3B-2 GUIA DE PRÁCTICAS FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA EAP DE FARMACIA Y BIOQUIMICA QUÍMICA ORGANICA I AUTORES: Ms.C.

DANILO CHAVEZ ROJAS INTRODUCCION
El presente Manual de Química Orgánica I, tiene como finalidad ilustrar , ampliar e integrar los conocimientos conceptuales, procedimentales y actitudinales adquiridos en el desarrollo del curso . Se presentan experimentos que le permitirán a alumno metodizar sus observaciones y medidas cuantitativas bajo condiciones experimentales, controladas. Es importante que el alumno realice sus propios experimentos con el objeto de que se interprete cada etapa de su trabajo, cuando dichos trabajos sean colectivos, debe interpretarlos de acuerdo a su propio criterio. El alumno debe adquirir confianza en sí mismo, trabajando sin ayuda en un experimento, a menos que se le indique otra cosa, debe hacer uso del ingenio y sentido común, con ello comprobará que siempre existe oportunidad para un razonamiento lógico e imaginativo. El profesor Jefe de Práctica debe supervisar el trabajo de los alumnos quienes deben llegar a la práctica habiendo leído con anticipación las instrucciones necesarias para operar y la precauciones de seguridad que se dan en cada experimento.

El trabajo de laboratorio es indispensable en un curso de Química Orgánica pues constituye una oportunidad única para la observación personal de gran parte de los fenómenos y leyes que rigen la química, a partir de dichas observaciones, se desarrollan los principios y teorías y constituyen el método científico.

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PRÁCTICA N° 01 ANALISIS QUÍMICO ELEMENTAL CUALITATIVO DE SUSTANCIAS ORGANICAS: INVESTIGACION DE CARBONO, HIDROGENO, NITROGENO, AZUFRE Y HALOGENOS 1.1
Marco teórico

Los elementos que comúnmente se encuentran junto con el carbono, el hidrógeno y el oxígeno son: Nitrógeno, Azufre, Flúor, Cloro, Bromo y Yodo. La identificación de estos elementos se basa en su conversión en compuestos iónicos solubles en agua y en la aplicación a éstos de pruebas específicas. 1.2 Competencias Al término de la práctica el estudiante será capaz de identificar los elementos de un compuesto orgánico como son C,H,N,S y halógenos, mediante reacciones especificas. Materiales y equipos Materiales – Tubos de ensayos – Papel filtro – Gradillas – Embudos de vidrio – Tubo de desprendimiento – Trípodes – Pinzas de extensión – Mecheros – Vasos de precipitado – Pinzas de madera – Espátulas – Baguetas – Soporte Universal – Rejillas con asbesto

1.3

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1.4 Procedimiento DETERMINACIÓN DE CARBONO E HIDROGENO El método para determinar el carbono consiste en convertirlo a CO2 (anhídrido carbónico) y poner de manifiesto su presencia mediante el agua de cal (Ca(OH)2 ) o agua de barita(Ba(OH)2 ). El hidrogeno se reconoce por la formación de agua en las paredes del tubo que contiene las sustancias reaccionantes.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

En un tubo de ensayo limpio y seco colocan 100 mg de CuO , 100 mg de ácido oxálico y luego cubrir con otros 100 mg de CuO. - Tapar el tubo con un tapón unido a una varilla de desprendimiento que se introduce en otro tubo de ensayo que contiene unos mililitros de Ba (OH)2 ó Ca(OH)2. - Luego calentar el tubo de ensayo que contiene la mezcla suavemente al principio y luego más intensamente. Observar, anotar e interpretar los resultados. DETERMINACION DE NITROGENO, AZUFRE Y HALOGENOS Se utiliza el método de Lassaigne, que consiste en la fusión de los compuestos orgánicos con metales como el sodio.

C, H, O, N, S, X,

Na° Calor

Nax, NaCN, Na2S, NaCNS

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL En un tubo de ensayo en posición vertical, sostenido por pinzas, introducir un trocito de sodio metálico seco. Calentar directamente al fuego hasta que funda y sus vapores empiecen a elevarse dentro del tubo. Añadir la sustancia orgánica poco a poco sin tocar las paredes del tubo, se continúa el calentamiento hasta que el fondo del tubo se torne de un color rojo vivo. Sumergir el tubo en un vaso de 100 mL de capacidad que contienen 40 ml de agua (golpeando ligeramente con una bragueta para romperlo). Luego hervir la solución durante 5 minutos y filtrar para obtener “licor madre”.

INVESTIGACIÓN DE NITRÓGENO

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1. Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de la solución filtrada, agregar Fe+2(SO4)-2 2. Luego agregar unas gotas de Fe+3Cl-3 y hervir durante 3 minutos 3. Enfriar y acidular con H+Cl- gota a gota hasta la aparición de un precipitado característico de azul de prusia. 4. Observar, anotar e interpretar resultados.
INVESTIGACIÓN DE AZUFRE 1. Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de la solución filtrada, acidular con gotas de ácido acético y agregar unas gotas de acetato de plomo hasta obtener un pp. negro. 2. Observar, anotar e interpretar resultados.

