You are on page 1of 13

MAKALAH FARMAKOGNOSI BAHARI

SENYAWA METABOLIT (BIOAKTIF) PRODUK BAHARI

Oleh :
Euis Rohilah
Nurul Hikmah

SEKOLAH TINGGI FARMASI BANDUNG
PROGRAM STUDI STRATA I FARMASI
BANDUNG
2015
A. STEROID
1. Pengertian Steroid
Steroid merupakan kelompok senyawa organik
turunan

dari

tetrasiklik

triterpen

yang

memiliki

Berdasarkan struktur umum steroid tersebut.kerangka dasar sterana jenuh dengan 4 cincin yang terdiri dari 3 cincin sikloheksana dan 1 cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh keempat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin. H R H H H H H Struktur siklopentana perhidrofenantrena Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. jenis-jenis hidrokarbon induk dari steroid adalah Estran Pregnan Kolan Androstan Kolestan .

b) Crustecdysone (1. Memiliki aktivitas oksitoksik pada usus hewan percobaan. R = OH) dari crayfish (Jasus lalandei) di Australia c) 2-deoxy-20-dydroxy telah diisolasi 0. d) Deoxycrustecdysone (1.Ergostan Stigmastan Nama Estran Androstan Pregnan Kolan Kolestan Ergostan Stigmastan Jumlah atom Jenis rantai samping(R) C 17 19 -H 21 -CH2CH3 24 -CH(CH3)(CH2)2CH3 27 -CH(CH3)(CH2)3CH(CH3)2 28 -CH(CH3) (CH 2)2CH(CH 3)CH(CH3)2 29 -CH(CH 3) (CH2)2CH(C2H5)CH(CH3)2 2. . hormon pada crustacean. R = H). Steroid Dalam Produk Bahari a) Ekstrak crustacean (Cragon vulgaris) aktif pada tes serangga (Calliphora test).016% from Zoanthus sp.

progesterone. callinecdysone B f) α-Ecdysone and β-ecdysone hasil dari biosintesa larva Calliphora erythrocephala. h) Sterol : fucosterol (5).Gambar 1. βPada plasma berbagai spesies ikan : cortisol. estradiol-17 β. Sterol juga memiliki kemampuan mengurangi deposisi lemak di jantung dan hati. g) Banyak spesies ikan memiliki hormone steroid : testosterone. 20 progesterone. Struktur 20-Hydroxyecdysone dan ecdysone Gambar 2. cortisone. epiestriol. estradiol 16 β-estriol. 16-ketoestradiol. callinecdysone B (4) Gambar 3. Struktur β-ecdysone e) Ekstrak Callinectes sapidus : callinecdysone A (3). callinecdysone A Gambar 4. estriol and estradiol-17 androstenedione. . βecdysone. and estrone. esterone. 11-ketotestosterone. β-dihydro-17-α-hydroxy- testosterone. diisolasi dari produk bahari dan dilaporkan tidak toksik dan memiliki kemampuan menurunkan level kolesterol darah dan memiliki aktivitas antidiabetes.

Holothurian ini merupakan saponin yang beracun. Gambar 6. air di kelenjar Cuvier Kepulauan Bahama. Struktur oxidoholothurinogenin Gambar 7. banyak Dilaporkan spesies bersifat hewan toksik termasuk mamalia. Struktur 17-deoxyholothurinogenin h) Mediterranean echinodermata memiliki kandungan holothurin yang beragam. ditemukan holothurian. neuromuscular dan sitotoksik secara in vivo dan in vitro. Memiliki aktivitas sebagai hemolitik. Candida albicans . i) Stichopus japonicus memiliki aktivitas antifungi melawan Trichophyton asteroids.Gambar 5. tergantung kondisi terhadap ekologi. and dari 3-O- holothurin A dinamakan holothurinogenins. satu D-glucose. j) Hidrolisis saponin menghasilkan sulphuric acid and Dglucomethylose methylglucose. Dua produk yang sudah diisolasi dalam bentuk murninya adalah oxidoholothurinogenin deoxyholothurinogenin (6) (7) dari dan 17- dinding sel Halodeima grisea and H. Fucosterol i) Saponin dari Actinopyga ekstrak agassizi. (quinovose) Sapogenin mol D-xylose. namun tidak sebagai antibiotik. vagabunda.

