i Volumen 1 L.G.Wade, Jr.ror ee Case decompuesto Estructura general Grupo funcional Bjemplo ‘deanes RoW inguoo (CHCH,CH.CH, ‘tno atures de alg Rox cH.cH.cH.CL Teloropropano ‘elquenos R—CH=CH—R’ ‘CH,CH,—CH=CH, tat-l-eno lquinos R-CaC—R’ cH,—c=c—cH, non ‘compuests aromsticos Q anillo de benceno, © # tambisn dibyjado beaceno alcohols R-on grupo bidroilo cHCH—on anol i vt emma Om swonetico enol likes ROSH sruposulirilo cH—sH smeatotiol eres R-O-R’ cafgeno ente dos grupos alguilo cH,cH,—0—CH.CH, er ditico 0 Le pois Detg der en un anilo de 3 miembros 1 epoxicicoherano i i ‘xzonas R-C-R’ grupo cartonilo cH.—C—cH, etora i i ldchidos RCH grupo cartonilo cHcH,—c—H propane i i ‘ids euroslions R-C—On grupo cartonilo cH,—C—on Kido sctico i i teres R—C—O-R’ ——_grupoalconicarbonilo cH,—C—0—cH.cH, aeetto deeilo I t mids ROCoNH, srupo cartoxamia H—C_NCH,), NNaimetiformanida ‘aminas R—NH, grupo amino CHCH.—NH, elanioa siuilos R-C=N grupo ciano CHCH,—C=N mopionirilo sioacanos R—NO; erupo nitro CH.CH,—NO, ‘troetanoSena ‘Abreviatura doles grupos orgénicos Significado as sie a 9 oe rbot comc—o-tn ae telo wou wtetlo Tan Soho 1B chal say ertato Be senoto x07) denctoxiarbonle a to one cetoteto oe meto » fen ® opie ie ‘sopropio Sa seosoanilo meetup . % —— momeeminasrmar en YF vino Stood Abreviatura __Significado Estructura Mo satidedo aco cH—t-o-C-c, wane Choe) DIMALODIMAH —hirwo dectsobuilurinio _((CH).CHCHSLAIH meee skeen antec eo fe muceraten exo ores 4 me peti Lt a = oe ne 2 fe coe mea eee Syme Soeeaitie , “Vaan cries Lat way an mens en som steartneaes (YL oon é son ma ono = Me ote we apm ender = nme oes _ Oo ek = = 25 ams eewnecieo (oatQUIMICA ORGANICA Volumen 1 Séptima edicién L.G. Wade, Jr. Whitman College TraDuccION Ma. Aurora Lanto Arriola Laura Ferndndez Enriquez Escuela Nacional de Ciencias Biolgices Divisién de Ciencias Bésices e Ingenieria Instituto Politécnico Nacional Universidad Auténoma Metropolitana REVISION TECNICA Héctor Garcia Ortega José Norberto Farfan Garcia Blas Flores Pérez Fernando Leén Cedefio José Manuel Méndez Stivalet Alfredo Vazquez Martinez Facultad de Quimica Universidad Nacional Auténoma de México Juan Manuel Jusrez Ruiz Socorro Leyva Ramos Departamento de Quimica Facultad de Ciencias Quimicas Universided de Guanajuato Universidad Autonoma de San Luis Potosi Maria del Rocio Ramirez Salgado Gonzalo Trujillo Chavez José Guillermo Penieres Carrillo Escuela Nacional de Ciencias Biolégicas Facultad de Estudios Superiores, Cuautitlén Instituto Politécnico Nacional Universidad Nacional Auténoma de México PEARSONDatos de catalogacién bibliogrifica \WADE,LEROY Quimica rgénica. Volumen 1 Spina edieion PEARSON EDUCACION, México,2011 REN: o7.67-324790-4 Fomate:21X 27 em Piginas 744 ‘Authorized translation from the English language edition, entitled ORGANIC CHEMISTRY, 7 Edition, by LEROY WADE, published by Pearson Education, Inc., publishing as Prentice Hall, Copyright © 2010. All ighis reserved. ISBN 9780321592316 ‘Tacuccin autorizada de a edicin en idioma inglés, ttulada ORGANIC CHEMISTRY, Za. ctici6n, por LEROY WADE, publicada por Pearson Education, Inc. publicada como Prentice Hall, Copyright © 2010. Todos los derechos reservads, sta edicidn en espatil es I tinea autorizada, [Edicién en espaol itor: Gabriola Lépez Ballesteros ‘e-mail: gabriela Jopezballesteros@ pearson.com itor de desurrollo: Bernardino Gutiérrez Hernindez Supervisor de produccin: José D. Hernéndez Gard SEPTIMA EDICION, 2012 DR.© 2012 por Pearson Fducacién de México, S.A. de CV, Alacomaleo $00-So. piso Col, Industrial Atoto ‘58519, Naucalpan de Juirez, Estado de México (Ciara Nacional de la Industia Editorial Mexicana, Reg, nd, 1031 Reservados todos los derechos. NI a otalidad ni parte de esta publicacisn pueden reproducirse,repistrarse o transmitise, or un sistema de recuperacién de informacién, en ninguna forma ni por ningtin medio, sea elecudnico, mevinico, foo {guimico, magnético 0 electrodptico, pr folocopia, grabacién 6 cualguier ctto, sin permiso previo por escrito del edie. Ha préstamo, alge o cualquier otra forma de cesion de uso de este ejemplar requerird también la aulorizacicn del edi- {or o de sus representantes. ISBN VERSION IMPRESA: 978-607-32-0790-4 ISBN VERSION E-BOOK: 978-607-32:0791-1 ISBN E-CHAPTER: 978-607-32.07928 PRIMERA IMPRESION Impreso en México. Printed in Mexico. 1234567890- 15141312 PEARSONff. ACERCA DEL AUTOR L. G. “Skip Wade deciais especiatizarse en quimica durante su segundo ato de estadiante en la Rice University, mientras tomaba clases do qui mica orgdnica con el profesor Ronald M. Magid. Después do titalarse en la Rice University, en 1969, Wade ingres6 a la Harvard University, donde reali investi sgaciones con el profesor James D. White, Mientras estudiaba en Harvard fungié, ‘como Director de los Laboratorios orgénicos y fue influenciado en gran medida por os métodos tecnicos de dos educadores de maestria, os profesores Leonard K. Nash y Frank H. Westheimer. Después de completar su doctorado en Harvard en 1974, el Dr. Wade se unié a la Facultad de qutimica en la Colorado State University. En el tanscurso de quince aiios,el Dr, Wade ensefi6 quimica ongénica a miles de estudiantes disigida hacia las carreras de todas Ins éreas de biologia, quimica, medicina humana, medicina ve- terinaria y estudios ambientales. Tambisn realiz6 onsayos de investigacién on las sintesisorgnicas y en la educacidn quimica, y escribié once libros que revisan la investigaciGn actual en las sintesis ongénicas. Desde 1989, el Dr. Wade ha sido pro- fesor de quimica en el Whitman College, donde ensefia quimica orgénica y realiza, investigaciones sobre sintesis orginica y quimica forense. F1Dr. Wade recibié el pre- mio A. B. Lange por el Distinguished Science Teaching en Whitman en 1993, EL intenés dol Dr. Wade en la cioncia forense lo ha llevado a testificar como perito en casos de la cone que involucran drogas y anmas de fuego: ha tubajado como instructor de armas de fuego en la policfa, como consultor de drogas y oficial de seguridad de navegacién en bote. También disfruta reparar y restaurar violines y ‘aos antiguos, locual a realizado de manera profesional por muchos aiios. Amis estudiantes y colegas en el Whitman Collegef_ RESUMEN DE CONTENIDO Prefacio xxiv Volumen 1 1 Introducciény repaso 1 2 Estructura y propiedades de las moléculas organicas 40 3. Estructura y estereoquimica de los alcanos 83 4 Elestudio de las reacciones quimicas 127 5 Estereoquimica 169 6 Haluros de alquilo: sustitucién nucleofflica y eliminacién 215 7 Estructura y sintesis de los alquenos 281 8 _Reacciones de los alquenos 323 9 Alquinos 388 10 Estructura y sintesis de los alcoholes 421 11 Reacciones de los aleoholes 464 12. Espectroscopia infrarroja y espectrometria de masas 510 13. Espectroscopia de resonancia magnética nuclear 561 14 Eteres, epoxides y sulfuros 625 Apéndices A1 Respuestas a problemas seleccionados R1 Créditos fotograficos CF1 Indice 11 Volumen 2 15. Sistemas conjugados, simetria orbital y espectroscopia ultravioleta 665 16 Compuestos arométicos 707 17 Reacciones de los compuestos aromaticos 751 18 Cetonas y aldehidos 807 19 Aminas 872 20 Acidos carboxilicos 937 21 Derivados de cidos carboxilicos 980 Condensaciones y sustituciones en alfa de compuestos carbonilicos 1043 Carbohidratos y dcidos nucleicos 1097 Aminodcidos, péptidos y protefnas 1153 Lipidos 1200 Polimeros sintéticos 1222 Apéndices A1 Respuestas a problemas seleccionados R1 Créditos fotogréticos CF1 Indice 11 8 REDCONTENIDO Acerca del autor v Prefacio xxiv Volumen 1 1 intropuccion ¥ REPASO 1 1-1 Los orfgenes de la quimica orgdnica 1 1-2. Paincipos del extetara atic 3 13. Fommacién de enlices larga dl oteo 6 Tot Esinctrs de Lewis 7 1-5 Enlaces multiples & Resumen Patrnes de enlaces comunes (neuts) 9 1-6 Electronegaividad y polaridad de enlace 9 127 Cangas formales 10 148 Esmuctums ionicas 12 Resumen Patrnes comunes de enlace en ls compuesto orgnicosy iones 13 19 Resonancia 13 1-10. Fémuesesractuales 17 4-11 Fénmulus molecules y emplricas 20 112 Acidosy bases de Anhenius 21 1413 Acidosy bases de Brpasted- Lowry 22 114 Acidosy bases de Lewis 29 Giosaio 32 Problemas de estudio 34Contenido ESTRUCTURA Y PROPIEDADES 2. DE LAS MOLECULAS ORGANICAS 40 2 PERRSESE 210 2 21d 243 24 Propiedades ondulatorias de los clectrones en los orbitales 40 Orbitales moleculares. 