INVESTIGACIÓN DE HALOGENOS 1. Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de la solución filtrada, acidular con gotas de ácido nítrico diluido. 2. Hervir por unos minutos para expulsar lo que hubiera de ácido cianhídrico o ácido sulfhídrico. 3. Luego añadir unas gotas de solución de nitrato de plata; un precipitado denso indica la presencia de cloro, bromo o yodo. Tenga presente que el cloruro de plata es blanco, el bromuro de plata es amarillo pálido y el yoduro de plata es amarillo. 4. Observar, anotar e interpretar resultados. PRECAUCIONES Y RECOMENDACIONES -Algunos compuestos como los nitroalcanos, ácidos orgánicos, diazoésteres, sales de diazonio, poli haluros alifáticos (cloroformo, tetracloruro de carbono), reaccionan explosivamente con el sodio o magnesio calientes. -Siempre deberán usarse anteojos de seguridad cuando se realicen estas descomposiciones. -Mantener el sodio metálico en kerosene, por ser muy reactivo con solventes inorgánicos. -Evitar el contacto del sodio con las manos para prevenir accidentes. -Trabajar con materiales limpios y secos. -Tener cuidado con la ebullición brusca al someter las sustancias al calor y dirigir la boca del tubo de ensayos hacia un lugar despejado de alumnos. 1.5.-RESULTADOS: Realizar un cuadro de resultados donde muestre las reacciones pertinentes de cada prueba y se verifique si se observaron los indicadores que muestran si las reacciones fueron positivas. 1.6.-CUESTIONARIO Explique en qué consiste el método de Lassaigne – Mulliquen. Escriba las reacciones químicas que intervienen en dicho método, para cualquier otro compuesto que no se uso en la práctica y que contiene N,S,Cl,I,Br. 1.7.-BIBLIOGRAFIA 1.SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos: Ed. Limusa 1991. 2.PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit. Reverté S. A. 1974.3.BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Práctico de

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PRÁCTICA N° 02 DETERMINACION DEL PUNTO DE EBULLICION DE CICLOHEXENO
2.1.-Marco teórico Se conoce como punto de ebullición (p.eb.) de una sustancia , la temperatura a la cual la presión de vapor del liquido es igual a la `presión atmosférica. 2.2.- Competencia El alumno será capaz de determinar el punto de ebullición de diferentes solventes, mediante el método de Sivolov. 2.3.-Materiales y metodos


• • • • • • •

Líquidos: ciclohexano, agua destilada, etanol (consulte el punto de ebullición y la fórmula química). Aceite mineral Vaso de precipitación Tubo de ensayo Soporte universal Termómetro Mechero Capilares. Lunas de reloj

2.4.-Procedimiento A un tubo de ensayo pequeño se añaden 2 mL del líquido problema, se introduce un capilar sellado por uno de sus extremos de modo que el extremo abierto toque el fondo del tubo y luego se adiciona el termómetro. El sistema se coloca en un baño de aceite, tal como se ilustra en la siguiente figura:

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Figura .- Sistema para determinación del punto de ebullición. Se calienta hasta que del capilar se desprenda un flujo continuo de burbujas. En seguida se suspende el calentamiento y en el momento en que el líquido entre por el capilar se lee la temperatura en el termómetro, ésta corresponde al punto de ebullición. La determinación se repite y luego si hay variación se saca el promedio. Llene el siguiente cuadro: por ejemplo Muestra problema Ciclohexano …………….. …………….. 2.5.- Resultados Indica punto de ebullición determinado experimentalmente, así como el porcentaje de error. 2.6.- Cuestionario -Defina: punto de ebullición, presión de vapor. De ejemplos en cada caso. -Qué factores pueden variar el punto de ebullición. Explique cada uno y dé ejemplos -¿Dónde se cocinará más rápido un huevo: en el Himalaya (p = 300 torr), en la luna en Bogotá (patm = 560 torr)? Explique su respuesta. -¿Qué son fuerzas intermoleculares y cómo se clasifican? (patm = 20 torr) o Temperatura teórica Temperatura obtenida % de error

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5.7.- Bibliografía 1.SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos: Ed. Limusa 1991. 2.PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit. Reverté S. A. 1974.3.BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Práctico de Química Orgánica, 4º ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

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PRÁCTICA N° 03 EXTRACCION POR SOLVENTES: EXTRACCION SIMPLE Y MÚLTIPLE
3.1.- Marco teórico – Se extrae una sustancia de un sistema de sustancias, para purificarla, mediante el empleo de un disolvente inmiscible con el solvente que contienen el material original. – La extracción se basa en el KD o coeficientes de distribución de una sustancia química en un sistema de 2 solventes inmiscibles. – Los disolventes más comúnmente empleados son: agua, metanol, etanol, cloroformo, acetato de etilo, acetona, benceno, éter etílico, éter de petróleo, n-hexano, etc. Numerosos productos como: vitaminas, flavonioides, alcaloides, esteroides, terpenoides, grasas, hormonas, colorantes, etc., son extraídos de esta manera. – La extracción puede ser: discontinua (con embudo de separación) o continua (por soxhlet)

Figura 1.- izquierda: equipo que contiene embudo de decantación. Der.: Soxhlet.