Lebih jauh lagi. senyawa-senyawa vakuola golongan selnya. Juga aktif terhadap Kerbs-2-ascites tumour cells secara in vitro dan menghambat pertumbuhan Sarcoma-180 dan adenocarcinoma pada tikus. Nama "terpena" (terpene) diambil dari produk getah tusam. terpentin (turpentine). TERPENOID 1. juga karoten dan retinol. suatu triterpena. B. Pengertian Terpenoid Terpena merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan dan terutama terkandung pada getah dan tumbuhan. baik sebagai bumbu. nama minyak itu sendiri diambil dari nama (nama latin) tumbuhan yang . terutama serangga dan beberapa hewan laut. Sebagai contoh.7 mg/mL.dan spesies fungi lain secara in vitro pada konsentrasi 2. kesehatan. Di samping sebagai metabolit sekunder. terpena Pada dan modifikasinya. terpena merupakan kerangka penyusun sejumlah senyawa penting bagi makhluk hidup. Terpena dan terpenoid dihasilkan pula oleh sejumlah hewan. j) Holothurin dari Actinopyga agassizi ditemukan aktif melawan Sarcoma-180. k) holothurin and holothurin A ditemukan sitotoksik terhadap human epidermal oral carcinoma. Kandungan minyak atsiri memengaruhi penggunaan produk rempah-rempah. Terpena dan terpenoid menyusun banyak minyak atsiri yang dihasilkan oleh tumbuhan.78-16. dan penyerta upacaraupacara ritual. sebagai wewangian. serta sebagai bahan pengobatan. senyawa-senyawa steroid adalah turunan skualena. Nama-nama umum senyawa golongan ini seringkali diambil dari nama minyak atsiri yang mengandungnya. merupakan metabolit sekunder. terpenoid.

ecalyptus dan buah jeruk kaya terpen volatil dengan berat molekul rendah. tri dan senyawa politerpenoid. Banyak minyak atsiri yang digunakan untuk berbagai keperluan seperti sebagai pengharum makanan. diambil dari minyak yang dihasilkan oleh cengkeh (Eugenia aromatica). di-. namun demikian pengertian tersebut tidak berlaku umum karena terdapat senyawa non- terpenoid filiage dan bunga juga volatil dan berbau harum. sesqui. mudahnya mereka diisolasi. Terpen mendapatkan tempat tersediri dalam kimia organik-Cepatnya asetibilitas mereka.menjadi sumbernya ketika pertama kali diidentifikasi. Sebagian besar dan berbagai klas senyawa organik bahan alam metabolisme yang terdapat tanaman dalam mempakan sekunder terpena yang mencakup mono. Contoh lain adalah eugenol. Sebagai misal adalah citral. Volatilitas mereka yang mudah dikenal dalam tanaman yang berbau harum dan disamping itu terpen mudah sekali diisolasi dengan cara distilasi dari daun. obat-obatan dan sebagainya. diambil dari minyak yang diambil dari jeruk (Citrus). Meskipun banyak minyak atsiri merupakan senyawa terpenoid. kelimpahan.Terpenoid disebut juga isoprenoid. Hal ini dapat dimengerti karena kerangka penyusun terpena dan terpenoid adalah isoprena (C5H8). Nama terpen. diberikan terhadap senyawa yang mempunyai pemmusan molekul C10H18 yang secara etimologi berasal dari pohon terebinth. parfum. Pistacia terebinthus. Tanaman conifer. yang kemudian dikenal dengan nama minyak "essential" atau disebut juga minyak atsiri. relatif sederhana komposisi mereka dan mudahnya dikenal serta transformasi yang sangat menarik menyebabkan senyawa terpen merupakan . batang dan bunga.

Pada akhir abad 1800 muncul banyak pakar terkenal dalam bidang organik senyawa terpenoid seperti: Wallach. Modifikasi terpena (disebut terpenoid. tetapi banyak diantara mereka yang terdapat sebagai glikosida. Kedua . Triebs. dari Senyawa terpenoid yang meliputi kimia steroid dan karotenoid sekarang merupakan bagian utama dalam bidang kimia organik dan kimia organik bahan alam. tidak terikat dengan senyawasenyawa lain. Anggota dan C15) sering dapat diperoleh dengan cara-distilasi uap dari tanaman yang segar atau kering. Barfon. kemudian mempelajari secara mendalam stereokimia. ester dari asam organik dan dalam beberapa hal terikat dengan yang rendah (senyawa C10 protein. dasar. Tiemann. Perkin. berikut penemuanpenemuan baru. Bredt. Jones dan masih banyak lagi. pada awal tahun 1900-an penelitian difokuskan pada pengungkapan struktur senyawa terpen yang umum. Baeyer. dengan n merupakan penentu kelompok tipe terpena. Terpena memiliki rumus dasar (C5H8)n. sedangkan anggota yang lebih tinggi (C20 atau ekstraksi lebih) dengan dimumikan biasanya pelarut dengan diisolasi kemudian cara dengan cara dipisahkan dan kristalisasi. Ruzicha." Meerwein.objek yang sangat disukai oleh pakar kimia organik. distilasi dan kromatografi. Hemiterpena. hanya isoprena. senyawa-senyawa tata ulang yang dan sangat biosintesis menarik. Kebanyakan senyawa terpenoid terdapat bebas dalam jaringan tanaman. reaksi. berarti "serupa dengan terpena") adalah senyawa dengan struktur serupa tetapi tidak dapat dinyatakan dengan rumus golongan ini menyusun banyak minyak atsiri. n=1.

