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M

Ma Ma E

XI-

Chiinu 2014

Introducere.indd 1

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CZU 547(075.3)
86

431 19.05.2014
.

.
.

Comisia de evaluare:
Maia Cherdivar, profesoar, grad didactic superior, Liceul Teoretic I. Vatamanu, or. Streni;
Elena Osadceaia-Mihailov, profesoar, grad didactic superior, Liceul Teoretic C. Sibirschi, mun. Chiinu;
Veronica Pung, profesoar, grad didactic superior, Liceul Teoretic I. Vatamanu, or. Streni;
Zinaida Ungureanu, profesoar, grad didactic superior, Liceul Teoretic M. Viteazul, mun. Chiinu.
Referent tiinific:
Iacob Guu, doctor habilitat n chimie, profesor universitar, USM.
Acest manual este proprietatea Ministerului Educaiei
Liceul
Manualul nr.
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1
2
3
4
5
Traducere de Alexandru Zadorojni
Redactori: Ivan Pogrebnoi, Maria Botnaru
Redactor artistic: Tatiana Melnic
Paginare computerizat: Elena Popovschi
Prelucrarea imaginilor, prepress: Elena Popovschi
Editura Lumina, bd. tefan cel Mare i Sfnt, nr. 180,
MD 2004, Chiinu. Tel./fax 022-29-58-64; 022-29-58-68;
e-mail: luminamd@mail.ru; www.edituralumina.md
Tiparul executat la Tipografia Central,
str. Florilor 1, MD 2068, Chiinu
Comanda nr. 3443

Descrierea CIP a Camerei Naionale a Crii


,
: 11- : .
/ , , ; comisia de evaluare:
Maia Cherdivar, Elena Osadceaia-Mihailov; ref. t.: Iacob Guu; - .
. : Lumina, 2014 (F.E.-P. Tipogr. Central). 208 p.
4600 ex.
ISBN 978-9975-65-365-7.
547(075.3)
86

ISBN 978-9975-65-365-7

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Editura Lumina, 2014


Maria Botnaru, Maria Roman, Eugenia Melentiev, 2014
Alexandru Zadorojni, traducere n limba rus, 2014

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C
......................................................................................................................................... 5
1. .......................................7
1.1. . .... 8
1.2. ................ 14
1.3. .................................. 20
1.4.* .................................................................................... 25
1.5.
................. 29
1.6.*

................................................................................................ 32
2.
....................................................................................................... 35
2.1. ................................................................................ 36
2.1.1. ........................................... 36
2.1.2. ................................................................................................. 39
2.1.3. ................................................................................ 43
2.1.4.-2.1.5.
.............................................................................................................................. 48

...................................................................................... 51
2.1.6.* ( ) ................................................. 52
2.1.7.* ......................................... 54
2.1.8.* .................................. 57
2.1.9.* , .

1 ...............................................................................................61
2.1.10.*-2.1.11.* ,
............................................................................................. 62
2.1.12.* ...................................................................................... 64
2.2. ............................................................................ 65
2.2.1. .............................................................................................................................. 65
2.2.2. ......................................................................................... 67
2.2.3. ................................................................................. 70
2.2.4. . 2 ........ 75
2.2.5.-2.2.6.

............................................................................................................................... 76
2.2.7. ....................................................................................................................... 79
2.2.8. .............................................................................................................................. 84
2.2.9. , ............................. 89
2.2.10.-2.2.11. ,

.............................................................................................. 91

...................................................................................... 94
2.2.12.* ...................................................................................... 95
2.3.
2.3.1.
2.3.2.
2.3.3.
2.3.4.

() ............................................................ 99
................................................................................... 99
.................................................................................. 103
........................... 106
.......................................................... 108
3

Introducere.indd 3

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2.3.5. ....... 109



......................................................................................111
2.4. .......................... 112
2.4.1. ................................................................... 112
2.4.2. ...........................114
2.4.3. ,

, ...................... 117
2.4.4.* . ................... 119
2.4.5.* ..................................................................................... 121
3.
.................................................................... 122
3.1. ................................................................................................. 123
3.1.1. ........................................................................ 123
3.1.2. .................................................................................. 129
3.1.3. ...................................................................... 133
3.1.4. ............................................................................................................................... 138
3.1.5.-3.1.6. .............................................. 145
3.1.7. A ............................................................................................................................. 148
3.1.8. ................................................................................................ 151
3.1.9. .......... 155
3.1.10. ,

....................................................................................................................... 157
3.1.11.* ..................................................................................... 158

..................................................................................... 159
3.2.* ...................................................... 162
3.2.1. ....................................................... 162
3.2.2. ............................................................. 164
3.2.3.
. ..................................................................................... 167
3.2.4. , ,

............................................................................. 171
3.2.5.
...................................................................................................................... 172
3.3.* ..........................................................................................174
3.3.1. .................................................................174
3.3.2. ................ 178
3.3.3.-3.3.4. .................... 183
3.3.5. . 3 .................. 186
3.3.6. ...................................................................... 187
3.3.7. ................................... 192
3.3.8. ,

................................................... 194
3.3.9. ..................................................................................... 195
4.
4.1.
4.2.
4.3.
4.4.

........................................................................................... 196
........ 196
................................. 197
.................................................. 201
............... 206
4

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, , - .
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, , 4 .
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, . IUPAC.
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.
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2 3 ,
.
, .
( ,
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.
5

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6

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s p;
* , (, ) ;
;
* ;
.
7

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29.07.2014 09:51:50

Noiuni
generale
de chimie
organic

1.1.

IX- X- ,
,
. .
.
, :
.
,
, .
(CO CO2), (H2CO3) ,
(Al4C3, CaC2) .
, ( )
. ,
,
.
,
(, , . ), ,
(
). ,
, ,
: , , , , . .

.
,
.
,
,
. ,
(1834-1892)
, .

,


.
. 1889 . :
.
.
,
. :
) (. 18 .);
) ;
) ;
)
.
8

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Introducere

, ,
, (C, H, O, N, S, Hal, P),
, (. 18 . 900 .).
200 . .

,
.
.
:

)
( );
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( );



)
( );
)
( );

( ).

( ).

.
, .
( 1.1).
1.1.


(
)

R-X (X=Cl, Br, I, F)

R-OH, Ar-OH

R-NO2,

R-NH2, Ar-NH2,

R-CH=O, R-CO-R

R-COOH

R-COOR

R, Ar
,
, .
(
).
,
( ), , ,
,
. , ,
, .
, 26:
, .
9

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Noiuni
generale
de chimie
organic

.

, .
,
.
( 1.2).
1.2.


.
,
.

,
.
1.

.

.
,
.
, ,
.
, , .
500.
.
.
, - .
.



.
.
, , ,
. .
.

(, , )

. 1.1.

.

1. 3
:
I. 1 96%- ();
II. ( ) ;
III. .
2. .
3. ( ,
).
4.
.
5. .
6. :
) I II ?
) III ?
10

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Introducere

, ,
, ,


(1779-1848)


,
(1827)


(1800-1882)

.

.
e.

1808 . ,
,
, , ,
. , .
,

,
.
. , , .
,
. . .
1828 , 100
,
:

NH4 O CN NH2CONH2


, , , .
,
:

.. 1842 .;
.
1845 .;

. 1854 . 1857 . ,

(1820 .).
1862 . ;
.. 1861 .
, , .

, ...
: 1880 .
12 000; 1910 . 1500 00; 1940 . 5000 00; 1980 . 4,5
, 2014 . 18 .

11

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Noiuni
generale
de chimie
organic



, .
, ,
,
(IV) .
, ,
(IV)
(, , ).
, .
:

xCO2 + yH2O +zO2

.
.
.

. .

, .
, ,
, ( )
(IV) ,
. (. 1.2).
,
,
: , .

, .

(

, , ,
CO
CO
,

.)
CO

.
,

. 1.2.
.
2

, , , , .
12

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Introducere

1. .
2.
.
3. :
a) CO2;
) CH4;
) C2H6O;
) CH3Cl;
) CaC2;
) CH3OCH3;
) HCOOH; ) H2CO3;
) Al4C3;
) H2C2O4.
4. ,
. .
5. :
) ;
) ;
) ;
)
.
6. , .
7. :
. ..........................
. ...........
.......................
. ...............
. ,
, ................
8. .
9. , .
.
10. ,
.
11. .
,
( ).

1. ()
2. ( )
3. (, , )
4.
5. , ,
6. ()
7.
8.

13

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Noiuni
generale
de chimie
organic

1.2.

, ,
. , ,
.
6.
6 ()
:

C (Z = 6): 1s2 2s2 2p2

, (s) ,
s p.
()

2p,
.
. , - 2s 2p
2s, ,
2p (2pz).
(*), :

(C) 1s2 2s2 2p1x 2p1y 2p0z (C*) 1s2 2s1 2p1x 2p1y 2p1z


,
.
8 .


*
, (s) 3
(p) px, py, pz.

. 1.3. : s; p (px, py, pz); .

, (s p)
,
. , ,
14

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Introducere

.
*, .

(Linus Pauling) .
,
() ,
.
, .
,
, .

.
.

, , , ,
(s p).
,
(, s p),
.
sp3 -
, sp3-,
(2s12p3) sp3-
:
sp3-

sp3

sp3- ,
(. 1.4).

. 1.4. sp3- .

sp3-
(, .).
sp2-
sp2 - 2s-
2p- (2px 2py), sp2-
. , s-, ,
2pz-.
sp3-

sp2

15

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Noiuni
generale
de chimie
organic

sp3-, sp2 -
, 120.
sp2 -, -,
,
sp2 - (. 1.5).

120

. 1.5. sp 2- .

sp2 -
.
sp-
, sp-, 2s-
2p- (2px), sp
, ,
.
sp-

sp

sp-
, 2p- ,
sp- (. 1.6).

. 1.6. sp- .

sp-
().
16

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Introducere


,
.

, .

, ,
.
,
.

*:
, ,
.

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.
,
, .
.
,
, .
- () (. 1.7).

. .
,
.

,
(, ).
p () (. 1.8, 1.9).
, ,
. .
a 1.1.

H3C CH3

H3C OH


H2C = CH2
HC CH

H2C = O
RCN

17

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Noiuni
generale
de chimie
organic

. 1.7. - ()
- ()
.

. 1.8. -

p-
-
.

. 1.9. -

p-
-
.

* s- p-
(26) (
) ()
- (. 1.7).
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(24)
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, s- ()
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,
p- (. 1.8).

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(22)
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s- () - (). s-.
, p-
(. 1.9).
,
(),
(s) p-.
,
p- , ,
-.

1.3.
,
() ,
. ,
,
.


Ta* 1.3.

C-C

0,154

sp3

10928'

C=C
CC

0,134
0,120

sp2
sp

120
180

18

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Introducere


1. :
* ;
;
.
2. *:
a) sp3-
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) sp2 -
? .

?
sp-?
sp-?
) ( ) : : 1)
s-; 2) p-; 3) s- p-?
3. *:
a) ,
;
) .
4. * :
CH3 C = CH C C CH2 CH3
CH3
5. * ,
-, :

0,154
0,134
0,120

- ()
C=C ()
CC ()

,
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347
607
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6. (
() ()):

3
A. * sp - 4
,
10928.
. *
-.
.
.
. -.
19

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Noiuni
generale
de chimie
organic

1.3.

XIX-
, , :

,
?
,
?
..
(1828-1886)
,
, , -,

?
.

,
.
(
)?


.
XIX ,
. (Friedrich August Kekule),
. (Edward Frankland) . (Hermann
Kolbe), , , ,

.
, 1860 .
(1825-1899)
-
.
, ,

(1852),
.

1861 ..
.
( 1.2).
a 1.2.

,
,
,
.




,
.



,
.




,
.

.
, 9- .
(4).
,
. 1.10,.
20

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Introducere

, (26)
, ,
(. 1.10,)

a
(.
1.10,). . 1.10,
.
,

, .


.
,
, ,
.
,

, .
. 1.10. a ;

, ; .
,
.
,
(. 1.10,,,), (. 1.10 ),
, , ,
: CH3CH2CH2CH3.
, .

?
. ,

410 ( ,
CH3CH2CH2CH3
410,
a
). 1867
,
CH3CHCH3
.
|
(. 1.11,.),
CH3

, 410.


Fig. 1.11. a ;
.
.

,
, , .
,
.
.
.
.
21

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Noiuni
generale
de chimie
organic


, .. ,
XIX .
. ,
:
1) ;
2) ;
3) ;
4)
.
.

.

, .

.



, .
, ,
.
, ,
- ,

-1.
1) sp3-,
, ;
C C
2) sp3-,
, ;
C C

C C

C C C

3) sp3-,
, ;

C
C C C

C C C

4) sp3-,
, .

C
C C C
C

C C C
C

C C C

1 , ,
: , , , .

22

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Introducere



.
, -,
.
, ,
(s) () , .
:
)
(

)
)
(
)
)
(
)


: .
,
.

.
.

23

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Noiuni
generale
de chimie
organic

109o

a)

109o

. 1.12.

: )
;
)

; )
4 .


.
.
1. 4 :
)
. ;
) ()
109 ;
)
109, , ;
) 2 3
109 ( 1.12,);
)
.
2. 4 :
) ;
) 109;
) ,
( 1.12,).
3. 4 :
) 12
;
) ;
) ,
( 1.12,).

1.
.
2. :
?
a) CH3CH2CH3; ) CH3CHCH2CH3; ) CH3CH2CH2CH2CH3;

CH3

A. 2;
B. 3;
C. 4;
D. 5.
3. 510:
) ; ) ( ?).
4.* :

5.* , :
) , ,
;
) , .
24

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Introducere

1.4.*

e
*

. 1.13.


:

;
; .


. ,
, ,
. .

.
: , ,
.

.
-
.
.
(. 1.13).


.
, ,
(. 1.14).

,
- .
(. 1.15).
, ,
, .
. 1.16.

, . , , .

.

. 1.14.

. 1.15.

. 1.16.

25

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Noiuni
generale
de chimie
organic

*
,
,
. , , .
, ,
.


,
.
(?) (II) CuO
.
(IV) :
(C, H) + CuO CO2 + H2O + Cu
(, , )
.
, .
Ta 1.4. ,

()

()

( )



, , , , ,
,
() 100 .
,
, (. 1.17).
,
(CaCl2), (IV), .

CaCl2 + H2O
2 KOH + CO2

O2
A

H2O

CO2

CaCl2

KOH

O2

CuO

. 1.17. .

CaCl2 . H2O
K2CO3 + H2O


.

.
2 2,


.

26

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Introducere

() . ()

,
, .
: CH; CH2O; CHCl.
,
(. .).
. (. .).
()
.

, . . = (. .)n.
-.

: (CH2O)6; (CH2O)2; (CH2)5.



M (. .).
, , n = r
Mr(. .)

.
I.
.

1
,
52,17% C, 13,05% H 34,78% O. 46.
.
:
(C) = 52,17%
(H) = 13,05%
(O) = 34,78%
M(CxHyOz ) = 46 /
CxHyOz ?

:
1. x, y, z
xyz.
2. x, y, z
(
100 ,
).
m(C)=(C)

: m(C)=
, x : y : z =

= 4,35 : 13,05 : 2,17


/

3. , . . 2,17.
: x : y : z = 2 : 6 : 1
4. : C2H6O ( ).

5. :
Mr (..) C2H6O = 2 12 + 6 1 + 1 16 = 46 M = 46 /
6. .
, C2H6O
, n 1.
27

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Noiuni
generale
de chimie
organic

II.
.
a 2

6:1. 56 /.
.
e:
:
m(C): m(H) = 6 : 1 1. x y
xy.
M = 56 /
2. :
CxHy- ?

x:y=

m(C) m(H) 6 1
=
: = 0,5 : 1 = 1 : 2
:

M(C) M(H) 12 1
, 2, (CH2)n; Mr(CH2) =
=(12 + 2) = 14.
M (..) 56
=
= 4.
3. n n = r
Mr(..) 14
, : (CH2)4 = C4H8.
: C4H8..

1. ,
, C, H, Cl.
2. :
)
;
) .
3. , :
) (C) = 82,77%; (H) = 17,24%;
) (C) = 94,28%; (H) = 5,62%;
) (C) = 32,00%; (H) = 6,66%; (N) = 18,67%; (O) = 42,66%;
) (C) = 24,75%; (H) = 2,06%; (Cl) = 73,2%.
4. : (C) = 68,2%; (H) = 13,6%; (O) = 18,2%.
88.
.

(.:C5H12O)
5. : 82,7% C; 17,3% H.
58. .
(.:C4H10)
6. :
C 42,85%; H 2,38% N 16,66%.
) ;
) ( n 2).
7. 40,6%
C, 8,47% H, 23,73% N 59.
, ,
.
.:C2H5NO)
8. ,
:
) C:H:N = 6:2:7; ) C:H:O = 6:1:8;
) C:H:N:O = 18:1:7:16.
28

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28.07.2014 14:58:44

Introducere

1.5.

I. .
!
(D) (Mr1) (Mr 2).

D=

Mr1
Mr2

; D(H2)=

Mr1

; D (.)=

Mr(H2)

Mr1

Mr(.)

a 1
410.
.
e:
:
1.


:
C4H10
Mr(C4H10) =4 . 12 + 12 . 10=58.
D(H )-?
2. :
2
D(H ) =

Mr(C4H10)

58

= 29.

2
Mr(H2)
: 29.
2

a 2

1,586. .
e:
:
:
29.
D(.) = 1,586

Mr(-.) - ? :
Mr(-.)
D(.) =
; Mr(-.) = D(.) Mr(.);
Mr(.)

Mr (-.) = 1,586 29 = 46.


M = 46 /.
: 46.
II.
.
3
: 80%C
20% H. 15.
.

29

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28.07.2014 14:58:44

Noiuni
generale
de chimie
organic

Me I
:
1.
:
Mr(-)
D(H2) =
; Mr(-) = D(H2) Mr(H2) = 15 . 2 = 30.
Mr(H2)
M(-) = 30 /.
2. , 100 , .
100%, , .
(C) 100%
m(C) =
; m(C) = (C); m(C) = 80 ; m(H) = 20 .
100
3. x y xy.
20
80
m(C) m(H)
:
= 6,6 : 20 = 1 : 3
x:y=
:
; x:y=
12 / 1 /
M(C) M(H)
4. : 3 ( ),
(CH3)n.
5. :
Mr(..) 30
Mr(CH3)=12 +1 . 3=15.
6. n n = Mr(..) = 15 = 2.
(CH3)2 = C2H6.
: C2H6 .

