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UNIVERSIDAD DE COSTA RICA

Escuela de Qumica, Seccin de Qumica Orgnica


Laboratorio de Qumica Orgnica I QU-0213
I Semestre 2015
Nombre:
Grupo:
Fecha:

Carne:
Asistente:

Disolventes: usos y clasificacin


Introduccin
Los disolventes son usualmente clasificados con respecto a su polaridad, proticidad y habilidad
donante. En el caso de la polaridad, esta se puede medir por diferentes maneras entre ellas el
momento dipolar, comparacin en una serie elutropica o por medio de la permitividad elctrica.
La proticidad ser refiere a la habilidad de una sustancia para formar puentes de hidrogeno y se
determina a partir de la estructura del disolvente. Por otro lado, la habilidad donante se basa en
las interacciones intermoleculares entre bases y cidos de Lewis ya que un disolvente donador
estar propenso a compartir sus electrones como una base de Lewis. (Perez, 2015)
Al clasificar los disolventes, se obtienen cuatro grupos: no-polar/aprotico, polar/protico,
polar/aprotico y no-polar/protico.
En el caso de los no-polares/aproticos los disolventes ms comunes son los hidrocarburos, haluros
y teres. Los hidrocarburos ms utilizados como disolventes son el pentano, hexano, ciclohexano
benceno y tolueno. De la misma forma, los halgenos ms comunes son el cloroformo, el
diclorometano y el dicloroetano. Y los teres ms comunes como disolventes son el THF, el
dioxano y el acetato de etilo. Estos disolventes son usualmente insolubles en agua y algunos
disuelven compuestos orgnicos.
Seguidamente, los disolventes polares/proticos ms utilizados son las aminas, tioles, metanol,
etanol e isopropanol. Usualmente son miscibles en agua y tambin en compuestos orgnicos.
De la misma manera, los disolventes polares/aproticos ms comunes son la acetona, DMSO y
DMF. Estos se caracterizan por ser miscibles en agua y en disolver compuestos ionicos por medio
de la solvatacin de cationes.
Finalmente, los disolventes no-polares/proticos ms utilizados son el cido actico, el fenol,
octanol y 1-butanol. Se caracterizan por no disolver compuestos orgnicos y, en algunos casos, ser
miscibles en agua.
Durante la prctica se realiz una comparacin de diferentes disolventes para determinar su
polaridad, proticidad y habilidad donante con el objetivo de conocer las aplicaciones y
propiedades de los disolventes. Adems, con el fin de determinar cul disolvente es ms
apropiado para las tcnicas de purificacin y extraccin.

Seccin Experimental
Para empezar, se agreg agua, acetona, hexano y cido actico en tubos de ensayo a los cuales se
les agrego 1-2 gotas de la incgnita por separado. Se observ la miscibilidad de cada uno y se
repiti para los patrones del Cuadro I. Seguidamente, se agregaron pequeas cantidades de
acetanilida, glucosa, parafina y NaI en tubos de ensayo por separado y se procedi a agregar a
cada uno 0,5 mL de la incgnita. Se observ la solubilidad y se repiti para cada uno de los
patrones. Despus, se agreg un cristal de yodo a 0,5 mL de la incgnita en un tubo de ensayo y se
observ el cambio de color. Se repiti el mismo procedimiento con los patrones. Finalmente, se
determinaron las propiedades fsicas de la incgnita.
Resultados
Cuadro I. Determinacin de la miscibilidad.
Incgnita
Metanol
Acetona
cido Actico
THF

Agua
Insoluble
Miscible
Miscible
Insoluble
Insoluble

Acetona
Miscible
Miscible
Miscible
Miscible

Hexano
Miscible
Insoluble
Insoluble
Miscible
Insoluble

cido Actico
Miscible
Miscible
Miscible
Miscible

Glucosa
Insoluble
Insoluble

Parafina
Insoluble
Insoluble

NaI
Miscible
Miscible

Cuadro II. Determinacin de la polaridad.


Incgnita
Metanol

Acetanilida
Insoluble
Miscible

Acetona
Miscible
Insoluble
Insoluble
Miscible
cido Actico
Miscible
Insoluble
Insoluble
Insoluble
THF
Miscible
Insoluble
Insoluble
Miscible
Observaciones: La incgnita se torn amarilla al agregar NaI y el THF cambio a caf al agregar ese
mismo disolvente.
Cuadro III. Determinacin de la habilidad donante.
Color

Donador/No Donador

Incgnita

Caf

Donador

Metanol

Rojo

Donador

Acetona

Caf

Donador

cido Actico

Naranja

Donador

THF

Caf

Donador

Cuadro IV. Determinacin de las propiedades fsicas de la incgnita.


Punto de
Punto de
ndice de
Ebullicin
ndice de
Ebullicin
Refraccin
C
Refraccin
C
(Corregido)
(Corregido)
Incgnita

31

33,925

1,355

1,3555

Densidad

Menos denso que el Agua

Observaciones: La incgnita es muy voltil.


Con una presin en el laboratorio equivalente a 664,7 mm Hg y un punto de ebullicin
experimental de 31 C, se realiz la correccin por la regla de Crafts de la siguiente forma:
Donde la presin atmosfrica est dada en mm Hg y el P.Eb en C.
31 = P.Eb760 [(273+ P. Eb760)*(760-x)] / 10000
310000 -10000 P.Eb760 = [(273 + P.Eb760) * (760 664.7)]
310000 -10000 P.Eb760 = [(273 + P.Eb760) * (95.3)]
310000 - 10000 P.Eb760 = [26016.9 + 95.3*P.Eb760]
310000 - 10000 P.Eb760 = 26016.9 95.3*P.Eb760
310000 + 26016.9 = 10000 *P.Eb760 95.3*P.Eb760
336016.9 = 9904.7*P.Eb760
336016.9/9904.7= P.Eb760
33.925 C = P.Eb760

20
Donde
es el ndice de refraccin corregido, y

20

=

el ndice de refraccin experimental.

