Terpenoid Dari Bahan Hayati Laut Terpenoid adalah komponen-komponen tumbuhan yang memiliki bau dan dapat

diisolasi dari bahan nabati dengan penyulingan disebut minyak atsiri. Secara umum minyak atsiri adalah senyawa yang mengandung karbon dan hidrogen yang tidak bersifat aromatik yang disebut terpenoid. Sebagian besar terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua atau lebih unit C-5 yang disebut isoprena. Terpenoid ini menyusun banyak minyak atsiri. Berikut ini merupakan tipe dari terpenoid:
1.

Hemiterpenoid, contohnya prenol, asam isovalerat. Isoprena terdapat langka dalam tumbuhan tetapi memang terdapat dalam dedaunan. Contoh lain dari hemiterpenoid ini adalah iso-amilalkohol, iso valeraldelhida, asam senesioat, asam tiglat, asam angelat dan asam β-furoat.

2.

Monoterpenoid, contohnya geraniol. Monoterpenoid terbentuk dari dua satuan isoprena dan biasanya mempunyai sepuluh atom karbon. Monoterpenoid merupakan komponen utama banyak minyak atsiri dan mempunyai makna ekonomi besar sebagai bau-rasa, wewangian dan pelarut. Monoterpenoid khas berupa cairan tak berwarna, tidak larut dalam air, dapat disuling uap dan berbau harum. Contoh monoterpenoid lain seperti mirsena, lavandol, geranial, keton artemisia, perinia, α-felandrena, pulegon, menton, mentofuran, mentol, 1,8 sinesol, eukarvon, kripton, safranal, nepelakton, askaridol dan lain-lain.

3.

Seskuiterpenoid, contohnya farnesol, kurkumen, bisabolol. Seskuiterpenoid adalah senyawa C15 biasanya dianggap berasal dar i tiga satuan isoprena. Seperti monoterpenoid, seskuiterpenoid terdapat sebagai komponen minyak atsiri yang tersuling uap dan berperan penting dalam aroma kepada buah dan bunga. Kegunaan kaidah isoprena secara umum dan kadang-kadang kekecualian yang disebutkan terdahulu berlaku juga untuk golongan ini. Anggota seskuiterpenoid asiklik ialah farnesol dengan alkohol yang tersebar luas. Farnesol pirofosfat merupakan senyawa antara kunci dalam biosintesis terpenoid. Sebagian besar seskuiterpenoid monosiklik mempunyai kerangka farnesol yang tertutup membentuk cincin anggota 6. Contoh seskuiterpenoid yaitu γ-bisabolena, zingiberena, lanseol, ar-turmeron, perezon dan asam (S)-absisat.

Salah satu seskuiterpenoid monosiklik terpenting adalah asam absisat, hormon yang melawan efek giberelin dan menghambat pertumbuhan kuncup. Sejumlah senyawa C13 berasal dari seskuiterpenoid telah diketahui penyebabnya bermakna bau-rasa buah. Banyak senyawa seskuiterpenoid yang diketahui mempunyai efek fisiologi terhadap hewan dan tumbuhan. Sementara beberapa senyawa seskuiterpenoid ada yang mengandung gugus fungsi lakton yang beracun yang merupakan kandungan tumbuhan obat. Senyawa lain bekerja sebagai penolak serangga dan insektisida, bebeapa merangsang pertumbuhan tumbuhan, dan bekerja sebagai fungisida. Selain gugus fungsi lakton juga terdapat dua gugus aldehida yang dipisahkan oleh 2 atom karbon. Gugus dialdehida ini menyebabkan beberapa tumbuhan pedas dan juga aktif sebagai penolak serangga. Contoh seskuiterpenoid monosiklik biasa adalah humulen, zerumbon, elemol dan nootkatin. Seskuiterpenoid bisiklik seperti α-kadinena, guaiol, β-selinena, eudesmol, santonin, kesil alkohol, vetivon dan artabsin. Seskuiterpenoid tidak biasa seperti iresin, karyofilena, eremofilon, akoron, sedrol, kuparena, tujopsena.
4.