Keterangan dalam gambar : I soprena Prenol Asam isovalerat . contohnya kafestol. n=3. Triterpena. kurkumen. bisabolol. contohnya cembren. n=8. contohnya skualena. Triterpenoid. contohnya prenol. contohnya farnesol. Monoterpenoid. Monoterpena. karoten Politerpena. asam isovalerat. n=2. contohnya lanosterol. contohnya mircen.Hemiterpenoid. limonen. contohnya farnesen. Tetraterpena. Seskuiterpena. n besar. contohnya geraniol. bahan dasar bagi senyawa-senyawa steroid. dan ocimen. Seskuiterpenoid. n=4. contohnya adalah karet dan getah perca. Diterpenoid. Diterpena. n=6. contohnya adalah likopen.

Ocimena β-Mircena Limonena Farnesena Farnesol Geraniol α-(-)-Bisabolol β-Kurkumena Skualena Kafestol Cembren .

Pengertian Kuinon Kuinon adalah segolongan Strukturnya siklik dan senyawa merupakan karbonil. KUINON 1. galih atau akar. Eunicin Gambar 9. c) crassin acetate (9) and eunicin (8) juga menghambat pertumbuhan Clostridium feseri dan Staphylococcus sp. diisolasi dari Eunicea mammosa Lomouroux. tetapi pada jaringan tersebut warnanya tertutupi oleh pigmen lain. crassin acetate C.2.4benzokinon. Contoh yang paling sederhana adalah 1. eunicin (8) m. wagenaari toksik terhadap Entamoeba histolytica pada konsentrasi 20 g/mL in vitro. diketon yang berkonjugasi. Gambar 8. b) crassin acetate (9) dalam Horny corals. Banyak zat pewarna buatan dan alami (pewarna dan pigmen) adalah turunan kuinon. 1. Alizarin ialah kuinon yang berwarna jingga merah yang digunakan untuk mewarnai mantel seragam merah. Sebaliknya .p. Senyawa-senyawa kuinon adalah zat warna yang tersebar luas di alam. Pseudoplexaura porosa dan P. memiliki aktivitas antibiotik. 155°C. Pigmen ini sering terdapat dalam kulit. Terpenoid Dalam Produk Bahari a) Diterpene. Walaupun tersebar luas dan strukturnya sangat beragam. sumbangannya terhadap warna tumbuhan pada tumbuhan tinggi nisbi kecil. serta dalam daun.4 kuinon sering muncul dalam alam sebagai produk akhir dari suatu proses oksidasi senyawa dengan inti aromatik mono dan polisiklin mono dan polisiklin.

dan lumut. Olehproses-proses oksidasi lebih lanjut. Reduksi dapat dilakukan dengan menggunakan natriumborohidrida. Sifat yang terpenting dari kinon adalah reduksi bolak baliknya menjadi hidrokuinon. amina. Kuinon yang terbentuk dalam jumlah besar oleh mikroorganisme tanah dan/atau oleh otooksidasi turunan pirogalol. akan terbentuk senyawa dengan berat molekul tunggal dan berwarna coklat (asam humat). dan lain-lain. Senyawa seperti itu merupakan bagian utama dari substansi organik pada humus. fungus. Kuinon berfungsi dalam metabolisme sebagai agen pentransfer satu elektron untuk membentuk radikal semiquinon yang kurang stabil pada reduksi yang dapat balik. NaBH4 sedangkan oksidasi dapat terjadi kembali dengan pengaliran udara. misalnya. Senyawa kuinon pada reduksi dengan reduktor lemah menghasilkan senyawa yang tidak berwarna atau berwarna pucat yang dapat dikembalikan kepada warna semula pada oksidasi. kuinon berperan sedikit dalam mewarnai makhluk tersebut. Kebayakan kuinon terdapat pada pigmen tanaman. Reduksi melibatkan adisi . Sifat kimia dari kuinon adalah kecenderungannya untuk menambahakan nukleofil. Prinsip dari reaksi ini dapat di digunakan sebagai uji diagnostik untuk menetapkan senyawa kuinon. dengan mudah akan menambahkan fenol.pada bacteria. asam amino. dan sering mempunyai aktivitas biologis yang khusus. badan buah kebanyakan Basidiomycete diwarnai oleh kuinon. Semua kuinon berwarna. Hampir semua kinon mengalami reaksi ini. Salah satu sifat khas senyawa kuinon yang membedakan dengan senyawa bahan alam lainnya adalah sifat redoks.

5-dihydroxy-3-ethylbenzoquinone (12) anthraquinones. rhodocomatulin (13) analog. R=H) 2. R=OH)) dan juglone (11. 2. mula-mula menghasilkan anion radikal. naphthazarin (10. kemudian dianion. Kuinon dalam Produk Bahari Gambar 10. and .elektron secara bertahap. Sifat kinon seperti ini memainkan peranan penting dalam oksidasi reduksi biokimia yang bolak-balik (transport elektron).