42 Enlace pi 45 Hibridacign y formas moleculares 46 ‘Gimo ditnyjar moléculas tridimensionales. SO Reglas generales de hibridacién y geometrfa 51 Rotacién de enlaces $5 Isomerta $7 Polaridad de enlaces y moléculas $9 Fuerzas intermoleculares 62 recto de la polaridad sobre Ia solubilided 66 Hidrocarburos 69 ‘Compuestos orgiinicos que contionen oxigeno 72 Compuestos orgénicos que contienen nitrigeno 74 Glosario 76 Problemas de estudio 79 ESTRUCTURA Y 3. ESTERECQUIMICA DE LOS ALCANOS 83 Bd 32 33 34 3S 36 37 38 39 340 Bad 3a2 3a ad 34s ‘Clasificacién de los hidrocarburos (repaso) 83 Formulas moleculares de los aleanos. 84 ‘Nomenclatura de los aleanos 85 Resumen: Reglas para nombrar los aleanos. 90 Propiedades fisicas de los aleanos 91 ‘Usos y fuentes de los aleanos 93 Reaeciones de los alcanos 95 Estructura y conformaciones de los alcanos. 96 Conformaciones del butano 100 onformaciones de alcanos més grandes 102 Cicloalcanos 102 Isomeriacis-trans en los cicloaleanos 105 Estabilidad de los cicloalcanos. Tensién de anillo 105 onformaciones del ciclohexano 109 Estrategia para resolver problemas: Cémo dibujar conformaciones de silo 112 Conformaciones de ciclohexanos monosustituidos 113, (Conformaciones de cielohexanos disustituidos 116 Estrategia para resolver problemas: Céma reconocer isémeros sy trans 118 Moléculas bicfclicas 119 Glosatio 121 Problemas de estudio. 124x Contenido 4 EL ESTUDIO DE LAS REACCIONES QUIMICAS 127 an 42 43 gat 47 410 ant 412 43 ad 4s 416 Introduceién 127 CCloracién del metano. 127 Reacciéneen cadena de radicales libres 128 Mecanismo clave: Halogenacién por radicales libres 130 Constantes de equilbrio y energa libre 132 Entalpia y entropia 135 Entalpias de disociacin de enlace 136 ‘Cambios de entalpia cn reacciones de cloracién 137 Cinética y la ecuaci6n de rapidez. 139 -Enorgia do activacién y dependencia de la rapidez de reacci6n con respecto ala temperatura 141 Estados de transiciSn 142 Rapidez de reacciones con varios pasos 144 La halogenacién y su dependencia de la temperatura 145 Halogenacién selectiva 146 Postulado de Hammond 151 Estrategia para resolver problemas: Cémo proponer mecanismos de resccion 153 Inhibidores de radicales 155 Intormediarios reactivos 156 ‘Resumen: Intermediarios reactivos 162 Glosario 162 Problemas de estudio 165, 5) ESTEREOQUIMICA 169 s4 52 53 54 55 56 87 58 59 5210 sal 512 5-13 514 51S 5:16 Tntroduccién 169 uiralidad 170 "Nomenclatura (R) y (S)de los &tomes de carbono asimétricos 176, ‘Actividad éptica 181 Discriminaciéa biolégica de enantiémeros 186 Mezelas racémicas 187 xceso enantiomérico y purcra éptica 188 ‘Quiralidad de sistemas conformacionalmente méviles 189 ‘Compucstos quires sin étomos asimétricos. 191 Proyecciones de Fischer 193 Resumen: Las proyecciones de Fischer y su uso 198 Diasierdmeros. 198 Resumen: Tipos de isémeros. 199 stereoqulimica de moléulas con dos o mis carbonos asiméuicos. 200 Compuestos meso 201 Configuraciones absolua y relava 203 Propieiades fisicas de los diasterémeros 205 Resolucidn de enanti6meros 206 Glsario 209 Problemas de estudio 211Comenido xi HALUROS DE ALQUILO: 6 SUSTITUCION NUCLEOFILICA Y ELIMINACION 215 6-1 Introduccion 215 ‘Nomenclatura de los haluros de alquilo 216 ‘Usos comunes de los haluros do alquilo 218 Estructura de los haluros de alquilo 220 Propiedadesfisieas do los haluros de alquilo 221 Preparacién de haluros de alquilo 223 ‘Resumen: Métodos para preparar haluros de alquilo 226 6-7 Reacciones de los haluros de alquilo: sustitueién nucleoMflica y eliminacién 228 68 Sustitucisn nucleofiicn do segundo orden: Ia reaccién Sy? 229 Mecanismo clave: La reaccién Sy2 230 69 Gencralidades de la reaccién Sy2 231 Resumen: Reacciones Sy2de los haluros de alquilo 231 6-10 Factores que ingluyen om las reacciones Sy2: fuerza del nuclediilo 233, Resumen; Tendencia en la nucleofilia 234 6-11 Renctividad del sustrato en reaccioncs Sx2 237 6-12 Estereoqutinica de la reacein Sy2 241 6-13 Sustitucion nucloofilica de primer orden: reaccién Syl 243 Mecanismo clave: La reaccién Sut 244 614 Estereoquimica de Ia reaccicn Sy 247 6-15 Reondenamienios en las reacciones Sy1 249 616 Comparacién de las reaccioncs Sy y Sx2 252 Resumen: Sustituciones nucleofllicas 254 6-17 Eliminacién de primer ondon: raccisn El 255 Mecanismo clave: La reaccién £1 255 Resumen: Reaeciones de los carbocationes. 259 6-18 Orientacién posicional de la eliminacign: regla de Zaitsev 260 6-19 Eliminacién de segundo orden: reaccién E2 261 Mecanismo clave: La reaccién £2 262 6-20 Estereoqutinica de la reacei6n E2 264 6-21 Comparucién de los mecanismos de eliminacién El y E2 265 Resumen: Reaeciones de climinacién 267 Estrategia para resolver problemas: FredicciSn de sustituciones nucleofilicas yeliminaciones 267 ‘Resumen: Reacciones de los haluros de alquilo 270 Glosatio 273 Problemas de estudio 276 SRLLE 7 ESTRUCTURA Y SINTESIS DE LOS ALQUENOS 281 TA. Introduecién 281 7-2 Descripeién orbital del enlace debe de los alquenos 282 7-3 Hlementos de insaturacién 283 7-4 Nomonelatura de los alquenos 285 75 Nomenclatura de los ismeros cis-trans 287 Resumen: Reglas para nombrara los alquenos 289Comenido 7-6 Importancia comercial de los alquenos 290 7-7. Estabilidad de los alquenos 292 7-8. Propiedades fsicas de los alquenos 298 7-9 Siniesis de alquenos por eliminacign de haluros de alquilo 300 7-10 Sintesis de alquenos por deshidratacién de aleoholes 308 Mecanismo clave: Deshidratacién de un alcohol catalizada ‘con un dcido 309 TALL Siatesis de alquenos mediante métodos industiales ‘altas temporaturas 311 Estrategia para resolver problemas: CSmo proponer mecanismos de reacelén 312 Resumen: Métodos para sinttizar alquenos 316 Glosario 317 Problemas de estudio 319 8 REACCIONES DE ALQUENOS 323 8-1 Reactividad del enlace doble carbono-carbono 323 8-2 Adicién clectroffica a alquonos 324 Mecanismo clave: Adicién electrofilica 2 alquenos 324 Adicién de haluros de hidrégeno a alquenos 326 Adicién de agua: hidratacion de alquenos 332 Hidratacién por oximercuracign-desmercuracién 335, ‘Alcoximercuracién-desmercuracién 337 Hidroboracién de alquenos 338 Adici6n de hal6genos a alquenos 344 Formacign de halohidrinas 347 8-10 Hidrogenacién catalitica de los alquenos 350 B11 Adicién de carbenos a alquenos 352 812 Epoxidacién de alquonos 355 813 Apertura de epoxides eatalizada por fcido 357 814 Hidroxilacidn sin de alquenos 360 8-15 Ruptura oxidativa de alquenos 362 816 Polimerizacién de alquenos 365 8:17 Metitesis de olefinas 369 Estrategia para resolver problemas: Sintesis orgénica 372 Resumen: Reacciones de alquenos 374 Glosatio 379 Problemas de estudio 382 SESRELS 9 ALQUINOS 388 91 Introduceién 388 9.2 Nomenclatura de los alquinos 389 9.3 Propiedades fisicas de los alquinos 390 94 Importancia comercial de los alguinos 390 9.5. Fstractara electrnica de los alquinos 392 946 Acidezde ls alquinos. Formacién de iones acetluro 393 9-7 Sintesis do alquinos a partir de acetilros 395 9-8. Siatesis de alguinos por eacciones de eliminacién 399 Resumen: Sitesi do alquinos 400Contenido ili 9.9 Reacciones de adicién de alquinos. 401 9410 Oxidscién de alquinos 411 Estrategia para resolver problemas: Sintesis multivasos 413 Resumen: Reacciones de los alquinos 414 Glosario 417 Problemas de estudio 418 10 ESTRUCTURA Y SINTESIS DE LOS ALCOHOLES 421 10-1 Inwoduecién 421 Eutructura y clasificacién de los alcoholes. 421 ‘Nomenclatura de aleoholes y fenoles 423 Propiedades fsicasde los aleoholes. 427 ‘Alcoholes comercialmente importantes 429 Acidez de los alcoholes y fenoles 431 ‘Sintesis de alcoholes: introduccién y repaso 434 Resumen: Sintesis de alcoholes previas 434 Reactivos organomotilicos para sintesis de aleoholes 436 Adlcin de reactivos organometilicos a compuestos carbontlicos 439) Mecanismo clave: Reacciones de Grignard 439 Resumen; Reacciones de Grignard 446 10-10 Reacciones secundarias do los reactivos organometilicos: reduccidn de haluros de alquilo 447 10-11 Reduecién del grupo carbonilo: sintesis de alcohols 1° y 2° 449 Resumen: Reacciones de LiAIH, y NaBH, 452 Resumen: Sintesis de alcoholes mediante adiciones mucleofilicas agrppos carbonilo. 453 10-12 Tioles (mercaptanos) 455 Glosario 457 Problemas de estudio 459 BREESE EE 11. ReaccIONes DE Los ALCOHOLES 464 11-1 Estados de oxidacién de los aleoholes y grupos funcionales relacionados. 