You are on page 1of 31

Benzena

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Langsung ke: navigasi, cari

Benzena

Nama IUPAC[sembunyikan]
Benzena (atau 1,3,5-sikloheksatriena)
Nama lain[sembunyikan]
Benzol
Identifikasi
Nomor CAS
Nomor RTECS

[71-43-2]
CY1400000

SMILES

c1ccccc1
C1=CC=CC=C1

Sifat
Rumus molekul
Massa molar
Penampilan
Densitas
Titik lebur
Titik didih
Kelarutan dalam
air
Viskositas
Momen dipol

Klasifikasi EU

NFPA 704

Frasa-R

C6H6
78,1121 g/mol
Cairan tak berwarna
0,8786 g/mL, zat cair
5,5 °C (278,6 K)
80,1 °C (353,2 K)
0,8 g/L (25 °C)
0,652 cP pada 20 °C
0D
Bahaya
(F)
Carc. Cat. 1
Muta. Cat. 2
Toxic (T)

4
3
0
R45, R46, R11, R36/38,R48/23/24/25,
R65

Frasa-S
Titik nyala

S53, S45
−11 °C
Senyawa terkait
toluena
borazina

Senyawa terkait

Kecuali dinyatakan sebaliknya, data di atas berlaku
pada temperatur dan tekanan standar (25°C, 100 kPa)
Sangkalan dan referensi

Benzena, juga dikenal dengan rumus kimia C6H6, PhH, dan benzol, adalah senyawa kimia
organik yang merupakan cairan tak berwarna dan mudah terbakar serta mempunyai bau yang
manis. Benzena terdiri dari 6 atom karbon yang membentuk cincin, dengan 1 atom hidrogen
berikatan pada setiap 1 atom karbon. Benzena merupakan salah satu jenis hidrokarbon aromatik
siklik dengan ikatan pi yang tetap. Benzena adalah salah satu komponen dalam minyak bumi,
dan merupakan salah satu bahan petrokimia yang paling dasar serta pelarut yang penting dalam
dunia industri. Karena memiliki bilangan oktan yang tinggi, maka benzena juga salah satu
campuran penting pada bensin. Benzena juga bahan dasar dalam produksi obat-obatan, plastik,
bensin, karet buatan, dan pewarna. Selain itu, benzena adalah kandungan alami dalam minyak
bumi, namun biasanya diperoleh dari senyawa lainnya yang terdapat dalam minyak bumi.
Karena bersifat karsinogenik, maka pemakaiannya selain bidang non-industri menjadi sangat
terbatas.

Daftar isi

1 Sejarah
2 Senyawa-senyawa turunan benzena

3 Penggunaan
o

3.1 Komponen dari bensin

4 Referensi

5 Pranala luar

Sejarah
Benzena ditemukan pada tahun 1825 oleh seorang ilmuwan Inggris, Michael Faraday, yang
mengisolasikannya dari gas minyak dan menamakannya bikarburet dari hidrogen. Pada tahun
1833, kimiawan Jerman, Eilhard Mitscherlich menghasilkan benzena melalui distilasi asam
benzoat (dari benzoin karet/gum benzoin) dan kapur. Mitscherlich memberinya nama benzin.
Pada tahun 1845, kimiawan Inggris, Charles Mansfield, yang sedang bekerja di bawah August
Wilhelm von Hofmann, mengisolasikan benzena dari tir (coal tar). Empat tahun kemudian,
Mansfield memulai produksi benzena berskala besar pertama menggunakan metode tir tersebut.

