Professional Documents
Culture Documents
Angeline Paramitha
Kelompok 3
Abstrak
Karbohidrat merupakan salah satu sumber energi yang paling banyak dikonsumsi manusia.
Karbohidrat sendiri tersusun atas atom karbon, hidrogen, dan juga oksigen. Karbohidrat merupakan
senyawa dimana terdapat gugus fungsi aldehid/keton dan hidroksil secara bersamaan. Karbohidrat
dapat diklasifikan menjadi tiga menurut jumlah monomernya yakni monosakarida, oligosakarida, dan
polisakarida. Masing-masing jenis karbohidrat dapat melakukan reaksi-reaksi umum dari karbohidrat
yang dapat berupa epimerasi, oksidasi&reduksi, pembentukan ester&eter, serta pemanjangan dan
pemendekan rantai karbohidrat. Meninjau banyaknya reaksi yang dapat dilakukan, mengindikasikan
bahwa karbohidrat hadir dalam berbagai bentuk dan jenis yang berbeda menyebabkannya menjadi
salah satu makromolekul yang paling banyak dijumpai di bumi.
Kata kunci : karbohidrat, monosakarida, disakarida, glukosa, polisakarida, aldosa, ketosa, ikatan
glikosidik, keton, fischer, haworth, epimerisasi, oksidasi-reduksi, hidrolisis, siklisasi.
Isi
Karbohidrat merupakan salah satu dari empat komponen terbesar yang terdapat dalam tubuh
makhluk hidup selain asam nukleat, lemak dan protein. Gula dan pati pada makanan serta selulosa di
kayu, kertas, dan kapas merupakan karbohidrat yang alami. Sedangkan karbohidrat yang telah
dimodifikasi dapat ditemukan pada pelapis sel mahluk hidup, dan juga bagian dari asam nukleat yang
membawa informasi genetik.
Sifat fisika karbohidrat monosakarida dan aligosakarida adalah dapat larut dalam air maupun
etanol. Tapi karbohidrat jenis ini tidak larut di dalam cairan organik misalnya pada eter, kloroform,
benzene. Monosakarida dan oligosakarida memiliki rasa khas yaitu terasa manis.
Dilihat dari sifat kimianya, monosakarida adalah suatu bentuk molekul yang sudah tidak dapat di
uraikan atau di pecah kedalam bentuk yang lebih kecil lagi. Molekul ini merupakan molekul
pembentuk oligosakarida dan polisakarida. Glukosa, fruktosa dan galaktosa merupakan beberapa
jenis karbohidrat yang termasuk ke dalam kelompok monosakarida.
Sedangkan oligosakarida adalah gabungan dari molekul-molekul monosakarida yang dapat
berbentuk disakarida, trisakarida, dsb. Oligosakarida yang paling banyak digunakan dalam industri
pangan adalah maltosa, laktosa dan sukrosa. Biasanya maltosa digunakan sebagai bahan pemanis.
Kata karbohidrat berasal dari salah satu jenis karbohidrat sederhana yakni glukosa yang
mempunyai rumus molekul C6H12O6 dan awalnya dikemukakan sebagai hidrat dari karbon, C6(H2O)6.
Sekarang kata karbohidrat merujuk pada klasifikasi aldehid dan keton yang berikatan dengan
hidroksil. Gambar struktur salah satu jenis karbohidrat akan dijelaskan pada gambar berikut :
Penggambaran struktur karbohidrat yang biasa digunakan adalah Fischer dan Haworth. Kedua
ilustrasi struktur tersebut akan dijelaskan sebagai berikut:
a. Notasi D dan L
Umum digunakan pada penamaan karbohidrat dan asam amino
D menandakan atom C nomor 2 dari gugus paling bawah terletak di sebelah kanan
pada proyeksi Fischer
L menandakan atom C nomor 2 dari gugus paling bawah terletak di sebelah kiri pada
proyeksi Fischer
Bukan digunakan untuk menunjuk arah pemutar bidang polarisasi cahaya
Umumnya karbohidrat ditemukan dalam bentuk D
b. Rumus Konformasi
d. Mutarotasi
Mutarotasi adalah perubahan dari rotasi optis suatu monosakarida
-glukosa murni (+112,2o) akan mencapai kesetimbangan (+52,7o)
-glukosa murni (+18,7o) akan mencapai kesetimbangan (+52,7o)
Gambar 5. Mutarotasi
(Sumber : Mc.Murry 2008)
e.