3.2.- Competencia - El alumno realiza la extracción (simple y multiple) del ácido benzoico con los equipos suministrados por la cátedra, posteriormente procede a su identificación.

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3.3.- Materiales y equipos MATERIALES Embudo de separación Probeta de 50 ml Vasos de pp. de 100 ml (2) Erlenmeyer de 100 ml Termómetro Balanza Mechero Soporte universal y pinza

– – – – – – – –

3.4.- Procedimiento Disolver en 25 ml de agua una mezcla de 0,3 g de ácido benzoico y 0,15 g de sacarosa. Trasvasar la solución en caliente a un embudo de separación, añadir 20 ml de éter etílico, colocar el tapón y agitar la mezcla varias veces equilibrando la presión interior, dejar en reposo para que se formen las 2 capas y luego verter por la llave la capa acuosa a un vaso de precipitado de 100 ml. Pasar la capa etérea por la entrada del tubo de separación a un erlenmeyer de 100 ml y secarla con CaCl2 anhidro, decantar (los vapores de éter son muy inflamables). Pesar el producto obtenido. Anotar sus observaciones y sacar conclusiones. 3.5.- Resultados Realizar sus resultados indicando la cantidad de acido extraído, el porcentaje de rendimiento y el punto de fusión determinado experimentalmente.

3.6.- Cuestionario -Defina coeficiente de distribución. -Qué es punto de fusión? -Ejercicio: Tenemos 60 ml de una solución clorofórmica de 50 mg de Cristal Violeta, deseamos saber que cantidad de Cristal Violeta quedará en el cloroformo luego de una extracción con 60 ml de agua destilada, y cuanto quedará luego de 2 extracciones con 30 ml de agua cada uno considerando que el coeficiente de distribución para este sistema de solventes es ½. 3.7.-Bibliografia 1.SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos: Ed. Limusa 1991. 2.PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit. Reverté S. A. 1974.3.BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Práctico de Química Orgánica ,4º ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

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PRÁCTICA N° 04 PURIFICACION DE SÓLIDOS: CRISTALIZACION Y PUNTO DE FUSION DEL ACIDO BENZOICO
4.1.-Marco teórico Muchos de de los principios activos, así como medicamentos se encuentran en forma cristalina. Dichos compuestos son aislados o sintetizados, pero durante el proceso de obtención de los mismos siempre es necesario purificarlos. Uno de los métodos más aplicados en la purificación de las sustancias es el método de cristalización basado en la propiedad de las sustancias de volverse a cristalizar, de tal manera que mediante este proceso las sustancias en mención se purifican formando nuevos cristales. De esta manera la cristalización es un proceso que depende del solvente adecuado, para lo cual al preparar la solución sobresaturada el solvente debe ser el adecuado, es decir no debe reaccionar con la sustancia a cristalizar, debe disolver fácilmente las impurezas y debe ser fácil de eliminarse. Cuando un sólido cristalino se calienta, sus átomos vibran con más energía. En cierto momento se alcanza una temperatura a la que estas vibraciones alteran el orden de la estructura cristalina, los átomos pueden deslizarse unos sobre otros, el sólido pierde su forma definida y se convierte en un líquido. Este proceso se llama fusión y la temperatura a la que sucede es la temperatura de fusión(Punto de fusión). 4.2 Competencias El estudiante será capaz de purificar el acido benzoico mediante el método de cristalización, posterior a ello determinará el punto de fusión. 4.3 Materiales y equipos Vasos de precipitado Luna de reloj-Mecheros Matraz kitasato Estufa de secado Aceite mineral Malla de asbesto Mortero Microcapilares 4.4.- PROCEDIMIENTO Realizar la cristalización del ácido benzoico de acuerdo a lo indicado por el profesor de práctica. Para la determinación del punto de fusión se introduce una pequeña cantidad de ácido benzoico recristalizado y pulverizado en un capilar previamente sellado por un extremo, compactándolo bien hasta el fondo del extremo sellado. El capilar se sujeta al termómetro con una bandita de caucho, asegurándose que la muestra quede a la misma altura del bulbo del termómetro. Se sumergen ambos en un baño de aceite sin que éste entre en el capilar, según la figura siguiente: Baguetas Trípodes Embudo de Buchner Embudo simple Mechero Pinzas Termómetro Bandas de caucho Espátulas Rejillas de asbesto Balanza analítica Matraz Erlenmeyer Soporteuniversal Nuez Tubo-Thiele

-Sólido: ácido benzoico (consultar el punto de fusión y la fórmula de cada compuesto).

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Figura.- Equipo de determinación del punto de fusión.