Senyawa-senyawa turunan benzena

Artikel utama untuk bagian ini adalah: Hidrokarbon aromatik
Banyak senyawa kimia penting yang berasal dari benzena. Senyawa-senyawa ini dibuat dengan
cara menggantikan satu atau lebih atom hidrogen pada benzena dengan gugus fungsional
lainnya. Contoh dari senyawa turunan benzena sederhana adalah fenol, toluena, anilina, biasanya
disingkat dengan PhOH, PhMe, dan PhNH2. 2 cincin benzena yang berikatan akan membentuk
bifenil, C6H5–C6H5.
Pada kimia heterosilik, atom karbon pada cincin benzena digantikan oleh elemen lainnya. Salah
satu senyawa turunan yang paling penting adalah cincin yang mengandung nitrogen. Penggantian
satu CH dengan N akan membentuk senyawa piridina pyridine, C5H5N. Meskipun benzena dan
piridina secara struktur berhubungan, tapi benzena tidak dapat diubah menjadi piridina.
Penggantian ikatan CH kedua dengan N akan membentuk senyawa piridazin, pirimidin atau
pirazin tergantung dari posisi atom N yang menggantikan CH.

Senyawa turunan benzena

Toluena

Etilbenzena

p-Xylena

m-Xylena  Mesitilena  Durena  2-Fenilheksana  Bifenil  Fenol  .

Anilina  Nitrobenzena  Asam benzoat  Aspirin  Parasetamol  Asam ''picric'' Penggunaan .

Komponen dari bensin . Sekitar 80% benzena dikonsumsi dalam 3 senyawa kimia utama yaitu etilbenzena. obat. Kenaikan produksi diperkirakan akan meningkat 3. pewarna. Meskipun begitu. karena merupakan bahan baku stirena. Sifat kimia toluena dengan benzena mirip. saat ini toluena sering digunakan sebagai pengganti benzena. kawasan Asia-Pasifik tetap akan tetap mendominasi pasar benzena dunia. Sejumlah benzena lain dalam jumlah sedikit juga digunakan pada pembuatan karet. pelumas. dan pestisida. dan sekitar 15% digunakan untuk produksi sikloheksana. dan sikloheksana. produksi dan permintaan benzena di Timur Tengah mencatat kenaikan tertinggi di dunia.Benzena pada umumnya digunakan sebagai bahan dasar dari senyawa kimia lainnya. Kumena digunakan sebagai bahan baku resin dan perekat. deterjen. kumena. Saat ini. Komoditas kimia dan polimer-polimer utama yang merupakan turunan dari benzena. Klik pada salah satu kotak untuk melihat artikelnya masing-masing. dengan permintaan kira-kira setengah permintaan global dunia. bahan peledak. yang nantinya diproduksinya mnejadi plastik dan polimer lainnya. Di Amerika Serikat dan Eropa.[1] Pada penelitian laboratorium. 50% dari benzena digunakan dalam produksi etilbenzena/stirena.7% dan permintaan akan meningkat 3. Senyawa turunan yang paling terkenal adalah etilbenzena.3% per tahunnya sampai tahun 2018. Sikloheksana digunakan dalam pembuatan nilon. tapi toluena lebih tidak beracun dari benzena. 20% dipakai dalam produksi kumena.

62% di tahun 2011. KEGUNAAN BENZENA DAN TURUNANNYA Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan senyawa turunan benzena.[2] begitu juga dengan di Eropa. Zat aditif itu kemudian digantikan oleh tetraetil timbal. Setelah tetraetil timbal tidak digunakan lagi karena beracun bagi lingkungan. Masing-masing dari senyawa turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi kehidupan manusia. benzena kembali populer sebagai zat aditif di beberapa negara. bensin sebelum tahun 1950-an mengandung beberapa persen benzena didalamnya. Di Amerika Serikat. kandungan benzena pada bensin dibatasi pada angka 1%. Maka. Badan Perlindungan Lingkungan Amerika Serikat menyatakan bahwa mereka akan mengeluarkan regulasi baru yang isinya mengurangi lagi kandungan benzena pada bensin menjadi 0. Stirena Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses polimerisasi.Sebagai salah satu zat aditif pada bensin. senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit). 2. benzena menaikkan angka oktan bensin dan mengurangi ketukan mesin. Toluena Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT (trinitotoluena). Berikut ini beberapa senyawa turunan Benzena dan kegunaannya: 1. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik. sol sepatu serta piring dan cangkir. boneka. .