1.5.*

:
(C) =80%
(O) = 20%
D(H2) = 15
a-?

*Me II
, ( ) ,
, , :
(E) Mr
nAr(E)
100%, n(E) =
(E) =
Ar(E) 100%
Mr
: Mr -----------------100%
nAr(E) ----------, (E)%,
n(E) ; (E) ; Mr
; Ar(E)
.
, :
80% 30/
20% 30/
= 2; n(H) =
= 6,
n(C) =
1
/ 100%
12/ 100%
, 26.
: C2H6

30

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28.07.2014 14:58:44

Introducere


1. :
20% ?
) CON2H4; ) CO2H2; ) C2H6; ) COS; ) .
2. :
) C2H6; ) C7H14; ) C2H4O; ) C5H5N.
3. CCl4.
4. 0,5 38.
5. (. .) 0,25 (24)?
6. -12 (-- CCl2F2) .
-12 .

(.: 4,17; 4,32)
7.
: 85,7% C 14,3% H.
1,75.
(.: C4H8)
8. :
C82,7%, H17,3%. 2.
(.: C4H10)
9. ,
. 85,71% 14,29% .
21.
(.: C3H6)
10.
: 37,5% C, 12,5% H 50% O.
1,103.
(.: CH4O)
11. ,
6:1:4.
3,035. .

(.: C4H8O2)

CxHy (
, ).

, D

,%

Mr
C

(CxHy)n
CxHy

D(H2) = 28

85,71

D(.) = 0,97

14,29

D(O2) = 1,81

82,75

D(N2) = 2,78

7,7

31

Capitolul_1_CS3.indd 31

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Noiuni
generale
de chimie
organic

1.6.*

, ,
2 2 (), () ()).
:
) , (IV)
.
a 1
36.
3,6 11 2 5,4 2.
.

I
:
m(-)=3,6
m(CO2)=11
m(H2O)=5,4
D(H2)= 36
a-?

:
1.
:
Mr(-)
; Mr(-) = Mr(H2) . D(H2) = 2 . 36 = 72.
D(H2) =
Mr(H2)
2. CO2:
m
11
M(CO2)=44 /; v =
= 0,25 .
=
M
44 /

3. :
(CO2)=(C) =0,25 ; m(C) =(C) . M(C)=0,25 . 12 / = 3 .
4. 2 :
m
5,4
M(H2O)=18 /; v =
= 0,3 .
=
M 18 /
1 2 2 : (H)=0,3 . 2 = 0,6 ;
m(H) = (H) . M(H) = 0,6 . 1 / = 0,6 .
5. :

m(C) + m(H)= 3 + 0,6 = 3,6 .
, (
).
6. :

(C) : (H) = 0,25 : 0,6 = 2,5 : 6 = 5 : 12.
: C5H12; Mr (C5H12) = 72.

Mr(..) = Mr(..) = 72.
: C5H12.
32

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28.07.2014 14:58:45

Introducere

Me II
1-5 I ,
.
1. :
CxHy +

4x + y
4

xCO2 +

O2

H2O

2. CxHy , CO2, H2O:


11
3,6
5,4
v(CxHy)=
= 0,05 ; v(CO2) =
= 0,25 ; v(H2O) =
= 0,3 .
44 /
72 /
18 /
3. x y , :
0,05

0,25 y 0,3
4x + y
xCO2 + H2O
O2
2
4
1
x
0,5 y
0,05 0,25
0,05 0,3
0,3
0,25

1
=
= 12, x = 5; y = 12.
; x=
; y=
=
= 5;
0,05 0,5
1 0,5 y
0,05
1
x
: C5H12.

CxHy +

) CO2 H2O.
a 2
32 (. .) 0,1 .
0,7 0,05 2
2. .
e:
:
1.
m(-) = 0,7
:
v(CO2) = v(H2O) =
0,1 22,4 /
= 0,05
m V 0,1
0,032
=
;
= 70 /.
=
; M=
m(-) = 0,1
M Vm M 22,4 /
0,032
V = 32
2. :
a-?
M(C)=12 /; m(C)=M=12 / 0,05 =0,6 .
3. :
(H2O) 2(H); (H2O) = 0,05 ;
(H) = 0,05 2 = 0,1 ; m(H) = 1 / 0,1 = 0,1 .
4. :
m(C) + m(H) = 0,6 + 0,1 = 0,7 ; : CxHy
5. :
m(C) m(H) 0,6 0,1
= 0,05 : 0,1 = 1 : 2.
x:y=
:
=
:
Ar(C) Ar(H) 12 1

: CH2; Mr(CH2) = 14.


6. : (2)n, n :
Mr(..) 70
n=
= = 5; (CH2)5 C5H10
Mr(..) 14

: C5H10.
33

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Noiuni
generale
de chimie
organic

, ,
1.3.
, .
a 1.3.
V(CO2)
m(CO2)

Vm
Mr

m(C)
v(CO2)

m(H)

v(C)

v(H)
m(H2O) r v(H2O)
v(E)
m(E)
m(s.o.)[m(C)+m(H)]

CxHyEz

D()

Mr(.) n

(
)

(CxHyEz)n
(
)


1. 4,3 .
6,72 (. .) 2 6,3 2.
43.
.
(.: C6H14)
2. * 1,587
, . 2,3 4,4
(IV) 2,7 .
.
(.: C2H6O)
3. ,
1,5 4,4 CO2 2,7 H2O.
1,34 (. .).
(.: C2H6)
4. 42 (. .).
0,25 1,5 2
2. .
(.: C6H12)
5. , .
2,05 1 .
3,95 CO2 2,44 H2O. .
(.: C2H6O)
6. , .
4,25
8,14 CO2 5,08 H2O.
. ?
(.: (C)=52,2%; (H)=13,3%; (O)=34,5%; C2H6O)
7. ,
4,5 8,8 CO2 6,3 H2O 1,4 .
1,55.
(.: C2H7N)
34

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Introducere

.
.

.
. ( ) .

()

()

()

.
. CnH2n+2 ; n1
.
.
CnH2n ; n3
.
.
CnH2n ; n2
( CH2=CH2).

()

.

( CH2=C=H2).

()

.
C H ; n2
. n 2n-2

())

.

, .

CnH2n-2 ; n3

CnH2n-6 ; n6

:
U , :
, , ;
IUPAC;

;
, , ;
,
;
* , .
35

Capitolul_2_Rus.indd 35

28.07.2014 14:58:53


Noiuni
generale de chimie organic

2.1.

2.1.1.

,

CnH2n+2 ( n ),
.


, 4.
,
2,
. , ,
. 2.1.
, 26


(.2.1). , (38) . .
.
( 2.1).
, (2), , .
2.1.

CH4

CH4

C2H6

CH3 CH3

C3H8

CH3 CH2 CH3

C4H10

CH3 (CH2)2 CH3

C5H12

CH3 (CH2)3 CH3

C6H14

CH3 (CH2) 4 CH3

C7H16

CH3 (CH2)5 CH3

C8H18

CH3 (CH2)6 CH3

C9H20

CH3 (CH2)7 CH3

C10H22

CH3 (CH2)8 CH3

36

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28.07.2014 14:58:54


Introducere

, .
( ) .

*
? sp3-?
?
sp3 . sp3- , s-
, , , (sp3s) -.
. 2.2.
, (. 2.2).

. ( )
10928 (. 2.3).
H
10928
C

. 2.2. :

;
- (sp3s).

. 2.3.
.

4
a

. 2.4. : ;
; ; ; .

. , 33 sp3- (sp3s) - 1s- . , , . sp3-


,
(sp3 sp3) -.

37

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28.07.2014 14:58:54


Noiuni
generale de chimie organic

- (. 2.5)

. 2.5. .

. 2.6. 3-.

. 2.7. ,
.

. 2.8.
.

- , . - 0,154 . ,
10928 ( ).
, -
(. 2.6),
(. 2.7).
, ,
, (. 2.8).
* . -
, ,
() ,
.
A B A + B( ).
. ( )
, ( ).

: H3C CH3 CH3 + CH3; H3C H CH3 + H .


, , .
: 38:

a) 8 ,

;
) , ,
;
) ,
109;
) ;
)
;
. 2.9.

)
.
.
38

Capitolul_2_Rus.indd 38

28.07.2014 14:58:54


Introducere

2.1.2.

. 2.10.

.


,
(IUPAC, International
Union of Pure and Applied Chemistry).
.
()
, , . ,
(-, - ..). , -, ,
, , ..
( 2.2).

, ( R).
- -.

, . ,
( 2.2).

2.2.

CnH2n+2

CnH2n+1

CH4

CH3

CH3-CH3

CH2 CH3

CH3-CH2-CH3

CH2 CH2 CH3

CH3-CH2-CH2-CH3

CH2 CH2 CH2 CH3

-
-
-

, (. 38).
2.1. 512.
39

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28.07.2014 14:58:55


Noiuni
generale de chimie organic


:
. ,
1
, .
, ,
2
.
,
3 ,
. .
, 4 , (-, - ..) .
:
5
, .
CH3

6
5
4
3
2
1
CH3 CH2 CH2 CH C CH3

CH2 CH3
CH3
.

3
2,2 - -3-
.

. 2.11. .


, , .

2.2. :
2,3,5- (2+3+5=10)
2,4,5- (2+4+5=11)

. 2.12.
410: ;
.

.
.
,
. ,

, .

,
410. , 410 2 (.
2.12), 512 3 , 614 5 .
40

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Introducere

, , ,
. .

.

1 :

2
.

* , :

3 * ,
.
, ( ):

4 * (
) :
) :

) ( ):

5 * , 2-4.
6 ,
, .
2.3. 614.

(?).
41

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Noiuni
generale de chimie organic


1. :
) , ;
) , .
2. :
) ;
) * , ;
) ( )
:
A. 2,2-;
. 2,2,3-;

. 2,3-;
. 2,3,4-.
3. :
. :
1) 5,5--2-;
2) 2,2--5-;
3) 2,2,4-.
. * , :
) 6 2 ;
) 1 , 1 4 ;
) 1 4 .
4. :
)* - ...........
........... .
) ........... ........... 2-.
) ........... .
5.
( ()

()):
)
, .
) 49.
) .
)
.
6. :
. 512 :
) 3 ; ) 4 ; ) 5 ; ) 6 .
. * :
) 0,51; ) 1,04; ) 1,51; ) 2,11.
7. * ,
, , 1,12 (. .)
2,9 .
(.: 4H10 )
42

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28.07.2014 14:58:55


Introducere

2.1.3.

,
.
. . , (~95%). ,
, .
, .

. -
. 2.13. .
(. 2.13) .
. * .
1. (Al 4 C 3 ) :
2. * .
(1855),
-
. , :

3. . ,
:

. 2.14.

.

1. (1) 0,3 0,6 (. 2.14).


2. , , (2).
3. (1) . (3) KMnO4.
4. , , .
5. , , .
6. .
43

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Noiuni
generale de chimie organic


, ,
. (1-4) , 5
15 , ( 2.3).
2.3.

..,

d,
/3

(. .)

CH4

161,6

0,424

CH3CH3

88,6

0,546

CH3CH2CH3

42,2

0,583

CH3(CH2)2CH3

0,5

0,579

CH3(CH2)3CH3

+36,1

0,626

CH3(CH2)4CH3

68,8

0,659

CH3(CH2)5CH3

98,4

0,684

CH3(CH2)6CH3

125,7

0,703

CH3(CH2)7CH3

149,5

0,718

CH3(CH2)8CH3

173,0

0,730

C16H34

287,0

0,775


. (. 2.15),
, .

t.. = 36oC

2-

t.. = 27,8oC

2,2-

t.. = 9,4oC

. 2.15. C5H12.

, , , , , , , .
.
2.3
. : x
() , y , ,
.

, ...
, ,
,
( , ),
.

44

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28.07.2014 14:58:56


Introducere


A. .
, ,
, :

.
,
. ,
300600.

. , , :
CH4

+Cl2

HCl

CH3Cl

+Cl2

HCl

CH2Cl2

+Cl2

HCl

CHCl3

+Cl2

HCl

CCl4

o .
2CH3CH2CH3

+ 2Cl2

2HCl

CH3CHCH3 + CH3CH2CH2Cl
Cl
2-

1-

, : . > . > .
. ().

.
(>300C) ( ):

. , :
-1-
-2-

. , .
45

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Noiuni
generale de chimie organic

, 650, ,
.
4
1000:

*
(
):



, ,
, :

* :
,
(. 2.16).


( 2.1).
2.1. ,
C 2H 2

. 2.16.

:
1
; 2
;
3
;
4
();
5
;
6
.

CH3Cl

CH2Cl2

CHCl3

H4

CCl4

(C)

*CH3OH

*CH2O

2.4.
, 2.1.
46

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Introducere


1. :
) ;
) ();
) * ().
2. :
) ,
;
) * , ;
) * . .
3. :
) ........... .
) ........... .
) ........... ...........
........ .
) , ........... .
4.
( (

) ()):
) .
) .
) *
.
) .
5. :
.
) ;
) ;
) .
. :
) * ; ) (, ); )
.
. * 2 (..) :

) 1 ;
) 2 ;
) 3 ;
) 4 .
6. * , , ,

:
2a
2- + 1- + 2HBr;


CO2 + H2O;


.
7. , 32 .
(.: 24 )
47

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Noiuni
generale de chimie organic

2.1.4.-2.1.5

I. .
1
57. .
:
:
1.

:
D(H2) = 57
CnH2n+2.
2.
?
M (C H )
: D(H2) = r n 2n+2 ;
Mr(H2)
Mr(CnH2n+2) = Mr(H2) D(H2) =257= 114
3. :
Mr(CnH2n+2) = 12n + 2n + 2 = 14n + 2; Mr(CnH2n+2) = 14n + 2 = 114; n = 8.
: C8H18.
II.
.
2
, 82,76% ?
:
(C) = 82,76%

:
1. : CnH2n+2.
Mr() = 12n + 2n + 2; Mr() = 14n + 2
CnH2n+2 ?
2. n :
12n
12n
(C) =
100% ; 82,76%=
100% , n = 4,
14n+2
14n+2
: (14n+2) CnH2n+2 ----------100%
12n (C) ---------- 82,76%, n = 4.
: C4H10.
3
8 .
.
:
V(O2) = 8

1. :
3n + 1
V (CnH2n+2) =1
CnH2n+2 +
O2 nCO2 +(n + 1)H2O
2

1
2
2. V(CnH2n+2)= v(CnH2n+2) ; 1 = 1
. ?
;
;
=
3n
+
1
: V(O2)
v(O2)
8 3n + 1
8
2
3n + 1 = 16; 3n = 16 1; 3n = 15; n = 5. C5H12.
: C5H12.
48

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Introducere

4
7,5 : 11. .
:
Mr1
7,5
=
Mr2
11
. ?

:
1. ,
2,
Cn+1H2n+4, n
.

2. n :
Mr1(CnH2n+2)
12n + 2n + 2
7,5
14n + 2 7,5 .
=
;
=
=
Mr2(Cn+1H2n+4) 11 12n + 12 + 2n + 4 14n + 16 11

11(14n + 2) = 7,5(14n + 16)


154n + 22 = 105n + 120
49n = 98; n = 2

3. :
CnH2n+2 C2H6; Cn+1H2n+4 C3H8.
: : C2H6 C3H8 .
5
8,6 ()2. 118,2 .
.
:
m() = 8,6
m(BaCO3) = 118, 2

:
1.
()2:
Ba(OH)2 + CO2 BaCO3 + H2O (1)

2. BaCO3:
M(BaCO3) = 197 /; v(BaCO3) =

m
118,2
= 0,6
=
M 197 /

3. v(BaCO3) = v(CO2) = 0,6 .


4. : M(C) = 12 /;


m(C) = v M = 0,6 12 /l = 7,2 ; m(H) = 8,6 7,2 = 1,4 .
5. :
v(C) : v(H) =

7,2 : 1,4
= 0,6 : 1,4 = 6 : 14
12 1

: C6H14.
: C6H14.
49

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Noiuni
generale de chimie organic


1. 4,414. .
(.: C9H20)
2. , 83,33% 36. ?
(.: C5H12; 3 )
3. 3,6 5,6 (. .). (. .), .
(.: 8,96 1)
4. 44,8 CO2 45 H2O.
?
(.: C4H10; 0,5 )
5. , 2, 3:5.
(.: C3H8)
6. : 5:1. .
(.: C5H12)
7. 8,8 112 ( 20% 2 ). .
(.: C3H8, 22,4 )
8. 3 8,8 CO2 5,4
H2O. (. .) 1 1,34 .
.
(.: C2H6)
9. , 1,12 2
(. .)?
(.: 0,373 )
10. 11,6 18 2.
, , 40% ?
(.: C4H10; 203,84 )
, , .
.
Nr. /

V(C2H6)

V(O2)

V(CO2)

1.
2.
3.
4.

200
?
?
?

?
4,5
?
?

?
?
800 3
?

50

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28.07.2014 14:58:57


Introducere



1. :
) ; ) ;
) ;
) ; ) .
2. :
) ();
) :
1) ; 2) 2-; 3) ;
) ( )
:

1. CH3CH2CH2CH3;

2. CH3CH2CH3;

CH3
4. CH3CHCH3; 5. CH3CCH3;
CH3

CH3
.

3. CH2CH2 ;
CH3 CH2CH3
6. CH3CHCH2 .
CH3 CH3

3. :
) 2-;
) 2,3-;
) 2,2,3-;
) 2,2,3,3-;
) 3,3-;
) 2,2,3,4-;
4. , :
) ;
) ;
) ;
) , .
5. :
. CnH2n.
. .
. .
. .
.
6. :
, 5,6 (. .), :
) 11,2 ; ) 22,4 ;
) 44,8 ;
) 67, 8 .
7. :
CH3COONa
CH4
CH3Cl
C2H6
CO2 + H2O
51

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28.07.2014 14:58:58


Noiuni
generale de chimie organic

2.1.6*.

( )
.

. 2.17.


()
().


,
.
CnH2n+1X (X=F, Cl, Br, I).
(. 2.17).
.
:
a) : -, -,
- ., . , CH3Cl
, CH2Cl2 , CHCl3 ,
CCl4 ;
) :
(
), ( ),
( ) (. 2.18,).
:

2,2-

1,2-

1,3-

) , :
, (. 2.18,).