Struktur Fischer
Struktur ini merupakan struktur yang paling mudah dipahami karena terbuat dalam
dua dimensi saja. Ilustrasi/proyeksi fischer memiliki 2 jenis yakni rantai terbuka dan rantai
tertutup(cincin). Sebagai contoh, kedua jenis struktur Fischer dari glukosa akan
digambarkan pada gambar berikut:
Gambar 6. Proyeksi Fischer glukosa pada rantai terbuka (kiri) dan rantai tertutup (kanan)
(Sumber : Mc.Murry 2008)
f.
Struktur Haworth
Struktur ini merepresentasikan struktur karbohidrat nyata dengan lebih akurat. Hal
tersebut disebabkan karena karbohidrat lebih sering yang ditemukan dalam bentuk siklis
tertutup dibandingkan rantai terbuka. Jadi pada struktur Haworth ini rantai karbohidrat
digambarkan sebagai rantai siklis yang menyatu satu sama lain. Berikut contoh gambar
ilustrasi Haworth untuk glukosa :
Karbohidrat tersusun atas monomernya yaitu yang disebut dengan monosakarida yang
memiliki tiga sampai sembilan atom C (karbon). Karbohidrat yang berasal dari monosakarida
tersebut dapat memiliki bentuk dan ukuran yang berbeda dengan konfigurasi streokimia pada
atom satu atau lebih carbon center. Monosakarida-monosakarida dapat berikatan satu sama
lainnya dan membentuk struktur disakarida dan oligosakarida. Kumpulan monosakarida
dengan jumlah yang besar dapat ditemukan pada jenis karbohidrat yang lain yaitu
polisakarida. Dibawah ini akan dijelaskan mengenai klasifikasi karbohidrat berdasarkan
jumlahnya
1.
Monosakarida
Monosakarida merupakan karbohidrat yang paling sederhana dan memiliki gugus fungsi
aldehid atau keton dengan dua atau lebih gugus hidroksil. Monosakarida juga sering disebut
sebagai gula sederhana. Disebut sederhana karena karbohidrat jenis ini tidak dapat dihidrolisis
lagi menjadi gula yang lebih sederhana. Rumus empiris dari monosakarida adalah (CH2O)n.
Monosakarida terkecil yang memiliki nilai n=3 dinamakan sebagai dihidroksiaseton dan Lgliseraladehid. Dibawah ini gambar struktur dari monosakarida terkecil :
Pada gambar 2 dapat dilihat bahwa ada kata ketosa dan aldosa, kedua kata tersebut
menunjukan gugus fungsi apakah yang terikat pada rantai hidroksil. Jadi dapat diketahui bahwa
monosakarida dibagi atau diklasifikasikan berdasarkan gugus fungsinya, selain itu juga
diklasfikasikan jumlah atom karbonnya yang akan dijelaskan sebagai berikut:
4
Aldehid
Keton
Gambar 9. Struktur kimia dari glukosa dan fruktosa serta perbedaannya dari sisi gugus fungsi
(Sumber : science.uvu.edu)
Triosa
Tetrosa
Pentosa
Heksosa
Heptosa
Contoh dari monosakarida berdasarkan jumlah atom karbonnya adalah sebagai berikut:
Gambar 10. Beberapa struktur kimia dari monosakarida berdasarkan jumlah atom karbonnya
(Sumber : science.uvu.edu)
Untuk monosakarida dengan jumlah karbon lebih banyak mengindikasikan bahwa ada lebih
dari satu buah atom kiral. Untuk kasus tersebut atom kiral untuk penamaan diambil dari yang
paling jauh dengan gugus fungsi. Perhatikan gambar berikut:
Memiliki gugus fungsi aldehid yang berada pada awal dan terakhir rantai
Struktur cincin dapat dipecahkan untuk membentuk aldehid pada karbon pertama
Semua jenis monosakarida adalah gula pereduksi karena memenuhi paling tidak 1 dari kedua
syarat tersebut. Berikut adalah gambar struktur monosakarida yang mengalami pemecahan
rantai siklis:
Gambar 13. Struktur berbagai jenis monosakarida dalam bentuk rantai siklis terbuka
( Sumber: chem.ucalgary.ca)
2. Oligosakarida