Struktur Polistirena 3. Garam diazonium selanjutnya diubah menjadi berbagai macam zat warna. Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida. Oleh karena itu. sekarang Red No. Salah satu contohnya adalah Red No.2 dulunya digunakan seabagai pewarna minuman.2 digunakan sebagai pewarna wol dan sutera. tetapi ternyata bersifat sebagai mutagen.2 yang memiliki struktur sebagai berikut: Struktur Zat Pewarna Red No. Anilina Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. .2 Red No.

demam dan sakit jantung. sakit gigi. dan asma. Benzaldehida Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. alergi. Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag. Fenol Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai zat disenfektan. diantaranya adalah: • Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). 6. untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis).4. Asam Benzoat dan Turunannya Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita gunakan. Asam asetil salisilat • Natrium benzoat yang biasa ggunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng. Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal). . 5. gangguan ginjal.

Metil Salisilat • Asam tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester. Asam Tereftalat • Parasetamol (asetaminofen) memiliki fungsi yang sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi lambung. Hampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat aktif parasetamol. Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati. .Natrium Benzoat • Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin.

Parasetamol Diagram Kegunaan Benzena dan Turunannya: .

Perhitungan termokimia menurut Kekule kalor pembentukan gas benzena dari unsureunsurnya adalah sebesar +252 kJ/mol. Namun kenyataannya menurut eksperimen. Kenyataannya.BENZENA DAN TURUNANNYA BENZENA DAN TURUNANNYA 1. benzena hanya memiliki satu panjang ikatan sebesar 0. yaitu ikatan tunggal dan ikatan rangkap. Rumus molekul : C6H6 Rumus struktur : H │ C H− C C −H H − C C−H C │ H Kekule mempunyai kelemahan terhadap teorinya antara lain : a. Jerman (1865). Pada tahun 1931. berbeda dengan teori Kekule yang menyatakan bahwa tiga ikatan rangkap pada benzena berpindah secara cepat. Linus Pauling membuat suatu teori yang dikenal dengan Teori Hibrida Resonansi / Teori Resonansi. strukur Benzena dituliskan sebagai cincin dengan enam atom karbon yang mengandung tiga buah ikatan tunggal dan tiga buah ikatan rangkap yang berselang seling. sedangkan bensin merupakan campuran senyawa alkana. banyak benzena terlibat pada reaksi substitusi. Teori ini merumuskan struktur benzena sebagai suatu struktur yang berada di antara dua struktur Kekule yang memungkinkan. c.139 nm. Hal ini menunjukkan semua ikatan dalam benzena sama. ⇔ Teori Resonansi Rumus struktur yang diusulkan Pauling adalah : . sehingga ikatan rangkap pada benzena tidak nyata. b. Jika benzena memiliki struktur Kekule. Namun nilai sebenarnya berdasarkan eksperimen hanya +82kJ/mol. Kerangka atom karbon dalam benzena membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan sebesar 1200. (Benzena tidak sama dengan bensin. Ikatan rangkap pada benzena seharusnya mempunyai kecenderungan bereaksi secara adisi. maka benzena akan mempunyai 2 panjang ikatan yang berbeda. Benzena merupakan senyawa golongan aromatik dikenal aromatik karena berbau sedap. RUMUS STRUKTUR BENZENA MENURUT KEKULE Menurut Friedrich August Kekule.

membentuk apa yang disebut sebagai sistem delokalisasi. a.Terlihat bahwa semua ikatan antara atom-atom C dalam cincin sama. dan para (p). demikian pula senyawa aromatik pada umumnya tidak begitu sistematis. Tatanama Senyawa Turunan Benzena Tatanama senyawa turunan benzena. Hal ini menunjukkan bahwa benzena merupakan molekul non polar. X X orto (o) X X XX meta (m) para (p) 2. C6H4X2. Senyawa turunan benzena dengan satu gugus fungsi CH3 NH2 metil benzena amino benzena (toluena) (anilin) O OH C OH hidroksi benzena asam benzoat (fenol) O NO2 CH Benzaldehida Nitro benzena SO3H O – CH3 Asam Benzensulfonat metil fenil eter (Anisol) . Masing-masing senyawa lebih dikenal dengan nama lazim atau nama turunannya. Elektron-elektron yang membentuk ikatan-ikatan antar atom C digunakan bersama-sama oleh seluruh atom C.50C. Titik didih benzena adalah 800C dan titik bekunya 5. Ketiga isomer itu ditandai dengan orto (o). meta (m). Rumus Kekule juga dapat menjelaskan tiga jenis isomer turunannya yaitu disubstitusi benzena. Susunan electronelektron ini sangat stabil.