464 11-2 Onidacisn de alcoholes 466 11-3 Métodos adicionales para la oxidaciGn de aleoholes 469 11-4 Oxidacisn bioldgica de los alcoholes 471 11-5 Alcoholes como nneclesfilos y clectrofilos. Formacién de tosilatos 472 ‘Resumen: Reacciones Sy2-de los ésteres osilato 475 11-6 Reduccién de alcoholes 475 11-7 Reacciones de alcoholes con écidos hidrohdlicos ‘(haluros de hidrégeno) 476 118 Reacciones de aleoholes con haluros de f6sforo. 481 11-9 Reacciones de aleoholes con cloruro de tionilo 482 11-10 Reacciones de deshidratacién de aleoholes 484 Estrategia para resolver problemas: CSmo proponer mecaniemos ce reaccién 488 1-11 Reacciones exclusivas de los dioles 491 11-12 Esterificacién de alcoholes 493 I1-13Fsteres de Scidos inorgénicos 494xiv Contenido 11-14 Reacciones de los aledxidos 497 Mecanismo clave: Sintesis de Williamson de éteres 497 Estrategia para resolver problemas: Sntesis de miikiples pases 499 Resumen: Reacciones de los alcoholes $02 Glosario 504 Problemas de estudio 506 ESPECTROSCOPIA INFRARROJA 12. YeSPECTROMETRIA DE MASAS 510 12-1 Introduccién 510 12-2. Especuo electromagnético $11 123. Regién infrarroja $12 1244 Vibruciones moleculares 513 12-5. Vibruciones activas e inactivas en el IR 515 1246 Medicién del espeetro IR 516 1247 Espectroscopia infrartoja de hidrocarburos. 519 12-8 Absorciones caracteristcas de alcoholes y aminas $24 12-9 Absorciones caracteristcas de los compuestos carbontlicos 525 12-10 Absorciones caractessticas de los enlaces C—N 531 12-11 Resumen simplificado de las frecuencias de estiramientos IR 532 12-12 Lectura ¢ interpretacién de los espectros IR (problemas resuclios) $34 12-13 Introduceién a la espectrometsfa de masas. 539 12-14 Detorminacién de la formula molecular por medio de la espectrometra, de masas 543 12-15 Patrones de fragmentacidn en la espectromeuta de masas 546 ‘Resumen: Patrones de fragmentacién comunes. 551 Glosario 553 Problemas de estudio 5S4 13 espectroscoria DE RESONANCIA MAGNETICA NUCLEAR 561 13-1 Introduceién 561 13-2 Teoria dela resonancia magnética nuclear 561 13-3. Proteccién magnética por parte de los electrones 564 13-4. Espectrimetro de RMN 566 138. Desplazamiento quimico 567 13-6 Numero de sefiales 574 13-7 Areas de las sefales 575 138 Desdoblamiento espin-espin 578 Estrategia para resolver problemas: Dioujo de un espectro de RMN 583 139. Desdoblamiento complejo 587 13-10 Protones estereoquimicamente no equivalemtes 590 13:11 Dependencia del tiempo de la espectroscopia de RMN 593, Estrategia para resolver problemas: hterpretacién de los espectros de RMN de protén 596 13:12 Espectroscopia de RMN de carbomo-13 60113-13 Baa Interpretacin de los espectwos de RMN de carbone 609 Imagen por resonancia magnética nuclear 611 Estrategia para resolver problemas: Problemas de espectroscopia 612 Glosatio 616 Problemas de estudio 618 14 ETERES, EPOXIDOS Y SULFUROS 625 W410 Mul 4.12 W413 14 15 4.16 Inwoduecisn 625 Propiedades fsicas de los éieres. 625 ‘Nomonclatura de los éteres 630 Bspectroscopia de los teres 633 ‘Sitesi do Williamson de étores 635 Sintesis de éteres por alcoximercuracién-desmercuracién 636 ‘Sintesis industrial: deshidratacién bimolecular do los aleoholes 637 Resumen: Sintesis de éteres (repaso) 638 Ruptura de teres por HBr y HI 638 Autooxidacién de los teres. 641 ‘Resumen: Reacciones do los stores 641 Sulfuros (tiogteres) 642 Sintesis do epéxidos 644 Resumen: Sintesis de eptxidos 647 Apertura del anillo de los epdxidos catalizada por m dcido 648 Apertura del anillo de los epéxidos catalizada por una base 651 ricntacion de la apertura del anillo del epéxido 652 Reacciones de los epéxidos con reactivos de Grignard y de organolitio 654 Resins epéxicas: Ia Mogada do los pegamentos modernos 655 Resumen; Reacciones de los epéxidos 657 Glosatio 658 Problemas de estudio 660 HB wrenvices 1243 1A 1B 1C RMN: Desplazamientos quit 2a, 2B 3 RMN: Desplazamientos quimicos de los protones A2 RMN; Consiantes de acoplamiemto espin-espin Ad ioos de Cen compuestos orgiinicos AS IR: Frecuencias infrarrojas caracteristicas de los grupos AG IR: Absorciones infrarrojas caracteristicas de los grupos funcionales A9 UY: Reglas de Woodward Fieser para la prediccién de los expectros UV-Visible ATT 4A. Métodos y sugerencias para proponer mecanismos AIS 4B Sagerencias para cl desarrollo de sintesis multipasos A18 ‘Valores de pK, para Jos compuestos epresenativos A19 Respuestas a problemas seleccionados R1 Créditos fotograficos CF1 Indice 11 Contenido ~wyi Contenido SISTEMAS CONJUGADOS, SIMETRIA Volumen 2 1 5 ORBITAL Y ESPECTROSCOPIA ULTRAVIOLETA 665 15-4 152 153 154 155 1546 15.7 1548 159 15-10 15-1 15.12 15.13 Introduccién 665 Estabilidades de los dienos 665 Representacién del orbital molecular de un sistoma conjugado 667 Cationes alficos. 671 Adiciones 1,2 y 14a dienos conjugados 672 ‘Control cinético y control ermodindmico en la adicién de HBr al 13-butadieno 674 Radicales alficos 676 Orbitales moleculares del sistema alftico 678 ‘Configuraciones electrinicas del radical, catién y anién alilo 680 Reacciones de desplazamiento Sy2de haluros y tosilatos ailicos 681 ‘La reaccin de Diels-Alder 682 Mecanismo clave: Reaccién de Diels-Alder 682 Reaccién de Diels-Alder como ejemplo de una reaccién pericclica 691 Espectroscopia de absorcign en el ultravioleta 694 Glosatio 701 Problemas de estudio 703 16 COMPUESTOS AROMATICOS 707 16-1 162 163 16-4 165 166 16.7 168 169 16-10 1611 1612 16.13 1614 16.15 Introduccidn: el descubrimiento del benceno 707 Estructura y propiededes del benceno 707 Los ovbitales moleculares del benoeno 711 Representacién del ciclobutadieno con orbitales moleculares. 714. ‘Compuestos arométicos, amtiaromdticosy no arométicos 716 Regla de Hiickel 716 Deduecién de la egla de Huckel con orbitales moleculares 718 Tones arométicos. 719 ‘Compuestos arométicos heteroctelicos 725 Hidrocarburos arométicos polinucleares. 729 Al6wopos aromticos del carbone 731 ‘Compuestos heterociclicos fusionados. 733 ‘Nomenclatura de los derivados de benceno 734 Propiedades fisicas del benceno y sus derivados 736 Espectroscopia de los compuestos aromiticos 737 Glosario 740 Problemas de estudio 742 1 7 REACCIONES DE LOS COMPUESTOS AROMATICOS 751 4 172 173 a4 ‘Sustitueién olectrofiica aromética 751 Mecanismo clave: Sustitucién electrofilica aromatica 752 Halogenacién del benceno 753 Nitracign del benceno 755 ‘Sulfonacion del benceno 757178 176 14 78 179 1740 Wil 412 17-13 ald 1.15 Contenido wil [NitraciGn del tolueno: efecto del grupo alguilo sobre la sustiwcién 759 Sustituyentes activadores, orientadores orto:para 761 Resumen; Grupos y compuestos activadores, otientadores orto-para 764 Sustituyentes desactivadores, orientadores meta 765 Resumen: Desactivadores, orientadores mora 768 ‘Susfituyentes halogenacdos: desactivadores, pero orientadores orto-para 768 Resumen: Efectos de orientacién de los sustiuyentes 770 Efectos de miliplessustituyentes sobre la sustitucién electrofitica, aromética 770 Alquilacién Friedel-Crafts 773 ‘Acilacién de Friedel-Crafts 77 Resumen: Comparacién de la alquilaci6n y le acilacign de Friedel-Crafts 780 Sustitucidn nucloofilica aromética 782 Reacciones de adicién de los desivados del benceno 787 Reacciones en cadenas laterales de los derivacios del benceno 789 Reacciones de los fenoles 793 ‘Resumen: Reacciones de los compuestos aromiticos 796 Ghosario 799 Problemas de estudio 802 18 cetowasy ALDEHIDOS 807 18-4 182 18.3 18-4 18-5 186 18.7 188 18.9 18-10 st 18.12 18:13 18-14 1815 18416 18-17 18.18, 18419 18.20 Compuestos carbontices 807 Estructura del grupo eabonilo 808 ‘Nomenelatura de cetonas y ldchidos 808 opiedades fisicas de ls cetonasyaldchidos 811 Espectroscopia de las cotonasy aldchidos 813 Innportancia industrial de las cetonas yaldchidos. 820 Repaso de las sinesis de cetonas y aldchidos 820 ‘Sintesis de cetonas y aldehidos mediante 1,3-ditianos 824 Sintesis do cotonas a partir de dcidos carboxticos 825 Sintess de celonas a partir de nitlos. 