Oligosakarida adalah karbohidrat yang tersusun atas dua sampai sembilan monosakarida
yang dihubungkan dengan ikatan glikosidik. Oligosakarida yang paling sederhana adalah
disakarida. Penamaan jenis oligosakarida didasarkan pada jumlah monosakarida yang bergabung
menjadi satu. Jadi penambahan kata seperti tri-, tetra-, penta-, heksa-, dan hepta-, pada awal
kata sakarida merujuk pada jumlah monosakarida pada karbohidrat tersebut. Berikut akan
dijelaskan beberapa jenis oligosakarida
2.1. Disakarida
Karbohidrat yang terdiri dari dua rantai monosakarida disebut dengan disakarida. Jadi
disakarida adalah karbohidrat yang memiliki dua rantai monosakarida yang terikat satu sama
lainnya. Bergabungnya dua monosakarida terjadi akibat reaksi dehidrasi atau kondensasi yang
berarti reaksi yang menghilangkan air. Selain air pada reaksi dehidrasi tersebut hilang, terbentuk
pula ikatan yang disebut ikatan glikosidik. Ikatan glikosidik adalah jenis ikatan kovalen yang
menggabungkan gula/karbohidrat dengan gugus lain yang dapat membentuk maupun tidak
membentuk karbohidrat lain. Reaksi pembentukan ikatan glikosidik pada sukrosa akan dijelaskan
sebagai berikut:
H2O
Gambar 14. Reaksi pembentukan disakarida dari dua monosakarida
(Sumber : chem.wisc.edu )
Tiga contoh umum dari disakarida adalah maltosa, laktosa, dan sukrosa. Maltosa adalah
disakarida yang terbentuk dari dua rantai glukosa, laktosa merupakan disakarida yang terdiri dari
galaktosa dan glukosa, sedangkan sukrosa adalah disakarida dari rantai monosakarida glukosa
dan fruktosa. Maltosa banyak ditemukan pada kentang dan sereal, laktosa berada pada susu,
sedangkan sukrosa merupakan karbohidrat yang banyak ditemukan pada bahan pangan
berkarbohidrat. Disakarida dapat diklasifikasikan menjadi disakarida yang dapat mereduksi dan
yang tidak dapat mereduksi. Kemampuan mereduksi pada disakarida adalah gula yang memiliki
gugus aldehid atau yang dapat membuat gugus aldehid melalui isomerasi. Selengkapnya
mengenai disakarida yang mereduksi akan dijelaskan sebagai berikut:
A. Disakarida yang dapat mereduksi
Jenis
disakarida
yang
dapat
mereduksi adalah antara lain maltosa dan
laktosa. Maltosa merupakan disakarida
yang tersusun atas dua buah glukosa.
Kedua glukosa tersebut dihubungkan
melalui salah satu dari gugus hidroksil
sehingga karbon anomerik sentral tidak
tersubstitusi. Fungsi dari karbon anomerik
sentral sendiri adalah karbon yang dapat
membuka struktur siklik dari disakarida
dan mereduksi ion metal. Oleh karena itu
disakarida yang masih memiliki karbon
anomerik dapat mereduksi ion metal
sehingga disebut sebagai disakarida
pereduksi.
2.2. Trisakarida
Trisakarida adalah oligosakarida yang tersusun atas tiga buah molekul monosakarida yang
berikatan satu sama lainnya dengan dua buah ikatan glikosidik. sama seperti disakarida, setiap
ikatan glikosida terbentuk antara gugus hidroksil pada komponen monosakarida. Contoh dari
trisakarida yaitu maltotriosa dan raffinosa. Maltotriosa adalah trisakarida yang tersusun atas 3
buah molekul glukosa, sedangkan raffinosa adalah trimonosakarida yang tersusun atas
galaktosa, glukosa, dan fruktosa secara bersamaan. Raffinosa dapat ditemukan pada kubis,
kacang, brokoli, asparagus, dan sebagainya. Maltotriosa paling banyak diproduksi oleh enzim
pencernaan alfa-amilase yaitu enzim yang ada di ludah manusia. Dibawah ini akan diberikan
struktur maltotriosa dan raffinosa :
3.