hidroksi (-OH). .C-H 1-fenil-1-bromopropana 2-fenil propanal c.O C Cl CH3 Metil fenil keton Klorobenzena (Asetofenon) (Fenil klorida) b. Senyawa turunan benzena dengan gugus fenil (C6H5-) Gugus fenil terjadi jika benzena melepaskan satu atom H. Atom atau gugus atom yang menggantikan hidrogen ini dapat berupa klorin (Cl). Senyawa Turunan Benzena dengan Gugus Benzil (C6H5 – CH2 – ) Gugus benzil terjadi jika senyawa toluena (C6H5-CH3) melepaskan satu atom H dari metil. H Benzena gugus fenil CH3-CH-CH2-CH3 CH3-C=CH-CH3 2-fenil butana 2-fenil-2-butena CH3-CH-CH2-CH2-OH CH2-CH2 -Cl 3-fenil-1-butanol 2-fenil-1-kloroetana O CH3-CH2-CH-Br ∥ CH3-CH. diikuti oleh nama rantai induknya. dan amina (-NH2) CH3 CH2 Toluena Gugus benzil CH2 – Cl CH2 – OH Benzil klorida Benzil alkohol Jika terdapat dua jenis substituen. gugus fenil dianggap sebagai substituen. maka posisi substituen dapat dinyatakan dengan awalan o (orto). m (meta). Penamaan dilakukan dengan cara menyebutkan posisi gugus fenil. p (para) atau dengan menggunakan angka. Dalam kelompok senyawa ini.

-CN. -SO3H. -R.5 – triklorobenzena Asam 3. -NO2.Urutan prioritas penomoran untuk berbagai substituen adalah sebagai berikut : .6 – trinitrotoluena (TNT) 2. -NH2.2.6 – trinitrofenol 5-bromo-3-nitroanilina (asam pikrat) Senyawa Turunan Benzena dari gabungan cicin benzena Benzena Naftalena Antrasena Latihan soal : 1.5 – dinitrobenzoat CH3 OH NH2 NO2 1 NO2 1 NO2 1 NO2 6 2 6 2 62 535353 4 4 Br 4 NO2 NO2 NO2 2.4. Tuliskan struktur dari senyawa turunan benzena berikut : .COOH. -X Contoh : OH COOH 1 1 OH 6262 5353 44 NO2 p-nitrofenol Asam o-hidroksi benzoat (4-nitrofenol) (Asam 2-hidroksi benzoat) COOH 1 62 53 4 NO2 Asam m-nitrobenzoat (Asam 3-nitrobenzoat) Senyawa turunan benzena dengan tiga jenis substituen Cl COOH 1 Cl 1 6262 5353 Cl 4 NO2 4 NO2 1.4. -CHO. -OH.

benzoat 4-nitrotoluena (p-nitrotoluena) CH2OH c. CH3-CH.CH3 OH OH CH3 e. a. CH2-CH2-HC-HC=CH2 NH2 2. d. d. f. Apa nama dari senyawa turunan benzena berikut : a. COOH b. OH NO2 NO2 NO2 Jawab : 1. CH3 NO2 CH2OH c.a. Benzil bromida c. Cl Cl Br Cl g. CH3-CH. 3-fenil-1-pentena d. OH b. a. COOH b.CH3 OH 2-fenil etana 4-hidroksi benzilalkohol . d. CH2-Br c. Anilin 2. CH3 NO2 As. Fenol b.