4.5.- Resultado Realice un cuadro con los resultados obtenidos, determinando el porcentaje de eficiencia del proceso. Compare el punto de fusión obtenido y el teórico, halle el porcentaje de error. Muestra problema Acido benzoico 4.6.- Cuestionario - Defina: cristalización, impurezas, porcentaje de eficiencia. -¿Por qué es conveniente lavar el sólido cristalizado con disolvente puro después de la segunda filtración? -¿Con qué disolvente se lava?. -¿Es necesario que este disolvente para lavar se encuentre a ebullición ? -Cuando se filtra un sólido con succión, ¿por qué se debe interrumpir siempre la succión antes de cerrar la trompa de vacío?. Temp. teórica (fusión) Temp. experimental (fusión) % de error

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4.7.-Bibliografia 1.SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos: Ed. Limusa 1991. 2.PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit. Reverté S. A. 1974.3.BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Práctico de Química Orgánica, 4º ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

PRÁCTICA N° 05 PURIFICACION DE LIQUIDOS: DESTILACION DE ALCOHOL Y REACCIONES DE IDENTIFICACION DE ALCOHOLES
5.1.- Marco teórico En una mezcla de alcohol y agua puede determinarse el grado alcohólico midiendo la densidad de manera directa con un alcoholímetro o luego de un proceso llamado de destilación. La destilación es una operación mediante la cual separamos dos o más líquidos miscibles de una mezcla mediante procesos alternados de evaporación y condensación. Existen distintos tipos de destilación: – Destilación simple. – Destilación fraccionada. 5.2.-Competencia el alumno realiza la destilación de alcohol etílico a partir de una muestra asignada por el profesor de práctica,. Posteriormente, realiza las reacciones de reconocimiento de alcoholes. 5.3.-MATERIALES Y REACTIVOS: -Matraz de 250 ml -Cabeza de destilación -Refrigerante de bolas -Mangueras de refrigerante -Densímetro -Tubos de ensayo -Rejilla de asbesto -Vaso de precipitado -Cápsula de porcelana -Pinza para tubo de ensayo - Mechero -Pinza pico de loro - Gradilla para tubos de ensayo -Refrigerante recto -Termómetro -Probeta de 100 mL -Embudo cónico -Muestra problema de solución alcohólica -Trípode - Luna de reloj - Pipeta - Espátula - Termómetro - Vaso de precipitado - Pinza para tubo de ensayo - Mortero

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5.4.-Procedimiento Introduzca 80 mL de la muestra problema de solución alcohólica en un matraz de destilación (250mL) arme un sistema de destilación, según se muestra en la siguiente figura:

Figura 1.- Equipo de destilación simple. Destile con cuidado verificando que el calor aplicado no sea muy fuerte, de manera que los vapores asciendan lentamente y se destile de una a dos gotas por segundo ( aproximadamente), tomando los valores de la temperatura cada minuto. Anote la temperatura de destilación y compare con la temperatura de ebullición teórica. REACCIONES DE IDENTIFICACIÓN DE ALCOHOLES: ( * )Preparación de reactivo de Beckman: Mezcla de dicromato de potasio con ácido sulfúrico. a)Solubilidad: En 01 tubo de ensayo limpios agrega 1 mL de agua destilada; luego añade 1mL de alcohol etílico. Homogeniza la mezcla y luego deja reposar unos 2 minutos.

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b)Combustibilidad: Vierta en cápsulas de porcelana o luna de reloj 0,1mL de alcohol y encienda el líquido. Escriba las ecuaciones químicas correspondientes (Combustión completa e incompleta). Realice las comparaciones del caso y anota sus resultados. c)Oxidacion con permanganato de potasio Prepare varias soluciones de diferentes alcoholes y realice la reacción con KMnO4 en medio acido, medio básico y acuoso. d)Velocidad de reacción con Na y formación de etóxido -En un tubo de ensayo limpio y seco coloque 0,5mL de un alcohol etílico. -Adicione al tubo un trocito de sodio metálico. Observe cuidadosamente y tome el tiempo de desaparición del sodio. ► ¿Qué gas se desprende? ► ¿La reacción es rápida o lenta? Fundamente ► Escriba las ecuaciones químicas correspondientes y nombre el producto principal. e)Reacción con Dicromato de Potasio (Reactivo de Beckman) Una mezcla de dicromato de potasio con ácido sulfúrico constituye el reactivo de Beckman, el cual permite la oxidación de alcoholes primarios y secundarios. -A un tubo de ensayo agregue 3mL de K2Cr2O7 al 5%, acidule con 6 gotas de H2SO4 concentrado. Observe y describa el proceso. f)Prueba de Lucas Realice de la prueba de Lucas para un alcohol terciario, secundario y primario. Utilice tres diferentes tubos de ensayo y agregue a cada uno de ellos el reactivo de Lucas .Anote sus observaciones. 5.5.- Resultados Indica la cantidad de alcohol extraído, el porcentaje de rendimiento y el punto de ebullición determinado experimentalmente. 5.6.- Cuestionario -Escriba los mecanismos de las reacciones de los alcoholes con el reactivo de Lucas. 5.7.- Bibliografía 1.SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos: Ed. Limusa 1991. 2.PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit. Reverté S. A. 1974.3.BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Práctico de Química Orgánica ,4º ed. ,Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

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PRACTICA N° 06 REACCIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS
6.1 Marco teórico Se denomina grupo Ceto al agrupamiento –CO–, el cual si va acompañado de dos radicales, se obtiene una cetona, cuya fórmula general es R–CO–R’. Se denomina grupo Aldo al agrupamiento –CHO, el cual si va acompañado de un radical, se obtiene un aldehído, cuya fórmula general es R–CHO.