826 ‘Sintesis de aldehidos y cetonas a partir de cloruros de fcido 827 Resumen: Siatess de eztonas y aldehidos 828 Reacciones de cetonas y aldehidos: adicién nucleoffica 831 Mecanismos clave: Adiciones nucleofilicas a grupos carbonilo 833. Reaccién de Wing. 834 Hidratacién de cetonas y aldchidos 838 Formaciga de cianohidrinas 840 Formaciéa de iminas 842 Mecanismo clave: Formacién de iminas 842 CCondensaciones con hidroxilamina c hidracinas 845 Resumen: Condensaciones de amimis con cetonas y aldehidos 846 Formaci6n de acctales 847 Mecanismo clave: Formacién de acetales 848 Estrategia para resolver problemas: Cémo proponer mecanismos ch reaccién 850 ‘Uso do acetales como grupos protectores 852 Onidacién de aldehidos 854Contenido 18.21 Reduociones de cetonas y aldehidos 854 Resumen: Reacciones de cetonasy aldehidos 857 Glosatio $60 Problemas de estudio 863, 19 aminas 872 19-4 19.2 19.3 4 19-5 19-6 19.7 198 19.9 19.10 19.1 19.12 19.13 19.14 19-15 19.16 19.17 19.18 19.19 19.20 19.21 Introduceién 872 ‘Nomenclatura de las aminas 873 Estructura de las aminas. 875 ‘Propiedades fisicas de las aminas 877 Basicidad de aminas 879 Efectos de la basicidad de las aminas 880 Sales de aminas 882 Sales de aminas como catalizadores de wansferencia de fase 884 Fspectroscopia de aminas 886 Reacciones de aminas con cetonas y aldehfdos (repaso) 890 ‘Sustituci6n aromitica de arlaminas y piridina 890 Alguilacié de aminas por haluros de alquilo $94 Acilaci6n de aminas por cloruros de fcido 895 Formacign de sulfonamidas 897 Aminas como grupos salientes: eliminacién de Hofmann 898, ‘Oxidaci6n de aminas; climinacién de Cope 902 Reacciones de aminas con Scido nitroso 904 Reacciones de sales de arildiazonio 906 Resumen: Reacciones de aminas 910 ‘Sintesis de aminas por aminacin reductiva 912 ‘Sintesis de aminas por acilacién-reduecién 915 ‘Sintesislimitada a aminas primarias 916 Resumen: Sintesis de aminas 923, Glosatio 925 Problemas de estudio 928 20) AciDos CaRBOXILICOS 937 20-1 Inuroduccién 937 ‘Nomenclatura de los écidos carboxilicos 937 Estructura y propiedades fisicas de los écidos carboxflicos 941 Acidez de los écidos carboxilicas 942 Sales de los écidos carboxilicos 946 Fuentes comerciales de los acids carboxilicos 949 Espectroscopia de los fcidos carboxflicos 950 Sintesis de ficidos carboxilicos 954 ‘Resumen: Sintesis de dcidos carboxilicos 957 Reacciones de fciios earboxilicas y derivados; sustitucién nucleofilica sobre el grupo acilo 958 Condensacién de Scidos con alcoholes: esterificacién de Fischer 960 Mecanismo clave: Esterificacién de Fischer 961mon 20.12 0-13 20-14 015 Contenido ix Esterificacién usando diazometano 964 Condensacién de dcidos con aminas:sintesis dirccta de amidas 965 Reduecidn de dcidos carboxlicos 965 Alguilacién de fcidos carboxtlicos para formar cetonas 967 ‘Sintesis y usos de cloruros de Acido 968 Resumen: Reacciones de écidos earboxiticos. 970 Glosatio 972 Problemas de estudio 973 21 DeRIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS 980 aa 22 13 24 as 2.6 27 a8 19 1-10 mL m2 m3 mld els 21-16 Introduecién 980 Estmctura y nomenclatura de los derivados de fcido 981 Propiedades fsicas de los desivados de Scidos carboxflicos 987 Espectroscopia de los derivacios do dcidos carboxilicos 989 Interconversign de los derivados de deido por la susttucién ‘ucleofilica en el grupo acilo 996 Mecanismo clave: Mecanismo de adicién-eliminacién para la susti- ‘tucién nucleofilica de grupos acilo 997 ‘Transosterficacién 1005 Estrategia para resolver problemas: Cémo proponer mecaniemos ce reaccién 1006 Hidrisis do los derivados de dcidos carboxilices 1008 Reduecién de derivados de feido 1013 Reaeciones de derivados de Scido con reactivos organometilicos 1015 Resumen de Ia quimica de los cloruros de écido. 1017 Resumen de la qutimica de anh(dridos 1018 ‘Resumen de la quimica de los ésteres 1021 Resumen de la quimica de las amidas 1024 Resumen de la quimica de los nitrlos 1027 ‘Tloésieres 1028 Esteres y amidss del Acido carbnico 1030 Glosario. 1032 Problemas de estudio 1034 CONDENSACIONES Y SUSTITUCIONES 2.2. EN ALFA DE COMPUESTOS CARBONILICOS 1043 DA EEEEEE Introduecién 1043 Enotes e jones enolsto 1044 Alguilacién de los iones enolato 1048 Formacién y alquilacién de enaminas 1049 Hlogenacién en alfa de cetonas 1052 ‘acBromacién de Scidos: la reaccién de HVZ. 1057 CCondensacin aldsica de cetonasy aldehdos 1057 Mecanismo clave: Condensacién aldélica catalizada por base 1058 Deshidratacién de los productos aldélicos 1061 Mecanismo clave: Deshidratacién de un aldol catalizada por base 1061x Contenido 210 Rll 212 213 214 D5 216 217 218 2419 Condensaciones aldélicas cruzadas 1062 Estrategia para resolver problemas: Cémo proponer mecanismoe de roaccién. 1063 Ciclaciones aldélicas 1065 Disemio de sintesis mediante condensaciones aldélicas 1066 ‘CondensaciGn de Claisen de ésteres 1067 Mecanismo clave: Condensacién de Claisen de ésteres 1068 Conensacién de Dieckmann: una ciclaci6n de Claisen. 1070 ‘Condensaciones de Claisen cruzadas 1071 ‘Sintesis con compuestos Picarboniticos 1074 ‘Sintesis con el éster malénico 1076 ‘Sintesis con cl éster acctoacético 1079 Adiciones conjugadas: reacein de Michael 1081 Anillacicn de Robinson 1085 Estrategia para resolver problemas: Cdmo proponer mecanismos de rezccién 1086 Resumen: Adiciones y condensaciones de enolatos. 1088 Glosatio 1090 Problemas de estudio 1092 23 CARBOHIDRATOS Y ACIDOS NUCLEICOS 1097 23-4 232 233 BA 23-5 236 237 238 23.9 B10 BAL B12 213 Bad BAS B46 B17 B18 B19 23.20 B21 322 23.23 B44 Introduccién 1097 Clasificacign de los carbohidratos. 1098 Monosacéridos 1099 Diasterimeros eritro y treo 1102 Epimeros 1103 Esircturas cclicas de los monosacéridos 1104 Anémeros de los monosacéridos; mutarrotacion 1108 Reacciones de los monosacéridos: eacciones secundarias en medio bisico 1110 Reduceidn de monosacéridos 1112 ‘OxidaciGa de los monosacdridos; azseares reductores. 1113 Antares no reductores: formacién do glicésides 1115 Formacign de éteres y ésteres 1117 eacciones con fenilhidracina: formacicn de osazonas. 1119 Acortamiento de la cadena: degradacida de Ruff 1120 ‘Alargamiento do la cadona: sitosis de Kiliani-Fischer 1121 Resumen: Reacciones de los azéeares 1122 ‘Comprobacién de Fischer de la configuracién de Ia glncosa 1124 ‘DeterminaciGn del tamafio del anillo; ruptura de los axcares por écido peryédico 1127 Disacdridos 1129 Polisacdridos 1134 Acidos nucleicos: intoduecién 1137 Ribonucledsidos y ribonuclestidos. 1139 Estructura del dcido ribonucleico 1141 Desoxirribosa y la estructura del dcido desoxirribonucleico 1141 Funciones adicionales de los nuclestidos 1145 Glosario 1147 Problemas de estudio 114924 AMINOACIDOS, PEPTIDOS Y PROTEINAS 1153 el 2 24.3 244 24.8 24.9 24-10 2411 2412 2413 2d Tntroduccién 1153 Estructura y estereoquimica de los a-aminoscidos 1154 Propiedades écido-base de los aminodcidos 1158 Puntos isoeléctricos y electroforesis 1160 Sintesis de os aminodcidos 1161 Resumen: Sintesis de aminodcidos 1166 Resolucién de aminoscides 1167 Reacciones de aminodcides 1167 Resumen: Reacciones de aminodcidos 1170 Estructura y nomenclatura de péptidos y proteinss 1170 Determinacién de la estructura de péptidos 1174 Sintesis de péptidos en disolucién 1180 Sintesis de péptidos en fase sSlida 1183 lasificacién de las protefnas 1188 Niveles de la estructura de las protefnas 1188 Desnaturalizacién de las proteinas 1191 Glosario 1193 Problemas de estudio 1196 25 uiipos 1200 251 25-2 25.3 254 25.5 256 28.7 258 Inwoduccisn 1200 Ceras. 1200 ‘Thiglioésidos 1201 ‘Saponificacién de grasas y accites: jabones y detergentes 1205 Fosfolipidos 1208 Esteroides 1210 Prostaglandinas 1213 ‘TRrpenos 1214 Glosatio 1217 Problemas de estudio 1219 26 POLIMEROS SINTETICOS 1222 26-1 EREE REE Introduecién 1222 Polfimeros de adicign 1223 Estereoquimica de los polimeros 1229 Control estereoquimico de la polimerizacién; catalizadores de Ziegler-Natia 1230 (Cauchos naturales y sinéticos 1230 Copoltineros de dos 0 més mondmeros 1232 Polimeros do condensacién 1232 Estructura y propiedades de los pollimeros 1236 Glosario 1238 Problemas de estudio 1239 Contenido vadrai Contenido BB e200 1243 “RRAGE "ae RMN: Desplazamientos quimicos de los protones A2 RMN: Constantes de acoplamiento espin-espin Ad RMN: Desplazamientos quimicos de Cen compuestos onginicos AS IR, Frecuencias infrarrojas caractertsticas de los grupos. AG IR: Absorciones infrarrojas caracteristicas de los grupos funcionales A9 ‘UV: Reglas de Woodward-Fieser para la prediccidn de los spectros UV-Visible AI Métodos y sugerencias para proponer mecanismos AIS Sugerencias para el desarrollo de sfntesis multipasos AIS ‘Valores de pK, para los compuestos representatives A19 Respuestas a problemas seleccionados R1 Créditos fotogréficos CF1 Indice 11Comenide ll ESE CAPITULO 4 