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REPBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA DEFENSA


UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL
DE LA FUERZA ARMADA
NCLEO ZULIA

DIVISIN ACADMICA
DEPARTAMENTO DE ING. PETROQUMICA

GUA DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA


II
UNEFA- NCLEO ZULIA

Realizado Por: Ing. Maria Jos Ortega Pirela


Maracaibo, Septiembre del 2006
REVISADO Y ACTUALIZADO POR: LIC. NELIA GALLARDO JORDN, MSc
MARACAIBO, MARZO DEL 2009
1

ACTIVIDADES DEL LABORATORIO


1. El primer da de clases el Profesor debe instruir al estudiante sobre: el contenido del
laboratorio, alcance y mecanismos de evaluacin.
2. Para la evaluacin: Se emplean pruebas cortas, cuderno y reportes de laboratorio por
prcticas.
3. En cada prctica se debe efectuar un Pre-laboratorio: el cual ha de ser realizado al inicio de
la sesin; en caso de no presentar ste; se le evaluar como NP (NO PRESENT). Cuando
la inasistencia sea justificada, el alumno presentar en un lapso de tres (3) dias hbiles su
respectivo JUSTIFICATIVO MDICO avalado por las autoridades competentes, caso
contrario perdera la nota evaluada.
4. Los resultados obtenidos en la prctica deben ser presentados en tinta color negro o azul;
firmados por el profesor al finalizar las experiencias.
5. Las prcticas de laboratorio no pueden ser recuperadas; en caso de no asistir se le
evaluar como NP (NO PRESENT). Cuando la inasistencia sea justificada, el alumno
presentar en un lapso de tres (3) dias hbiles su respectivo JUSTIFICATIVO MDICO
avalado por las autoridades competentes, caso contrario perdera la nota evaluada.
6. El estudiante o los estudiantes retardados por cinco minutos a la entrada de la clase de
laboratorio que no se encuentren con su respectiva gua de laboratorio, bata, lentes y
materiales (completos), quedar excluido de la prctica y se le evaluar como NP (NO
PRESENT).
7. Queda prohibido terminantemente que los estudiantes se ausenten
cualquier motivo.

del laboratorio por

8. En caso de algn problema con los materiales, reactivos y equipos, debe notificarlo al
Auxiliar Docente quien decidir las respectivas acciones que deben tomarse.
9. El profesor ser el responsable de llevar el control de asistencia de los alumnos, as mismo
deber firmar al final de la clase el control del contenido, verificando la asistencia de los
alumnos.
10. En caso de ausencia a clase del Profesor, stas debern ser recuperadas en coordinacin
con los alumnos y el Departamento.
11. Las calificaciones han de asentarse en la escala del 1 al 20 (sin decimales y redondeadas)
cuando el alumno no presente alguna evaluacin se colocar NP (NO PRESENT). Las
notas definitivas deben entregarse en la fecha indicada. Previamente el profesor debe
haber dado a conocer a todos sus alumnos las notas definitivas, y estos haber firmado en
seal de estar en conocimiento y conforme con la nota obtenida.
Fuente: VICERRECTORADO ACADMICO (UNEFA)
2

DESTREZAS A ADQUIRIR
AL FINALIZAR EL CURSO, EL ALUMNO SER CAPAZ DE:
1.- Aplicar las normas de seguridad, manejo de material y reactivos y tratamiento de residuos en
un laboratorio de Qumica Orgnica
2.- Bsqueda, interpretacin y aplicacin de la informacin bibliogrfica.
3.- Saber preparar una experiencia a realizar en el laboratorio: anlisis y aplicacin de
procedimientos experimentales.
4.- Saber elegir y utilizar el material adecuado.
5.- Aprender a determinar las propiedades qumicas de los alcoholes y fenoles
6.- Aprender a determinar propiedades fsicas de los teres
7.- Conocer la obtencin de la m-nitroanilina
8.- Conocer la obtencin de la aspirina
9.- Saber aislar compuestos que se hayan en disolucin.
10.- Saber realizar los distintos montajes bsicos.
11.- Aprender a registrar correctamente lo observado experimentalmente.
12.- Saber calcular e interpretar rendimientos: rendimiento bruto y rendimiento en producto puro.
13.- Saber enfrentarse a un problema prctico e intentar solucionarlo.
14.- Aprender a disear sntesis sencillas.
15.-Capacidad para relacionar los conocimientos adquiridos con la vida cotidiana.

Fuente: VICERRECTORADO ACADMICO (UNEFA)

LABORATORIO DE ORGNICA II

PRACTICA N 1

PROPIEDADES QUMICAS DE HIDROCARBUROS AROMATICOS


I. OBJETIVOS
GENERALES:
Al concluir el estudio de esta unidad, el estudiante estar en capacidad de:
1.- Determinar las propiedades qumicas del benceno
ESPECFICOS:
1.- Comprobar experimentalmente la solubilidad (propiedad fsica) del fenol
2. Comprobar experimentalmente la inflamabilidad del benceno.
3. Comprobar experimentalmente la oxidacin de los alcoholes y fenoles
II. GENERALIDADES: El benceno es un hidrocarburo aromtico poliinsaturado de frmula
molecular C6H6, con forma de anillo (se le llama anillo bencnico, o aromtico, ya que posee un
olor caracterstico) y puede considerarse una forma poliinsaturada del ciclohexano. En el benceno
cada tomo de carbono ocupa el vrtice de un hexgono regular, ocupa dos valencias con los dos
tomos de carbonos adyacentes, una tercera valencia con un tomo de hidrgeno y la cuarta
denominada 'oculta' dirigindola hacia el centro del anillo hexagonal formada en algunos casos de
carbono y en otros de alguna base nitrogenada. Cada tomo de carbono comparte su electrn
libre con toda la molcula (segn la teora de orbitales moleculares), de modo que la estructura
molecular adquiere una gran estabilidad y elasticidad. El benceno es un lquido incoloro y muy
inflamable de aroma dulce, con un punto de fusin relativamente alto.
Del benceno se derivan otros hidrocarburos de este tipo entre los que se encuentran: el tolueno, el
orto-xileno, el meta-xileno y el para-xileno y otros llamados polinucleicos que son el naftaleno, el
fenantreno, antraceno y el pireno. Esto produce que sea altamente recomendado como laxante
corporal.
ANLISIS DEL BENCENO. La reaccin tpica del benceno es la de sustitucin aromtica y puede
seguir tres caminos:

Electroflica
Nucleoflica
De radicales libres

Las reacciones de sustitucin aromtica ms corrientes son las originadas por reactivos
electroflicos. La capacidad del benceno para actuar como un dador de electrones se debe a la
polarizacin del ncleo bencnico. Las reacciones tpicas del benceno son las de sustitucin. Los
agentes de sustitucin utilizados con ms frecuencia son:

Cloro.
Bromo.
cido ntrico.
cido sulfrico concentrado y caliente.