.
-, -, -
- .
-, - . .

. 2.18.

.

;

.

1-

2-

2,2-

- -

.
52

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Introducere

, , :

IUPAC () : CHF3 , CHCl3 ,


CHBr3 , CHI3 .
. :

1-

2-

2-M-1-x
2-M-1-x

2-M-2-x
2-M-2-x

, ,
( ), :
5

CH3

Br

2--3--

Cl

CH3 CH CH CH2 CH3

CH3 CH2 CH CH CH3

CH3

2--3-

, ,
( 1--3-- 3--1--).
* 2.5. .


.
, ,
. , .
( 2.4).
2.4.

..,

CH3F

34

78

CH3Cl

50,5

24

CH3Br

95

4,5

CH3I

142

42,8

d,
/3

1,77
2,28

2.6. ( 2.4)
,
.
53

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Noiuni
generale de chimie organic

2.1.7*.



. - ,

(+ ) - ,
-:


( 2.5).
2.5. CH3X

. 2.19.


:
;
;
;
.

,
/

CH3_X

CH3_F
CH3_Cl

0,139

443

0,178

328

CH3 Br
CH3_I

0,192
0,214

279

240

2.7.
,
.

,
.
I (.2.19).
. , , ,
.
A. ():
a) :
1-

-1- ()

) :
1,1-

) :

1,1,1-

54

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Introducere

. ( )
:

CH3 CH2 Cl + 2Na + Cl CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 + 2NaCl

2-

2,3-

. :

1-

( 2.6).
2.6.


()

CH3Cl

,
24


()

C2H5Cl

,
+12,2

()

CHCl3

()

CHI3

()

CCl4

2.8. 2.7 .
*, , (CF2Cl2).
( , ). ,
( . .26).

, ...

1995 . .
. , , (CF2Cl2, CFCl3 .).

55

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28.07.2014 14:58:59


Noiuni
generale de chimie organic


1. :
) -, -, ;
) .

2. :
) 49Cl;
)
;
) ;
) .
3. :
) 1-;
) 2--2-;
) 1,2-;
) 1--2-.
4. C4H8Cl2.
.
5. , :
) 2-;
) 2-;
) 2- 2-.
6. , :
) ;
) ;
) .
7. :
. 49l :
) 2;
) 3;
) 4;
) 5.
. :
) ;
) ;
) .
. , 4
, :
) C2H5Cl;
) C4H9Cl;
) C5H11Cl.
8. :
. .............. .
.
.............. .
. .............. .
9. :
34,25
44 CO2, 20,25 H2O 47 AgBr.
, , 137.
.
(.: C4H9Br; 4 )
56

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28.07.2014 14:58:59


Introducere

2.1.8*.

..
(1837-1904)
.


.


.
(1883)

.

, sp3, , .
,
, .
CnH2n, n = 3, 4, 5, 6
.. ().



, .
. .
2.20 ( , ).

- .
, , :
a) (3-4);
) (5-7).
.

, , , , , .

, .
, . 5 6 .
1. ;
( ):

. 2.20. .

1,5-

57

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28.07.2014 14:59:00


Noiuni
generale de chimie organic

2. :
H
H2
H
H 2
H
H2
180

H 2

H2
H2

3. , ( ),
() :

. . .
(5-7) ,
( , ).
1.* :

2.9. .
2.*
(. . ):

H 2

H2
H2

H 2

H2

H2

H
H

2.10.
1,4-.
3.* , , . :
3n
CnH2n +
O nCO2 + nH2O + Q
2 2
2.11. .
58

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28.07.2014 14:59:00


Introducere

* ,
.
2.2.

2.12. 2.2 , 6 .
.

2.2.

1. :
) 2 + 2;

1--1-
) 1- (2 )
)

2. , .
3. :
) ;
) .
4. ( ), : 1- ,
1- 157 .
5. 51,89%, H 9,735% Cl 38,38%. 2.
. ?
(.: A-C4H9Cl; B-C8H16Cl2)

59

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28.07.2014 14:59:01


Noiuni
generale de chimie organic

.
, ,
,
,
. , , .

. 2.21.
.

:
, ,
.
!
,
.

.
, .
,

.
!

60

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28.07.2014 14:59:01


Introducere

2.1.9*.

* 1
: , ,
, , , ,
.
: , (II), ,
, .

I.
(II) (. 26).

CuO +
1. (1) 0,2
12 (II).
2. (1) (. 2.22).
3. (1), ,
, . 2.22.

CuSO4.
.
4. (1) . (12 ) (2).
5. (1) , .
6. , , .
7. (1) CuSO4.
II.

( ) (. 26).

1. .
2. , .
3.
, .
4. (.
. 2.23.
2.23).

5. - , .

.
6. , :

61

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28.07.2014 14:59:01


Noiuni
generale de chimie organic

2.1.10*.2.1.11*.

I.
.
1
38,38% Cl. .
:
(Cl) = 38,38%

1. :
CnH2n+1Cl .

2. :
n Ar(E)
(E) =
100%,
Mr(CnH2n+1Cl)
Mr(CnH2n+1Cl) = n Ar(Cl) 100% = 1 35,5 100%
38,38%
(Cl)

= 92,5.

3. :
Mr(CnH2n+1Cl) = 12n +2n+1+35,5 = 14n +36,5.
4. n :
14n +36,5 =92,5 ; n=4.
5. n : C4H9Cl.
: C4H9Cl.
II. .
2
, 15,4 .
:
m(CCl4) = 15,4

V(CH4) ?
m(Cl2) ?

1. :
CH4 + 4Cl2 CCl4 + 4HCl
2. , :
m(CCl4)
15,4
v(CCl4) =
= 0,1 ; :
=
M(CCl4)
154 /
v(CCl4) = v(CH4) = 0,1 ; v(CCl4) = 4v(Cl2); v(Cl2) = 0,4 .

3. :

V(CH4)
v
(CH4) =
V(CH4) = v(CH4) Vm; V(CH4) = 0,1 22,4 / = 2,24 .
Vm

4. :

m(Cl2)
v
(Cl2) =
m(Cl2) = v(Cl2) M(Cl2); m(Cl2) = 0,4 71 / = 28,4 .
M(Cl2)

: 2,24 , 28,4 .
62

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28.07.2014 14:59:01


Introducere

3
2,896. . , ,
.
:

D(.) = 2,896

1. :
Mr = 29 D = 29 2,896 = 84.

2. :
Mr(CnH2n) = 12n + 2n = 14n, Mr(CnH2n) = 84; 14n = 84; n = 6.
CnH2n C6H12.
: C6H12 ,
.
:


1. , 33,33% .
.
(.: C5H12)
2. 51,89%,
38,38%, .
2,89. .
(.: C4H9Cl)
3. 237 89,9% .
?
(.: C2Cl6)
4. , 2,24 11,2 .
(.: 15,4 )
5. , 530 (. .).
(.: 1,53 )
6. 9 . ?
(.: C6H12)
7. 4,81 17,27% . 2,78 3,76 AgBr.
: 2:3.
.
(.: C2H3O2Br)
63

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28.07.2014 14:59:02


Noiuni
generale de chimie organic

2.1.12*.


1. :
) , *, ;
) , ;
) *, ;
2. :
) : , *,
?
) * ? .
) ( ) ?
1) CH3 CH CH3;
2) CH3 CH CH2 CH3;
3) CH3
CH3
CH3

4) CH3 C CH2 Cl;
5)
CH3
8) CH3 CH2 CH2 CH2 CH3.

CH3

6) CH2 CH2 ;
CH3 CH3

7)* CH3 CH2 CH2 CH2 ;


Cl

3. :
. : ) 2,2,4-; *) 2--3-; ) ; ) 2-3-.
. 2,2,3- : a) CnH2n-2; ) CnH2n+2; ) CnH2n.
. , , 2,2,4-.
. , :
) 2- ;
) CH3CH2COONa .
4. :
. : ) ; ) .
. : ) ; ) .
. : ) ;
) .
. : ) ; ) .
5. :
C CH4 CH3Br C2H6 C2H5Cl *C4H10CO2.
6. :
7,2 10,8
. (IV) ()2, 50 . 2,483.
.
(.: C5H12)
64

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Introducere

2.2.

2.2.1.

, *
,
C=C CnH2n, n = 2, 3, 4
.., .
? ?
(24),
sp2- (. 2.24,),
(sp2-sp2) . . sp2 (sp2-s)
, - (. 2.24,).
sp2- , , , 120.

. 2.24. : -;
- ; -
.

. 2.26. :

. 2.25.

; .

-, . , ,
,
- (. 2.24,). , , - -. -, -, ,
, (. 2.25).
,
(. 2.26).
65

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Noiuni
generale de chimie organic

- : 0,154 , (= ) 0,134 .

,
.
2 , .
IUPAC,
- -,
, .
IUPAC:
1

, .
. , , , .

, .
. -, - . .
, , , -.

: , .

,
. : , , * ( ) *.
3.1.

IUPAC

2H 4

3H 6

a) *
;

4H 8

}
}

) *
;

-1-

(
);

)
.

-2-

2-

** , (=2), .
66

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Introducere


: C5H10.
: 1 :

2 ( ?):
(1)
(2)
(3)
(4)

(5)

: , 510 5 .

2.2.2.

. , .
.
, -.

, , .
1.
c
:

(H2SO4, H3PO4).

-2-

*2.
(. . 55).
67

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Noiuni
generale de chimie organic

*
(KOH, NaOH):

2- ,
:

2-

* , . . (1875). , 2- -1, -3.


, -3:

2-

-2-

2.13.
2--2-. .
3. * (Zn). :

-2-

2,3-

4. * (600-900) :

C6H14

500C

C 3H 8 + C 3H 6

5. *
. , , ( ), :

68

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28.07.2014 14:59:03


Introducere


1. :
) ;
) * .
2. :
) * 510;
) 3 3 C4H8;
) :
1) C6H12; 2) C3H8; 3) C4H5; 4) C7H14.
3. ( ).
4. , , :
a) CH2=CHCH2CH2CH3; ) CH3C=CCH3; ) CH3C=CHCH3.
) CH2=CHCH2CH3;
H3C CH3
CH3
) CH3CH=CHCH2CH3;

5. :
A. O CH2 = CH CH2 CH2 CH3 , :
a) -1-;
) ;
)* sp2-.
. :
) ; ) ; ) ; ) ; ) .
. :
) , , ;
) , , , .
6. * :
a) CH3 CH2
CH2 CH3
b) CH3 CH2 CH2 CH CH3

C = C
CH
H3C
CH3
CH2
*7. (. .), 2
-2- .
(.: 44,8 )
.
1. , .
2. .
3. ,
1
.
2
4. . 3
5. .
4
5
6. ,
6
.
7
7. .

69

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28.07.2014 14:59:03


Noiuni
generale de chimie organic

2.2.3.


, , , 5-18 , ( 2.8).
2.8.

..,

,
/3

C2H4

-104

0,570

C3H6

- 48

0,610

-1-

C4H8

- 6,0

0,626

*-1-

C5H10

+ 30

0,643

, . 1.
(, , ).


, . . , .

* - , - - .


sp2 sp3.
1. () (Ni, Pt, Pd) . 150-200 :

-1-

-2-

2. ()
.
, :
70

Capitolul_2_Rus.indd 70

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Introducere

-2-

1,2-
()

CCl4

CCl4

2,3-
()


.
3. ()
:
, . , ( ) .

( = Hal, OH .)
: ()
,
( ).
2-:
2-
1-
( )

() ( )
( (Kharasch)):

2-

1-

4. ()
. , , -2- ( ):

-2-

2.14. 2-
.
71

Capitolul_2_Rus.indd 71

28.07.2014 14:59:04


Noiuni
generale de chimie organic

.
, (, , ).
5. * - ( ) ( )
:
[ ]

= ( MnO2).
2.15. .
6. (). , , (IV) :
:

7. . . ,
, :

()

()

().
, , ,
(n) ,
.
.
15 . .
,
.
CH2=CHA, (
CH2=CH).
.
72

Capitolul_2_Rus.indd 72

28.07.2014 14:59:04


Introducere

nCH2 = CH

( CH2 CH )n ,

A = H (-), 3 (-), Cl (-), 65 (-), CN (-) .


* , ():
nCF2=CF2
(-CF2-CF2-)n

()

-4 ()
()

. ,
, ,
,
, , .
1

Solvent


.
, , , ,
, 1,2- () (
2.3). (. 2.27).
(3=2)
. .
2.3. ,

CH3CH=O

H2= H2

(-CH2CH=CHCH2-)

4

:
1
;
2 ;
3, 4 .

CH2=CHCH=CH2

* CH2CH3

. 2.27.

CH3CH2OH

(CH2CH2)n

ClCH2CH2Cl

1,2-

CH2=CHCl

2.16.
, .
73

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Noiuni
generale de chimie organic


1. :
) , * ;
) , , ().
2. :
a. :
CH3CHC =CH2

CH3CH3
. :
1)* 4,4--2--1-;
2)* 4,4--3--2-;
3) 2,3---2-.
3. :
A. :
a)

. 2---2- :
a) HCl; ) Br2; ) H2O (H2SO4); )* HBr; )* KMnO4 (H2O).

5.
( ()

()):
) , , .
) .
) .
) *
.
5. :
.
.......... .......... .
. .......... .
. * () ()
.......... , - .......... .
. * : .......... .
. .......... .
6. :
, 85,72% C 14,28% H, 35. .
.
(.: C5H10)
74

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Introducere

2.2.4.

2
: , , , ,
, .
: , , ,
.
( ):

170 :

, , .
:

. 2.28. .


1. (1) 1 .
2. 2 .
3. ( ).
4.
(. 2.28).
5. (2) 2 , (3) 2 0,5%
.
6. (1), .
7.
(2) , (3).
8. (3) .
9. .
10.
, .

75

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Noiuni
generale de chimie organic

2.2.5.-2.2.6.

I.
(. .) .
1
2,42. .
:

D()= 2,42

1. : CnH2n.
2. :
D() =

Mr (CnH2n)
,
Mr()

Mr(CnH2n)=Mr(.) D(.) = 29 2,42 = 70.


3. :
Mr(CnH2n) = 12n + 2n = 14n, 14n = 70; n=5.
C5H10
: C5H10.
2
, , 85,7% C
14,3%. 5,25 2,8 (. .).
.
:
(C) = 85,7%
(H) = 14,3%
m(-) = 5,25
V(-) = 2,8

1. , :
(C) + (H) = 85,7% + 14,3% = 100%
.
2. M(CxHy) :
M(CxHy) 42 /.
m(CxHy)
M(CxHy)

V(CxHy)

M(CxHy) =

m(CxHy) . Vm
;
V(CxHy)

Vm
5,25 . 22,4 /
= 42 /.
M(CxHy) =
2,8

3. , 100 . :
m(E) =

(E) . 100 g

100%

; m(E) = (E) ; m(C) = 85,7 ; m(H) = 14,3

4. :

m(C)
85,7
v(C) =
;
= 7,14 .
M(C)
12 /
m(H)
14,3
;
v(H) =
= 14,3 ; x : y = 1 : 2
M(H)
1 /

v(C) =
v(H) =

76

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28.07.2014 14:59:06


Introducere

5. , 2 Mr(CH2) = 12 + 2 = 14.
6. (CH2)n , :
n=

Mr(CxHy)
Mr(CH2)

n=

42
14

= 3. (CH2)3.

C3H6.
:
a)
H2C

) H2C= CH CH3 .


H2C
CH2
7. , 36 ( ).
: CxHy 36 H2C=CHCH3.
II. .
3
28.
, . 7,2 , 40 . .
:

DH2 = 28
m( I)=7,2
m()=40

1. CxHy
:

y
H 2O
2
2
?
, 7,2 ,
. . m(H2O)=7,2 ; v(H2O) 7,2 : 18 / = 0,4 ; (H) = 0,4 2 = 0,8 .
7,2
v(H2O) =
= 0,4 ; (H)=0,4 2 = 0,8 .
18 /
CxHy +

2x + 0,5y

O2

xCO2 +

2 3.
M(CaCO3)= 100 /.
, CaCO3 40 ; M(CaCO3)= 100 /.
v(CaCO3) =

40 g
= 0,4 ; (C) = (CaCO3) = 0,4 .
100/

2. CxHy:
x : y= (C): (H) = 0,4 : 0,8 = 1 : 2. CH2.
3. :
Mr (CxHy) = Mr(H2) DH2 = 2 : 28 = 56,
Mr(CH2)=14.
4. :
Mr(.)
Mr(..)

56

14

= 4. (CH2) 4 C4H8.

: C4H8.
77

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Noiuni
generale de chimie organic

III. * .
4
40 , 4% , 448 (. .)
.
.
:

V(C3H8+C3H6)=0,448
1.
m(-.)=40
:
m(-.)
. m(-.)
. 100%
m(Br2) =
=
(Br2)=4%
100%
m(-.)

4% . 40
m(Br2) =
= 1,6
V(C3H8)-?
100%
V(C3H6)-?
m(Br2)
1,6
= 0,01
=
(Br2) =
M(Br2)

160 /

2. : C3H6 + Br2 C3H6Br2


3. :
(C3H6) = (Br2) = 0,01 ; 0,01 22,4 / = 0,224 .
4. :

V(C3H8) = V() V(C3H6)= 0,448 - 0,224 = 0,224 .
: , 224 .


1. 85,71% 2,414. ? (.: C5H10)
2.
.
3,96 1,2-?..
(.: 1,12 C2H4 2,84 )
3. (IV) (. .) 2,8 2-?
(.: 4,48 )
4. * 400 (. .) 80 2% .
.
(.: 56%)
5. 400 2,24 (. .) . .
(.: 4%)
6. 6 , . ?
(.: C4H8)
7. * 6:1. , .
8. 672 (. .) 6,06 .
(. .), 2 .
(.: C3H6 ; 1066 )
78

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Introducere

2.2.7.

,
, .
nH2n-2, n=3,4,5 ..
, , , *
.
2 .
a
- .
.
:

-1,2-

:
a) ( CnH2n-2 ).
:
()

) . .
: CH2=C=CHCH 3
-1,2-

CH2=CHCH=CH2
-1,3-
()

c) ( , ).
CH2=CHCH=CH2

:
-1,3-
2---1,3-
()

(, , .).
*
:
1) , ;
2) ,
;
3)
,
.
-1,3-
2--1,3- ().
79

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Noiuni
generale de chimie organic


2-

2---1,3-


()
, . 600-700
Fe2O3, :

-1,3-

(2--1,3-):

2-

2---1,3-
()

-1,3- 5. ,
+34. , .