6.2. Competencias Identifica y diferencia un aldehído de una cetona a partir de sus propiedades, mostrando interés por conocer las aplicaciones que tienen los mismos. 6.3. Materiales y reactivos Materiales - Tubos de ensayo - Pipeta con embolo - Equipo para baño de María - Pinza pico de loro - Varilla de vidrio 6.4. PROCEDIMIENTO: 6.4.1.-Reacción con el reactivo de Tollens El reactivo de Tollens permite diferenciar el comportamiento químico de los aldehídos frente a las cetonas. Los aldehídos, se oxidan fácilmente formando ácidos, en cambio las cetonas no se oxidan. Es tan selectiva la reacción con este reactivo, que solamente los aldehídos arrojan reacción positiva formando una dispersión fina de la plata metálica que sobre la superficie del recipiente se forma un hermoso "espejo" o precipitado de color negro. - Pinza para tubos de ensayo - Mechero bunsen - Rejilla con c/cerámica - Rejilla para tubos de ensayo - Pinza para tubo de ensayo

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a) En un tubo de ensayo colocar 1 mL de formaldehído (formol) y 1 mL del reactivo de Tollens. Agite y deje en reposo por cinco minutos. Sino hay cambio, caliente por tres minutos a baño de María. . b) En un tubo de ensayo coloca 1mL de propanona y agregar 1mL de Reactivo de Tollens [Ag(NH3)2](OH)

6.4.2.-Reacción con el reactivo de Fehling a) Coja dos tubos de ensayo y en cada uno de ellos coloque 1 mL de solución de Feh1ing (mezcle 0,5 mL de Fehling A y 0,5 mL de Fehling B). b) Agrega al primer tubo 0,5mL de formol y al segundo tubo 0,5mL de propanona (cetona) c) Coloque los dos tubos en baño de María y después de 15 minutos observe en cual se formó un precipitado rojo. Observación El precipitado rojo se debe a la formación de óxido cuproso (Cu2O). También puede darse el caso que el cobre se reduce a cobre metálico “espejo de cobre” 6.4.3.- Reacción con el reactivo de 2,4-dinitro fenil hidrazina a) Toma 3 tubos de ensayo y a cada uno adiciónale 0,5 mL de reactivo b) Añade al primer tubo 0,5mL de formalina; al segundo tubo 0,5mL de acetaldehído y al tercer tubo 0,5 mL de propanona (acetona) c) Compara los resultados y escribe la ecuación química de cada reacción si la hubiese. 6.4.4.-Reaccion del Idoformo Coja tres tubos de ensayo y agregue tres diferentes aldehídos, entre ellos el acetaldehído, Respectivamente. Agregue el reactivo de iodoforrmo (revisar la preparación de dicho reactivo)

6.5.-RESULTADOS: Elabore un cuadro resumen sobre las reacciones realizadas en práctica indicando los reactivos, las reacciones químicas y los fenómenos físicos de variación de color, precipitación u otro que le parezca de interés.

6.6.-Cuestionario -¿A qué se llama formalina o formol? Usos en farmacia. -Mencione algunas razones por las que el formaldehído sufre numerosas Reacciones ; que no se efectúan con la mayor parte de los otros aldehídos. -¿A qué e llaman Quinonas? ¿Qué usos se les dan en la industria?

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6.7.- .- Bibliografia 1.-SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos: Ed. Limusa 1991.2.-PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit. Reverté S. 1974. 3- BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc.EWEN, Curso Práctico de Química Orgánica, 4º ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

PRACTICA Nº 7 REACCIONES QUIMICAS DE ALCANOS: HALOGENACION Y COMBUSTION DE ALCANOS
7.1 Marco teorico Los alcanos son hidrocarburos saturados, lo cual significa que los carbonos van unidos entre si por enlaces covalentes sencillos. Se les conoce también con el nombre de parafinas. Son compuestos relativamente inertes comparados con otros; su reactividad depende de la elección del reactivo. La formula general para los alcanos es CnH2n+2 en donde n es el numero de átomos de carbono. Los carbonos pueden ser primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios, según el Número de carbonos unidos al mismo. Dependiendo del número de carbonos en la cadena, esta puede presentar estructuras en forma lineal o normal (n) y estructuras ramificadas Los cuatro primeros miembros de la familia de hidrocarburos lineales son los siguientes:

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7.2 Competencias Conoce los hidrocarburos saturados alcanos mediante reacciones sencillas como la combustión, oxidación y otros ensayos, además determina sus principales aplicaciones a través de trabajos de investigación. 7.3 Materiales y métodos Materiales Mechero Bunsen Tubos de ensayo Pinza para tubo de ensayo Capsula de porcelana Varilla de vidrio Soporte universal y accesorios (2) - Espátula - Luna de reloj - Pipeta con embolo - Pinza pico de loro - Cuba hidrométrica

