Sintesis Asetanilida

Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilin dengan asam asetat. Produknya berupa
kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
C6H5NH2 + CH3COOH
C6H5NHCOCH3 + HOH
Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida
yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut : Mula-mula anilin bereaksi dengan asam
asetat membentuk suatu amida dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O
membentuk asetanilida. Substitusi aromatik elektrofilik adalah reaksi organik dimana sebuak
atom, biasanya hidrogen, yang terikat pada sistem aromatis diganti dengan elektrofil. Reaksi
terpenting di kelas ini adalah nitrasi aromatik, halogenasi aromatik, sulfonasi aromatik dan
asilasi dan alkilasi reaksi Friedel-Crafts.
Penggunaan Derivat Asam Karboksilat dalam Sintesis
Asam karboksilat dan derivat (turunan-turunannya) semua bersifat dapat diubah satu
menjadi yang lain secara sintetik. Namun dari antara derivat asam karboksilat ini, halida
asam dan anhidrida agaknya yang paling serbaguna, karena keduanya lebih reakstif daripada
senyawa karbonil yang lain. Keduanya dapat digunakan untuk mensintesis ester yang
terintangi (secara sterik) dan ester fenil, yang tidak dapat dibuat dengan rendemen yang baik
dengan pemanansan RCOOH dan ROH dengan katalis asam, karena kesetimbangan tidak
menguntungkan.
Kedua derivat ini juga merupakan reagensia yang paling berguna untuk membuat
amida tersubtitusi-N. Ruduksi suatu klorida asam dengan LiAlH(OR)3 menyajikan satu dari
hanya sedikit jalur ke aldehida.
Meskipun ester tidak sereaktif klorida asam atau anhidrida, mereka berguna dalam
sintesis alkohol (dengan reduksi atau dengan reaksi Grignard) dan merupakan bahan awal
yang berharga dalam mensintesis molekul rumit.
Sintesis nitril memberikan satu dari teknik-teknik yang paling mudah untuk
memperpanjang rantai karbon alifatik dengan satu rantai lagi, atau untuk menambahkan suatu
gugus karboksil atau suatu gugus NH2. Seperti telah disebut, reaksi RX dan CN- memberikan
rendemen terbaik dengan alkil halide primer. Alkil halide sekunder dapat juga digunakan,
tetapi rendemennya lebih rendah.
Anilin merupakan amina aromatis primer. Reaksi subtitusi terhadap amina aromatis
dapat berupa subtitusi pada cincin benzene atau subtitusi pada gugus amina. Asetilasi amina
aromatis primer atau sekunder banyak dilakukan dengan klorida asam dalam suasana basa
atau dengan mereaksikan amina dengan asetat anhidrida. Aniline primer bereaksi dengan
asetat anhidrida menghasilkan asetanilida.
Jika asetat anhidrida yang digunakan berlebihan dan pemanasan dilakukan pada
waktu yang lama, maka sejumlah turunan diasetil akan terbentuk. Namun demikian, turunan
diasetil tidak stabil dengan kehadiran air dan mengalami hidrolisis menghasilkan senyawa
monoasetil. Amina dapat mengalami reaksi hidrolisa dalam suasana asam membentuk asam
karboksilat dan garam amina, sedangkan dalam suasana basa membentuk ion karboksilat dan
amina.