-1,3-

, , .
1,4-
( ), 1,2-. (1,2 1,4) .
1. , ,
1,4- 1,2-:
1,4-
-1,3-

1,2-

-2-

-1-

2. 2 .
2.17. -1,3-.
3. . .
1,4- , , :

()

80

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Introducere

, , . .
, . . , ,
, . , , ,
.


, , ,
. ,
, 30-40% , (60%), . ,
, . , . ,
.
. (58)n, n
:

. , . (0-5) .
( 400-800%)
. .

. . .

. 2.29.

. 2.30.

1. (1)
(. 2.30).
2. (2) (),
.
3. (1), .
4. . .
81

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Noiuni
generale de chimie organic

, , .

. ,
.
.
. .
,
. ,
, .
(1-5%)
130-140. ,
SSC:

. 2.31.

: 1 ;
2 ;
3 ;
4 ;
5 ;
6 .


.
, ,
, .
SSC , , . . , (30-40%), , .
, 2- () 2- ()
. .
.
, , ,
, , . (. 2.31).

, ...

20 ,
400 .

82

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28.07.2014 14:59:08


Introducere

1. : .
2. :
) ;
) .
) * ;
CH3

1) CH2 = C C = CH2;

CH3

2) CH3C=CH2; 3) CH3C=CHCH=CH2
H2C=CH

CH3

3. :
) 2---1,3- + 2
) * 2--1,3- ()
4. C6H10.
5. * 510 58.
? .
6. :
a) -1,3- ;
) C2H4 C2H5OH C4H6 ;
*) C4H10 C4H8 C4H6 1,4---2-.
CH3
7. *:
CH
=
C C = CH2
:
2
CH3
a) ;
) ;
) -1,3-;
) .
8. :
. .......... .
. -1,3- ........ .
. .......... -1,3-.
. : .......... .
. *-1,3- .......... .
9. (
() ()):
. 2--1,3-
.
. .
. -1,3- -1-.
. 2 1 -1,3-
.
. .
10. :
* 5,02 (. .) 4,48 . .
(.: 2,24 C4H6 ; 2,78 C4H10 )
83

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Noiuni
generale de chimie organic

2.2.8.

,
CC, . nH2n-2,
n = 2,3,4 . .
*
,
sp- -
(. 14). sp- - (sp-sp) . sp-, s- , - (sp-s) (. 2.32,). - (sp-sp) - (sp-s) 180,
(. 2.33),
(. 2.33,). - , -,
-, (. 2.32, ).

. 2.32. : , -, -.

. 2.33. : ; - ;
.

0,120 , (0,133 )
(0,154 ). ,
- -.
,
+ - - +
-: HCCH
.

. .

,
.
IUPAC, - -,
. , . ,
(. 66).
84

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Introducere

HCCH,
. *
, ( 2.8).
( ) ,
( ) ( 2.8).
2.8.

IUPAC

C 2H 2

C 3H 4
C 4H 6

C 5H 8

-1-
-2-

-1-
-2-
3--1-

2.18. * 6 .


( 2,
Mg2C3). .
( ). , , ,
:
C H+OH
+
C H+OH

Ca2+

H C C H + Ca(OH)2

.
. ( ):
()

,
100C.

, ...

. , , NH3 PH3.
K2Cr2O7 H2SO4.

85

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28.07.2014 14:59:09


Noiuni
generale de chimie organic


. 2- , ( 2.9). ,
, .
, , , .
2.9.

.
,

d, /3

C 2H 2

84

0,613

C 3H 4

23

0,70

-1-

C 4H 6

8,6

0,668

-2-

C 4H 6

27,2

0,69

-1-

C 5H 8

39,7

0,693

-2-

C 5H 8

55,5

0,712

-1-

C6H10

75,0

0,720


: ,
(), , .
A. .
1. ( ) (Ni, Pd, Pt) , :


.
2. () .

, ...
,
. , , . 1 12
300 .

86

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28.07.2014 14:59:09


Introducere

, , , :

1,2-

1,1,2,2-

*
-2-

2,3--2-

2,2,3,3-

*3. ( , ):

2.19. 1 HCl .
.
4. () (II) .
( ),
(., 1881):

()


()

(
)

* . , :

()

-1--2- ()

()

. , .
. ().
5.
.
600-800,

(30%) (. (Berthelot),
1866 .)):

87

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Noiuni
generale de chimie organic

. * .
6. ( ) (I)

:


( )


( )

. ,
, .
,
. :
gCCAg + 2HCl

HCCH + 2AgCl

RCCCu + HCl RCCH + CuCl

,
,
.
. ().

. 2.34.
.

7. (IV)
:
3n-1
CnH2n-2 +
O2 nCO2 + (n-1)H2O + Q
2
,
, ;
:

2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O + Q


3000.
(. 2.34)
(. 2.35), ,
;
.
. 2.35. .

88

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Introducere


, 85%

( 2.4).
,
, . ,
, (.2.36).

2.4.

. 2.36.

: 1 ;
2
; 3
.

2.2.9.

Cl

()

(PVC)

CH2 = CH CH =CH2
-1,3-

(-CH2 -CH=CH-CH2-)n

2.20. 2.4,
( ).

, 2.5.
2.5. ,
12

11

3
4
2

7
8

10

*
2.21. 2.5:
, ,
2 ;

;
2
.
89

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Noiuni
generale de chimie organic


1. : .
2. :
) * ;
) .
) * :
1) 4,4--2-;
3) 3--1-;
2) 4--3--1-;
4) 2,5--3-.
) :
CH3CH2
1) CH3CHCCH; 2) CH3CCCH3; 3) CH3 CH C C CH CH3.

CH3
CH3
3. *:
) ;
) :

1) -2- + 2 HCl
2) -2- + H2 Pd, tC
4. * -1- -2-,
. .
5. :

CH2 = CH2 ()
CaC2 C2H2 CH2 = CHCl ()
6. :
. () : ) ;
) .
. * , : ) ; ) .
. -1- -2- : ) ;
) .
7. ( () ()):

.
2:5.
. * -.
. *-2- Ag+ Cu+ .
. -1-
.
8. :
. ....... , ....... .
. .......
....... .
. ....... .
. ...................... .
9. :
88,9% 11,1% . 27.
. (.: C4H6)
90

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Introducere

2.2.10.2.2.11.

* 1
CnH2n-2 33,84 2 6,923 2.
.
:

m(CO2) = 33,84
m(H2O) = 6,923
CnH2n-2-?
m(CnH2n-2)-?

(CO2) =

1. CnH2n-2
CnH2n2 +

3n 1
O2
2

nCO2 + (n 1)H2O (1)

2. 2 2:

m(H2O)
6,923
m(CO2)
33,84
=
=
= 0,769 , (H2O) =
= 0,385
M(CO2) 44/
M(H2O) 18 /

3. (n) CnH2n-2 :
n(CO2)
n
(CO2)
0,769
=
;
=
; n = 2.
n1
(n1)H2O
(H2O)
0,385
, CnH2n-2 C2H2 ().

4. : 2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O (2)


(2) :

(C2H2) =
=

1
0,769
(CO2) =
2
2

= 0,385 ;

m
; m(C2H2) = . M = 0,385 . 26 / = 10
M

: C2H2, 10 .

2
15% .
10 ?
:

:
m(CaC2) = 10 I
= 15%
1. :
. m(.) 15% . 10
m
V(C2H2) ?
=
= 1,5
m(.) =
= (.) . 100%
m(.)
100
100%

2. :
m(CaC2) = m(CaC2) m(.) = 10 1,5 = 8,5
3. :

(CaC2) =

m(CaC2)
M(CaC2)

8,5
= 0,13
64 /

91

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Noiuni
generale de chimie organic

4. :
CaC2 + 2H2O
Ca(OH)2 + C2H2 (1)
5. (1):

1 CaC2 1 C2H2 22,4 /


0,13 CaC20,13 C2H2 x /
x = 0,13 . 22,4 / = 2,91
II
1. (CaC2):
(CaC2) = 100% = 100% 15% = 85%
2.
(CaC2) . m 85% . 10
m(CaC2)
. 100%
=
= 8,5
(CaC2) = m
m(CaC2) =
100
100%
(.)

3. :
M(CaC2) = 64 /; = m(CaC2) = 8,5
= 0,13
M(CaC2) 64 /
Ca(OH)2 + C2H2
4. : CaC2 + 2HOH
5. :
(CaC2) = (C2H2) = 0,13
6. :

(C2H2) =

V(C2H2)
Vm

V(C2H2) = . Vm = 0,13 . 22,4 / = 2,91

: V(C2H2) = 2,91 .
* 3
16,2 -1,3- -1-
. , 21,6
. -1- .
:

:
m(C4H6) = 16,2
1. :
m(C4H8Br2) = 21,6
H2C = CH CH2 CH3 +
H2C = CH CH = CH2 + H2
+ CH3 CH2 CH2 CH3 (1)
(C4H8) - ?
(C4H10) - ?

H2C = CH CH2 CH3 + Br2

H2C CH CH2 CH3 (2)

Br Br
2. 1,2-:
(C4H6) =

m(C4H6Br2) 21,6
m(C4H6) 16,2
= 0,1
=
=
=0,3 ; (C4H8Br2) =
M(C4H6Br2) 216 /
M(C4H6) 54 /

3. -1- (2):
(C4H8) = (C4H8Br2) = 0,1
m(C4H8)) = M(C4H8) = 0,1 56 / = 5,6
92

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Introducere

4. :
(C4H10 ) = 0,3 - 0,1 = 0,2 ; m(C4H10) = M(C4H10) = 0,2 . 58 / = 11,6
5. -1- :

(C4H8) =

m(C4H8)
. 100%;
m(C4H8) + m(C4H10)

(C4H8) =

5,6
. 100% = 32, 6%;
5,6 + 1,6

(C4H10) = 100% - 32,6% = 67,4%.


: (C4H8) =32,6% (C4H10) =67,4%


1. CnH2n-2 391,1 2 120 2. :
) ;
) ;
) , .
(.: . C4H6; .120 ; . 271,04 )
2. * , 80% ,
2,8 (. .)?
(.: 10 )
3. , 3 (2--1,3-).
(.: 6 ; 960 )
4. 68 :
15:2.
, .
(.: C5H8)
5. 2 (. .) 6 18 ?
(.: 12 )
6. (2--1,3-).
(.: 40,1%)
7. (. .) 6,88 , 7% ?
(.: 2,24 )
8. * 10,8 CxHy. 2 , 80 . .
(.: C4H6)
9. * 64 (. .) , 30% ?
(.: 89,6 )
10. 5 7,2
. 2 (. .) .
(.: 11,2 ; 0,1 )
93

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Noiuni
generale de chimie organic



1. :
) ; ) ;
) -1,3-;
) ,
::
) ;
) ;
) .
2. , :
) ;
) ;
) -1- -1,3-.
3. :
) 3--1-;
) -2-;
) 2--1,3-;
) 3,3--1-;
) 3,3--1,4-;
) -1--3-.
4. , , , :

a) CH3CH2OH
CH2 = CH2
CH CH
A+

CH CH
CH2 = CHCl

b) CH4

CH2 = CH CH = CH2

c) CH2 = CH CH2 CH3


5. :
. ........................ .
. ........................ .
. ........................ .
. ........................ .
6. , , , :

1500oC
+3H2
a) CH4
A

CO2 + H2O
H SO
) + HOH 2 4 CH3 CH CH3


OH
7. :
48 2,3-. ,
?
94

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Introducere

2.2.12*.

1.
, :

a) (CH3)3C CH2 CH3 ;

) CH3 CH2 CH2 CH3 ;


C=C
H3C CH3

CH3 ;

CH3
*) CH3 CH C CH3
H2C = C
C = CH2 ;
CH3 CH3
CH3

) CH3 C CCH.
CH3

2. , , :
2CH4 a + 3; a + ; a + HCl ; 3a .
3. :
a) HCC CH2 CH3 + HCl ; ) + Br2 ;
) H3C C C CH2 CH3 + H2 .
4. .
. ? ?
5. :
. , , :
) ; ) Ag2O;
) ;
) .
.
2,3-?
a) 2;
) 3; ) 4; ) 5.
. , 2,3,
:
a) C3H4;
) C4H6;
) C5H8;
) C6H10.
6. (
() ()):
. 4 610.
. , .
. , , .
. .
. .
7. :
. ....... .
. ........ .
. .......... .
*8. :
. 40 20
(. .)? (.:160 )
. , 50 ,
20% .
(.: 571,4 )
95

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28.07.2014 14:59:12


Noiuni
generale de chimie organic

.
, ,
.
.
, , (, ,
, , .).
, , .
, ,
(, , , , .).
, , ,
, , .
:

LDPE

PET

LDPE :
, , . 4.

PET (,
): ,
. 1.

2
HDPE
HDPE :

, , ,
. 2.

5
PP
PP :
, . 5.

6
PS
PS : , ,
- . 6.

PVC

PVC : , ,
, , , ,
, . 3.

. 7-19.
96

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28.07.2014 14:59:13


Introducere
:

() ,
. nH2n+2, n
. .
-,
. .
, . 400, .
,
2, . * sp3-.
, (3, 25, 37 .). - - (
, . .).
, , .
2.8.
2.8.
-H2

CnH2n

C+H2
+2Na
2 CnH2n+1X
-2 Na X
+NaOH
CnH2n+1COONa
-Na2CO3

+X2 (Cl, Br)

CnH2n+2

n> 6
O2

CnH2n+1X+H X
R+4H 2

nCO 2+(n-1)H2O

* ,
(F, Cl, Br, I,). CnH2n+1X.
*

.
. : CnH2n, n = 3, 4, 5, 6 ... .
: -.
,
(=)
0,134 , nH2n (n = 2, 3, 4, ...).
.
- - ( ).
97

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Noiuni
generale de chimie organic

. ,
, ( ).
. : , , , .
. (, , ), ( 2.9).
2.9.
CnH2n+2
CnH2n+1X
CnH2n+1OH
CnH2n-2

+H2

-H2

-HX

CnH2n

CnH2nX2
CnH2n+1X

+H2O
H2SO4
[O]

-H2O[H2SO4]
+H2
Pd/BaCO3

CnH
C
2n+2
nH2n+2

+X2
X=Cl2; Br2
+HX

CnH2n+1OH

O2

RCH(OH)CH(OH)R

C C )n

nCO 2+nH2O

,
. CnH2n-2 (n = 3,4,5 ...).
,
(),
0,120 . : CnH2n-2 (n = 2, 3, 4 ...).
.
- -
.
: ,
( ), * ( ).
2.10.
2.10.
+ Br2
CaC2
C2H4
CH4

+ HCl

+H2O

H2
1500oC

BrHC = CHBr

HC

CH

H2C = CHCl

+ HOH
+ 2HC

CH3 CH = O
CH

CO2 + H2O +Q

+ Ag2O
( )

[O]

AgC

CAg

Br2HC CHBr2

1,1,2,2-

(CH2CH)n
Cl

CH3COOH

C6H6

+ O2

+Br2

+2HCl
2AgCl

HC

CH

98

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28.07.2014 14:59:13


Introducere

2.3.

()
, :
, , , (. 23).

,

, (66), , ArH.

,
: 2, 3 () (,
) (. 2.37).

.2.37.

2.3.1.

nH2n-6. (1865)
(. . n = 6).
. . .
.
. (M. Faraday)
(1867)
1825 . , , .
(1834)
(Mitcherlich)

.

),
(
6 5
(1870)
Styrax benzoin, .
. .
* (1887)
, 66. 1865.
. . .
ee. ,
(1899)
(. 2.38).

.2.38. ,

,
.
,
.
:
. .

, ...
. . ,
, .

99

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Noiuni
generale de chimie organic

(
). ( ) ,
. ,
, .
?

, (,
) ( ), ( ,
MnO2).


1. 2 , 2 .
2. 0,5 .
3. (!) .
4. , .

, , :


,
. ,
, , , (
), :


, . , , , - .

.
100

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Introducere

* . , sp2-. (sp2-sp2) ,
(sp2-s) (. 2.39,). - (. 2.39,), 120. , 6
6 - (. 2.39,).

. 2.39. - .

- ( )
, (. 2.40,).

-, -, (. 2.40,).

. 2.40. - : -
; - ;
.

-
-,
, (. 2.40,).
6 -
.
- (
) ,
(0,154 ), ,
(0,134 ), .
, , 0,139 , 0,109 .
:
-
-

.
, .
101

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Noiuni
generale de chimie organic

* . .

.

.
: (), .
, .
, :

()

()

, . :

1,2-

1,3-

1,4-

2.25. C8H10.
(Ar), (65) (Ph),
(364) (652) .


. - ,

. . .
(80-200) , ( 2.10).
2.10.

C6H 6
C6H5 CH3
C6H5 CH2 CH3
C6H5 CH2 CH2 CH3

..,

,
/3

80
110
138
159

0,879
0,866
0,867
0,862


(,
.). .
102

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28.07.2014 14:59:14


Introducere

2.3.2.


- ,
- , .
.
A. .
,
.
, , ,
.
1. .
(FeCl3, AlBr3 .):

2. .
NO2
:

. .
- .
1. ()
200. :
HC
HC

CH

CH

CH

H2C

CH

H2C

CH2

CH2

CH2
CH2


2. , H
:
H

C
C

C
C

+ 3Cl2

1,2,3,4,5,6-
. .
() (IV)
.
( ):
2C6H6 + 15O2
12CO2 + 6H2O + Q

103

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Noiuni
generale de chimie organic

* ()
. ,
, .
, () , :

+ 2H2O

2-

4-

130 2,4,6-:

130

3H O
2,4,6-

2,4,6- ( )
.
,
, 2, 4, 6.
,
. () (NO2). , ( ,
(65 ): CH3H; CH3C6H5).

. , , :

104

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Introducere


- ( , ):

1-1-

(AlCl3)
2 4
.
:

( )

2-
4-

, , , .
* (3; 25) .
, (HNO3, KMnO4, K2Cr2O7)
:


1. 1 1
(20%) .
2. 0,5 , 0,5 .
3. .
4. , .
5. .
105

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Noiuni
generale de chimie organic

2.3.3.