7.4 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Combustión a) En una cápsula de porcelana coloca 3 ó 4 gotas de n-hexano y Acerque un fósforo encendido. b) En una luna de reloj coloca 3 o 4 gotas de encendido. ciclohexano. Acerca un fósforo

Otros ensayos: a)En tres tubos de ensayos limpios y secos, agrega 0.5 mL de: - Primer tubo: NaOH, solución concentrada. - Segundo tubo: H2SO4, solución concentrada. - Tercer tubo: HCl concentrada. Seguidamente agregue a los tubos unas gotas de n-hexano y otras muestras agitar y dejar reposar. b) En 4 tubos de ensayo coloca 1mL de las muestras problemas elegidas por el profesor. Luego agrega: - En la oscuridad a dos de los tubos agregar unas gotas de Br2 /CCl4 y Br2/H2O. - Seguidamente a los dos tubos restantes exponerlos a la luz. Oxidación A tres diferentes alcanos en tres diferentes tubos de ensayo agregar solución KMnO4.

7.5 Resultados

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Realizar un informe los resultados obtenidos y la observaciones realizadas, incluyendo las reacciones químicas de combustión, oxidación y halogenación observadas en la práctica. 7.6 Cuestionario 3- Escribir los tres isómeros de fórmula C5H12, predecir cual tendrá el mayor punto de ebullición. 4- Asigne los nombres IUPAC a los siguientes compuestos:

a)

b)

c)

d)

7.7.- Bibliografía SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de Compuestos Limusa 1991.PASTO D., JPHNSON C., ed. Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001. Determinación de Estructura Orgánicas, Orgánicos: Ed. Edit. Reverté S. A.

1974.BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Práctico de Química Orgánica, 4º

PRACTICA Nº 8 OBTENCION E IDENTIFICACION DEL CICLOHEXENO

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8.1.-Marco teòrico Uno de los métodos de síntesis de alquenos más conocido y de gran utilidad es la deshidratación de los alcoholes, una reacción de eliminación en la que el alcohol es sometido al ataque de un ácido fuerte (sulfúrico o fosfórico preferentemente) y en presencia de calor. Por cada mcl de alcohol se forma un mal de agua y se genera un doble enlace C=C.Los alquenos son hidrocarburos no-saturados con mayor reactividad que los alcanos. La reacción más importante que experimentan es la adición electrofílica.Los alquenos pueden participar en diversa reacciones de adición electrofilica: con ácidos, con halógenos y en la hidratación con agua acidificada. También se pueden oxidar con agentes oxidantes fuertes. 8.2.- COMPETENCIAS El alumno estará en capacidad de preparar un alqueno por el método o el mecanismo de dehiodratacion de alcoholes. Realizar la identificación del alqueno sintetizado con reacciones especificas 8.3.- Materiales y equipos -Balón de destilación 125ml -Condensador (refrigerante) -Erlemeyer 100 ml -Termómetro -Adaptador de vidrio Recipiente para baño hielo -Tapones horadados -Mechero-Embudo de separación-Luna de reloj -Probeta de vidrio graduada de 25 mL.-Vidrio en trozos -Piceta con agua destilada-Tubos de ensayo -Goteros 8.4.- Procedimiento PREPARACION DEL CICLOHEXENOEn un balón de destilación de 50 mL poner 26 mL (25 g) de ciclohexanol; con precaución añadir 3 mL de ácido sulfúrico concentrado o 5 mL se ácido fosfórico al 85 %, colocar en el balón unos núcleos de de ebullición (trozos de capilares). Armar una unidad de destilación simple con un adaptador al final del extremo libre del refrigerante. Calentar el balón en baño- maría y recibir el destilado en un erlenmeyer , si el alcohol es puro el desprendimiento del ciclohexeno demorará entre 20 minutos. Finalmente el destilado se debe colocar en un embudo de separación y se Iava con 25 mL de agua fría, después de separar la fracción de alqueno se le debe secar con de sulfato de sodio anhidro. Decantar el hidrocarburo y anotar sus características.

PROPIEDADES DEL CICLOHEXENO En 4 tubos de ensayo pequeños colocar en e/u 10 gotas del alqueno y por separado en añadir en tubos diferentes: agua destilada, ácido sulfúrico, agua de bromo, bromo tetracloruro, ácido clorhídrico 37% y al cuarto tubo solución de kMnO 4 observe y anote los

resultados. En una luna de reloj vierta 5 gotas del alqueno y acerque la llama de un fósforo. 8.5.- Resultados Muestre el mecanismo de dicha reacción, escriba las reacciones de identificación del doble enlace. 8.6.-Cuestionario 1)¿Si la mezcla alcohol ácido sulfúrico no se calienta qué se puede formar?2)¿Qué papel cumple el sulfato de sodio anhidro en la obtención del alqueno?