Substitusi atom H dengan atom Halogen ( Reaksi Halogenasi ) Pada reaksi ini atom H digantikan oleh atom halogen dengan bantuan katalis besi (III) halida.4. Substitusi atom H dengan Gugus Sulfonat (Reaksi Sulfonasi) Pada reaksi ini digunakan pereaksi H2SO4 = HOSO3H dan pemanasan membentuk asam benzensulfonat.trikloro toluena g. Substitusi atom H dengan Gugus Alkil (Reaksi Alkilasi -Friedel-Crafts) Pada reaksi ini digunakan pereaksi alkil halida dengan katalisator AlCl3 membentuk alkil benzena. OH NO2 NO2 NO2 2. Reaksi reaksi benzena dipergunakan untuk membuat senyawa-senyawa turunan benzena. H SO3H + HOSO3H + H2O . Cl Cl Br m-bromo fenol (3-bromo fenol) Cl 2. Jika halogennya Cl2. Substitusi atom H dengan Gugus Nitro (Reaksi Nitrasi) Pada reaksi ini digunakan pereaksi asam nitrat pekat (HNO3=HONO2) dengan katalisator asam sulfat pekat membentuk senyawa nitro benzena.trinitro fenol 3. H H2SO4 (pkt) NO2 + HONO2 + H2O Benzena asam nitrat (pkt) nitro benzena c. H AlCl3 CH3 + CH3-Cl + HCl Benzena Kloro metana (metil klorida) Metil benzena (Toluena) asam klorida d. maka katalis yang digunakan adalah FeCl3.4. f.OH CH3 e.6. Reaksi adisi baru dapat terjadi pada suhu tinggi dengan bantuan katalis. REAKSI – REAKSI BENZENA Benzena lebih mudah untuk melakukan reaksi substitusi daripada reaksi adisi.6. Contoh : H FeCl3 Cl + Cl2 + HCl Benzena Klorin Kloro benzena (fenil klorida) asam klorida b. a.

C6H6 + C3H7Cl C3H7 + HCl Pt 5. TOLUENA : Kegunaan toluena adalah sebagai pelarut dan bahan baku pembuatan zat peledak trinitrotoluena (TNT) . O O ∥ AlCl3 C – C2H5 + C2H5-C-Cl + HCl AlCl3 4. C6H6 + 3H2 Sikloheksena KEGUNAAN BEBERAPA TURUNAN BENZENA 1. H2SO4(pkt) + HONO2 NO2 + H2O 3. Adisi Benzena dengan Gas Hidrogen Pada reaksi adisi ini digunakan katalisator Platina HH H Pt H H + 3H2 H H HH HH Benzena H H Sikloheksana Latihan Soal : 1. FeCl3 + Cl2 Cl + HCl 2. Substitusi atom H dengan Gugus Asil ( Reaksi Asilasi – Friedel-Crafts) Yang dimaksud dengan gugus asil adalah : R – C = O O H AlCl3 C + CH3-C=O CH3 + HCl Cl Benzena (klorometil keton) metl fenil keton (Asetofenon) f.Benzena asam sulfat asam benzensulfonat e.

CH=CH2 stirena ————CH CH2 CH CH2 CH CH2 ———– polistirena 3. muntah. seperti sufanilamid dan sulfamerazin. Reaksi anilina dengan asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium dan proses ini disebut diazotisasi. Anilin dapat menyebabkan pusing.6 – trinitrotoluena 2. OO C – H O CH = CH – C – H + CH3 – C – H + H2O benzaldehida etanal sinamaldehida . NH2 NH2HCl N≡N HCl HNO2 Cl + 2 H2O benzenadiazonium klorida Juga digunakan sebagai bahan baku obat-obatan golongan sulfa. suatu jenis plastik yang banyak digunakan untuk membuat insulator listrik. dan gejala insomnia (sulit tidur). boneka-boneka. sol sepatu. serta piring dan cangkir. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal) untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis). maka terbentuklah polistirena. sakit kepala.4. BENZALDEHIDA digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang sedap. STIRENA : Jika stirena mengalami polimerisasi.CH3 CH3 + 3 HNO3 O2N NO2 + 3 H2O toluena NO2 2. 4. ANILINA digunakan sebagai bahan baku pembuatan zat warna.