Diterpenoid, contohnya kafestol. Diterpenoid merupakan senyawa C20 yang berasal dari empat satuan isoprenoid. Karena titik didihnya yang tinggi biasanya diterpenoid tidak ditemukan dalam minyak atisri tumbuhan meskipun diterpenoid bertitik didih rendah pun. Senyawa ini ditemukan dalam damar, eksudat berupa gom dan dalam fraksi bertitik didih tinggi seperti damar yang tersisa setelah penyulingan minyak atsiri. Misalnya, rosin yang tersisa setelah penyulingan terpentin pinus kaya akan diterpenoid. Diterpenoid mencakup beberapa senyawa dari segi fisiologi sangat menarik seperti golongan hormon tumbuhan yang dikenal sebagai giberelin. Seperti seskuiterpenoid, diterpenoid mencakup banyak senyawa yang bekerja sebagai fungisida, racun terhadap hewan, penolak serangga dan sebagainya. Senyawa ini dapat bersifat karsinogen. Beberapa senyawa ini mempunyai efek racun atau efek penolakan terhadap serangga sementara senyawa lainnya menarik serangga. Beberapa senyawa mempunyai aktivitas antivirus, sebagai fungisida dan pembentukannya disulut oleh infeksi fungus. Satu senyawa dari kemangi mempunyai aktivitas hormon remaja. Forskolin dari Coleus forskohli merupakan pengaktif khas adenilat siklase. Partenolida dari parthenum tanacetum berguna untuk mengobati migrain karena menghambat pelepasan serotonin.

Contoh senyawa diterpenoid adalah fitol, asam giberelat, α-kamforena, (-)-kaurena, asam dekstro-pimarat, marubin, asam abietat.
5.

Triterpenoid, contohnya lanosterol, bahan dasar bagi senyawa-senyawa steroid. Triterpenoid memiliki atom C30. triterpenoid tersebar luas dalam damar, gabus dan kutin tumbuhan. Damar adalah asam triterpenoid yang sering bersama-sama dengan gom polisakarida dalam damar gom. Triterpenoid alkohol juga terdapat bebas dan sebagai glikosida. Triterpenoid asiklik yang penting hanya hidrokarbon skualena yang diisolasi untuk pertama kali dari minyak hati ikan hiu tetapi juga ditemukan dalam beberapa malam epikutikula dan minyak nabati (minyak zaitun). Senyawa triterpenoid yang paling dikenal seperti lanosterol yang terdapat dalam lemak wol, khamir dan beberapa senyawa tumbuhan tinggi. Triterpenoid tetrasiklik seperti alkohol eufol dari euphorbia sp dan asam elemi dari canarium commune. Triterpenoid yang terpenting ialah triterpenoid pentasiklik. Senyawa ini ditemukan dalam tumbuhan seprimitif sphagnum tetapi yang paling umum adalah pada tumbuhan berbiji, bebas dan glikosida. Triterpenoid nonglikosida sering ditemukan sebagai ekskresi dan dalam kutikula bekerja sebagai pelindung atau menimbulkan ketahanan terhadap air. Beberapa macam aktivitas fisiologi dari triterpenoid yang merupakan komponen aktif dari tumbuhan telah digunakan sebagai tumbuhan obat untk penyakit diabetes, gangguan menstruasi, patukan ular, gangguan kulit, kerusakan hati dan malaria.

6.

Tetraterpenoid Tetraterpenoid yang paling dikenal adalah karotenoid-pigmen larut dalam lemak berwarna kuning sampai merah terdapat pada semua tumbuhan dan dalam lemak berbagai jenis jaringan. Pigmen hidrokarbon disebut karoten dan turunannya yang teroksigenasi disebut xantofil. Dikenal juga tetraterpenoid tanwarna yaitu fitoena dan fitofluena. Karotenoid sebagai reseptor cahaya untuk fototropisme. Sebagai pigmen bunga karotenoid mungkin berperan dalam menarik serangga tetapi sebagian besar perhatian dicurahkan pada fungsinya sebagai pigmen daun. Senyawa ini terdapat pada kloroplas dan terikat secara longgar pada protein.Karotenoid yang paling tersebar luas adalah βkaroten.

7.

Terpenoid

campur

Terpenoid campur adalah aneka golongan senyawa yang tampaknya terbentuk terutama dari satuan isoprena tetapi mengandung atom karbon tambahan atau jumlah atomnya kurang dari seharusnya. Kelompok paling umum dari golongan ini adalah furan alam.