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8.7 Bibliografia1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos: Ed. Limusa 1991.2. PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit. Reverté S. A. 1974.3.BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Práctico de Química Orgánica, 4º ed. Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

PRACTICA Nº 9 SINTESIS DE CLORURO DE TERBUTILO ( REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFILICA )
9.1.- Marco teórico MECANISMO CH3 | CH3 – C – OH I CH3 CH3 | CH3 – C – O+H2 CH3 (q.p) CH3 | CH3 – C + CH3

+

HCl

(c)

→ |

| -(H2O)

CH3 CH3 – C+ → | CH3 9.2.- Competencias

CH3 CH3 – C – Cl CH3

+

|

H 2O

|

Cl

-

|

El alumno es capaz de sintetizar por sustitución nucleofilica un haluro de alquilo, lo identifica y lo aísla. Además explica este fenómeno a través del respectivo mecanismo de reacción. 9.3.-Materiales y equipos Embudos de separación Vasos de precipitado 100 mlBaguetas Soporte universalPinzas y niveles Sistema de destilaciónMangueras

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50 ml

Tubo de thielMecheros

EspátulaProbetas de CapilaresTermómetro

9.4.- Procedimiento Colocar 10-20 ml de alcohol ter – butilico en un embudo de decantación de 100 ml y adicionar, posteriormente, 20 – 40 ml de HCl(C) (Q.P.). Luego mezclar los líquidos agitando suavemente con la ayuda de una bragueta y dejar posar el sistema por unos cuantos minutos, observando con esto la formación de dos fases.Finalmente cuando las fases estén bien diferenciados, determine la naturaleza de cada una de ellas y separe el cloruro de Ter-butilo.Una vez obtenido el producto, se debe neutralizar los restos ácidos con solución saturada de NaHCO 3 y desecar la fase orgánica sin fase acuosa, con Na2SO4 anhidro, de tal forma que la misma quede bien transparente.Si el volumen obtenido del producto, supera los 15 ml proceder a destilar, de tal forma de recoger una fracción del producto entre 48 – 52 °CIdentifique la muestra determinando su punto de ebullición.9.5.- Resultados Determine el rendimiento del producto y escribir un cuadro con los resultados obtenidos. 9.6 .-Cuestionario 1.-Qué es un mecanismo de reacción? Ejemplos. 2.-Indique los pasos a seguir y las consideraciones que se debe tener para realizar un mecanismo de reacción.

9.7 Bibliografia general1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos: Ed. Limusa 1991.2. PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit. Reverté S. A. 1974.3.-BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Práctico de Química Orgánica, 4º ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

PRACTICA Nº 10 USO DE MODELOS MOLECULARES: ANALISIS CONFORMACIONAL F-CV3-3B-2 REV. JUNIO 2007

10.1.-Marco teorico Se denominan conformaciones las diferentes disposiciones espaciales de los átomos cuando la cadena realiza un giro cuyo eje es un enlace simple C – C. En los alcanos pueden distinguirse tres conformaciones:

• • •

Alternada: Es la más estable (menor energía) pues sus átomos están los más separados posible y por tanto la interacción es mínima. Eclipsada: Es la menos estable (mayor energía). Sesgada o desviada: Se llaman así a las infinitas conformaciones que existen entre la alternada y la eclipsada. Su energía es mayor que la alternada y menor que la eclipsada.

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10.2.-Competencias -Identifica las diferentes estructuras que adoptan las moléculas relacionandolas con la energía y la estabilidad de las mismas. Escribe fórmulas esterequímicas señalando las variaciones estructurales en forma práctica. 10.3.-Materiales y equipos Módulos moleculares de Química Orgánica. 10.4.-Procedimiento Según lo indicado por el profesor de práctica.

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10.5 .- Resultados Grafique las moléculas obtenidas en el laboratorio, explique los fundamentos de los cambios y a que se debe la variación de la energía que se produce en las mencionadas moléculas. Indique cual(es) es(son) las más estables y explique ¿por qué? 10.6.-Cuestionario -¿Qué son confórmeros y por qué es importante su estudio?. -Grafique el ciclohexano, indique los confórmeros que presenta y la relación de energía que hay en ellos. -Consulte a su Jefe de Práctica, quien le proporcionará preguntas adicionales. 10.7 Bibliografia SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos: Ed. Limusa 1991.PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit. Reverté S. A. 1974.BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Práctico de Química Orgánica, 4º ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

PRACTICA N° 11 F-CV3-3B-2 REV. JUNIO 2007

EJERCICIOS SOBRE ACTIVIDAD OPTICA

11.1.-Marco teorico La actividad optica es propiedad inherente de los enantiomeros y es una magnitud que se determi9na experimentalmente mediante el polarimetro.Dicho instrumento mide la rotacion especifica que es una magitud netamente experimental y la cual permite caracterzar los diversos tipos de enantiomeros. 11.2.- Competencias – El alumno sera capaz de calcular la rotacion especifica de los diferentes enantiomeros a partir de datos experimentales tomados de tablas.