Halogenacién por radicales libres 130 CAPITULO 6 La reaccién Sx2 230 Lareaccién Sui 244 la reaccién E1 255 La reacci6n E2 262 CAPITULO 7 Deshidratacién de un alcohol catalizada con un acido 309 CAPITULO 8 Adicidn electrofilica a alquenos 324 CAPITULO 10 Reacciones de Grignard 439 CAPITULO 11 Sintesis de Williamson de éteres 497 CAPITULO 15 Reaccién de Diels-Alder 682 CAPITULO 17 Sustitucién electrofilica aromatica 752 CAPITULO 18 Adiciones nucleofilicas a grupos carbonilo 833 Formacién de iminas 842 Formacién de acetales 848 CAPITULO 20 Esterificacion de Fischer 961 CAPITULO 21 Mecanismo de adicién-eliminacién para la sustitucién nucleofilica de grupos acilo 997 CAPITULO 22 Condensacién aldélica catalizada por base 1058 Deshidratacién de un aldol catalizada por base 1061 Condensacién de Claisen de ésteres 1068 [MECANSMOS CAPITULO 6 Bromacién alllica 225 Inversién de configuracién en la reaccién Sy2 241 Racemizacién en la reaccién Sy1 248 Desplazamiento de hidruro en una reaccién Sy1 250 Desplazamiento de metilo en una reaccién Sy1 251 Reordenamiento en una reaccién £1 258 CAPITULO 7 Deshidrchalogenacién mediante el mecanismo E2 300 Estereoquimica de la reaccién £2 302 Desbromacién de un dibromuro vecinal 306 CAPITULO 8 Adicion idnica de HX a un slqueno 327 Adicion de HBr a alquenos por radicales libres 329 Hidratacién de un alqueno catalizada por écido 333 ‘Oximercuracién de un alqueno 335, Hidroboracién de un alqueno 340 Adlcién de halégenos a alquenos 345, Formacién de halohidrinas 347 Epoxidacién de alquenos 356 ‘Apertura de epéxidos catalizada por acido 357 Metatesis de olefinas 372 CAPITULO 9 Reduccién con metal-amoniaco de un alquino 404 Tautomerfa ceto-enol catalizada por un Acido 408 Tautomerfa ceto-enol fa con una base 410viv ‘Contenido CAPITULO 10 Reduccién de un grupo carbonilo mediante un hidruro 450 jén de un alcohol terciario con HBr (Sy1) 477 ién de un alcohol primario con HBr (Sx2) 477 Reaccién de alcoholes con PBr3 481 }: deshidratacién de un alcohol catalizada Reordenamiento pinacélico 491 CAPITULO 14 Ruptura de un éter por HBr o HI 639 Apertura de epéxidos catalizada por un dcido en agua 648 Apertura de epéxidos catalizada por un acido en una disolucién con alcohol 649 Apertura de epéxidos catalizada por una base 651 CAPITULO 15 Adiciones 1,2 y 1,4 a un dieno conjugado 673 Bromacién alllica por radicales libres 676 CAPITULO 17 Bromacién del benceno 753 Nitra‘ Sulfonacién del benceno 757 Alquilacién de Friedel-Crafts 774 ‘Acilacién de Friedel-Crafts 778 Sustitucién nucleofilica aromatica (adicién-eliminacién) 783 Sustitucién nucleofilica aromatica (mecanismo del bencino) 786 Lareduccién de Birch 788 CAPITULO 18 Reaccin Wittig 836 Hidratacién de cetonasy aldehidos 839 Formacién de cianohidrinas 840 Reduccién de Wolf-Kishner 857 CAPITULO 19 Sustitucién electrofilica aromética de la piridina 892 Sustitucién nucleofilica aromética de la piridina 893 Acilacién de una amina por un cloruro de acide 895 inacién de Hofmann 899 Eliminacién de Cope de un éxido de amina 903 Diazotizacién de una amina 904 Reordenamiento de Hofmann de amidas 921 CAPITULO 20 Sustitucién nucleofilica sobre el grupo acilo en la hidrélisis basica de un éster 959 Esterificacién mediante diazometano 964 CAPITULO 21 Conversién de un cloruro de dcido en un anhidride 1000 Conversién de un cloruro de acido en un éster 1000 Conversién de un cloruro de acidoen una amide 1001 Conversién de un anhicriclo de acido en un éster 1001 fo en una amida 1002 Conversién de un éster en una amida (emondlisis de un éster) 1002 Transesterificacién 1007 Saponificacién de un éster 1009 Hidrélisis bésica de una amida 1011 Hidrélisis cida de una amida 1011 6n del benceno 756Contenido 20v Hidrélisis de un nitrilo catalizada por base 1012 Reduccién de un éster por medio de hidruro 1013 Reduccién de una amida a una amina 1014 Reaccién de un éster con dos moles de un reactive de Grignard 1016 CAPITULO 22 Sustitucién en alfa 1043 Adicion de un enolato a cetonas y aldehidos (una condensacién) 1044 Sustitucién de un enolato en un éster (una condensacién) 1044 Tautomerismo ceto-enélico catalizado por base 1044 Tautorerismo ceto-endlico catalizado por dcido 1045 Halogenacién promovida por base 1052 Pasos finales de la reaccién del haloformo 1054 Halogenacién en alfa catalizada por écido 1055 Condensacién aldélica catalizada por dcido 1060 Adicién 1,2 y adicién 1,4 (adicién conjugada) 1082 CAPITULO 23 Formacién de un hemiacetal ciclico 1104 Epimerizacién catalizada por base de la glucosa 1111 Reordenamiento a un enodiol catalizado por base 1111 CAPITULO 26 Polimerizacién por radicales libres 1225 Polimerizacion catiénica 1226 Polimerizacion anicnica 1228BH PREFACIO Al estudiante ‘A medida que comience su estudio de la qufmica orgénica, podria sentirse abrumado por el -nimero de compuestos, nombres, reacciones y mpecanismos con los que se enfrenta, Podrfa in- ‘cluso preguntarse si puede aprender todo este material en un solo curso. La funcién més impor- ‘ante de un libro de texio es organizarel material para demostrar que la mayor parte de la quimica ‘rgénica consiste en unos cuantos principios basicos y muchas extensiones y aplicaciones de ‘sos principios. No necesita de una gran memoria si comprende los eonceptos principales y desarrollafloxibilidad en le aplicacién de estos conceptos. Para ser franco, tengo mala memoria ¥y odio memorizar listas de informacién. No recuerdo os detalles espectficos de 1a mayorfa de las reacciones y los mecanismos presentados en este libro, pero puedo desarrollarlos recor- dando unos cuantos principios bisicos, como que “la deshidratacién de alcoholes porlo regular ‘© leva a cabo por medio de mecanismos E1”. ‘No obstanto, tendrd quo aprender algunos hechos y principios fundamentales que sirven ‘como el “vocabulario" de trabajo de cada capitulo. Como estudiamte aprend{ esto de la manera dificil cuando saqué una D en mi segundo examen de qulmica orgénica. Pensé que la orpénica ‘erfa como la quimica general, donde podia memorizar un par de ecuaciones¢ improvisar durante los exémenes. Por ejemplo,en el capitulo de los gases ideales, memorizaria PV = nRTy estaria listo, Cuando trats el mismo método en orgéanica, obtuve una D. Aprondemos a través do los eores y aprend{ mucho con la quimica orginica, Alescribir este libro he tatado de seflalar un ndimero pequeflo de hechos y principios importantes que deben aprenderse para prepararse en la resolucin de problemas. Por ejemplo, «de los cientos de mecanismos de reaccién mostrados aqui, alrededor de 20 son los pasos mecé- nics fundamentales quo se combinan en otros mas largos y complicados. He resaltado estos ‘pasos fundamentales en los recuadros Mecanismo clave para dlerarle de su imporancia. La es- ectroscopizes otra drea donde un estudiante podrfa sentirse presionad para memorizar cientos de hechos, como los desplazamientos quimicos de la RMN y las fecuencias de vibracign en el infrarrojo, Yo no podria hacerlo, por lo que siempre he sobrevivide con el conocimiento de casi ‘ma docema de desplazamientos quimicos do la RMN y otra docena de frecuencia de vib cn el infrarrojo, y sabiondo edmo son afectados por otras influencias. He prosentado estas fro- ‘uencias importantes del infrarrojo en la tabla 12-2 y los desplazamientos qutinicos de la RMN ena 13-3, [No trate de memorizar todo a lo largo de este curso; no funciona. Tiene que conocer qué csté pasando para que pucda aplicar lo que indica el material. Ademés, no piense (como yo lo hice) que puede sobrevivir sin memorizar nada. Lea el capitulo, escuche con atencién las clases ‘yresuelva los problemas, Los problemas le indicarin si onoce o noel material. Si puede resolver los problemas debe ine bien en los exémenes. Sino puede resolver los problemas es probable que tampoco le vaya bien en los exémenes. Si tiene que consullar un punto para resolver los problemas, ese punto es bucno para aprender. ‘Aqui presento algunas sugerencias que les doy a mis estudiantes al inicio del curso: 41, Lea el material en el libro antes de la clase (en promedio de 13 a 15 paginas por clase). Si sabe qué esperar y qué hay en el libro puede tomar unas cuantas notas y pasar ms tiempo escuchando y comprendiende la clase. 