Polisakarida
Sebagian besar karbohidrat yang ditemukan di bumi berada dalam bentuk polisakarida.
Polisakarida, atau yang disebut juga sebagai glikan, terdiri dari monosakarida dan turunannya
dalam jumlah yang besar yaitu sepuluh hingga ribuan. Definisi polisakarida sebenearnya tidak
hanya terdiri dari residu gula yang terikat secara glikosidik tetapi juga molekul yang mengandung
polimer sakarida dan terikat oleh ikatan kovalen dengan asam amino, peptida, lipid, dan struktur
lainnya. Polisakarida terbagi atas dua jenis yakni homopolisakarida atau homoglikan dan
heterepolisakarida atau heteroglikan yang akan dijelaskan masing-masing sebagai berikut:
2.3. Homopolisakarida
Homopolisakarida adalah polisakarida yang tersusun atas monosakarida dengan jenis yang
sama. Beberapa jenis homopolisakarida adalah pati, selulosa, glikogen, dan kitin yang akan
dijelaskan secara singkat sebagai berikut:
A. Pati
Pati adalah polisakarida yang tersusun dari ratusan glukosa yang terhubung dengan
ikatan glikosidik. Pati banyak ditemukan pada bahan pangan dari tanaman dan berfungsi
sebagai tempat penyimpanan makanan bagi tumbuhan. Karena sebagai cadangan makanan
tersebutlah maka pati mengandung banyak energi sehingga dimanfaatkan manusia sebagai
bahan makanan pokok penghasil energi. Pati dapat ditemukan dalam umbi-umbian, nasi,
kentang, gandum, dan sebagainya. Pati murni berwarna putih, tidak memiliki rasa, dan larut
pada air dingin serta alkohol. Dalam pati mengandung dua molekul yaitu amilosa dan
amilopektin, dengan komposisi 20-25% amilosa dan 75-80% amilopektin. Berikut akan
dijelaskan amilosa dan amilopektin:
a. Amilosa
Amilosa adalah kumpulan dari (14) ikatan molekul glukosa. Maksud dari (14)
adalah karbon pertama (karbon 1) dari satu glukosa berikatan dengan karbon keempat
(karbon 4) dari molekul glukosa yang lainnya. Glukosa dalam amilosa berjumlah 300
sampai 3000 bahkan lebih dan mereka tidak larut dalam air.
9
b. Amilopektin
Amilopektin adalah polisakarida dari glukosa yang berbentuk rantai cabang dan larut
dalam air. Rantai utama amilopektin mengandung ikatan molekul glukosa yang bersifat
(14) sedangkan rantai cabangnya bersifat (16) atau mengikat pada atom karbon ke6 dan terjadi setiap 24 hingga 30 unit glukosa. Cabang tersebut menyebabkan amilopektin
dapat terdegradasi cepat karena banyak memiliki titik akhir untuk melekatnya enzim,
sebaliknya amilosa lebih lambat terdegradasi karena tidak memiliki rantai cabang.
B. Selulosa
Berdasarkan derajat polimerisasi dan kelarutan dalam senyawa NaOH 17,5%, selulosa
terdiri dari tiga jenis :
Selulosa alpha
Selulosa berantai panjang, tidak larut dalam larutan NaOH 17,5 % atau
larutan basa kuat dengan DP 600-1500. Selulosa alpha dipakai sebagai penduga
dan atau penentu tingkat kemurnian selulosa.
10
Selulosa betha
Selulosa berantai pendek, larut dalam larutan NaOH 17,5% dan basa kuat
dengan DP 15-90, dapat mengendap bila dinetralkan.
Selulosa gamma
Selulosa dengan ciri-ciri sama dengan selulusa betha, tetapi DP-nya kurang
dari 15.
Nitroselulosa
Nitroselulosa adalah suatu senyawa yang sangat mudah terbakar yang terbentuk oleh
nitrating selulosa yang terhubung dengan asam nitrat atau agen nitrating kuat lainnya.
Senyawa ini juga dikenal sebagai guncotton ketika digunakan sebagai propelan atau bahan
peledak low-powder .
Seluloid
Seluloid merupakan plastic sintetik
nitroselulosa dengan alkohol atau eter.