A.
1.
, . 900-1000 , , .
2.
. 20-50% ( 10-15%).



(Pt, Cr, V) 300, . , ,
:

* :

3.
.
6

Aceton

*
. 2.41.

:
1 ; 2
; 3 ;
4 ; 5
; 6
(); 7 .

C, 600C

, , ( ),
(. 2.41).
2.22. , 2.41.
106

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Introducere


1.



:
) ;
) ;
) ;
) .

2. :
*
.
3. :
) ;
) * .
.
4. * () ()

:
.
-,
.
. KMnO4.
. , .
5. * : 1,3-, 2-, 2,4,6-, , 4-.
6. :
. , ......... .
. * .......... .
. ....... ,
....... .
. , , ..... , ............ .
7. :
CH4 3 C6H5Br
.
8. :
. 157,5 .
, .
(.: 99,84 )
. 92,31% 7,69% .
2,69. .
(.: C6H6)
107

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Noiuni
generale de chimie organic

2.3.4.


.
. , , CnHm.

, , .
..
(1861-1953)
.
.. , .
( ) .

,
.

, ,
.
.
, .
2.11.

2.23. 2.11
.
::
t
CaCO3
? CaC2 ? C6H6 C6H12 C6H6 C6H5Cl

* ,
, :

108

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Introducere

2.3.5.

I. .
1
, 92,3% .
:

(C) = 92,3%

CnH2n-6 -?

1.
:

CnH2n-6, Mr(CnH2n-6) = 14n - 6


2. n :
(C) =

12n
. 100% ;
14n 6

92,3% =

12n
. 100% ;
14n 6

92,3(14n-6) = 1200n, n = 6.
3. n CnH2n-6 = C6H6.
: C6H6.

II. * .
2
,
, 2 7,5 : 6. .
:

v(O2): v(CO2) = 7,5 : 6

CnH2n-6 -?

1.
:
3n 3

O2 = nCO2 + (n 3)H2O
CnH2n-6 +
2
2. :
3n 3
(O2)
2
7,5
, 3n = 18; n = 6.
=
=
(CO2)
n
6
66.
: C6H6.

III*. .
3
7,8 15,7 . .
109

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Noiuni
generale de chimie organic
:

m(CnH2n-6) = 7,8
m(CnH2n-7Br) = 15,7

CnH2n6 ?
CnH2n7Br ?

1. : C H + Br C H Br + HBr
n

2n-6

2n7

2.
:
Mr(CnH2n-6) = 12n + 2n-6 = 14n-6; Mr(CnH2n7Br) = 12n + 2n - 7 + 80 = 14n + 73
3. :
m(CnH2n-6)
7,8
=
;
(CnH2n-6) =
14n 6
M(CnH2n-6)
m(CnH2n-7Br)
15,7 .
=
(CnH2n-7Br) =
14n + 73
M(CnH2n-7Br)
4. n , :
7,8
15,7
;
(CnH2n-6) = (CnH2n-7Br);
=
14n 6
14n + 73
7,8(14n + 73) = 15,7(14n-6), n = 6.
5. n : C6H6 C6H5Br.
: 66, 65Br.


1. , 92,4%
2,7.
(.: C6H6)
2. * 1 224 2
89,6 2.
.
(.: C8H10)
3. * 1 2 2.
? (.: C6H6)
4. *
39. 2,6 8,8
2 1,8 2. ?
(.: C6H6)
5. , 20% ,
, 2 ( 0,88 /3)? (.: 5,2 )
6. * 15,6 ,
, ? (.: 31,4 C6H5Br)
7. 2,5 , 4% ?
(.: 5,26 )
8. 46. 13,8
23,52 2 (. .) 10,8 2.
?
(.: C7H8)
110

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Introducere



1. .
2. .
3. , :

4. :
a)

+ Br2

FeBr3

... )

+ HONO2

H2SO4

... )

+ O2

...

5. :

CO2 + H2O
6. :
. .............. , ....... , ............... .
. ..............
. ..................... .
. C6H5CH3 .............. ,
.................... , .......................... .
7. ( )
( ):
.
1865 .
.* -
.
. 1:1.
. .

8. :
. , 2 .
(.: 15 )
. , 91,3% ?
(.: C7H8)

111

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Noiuni
generale de chimie organic

2.4.

2.4.1.

CH4 90%
C2H6 4%
C3H6 2%
C6H10 1%
C6H12 1%
N2 2%
. 2.42.

. 2.43.
: 1 ;
2 ;
3 .


, .
,
.
, , ,
. , , , , , ,
, . , .
.
, , , (7598%).
. . 2.42 .
.
. . , ,
- .
(. 2.43).
. petroleum, petra () oleum ().
, -, .
.
() ,

,
.
, . ,
(, ,
) -, -
112

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Introducere

.

- ,
,
, , , ,
, , .
( 4000 ). ,
,
, (. 2.44).


(. 2.45).

. 2.44.
.

. 2.45.

. 2.46.

.
-
. . ,
, ,

. ,
, 30360.


(. 2.46).
2 2,
NH3 N2. .
:
) . 50% ;
) . 55-65% ,
;
)
75-90% ;
) 98% , .

, ...
, , 25%, 10,8%,
9,3%, 8,6%.

113

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Noiuni
generale de chimie organic


(. 2.47).

. 2.47. ( ) ,
.

2000 (3503,6 . ),
(142,1 . ) 5065 , . .
2058 .

2.4.2.

. , : , . . ,
. , ,
.
(, .). ( Mo, Sn, Fe).
, , . , .
(
2 . ).
.
(. 2.48) ,


,


.


( ), ( ).
. 2.48.

.
.
114

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Introducere

, , .
, ( 2.11).
2.11.

<40

C 1 C4


( )

40-100

C5 C8


()

100-180

C7 C10

150-190

C8 C12

200-270

C10 C15


()

270-360

C16 C20

>360

>C20

C18 C22

C23 C29

, ,

(
)

( ) ,
.
,
.
* (..).
. , ,
. ( ), .
(..).

115

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Noiuni
generale de chimie organic

, , (5070).

Pb(C2H5)4. , ,
.
(25) . , , , , , .
, 200,
.
* 500600.
. , (24).
* , , ,
. 450500:

(1220) 35,
.

()
.
,
. . ,
1 ( 1 3 ) ( 2.12).
2.12.

, %

, /

50

10 000

50-70

42 000

85,5

46 000

85-95

40 000

, ...
(..) 2,2,4- () , (.. = 100) (.. = 0).

116

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Introducere

2.4.3.

,

,

.

.
.
: , , , .
.
. 2.49.
, .
, ,
(. 2.49). :
1. ,
, .
2. (II) ( ),
. , .
,
10%, 2 .
3. .
.
. (SO2, SO3, NxOy),
. -,
, , ,
(. 2.50). -, ,
, 1.
, :

NO2 NO + O

O + O2 O3

, ,
. .
,
(II) (IV):

NO + O3 NO2+ O2

2.50.
.

1
, .

117

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Noiuni
generale de chimie organic

,
, O2

, ,
,

. 2.51. .


(IV). . , ,

.
,
, (. 2.51).
4. (, )
-

. .
5. Pb(C2H5)4 .
. , . . ,
, . .

, , ,
.
, , .
. (, -, )
( ). .

. , , , ,
.

. , , , .

, ...
238U ,
2,7 1,9 .

118

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Introducere

2.4.4.*

1
5 3 ,
65% , 15% , 10% , 5% 5% ? 21% .
:
V = 53

1. :
CH4 + 2O2
CO2 + 2H2O (1)
2CO2 + 3H2O (2)
C2H6 + 3,5O2
3CO2 + 4H2O (3)
C3H8 + 5O2
4CO2 +5H2O (4)
C4H10 + 6,5O2
2. , 5 3, :
V()
() . V
. 100%, V() =
() =
V()
100%
65 . 5
15 . 5 = 0,75 3;
10 . 5
= 3,25 3; V(C2H6) =
= 0,5 3;
V(C3H8) =
V(CH4) =
100
100
100
5.5
5.5
= 0,25 3; V(N2) =
= 0,25 3.
V(C4H10) =
100
100
(CH4) = 65%
(C2H6) = 15%
(C3H8) = 10%
(C4H10) = 5%
(N2) = 5%
(O2) = 21%

V(.) - ?

3. (1-4) , :
(1) :
1V(CH4) 2V(O2)

3,25 3 V1(O2)

V1(O2) =

3,25 . 2V(O2)
= 3,25 2 . 2 = 6,5 3
1V(CH4)

, (2), (3) (4) :


V(2)(O2) = 0,75 3 . 3,5 = 2,63 3, V(3)(O2) = 0,5 3 . 5 = 2,5 3,
V(4)(O2) = 0,25 3 . 6,5 = 1,63 3.
4. :
Vt(O2) = V(1)(O2) + V(2)(O2) + V(3)(O2) + V(4)(O2);

Vt(O2) = (6,5 + 2,63 + 2,5 +1,63) 3 = 13,26 3.


5. , :
13,26 3
V(O2)
;
= 63,14 3.
V(.) =
(O2)
0,21
: V() = 63,14 3.

V(.) =

119

Capitolul_2_Rus.indd 119

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Noiuni
generale de chimie organic

2
, 0,5 ,
.
:
m() = 0,5
(O2) = 21%

V() - ?

1. :

C8H18 + 12,5 O2

8CO2 + 9H2O

2. , :
M(C8H18) = 114 /; (C8H18) = 500 : 114 / = 4,39 .
3. , :
(O2) = 12,5 (C8H18) = 12,5 . 4,39 = 54,875 ;
V(O2) = . Vm = 54,875 . 22,4 / = 1229,2 .
4. , (21% .):
(O2) =

V(O2)
V(O2) . 100%
1229,2 l . 100%
. 100%; V(.) =
= 5853,3 5,853 3.
=
V(.)

21%

: 0,5 , ,
5,853 3 .


1. 90% , 5% , 3% CO2 2% N2. (. .) 10 ?
(.: 94 )
2. (. .) 400 3 2?

(.: 160 3)
3. (. .) 15,48 , 3% ?
(.: 393,3 )
4. (. .), 6,72
, 1:2.

(.: 17,92 )
5. 30 53,2 2 (. .). .
(.: 95%)
6. 30 , 80% 20% ?
(.: 73,9 3)

2.52, , .
. 2.52.
.

120

Capitolul_2_Rus.indd 120

28.07.2014 14:59:18


Introducere

2.4.5.*

1. :

) .
) : C3H8; C4H6; C6H6; C6H12
(), , ? .
2. :

:

a)
)
)

)
)

)
)

3. , , ( + )?

4. , :
) ;
) .
5. :
CH4
C2H2
C6H6
C6H5CH3

CH3Cl
C2H6
C2H4
C2H2
6. :
) 1,4-;
) ;
) 1--2-; ) 1,4-.
7. :
. 85,71% C 1,94? (.: C4H8)
. 3,36 (. .) , . .
(.: 7,85 )
121

Capitolul_2_Rus.indd 121

28.07.2014 14:59:18

Br

M .

NH 22

M. K

(
), , .
.

(-
-)

,
(OH).

ROH

,
, .

ArOH

, (NH2).

RNH2, R2NH, R3N

, (CHO).

, O
O
O
( C=O), RCR; ArCR; ArCAr
R Ar.

,

(COOH).

O
O
,
=
=
(COO), - RC OR ; ArC OR
R Ar.

O
RCOH;

O
O
RC = ; ArC =
H
H

ArC

OH

:
, :
;

;
;
;
.
122

Capitolul_3_CS3.indd 122

28.07.2014 15:18:21


Introducere

3.1.

?
,
, ?

. 3.1. -

,
().

:
;
(, .).
ROH (R
).
, sp3-. * ,
. , (. 3.1).

3.1.1.
CH3OH

CH3CH2OH

CH3CH2CH2OH
-1-

. . *

, (OH),
CnH2n+1OH nH2n+2O.
.
* , , ,
:

.
CH3CH2CH2CH2OH
-1-

.

: - ( ), -
( ), - ( ).

.
123

Capitolul_3_CS3.indd 123

28.07.2014 15:18:22

Noiuni
generale
de chimie organic
- - ( 3.1).
. *
R-O-R:

Ta 3.1.

CH4O
C2H6O

*CH3-O-CH3

C3H8O
*CH3-CH2-O-CH3

C4H10O


.
-1-
)
OH;
-2-
)* - -

.
a)
;

)
;

-1-

-2-

2--1-

)* - 2-, -2-

.

* :
, , ,
, :

4---2-

3---1-

-2--1-

124

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28.07.2014 15:18:22


Introducere

*
: C4H10O.
: , , 49 R-O-R, .
1

( ) 4 :


:
-1-
-2-
2---1-

2---2-

3*

, R R1 (,
4):

: 4 3 C4H10O.

1. :

CH2=CH2 + HOH CH3CH2OH


* :
CH3CH=CH2 + HOH

H2SO4

CH3CHCH3
OH
-2-

3.1. ,
-2-, -1-.
2.*
:
R X + NaOH ROH + NaX, X=Cl, Br, I
125

Capitolul_3_CS3.indd 125

28.07.2014 15:18:23

Noiuni
generale
de chimie organic

, , .
* (II)
(-). 300500 250 :
.

CO + 2H2

CH3OH

, . 10
, . .
, :

C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2

, .
.

3.2, . 1 12 ,
.
,
, . *
. , (+) (-)
.
,
. .
,
:


. : C2H5OH +78, , (CH3OCH3), 24C.
,
.
- , , (. 3.2). .
126

Capitolul_3_CS3.indd 126

28.07.2014 15:18:23


Introducere

.
.
.
Ta 3.2.

, C

S1, /100
d, /c3
2 (20)

- 97

64,7

0,792

115,0

78,3

0,789

127

97,2

0,804

86

82,4

0,786

90

117,5

0,810

7,9

11,4

99,5

0,806

12,5

108

108

0,802

10,0

25,5

83

0,789

S1 -



410, 3.2, . : X , Y .
.
.
,
, , , ( )
CuSO4 .

.
.
. , . ,
,
. , 2, .
, ,
. .
127

Capitolul_3_CS3.indd 127

28.07.2014 15:18:23

Noiuni
generale
de chimie organic


1. :
) , , ;
) , ;
) .
2. :
) ROH R ( );
) ;
) * (, , );
) ;
) : , (OH), *.
3. :
a) CH2 CH CH2 CH CH3; ) CH3 CH2 CH CH3
CH3 OH

C2H5

CH2 CH2 OH;

OH

OH

) CH3 C CH2 CH3;

) CH3 CH C C2H5.

CH2
CH3

CH3 CH3

4. :
) -1-;
) 2--1-;
) *3---3-;
) 2,2--3-.
, .
5. :
a) ;
) ;
)* -2-.
6. () () :
. * CH3OH ,

CH4.
. * .
. , .
. ,
.
. * .
7. :
, 28% 2 40% (d = 0,938 /3)?
(.: 5207,14 )
128

Capitolul_3_CS3.indd 128

28.07.2014 15:18:23


Introducere

3.1.2.


(
).
1. (K, Na) . , ( CH3O, C2H5O),
:

2CH3CH2ONa + H2

2CH3CH2OH + 2Na


( ).
:

CH3CH2ONa + HOH

CH3CH2OH + NaOH

, , .
2. ( ) H2SO4
, , :
) ;
) .
160170 :

CH3CH2OH

H2C=CH2 + H2O

* 140
:

, .
3. , , .
* ,
():
[O]

[O]

[O]


CO2 + H2O.
, .
a)* .

, .
:
129

Capitolul_3_CS3.indd 129

28.07.2014 15:18:23

Noiuni
generale
de chimie organic

H
CH3-CH-O-H + CuO

tC

CH3-CH=O+H2O+Cu

K2Cr2O7 H2SO4
( ). :
, :

. 3.2.

.

.
(
Cr3+). () , (.3.2).
) ().
:

C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O + Q


.

.
(.3.3):

. 3.3. -

CH3-CH2-OH + O2 ()

CH3-C

O
OH

+ H2O

10-12% .

. 3.4.
.

a) (II)
1. , (CuO).
2. , 2-3 ( 3.4 ).
3. (Cu).
) (K2Cr2O7 H2SO4)
1. 1 10% K2Cr2O7, 0,5
H2SO4.
2. .
3. ( Cr3+) ( ).
130

Capitolul_3_CS3.indd 130

28.07.2014 15:18:24


Introducere


, .
, , , , .
(a 3.1).
a 3.1.

TA O


, , , .
.
, , , .
: , , . , , , .
,
- .
.
, , ,
. , , ,
. . ,
.

, ...

0,33 (4% ), 0,125 (11% ) 0,01 (38% )


.

131

Capitolul_3_CS3.indd 131

28.07.2014 15:18:24

Noiuni
generale
de chimie organic


1. :
) ( );
) (R-OH);
) .
2. :
) ,
, ?
) * ?
) - * 2-.
3.* , 2,3,4--3-:
CH3 CH3 CH3

a) CH3 CH CH CH3;
CH3 OH

) CH3 CH CH CH CH3.
C2H5 OH C2H5

) CH3 CH C CH CH3;

OH

4. 4. :
a) -1- (, , );
) ( ) : NaOH, H2, Na, Cu(OH)2.
5. :
*. : ) ; ) .
. : ) ;
) .
. 32 :

a) 11,2 ;
) 22,4 ;
) 33,6 ;
) 42 .
6. :
) ......... ,
............ .
) .....
...... .
) : ............. .
7. :
* .
8. :
. 115
6,72 2 (. .). .
(.: 24%)
. (..), 6,9
16 () .
(.: 3,36 )
132

Capitolul_3_CS3.indd 132

28.07.2014 15:18:24


Introducere

3.1.3.

. . *
,
, .
, ,
CH2 CH CH2
. |
|
|
.
OH OH OH

a

, :

. 3.5. :
;
.

-1,1-

-2,2-

-1,1,1-

(1,2) (1,3; 1,4 ..) ( 3.3). , , (. 3.5).


, (-, -, - ..). .
:
, , , .. ( 3.3).
Ta 3.3.
-


, 25
(/100 )

-1,2-

197

-1,2-

187

-1,3-

215

-1,2,3

290

133

Capitolul_3_CS3.indd 133

28.07.2014 15:18:24

Noiuni
generale
de chimie organic




.
1. * NaOH:

1,2-

-1,2-
()

-1,2,3-:

Cl

Cl Cl

+3NaOH
+3NaCl

1,2,3-

OH OH OH
-1,2,3-]
()

2. * :
+HOH + [O]

3. -1,2,3- () ,
, 1,3---2-
:

(3--1-)

(Cl2+H2O)
1,3---2-

(-1,2,3-)

, .
.