2. Después de la clase, revise sus notas, el libro, y resuelva los problemas dentro del capi- tuo, Lea tambign e! material para Ia siguiente clase, 3, Sitiene dudas de algo, visite de inmediato a su profesor durante las horas de oficina, antes de que se atrase. Lleve consigo sus intentos de soluciones a los problemas para que ell profesor vea en dnde estéteniendo problemas. 4, Para estudiar para un examen, primero revise cada capitulo y sus notas, luego concéntrese em los problemas de final de capitulo. También use los exmenes anteriores para practicar, si-estin disponibles.Recuerde las dos “reglas de oro" de la qulimica orgénica, 1. jNo se quede atrds! El curso avanza demasiado ripido y es dffcil ponerse al dia. 2. Resuelva muchos problemas. Todos necesitan prictica, y los problemas muestran dénde ne- cesita trbajar més. ‘Siompre excucho con atencién a los estudiantes que usan esto libro, Si tiene alguna su sgerencia acerca de o6mo podria mejorario,o sia encontrado un error, por favor hégamelo saber (L. G. Wade, Whitman College, Walla Walla, WA 99362; E-mail wadelg@whiuman edu). Tomo las sugerencias de los estudiantes con seriedad y cientos de ellas ahora aparecen en este libro. Por ejemplo, un estudiante de Whitman, Brian Lian, sugirié la figura 21-9, y un estudiante de la University of Minnesota (y piloto de carreras), Jim Coleman, me proporcioné los hechos de! uso de metanol en Indiangpoli ‘Buen suerte con la qufiica orginica, Estoy seguro de que distrutard este curso, en espe- cial si se relaja y desarrolla un interés en aprender emo los compuesios orgénicos influyen en nuestras vidas. Mi objetivo al escribir este libro ha sido hacer el proceso un poco mis fil cconstruir los conceptos de manem légica, uno después de otro, para que fluyan de forma na- tural uno tras oto. Estas sugerencias y recomendaciones para la resolucién de problemas han ayudado a mis estudiantes en el pasado y espero que algunas de ellas le ayuden a comprondor ya usar el material, Incluso si su memoria es peor que la mifa (muy poco probable), debe ser ‘apaz de hacerlo bien en la qulinica orgénica. Espero que ésta sea una buena experiencia de aprendizaje para todos nosotros, L.G. Wade, Jr Walla Walla, Washington wadelg@whitman.edu Al profesor Al escribir la primera edicién de este libro, mi objetivo era producir un texto modemo y claro quo usard las téenicas més ofectivas de presentacién y revisién. Las ediciones siguientes am: pliaron y perieccionaron este objetivo con una reeseritura y reorganizacién sustanciales, y con ‘arias caracterfsticas nuevas. Esta séptima ediciGn incorpora ain mds mejoras que la sexta, con revisiones en la organizacién, escrtura e imagenes. Algunas de las modificaciones hechas on las ediciones més recientes son 1, Recuadros de mecanismos. Aproximadamente 100 de los mecanismos més importan- ‘es han sido organizados on estos recuadros, con grandes encabezados azules para una revisiGn ficil. En esta séptima edicin, estos recuadros se han mejorado para hacer los pasos individuales mds claros para los estudiantes. He tatado de elegir la mayorta de [bs procesos estindar que casi todos ensefian; sin embargo, en algunos casos parece que seria bueno tratar otros sistemas. Si hay mccanismos adicionales que deban ponerse en secuadros, o alguno que no deba estario, por favor hdgame saber lo que piensa. Para esta eleccién be usado dos criterios principales. Sies uno de los mecanismos fundamentales que forma parte de otros ms grandes y complejos entonces lo pongo como rmecanismo clave. Los ejemplos son Sx, $2, EI, E2, la sustitucign nucleoftica de aci- kos, la sustitucién aromitica clectrofilica, la adicién nucleofilic a carhonilos, y asf suee- sivamente. El otto criterio es més subjetivo: si el mecanismo es uno de los que espero «que los estudiantes ralicen en los exmenes, entonces es un mecanismo clave. Algunos ejemplos son la formacidn de iminas y acetales, condensaciones aldélicas y de Claisen, _yasi sucesivamente. Si siente gue he dejzdo alguno fuera 0 incluido uno que no debe se ‘un mecanismo clave, por favor higamelo saber. 2, Cobertura actalizada, En la sexta y séptima ediciones, he acwalizado varios téemi _aps que poco a poco han recibido aceptacién entre los quimicos orgdnicos. Ejemplos son la entalpia de disociacién det enlace que reemplaza la energia de disociacién det enlace més ambigua y la més nucva transliteracién de Zaitsev que reemplaza la an- Profacio 2rowilevil Prefacio tigua de Sayrzeff: He continuado 1a wansicién gradual a 1a nueva nomenelatura de 1a TUPAC con las localizaciones revisadas de los nimeros, como en el hexa-1.3-dieno en verde 1 3-hexadieno. También he completado la transicién de keal akJ como las unidades se energfa principal, dado que las unidades k3 se usan en todos los textos de quimica ge~ neral actuales, He agregado varias secciones a ediciones recientes para tatar material nuevo o de interés actual. Capitulo 4: se agreg6 una seccién sobre inhibidores de radicals libres para mostrar los estudiantes c6mo algunos de ls inhibidores comunes rompen la eacciGn en cade- 1a de los radicales libres y su importancia en la quimica y la bioquimica, ‘Capitulo 5: usando la definicién de Mislow y Siegel ( Am. Chem. Soc. 1984, 105, 3319), introduje el término popular (con frecuencia definido de manera incorrecta) estereocentro y explico sus diferencias com los términos de la IUPAC: centro de quirali- dad y diomo de carbono asimétrico (0 dtomo de carbono quiral). Estereocentro es mucho mais amplio que cl término més preciso dtomo de carbono asimétrico, y asume que yya se conocen las propiedades estercoquimicas de In molécula (para saber cusles en- laces darén origen a los estereoisémeros en su intercambio). El uso casual del término amplio estereoceniro donde se requiere un ténmino més preciso con frecuencia resulta en falacias Idgicas (J. Chem. Educ. 2006, 83, 1793). Por ello he continuado alentan- 4o a los estudiantes a identificar los étomos de carbono asimétricos (inmediatamente aparentes) para usarlos como herramicntas al examinar una moléeula para determinar su estereaquimica, Capitulo 8: se explica el trabajo de la reduccién asimétrica, trabajo por el que Noyori y Knowles ganaroa el premio Nobel, junto con sus implicaciones para la s{atesis de férmacos enantioselectives. Se ha agregado una nueva seccién que cubre el mecanis- ‘mo y Jos usos sintéticas de las metatesis de olefinas, enfatizando cl trabajo realizado por (Chauvin, Grubbs y Schrock quienes reciontomento ganaron ol premio Nobel Capitulo 12: se explica la espectroscopia IR por medio de la transformada de Fourier, jumto con las razones de por qué esta tScnica proporciona sensibilidad y resolu- ida mejoradas sobre el método dispersive. Capitulo 13: se han convertido los especttos de RMN a especiros de campo alto (900 MHz) a partir de Ia excelente coleccién de Aldrich. Se han mejorado y hecho mis claros los recuadros de expansién para asegurar que las separaciones indivicuales scan visibles. La tenica de DEPT so ha ampliado y utilizado on mAs problemas. ‘Capitulo 14: se explica la epoxidacién asimétrica de Sharpless, ganador del premio Nobel, junto com los factores que potencian de manera selectiva la formacign de un enan- tiGmero del producto. Capitulo 16: se ha agregado una seccién que explica la aromaticidad de los fullerenos y su relacién con otros al6tropos del carbono, Capitulo 24: se ha agregado una seccién que explica los priones: proteinas que se piensa son infecciosas debido ala falta de plegado, que resulta en la aglutinaciGn y ta formacién de plucas. Este tema reluciona el de conformaciones de las protefnas de ma- nera directa com la preocupacién constamte acerca de la enfermedad de las vacas locas. 3. Mapas de potencial electrostético. Se usan mapas de potencial electrostético (MPE) en casos donde podrian ayudar a los estudiantes a visualizar la distribucién de Ia carga de tuna especie quimica de manera que se pueda oxplicar Ia naturaleza electrofilica o m- cleofilica de un compuesto. Al inttoducir los MPE, he enfatizado su naturaleza cualitai- va sin hacer hincapié en su devivacién matemética. Como resultado, los he explicado y usado de manera muy parecida a como se intraducen en los libros de texto de quimica general. En esta séptima edicién se han agregado varios MPE nucvos. Se ha editado todo el libro, muchas secciones fucron reorganizadas y reoscritas para mo- Jorar su claridad. Como en la primera edicién, cada tema nuevo se introduce de manera cuida- ‘dosa_y se explica con detenimiento. Muchas secciones intoductorias se han vuelto a escribir para actualizaras y hacerlas ms accesibles a los estudiantes. Cuando fue posible, se agregaron ‘© modificaron ilustraciones para ayudar a visualizar los conceptos fisicos.