicas, pero el utilizar los
modelos moleculares ms recientes seria de ms ayuda
debido que se hace mas practico y didctico, aunque pueda
ser ms costoso.

CUESTIONARIO
1. Dibuje la hibridacin para el eteno.

Como
se
puede
observar
las
diferentes
formas
de
representar la hibridacin sp2 del eteno y cuyo ngulo de
enlace triangulares planares son aproximadamente 120. El
enlace doble est formado de un enlace sigma resultante
del solapamiento de dos orbitales atmicos hbridos sp2,
ms un enlace pi formado por el solapamiento de los
orbitales
p sin hibridar que sobran en los tomos de
carbono.

2. Cul sera su accin frente a una quemadura con lcali.


Las quemaduras con lcalis son provocadas por algunas
bases fuertes, ya que los iones OH penetran rpidamente en
la piel.
Su penetracin es ms profunda que la de los
cidos, razn por la cual las quemaduras por lcalis son
generalmente ms dolorosas.
La recomendacin seria llevar a cabo una neutralizacin
mediante un acido dbil, de preferencia el vinagre, el

cual se diluye 1:1 con agua. Si la zona afectada fuera en


los ojos se recomienda enjuagarse con abundante agua y los
vendarse los ojos.
3. Indique la geometra de H2C=C=CH2.

BIBLIOGRAFIA
Texto

L.G.

Wade
Jr.,
Quimica
Organica,
Pearson
Prentice Hall, Quinta edicin 2003, 42-54.