bersifat netral b. Tidak bereaksi dengan asam (RCOOH) tetapi bereaksi degan asil halida (RCOX) untuk membentuk eter e. Perbedaan antara fenol dan alkanol Fenol Alkanol a. bersifat asam b. CH3 – CH – SO3Na CH3 – (CH2)11 SO3Na CH3 deterjen (natrium isopropilbenzena sulfonat) shampoo (natrium dodesilbenzena sulfonat) 7.5. bereaksi dengan logam natrium atau PX3 d. bereaksi dengan NaOH membentuk Natrium fenolat c. Jika direaksikan dengan NaOH/melalui reaksi alkilasi akan diperoleh garam natrium yang merupakan bahan baku pembuatan deterjen dan shampoo. dan berfungsi sebagai zat desinfektan. Dalam kehidupan sehari-hari dengan nama karbol atau lisol. tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton a. tidak bereaksi dengan basa c. bereaksi dengan asam atau dengan asil halida untuk membentuk ester e. TURUNAN BENZOAT YANG PENTING COONa COOH O O – C – CH3 Natrium benzoat asam asetil salisilat (asetosal / aspirin) COOH COOH . FENOL Fenol (fenil alkohol) merupakan zat padat tidak berwarna yang mudah meleleh dan larut baik dalam air. tidak bereaksi dengan logam Na atau PX3 d. ASAM-ASAM AROMATIK Asam benzensulfonat merupakan asam paling kuat diantara seluruh asam organik. dapat dioksidasi 6.

Aspirin digunakan sebagai zat analgesik (penghilang rasa sakit) dan zat antipiretik (penurun panas). Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin. Parasetamol (asetaminofen) punya fungsi sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi lambung. gangguan ginjal. .OH COOH asam o-hidroksibenzoat asam o-benzenadioat (asam ftalat) O ∥ C-O-CH3 COOH OH COOH metil salisilat asam m-benzenadioat (asam isoftalat) COOH COOH asam p-benzenadioat (asam tereftalat) Natrium benzoat digunakan sebagai zat pengawet untuk makanan dalam kaleng. Asam tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester. Hampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat aktif parasetamol. Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag. sakit gigi. demam dan sakit jantung. dan asma. Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala. Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati. alergi.

tetapi merupakan struktur khayalan. Adanya resonansi pada benzena ini menyebabkan ikatan pada benzena menjadi stabil. Hal ini pun berlaku dalam struktur resonansi benzena.Mengapa demikian? Berdasarkan hasil analisis. Ikatan antara karbon adalah ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal yang berselang seling. Rumus molekul benzena memperlihatkan sifat ketakjenuhan dengan adanya ikatan rangkap. sehingga benzena lebih sering digambarkan sebagai berikut: . Benzena termasuk senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul C 6H6. Delokalisasi elektron yang terjadi pada benzena pada struktur resonansi adalah sebagai berikut: Hal yang harus diperhatikan adalah. Tetapi ketika dilakukan uji bromin benzena tidak memperlihatkan sifat ketakjenuhan karena benzena tidak melunturkan warna dari air bromin. sehingga ikatan rangkapnya tidak dapat diadisi oleh air brom RESONANSI Struktur Resonansi Benzena: Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. ikatan rangkap dua karbon-karbon pada benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah. keenam atom karbon pada benzena tersusun secara melingkar membentuk segi enam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120 derajat. Menurutnya. seperti diperlihatkan gambar di atas.BENZENA DAN TURUNANNYA STRUKTUR BENZENA atau Struktur benzena pertama kali diperkenalkan oleh Kekule pada tahun 1865. Gejala ini disebut resonansi. Sedangkan struktur nyatanya merupakan gabungan dari semua struktur resonansinya. bahwa lambang resonasi bukan struktur nyata dari suatu senyawa.