III. MATERIALES
4

8 tubos de ensayo medianos,


1 cpsula de porcelana
1 cilindro graduado
Goteros
IV. REACTIVOS
Benceno
Etanol,
ter etlico
Yodo en grnulos
Parafina
Aceite Vegetal
Permanganato de potasio
cido sulfrico concentrado
Hielo
V. Equipo de calentamiento
Vi.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
PROPIEDADES DEL BENCENO
1. Solubilidad.
En tres tubos de ensaye agregue 1 ml de benceno, agregue 1 ml de agua al primer tubo, etanol
al segundo y ter etlico al tercero, agite cada uno de ellos y observe su solubilidad con estos
solventes.
2. El benceno como solvente.
En tres tubos de ensaye agregue 1 ml de benceno, agregue unos grnulos de yodo al primero,
parafina al segundo y aceite vegetal al tercero, agite cada tubo y observe si se disuelven.
3. Inflamabilidad.
Agregue unas gotas de benceno en una cpsula de porcelana y encienda con un palillo.
Observe el aspecto de la llama y el de la cpsula cuando se apaga al consumirse el benceno.
4. Ensayo con Permanganato.
En un tubo de ensaye agregue 1 ml de benceno y agregue 1 ml de permanganato de potasio
diluido. Compare el comportamiento del benceno con el de un alqueno.
5. Sulfonacin del benceno.
Aada 1 ml de benceno a 5 ml de cido sufrico cocentrado contenidos en un tubo de ensayo.
Se disuelve el benceno en cido frio? Caliente el tubo en un bao de agua a 70 C y agtelo
frecuentemente durante 10 minutos o hasta que obtenga una solucin trasparente y clara.
Enfre e tubo y vierta su contenido con precaucin en 25 ml de agua fra.

LABORATORIO DE ORGNICA II

PRACTICA N 2
PREPARACIN DE UN HIDROCARBURO AROMTICO. SINTESIS DE NITROBENCENO
I. OBJETIVOS
GENERALES:
1.- Conocer una reaccin de Sustitucin Electroflica Aromtica y aplicar experimentalmente los
conceptos tericos de la sustitucin en la nitracin del benceno.
ESPECFICOS:
1.- Obtener nitrobenceno a partir de benceno por reaccin con una mezcla sulfontrica.
2.- Explicar la reaccin de nitracin de benceno.
II.- GENERALIDADES: Las reacciones caractersticas del benceno implican sustitucin, en las
que se conserva el sistema anular estabilizado por resonancia. Por encima y por debajo del plano
del anillo bencnico tenemos una nube de electrones pi. Debido a la resonancia, estos electrones
pi se ven ms involucrados en mantener ncleos de carbono unidos que los electrones pi de un
enlace doble carbono_carbono. An as, y en comparacin con los electrones sigma, estos
electrones pi se hayan relativamente sueltos y estn disponibles para un reactivo que busca
electrones. No es sorprendente que, en sus reacciones tpicas, el anillo bencnico sirva de fuente
electrnica, o sea, que acte como base. Los compuestos con los que reacciona son
electrnicamente deficientes, es decir, son reactivos electroflicos o cidos. Tal como las
reacciones tpicas de los alquenos son las de adicin electroflica, las del anillo bencnico son de
sustitucin electroflica. Estas reacciones no solamente son tpicas del benceno mismo sino del
anillo bencnico donde quiera que se encuentre, y, de hecho, de muchos anillos aromticos
bencenoides o no bencenoides.
ANALISIS DE AROMTICOS
El mecanismo de la nitracin de los compuestos aromticos ha sido muy estudiado, y aunque
los procedimientos operatorios varan bastante unos de otros, sobre todo en el disolvente utilizado,
parece seguro que en la mayora de los procesos el agente nitrante es un in nitronio
positivo( NO2+) Algunos compuestos, como el fenol, se pueden nitrar rpidamente con cido ntrico
diluido en solucin acuosa, en otros casos, se pueden utilizar cido actico, anhdrido actico u
otros disolventes. Como procedimiento standard, que puede servir de comparacin con otros, en
esta prctica se utiliza una mezcla de cido sulfrico y ntrico concentrados, con los que se puede
estudiar bien el mecanismo de la nitracin. Hantusch, en 1908, al estudiar el punto de congelacin
de algunas soluciones, observ que, cuando se disolva cido ntrico en cido sulfrico del 100 por
100, el nmero de partculas que se formaban a partir de una molcula de cido ntrico era
aproximadamente de cuatro, y surgi la formacin de un in nitronio, tal como se indica en la
siguiente ecuacin.

2H2SO4 + HNO3

2 HSO4 +

H3O +

NO2

Una evidencia mayor de la existencia del in nitronio positivo se le ha obtenido al estudiar por
espectroscopia y por difraccin de rayos x los compuestos NO 2CIO4 y N2O5 . El primero muestra
un in perclorato negativo (CIO4 -) y el ltimo un in nitrato negativo (NO 3 -), lo que hace suponer
en cada caso la existencia de un in nitronio positivo hipottico (NO 2+). Las lneas espectrales
atribuidas a este in se observa tambin en las soluciones de cido ntrico concentrado en cido
sulfrico concentrado. Con estos datos y otros anlogos, se acepta actualmente, de forma
general, que el in nitronio, tal como se ha formulado, es el agente electroflico atacante en todas
las nitraciones realizadas con cido sulfrico.

El estudiante deber notar que el nitrgeno del grupo nitro NO2 se encuentra unido
directamente al anillo.
MECANISMO: esta reaccin se inicia mediante el ataque electrofilico sobre el anillo
aromtico. El reactivo electrofilico, que es el ion nitronio, se forma por la accin del cido
sulfrico sobre el cido ntrico. Una vez que se ha formado el ion nitronio, puede atacar el
anillo aromtico. El nitrgeno se une al anillo mediante un par de electrones que originalmente
se encontraban en el orbital deslocalizado del anillo, se elimina cido sulfrico. El ion carbonio
que se forma como intermediario se pude representar como hbrido e resonancia de 3 formas
contribuyentes principales, se encuentra estabilizado por resonancia.
III. MATERIALES
1equipo de Quick-fit
1 probeta de 100 ml
1 termmetro de 400 C
1 mechero
1 matraz de destilacin pequeo
1 matraz erlenmeyer de 50 ml

1 matraz erlenmeyer de 50 ml
1 pipeta de 5 ml
2 soportes
2 pinzas para soporte
1 tela de asbesto
1 matraz erlenmeyer de 500 ml
1 cuba
1 embudo de llave
2 tubos de ensayo de 13/100
1 pipeta de 10 ml

