TERPENOIDI

BIOSINTEZA TERPENOIDOV

Terpenoidi - biosinteza

V naravi naletimo na izopren le izjemoma,

njegov analog v biosintezi terpenoidov
(terpenov) pa je izopentil-pirofosfat (IPP), ki
nastane iz mevalonske kisline (MVA).

izopren

Andrej Umek - Farmakogno

Terpenoidi - biosinteza
OH
CoAS

+ acetat
O

acetil-CoA

CoAS

OH

+ acetat
O

COOH
SCoA

COOH
OH

MVA

Shema biosinteze mevalonske kisline (MVA) iz treh acetatnih enot

Andrej Umek - Farmakogno

Terpenoidi - biosinteza

OH
2 ATP
COOH
OH

MVA

OH

ATP

COOH
PPO

OP

PPO

IPP

COOH
PPO

Shema nastanka IPP iz mevalonske kisline.

IPP hitro izomerizira do dimetilalil pirofosfata.

Andrej Umek - Farmakogno

PPO
DMAPP

Terpenoidi - biosinteza

IPP hitro racemizira do dimetilalil pirofosfata,

ki je zelo reaktiven. Na njegov C-1 se
nukleofilno vee IPP (ali druga reaktivna
molekula). e se med seboj poveeta dve C5
enoti na nain glava - rep, dobimo prekurzor
monoterpenov.
Povezava glava - rep je dale najpogosteja,
vasih pa pride tudi do povezave glava - glava
v biosintezi nekaterih terpenov.
Andrej Umek - Farmakogno

Terpenoidi - biosinteza
OPP

DMAPP

H
OPP

OPP

IPP

Shema povezave dveh C5 enot na nacin glava - rep

Andrej Umek - Farmakogno

Terpenoidi razdelitev in
pojavljanje

tevilo povezanih
C5 enot

bruto
formula

ime skupine
spojin

posamezne spojine
znotraj skupine

C10H16

monoterpeni

eterina olja,
insekticidni piretrini,
iridoidi

C15H24

seskviterpeni
(poldrugi terpeni)

eterina olja,
seskviterpenski laktoni

C20H32

diterpeni

smole,
forbolni estri
karnozol, taksol

C30H48

triterpeni

smole,
saponini, steroidi*,
steroidni alkaloidi
triterpenske grenine

C40H64

tetraterpeni

karoteni,
ksantofili

(C5H8)n

politerpeni

kavuk,
gutapera

Andrej Umek - Farmakogno

Terpenoidi razdelitev in
pojavljanje
*steroidi niso pravi triterpeni, saj imajo manj
kot 30 ogljikovih atomov, vendar pa oboji
nastajajo na podoben nain iz skvalena (C-30
poliena), ki je "izoprenoid".

Andrej Umek - Farmakogno