Halogenasi Halogenasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh golongan halogen seperti F. Contoh: 2. Jika halogennya Cl 2. I. Pereaksi seperti ini disebut elektrofil.5 derajat Celsius  Titik didih : 80. sehingga tidak mudah diganggu. Oleh karena itulah reaksi yang umum pada benzena adalah reaksi substitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin karbonnya Sifat Fisik:   Zat cair tidak berwarna Memiliki bau yang khas  Mudah menguap  Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air. seperti eter dan tetraklorometana  Titik Leleh : 5. ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia. (untuk mengetahui beberapa reaksi subtitusi pada benzena REAKSI-REAKSI PADA BENZENA Benzena merupakan senyawa yang kaya akan elektron. maka katalis yang digunakan adalah FeCl3. Sebab. Contohnya adalah golongan halogen dan H 2SO4 1. Pada reaksi ini atom H digantikan oleh atom dari golongan halogen dengan bantuan katalis besi (III) halida. tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga  Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi. sehingga jenis pereaksi yang akan menyerang cincin benzena adalah pereaksi yang suka elektron. Br. Nitrasi Nitrasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus nitro.1derajat Celsius  Densitas : 0.Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Reaksi . tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar.88 Sifat Kimia:   Bersifat kasinogenik (racun) Merupakan senyawa nonpolar  Tidak begitu reaktif. Cl.

ini terjadi dengan mereaksikan benzena dengan asam nitrat (HNO 3) pekat dengan bantuan H2SO4 sebagai katalis. 4. Berikut ini beberapa turunan benzena yang umum: Struktur Nama Struktur Nama Toluena Fenol p-xilena Benzaldehida Stirena Asam Benzoat . Reaksi ini terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat sebagai pereaksi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: 3. Sulfonasi Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus sulfonat. Alkilasi–Friedel Craft Alkilbenzena dapat terbentuk jika benzena direaksikan dengan alkil halida dengan katalis alumunium klorida (AlCl3) SENYAWA TURUNAN BENZENA Kemudahan benzena mengalami reaksi substitusi elektrofilik menyebabkan benzena memiliki banyak senyawa turunan. Semua senyawa karbon yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai turunan benzena.

dan gugus nitro dituliskan sebagai awalan pada benzena. masih banyak lagi senyawa turunan benzena yang terdapat di sekitar kita baik itu dengan satu substituen yang terikat pada cincin benzena. ataupun dua substituen atau lebih. dapat terlihat bahwa gugu alkil seperti etil. golongan halogen seperti bromo. cincin benzena dianggap sebagai induk.Anilina Benzil alkohol Selain senyawa-senyawa di atas. a. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan satu substituen yang terikat pada cincin Benzena Perhatikan beberapa contoh berikut: Etil benzena bromobenzena nitrobenzena Dari ketiga contoh di atas. TATA NAMA SENYAWA TURUNAN BENZENA Dalam sistem penamaan IUPAC. Benzena yang kehilangan satu atom H disebut fenil (C6H5-) dengan struktur sebagai berikut: Fenil Sehingga klorobenzena dapat juga disebut fenilklorida dan bromobenzena dapai disebut fenilbromina Fenil klorida = Kloro benzena Sedangkan toluena yang kehilangan satu atom Hnya disebut benzil dengan struktur sebagai berikut: . sama seperti rantai terpanjang dalam alkana. Gugus-gugus fungsi lain yang terikat pada benzena dianggap sebagai cabang.

Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan lebih dari dua substituen yang terikat pada cincin benzena Sedangkan jika terdapat tiga substituen atau lebih pada cincin benzena. Orto Meta Para Perhatikan contoh-contoh berikut: Orto dibromo Meta Kloro Anilin ParaNitrofenol Benzena Urutan prioritas penomoran untuk beberapa substituen yang umum: Arah tanda panah menunjukkan substituen yang semakin prioritas. p tidak dapat diterapkan lagi dan hanya dapat dinyatakan dengan angka. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan dua substituen yang terikat pada cincin Benzena Jika terdapat dua jenis substituen. Perhatikan contoh berikut: . seperti contoh dibawah ini: Benzilamina b. maka penomorannya dengan nomor yang semakin kecil c. m. maka sistem o. maka posisi substituen dapat dinyatakan dengan awalan o (orto). p (para) atau dengan menggunakan angka.Benzil Sehingga. m (meta). senyawa turunan benzena yang tersusun dari toluena yang kehilangan satu atom H diberi nama dengan awalan benzil.