.
. . , , ( 3.3).
134

Capitolul_3_CS3.indd 134

28.07.2014 15:18:25


Introducere


?
.
,
,
- .
3.2. (, ), :

.
3.3. .
* Cu(OH)2 .
, . .
. ,
, (II), :

-1,2,3-
()

(II)
(-)

, , .

, ():

-1,2-


1. 4-5 . .
2. .
3.
, .
4. .
5. (II) HCl (10%).
6. .
135

Capitolul_3_CS3.indd 135

28.07.2014 15:18:25

Noiuni
generale
de chimie organic

* H2SO4 (.) ,
:
(.)

, :

4C3H5(ONO2)3 6N2 + 12 CO2 + O2 + 10 H2O


1847 . .
,
() . 1867 .
, .


. .
, . .
. (, .) .
. , ,
. .
3.2.

3.4. 3.2,
.

, ...

(1833-1896) ,
, .
.

, , 1901 .,
, ,
, , ,
1968 . .

136

Capitolul_3_CS3.indd 136

28.07.2014 15:18:26


Introducere


1. :
) - ;
) ;
) .
2. :
) ;
) *
;
) * . ;
) * -, - ;
) * , - , (II) .
3. * : , , , 2--2-.
4. * - , :
1.
a)
2. Cu(OH)2 )
)
3. Ag2O ( )

4. Na ) -1,2-

)
5. :
a) -1,2-;
) -2- -2,3-.
6. :
)* : ) Na; )* ;
)* Cu(OH)2;
) :

A)
)

Cl

Cl

7. * :
. (. .) 40 40 ?
(.: 14,5 )
. , 55,2
.
(.: 136 )
. 3,36 : 1,2-
-1,2-. . .
(.: 9,3 ; 3,36 )
137

Capitolul_3_CS3.indd 137

28.07.2014 15:18:26

Noiuni
generale
de chimie organic

3.1.4.

.
, (C6H5OH).
, ,
:
H
C

HC
HC

C
CH

C
H

H.

(C H OH) .
6 5
77 : , (, , , ) (),
, :

3
4

2
5

1
6

4
5

3
6

2
1

3
2

4
1

(). , OH.
3.5. -.
* .
. ,
, . .
- . :
+

(+)
, ().
, . .
:

C6H5OH + H2O

C6H5O + H3O+

, ,
.

, ...

10 ,
.

138

Capitolul_3_CS3.indd 138

28.07.2014 15:18:27


Introducere

*
.

ArX (
RX), ( ):

C6H5Cl + NaOH

C6H5OH + NaCl


, , . .
(+43) . (, , ).


, ,
. ( ), ( ).
.

. .

1. , ,
.
, , ():

a) 2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2


b) C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O


: .
* ( 2 )
:

C6H5ONa + H2CO3 C6H5OH + NaHCO3


, ,
. .
139

Capitolul_3_CS3.indd 139

28.07.2014 15:18:27

Noiuni
generale
de chimie organic

*. .

, .
: 2, 4 6 . , .
2. . 2,4,6-:


( )

2,4,6-


.
3. . 2- 4-:

2-

4-

2,4,6- ( , ):
(.)
2,4,6-
( )

, .
4. . (III) - , .

! .


1. , 1-2
.
2. 1-2 1,5%- (III).
3. - .

, ...
(1849),
.

140

Capitolul_3_CS3.indd 140

28.07.2014 15:18:27


Introducere
1


( 3.3).
( ),
, , ( ).
(. . 169).
.

() . ,
.
.

(, .).
3.3.

. 3.6.
::
1
; 2 ;
3 ;
4 .

3.6. 3.3,
.

. ( 5 /3), .
. ,
, .
, , .
:
, ;
;
;
.
141

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28.07.2014 15:18:28

Noiuni
generale
de chimie organic

...

.
.
, 2,4,5- 2,4,5-
(2,4,5-) .

OH

Cl

OCH2COOH
Cl

Cl
ClCH2COOH . NaOH
- NaCl

Cl

2,4,5-

Cl

Cl

2,4,5-

, ,

:

OH Cl

Cl

Cl

Cl
K2CO3
- 2KCl, - H2O
Cl
Cl

+
Cl H O

Cl

2,4,5-

Cl

Cl

100 000 , .
, :
OCH2COOH
OH
Cl
Cl
Cl

Cl

Cl

Cl

2,3,4,5,6-
()

Cl
2,4-
()

.
.
.
, , , :

OH

ONa
+ CO2
125oC, P

NaOH

OH

COOH
CH3COCl
HCl

OCOCH3
COOH

()

142

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28.07.2014 15:18:28


Introducere


( ).
(. 20 . ).
, , .
:
COOH
COOH
OH
OCOCH3

+ H 2O

+ CH3COOH

, , ,
. ,
.
! ( ), , ( ) .
, :

OH

OH

OCH3

H = O

OCH3

H2 CH = CH2

( )

( )

, , , .
, . ,
, ?


( )
1. 10 2-3 . .
2. .
3. 2-3 5%- FeCl3.
4. , .

143

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28.07.2014 15:18:28

Noiuni
generale
de chimie organic


1. : .
2. .
3. * .
4. :
a) ....... , ......
.
) * 364 ............. (65).
) * .......... ......... .
5. :
) *4-;

) 2-;

) 4-;

) *2,4,6-.

6. :
a) Na;

) NaOH;

) *Br2 (H2O);

) *HNO3 (.).

7. () () :
a) * ,
, .
) (III) - .
) *
2,4,6-.
) ,
.
) * HNO3 (.) .

8. A, B, C, D :

9. :
(. .) 9,4
?
(.: 1,12 )

144

Capitolul_3_CS3.indd 144

28.07.2014 15:18:28


Introducere

3.1.5.-3.1.6.

I. .
1
, 21,62% .
:

:
1. :
(O) =21,62%

CnH2n+1OH CnH2n+2O
-?
2. n:

Mr(CnH2n+2O) = 12n + 2n + 2 + 16 = 14n + 18


3. n :

(E) =

m(E) . Ar(E)
1 . 16 .
1600
. 100% (O) =
100%, 21,62 =
, n = 4.
14n +18
Mr
14n+18

4. n : C 4H9OH.
: C4H9OH C4H10O.

* 2
1,2 2,64 2. .
:
1. m(ROH)=1,2
:
m(CO2)=2,64

3n
CnH2n+1OH +
O2
nCO2 + (n+1)H2O
-?
2
2. 2:
:

Mr(CnH2n+1OH) = 12n + 2n + 1 + 17 = 14n + 18


Mr(CO2) = 44.
=

1,2
2,64 .
m
; () =
; (CO2) =
M
14n + 18
44n

3. :

( = (CO2) ;

1,2
2,64
=
, n = 3.
14n + 18
44n

4. n = 3 :
CnH2n+1OH: C3H7OH; : CH3CHCH3 .

OH

: C3H7OH,
CH3CH(OH)CH3.
145

Capitolul_3_CS3.indd 145

28.07.2014 15:18:28

Noiuni
generale
de chimie organic

II. .
3
, 2,82 5,6 40%-
.
:

:
m (C6H5OH) = 2,82 1. :
m (-) KOH = 5,6
5,6 . 40%
.
m((-)
. 100%; m (KOH)= m((-) KOH) =
= 2,24 .
(- KOH) = 40% =
100%
100%
m(-)

2. C6H5OH KOH.
m (C6H5OK) ?

M (KOH) = 56 /; M (C6H5OH) = 94 /;

(C6H5OH) =

2,24
m(KOH)
2,82
m(C6H5OH)
=0,04
=
=
=0,03 ; (KOH) =
56
/
M(C6H5OH) 94 /
M(KOH)

3. , :
C6H5OH + KOH = C6H5OK + H2O
1 1 1
: (C6H5OH) = (KOH); 0,03
< 0,04 . , , .
(C6H5OH) = (C6H5OK) = 0,03 ; M(C6H5OK) = 132 /;
m(C6H5OK) = M = 0,03 132 / = 3,96 .
: 3,96 .

III. * ,
.
4

33,1 . , 2,24 (. .) .
.
:
m() = 33,1

.
V(H2) = 2,24
1. :

C6H5OH + 3Br2 C6H2Br3OH + 3HBr (1)


m(C2H5OH) ?
M(C6H5OH) = 94 /; M(C6H2Br3OH) = 331/.
m(C6H5OH) ?
m() ?
2. , :
33,1
(C6H2Br3OH) =
= 0,1 .
331/
(1): (C6H2Br3OH) = (C6H5OH) = 0,1 ;

m(C6H5OH) = M = 0,1 94 / = 9,4 .


146

Capitolul_3_CS3.indd 146

28.07.2014 15:18:28


Introducere

3. , , (2) (3):
2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2 (2)
2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2 (3)
4. , , :
(H2) =

V
2,24
=
= 0,1 ; M(C2H5OH) = 46 / .
Vm 22,4 /

(2) , 2 C6H5OH 1 2,
0,1 C6H5OH 0,05 H2.

(3) 0,05 H2 (0,1 0,05 = 0,05 ).


, (C2H5OH) = 0,1 ; m(C2H5OH) = M = 0,1 46 / = 4,6
: m(C6H5OH) + m(C2H5OH) = 9,4 + 4,6 = 14 .


1. :
. ;
.* 2,4,6-.
2. 13,34% ? (.: C3H7OH)
3. , 6,72 (. .).
(.: 13,8 )
4. 39
.

(.: 41% 3; 59% 25)
5. * (..),
1,24 1,15 .
(.: 0,448 )
3
6. 9,4%- (=0,9 / ) ,
1,12 (. .) ? (.: 222 )
7. * 64
46 .
.
(.: CH3-O-CH3)
8. * 1% . 1,5 ?
(.: 15 )
,
, -.
+K

a) CH2=CH2 ? C2H5OH

+Na

H2SO4(c)
*
140C
H2SO4(c)
;

170C
CH3COOH
*
[H2SO4]

+ KOH

b) C6H5Cl ? C6H5OH

+3Br2
+FeCl3

*
?
+

147

Capitolul_3_CS3.indd 147

28.07.2014 15:18:29

Noiuni
generale
de chimie organic

()

HNH
H

RNH
H

NHCH3

NH2

CH3NH2

,

.

,
.


( , ) , :

RNR
H

RNR''
R'''

R, R, R .
!
?
,
.
, , .
()
R-NH2 , , - (R).
:

(CH3)3N

CH3NH2 CH3CH2NH2 CH3CH2CH2NH2

* (R2NH) (R3N) - - , , - .
:
(C2H5)2NH
(C2H5)3N
(CH3)3N
CH3NHCH3

* , .
,
- -; :

H2NCH2CH2CH2CH2NH2
-1,4- (),

H2NCH2CH2CH2CH2CH2NH2
-1,5- ()

H2N(CH2)5NH2

, . , .
148

Capitolul_3_CS3.indd 148

28.07.2014 15:18:29


Introducere

: ) , NH2, ) NH2.
3.6. 411N.
. , ,
s- ,
. ,
:
a

N
H

. 3.7.
: ;
.


1. () ,
. . .
2. .
, ,
. (R-Cl) :
+

NH3 + RCl

[NH3R]Cl

, , .
+

[NH3R]Cl

+NH3

NH4Cl

RNH2 ( )

* . , . :
RNH2 + RCl
+

[R 2NH2]Cl

[R 2NH2]Cl ( )

+NH3

NH4Cl

R 2NH ( )

* :
+

R 2NH + RCl
[R3NH]Cl ( )
+

[R3NH2]Cl

+NH3
RN
NH4Cl 2

( )

, , ,
.
3.* .
:

ROH + NH3

300oC
Al2O3

RNH2 + H2O

149

Capitolul_3_CS3.indd 149

28.07.2014 15:18:29

Noiuni
generale
de chimie organic

*4. .

, NO2.
CH3CH2NO2; C6H5NO2
: CH3NO2;

RNO2

6[H]

Fe+HCl

RNH2 + 2H2O

(Zn Fe) :

, . ,
, , ( 3.4).
3.4. ()

Kb (25)

CH3NH2

92,5

6,5

(CH3)NH

96

7,4

4,4 . 104
5,2 . 104

(CH3)3N

124

3,5

6,5 . 105

.
.
( ) , .
3.7.
. .

*
A. . ,

, ,
. , .
+

NH3 + HO H

NH4 + HO

,
:
+

R-NH2 + H-OH

R-NH3 + HO

(Kb):
Kb =

R-NH 3

OH

R-NH2
Kb, ( 3.4).

150

Capitolul_3_CS3.indd 150

28.07.2014 15:18:29


Introducere

.
, , . ,
, , . , , :
+

NH3 + HCl
NH4Cl
+
..

RN H2 + HCl
RNH3]Cl

. (IV), :

4C2H5NH2 + 15O2 8CO2 + 14H2O + 2N2

3.1.8.


, (NH2)
.

.
NH2

NH2

CH3

NH2

NH2

CH3

2-

3-

CH3

4-

* ,
, ,
, N (
2- N-).
NH2

(1812-1880)

NHCH2CH3

CH2CH3
2-

N-

CH2CH3

CH2CH3

N,N-


,
.
6[H]
NO2
NH2 + 2H2O
:

, , (Zn Fe), , :

C6H5NO2 + 2Fe + 6HCl

C6H5NH2 + 2FeCl3 + 2H2O

3.8. 4-.
.
151

Capitolul_3_CS3.indd 151

28.07.2014 15:18:30

Noiuni
generale
de chimie organic


( 3.5).
,
- . .
3.5.

6,2

184,4

4,2 . 1010

57

196,3

5,0 . 1010

24,7

199,7

2,47 . 1010

31,6

203,2

4,92 . 1010

+45,0

200,4

1,18 . 109

NH2

NHCH3

N-

NH2

2-

CH3

3-

H3C
4-

H 3C

Kb (25C)

NH2
NH2

3.9. Kb Kb
( 3.5). .

*

. , :

..
C6H5 NH2 + HCl

C6H5NH3]Cl

. :
+
C6H5NH3]Cl- + NaOH -HCl

. 3.7.

C6H5NH2+NaCl + H2O

,
( Kb 3.5), ,
p-
(. 3.7). ,

+
.
NH2
NH2
,
.
152

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28.07.2014 15:18:30


Introducere


, .
, . , , , :
+

C6H5NH3]Cl- + NH3

-HCl

C6H5NH2+NH4Cl

.
, ,
, .

. -

, , , . , NH2 , 2, 4 6 , (
).

2,4,6-:
NH2

Br

NH2

+ 3Br2

Br
+ 3HBr

Br

2,4,6-
. (Hofmann)
(1818-1892)

,


,
, .

* (180) 4-
( ), :
180oC

NH2 + H2SO4

HO3S

NH2 + H2O


, ,
, . 1842 .

. (K2Cr2O7) . ,
, ,
.
NH2. , .
( ),
, , , .
153

Capitolul_3_CS3.indd 153

28.07.2014 15:18:30

Noiuni
generale
de chimie organic


1. :
) ;
) ;
)* ().
2. :
) ,
;
) ;
) ;
)* ( ): ,
NH2.
3. :
) :
CH3CH2NH2; CH3CHNH2; CH3CH2NHCH3; (CH3)3N

CH3
)* :
NH2

NHCH3

NH2

CH3

CH3

CH3
N CH
3

CH3

) , * * .
4. 411N. ?
5. ( ):
) CH3CH=CH2
CH3CHCH3;

NH2
)
HCCH
CH
CH
NH

3
2
2;
)* HCCH
C6H5NH2.
6. () ()

:
) ;
)* NH2;
)*
NH2;
) , ;
)* , , .
7. :
2,4,6- 37,2 208 ?
(.: 132 )
154

Capitolul_3_CS3.indd 154

28.07.2014 15:18:30


Introducere

3.1.9.

1
43,55% Cl. .
:

(Cl) = 43,55%

[R+NH3]Cl -?

1.
, :

(Cl) =

Ar(Cl)
+

Mr[(RNH3)Cl ]

. 100%; 43,55 =

35,5
. 100%
R + 14 + 3 + 35,5

43,35(R + 52,5) = 3550, R = 29; CnH2n+1 = 29; 12n+2n+1 = 29; n= 2; R = C2H5+

: [C2H5NH3]Cl M(C2H5NH2) = 45 /.
: C2H5NH2; 45 /.
2
(. .), 11,2
.
:
V(CH3NH2) = 11,2 1. :
:

V(O2) ?

4CH3NH2 + 9O2

4CO2 + 10H2O + 2N2

2. :


=V / Vm; (CH3NH2) = 11,2 : 22,4 / = 0,5 .
3. :
4 CH3NH2 ---------- 9 2
0,5 CH3NH2 ---------- 2

x=

0,5 . 9
4

= 1,125

4. , :
= V / Vm; V = . Vm = 1,125 . 22,4 / = 25,2 .
: 25,2 .
* 3
4,5
, 1,12 (. .) . .
:
m()= 4,5
V()= 1,12

- ?

1. :

2CnH2n+1NH2 +

6n + 3
O2
2

2nCO2 + (2n + 3)H2O + N2

155

Capitolul_3_CS3.indd 155

28.07.2014 15:18:31

Noiuni
generale
de chimie organic

, , , .
2. :
V(N2)
1,12 l
= 0,05
(N2) =
=
Vm
22,4 /
3. :
() = 2 (N2)= 2 . 0,05 =0,1
4. :
4,5
m
m()
= 45 /
=
() =
; M () =
0,1

M()
5. n:
Mr (CnH2n+1NH2)= 12n + 2n + 1 + 16 = 14n + 17; 14n + 17 = 45; n=2, n
C2H5NH2
CnH2n+1NH2
: C2H5NH2 .
HCl


, , -.

+3Br2
C6H5NO2

C6H5NH2

+CH3Cl

H2SO4

++


1. (. .) , 186 ?
(.: 134,4 )
2. (. .) 10,8 ?
(.: 2,05 )
3. 5,6 (. .) ? (.: 60 )
4.* , . 11,2 .
, ,
, .
(.: 7,8 C6H6; 15,7 C6H5Br)
5. , 10 (. .).
(.: 37,5 )
6.* 10 , .
1,3 .
3,35 NaOH 20% 1,2 /3. .
(.: 7,19 C6H6; 0,93 C6H5NH2; 1,88 C6H5OH)

. , .
? , ?
156

Capitolul_3_CS3.indd 156

28.07.2014 15:18:31


Introducere

3.1.10.