11.3.- Materiales Módulos moleculares de Química Orgánica y tablas. 11.4.-Procedimiento Según lo indicado por el profesor de práctica. 11.5.-Resultados Grafique las moléculas obtenidas en el laboratorio. Indique cual(es) sería(serían) las más estables y explique ¿por qué? 11.6 Cuestionario Consulte a su Jefe de Práctica, quien le proporcionará preguntas adicionales.

11.7 Bibliografia 1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos: Ed. Limusa 1991.2. PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit. Reverté S. A.

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1974.3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Práctico de Química Orgánica ,4º ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

PRACTICA N° 12

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ESTEREOQUIMICA

12.1.- Marco teorico La estereoquímica es la parte de la química que se ocupa de la estructura de las moléculas en tres dimensiones. Un aspecto de la estereoquímica es la estereoisomería. Los estereoisómeros son los isómeros que teniendo la misma estructura solo se diferencian por la orientación espacial de sus átomos. Isomeros opticos Los isómeros ópticos tienen propiedades físicas y químicas similares. Su diferencia más marcada es su acción sobre la luz polarizada. Compuestos con un centro quiral.– Ácido láctico: CH3 CHOHCOOH – Alcohol see – butílico : CH3 CH2 CH OHCH3 – 2- Bromo butano Escriba las proyecciones de cuña y de Fischer para dichos compuestos. Compuestos con dos o más centros quirales.2 – Bromo - 3 – cloro butano 2,3 – dicloro pentano 2,3,4 – triyodo pentanoEscriba las proyecciones de cuña y de Fischer para dichos compuestos. USO DE MODELOS MOLECULARES: 1. Construir el 1-cloro-2-propanol. ¿cúantos carbonos asimétricos hay?. Alrededor del enlace “C-H” del carbono dos, hacer girar los otros agrupamientos, guarde en compuesto en una posición fija y dibujar su imagen obtenida con un espejo. Construirla. ¿Son las dos moléculas superponibles? ¿Cuál es el derivado R y S? 2. Construir la molécula del 2,3-dibromobutano. ¿Cúantos carbonos asimétricos hay?. Dibuje todos los isómeros ópticos posibles, así como los ópticamente inactivos si los hay. Mostrar los centros y planos de simetría en los dibujos. 3. Asigne configuraciones “R y S” a los centros quirales de los cuatro isómeros del 3-fenil-2-butanol. Indique los enantiomeros, diasterómeros y compuestos mesos si los hubiese. Las moléculas son relativamente libres en cuanto a su rotacion sobre el enlace carbono-carbono central. ¿Afectará la conformación en cada instante a las asignaciones configuracionales?4. Consulte a su Jefe de Práctica, quien le proporcionará preguntas adicionales. ISOMERIA GEOMETRICAUna de las clases más simples de esterocisómeros es la relativa a los dobles enlaces carbono-carbono y cicloalcanos. La rotación del doble enlace ésta restringida por interacción entre los orbitales p constituyentes del enlace pi . La isomería debida a esta rotación restringida se denomina Isomeria Geométrica. Los isómeros geométricos pueden poseer propiedades físicas y químicas muy distintas.

USO DE MODELOS MOLECULARES: Construir el modelo de ácidos maleico y ácido fumárico. Son estas dos moléculas superponibles? Tratar de hacer girar los sustituyentes de los carbonos. Que se observa? Construir el anhidrido del ácido maleico. Dibuje la molécula. Puede el anhidrido obtenerse fácilmente a partir del ácido fumárico? Por qué? 12.2.-Competencias – Identifica y explica las moléculas quirales.

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– Escribe fórmulas estereoquímicas señalando pares de enantiómeros, diastereómeros y compuesto meso. El alumno determina las configuraciones absolutas R o S a los estereoisómeros.

12.3.-Materiales Módulos moleculares de Química Orgánica. 12.4.-Procedimiento según lo indicado por el profesor de práctica. 12.5.-Resultados Grafique las moléculas obtenidas en el laboratorio. Indique cual(es) es(son) las más estables y explique ¿por qué? 12.6 Cuestionario 1-Construya los dos isómeros geométricos del 1,2-ciclopentanodiol. Cual de ellos será ópticamente activo? Justifique su respuesta.2-Construya las moléculas cis y trans-2-buteno. Seran ópticamente activas?. Explique la diferencia entre los momentos dipolares de estos isomeros.3Represente todas las formulas estructurales de los isómeros geométricos de cada uno de los siguientes compuestos, señalando cada doble enlace como cis o trans.a) 3-metil-3-hexeno b)1,2dibromoeteno c) 2-cloro-2-buteno4- La estructura plana del cis-1,2-dimetilciclohexano, que es meso, muestra un plano de simetría. – Es aquiral el confórmero, silla? – Por qué este isómero es ópticamente inactivo? ( * )Consulte a su Jefe de Práctica, quien le proporcionará preguntas adicionales.

12.7.- Bibliografia 1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos: Ed. Limusa 1991.2. PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit. Reverté S. A. 1974.3.BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Práctico de Química Orgánica, 4º ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

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