Catatan Penting! Jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana yang bergugus fungsi atau rantai alkana yang terdiri dari 7 atom karbon atau lebih. . Toluena Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT (trinitotoluena). Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik. maka cincin benzena dianggap sebagai substituen bukan lagi sebagai induk. 2. Stirena Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses polimerisasi.6 trinitro toluena Urutan prioritas penomoran sama dengan prioritas penomoran pada tata nama benzena yang tersubtitusi oleh dua substituen.2. senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit). Perhatikan contoh berikut: 2-fenil-1-etanol 2-feniloktana KEGUNAAN BENZENA DAN TURUNANNYA Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan senyawa turunan benzena.4. sol sepatu serta piring dan cangkir. Masing-masing dari senyawa turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi kehidupan manusia. boneka. Berikut ini beberapa senyawa turunan Benzena dan kegunaannya: 1.4 trinitro benzena 2.1.

Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal). 4. untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis). Fenol Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai zat disenfektan. Benzaldehida Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. Salah satu contohnya adalah Red No. . Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida. demam dan sakit jantung.2 Red No.2 dulunya digunakan seabagai pewarna minuman. Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag.Struktur Polistirena 3. Oleh karena itu. sakit gigi.2 digunakan sebagai pewarna wol dan sutera. sekarang Red No. 6. diantaranya adalah: • Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). tetapi ternyata bersifat sebagai mutagen. Anilina Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Asam Benzoat dan Turunannya Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita gunakan. gangguan ginjal. Garam diazonium selanjutnya diubah menjadi berbagai macam zat warna. dan asma.2 yang memiliki struktur sebagai berikut: Struktur Zat Pewarna Red No. Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala. 5. alergi.

Metil Salisilat • Asam tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester.Asam asetil salisilat • Natrium benzoat yang biasa ggunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng. Natrium Benzoat • Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin. .

5 – 1 jam. dan pingsan . gaya berjalan terhuyung-huyung. Parasetamol Diagram Kegunaan Benzena dan Turunannya: DAMPAK BENZENA Telah disebutkan bahwa benzena memiliki sifat racun atau kasinogenik. Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati. Dampak kesehatan akibat paparan Benzena berupa depresi pada sistim saraf pusat hingga kematian. sakit kepala. Beberapa penelitian menunjukan bahwa benzena merupakan salah satu penyebab leukemia.Asam Tereftalat • Parasetamol (asetaminofen) memiliki fungsi yang sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi lambung. kelesuan. Hampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat aktif parasetamol. Dampak yang ringan dapat berupa euforia. dan perasaan mengantuk.500 ppm dapat menyebabkan keracunan jika terhirup selama 0. termasuk vertigo dan kehilangan kesadaran. muntah. Paparan sebesar 20. Konsentrasi Benzena yang lebih tinggi dapat menyebabkan efek yang lebih parah.000 ppm selama 5 – 10 menit bersifat fatal dan paparan sebesar 7. yaitu zat yang dapat membentuk kanker dalam tubuh manusia jika kadarnya dalam tubuh manusia berlebih. Paparan Benzena antara 50–150 ppm dapat menyebabkan sakit kepala. penyakit kanker darah yang telah banyak menyebabkan kematian.

com/blingee/view/132679293-Saturn" target="_blank" title="Saturn"><img alt="Saturn" border="0" height="175" src="http://image.Com/9_kegunaan.Sumber: http://id.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2008/Siti%20Latifah %20A_054413/BenZena.com/2013/01/benzena-dan-turunannya.wikipedia.com/about/ http://kimia.htm http://abdulkholiskimia.com/images19/content/output/000/000/000/7e8/8047253 06_23187.upi.blogspot.blingee.com/pictures/saturn-howrse-de" target="_blank" title="saturn howrse de pictures"><font size="2">saturn howrse de pictures</font></a><br /><br /> .org/wiki/Benzena http://tonnyangga.gif" title="Saturn" width="280" /></a><br /><a href="http://blingee.html <a href="http://blingee.wordpress.