,
. . , ,

. , 3.4 3.5.
3.4. , ,
3

5
8

7
9

3.10. 3.4
.
3.5. , , ,
,
1

10

8
9

Ar NO2
6

Ar NH2
*

3.11. .
. .

3.4 3.5.

1. :
) ; ) ;
) .
2. :
) ;
)* .
) 2,4,6-.
3.* () () :
, (4) 67,2 (. .)?
157

Capitolul_3_CS3.indd 157

28.07.2014 15:18:31

Noiuni
generale
de chimie organic

3.1.11.*

(, )

1. :
) .
) NH2 .
2. ,
:
a) CH3OH
) C6H5NH2
) (CH3)2 C = O
) C 2H5Cl
) C 6H5OH
) CH2 CH2
) CH3CH2NH2
) C2H5NHCH3
OH OH
3. :
) ; ) -2-; ) 3--3-; ) 2,4-;
) ; ) N-; ) -1,3-.
4. :
. -2- :
) -1-;
) -2-;
) -1,2-.
. ,
64 ?
) 16 ;
) 32 ;
) 18 .
. (65) :
) 60,3%;
) 71,7%;
) 76,6%.
5. .

1.

.

.

.
.

2.

.

.

.
.

3.

.
.

.
.

4.

.
.

5. A

. Cu(OH)2 .

.
.

1, ,

6. :
. 40 92%- ? (.: 17,9 )
. 18,6 3,36 (. .). .
(.: 9,4 )
158

Capitolul_3_CS3.indd 158

28.07.2014 15:18:31


Introducere



1. :
) ;
) ;
) ;
) .
2. :
) ;
) ;
) .
3. :
) 2--1-; ) 2--1-; ) N--.
4. :
a)

; )
3

HC
;
HC

H
C

C
H

C
CH

H
C
HC

HC
C
H

; C)
CH

OH;; )

NH2 .

5. :
. -1-.
. :
a. CH4 C2H2 C2H4 C2H5OH CO2
. C2H2 C6H6 C6H5NO2 C6H5NH2

6. :
) ............. ;
) ..... , .....
;
) ......... ;
) ....... ;
) .......... .
7. :
. :
a) HCl; ) Na; ) NaOH; ) H2.
. :
a) C2H6; ) C3H8O; ) C6H5OH.
8. :
(. .),
4,6 .
(.: 1,12 )

159

Capitolul_3_CS3.indd 159

28.07.2014 15:18:32

Noiuni
generale
de chimie organic

: , ,

,
(). * ,
, , . nH2n+1OH.
. : -, -
-. .
. .
.
.
3.6.
3.6.
CnH2n
CnH2n+1X
C6H12O6

+H2O

+ Na

+NaOH

HX
X=Cl, Br
[O]

n=2,4
+ H2

CnH2n+1OH

CnH2n+1ONa
CnH2n+1X
RCH=O

-H2O

RCH=O

[H2SO4]170oC
-H2O

tc
CO+H2O .
n=1
o

[H2SO4]140oC
O2

RCOOH

CnH2n
(CnH2n+1)2O
CO2+H2O

- , . 1,2- () -1,2,3- (). , , .



.
( ) (II) - .
-
3.7.
3.7. -

CnH2n
CnH2nX2

[O]
H2O
2H2O
X=Cl

CnH2n-1X3 +3H2O
X=Cl

Na(NaOH)

CnH2n(OH)2

CnH2n1(OH)3

H2O
Cu(OH)2
3HNO3, 25oC
H2SO4

CnH2n(ONa)2
CnH2n+1CHO

C3H5(ONO2)3

160

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28.07.2014 15:18:32


Introducere

, ,
.
, , ,
.
M 3.8.
3.8.
Na(NaOH)
3Br2

Cl
C6H5Cl
C6H6 2
AlCl3

HNO3

C6H5OH

FeCl3
O2

C6H5ONa
C6H2Br3OH
C6H2(NO2)3OH

CO2 + H2O

,
( ). , . , NH2 ( ).
, , .
, , .
. 3.9.
3.9.
HX
H 2O

HNO3

[H]
RNH2
RH R-NO2
[1]

CH3Cl

RX

O2

NH3[2]

[RNH3]X
+

[RNH3]OH
R NH CH3
CO2 + H2O + N2

(1) , (2)
.
, . , , , , , .
.

161

Capitolul_3_CS3.indd 161

28.07.2014 15:18:32

Noiuni
generale
de chimie organic

3.2.*

,
. CnH2nO.
,
C=O.

,
, .
,
, *.

*:

R = H, ; R R = .
, ,
.

3.2.1.

-2-

=, , .

CnH2n+1CHO.
(=). , . R.
( ) 2,
( 3.6).
* ,
,
- ( ) - ( ).
162

Capitolul_3_CS3.indd 162

28.07.2014 15:18:32


Introducere
, ( ,
).
- , ,
(33 , 2525 ).
, (325 ,
2565 ). 3.6
.
3.6.

2-

2-

2-

2-

()

,
.
:
4

3--

4---2-

,
* .
*
CnH2nO.
163

Capitolul_3_CS3.indd 163

28.07.2014 15:18:33

Noiuni
generale
de chimie organic

3.2.2.


*. ,
.

. ( ).
1. * ().
:

2. (. ):

* . -

(K2Cr2O7 + H2SO4) :

-2-

-2-

3. *
:

-2-

-2-

.
3.12.* 1-. .

. , .
: , ?
4. *.
164

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28.07.2014 15:18:33


Introducere

.
(),
( ):

()

()

* , ,
:

-2-

5. .
. :

1,1-

-1,1-

2,2-

-2,2-

-2-

6.
( )
:

-2- ()

. 3.8.

1. (1) 0,5 .
, (2) 0,5 (. 3.8).
2. (1) . .
3. , (2)
.
4. 1 (1) . ?
5. .
165

Capitolul_3_CS3.indd 165

28.07.2014 15:18:34

Noiuni
generale
de chimie organic


1. :
) ;
) * .
2. :
) ;
) ( 3.6);
) , *;
) .
3. C4H8O, :
) , ;
) -2-
.
4*. , :
a) C4H10O; ) C7H14O; ) C3H6O; ) C6H12O.
5. () ()

:
) = .
) .
) .
) 1,2-.
) .
6. :

a) C CH4 CH3Cl CH3OH HCH=O


) C CaC2 HCCH CH3CH=O
*) CH3CH=CH2 CH3 CH-CH3 CH3 CH-CH3 CH3 C-CH3

Cl
OH
O
7. :
. 4,48 (. .)?
(.: 8,8 )
. , 3
150 . .
(.: 1,84%)
166

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28.07.2014 15:18:34


Introducere

3.2.3.



, . .
. . ,
(?).
* . ,
, ,
( 3.7).
3.7.

d,
,
/3

, /100

19,2

0,815

+ 20,8

0,781

+ 49,1

0,807

20

+ 75,0

0,817

15

+ 56,0

0,781

*-2-


.
, ,
. , ,
.

. .

, .
( )

(Ni, Pt .) :

167

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28.07.2014 15:18:34

Noiuni
generale
de chimie organic

* :

. .
-
.
. , , , ,
( ).
,
.
( ):

(II) ( - ). Cu(OH)2 CuOH (


), (I) ( ):

(CH=O).


) 1. 5 2%- 5%- .
2. 2%- Ag2O.
3. 2 40%-
50-60. ?
) 1. 1 2%- CuSO4 2
10%- .
2. Cu(OH)2 40%- .
3. , .
4. .

168

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28.07.2014 15:18:34


Introducere

.
( 2- 4- ) :


( )

1500-2000. , .


, ( 2=),

:

. 3.9.
.

. 3.10.
.

. 3.11.
().

. 3.12. .

, .
40%-
( ).
. , ,

(. 3.9).

, , ,
. . (. 3.10).

( ) (. 3.11).
(3), .
, .
( , . . 85).
. .
*, -2- 33,
, , . ,
(.3.12).
169

Capitolul_3_CS3.indd 169

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Noiuni
generale
de chimie organic


1. :
) ;
) .
2. :
) , ;
) * ;
) * = = ;
) *;
) , :
1) ;
2) ;
3) -1,2-.
3. :
. * : ) ; ) .
) , : ) ; ) .
. : ) ;
) .
4. :
a)

)
.

5. :
) ;
) 2-; *) -2-.
6. () () :
) *
-2-.
) * -2- .
) *
.
) .
) ()
().
) *
-1-.
7. :
) ;
) .

170

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28.07.2014 15:18:35


Introducere

3.2.4.

, ,

, ,
3.10.
3.10. , ,

1
2
7
8

10

3
4
11
12

13

3.13. 3.10
, . .
.

3.10.
1. :
) ;
) ;
) ;
*) -2- -2- CO2+H2O;
) CH4 CH2=O CH3OH CH3Cl C2H6 C2H4 C2H5OH CH3CHO;
) CH4 C2H2 CH3CHO CH3CH2OH CH3CHO.
2. 510 , (II)
- . . .
3. -2- , .
4. :
) ; ) ; ) ; ) .
.
5. , 6 -2-
(II)?
(.: 5,8 )

171

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Noiuni
generale
de chimie organic

3.2.5.

I.
.
1
1,8
5,4 .
?
:
m(-.)= 1,8
m(Ag)= 5,4

-?

1. :

CnH2n+1CHO + Ag2O CnH2n+1COOH+2Ag

(1)

2. m(Ag)
5,4
: (Ag) =
=
= 0,05 ;
M(Ag) 108 /
1
0,05 = 0,025 .
(1): () = (Ag)=
2
2
3. :
m
1,8
m
M= =
= 72 /.
;
() =

0,025

M
4. , n:

Mr(CnH2n+1 CHO) = 14n+30; 14n+30=72; n=3.


: C3H7CHO CH3CH2CH2CH=O .
II. .
2
6,9 ?
:

:
1. :
m(C2H5OH) = 6,9

[O]
C2H5OH
CH3CH=O + H2O
m(CH3CH=O)-?

2. :
m
6,9
(C2H5OH)=
=
= 0,15 .
M 46 /
: (C2H5OH) = (CH3CH=O);
3. :

(CH3CH=O) = 0,15 .

m(CH3CHO) = M = 0,15 44 / = 6,6 .


: , , 6,6 .
172

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Introducere

III.
, .
3
14,5 -2-
(Ag2O) 32,4 .
.
:
m(.) = 14,5

1. , :
m(Ag) = 32,4
O
O

CH3-CH2-C
() ?
CH3-C-CH3
H
(-2-) ?

-2-
2. Ag2O . :

CH3-CH2CHO + Ag2O CH3-CH2COOH+2Ag (1)


3. , ,
-2-:
(Ag) =

m(Ag)

32,4
=
= 0,03 ;
M(Ag) 108 /

() =

1
2

(Ag)=

0,03
= 0,15 ;
2

m = M; m() = 0,15 58 / = 8,7 ;


m(-2-) = m() m() = 14,5 8,7 = 5,8 .
4. .

8,7
m()
100% = 60%;
() = m() 100% =
14,5
5,8
m(-2-)
100% = 40%.
(-2-) =
100% =
m()
14,5

: -2- 60% 40%.


1. 87 ?
(.: 90 )
2. 12 58,9 Ag. .
(.: C2H4O)
3. 69,6
( ). .
(.: 11,1 )
4. 7,4
1,12 (. .).
(II) , . .
(.: C4H9OH, 74 /)
5. (. .), 16,16 3
(.: 8,96 )
(d = 0,792 /3).

173

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28.07.2014 15:18:35

Noiuni
generale
de chimie organic

3.3.*

,
(), .
:

COOH

( )
. 3.13.

(R-) ,
(.3.13).
() - .

3.3.1.


( )

,
, , .
: CnH2n+1COOH CnH2nO2.

, , CH2
. 3.8
.


-
()
. 3.14.
, (. 3.14).

(.
) , , ( 3.8). , 4 , , , .
, , , :
:


( )

3--

, ...

2--

*2--
()

. ,
, , ,
, .

174

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28.07.2014 15:18:36


Introducere

.
.
Ta 3.8.

,
/100

8,6

101

16,6

118

- 22,0

141

- 4,0

164

- 35,0

186

- 2,0

205

64,0

69,4

390

(.)
360

3.14.
C5H10O2.

. . , .
, , .
3.15.

: ) ; ) ; ) .
? .

.

. .

, , , .
1. .
.
, 200
Mn2+. . :
3.16. ,
4 . .
175

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28.07.2014 15:18:36

Noiuni
generale
de chimie organic

2. ( ).
. (. ).
3. , :

KMnO4 K2Cr2O7.

3.17. , R =C2H5.
. .
4.

1,1,1-

3.18.
.
5. ()
. , ( ):


,
. :

CH3COONa + H2SO4 CH3COOH +NaHSO4

. 3.15.
.

1. (1) 1 (. 3.15).
2. 2 H2SO4.
3. 2-3 (
).
4. .
5. (. 3.15).
6. - (2).
7. (2) .
8. (2)
( , ).
9. (1) (2) 1 .
176

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28.07.2014 15:18:37


Introducere


1. :
) ;
) ;
) .
2. :
)
;
)
;
) 6 ;
) , ;
3. . : ) ;
) .
a) CH2CH2CH2COOH;
CH2
CH3

) CH3 O
CHC
CH3 OH;

) CH3CH2COOH;

) CH3CH2CH2COOH;

) CH3CHCH2COOH;
) CH3(CH2)3COOH.
CH3
4. :
a) CH3(CH2)14COOH; ) CH3(CH2)16COOH; ) C3H7COOH.
?
5. C7H14O2,
.
6. :
a) aC2C2H2CH3CH=OCH3COOH;
) H4CH3ClCH2Cl2CH2=OHCOOH.
7. .
8. :
. 56 ?
?
(.: 115 HCOOH; 80 CH3OH)
. 80%- 11 ?
(.: 18,75 )

, ,
:
) HOCH2CH2OH;
) C6H5OH;
) C6H5COOH;
a) CH3OH;
) HCl;
) H2CO3;
) HCCH;
) HCOOH.
- .
177

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Noiuni
generale
de chimie organic

3.3.2.

. , .
3.19. 3.8 ,
.
.
RCOOH.
, , ,
, . () :

()

, ,
.
.


. , (=) (), .
. . = ,
(+), , ,
. , (
):

. .
(, ).
. . .
3.20. , :

178

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28.07.2014 15:18:37


Introducere

.
, . , 80
:

.
3.21. ,
:

.
1. :

,
. (K, Na) () . (. 165).
2. , :

2- a

: .
3.
. . (. H2SO4) .
179

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28.07.2014 15:18:37

Noiuni
generale
de chimie organic

)
(-


( )

( )

()

3.22.
-2-.

.

. 3.16.
.

() - (. 3.16), , .
formica (. 3.17).
, 1855 .
(M. Berthelot) (II)
:
.


:
.
,
, . 3.17. .
.
:

, . , :

.
3.23. , .
180

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28.07.2014 15:18:38


Introducere

. 3.18. .

, ,
( , . 3.18), .
() 3 ,
, . 16,6.

, , ,
:

(99%-)
, , . , , . ,
, (),
. 3.19. - ( ) .
.
()
(. 3.19).
() ( ).
, : CH3(CH2)14COOH
. 3.20.
C15H31COOH CH3(CH2)16COOH
.
C17H35COOH.
() .
. ,
(. 3.20). . ,
.

a 3.11.

+[O]

+3H2O

+[O]

+NaOH


, - +NaOH Na2CO3
, , NH3

+ROH

+l2(P)

3.24. 3.11,
.
181

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28.07.2014 15:18:38

Noiuni
generale
de chimie organic

5 , , -.
H 2O
? CH CCl
1. CH3CH3
3
3
[O]
?
2. H2C=CH2 CH3CH2OH
[O]
? CH CHO
3. HC=CH
3
O
4. CH3C OC H ?
2 5
?
5. CH3COONa

CH3C

O
OH

Me ()
(K, Na, Ca)
NaOH

CH3OH
[H2SO4]
NH3
Cl2

1. :
) ( );
) ( );
) ;
) ;
) .
2. A-:
HO

H O [Hg2+]

[O]

C2H5OH (H2SO4)
a) CaC2 2 A 2

NaOH (300C)
+H2
H2O
[O]
Na
A

) C2H2
3. , :
a) CH2=CHCOOH; ) C6H5COOH; ) ClCH2COOH; ) CH3CHCOOH.

OH

4. () () -

:
) .
) .
) (CnH2nO2).
) .
)
.
5. :
. :
a) HCl; ) NaOH; ) H2; ) Ag2O ( ); ) C6H5ONa;
. ( ) C4H8O2 :
a) 4; ) 5; ) 6; ) 7.
8. :
. 1,065 : 1,018 CO2 0,415 H2O. , , M=46 /.
.
(.: CH2O2)
. 2 (. .), 240
7%- (d = 1,07 /3) 16,8 (NaHCO3).
?
(.: V=4,48 CO2; CH3COOH)
182

Capitolul_3_CS3.indd 182

28.07.2014 15:18:39


Introducere

3.3.3.-3.3.4.

1
5102 : )
; )
; ) ) ).

e:
1. :
a) CH3-CH2-CH2-CH2-COOH ;
) CH3-CH-CH2-COOH 3- ();
CH3

) CH3-CH2-COOH

().

2
: ,
. .

e:
1.
, :
HCOOH ;
C2H5OH ;
HOCH2CH2OH .
2. ,
(. 168).
3. Cu(OH)2,
- .
4. .
1
2 (. .) (NaHCO3)
200 6%- () ?

e:
m(-)=200 1. :
:
= 6%

V(CO2) ?

m(-.)
m(-)

. 100%; m (CH3COOH)=

(CH3COOH) =

m(CH3COOH)
M(CH3COOH)

m(-.) (CH3COOH). 200 . 6%


=
= 12 ;
100%
100%
=

12
= 0,2 .
60 /

2. CO2:

CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2 + H2O


183

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28.07.2014 15:18:39

8,3-x

Noiuni
generale
de chimie organic

: (CH3COOH) = (CO2) = 0,2 ;


=

V
; V(CO2) = Vm = 0,2 22,4 / = 4,48 .
Vm

: CO2 4,48 .

a 2
8,3
6 NaOH. .
:
e:
m()= 8,3 1. :
m(NaOH) = 6
HCOOH + NaOH HCOONa + H2O (1);
( HCOOH) - ?
46 / 40/
(CH3COOH) - ? CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O (2).

