OM SWASTIASTU

RASEMINASI

KELOMPOK V
• Arifani Siswidiasari (0508505008) • Rr Asih Juanita (0708505007) • Ni Luh Putu Oggy Yulianti (0708505012) • Dewi Puspita Apsari (0708505059) • Ari Chandrayani Luh Putu (0708505062)

Apa itu Raseminasi…???

Raseminasi senyawa obat adalah perubahan isomer optik dari senyawa obat tersebut dari bentuk L menjadi bentuk D atau sebaliknya (Muchtadi, 1993). Raseminasi dapat terjadi pada obat- obat dengan atom karbon kiral yang mengikat gugus amina, dimana arah rotasi polarimeternya berubah dari L menjadi D maupun sebaliknya (Siswandono, 2008).

Dua prinsip dasar isomer optik yaitu:
1.Sepasang enantiomer memiliki sifat-sifat fisika (titik didih, kelarutan, dan lain-lain) yang sama tetapi berbeda dalam arah rotasi polarimeter dan interaksi dengan zat kiral lainnya. 2.Sepasang diastereoisomer memiliki sifatsifat fisika dan sudut rotasi polarimeter yang berbeda satu sama lain.

campuran dua diastereoisomer Dapat dipisahkan dengan cara-cara fisika (destilasi, kristalisasi, dll), karena memiliki sifat fisika  campuran dua enantiomer - Tidak dapat dipisahkan dengan cara-cara

Contoh…
Ø Nikotin  (-)Nikotin dilaporkan lebih beracun dan berbahaya dibandingkan dengan (+)Nikotin.

Tanda "+" menyatakan arah rotasi polarimeter sesuai arah jarum jam. tanda"-" menyatakan arah rotasi polarimeter berlawanan arah jarum jam. Hal ini berarti bahwa perubahan arah rotasi (+) menjadi (-) dapat meningkatkan efek racun nikotin.

Contoh…
Ø Obat Thalidomide

Dipasarkan di Eropa sekira tahun 19591962 sebagai obat penenang. Obat ini memiliki dua enantiomer, dimana enantiomer yang berguna sebagai obat penenang adalah (R)-Thalidomide. Tetapi ibu hamil yang mengonsumsi enantiomernya, yaitu (S)-Thalidomide justru mengalami masalah dengan pertumbuhan anggota tubuh janinnya.

Contoh…
Ø Tiroksin  Tiroksin adalah hormon yang dihasilkan kelenjar tiroid.  (-) Tiroksin meregulasi metabolisme tubuh.  (+) Tiroksin tidak menghasilkan efek regulasi.  Hal ini berarti bahwa perubahan arah rotasi dari L menjadi D dapat menyebabkan aktifnya efek tiroksin dalam meregulasi metabolism tubuh

Contoh… Ø Epinefrin

Epinefrin rasemik merupakan campuran 1:1 d-isomer dan l-isomer epinefrin. Mekanisme aksi epinefrin adalah pada reseptor adrenergic, dimana terbukti menyebabkan vasokonstriksi dan mengurangi udem. Pengurangan udem mukosa larings akan meningkatkan diameter jalan nafas sehingga stridor inspirasi dan retraksi akan berkurang.

Contoh…
Ø Tramadol  Tramadol HCl adalah analgesik kuat yang bekerja pada reseptor opiat. Tramadol mengikat secara stereospesifik pada reseptor di sistem saraf pusat sehingga menghentikan sensasi nyeri dan respon terhadap nyeri.

Tramadol merupakan campuran rasemik 1:1 dari 2 enantiomer. Enantiomer (+) tramadol dan Enantiomer (-) nya memiliki potensi berbeda terhadap reseptor opioid dan sisi monoamine uptake.

Contoh…
Ø Hiosiamin
(-)- Hiosiamin, aktivitas mediatrik 1520 kali lebih besar dibandingkan dengan isomer (+). Ø Metildopa  (-)-α- metildopa, mempunyai efek antihipertensi, sedangkan isomer (+) tidak memiliki efek antihipertensi. Ø Chloramphenicol  D-(-)-treo-Chloramphenicol memiliki efek antibakteri positif, isomer L-(+)-eritro efeknya negative.

Contoh…
Ø Propoksifen  (+)-α.-Propoksifen mempunyai efek analgesik, sedangkan isomer (-) mempunyai efek antibatuk. Ø Asam Askorbat  L-(+)- Asam askorbat mempunyai efek antiskorbut, sedangkan isomer (-) efeknya negatif. Ø Indometasin  S-(+)- Indometasin mempunyai efek antiradang, sedangkan isomer R (-)

Om Santhi Santhi Santhi Om