+ ( 0,00045)

20

= 1,355 + (1 0,00045) = 1,35545

Discusin
Al analizar los resultados obtenidos en cuanto a la miscibilidad de las sustancias se puede observar
que los patrones como el metanol y la acetona son solubles en agua mientras el THF y el cido
actico no lo son. Esto es incorrecto debido a que todos los patrones conocidos deberan de ser
miscibles en agua ya que pueden formar puentes de hidrogeno debido al oxigeno con electrones
libres en el caso del THF y el cido actico (Sanderson, 1964). Adems la cantidad de carbonos que
presentan esas dos sustancias como se aprecia en el Cuadro V no son suficientes para causar la
insolubilidad en el agua. Por otro lado, todos los patrones presentaron miscibilidad con la acetona
lo cual es esperado ya que en el caso del metanol y el cido actico es posible formar puentes de
hidrogeno debido a su estructura y grupos funcionales (ster y alcohol) como se muestra en el
Cuadro V (Bruice, 2008). En el caso de la miscibilidad con hexano los resultados fueron los
esperados a excepcin del THF que debera ser soluble al ser no polar como el cido actico.

Finalmente, todos los patrones fueron miscibles en cido actico ya que, adems de que algunos
son polares, tienen la capacidad de formar puentes de hidrogeno.
Los errores encontrados en los resultados se pueden deber a la manera en la que se realiz la
medicin ya que se encontr difcil determinar la miscibilidad para algunas sustancias por las
cantidades utilizadas.
Sustancia

Estructura

Agua
Metanol

Acetona

cido Actico

THF
Hexano

Acetanilida

Glucosa

Yoduro de Sodio
Al observar los resultados de la incgnita en esta seccin de la prctica se puede concluir que es
insoluble en agua y soluble en los dos disolventes no polares como se muestra en el Cuadro I.
De la misma manera al analizar los resultados de la polaridad de las sustancias se espera que las
sustancias polares disuelvan a las polares ya que lo semejante disuelve a lo semejante
(Hildebrand, 1916). Sin embargo, como se puede observar en el Cuadro II el cido actico y el THF
presentaron miscibilidad con la acetanilida que es polar, pero esto se puede deber a que podran
formar puentes de hidrogeno por el H que tiene esta sustancia y los grupos funcionales presentes
en los patrones como ster y ter como se muestra en el Cuadro V. Por otro lado, ningn patrn
fue soluble en glucosa lo cual es incorrecto ya que el cido actico es soluble en esta sustancia
debido a sus interacciones dipolo-dipolo (Bruice, 2008). En el caso de la parafina, se observ

insolubilidad en todos los patrones lo cual es esperado para las sustancias polares al ser esta una
sustancia no polar. Finalmente, con el yoduro de sodio los resultados fueron los esperados ya que
el metanol y el cido actico son polares y este compuesto es inico como se muestre en el
Cuadro V (Hildebrand, 1916). Por lo tanto, estos son miscibles debido a que las cargas de las
sustancias pueden interactuar para permitir la solvatacin. En este caso, los errores observados se
pueden deber a la cantidad utilizada para realizar las observaciones.
Para la incgnita se observ insolubilidad con todos las sustancias menos el NaI lo cual indicara un
compuesto polar.
Al analizar las interacciones con el yodo se observ que todos los patrones son donadores. Sin
embargo, el THF presento un color muy oscuro ya que como se ve en el Cuadro V el oxgeno tiene
electrones libres para donar (Bruice, 2008). Por otro lado, el metanol es donador pero de menor
grado ya que el oxgeno esta enlazado a un hidrogeno tambin. De la misma forma, todos los
patrones tienen electrones para donar al igual que la incgnita. En este caso, la incgnita es un
donador muy fuerte.
Finalmente, al observar las propiedades fsicas de la incgnita en el Cuadro IV y los datos
obtenidos por medio de las otras secciones de la prctica se determin que la incgnita
corresponde a ter etlico. Esto se debe a que este compuesto tiene un punto de ebullicin de 34,5
C, un ndice de refraccin de 1,3526 y es menos denso que el agua (Lide, 1994). Adems es
donador por el oxgeno que tiene como se muestra en la figura 1, insoluble en agua y miscible en
algunas sustancias no polares. Todos estos datos se aproximan mucho a los datos obtenidos, sin
embargo, la polaridad no concuerda con los datos obtenidos ya que se el ter etlico es soluble en
parafina y compuestos poco polares. Esto puede deberse a un error en la medicin y al tamao de
la parafina utilizada.

Figura 1. Estructura ter Etlico

Referencias
1. Lamoureux, G.; Prez, A.; Artavia, G; Cortes, C.; Arias, C. Prcticas de Laboratorio para el
curso de Qumica Orgnica General I. Edicin 2015. Universidad de Costa Rica. Costa Rica.
2. Hildebrand, J. H. (1916). SOLUBILITY. Journal of the American Chemical Society, 38(8),
14521473. http://doi.org/10.1021/ja02265a002
3. Sanderson, R. T. (1964). Principles of hydrogen chemistry. Journal of Chemical
Education, 41(6), 331. http://doi.org/10.1021/ed041p331
4. Bruice, P. (2008). Qumica Orgnica (5ta ed.). Mxico: Pearson Educacin.
5. Lide, D. R., & Kehiaian, H. V. (1994). CRC Handbook of Thermophysical and
Thermochemical Data (Vol. 1). Florida: CRC Press LLC.