C. Glikogen
D. Kitin
Kitosan adalah suatu rantai linear dari D-Glukosamin dan N-Asetil D-Glukosamin yang
terangkai pada posisi (1-4).
Kitosan dihasilkan dari deasetilasi kitin.
Kitosan juga terdapat secara alami dalam beberapa jamur namun tidak sebanyak kitin.
E. Pektin
Polimer linier dari D-galakturonat melalui ikatan 1,4--glikosidik. Terdapat pada buah-buahan.
Tidak larut dalam pelarut organik, akan tetapi larut dalam air panas pada suasana asam. Pada
hidrolisa pektin terbentuk metanol, arabinosa, D-galaktosa, dan asam D-galakturonat yaitu
sebuah asam aldehid yang diturunkan dari D-galaktosa. Dapat larut dalam HCl, H2SO4,
H3PO4, dikoloroasetat, trikloroasetat dan asam formiat.
Berupa zat yang berwarna putih kekuning-kuningan dan berbentuk tepung atau
serbuk.
Pektin terdiri dari zat-zat bersifat koloid yang amorf, plastis, dan sangat hidrofil
(suka air).
12
Protopektin
Tidak larut dalam air. Bersifat makromolekul dengan gugusan-gugusan metoksil.
Molekulnya dapat berikatan denganatom-atom Ca (kalsium) dan Mg (magnesium). Protopektin
seringkali berperan sebagai penguat pada lamela tengah dinding sel. Walaupun protopektin
tidak larut dalam air, tetapi aktivitas enzim protopektinase akan menguraikan protopektin
menjadi pektin sehingga dapat larut.
Asam pektat
Hasil perubahan pektin karena aktivitas enzim pektinase. Asampektat akan bereaksi
dengan ion Ca2+ dan terbentuklah Ca-pektat. Ca-pektat adalah penyusun lamela tengah
dinding sel.
2.4. Heteropolisakarida
Heteropolisakarida adalah polisakarida yang tersusun atas monosakarida dengan jenis yang
berbeda. Beberapa jenis homopolisakarida adalah pektin dan xanthan yang akan dijelaskan pada
tabel berikut
Tabel 1. Perbandingan pektin dan xanthan dari berbagai aspek
No
1
2
Aspek
Pembanding
Monomer
Jenis ikatan
glikosidik
Sumber
Fungsi
Pektin
Asam D-galakturonik
(14)
Pir, apel, jambu biji, jeruk dan
keluarga citrus lain
Pengental, pembuat gel, dan
stabilizer dalam makanan.
Xanthan
Dua glukosa, dua manosa, dan
sebuah asam glukuronik
(14) pada glukosa
Bakteri Xanthomonas campestris
Pengental pada makanan dan
stabilizer dalam kosmetik
4. Aldonat: asam yang didapatkan dari oksidasi gugus aldehida dari monosakarida menjadi
gugus karboksil
5. Asam Uronat: turunan gula yang hasil oksidasi gugus alkohol primer terletak pada ujung yang
berlawanan dengan gugus aldehid sehingga terbentuk gugus karboksilat.
pereaksi berturut-turut yaitu asam klorida/anhidrat dan alkil halida. Kedua reaksinya akan
dijelaskan pada gambar berikut:
15
3.5. Hidrolisis
Polimer dapat terpecah menjadi monomer melalui proses yang dikenal dengan proses
hidrolisis yang mana reaksi ini menggunakan molekul air untuk memecah polimer tersebut.
Selama proses tersebut polimer dapat terpecah menjadi dua komponennya. Jika komponennya
tak terionisasi, salah satu bagiannya akan mendapat atom hidrogen dan yang satunya akan
mendapat gugus hidroksil hasil pemecahan molekul air. Di bawah ini adalah reaksi hidrolisis
dimana monosakarida dilepaskan dari karbohidrat kompleks akibat terhidrolisis
Gambar 33. Reaksi hidrolisis maltosa menjadi dua molekul glukosa (sumber :
sphx.col.ynu.edu.cn)
Pada reaksi hidrolisis di atas, maltosa dipecah menjadi dua komponen berupa glukosa
dengan adisi molekul air. Satu glukosa mendapat gugus hidroksil sedangkan molekul satunya
mendapat atom hidrogen.
3.6. Reaksi Siklisasi
Pembentukan hemiasetal & hemiketal
Aldehida dapat bereaksi dengan alkohol membentuk hemiasetal. Keton dapat bereaksi
dengan alkohol membentuk hemiketal.
Gambar 34. Reaksi karbohidrat dengan aklohol membentuk hemiacetal dan hemiketal
(sumber : sphx.col.ynu.edu.cn)
Seperti yang diketahui, struktur yang lebih sering ditemui dari suatu monosakarida
merupakan hemiacetal siklik. Anggota cincin lima atau enam lebih mudah terbentuk
dibandingkan lainnya karena sudutnya yang kecil. Struktur siklik seperti ini dinamai dengan
furanosa (5 cincin) dan pyranosa (6 cincin). Ribosa mempunyai struktur yang mengadopsi
16
furanosa seperti yang digambarkan pada ilustrasi. Konvensi dari D-family, furanosa bercincin
lima digambarkan seperti gambar 18. Karbon atom anomerik (ditandai dengan warna merah)
diletakkan di kanan. Ketika gugus hidroksil berada di atas dinamai dengan beta, sedangkan di
bawah dinamai dengan alfa
Pyranosa siklik yang terbentuk dari monosakarida sering digambarkan pada proyeksi
datar yang diketahui dengan formula Haworth dengan karbon anomerik diletakkan di sisi
kanan dan cincin yang mengandung oksigen diletakkan di ujung terjauh dari pengamat. Pada
D-family, ikatan alpha dan beta mempunyai arah yang sama untuk cincin furanosa ( beta di
atas dan alpha di bawah). Formula Haworth ini dapat menampilkan hubungan stereokimia
tetapi ridak menggambarkan bentuk sebenarnya dari suatu molekul. Contoh dari empat
pyranosa ditampilkan pada gambar berikut dengan karbon anomerik berwarna merah
17
Siklisasi D-glukosa
Gambar 38. a). Proyeksi Fischer, b) tiga dimensi, dan c) monosakarida siklik
(sumber : chemwiki.ucdavis.edu)
D-glukosa dapat dijelaskan dengan proyeksi Fischer, represntasi tiga dimensi, dan
dengan merekasikan gugus OH pada atom C-5 dengan aldehyde, maka monosakarida siklik
akan terbentuk.
Kesimpulan
Karbohidrat adalah senyawa yang tersusun atas atom karbon, hidrogen, dan oksigen yang
memiliki gugus fungsi aldehid/keton dan hidroksil. Berdasarkan jumlah monomernya, karbohidrat
dapat dibagi menjadi monosakarida, oligosakarida, dan polisakarida. Monosakarida adalah
karbohidrat dengan jumlah monomer 1 buah yang diklasifikan menurut gugus fungsinya dan jumlah
atom karbon yang dimiliki rantai karbohidrat tersebut. Berdasarkan gugus fungsinya monosakarida
dibagi menjadi aldosa yakni dengan gugus fungsi aldehid dan ketosa dengan gugus fungsi keton,
sedangkan berdasarkan jumlah atomnya dinamakan dengan awalan tri-, tertra-, penta-, hepta-, heksa.
Oligosakarida merupakan karbohidrat dengan 2-9 buah monomer yang terikat melalui ikatan
glikosidik. Oligosakarida dengan dua monomer disebut disakarida. Disakarida dapat dibagi menjadi
yang dapat mereduksi dan tidak dapat mereduksi berdasarkan ada atau tidaknya atom karbon
18
anomerik. Polisakarida merupakan karbohidrat yang tersusun dari ratusan hingga ribuan monomer.
Terbagi atas homopolisakarida yang monomernya sama dan heteropolisakarida dengan monomernya
beragam jenis. Reaksi yang sering terjadi pada karbohidrat yakni reaksi epimerisasi, oksidasi-reduksi,
pembentukan ester&eter, pemanjangan dan pemendekan rantai karbohidrat, hidrolisis, serta reaksi
siklisasi.
Daftar Pustaka
Garrett. R.H dan Grisham, C.M. 2008. Biochemistry. New York: Cengange Learning
McMurry, J. 2008. Organic Chemistry. Belmont : Thomson Higher Education
Voet, D. dan Voet, J.G. 2011. Biochemistry. New Jersey: John Wiley & sons, Inc.
19