IV.- REACTIVOS
Benceno
cido ntrico concentrado
cido sulfrico concentrado
Hielo
cido clorhdrico
Cloruro de calcio

V.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL


1. En un matraz erlenmeyer de 500 ml, prepare la mezcla nitrante aadiendo 30 ml de cido
sulfrico concentrado a 30 ml de cido ntrico concentrado.
2. Mida en una probeta 22.5 ml de benceno y aada de 2 o 3 ml del mismo a la mezcla nitrante.
3. Agite el matraz fuertemente con un movimiento rotatorio para mezclar bien los reactivos.
Observe si hay calentamiento, apoyando el matraz de reaccin en la palma de su mano.
4. Si la temperatura se eleva a ms de 60 grados, enfre el matraz sumergindolo en un
recipiente con agua fra.
5. Tan pronto como la reaccin provocada por la primera adicin de benceno haya cesado, aada
una nueva porcin de 2 o 3 ml de benceno y agite fuertemente como antes. Enfre el matraz si
fuese necesario, para mantener una temperatura entre 50-60 grados y contine la nitracin de
esta forma hasta que se haya aadido todo el benceno.
6. Agite toda la mezcla reaccionante continuamente durante diez minutos (los vapores de cido
ntrico y nitrobenceno irrita la piel). Por esta razn se debe adaptar a la boca del matraz un
tapn con una varilla de vidrio de unos 25-30 cm. de longitud, para que los vapores que se
desprenden lo hagan lejos de la mano.
7. Si la temperatura desciende por debajo de 50-60 grados, caliente el matraz suavemente con
una llama pequea o introducindolo en un recipiente con agua caliente.
8. Despus de este perodo de agitacin, enfre el matraz y pase su contenido a un embudo de
llave para la separacin de las dos capas. La superior es nitrobenceno, y la inferior tiene
mezcla sulfontrica.
9. Decante la capa cida (de abajo) y la de nitrobenceno lvela dos veces con dos porciones de
200 ml de agua. (Debe tener mucho cuidado en conservar la capa de nitrobenceno y no la
cida, cual ser la capa soluble en agua?). En todos estos lavados el nitrobenceno
ocupar la capa inferior.
10. Mientras prepara el aparato para la destilacin, deje secar el nitrobenceno durante quince
minutos sobre 2-3 gramos de cloruro clcico.
11. Destile el nitrobenceno utilizando un matraz de destilacin pequeo y un refrigerante de aire.
12. Deseche la primera fraccin del destilado, consistente en benceno inalterado y posiblemente
un poco de agua.
13. Recoja la fraccin que hierve entre 200 y 215 grados, pero no debe recogerse la que pase a
temperaturas superiores, o destilarse a sequedad, porque la pequea cantidad de
residuo contiene m-dinitrobenceno, que puede descomponerse violentamente a
8

temperatura elevada. (El punto de ebullicin normal del nitrobenceno es 210 grados.
Rendimiento 15-20gr).
RECONOCIMIENTO FISICO:
OLOR : ALMENDRAS AMARGAS
COLOR : AMARILLO CRISTALINO
DENSIDAD : 1.2 g/ml
SOLUBILIDAD : ES SOLUBLE EN ALCOHOL
PH: 8
RECONOCIMIENTO QUIMICO
BROMO : NO REACCIONA
KMnO4 : NO REACCIONA

CUESTIONARIO
1. Comprense los puntos de ebullicin (consltese bibliografa) del n-butilbenceno, nitrobenceno
y cido benzoico, que poseen aproximadamente el mismo peso molecular. Cmo se explican
las diferencias?
2. Formlense todas las ecuaciones llevadas a cabo en su prctica.
3. Formlense dos explosivos importantes que sean fundamentalmente polinitrocompuestos
aromticos.

10

LABORATORIO DE ORGNICA II

PRACTICA N 3
ALCOHOLES Y FENOLES
I. OBJETIVOS
GENERALES:
Al concluir el estudio de esta unidad, el estudiante estar en capacidad de:
1.- Determinar las propiedades qumicas de los alcoholes y fenoles
ESPECFICOS:
1.- Comprobar experimentalmente la solubilidad (propiedad fsica) de los alcoholes y fenoles
2. Comprobar experimentalmente la acidez de los alcoholes y fenoles.
3. Diferenciar los alcoholes y fenoles con sodio metlico.
4. Comprobar experimentalmente la oxidacin de los alcoholes y fenoles
II.- GENERALIDADES: Los alcoholes son compuestos que tienen grupos hidroxilos unidos a tomos
de carbono saturado, con hibridacin sp 3. Los alcoholes se pueden representar por la formula general
R-OH, donde el grupo caracterstico hidroxilo (-OH) se encuentra unido a un carbono. Los alcoholes
estn ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen muchas aplicaciones industriales y
farmacuticas. El Etanol, por ejemplo, es una de las sustancias orgnicas ms simples y mejor
conocidas, se utiliza como disolvente industrial y en las bebidas. Los alcoholes tienen casi la misma
configuracin geomtrica del agua. El ngulo de enlace R-OH tiene aproximadamente el valor
tetradrico (109 en el metanol, por ejemplo) y el tomo de oxgeno presenta hibridacin sp3.
Si se comparan los puntos de ebullicin de algunos alcoholes, alcanos simples, se ve que los
alcoholes tienen punto de ebullicin mucho mayores, la causa de sus puntos de ebullicin altos es que
los alcoholes, al igual que el agua, estn muy asociados en solucin debido a la formacin de los
llamados puentes de hidrgenos. El tomo de hidrogeno de un grupo OH en una molcula est
polarizado positivamente y forma un enlace dbil (puente de hidrgeno) con el tomo de oxgeno
polarizado negativamente de otra molcula, mostrando un aumento del punto de ebullicin al aumentar
el nmero de tomos de carbono y una disminucin con la ramificacin. Dado que las molculas se
mantienen unidas por el mismo tipo de fuerzas intermoleculares que las del agua, puede haber mezcla
de las dos clases de molculas. La solubilidad de los alcoholes disminuye a medida que aumenta el
nmero de tomos de carbono, siendo el lmite de solubilidad entre cuatro y cinco tomos de carbono
para los alcoholes primarios de cadena normal, siendo los primeros completamente solubles.

ANLISIS DE LOS ALCOHOLES


1. Los alcoholes se disuelven en cido sulfrico concentrado formando sales de oxonio, que se
disuelven en el mismo H2SO4 muy polar. La solubilidad en H2SO4 tambin dan los alquenos, aminas y
con todos los compuestos que contienen oxgeno.
2. Los alcoholes no son oxidados con el KMnO4 fro, diluido y neutro; solo los alcoholes primarios y
secundarios son oxidados con KMnO 4 /OH-, pero en condiciones vigorosas. En este tipo de ensayo se
debe tener mucha precaucin, ya que los alcoholes que a menudo contienen impurezas, pueden ser
oxidadas en esas condiciones.
3. Los alcoholes se diferencian de los alquenos y alquinos porque no decoloran la solucin de Br2/CCl4

4. Los alcoholes de 1, 2 y 3 se diferencian mediante el ensayo del reactivo de Lucas (Mezcla de


cido clorhdrico concentrado y Cloruro de Zinc). Este ensayo se basa en la diferencia de reactividad
en el HCl para formar haluros de alquilo. Los alcoholes, hasta seis tomos de carbono son solubles en
el reactivo de Lucas y los Cloruros de Alquilo correspondientes son insolubles.
Un alcohol terciario reacciona inmediatamente con Lucas, el secundario lo hace en cinco minutos, a
temperatura ambiente; y el alcohol primario no reacciona. La formacin del Cloruro de Alquilo, a partir
del alcohol, se manifiesta por la turbidez que aparece cuando se separa el cloruro de la solucin, por lo
que el tiempo en el que aparezca esa turbidez es una medida de la reactividad de los alcoholes.
5. Los alcoholes se diferencian en los alquenos y alquinos por ser oxidados con anhdrido crmico
(CrO3), en cido sulfrico acuoso. Los alcoholes terciarios no dan esta reaccin, pero los aldehdos si
la dan positivo, pero se diferencian de los alcoholes mediante otros tipos de ensayo.

III. MATERIALES
Tubos de ensayo, Pipetas, Goteros, Papel pH, Esptula
IV. REACTIVOS
Reactivo de Lucas. Alcohol metlico. Alcohol etlico. Alcohol n-butilico, Alcohol isoproplico, Alcohol
ter-butilico, Fenol, Agua destilada, Carbonato de potasio, Sodio Metlico, ter etlico anhdrido,
Hidrxido de sodio, cido sulfrico, Permanganato de potasio, Dicromato de sodio, Soluciun de
Br2 /CCl4 al 5%, Lugol, cido Actico Glacial, Cloruro de Sodio
V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
a.- Ensayo de solubilidad
1.1 Agregar 5 ml de alcohol etlico a 10 ml de agua destilada en un tubo de ensayo. Saturar la
solucin con Carbonato de Potasio. Observar el resultado y explicar el fenmeno ocurrido.
1.2 Agregar en 4 tubos de ensayo medianos 5 ml de agua destilada. Agregar a cada tubo de
ensayo por separado, con la ayuda de una bureta o pipeta graduada agitando a medida que se va
agregando, los alcoholes n-butlico, isoproplico, ter-butlico y fenol. Conforme se agrega el alcohol
se debe observar detenidamente el progreso de la variacin de solubilidad, cuando el agua no
disuelva ms alcohol, medir los volmenes agregados y calcular la solubilidad en %p/p y
solubilidad en gramos de alcoholes en 100 ml de agua. Comparar los resultados con la
bibliografa.
b.- Ensayo de Acidez de Alcoholes
2.1. Agregar en un tubo de ensayo completamente seco 5 ml de alcohol etlico. Posteriormente
agregar un trozo de sodio. Al finalizar la reaccin, agregar 5 ml de ter etlico anhdrido y observar
el resultado.
Trasvasar la mezcla a un vidrio de reloj y dejar evaporar el ter y exceso de alcohol cumpliendo
con las respectivas normas de seguridad.
Aadir al residuo 3 ml de agua destilada y anotar el resultado que se obtiene al aplicar el papel
tornasol.
2.2. Agregar a 4 tubos de ensayo 2 ml de los alcoholes n-butlico, isoproplico, ter-butlico y fenol,
respectivamente.
Aadir a cada tubo de ensayo un trozo de sodio metlico. Anotar el tiempo que dura el
desprendimiento de hidrgeno (observar la diferencia en la velocidad de reaccin), ordenar los
alcoholes de acuerdo a su acidez. (medir pH)
c.- Ensayo de oxidacin de alcoholes
3.1. Aadir a 2 tubos de ensayo 5 ml de una solucin acuosa de alcohol metlico al 10%. Aadir al
primer tubo unas gotas de hidrxido de sodio al 10%

Acidular al segundo tubo con unas gotas de cido sulfrico al 10%.


Aadir a cada tubo de 3 a 5 gotas de KMnO4 al 0.3%. Dejar en reposo durante cinco minutos y de ser
necesario se calientan para que ocurra la reaccin. Observar y explicar el orden en que se reduce el
KMnO4 en cada tubo.
d.- Ensayo de Lucas
4.1. A 4 tubos de ensayo que contenga cada uno respectivamente 2 ml de los alcoholes n-butlico,
isoproplico, ter-butlico y fenol. Se les agregan 6 ml del reactivo de Lucas. Observar el resultado y
explicar el orden de reaccin.

e.- Ensayo de Yodoformo


5.1. Agregar en un tubo de ensayo conteniendo 1 ml de alcohol etlico absoluto, 2 ml de hidrxido de
sodio al 10% y luego Lugol (I/IK) gota a gota hasta que:
a) Se observe precipitado amarrillo de yodoformo (CHI 3), lo que indica prueba positiva.
b) Si persiste el color del yodo sin antes haber aparecido el precipitado del yodoformo, en este caso
para asegurar el resultado, se calienta la mezcla al menos unos 2 minutos en bao de agua a 60C. Si
desaparece el color del yodo se agregan unas gotas de Lugol hasta teir suavemente la solucin. Se
enfra el tubo y se agregan 10 ml de agua. Si no aparece el precipitado amarrillo, la prueba es
negativa.
f.- Ensayo de Esterificacin
6.1. Aadir 1 ml de cido sulfrico concentrado a una mezcla de 1 ml de cido actico glacial en un
tubo de ensayo. Calentar la mezcla suavemente sin llegar a ebullicin y despus de enfriar por debajo
de 20C. Aadir 5 ml de una solucin de NaCl fra. Percibir el olor caracterstico del ster formado.
6.2. Repetir la experiencia con el alcohol metlico y percibir el olor caracterstico del ster formado.

CUESTIONARIO
1.- Es posible diferenciar un alcohol primario de uno terciario mediante la reaccin con
anhdrido crmico?
2.- Es posible oxidar en alcohol con permanganato de potasio fro, diluido y neutro?. Explicar
las condiciones en las cuales se lleva a cabo la reaccin de forma detallada
3.- Explicar la utilidad del test de yodoformo en el trabajo de laboratorio con alcoholes
4.- Explicar a nivel molecular los resultados obtenidos en los ensayos de solubilidad.
5.- Explicar la razn por la cual al trabajar con sodio metlico el tubo de ensayo debe estar
completamente seco, cules deben ser las precauciones de seguridad al trabajar con este
ensayo.

LABORATORIO DE ORGNICA II

PRACTICA N4
TERES
I. OBJETIVOS
GENERALES:
Al concluir el estudio de esta unidad, el estudiante estar en capacidad de:
1.- Determinar las propiedades qumicas de los teres
ESPECFICOS:
1. Comprobar experimentalmente la solubilidad del kerosene, agua benceno, parafina, alcohol
etlico, tetracloruro de carbono y cloruro de sodio en ter etlico.
2. Comprobar experimentalmente la formacin de cristales de sales de ter etlico.
3. Comprobar experimentalmente la reactividad de los teres
II. GENERALIDADES: Los teres son compuestos de frmula R-O-R donde R representa un
grupo alquil, (aliftico), grupo aril, (aromtico) o mixto, como se muestra a continuacin

Los teres se clasifican en teres simples cuando los grupos sustituidos al oxgeno son iguales y
teres mixtos cuando los grupos son diferentes. Debido a que los teres no contienen hidrgenos
unidos al tomo d. Sus molculas no tienen a asociarse por medio de puentes de hidrgeno, por
lo que sus puntos de ebullicin son cercanos a los alcanos de comparables pesos moleculares y
mucho ms bajos que sus alcoholes ismeros. Los teres presentan los pares de electrones no
compartido lo que les permite formar puentes de hidrgeno con las molculas del agua, siendo su
solubilidad aproximadamente igual que los alcoholes de igual nmero de tomos de carbono. Los
teres son compuestos que presentan baja reactividad, no son afectados por agentes oxidantes,
reductores, soluciones alcalinas y son estables a la mayora de los cidos. Su baja reactividad se
debe a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C-O. En contacto con el aire sufren una
lenta oxidacin en la que se forman perxidos muy inestables y pocos voltiles. Estos constituyen
peligro cuando se destila un ter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a
explosiones.
El momento dipolar de un ter, es la suma de cuatro momentos dipolares individuales. Cada uno
de los enlaces C-O est polarizado y los tomos de carbono llevan una carga positiva parcial.
Adems, los dos pares de electrones no compartidos contribuyen al momento bipolar general. La
suma vectorial de esos cuatros momentos individuales es el momento dipolar general de la
molcula.

Una ventaja que presentan los teres en relacin a los alcoholes, es que ellos no son cidos. De
hecho, una de las limitaciones de los alcoholes, en cuanto a su empleo como disolventes en las
reacciones orgnicas, es que no se pueden utilizar como reactivos que sean ms bsicos que el

in alcxido (base conjugada del alcohol), porque en estos casos el grupo hidroxilo del alcohol
protona a la base y destruye al reactivo.
ANLISIS DE LOS TERES
1.- Se distinguen de los alcanos por su solubilidad en cido sulfrico concentrado, con la
formacin de sales de ozonio
2.- Se distinguen de los alcoholes, o cualquier compuesto orgnico que contengan un hidrgeno
cido porque los teres no reaccionan con sodio metlico.
3.- Ellos sufren degradacin con cido iohdrico concentrado formando haluros mde alquilo y su
posterior identificacin
III. MATERIALES
Cilindros graduados, tubos de ensayo, goteros
IV. REACTIVOS
ter etlico, Kerosene, Benceno, Alcohol Etlico, Tetracloruro de Carbono, cido sulfrico
concentrado, Agua destilada, Yoduro de Potasio, ter etlico comercial, Papilla de almidn.
V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
a.- Ensayos de solubilidad
1.1. Determinar para 2 ml de ter etlico que tan soluble resultan los siguientes compuestos
qumicos: kerosene, benceno, parafina, alcohol etlico, tetracloruro de carbono y cloruro de sodio
(agregar las cantidades necesarias para cada ensayo).
1.2. Aadir 5 ml de ter etlico a un cilindro graduado.
1.3. Aadir agua en proporciones de 5 ml hasta que el ter se disuelva totalmente. Anotar la
cantidad de agua aadida.
1.4. Saturar con cloruro de sodio y anotar el resultado
b.- Formacin de cristales de sales de ter dietlico
2.1. Aadir 2 ml de ter etlico en un tubo de ensayo
2.2. Agregar 5 ml de cido sulfrico concentrado, este se debe agregar poco a poco, manteniendo
el tubo de ensayo en un vaso de precipitado con hielo, agua y cloruro de sodio) durante 10 min.
2.3. Observar el tubo de ensayo y anotar los resultados
c.- Ensayo de perxidos
3.1. Colocar en un tubo de ensayo 10 ml de agua destilada
3.2. Agregar 1 ml de Yoduro de Potasio 10% y luego la solucin se acidula con unas gotas de
cido sulfrico diluido.
3.3. Aadir 2 ml de ter etlico comercial y agitar el tubo
3.4 Aadir unas gotas de papilla de almidn, la aparicin de un color azul indica la presencia de
perxidos en ter.
CUESTIONARIO
1.- Qu propiedades de los teres los hacen buenos para su uso como solventes o agentes de
extraccin?
2. Investigar si es posible efectuar el ensayo con sodio metlico para estos compuestos
orgnicos (explicar de forma detallada su respuesta)?

3. Qu precauciones de seguridad se deben tener en cuenta al manipular en el laboratorio el ter


etlico?
4. Qu sucede cuando se agrega un ter a cido sulfrico concentrado?
5. Es posible distinguir un ter de un alcano por su diferencia de solubilidad en cido sulfrico
concentrado (explique la reaccin qumica que se lleva a cabo)?
6. Explicar la utilidad a nivel de laboratorio que tiene la reaccin de formacin de cristales de sales
de ter etlico.
7. Explicar a nivel molecular los resultados obtenidos en el ensayo de solubilidad para los
diferentes compuestos qumicos

LABORATORIO DE ORGNICA II

PRACTICA N5
ALDEHDOS Y CETONAS
I. OBJETIVOS
GENERALES:
Al concluir el estudiante estar en la capacidad de:
1.- Determinar las propiedades qumicas de aldehdos y cetonas.
2.- Efectuar reacciones caractersticas de las cetonas.
ESPECFICOS:
1. Comprobar experimentalmente las propiedades del formaldehido, acetaldehdo y acetonas.
2. Comprobar el efecto de la adicin de bisulfito de sodio a la cetona.
3. Caracterizar un compuesto carbonilo mediante la preparacin de un derivado.
II. GENERALIDADES: Se caracterizan por contener el grupo funcional carbonilo que determina
en gran parte sus propiedades. La presencia del grupo carbonilo hace que los aldehdos y
cetonas sean sustancias palares por lo que presentan puntos de ebullicin ms elevados que los
compuestos no polares de peso molecular comparable. Dado que el hidrgeno solo se encuentra
unido a tomos de carbono en estos compuestos, no se pueden formar puentes de hidrgeno
entre s; con la excepcin del metanal, que es un gas. Los aldehdos y las cetonas que tienen
hasta diez tomos de carbono son lquidos de olor agradable, sobre todos las ultimas. Los
aldehdos y cetonas inferiores son solubles en agua por la formacin de puentes de hidrgeno,
adems son solubles en los solventes orgnicos ms comunes. Esta solubilidad en agua es
mucho mayor en disolventes de cidos fuertes, puesto que aceptan protones y formar sales de
oxonio.
Los aldehdos y cetonas sufren la reaccin caracterstica nuclefilica, como la adiccin de
derivados del amoniaco. Otro tipo de reaccin de adicin es la bisulfito de sodio formando
cristales slidos. Otro tipo de reaccin de los compuestos carbonilos es su oxidacin, sin
embargo, los aldehdos se oxidan ms fcilmente por los mismos reactivos que se oxidan a los
alcoholes primarios y secundarios como el permanganato y el dicromato. Los aldehdos tambin
son oxidados por agentes oxidantes dbiles como el reactivo de Tollens, con el reactivo de
Fehling. Las cetonas no son oxidadas por Tollens o Fehling, sin embargo, existe un tipo de
cetonas como las metilcetonas que son oxidadas con el ensayo de iodoformo.
ANLISIS DE ALDEHDOS Y CETONAS
1. Los aldehdos y cetonas se caracterizan por la adicin de derivados del amoniaco al grupo
carbonilo, por ejemplo, 2,4 di-nitrofenilhidracina, hidroxilamina, otros para formar sus derivados
que son slidos insolubles de puntos de fusin bien definidos lo que permite su identificacin.
2. Los aldehdos se caracterizan y diferencia de las cetonas por la facilidad con que se oxidan con
el reactivo de Tollens y Fehling. La prueba de Tollens tambin da otros compuestos de fcil
oxidacin, como ciertos fenoles y aminas, pero sin embargo estas dan negativo con el 2,4 dinitrofenilhidracina.
3. Los aldehdos alifticos y cetonas con hidrgeno , reaccionan con Br 2/CCl4 en una forma muy
lenta para confundirla con una prueba de instauracin, adems de liberar HBr.

4. Los aldehdos alifticos tambin se diferencian de las cetonas porque tambin se oxidan con
KMnO4 diluido, frio, neutro y con CrO3 /H2SO4 .
5. La metil cetona y el acetaldehdo se caracterizan por el ensayo de Yodoformo.
III. MATERIALES:
Tubos de ensayo mediano, Tubo de ensayo grande, Gotero, Pipetas de 1 ml, Pipetas de 10 ml,
Embudo, Papel filtro
IV. REACTIVOS:
Formaldehdo, Acetaldehdo, Benzaldehdo, Acetona, kMnO 4 cido Sulfrico, Bisulfito de Sodio,
Metanol, Carbonato de sodio, cido Clorhdrico, Fehling, Lugol, Tollens
V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
a.- Oxidacin con Permanganato de potasio diluido
1.1. Aadir a 4 tubos de ensayo respectivamente 0,50 ml de las siguientes sustancias:
Formaldehdo, Acetaldehdo, Benzaldehdo y Acetona.
1.2. Agregar a cada tubo de ensayo 1 ml de una solucin al 3% de permanganato de potasio.
1.3. Aadir a cada tubo de ensayo unas gotas de cido sulfrico diluido.
1.4. Observar lo que sucede en cada uno de los tubos de ensayo y formular las reacciones
correspondientes.
b.- Adicin de Bisulfito de sodio
2.1. Aadir 10 ml de una solucin saturada de bisulfito de sodio, agregar al mismo metanol en
proporcin de 70% del volumen de la solucin original.
2.2. Aadir lentamente 5 ml de acetona a la solucin saturada de bisulfito de sodio.
2.3. Agitar vigorosamente y enfriar externamente con hielo.
2.4. Filtrar el precipitado y separar en dos partes.
2.5. Agregar a la primera porcin carbonato de sodio y agua. Anotar los resultados observados.
2.6. Aadir 5 ml de cido clorhdrico a la segunda porcin. Anotar los cambios observados.
2.7 Describir las reacciones qumicas asociadas.
c.- Oxidacin con el reactivo de Fehling
3.1. Aadir a 3 tubos de ensayo respectivamente 1 ml de solucin de Fehling A, 1 ml de solucin de
Fehling B, 0,50 ml de Formaldehdo, 0,50 ml de benzaldehdo y 0,50 ml de acetona.
3.2. Calentar en bao de Mara durante 15 min.
3.3. Sacar los tubos de ensayo.
3.4. Observar y anotar los resultados antes y despus de calentar. Formular reacciones.
d.- Prueba de Yodoformo
4.1. Aadir 0,50 ml en un tubo de ensayo una muestra problema (Acetaldehdo o Cetona)
4.2. Aadir al tubo de ensayo 2 ml de hidrxido de sodio al 10%
4.3. Agregar una solucin de yodo en yoduro de potasio (Lugol I/IK) gota a gota.
4.4. Agitar y si aparece un precipitado amarillo de yodoformo (CHI 3 p.f. 119 C) la prueba es
positiva.
4.5. Si persiste el color del yodo y no aparece el precipitado amarillo, se calienta en un bao de
agua a 60C durante 5 min.
4.6. Si aparece el color del yodo se agregan unas gotas de Lugol hasta teir suavemente la
solucin.
4.7. Se enfra la solucin y se agregan 10 ml de agua. Si no aparece el precipitado amarillo la
prueba es negativa.
4.8. Formular las reacciones que ocurren.

CUESTIONARIO
1.- Es posible diferenciar un alcohol de un aldehdo mediante la reaccin con anhdrido
crmico?
2.- Explicar la razn por la cual el punto de ebullicin de los teres es menor al de los
alcoholes y cidos carboxlicos comparables?
3.- Explicar la utilidad a nivel de laboratorio de la reaccin con bisulfito de sodio?
4.- Explicar la diferencia de las velocidades de reacciones de oxidacin que se registra para
los compuestos carbonilos en relacin con los alcoholes?
5.- Cul es la utilidad del reactivo de Tollens y el reactivo de Fehling en el trabajo con
compuestos carbonilos?
6.- Es posible diferenciar un aldehdo de una cetona con el uso de los reactivos de Tollens y
Fehling?

LABORATORIO DE ORGNICA II

PRACTICA N6
OBTENCIN DE LA META-NITROANILINA
I. OBJETIVOS
GENERALES:
Al concluir el estudiante estar en la capacidad de:
1.- Preparar la m-nitroanilina a partir del nitrobenceno
ESPECFICOS:
1. Efectuar una reduccin selectiva de un grupo nitro del meta-dinitrobenceno, para obtener la
meta-nitroanilina.
2. Realizar la separacin y la purificacin de una amina con base a sus propiedades cido-base.
II. GENERALIDADES: Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como
derivados del amonaco y resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la molcula por los
radicales alquilo. Segn se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las aminas sern primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente. Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son
iguales y mixtas si estos son diferentes. Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas
primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrgeno. Las aminas terciarias puras no
pueden formar puentes de hidrgeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrgeno con
molculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrgeno es menos electronegativo que el
oxgeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes
de hidrgeno ms dbiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.Las aminas
primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes, pero
mayores que los de los teres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de
hidrgeno, tienen puntos de ebullicin ms bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos
moleculares semejantes.
ANLISIS DE AMINAS
a) La reduccin de un grupo nitro a un grupo amino supone la reduccin de un tomo de nitrgeno
desde su estado de oxidacin ms alto al ms bajo.
b) Es el mtodo ms til para preparar aminas, porque utiliza materias primas fciles de adquirir y
genera el tipo ms importante de aminas: las aminas primarias aromticas.
c) La reduccin cataltica o mediante cloruro estannoso son las mas utilizadas en el laboratorio.
d) Las aminas aromticas primarias resultantes de la reduccin de estos nitrocompuestos
seconvierten, sin mayores problemas en sales de diazonio. A su vez el grupo diazo de
estassales es reemplazable por una gran variedad de otros grupos.
III. MATERIALES:
Matraz de fondo redondo, refrigerante, vaso de precipitado, pHmetro, embudo, papel de filtro,
IV. REACTIVOS:

m-dinitrobenceno, azufre en polvo, NaOH al 30%, etanol, HCl al 20%,


V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
1.- En un matraz bola de 125 mL adicione 1.0 g de meta-dinitrobenceno, 1.7 g de azufre en polvo y
una solucin de hidrxido de sodio en una mezcla de etanol-agua (se disuelven 0.85 g de NaOH
en 7.5 mL de agua y 7.5 mL de etanol).
2.- Se adapta un refrigerante de agua en posicin de reflujo y se calienta con agitacin magntica
durante 45 min. Terminado el tiempo de calentamiento, se adapta un equipo de destilacin simple
y se destila el etanol.
3.- Una vez destilado el etanol, la mezcla de reaccin se vierte sobre un vaso de precipitados de
50 mL que contenga 5 mL de una solucin de cido clorhdrico al 20% (compruebe que el pH de la
mezcla de reaccin sea de 1.
4.- La mezcla de reaccin se filtra por gravedad y al filtrado, bajo agitacin se le adiciona una
solucin de hidrxido de sodio al 30% hasta que la solucin tenga un pH bsico (compruebe que
el pH de la mezcla de reaccin sea de 10-12.
5.- Se obtiene un precipitado el cual se asla por filtracin al vaco, se deja secar, se pesa y se
determina el rendimiento y el punto de fusin.

CUESTIONARIO

1.- De qu manera elimin el m-dinitrobenceno que no reaccion?


2.- Cmo se eliminaron los restos del azufre del seno de la reaccin?
3.- Cmo regener al final la amina ya purificada?
4.- Qu le sucedera a Ud. si permanece en contacto directo y prolongado con la mnitroanilina?
5.- Es txico el m- dinitrobenceno?
6.- Qu pH tienen los efluentes lquidos de la reaccin?
7.- Qu tratamiento les dara para desecharlos en el drenaje?

LABORATORIO DE ORGNICA II

PRCTICA N07
SNTESIS, PURIFICACIN Y ANLISIS DEL CIDO
ACETIL SALICLICO (Aspirina)
I. OBJETIVOS
GENERALES:
Al concluir el estudiante estar en la capacidad de:
1.- Preparar el cido 2-acetoxibenzoico por reaccin entre el cido ortohidroxibenzoico y el
anhdrido actico utilizando cido sulfrico como catalizador:
ESPECFICOS:
1.-Sintetizar cido acetilsaliclico a partir de la reaccin de esterificacin del grupo hidroxlico del
cido saliclico (2-hidrxibenzoico), purificando el producto obtenido por recristalizacin.
2.-Determinar la pureza del producto obtenido
3.- Determinar el rendimiento alcanzado y comparando con una tableta de producto comercial.
II. GENERALIDADES: La aspirina es el frmaco que ms se ha empleado en la sociedad
moderna. El nombre de aspirina deriva de su estructura, cido acetilsaliclico. Antiguamente al
cido saliclico se le conoca como cido spiraerico (de la Spiraea ulmaria) y por lo tanto la
aspirina era el cido acetilespiraerico, de donde deriv su nombre.La aspirina es, an
actualmente, uno de los medicamentos de mayor uso y consumo mundial por su conocida accin
analgsica, antipirtica y antiinflamatoria sobre el organismo. La aspirina, acta inhibiendo la
biosntesis de prostaglandinas, compuestos que inducen el dolor, la inflamacin y la fiebre.
Asimismo, la aspirina pose un moderado efecto anticoagulante derivado de la inhibicin que ejerce
en la biosntesis del tromboxano, un agregador plaquetario, y que ha llevado a su utilizacin en la
prevencin del infarto de miocardio y de ataques al corazn por formacin de trombos.
El propio cido saliclico es un analgsico. Este es el producto que se extrae de varias plantas y es
capaz de aliviar el dolor. Inicialmente, este frmaco se administr en forma de sal sdica. Sin
embargo, el uso del salicilato sdico produca molestos efectos secundarios y se busc una
modificacin del frmaco que retuviese las propiedades teraputicas sin presentar los efectos
secundarios indeseables. Por tratamiento de cido saliclico con anhdrido actico se obtiene el
cido acetil saliclico, un compuesto tan eficaz como el salicilato sdico, pero de reducidos efectos
secundarios. Este mismo tipo de estrategia se emple mas tarde para la modificacin de un
potente analgsico, la morfina. En este caso el problema consista en su capacidad de crear
adiccin y, con la idea de solventarlo, se acetil la morfina, obtenindose la herona, no cabe duda
que en este caso la estrategia no tuvo el xito que en el cido saliclico. El producto de partida
para la fabricacin de la aspirina es el cido saliclico que, a su vez, se prepara como sal sdica
por tratamiento del fenxido sdico con dixido de carbono a unas 5 atm de presin y a una
temperatura de 125C (sntesis de Kolbe).
ANLISIS DE CIDOS CARBOXLICOS
1.- El cido acetilsaliclico se prepara fcilmente en el laboratorio por esterificacin del grupo
hidroxilo del cido saliclico (cido 2-hidroxibenzoico). La formacin de un ster a partir de un
cido carboxlico y un alcohol (esterificacin de Fischer) es un proceso que slo se produce si se

utiliza como catalizador un cido fuerte: cido orto-fosfrico, cido sulfrico, etc. Es una reaccin
de equilibrio que puede evolucionar en ambas direcciones dependiendo de las condiciones
empleadas.
2.- Los estudios realizados para conocer el mecanismo de esta reaccin, han puesto de manifiesto
que el OH del cido (del grupo COOH) y el H del alcohol (del grupo OH) son los que forman
la molcula de H2O La reaccin se puede desplazar hacia la formacin del ster eliminando el
agua a medida que se va formando y/o utilizando un exceso de uno de los dos reactivos
(generalmente de alcohol).
3.- Aunque se pueden obtener esteres de cido por reaccin directa del cido con el alcohol, se
suele utilizar un derivado de cido como puede ser un anhdrido o un cloruro como agente
acilante, ya que estos permiten obtener los steres a una velocidad mucho mayor.
III. MATERIALES: Embudo, matraz erlenmeyers, balanza analtica, matraz de fondo redondo,
columna refrigerante, plancha de calentamiento, papel de filtro, vaso de precipitado, varilla de
vidrio, gotero, perlas de ebullicin, termmetro
IV. REACTIVOS:
cido saliclico, anhdrido actico, cido sulfrico concentrado, porcelana porosa, etanol, hielo,
NaOH 0,1 N, Fenoltalena
V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
a.- Sntesis
1.- En un matraz de fondo redondo de 100 mL se adicionan, por este orden, 2.5 g de cido
saliclico, 5 mL de anhdrido actico y 4 gotas de cido sulfrico concentrado.
2.- Se aade un trocito de porcelana porosa y se acopla al matraz un refrigerante (engrasar los
esmerilados). El medio de reaccin se mantiene a 60-70C durante diez minutos, introduciendo
para ello el matraz en un bao de agua previamente calentado a unos 60-70C utilizando la
Plancha de calentamiento (Figura 1). Comprobar cuidadosamente la temperatura del bao con
un termmetro.

3.- Al cabo de este tiempo, se interrumpe la calefaccin y el matraz se enfra exteriormente con
agua hasta alcanzar la temperatura ambiente observndose la formacin de una masa slida de
producto blanco.
b.- Purificacin.
1.- El cido acetilsaliclico puede purificarse por recristalizacin, para ello se coloca el cido
acetilsaliclico obtenido en un vaso de precipitados de 100 mL y se le aaden 10 mL de etanol.
2.- Se calienta en la plancha de calentamiento, hasta que los cristales se disuelvan, se aaden
lentamente 15 mL de agua destilada y se contina la calefaccin hasta que la disolucin entre en
ebullicin. Seguidamente se deja enfriar el vaso de precipitados sobre hielo picado, y cuando se
inicie el enturbiamiento se rasca la pared del vaso con una varilla de vidrio hasta que recristalice la
aspirina.
3.- A continuacin, se filtra de nuevo a vaco, lavando los cristales con dos porciones de 3 mL de
agua helada y se secan comprimindolos sobre papel de filtro, una vez eliminada la mayor parte
del agua se lleva el producto restante en el vidrio de reloj a la estufa a secar durante 20 minutos.
Pesar la cantidad de cido acetilsaliclico obtenido despus de la recristalizacin y el secado.
c.- Determinacin de la pureza del cido acetilsaliclico sintetizado mediante valoracin.
1.- Para evitar errores en la determinacin del contenido en cido acetilsaliclico debidos a los
reactivos y disolventes empleados es conveniente hacer un blanco para la valoracin. Para ello
poner en un vaso de precipitados de 100ml, 25 mL de etanol y 4 gotas de fenolftalena.
2.- Colocar en una bureta NaOH 0,1N y adicionarla gota a gota hasta el punto de viraje. Anotar los
mL del valorante gastados.
3.- A continuacin, para valorar la pureza del cido acetilsaliclico obtenido se pesan 0,3 g de la
muestra (anotar exactamente el peso) y poner en un vaso de precipitados de 100 ml, aadir 25 mL
de etanol para disolver el slido y posteriormente 4 gotas de fenolftalena.
4.- Valorar inmediatamente hasta el punto de viraje del indicador, colocar en una bureta NaOH
0,1N y adicionar de medio en medio mililitro el NaOH hasta coloracin permanente de la
disolucin. Realizar una segunda valoracin aadiendo en dos o tres veces un volumen algo
menor del necesario para la neutralizacin, adicionando posteriormente el NaOH gota a gota hasta
el punto de viraje. Anotar los ml del valorante gastados.

DATOS:
Peso molecular cido saliclico = 138,12 g/mol

Peso molecular anhdrido actico = 102,09 g/mol


Peso molecular cido acetilsaliclico = 180,16 g/mol
Masa de cido acetilsaliclico obtenido en:
- Sntesis .............................................................. gr
- Recristalizacin (antes de secado en estufa) ............ gr
- Recristalizacin (despus de secado en estufa) ........ gr
- Moles sintetizados (despus de secado en estufa) .... moles
1) Determinacin de la humedad de los cristales sin secar
- Humedad ........................................................... %
2) Clculo del rendimiento de la reaccin.
- Masa de cido acetilsaliclico terica(*)..................... gr
- Rendimiento ....................................................... %
(*) Suponiendo que la reaccin est totalmente desplazada hacia los productos y que no hay
prdidas durante el proceso de reaccin.
3) Clculo de la pureza del cido acetilsaliclico obtenido.
- Masa de cido acetilsaliclico pesado ....................... gr
- Volumen de NaOH gastado.................................... ml
- Pureza ............................................................... %
Prctica 6-6
4) Clculo de la cantidad de cido acetilsaliclico que hay en una tableta
comercial.
- Masa de aspirina pesada....................................... gr
- Volumen de NaOH gastado.................................... ml
- Pureza ............................................................... %

CUESTIONARIO

1.- Calcular el rendimiento obtenido en la preparacin de la aspirina. Cuntos gramos de aspirina


podramos obtener a partir de 2 g de cido saliclico y 2 g de anhdrido actico?
2.- Si en la sntesis de la aspirina queda cido saliclico sin reaccionar qu procedimiento
experimental, de los estudiados en este curso, podramos utilizar para separar la aspirina pura?
3.- Que funcin tiene el cido sulfrico en la reaccin?
4.- A que tipo de reaccin pertenece la sntesis de la aspirina.
5.- Porque la pureza de la aspirina comercial no es del 100%?