‘Se sigue poniendo énfasis en la reactividad quimica.Las reacciones qutmicas se in- troducen tan pronto como es posible, y cada grupo funcional se considera desde el punto de vista de su reactividad hacia los elecréfilos, muclesfilos, oxidantes, reductores y otros reactivos. Se hace mucho hincapié en los mecanismos “que empojan eleetrones” como un medio de ex- plicacién y prodiccisn de esta reactividad. Los concoptos estructurales como la estereoqimica yy la espeetoscopia se tratan a fondo como técnicas chiles que mejoran el estudio fundamental de ta reactividad qutinica. Organizacién ato libro mantione la organizacién tradicional quo se concentra en un grupo funcional mien- tras se compara y contrasta ls reactividad de los diferentes grupos funcionales. Se enfatizan las reacciones, comenzando con las de écido-base de Lewis,en el capfiulo 1,continuando com la ter- ‘modinémica y lacinética, em el capitulo 4, y cubriendo la mayor parte de las reacciones de susti- tncién, adicién y eliminacién importantes en los tres capitnlos que siguen a la estereoquimica, ‘Las tenicas espectrosc6picas [la espectrocospia inframoja (IR), a espectometria de masas (EM) y 1a espectrocospia de resonancia magnética nuclear (RMN)] se ven en los capftulos 12 y 13, por lo que pueden incluirse en el primer semeste si lo desea, Esta pronta cobertura es ‘ecesaria para permitr el uso efectivo de la especiroscopia en el laboratorio. No obstante, se ha visto una gran cantidad de quimica orgénica antes de esta digresién en la determinacién de la estructura. Los prineipios de la espectroscopia se practican y refuerzan en os tltimos capitulos, donde las caractorsticas espoctrales de cada grupo funcional se resumen y refucrzan por medio de problemas pricticos. Caracteristicas clave FLEXIBILIDAD DE LA COBERTURA. No existen dos profesores que enseflen la quinica orgéica exaciamente de la misma manera Este libro abara todo los temas fundamentals con deialle,construyendo cada nvevo concep” to sobre lo que se presents antes, Se pucde dar mayor 0 menor énfasis en muchos temas, de- endicndo de i decisin del profesor. jem de esto temas son la espectoscopia de RMN del 14 la espectoscopiaulraviolea, la conservacidn dela simetria orbital, los aminodcidos y las protenas, los cidos nucleicos y los capftulos sobre temas especiales, lipids y polimeros sinticos. ‘Ora rca de fn lexibildad estén los problemas. Los conjuntos muy diverios de pro- biemas revisan cl material desde varios puntos dc vista, se proporcionan mis problemas de estado d los que la mayoria de los estudiantes son capaces de completa. Esta enorme vars de permite al profesor seleccionar los problemas mas apropiados para su curso. TRATAMIENTO ACTUALIZADO ‘Ademiés de Ins reacciones clisicas, este libro abarca muchas de las técnicas y reacciones més recientes utiizadas por los quimicos practicantes. La toori del orbital molecular so prosenta al principio y se usa para explicar los efectos electdnicos en los sistemas conjugados y aromd- ticos, reacciones periciclicas y espectroscopia ultravioleta. La espectroscopia de RMN del !5C ‘© wala como la hesramienta de rutina en la que se ha convertido en la mayoria de los labora- torios de investigacién,y la técnica de DEPT sc intreduce en esta edicién. También se incluyen muchas de las técnicas sintéticas mas nuevas, como la hidrogenacién y la epoxidacién asimé- tricas, el uso del tiacetoxiborohidruro de sodio, la reduccién de Birch, las oxidaciones de Swern, laalquilacin de 1,3-ditianos, la metitesis de olefinas y las oxidaciones que usan clorocromato de pitidinio. MECANISMOS DE REACCION Los mecanismos de reaccisn som importantes en todas las éreas de la quimica ongéinica, pero son dificiles para muchos estudiantes, quienes caen en la tampa de memorizar un mecanismo ‘quando no comprenden por qué procede de la manera en que Io hace. Este libro enfatiza los principios usados para predecir mecanismos. Las secciones de resolucién de problemas desa- ‘rollan las técnicas bésicas para abordarlos problemas de mecanismos trabajan para disminuir Prefacio xixProfacio al mfnimo la rutina de la memorizacién, Estas enicas destacan la decisign de si la reaceién fs de naturaleza dcida, bésica o de radicales libres, rompiéndola Inego en las interacciones de ‘&cido-base de Lewis y usando “flechas que empujan clectrones” para ilustrar estos pasos indi- ‘viduales. Los mecanismos importantes sc realzan colocéndolos en los recuadros de Mecanismo xy Mecanismo clave. INTRODUCCION A LOS MECANISMOS USANDO LA HALOGENACION DE RADICALES LIBRES Durante varios ais shan dcbatido las ventas y dsventajns del uso de la halogenacién de r- dicales libres para introducir los mecanismos do reaccién. La principal objec a la halogo- nacign de radicales libre es que no es una reaccién sintéia til. Pero las reacciones tiles como Ja sustituci6n nucleoffia y ls adiciones a alquenos se complicanporla participaciGn del disol- vente y otros efectos. Lahalogenacién de radicals libres en fase gaseosa permite um tratamien- to mis claro de la cingtica y la termodinémica, siempre que s¢ expliguen sus desventaas como ‘ma reaccin sintéica y que los estudiantes estén conscientes de las limstaciones. SINTESIS ORGANICAS Alo larg de este libro se hace hincapié en Ia sintesis orgénica, con explicaciones progresivas del proceso involuerado en el desarrollo de una sintess. Se desiaca el andiisis retrosintétco y cl estudiante sprende a trabajar de manera inversa a partir dl compuesto objetivo, y en forma lirecta a parr de las materias primas para encontar un intermediario comin. ‘Se han proporcionado los renimientos comunes para muchas reacciones sinttcas, aunque espero que los estudiantes no hagan mal uso de estos niimeros. Con mucha frecuencia los esta- antes consideran que el rendimiento de un compuesto prodhcido en una reaccién es una carac- ‘erica fj, dela misma manera qpe loes el pnto de fas de un compoesto. Ela préctica, varios factores afectan el rendimiento de los productos, y los valores bibliogréficos para reacciones parentemente similares con frecuencia difieren por un factor de 20 mds, Los rendimientos dados eneste libro son los cormmes que podifa obtener un buen estudiante con una téenica excelente ESPECTROSCOPIA La espectoscopia es una de las herramientas ms importantes del qutinico orgSnico. Este libro desarrolla la teor‘a para cada tipo de espectroscopia y explica las caracteristicas espectrales. Las caracteristicas més titles y conflables se resumen en un mimero pequefio de reglas generales {ue permiten al estadiante interpretarla mayoria de los espectros sin buscar o memorizar grandes ‘ubias de informacién, Para uso de referencia, se proporcionan como apéndices tblas comple- ‘as de a informacién de RMN e IR, y una versin més completa de las reglas de Woodward-Fieser parael UV. Exfe método es muy efectivo con la espectroscopia IR y de RMN, y con la espectrometsia de masas. Se dan las reglas pricticas para ayudar a los estudiantes a ver qué informacién esti cisponible on el espectro y qué caraciristicas espectrales comresponden con qué caracteristicas extructurales. Los problemas resueltos muestrin o6mo se combina la informacién a partir de varios ‘expects para proponer una estructura, El objetivo es ayudar a los estudiantes a desarollar un sea timiento intuitive para el uso de la espectroscopia en la resolucin de problemas estructurales, NOMENCLATURA ‘Alo largo de! libro se destaca Ia nomenclatura de la TUPAC, pero también se explica la nomen- clatura comdn, la cual se usa para desarrollar la confianza de los estudiantes. El enseliar slo la rnomenclatura de la IUPAC podefajustficarse en la teria, pero pondrfa en desveniajaa los estu- dliantes en estudios posteriores y al usar la bibliografia. La mayor parte de la bibliografia de uimica, biologia y medicina usa nombres como metil etl cetona, Scido isovalérico, éter metil ert butlico, deido y-aminobutirico y ©-caprolactama. Este libro sefala por qué con frecuencia se prefiere la nomenclaturasistemstica, aunque también promueve la familiaridad con los