60 /

40 /

2. HCOOH; : x HCOOH;
46

(8,3 x ) CH3COOH; 8,3-x CH3COOH.


60

3. (1) (2 ):
(HCOOH) = (NaOH) = x ; (CH3COOH) = (NaOH) = 8,3-x ;
46
60
6
(NaOH) =
= 0,15 .
40 /

4. :

x + 8,3-x = 0,15; x = 2,3 (HCOOH).


46
60

5. CH3COOH :

m (HCOOH) = 2,3 ; m(CH3COOH) = 8,3 2,3 = 6 ;


2,3
(HCOOH) =
100% = 27,7%; (CH3COOH) = 6 100% = 72,3%.
8,3
8,3

: 27,7%, 72,3%.
a 3
NaOH
11,2 , 1
1,965 . .

e:
1. :
CnH2n+1COONa + NaOH CnH2n+2 + Na2CO3

:
V() = 11,2
m (1 ) = 1,965

m () ?
-?

2. :
1 .................1,965
22,4 .............Mr,
Mr = Vm . r = 22,4 . 1,965 = 44 /.
184

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28.07.2014 15:18:39


Introducere

3. n :
Mr(CnH2n+2) = 12n + 2n + 2; 14n + 2 = 44; n = 3.
, C3H8, C3H7COONa.
4. (C3H7COONa); :
11,2
() = (); () =
= 0,5 ; () = 0,5 ;
22,4 /
m(C3H7COONa) = . M(C3H7COONa) = 0,5 . 110 / = 55 .
: m(C3H7COONa) = 55 ; C3H8.

1. :
a) Na; ) NaOH; ) CaO; ) NH3; ) CH3OH(H2SO4).
.
2. :
) , , ;
) , , .
?
( ).
3. :
CH4C2H2CH3CHOCH3COOHClCH2COOH.
4.
:
) Ag2O, ;
) , 362;
) .
?
5. 8,8 1,12 (. .).
.
(.: C3H7COOH)
6. 5,3 Na2CO3 0,56 (. .). .
(.: 56,6%; 43,4%)
7. 35,55 10%-
3,36 (. .).
.
(.: C3H6O2)
8. 0,37 10 2%- NaOH.
.
(.: C2H5COOH)
9. 25,6 ?
(.: 21,46 ; 9,28 )
10. 54,5% .
.
(.: C4H8O2)
11. , 29,75% ?
(.: CH3(CH2)14COOH)
185

Capitolul_3_CS3.indd 185

28.07.2014 15:18:39

Noiuni
generale
de chimie organic

3.3.5.

3
: , , , ,
, , , , .
: (1:1), , , , , , ( ),
NaOH 10%, , () , .

)
1. 1 : 1 ; 2H2SO4 (1:1).
2. .
3. .
)
1. 1 , 1 (1:1).
2. .
3. (
).
)
1. 1 ,
1 H2SO4 (1:1) .
2. , 1 , . H2SO4.
3. . ?
4. , . ?
)
1. 1 1 NaHCO3.
2. ,
.
3. , .
4. . ?
5. , .
)

1.
2

, 2 1 .
. 3.21.
2. NaHCO3.
.
3. 2-3 NaCl.
4. , .
5. .
.

186

Capitolul_3_CS3.indd 186

28.07.2014 15:18:39


Introducere

3.3.6.

. 3.22.

.

,

(OR) (OAr).
,
,

:
,
-
()

R R (
Ar). , : CnH2nO2.

?
IUPAC .

, - -
(,
(. 3.22)).
, . , , ,
.
,
,
( 9.1).
Ta 3.9. IUPAC

187

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28.07.2014 15:18:39

Noiuni
generale
de chimie organic

: ) ; )
)
.
C4H8O2:
) COO:
1.

2.

) :
3.

4.

) :
5.

6.

2-

3.25.
( 3.9).
, ,
.
3.26. C3H6O2.

,
(. 179).
.
. :

( )
188

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28.07.2014 15:18:40


Introducere

( ) . , .
, , 18, , :

,
. ( )
.


1. 1 .
2. 0,5 H2SO4 2
.
3. 2-3 ( ).
4.
.
5. , .



.
. , ,
, . , , 8 100 .
() , , . .


, .

, ...


. , , ,
, , , . .

C3H7COOC2H5

HCOOC5H11

CH3COOC5H11

C3H7COOC5H11

189

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28.07.2014 15:18:40

Noiuni
generale
de chimie organic

, , . ,
:

()


( )

( )

,
( ):

. 3.23.
.

. 3.24. .

. 3.25.
.

. 3.26.
.

, CH3COOC2H5, ..
77, (8,5% 20).
. , ,
. (. 3.23).
, CH3COOCH2CH2CH(CH3)2,
.. 142, , (2%).
.
.
(. 3.24).
,
, ,
, , , .
(. 3.25).
. , , ,
.

(. 3.26).

. ,
, , . .
190

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28.07.2014 15:18:41


Introducere

1. .

2. :
) ;
) ;
) .
3. :
A) :

a)

; )

; ) CH3CH2CH2

; )

COOH

) C17 H35 COOH.

) , :
) ;
) ;
) ;
) .

4. () () :
) .
)
.
)

.
)
.

5. , :
) ; ) ; ) .
6. :
) ... ... .
) ... ....... .
) ... , ,
.
) ........ C4H8O2.
7. :
, 1,2 1,8 .
(.: 2,29 )
191

Capitolul_3_CS3.indd 191

28.07.2014 15:18:41

Noiuni
generale
de chimie organic

3.3.7.

1
, , ,
. ( ) : a) CH2O2; ) C6H5OH; ) C4H8O2;
) C2H4O.
:
1. C4H8O2 :
a) ( ):

CH3 CH2 C

O
O CH3

CH3 C

O
O CH2 CH3

HC

O
O CH2 CH2 CH3

) ( ):

CH3 CH2 CH2 C


O
CH3 CH C
CH3 OH

OH

2-

2
. .
A

) -
1) C2H6
)
2) CH3COOC2H5

)
3) CH3OH
4) HCH = O
)
:
1. :

1) C2H6

tC

C2H4 + H2 (1; );

2) CH3 COOC2H5 + HOH CH3COOH + C2H5OH (2; );

3) CH3OOH + NaOH CH3COONa + H2O (3; );


4) HCH=O + Ag2O HCOOH + 2Ag + H2O -


(4; ).

92 200
90%- ?
192

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28.07.2014 15:18:41


Introducere

:
:
1. CH3COOH,
m(C2H5OH)=92
CH3COOH C2H5OH
m(-) = 200
(CH3COOH) = 90% :
m(-) .

100%;
=
m(-)
m() - ?
m (CH3COOH) . (CH3COOH) 200 . 90%
m (CH3COOH)= (-.)
=
= 180 ;
100%
100%
m
180
92
= ; (CH3COOH) =
= 3 ; (C2H5OH) =
= 2
M
60 /
46 /
2. :

CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O


: (CH3COOH)= (C2H5OH).
: (CH3COOH)> (C2H5OH); 3 > 2 .
, :
(C2H5OH) = (C4H8O2) =2 ; M (C4H8O2) = 88 /.
3. :
m (C4H8O2) = M= 2 88 / = 176 .
: 176 .

1. :
a) CH4 ;
) CH4 .
2. :
) ;
) ;
) - ;
.
3. 22 . . 40 12,5%- NaOH. (%) ? (.: 50%)
4. ? ? (.: 1233 ; 533 )
5. , , 1 88 .
1,32 2,64 CO2 1,08 H2O. . .
(.: C4H8O2; 2 3 )
6. 40%- NaOH 1,4 /3
10,3 , 35,9% 64,1% ?
(.: 8,93 NaOH)
193

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Noiuni
generale
de chimie organic

3.3.8.

, , , 3.12.
a 3.12. ,
,
12

13

11

1 2

15

16
19

14

10

17

18

9
7
8

3.27.
3.12 ,
.
, , , .

3.12.

1. :
) ;
) ;
*)
;
*) .
.
2. ( ) ( ) :
) 218 ?
) 202 ?
3. C3H6O2 , C3H5ClO2, NaOH . .
4. C4H8O Cu(OH)2 2- . .
194

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Introducere

3.3.9

1. C5H10O2.
2. , ,
(ClCH2COOH). .
3. :
a)


;
CO2
CO
HCOONa;
) C
CH3CHO
CH3COOH
CH3COONa
CH4;
) C2H2


.
)
4.:
. , :
) CH3CH=O;
) CH3COCH3; ) CH3COOCH3.
a) C4H9OH;
. 102,
.
5. :
a) C2H5Cl CH3COOH;
) CH4 CH3COOCH3.
5. :
a) C2H5Cl CH3COOH;
) CH4 CH3COOCH3.
6. :
) ;
) ;
) ;
) .
7. :
) ,
NaOH .
)
, 0,37 10 2%-
NaOH. (.: C2H5COOH)
8. :
. 4 : , , ,
. .
. 362.
, , .
. , .
195

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28.07.2014 15:18:41

..


, .
.

4.1.

, , . 4.1 (, ,
) .
a 4.1.
A


1. 4.1
.
2. , 4.1,
, .
3. :
CH4 CH3OH HCH = O HCOOH CO2.
196

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Introducere

, ,
2 4 ( ).
4. , :

CH3CHO
C2H5OH
CH3COOH

CH3COOC2H5

4.2.

C 2H 2
CH2=CH2
CH4

H 2O

:
1. .
2.
.
3. , .
4.
, - .
5. .
,
.
I. .

() ().
,
: , ( 4.1).
T 4.1.
T

4 .
4 .
5 .
5 .

4

-
4 .

- 4 .
(>C=C<, CC)

4 .

(

) 2 .
-
.
3 .
4 .
3 .
-
.
- , - .

- .
.
.

.
.

.
(,
,

.)

197

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Noiuni
generale
de chimie organic

,
. 41 ( ), . 67 ( ), . 125 ( ) .
175, 187 ( ).

1. 614 , , .
2. :
) C6H10.

a) C4H6;
3. : a) C3H8O; ) C4H10O.
4. :
) C4H10O;
) C3H6O2.
a) C4H6;
II. ( )

.
1. -2-
.
:
1. :
CH4

CH3

CH(OH) CH3

2. , ,
,
.
3. , -2-.
) CH3
) CH3

CH CH2 + HCl
CH CH2 + H2O

CH3

CH CH3
Cl

CH3

+NaOH
-NaCl

CH3

CH CH3
OH

CH CH3
OH

) CH3

C CH3 + H2

Cu,tC

CH3

CH CH3
OH

4. .
:
1500C
) 2CH4

HC

) HC

CH + Na

) HC

CNa + ClCH3

CH + 3H2

HC

CNa + 1/2H2
HC

C CH3 + NaCl

5. -2- (),
-2-, :
CH3

C CH + H2O

2+

Hg

CH3

C CH2
OH

CH3

C CH3
O

198

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Introducere

6. :
CH4

HC CH

CH3Cl

HC CNa

HO
HC C CH3 2 CH3

C CH3

H2

CH3

: :
CH4 1

C2H2 2

C3H4 3

CH3

C CH3 4

CH CH3
OH

CH3

CH CH3 .
OH


:
) 1- -2-;
) ;
)
) ;
) ;
) .

III. ,
, , , , ,
: ) (
2),
; ) , ,
. ,
, .
2. , -2-:
) ( , )
+2H2/Ni
+H2/Pb
+Cl2
CH3

C C

CH3

+2Cl2
+HCl
+2HCl
+
+H2O/Hg

CH3CH2CH2CH3
CH3

CH CH CH3

CH3CCl=CClCH3
CH3

CCl2

CCl2

CH3

CH3CH=CClCH3
CH3CH2CCl2CH3 ( )
CH3C

CH2CH3

) -2- ,
, .
HC :
CH + Ag2O
AgC CAg
CHHC
CCH+3Ag
+ Ag
3C CH
2O2O
CH3C

CCH3 + Ag2O

H 2O
AgC
CAg +

199

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Noiuni
generale
de chimie organic

, , ,
( ):
) 2,2-;
) 4- 2-;
) -1- -2-;
) ;
) ;
) -2-;
) -1- 2---2-;
) .
) 1,4- 1,2-;
IV.
, .
, , ,
, ,
, .
, .
3. C4H8Cl2 .
,
(II) (I),
482 . -
.
:
1. , :
$ 1D2+
&+&O

&X 2+ 

&X2+2 & + 2
  

2. , Cu(OH)2 Cu2O,
, :
5 &+ &O
&O

3. R C4H8Cl2 :
&+ &+ &+

 &+ &+
&+
,  ,, 

4. (II),
C4H8O2 .
5. :
&+ &O
.2+
&+&+ &+ &O
.&O
$

&+
&+
2+
&+&+ &+ 2
&+&+ &+
2+ +2

&+
&X 2+ 
&+ &+ &22+
&X2+2

200

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Introducere

,
, , .
.
1. , . , . , KMnO4. 1 3,5
. ,
. .
2. 38
, .
3. : ) ; ) C2H5OH H2SO4,
C3H6O2; ) . ?


. , .
, .
, , ?
V. .

, . .
, .

4.3.

. , , , .
.
, .
,
.
201

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28.07.2014 14:59:48

Noiuni
generale
de chimie organic

Ta 4.2.

.
-
( KMnO4)


KMnO4.

(IV)

(I)

(, (II)

-)
(
)


-
(I)



(II)

(III)

HCl, H2SO4

4.2, , :
) ;
) ;
) ;
) ;
) ;
) -1,2-;
) -2-;
) ;
) ; ) .
I.
1. 4 : , , , .
:
1. :

a) CH3CH2OH;

) CH2CHCH2;

NH2
;

OH
.

OH OH OH

2. ,
4 ( 4.2).
3. , .
202

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Introducere

4. Cu(OH)2
(
).
5. (2,4,6-
2,4,6-), - FeCl3.
6. :
) (II), 5%- NaOH 5%- CuSO4, 4 ;
) Cu(OH)2 2-3 4 ;
) 4 (II) . , ,
, ;
) 3 2-3 2%- FeCl3, 2-3 3 ;
) 3 - ;
) 2
23 H2SO4. .

C6H5NH2 + H2SO4

C6H5N H3]HSO4


1. 4 , : ,
, , .
2. , : , , , .
II. ,

( ): , , . , . ,
, .
, .
1. , : , .

203

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Noiuni
generale
de chimie organic

e:
1.
: , . (. 25, . 1.15).
2. :
C6H5COOH, C6H5NH2, C6H5OH

+ 5%- NaHCO3
C6H5COONa

+HCl

+NaOH

C6H5COOH

C6H5ONa
+HCl

C6H5OH


C6H5NH2

C6H5NH2

3. :
) NaHCO3
C6H5COOH + NaHCO3 C6H5COONa + CO2 + H2O
) HCl:
C6H5COONa + HCl C6H5COOH + NaCl

) , ,
NaOH. :
C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
) HCl:
C6H5ONa + HCl C6H5OH + NaCl
) .

1. , , .
2.
.
, - , :
) , , ( );
) , , , ( );
) , , (
).
204

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28.07.2014 14:59:49

Introducere



1. , :
) 1 sp3- 4 sp2- ;
) sp2- ;
) sp- .
2. (I)
(II) -1,3-:
) 2,3--; ) -1,3-; ) 3--1-; ) ;
) -1,3-; ) -1,4-; ) 2--1,3-.
3. -1- .
?
4. -1- : ) ; )
; ) .
5. , (-) :
) ; ) ; ) ; ) 1-; ) 1-;
) -1,3-; ) -1-; ) ; ) .
.
6. -1- .
7.
?
8. KMnO4
. 1,2- 1,4-?
9. 5 C7H8O, .
10. -2- , .
11. ,
27,58% . .
12. 2- 1-.
13. ,
: ) AgNO3
; ) , C3H6O2; )
.
14. 0,715 /3
:

2A

C, 600oC

C2H5Cl
HCl

[O]
KMnO4+H+

+ CO2 + H2O

, ,
-.
15. :

CaCO3

CaC2

C6H6

C6H5Cl

NaOH 7

HCl

205

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28.07.2014 14:59:49

Noiuni
generale
de chimie organic

4.4.

, : , .
1. .
:
1. : CH3CH2OH, Mr = 46
2. : ) , , ; 52,17% C, 13,05% H,
34,78% O.
3. : ();
CnH2n+1OH.
4. : CH3OH (); CH3CH2CH2OH (-1-).
5. : : -
6. : -, sp3- :
..
CH3
CH2
OH
..
7. : (CH3OCH3).
8. : . . 78, . . CO2 H2O. .
9. :
)
(), :
C2H5OH + Na

C2H5ONa + 1/2H2

C2H5ONa + H2O

C2H5OH + NaOH

)
: , :
C2H5OH

H2SO4(c)
CH2=CH2+H2O
170C
H2SO4(c)
140C

C2H5

O C2H5 + H2O

) :
Cu, tC
CH3CH2OH -H
CH3CH=O
2

[O] CuO
-H2O CH3CH2OH

) :
CH3CH2OH + HONO2
CH3CH2OH + HOOCCH3

) .

CH3CH2ONO2 + H2O
CH3COOC2H5 + H2O

206

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28.07.2014 14:59:50

Introducere

10. : , ,
.
2. : . ,
, , , .
,
.
,
.
, ,
:
, , ,

, :
, , ,
, .
,
,
,

, ... ,
:
,
, , .
:
, , ,
, ,
.
,
,
, .
,
!



.

.

,
, , . : , , , , ..
,
, .. 4.3 ,
. , (, ,
).

, . .
.
207

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28.07.2014 14:59:50

Noiuni
generale
de chimie organic

Ta 4.3.

/.

d1.


;
- .
;
;

:
. ., I II, , 1980;
: http://www.cco.ro/
http://ro.wikipedia.org/wiki/Petrol

2.

http://www.referatele.com/referate/chimie/online7/Masele plastice

3.

4.

. .

;
;
;
;
.

;
();
, .

.

;
;

.
;
;
;
" . .
;
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)

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importanta_derivatilor_halogenati.html

5.

6.

7.

. .
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8.

9.


.
.

10.

;
.

;

;


.
,
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Pyrotechnics the art of fire.


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tului-de-ozon-245837.html
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208

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