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REACCIONES DE ELIMINACIN

Mg. LUIS MIGUEL FELIX VELIZ

Las reacciones de eliminacin son


aquellos en los cuales se separan dos
grupos de una molcula, sin que sean
reemplazados por otros grupos, con el
resultado que se forma un enlace pi.

En la mayora de estas reacciones la


prdida tiene lugar en carbonos
adyacentes, por lo que se le conoce
como eliminaciones 1,2 o
eliminacin

Se ha comprobado que la eliminacin


puede transcurrir por un mecanismo
mono y bimolecular denominado: E1
y E2 .
Estos procesos estn relacionados
con los mecanismos de sustitucin
SN1 y SN2.

ELIMINACIN UNIMOLECULAR E1

Este mecanismo, es igual que el SN1, indica que la


velocidad de la reaccin depende nicamente de la
concentracin del sustrato.
Las bases tienden a eliminar un protn y favorecen
la eliminacin.
La temperatura elevada favorece la eliminacin de
un protn.
La ramificacin del alquilo favorece la E1.

MECANISMO E1

DIAGRAMA DE ENERGA PARA E1

Nota: el primer paso es el mismo al


de SN1

ELIMINACION UNIMOLECULAR E1

ELIMINACIN BIMOLECULAR E2

Este mecanismo, es igual que el SN2, indica


que la velocidad de la reaccin depende de la
concentracin del sustrato y del reactivo.
Las bases fuertes favorecen la reaccin.
La temperatura elevada.
Requiere que la conformacin que debe
adoptar el hidrgeno y el grupo saliente sea
anti-coplanar

MECANISMO E2

ELIMINACION BIMOLECULAR E2

Chapter 6

ESTEREOQUMICA E2

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