nom- ‘res comunes,He distrutado trabajar en esta nueva ediciGa y he tratado de que no haya errores en el texto, pero no dudo de que se hab ido algunos. Siencuentra un error tiene sugerencias sobre .cémo mejorar e! libro, por favor hégamelo saber (L. G. Wade, Whitman College, Walla Wall WA 99362: e-mail wadelg@whitman cd), Los errores pueden corregirserpido en la siguiente impresin. Ya he comenzado un archivo de cambios posibles y mejoras para ln ociava odicién, yy espero que muchos de los usuarios actuales comtibuyan con sugerencias. Espero que este i bro haga su trabajo més sencillo y ayude a que més estudiantes tengan éxito. Esta es la razén mds importante de por qué lo escribt. RECURSOS PARA EL PROFESOR (EN INGLES) En la pgina web del libro encontraré material de apoyo como preguntas CRS interactivas; lecturas.en PowerPoint; el Test Bank, un banco de datos en archivos de Word; y el TestGen, una versi6n computarizada del Test Item File (archivo de prucbas) que permite a los profesores ‘rear y ajustar eximenes de acuerdo con sus necesidades, Agradecimientos Pearson agradece a los centros de estuio y profesores usuarios de esta obra su apoyo y retro- alimentacién, elemento fundamental para esta nueva edicién de Quimica orgénica. ESPARA Jilisco Miguel Angel Maestro Suavedra__‘Universidad de A Comuia ‘Vigini Maran Raia ‘Angel Manuel MontaiaPedero _Usiversided de Barcelona Departamento de Quince Orsinica tein igus Femero Fuentes Universidad de Oviedo MEXICO a (tiva Corolina Poras Andujo Enrigue Solis Greta Instituto Teenologicoy de Estudios [ema Salgado Escobar Superioes de Monte. campus Ciudod de México Puebla ‘Adooay Elias Siménee ‘Universided Iberoorseriana Glovaleabe! Moreno Moraes Graciela Canseco Melchor ‘Lydia Maria Pte Diaz Maria del Carmen Doria Sera20 Martha Ibartengoiia Correa liye Ofrdovs Lozano Susi Orde Elgues Rulgomee ‘Miguel Angel Méndez Rojas stado de Mésieo ‘Sen Las Potost Fredy Cudlar Robles Instituto Teenologicode Toluca isa Leyva Ramos MécicaPauiciaSivalinénez _InsiutoTenol6pooy de Estudios Superiore de Monterey, campus Toluca sence deingenisayAngitctaraelipas Gabriel Anuro Aroyo Razo Universidad Nacional Aunéooms Ramiro Gerza Molina ‘oa Luis Aguilera Fuentes de México Oliva Noguen Coadova Feud de Estudios Supeiores Cuauidéa Guanjuato Sirens ‘Tecesa Sincher Pére Insta Teenogicode Celaya ‘ite Hidalgo OscarRodolfo Suirez Castillo Universidad Auténoma del Estado de Hidalgo Profacio x00 (Centro Universitario deLos Lagos Universidad de Gupdalajara Universidad Auténoma de Nuevo Lesa Facultad de Ciencias Biologicas Universidad Auténoma de Nuevo Lesa Facultad de Ciencias Quimicas Benemérita Universidad ‘Autonoma de Puebla Facultad de Ingenierta Quimica Universidad de las Américas, Puebla Universidad Auténoma de Sum Luis Posost Facultad de Ciencias Quimicas Universidad Auténoma de Tamaulipas Unidad Académica Malidiseptinaria Reynosa Rodhe Instituto Teenol6sico de Veracrurread Prefacio Reconocimientos ‘Me complace agradecer # tanta gente talontosa que aynd6 con esta rovisién, Sobre todo, Jan Simek, autor del Manual de soluciones, quien ‘onstantemente me ha dao excelentes consejos y juicios razonables a lo largo de varins ediciones de este libro. En esta edicidn, Jan rea- li26 aporaciones en todas las revisiones de los capitulos y ayuds con la escrimura de Ia nuova seccién sobre la metétesis de olefinas. ‘También es coautor de la mayorfa de los problemas nuevos y de todas las respuesta a los problemas seleccionados. Gracias en particu- lara John Murdzek y Ray Mullaney, quienes realizaron miles de sugerencias itiles a lo largo del proceso de escritura y revisién, y quienes ‘yudaron a dar forma a esta nueva edici6n. Me gustaria agradecer a los revisores por su valiosa percepeién y comentarios. Aunque no acopté todas sus sugerencias, la mayoria fueron utiles y conwibuyoron a la calidad del producto final. Revisores de la séptima edicién ‘Steven Graham ‘St. John’s University, Jamaica Jang-Mo Aba University of Texas at alls Fath Haleweish South Dakota Stet University ‘Athi. Ashe University of Michiana Juli Harp North Curlina A&T University Meri, Andaus Drigham Yourg University Girsinetlecmamn Radford Univesity David Brown ‘St.Joha'sUniversiy Kathy Hess Cypress College Kristen Meisenbaimer Cal Polytecaie at Sun Luis Obispo Steve Holmgren Montana State University Stepen A. Miler University of Florida ‘angela King ‘Wake Foret University Ghilerme Moyna University ofthe Sciences n Philadephia Vern Kolb Univers of Wissonsin, Parkside ‘Anthony J,Pesrion Care Wester Reserve University Paul Kropp University of Norh Crcina, Chapel Hil Stanley Raucher University of Washington Soot Les Jomes Médisoa University David Son Southern Methodist Universty Guigen Li Texas Tech University Joseph B. Wachter Michigan State University Helena Mainakova University of Kamas Mack Mascal ‘University of California, Davis Revisores dela sexta eden John Masnovt Cleveland State University Bill Baker University of South Florida John Meigs Northovest Vista College Barry Coddens ‘ortwestom University Martin McClinton Brevard Community College Barbara Colonna University of Miami James R. McKee University ofthe Science n Philadephia Chis Gorman ‘Noch Carolina State Universiy ‘Gary Mirocle Texas Tech Univesity Geneve Heary ‘Susquebanna University (Golam Mirafzal Drake University William Jenks lowa State University Tom Mitzel ‘Trinity College Priemysiaw Maslak Pennsylvania State University David Modarel Univer of Akron abi Msah ‘University at Albany ‘Andrew Morehead ‘Eas Carolina University ‘Allan Pinas Univesity of Cincinnati Richard Morrison University of Geos Sumne Ruder Vigna Commonwealth University ‘Troma Nall ‘Winona Sate University Maria de Graca Vosote Losisiona State University Michiel Nee University of California, erksley Mark Niemezyk Whesion College Revisores dl manuserito dela sexta edil6n (Glens Nomura Goomia Perimeter College a een Prick O'Connor Rgers Universty aaa ee ne peat SERIO. os nveiny “Anthony Peston Case Waste Reserve Univesity ob Bly University of South Carolina John Penn West Viinia University Mary Boyd Toyota University, hieago see Ceol Sal Se are Hindy Bronstein Fordham College a Lincoln Center Owen Priest Northwestern University Philip Brown ‘North Carolina State University John Rainier University of Utah Christine Brzezowski ‘University of Alberta Kirk Schanre_ University of Florida oe Bee cseedky Davia Ste North Carlin State Universi David Cantilo borough Coramunity College Joseph Sloop United States Miltary Academy ‘Dee Ann Castee! Bucknell University LLaise Strange Georgia Perimeter College ‘Amber Charlebois William Paterson University ene University of Tampa Cai Chengahi University of Howson Joseph Tufarillo University st Buffalo Tame Lee Coben ooo University et Vosinr Lae Spor Sie Caer : cee on Resen Roger Wiliams University oo Miner Caney Coles seal Aion oa nite RT ce «| eens? Lisa Wien ‘University of New Mexico ‘Aouad Bamanuel Rutgers University, Newark Campus Mateos Forbes Univeriy of Nort Carolin, Capel rin Reviooes de precisiin deta sexta ein ‘Ane Gaguere ‘State University of West Geornia ‘Thomas Nat ‘Winona State University Rainer Glaser University of Missouri,Cotumba Susan Scheble University of Colorado wt Denver Por iltimo, deseo agradecer la gente de Prentice Hall, cuya dedicacin y Mlexibilidad contsibuyeron para concluir satisfactoria- mente este proyecto. A la editora asistente Carol DuPont y a Ia editora en jefe Nicole Folchetti por mantener el proyecto en marcha, asc~ ‘gurando que los recursos necesario estuvieran disponibles y ealizando muchos comentarios y sugerencias titles. Als editora de produccion, Rebeca Dunn quien mantuvo el proceso de produccién organizado, por buen camino y en los tiempos previstos. Ha sido un placer tm bajar con todas estas personas tan profesionales y competentes. L.G. Wade, Jr Walla Walia, WashingtonéCémo puede ayudarle su texto a pensar en la quimica organica de manera diferente? En las siguientes paginas encontraré un resumen. breve de algunas de las caracteristicas empleadas para guiarlo a lo largo de este curso. Se proporcionan varios tipos de ayudas de estudio para enfatizar y revisar los puntos mas importantes, y el texto use una game de colores que le dira cémo identificar cada ayuda y su propésito. ba cy Revise las caracteristicas Ce TE ST hus