Di alam ini terdapat berbagai organisme yang mengandung terpenoid, tak terkecuali organisme-organisme yang berada di laut. Di antara organisme laut yang mengandung terpenoid tersebut terdapat pada beberapa filum berikut: 1. Cnidaria Senyawa terpenoid dan turunannya pada berbagai jenis invertebrata termasuk zooxanthelae yang memiliki senyawa–senyawa yang belum diketahui, yang kemudian diubah melalui biosintesis serta fotosintesis menghasilkan senyawa bioaktif yang spesifik pada hewan tersebut. 2. Echinodermata (triterpenoid) Salah satu kelompok Echinodermata yang mengandung banyak senyawa bermanfaat adalah teripang. 3. Mollusca Dari hasil beberapa penelitian, dilaporkan bahwa nudibranch dapat mensintesis senyawa bioaktif yang diproduksi sendiri atau berasal dari sumber makanannya (de novo). Nudribranch seperti Dendoris limbiata mensintesis senyawa sesquiterpenoid, diterpenoid dengan dan serterpen. Nudibranch Limacia Asteronotus clavigera cespitosus menghasilkan limaciamine, sesquiterpenes dehidroherbadysidolide dan spirodysin, Acanthodoris nanaimoensis sesquiterpenoidnya, menghasilkan Chromodoris luteorosea dengan diterpenoids luteorosin dan macfarlandin-A dan banyak lagi senyawa bioaktif yang dihasilkan nudibranch sebagai hasil dari interaksi dengan lingkungan fisiknya. 4. Alga cokelat Alga coklat umumnya menghasilkan senyawa komplek diterpenoid dan senyawa campuran terpenoid-aromatik yang mempunyai aktivitas biologi sebagai antibiotic 5. Alga Merah

Alga merah mengandung senyawa trepenoid berhalogen dan senyawa asetogenin dengan unsure halogen utamanya yaitu bromine.Banyak senyawa metabolit berhalogen menunjukan aktifitas antimikroba,cytotoxities dan memberi efek farmakologis.

6.

Porifera Pembentukan senyawa bioaktif pada spons sangat ditentukan oleh prekursor berupa enzim, nutrien serta hasil simbiosis dengan biota lain yang mengandung senyawa bioaktif seperti bakteri, kapang dan beberapa jenis dinoflagellata yang dapat memacu pembentukan senyawa bioaktif pada hewan tersebut (Scheuer, 1978 dalam Suryati et al, 2000). Senyawa terpenoid dan turunannya pada berbagai jenis invertebrata termasuk spons atau beberapa spesies dinoflagellata dan zooxanthelae yang memiliki senyawa – senyawa yang belum diketahui, yang kemudian diubah melalui biosintesis serta fotosintesis menghasilkan senyawa bioaktif yang spesifik pada hewan tersebut (Faulkner dan Fenical, 1977 dalam Suryati et al, 2000). Telah dilaporkan bahwa secara kimia Coelenterata didominasi oleh golongan senyawa terpenoid, terutama kelompok senayawa diterpenoid. Mingingat bahwa banyak senyawa antibiotika dihasilkan dari mikroba daratan, maka tidak mustahil mikroorganisma laut juga merupakan sumber senanyawa antibiotika disamping aktivitas bilogi lain. Hal ini memerlukan penelitian interdisiplin lebih lanjut dengan peran utama peneliti pada para ahli mikrobilogi.

SUMBER: Anonim. 2009. Kimia Organik Bahan Alam. http://ekalokariapendidikankimia.blogspot.com/2009/04/tugas-kimia-organik-bahan-alam.html diakses tanggal 2 Maret 2010. Fahri, Muhammad. 2009. Alga Coklat Sargassum duplicatum. http://elfahrybima.blogspot.com/2009/12/alga-coklat-sargassum-duplicatum.html diakses tenggal 2 Maret 2010.

Kurniawan, Hendri. 2008. Bioprospeksi Bakteri Simbion Nudibranch (kelinci Laut) Sebagai Anti Bakteri dari Strain Multi Drug Resistant (MDR). http://marinescienceblog.blogspot.com/ diakses tanggal 2 Maret 2010. Suparno. 2005. Kajian Bioaktif Spons Laut (Forifera: Demospongiae) Suatu Peluang Alternatif Pemanfaatan Ekosistem Karang Indonesia Dalam Dibidang Farmasi. Makalah Pribadi Falsafah Sains (PPs 7002). Sekolah Pasca Sarjana Institut Pertanian Bogor.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful