You are on page 1of 30

ISPITNA PITANJA IZ FARMACEUTSKE KEMIJE 1

X. semestralnog studija farmacije
Pregled zadataka koji su se pojavljivali u pismenom dijelu ispita iz Farmaceutske kemije 1 u periodu od 2006.
do 2010. godine.
Ovaj pregled pitanja služi isključivo kao informacija studentima za pripremu ispita.
Prof. dr. sc. M. Medić-Šarić
Lijekovi za regulaciju kiselosti
Spojevi željeza i kalcija
Antiseptici i dezinficijensi
1. Navedena su dva preparata kalcija:
– preparat A: CalciumvitaC® šumeća tableta sadrži 260 mg kalcija u obliku kalcijeva karbonata i kalcijeva
laktoglukonata te 500 mg askorbinske kiseline (vitamina C),
– preparat B: Kalcijev citrat + D® šumeća tableta sadrži 600 mg kalcijeva citrata i 5 µg vitamina D3.
Nacrtajte strukture navedenih spojeva kalcija i objasnite namjenu preparata A i B.
2. Na raspolaganju vam stoje dva preparata:
preparat A: sirup sa željezo(II)-glicin-sulfat kompleksom i
preparat B: tablete za žvakanje sa željezovim(II) sulfatom.
Nacrtajte strukture navedenih preparata željeza i objasnite koji od navedenih preparata biste preporučili trudnici?
3. Nacrtajte strukture amilmetakrezola i heksilrezorcinola.
a)
Kojoj terapijskoj skupini pripadaju ovi preparati?
b)
U kojem farmaceutskom obliku dolaze u kombinaciji?
c)
Navedite preparat iz iste terapijske skupine koji je po svojoj strukturi:
– akridin
– invertni sapun
– bigvanidin
4. Navedite dva preparata derivata o-hidroksibenzojeve kiseline i terapijske skupine kojima pripadaju.
5. U zimskim mjesecima česte se grlobolje čije simptome olakšavaju pastile kao što su Neo–angin® i
Strepsils® koje između ostalog sadrže i amilmetakrezol, heksarezorcinol i mentol.
a) Navedite sinonim amilmetakrezola.
b) Nacrtajte strukturu heksilrezorcinola.
c) Napišite sintezu mentola imajući na umu da mentol nastaje hidrogeniranjem timola.
6. Jedna pastila Septoleta D® sadržava 1 mg benzalkonij klorida, 1,2 mg mentola, 0,6 mg timola, 1 mg
eteričnog ulja paprene metvice i 0,6 mg eteričnog ulja eukaliptusa. U koju terapijsku skupinu svrstavamo ovaj
preparat? Prikažite sinteze monokomponentnih ljekovitih sastavnica pastila imajući na umu da mentol nastaje
hidrogeniranjem timola.
7. Nacrtajte strukturu salicilne kiseline. U koju skupinu lijekova ubrajamo salicilnu kiselinu? U kojem
kemijskom obliku se koristi oralno? Navedite naziv tog preparata.
8. Trudnica se obratila ljekarniku za savjet u svezi preparata za nadopunu željeza. Na raspolaganju imate tablete
za žvakanje s fero-sulfatom i sirup s fero-sukcinatom. Nacrtajte strukture navedenih spojeva željeza i objasnite
koji biste preparat preporučili pacijentici. Koji dodatni preparat ćete preporučiti za bolju apsorpciju željeza?
9. U bombonima se kao sastojci često pojavljuju metil salicilat, manitol i sorbitol. Metil salicliat ima okus i
miris peperminta, a manitol i sorbitol se primjenjuju kao zaslađivači. Nacrtajte strukture navedenih preparata i
navedite terapijske skupine ovih preparata. Što će se dogoditi ukoliko se dijete „predozira“ slatkišima
navedenog sastava.

Antiulkusici
10. Nacrtajte strukturu omeprazola.
a)
Kojoj terapijskoj skupini pripada ovaj preparat?
b)
U koju skupinu prema mehanizmu djelovanja možemo svrstati omeprazol?
c)
Dolazi u obliku natrijeve soli. Zaokružite dio molekule koji sudjeluje u stvaranju soli i
objasnite zašto baš taj dio.
11. Nacrtajte strukturu ranitidina.
a)
Kako se zove heterocikl u strukturi ranitidina?
b)
Je li navedeni preparat pro-lijek? Zašto?
c)
Ranitidin dolazi u kombinaciji s bizmut-citratom. Kojoj terapijskoj skupini pripada bizmut-citrat?
d)
Može li bizmut-citrat djelovati na Helicobacter pylori odnosno kao adstringens probavnog trakta?
Objasnite.
12. Nacrtajte strukturu esomeprazola. Navedite:
a)
terapijsku skupinu kojoj pripada
b)
mehanizam djelovanja
c)
najčešći način primjene
d)
da li ovaj lijek djeluje iz sistemske cirkulacije ili lokalno
13. Nacrtajte strukturu omeprazola i navedite:
a)
terapijsku skupinu:
b)
mehanizam djelovanja
c)
načine primjene
d)
latinski naziv oficinalne soli (naznačite mjesto na kojem nastaje sol)
e)
konfiguraciju aktivnijeg stereoizomera
14. Nacrtajte strukturu lanzoprazola i navedite:
a)
terapijsku skupinu:
b)
mehanizam djelovanja
c)
kako biste istaložili omeprazol (kiselinom ili lužinom)?
d)
koja je prednost pantoprazola u odnosu na omeprazol?
15. Nacrtajte strukturu ranitidina i navedite:
a)
terapijsku skupinu:
b)
mehanizam djelovanja
c)
s kojim antacidom dolazi u kombinaciji
16. Prikazana je shema regulacije lučenja želučane kiseline. Označite mjesta djelovanja preparata A, B i C te
navedite nazive heterocikala u strukturama tih preparata.
A. Pirenzepini dihydrochloridum monohydricum
heterocikli: ______________________
B. Omeprazolum natricum
heterocikli: ______________________
C. Ranitidini hydrochloridum
heterocikli: ______________________
17. Nacrtajte strukturu pantoprazola. Navedite:
a)
terapijsku skupinu kojoj pripada
b)
mehanizam djelovanja
c)
najčešći način primjene
d)
da li ovaj lijek djeluje iz sistemske cirkulacije ili lokalno

18. Nacrtajte strukturu famotidina.
a) Kojoj kemijsko-terapijskoj skupini pripada famotidin?
b) Navedite još dva preparata iz iste skupine?
19. Navedite moguća mjesta djelovanja antiulkusnih lijekova i primjer preparata koji na tom mjestu djeluje:
Objasnite koja od navedenih skupina pokazuje najznačajnije smanjenje u produkciji želučane kiseline.
Nacrtajte strukturu i navedite naziv antiulkusnog lijeka tetracikla. Imenujte prstenove u strukturi
20. Nacrtajte strukturu cimetidina. U koju terapijsku skupinu svrstavamo cimetidin? Koji je mehanizam
djelovanja cimetidina? Navedite još dva preparata iz iste kemijsko–terapijske skupine.
21. Nacrtajte strukturu omeprazola.
a) Označite atom na kojem može nastati natrijeva sol.
b) Ako je molekulska formula omeprazola C17H19N3O3S, kako glase molekulske formule pantoprazola,
lanzoprazola i esomeprazola?
22. Za ublažavanje želučanih tegoba kao bezreceptni pripravci koriste se Gastal® (aluminijev i magnezijev
hidroksid) i Peptoran® 75 (ranitidin). Nacrtajte strukture aktivnih komponenti navedenih pripravaka i za svaki
od njih odgovorite kroz koje vrijeme će nastupiti djelovanje i koliko dugo će trajati.
23. Napišite kompletnu sintezu omeprazola. Nazive reaktanata i produkata izostavite.
24. Označite je li tvrdnja točna (T) ili netočna (N).
a) Nuspojave cimetidina su izraženije u odnosu na ranitidin.
b) Burimamid je zadržao agonističko djelovanje na H2 receptore histamina.
c) Famotidin u svojoj strukturi ima tiazolni prsten.
d) Famotidin je derivat gvanidina.
e) Ranitidin je učinkovitiji lijek od pantoprazola.
Nacrtajte strukturu jednog od gore navedenih antiulkusika.
25. Prikažite sintezu ranitidina. Navedite nazive polaznih reaktanata.

T
T
T
T
T

N
N
N
N
N

Najčešće korišteni kristalinični preparat iz skupine plazma ekspandera je ________________________ (navedite latinski naziv). d) Koji od preparata se više ne primjenjuje u humanoj terapiji i zašto? 32. Nacrtajte monomernu jedinicu dekstrana. ljekarnik joj preporučuje je Portalak® (laktuloza). b) Kako se dobiva glicerin? c) Napišite formulu anorganskog preparata. Škrob sadrži linearne (___________) i razgranate (___________) lance ____________. Navedite latinski naziv spomenutog derivata škroba i nacrtajte njegovu strukturnu formulu. obratila se ljekarniku tražeći Ortisan® voćne kocke koje sadrže list sene (senozide). 33. . Objasnite prednost laktuloze. pa se zbog toga koristi ____________ derivat čije je vrijeme poluživota 17 sati. Taj derivat svrstavamo u terapijsku skupinu ____________ ____________. glicerinski čepići su galenski pripravci koji se primjenjuju kao _________________________ (navedite terapijsku skupinu). parafinsko ulje. te njegovo djelovanje. Gorka sol. Poluvrijeme života mu je 20 min. a) U koju terapijsku skupinu spada ovaj preparat? b) Kako se zove heterocikl u strukturi bisakodila? 27. U koju terapijsku skupinu svrstavamo ovaj preparat? Navedite nazive i terapijske skupine još dva preparata derivata povidona. 29. a po kemizmu u skupinu ____________. a) Nacrtajte strukturu i navedite latinski sinonim glicerina. Prikažite strukturu povidona. Nacrtajte strukturu laktuloze i povežite mehanizam djelovanja sa strukturom. 34. Nacrtajte strukturu preparata Natrii amidotrizoas. Napišite reakciju sinteze bisakodila s nazivima pripadajućih reaktanata. Nacrtajte strukturu gadodiamida. a po kemizmu u skupinu ____________. Fermentacijom saharoze s bakterijama koje posjeduju enzim dekstransukrazam dobiva se ____________ dekstran iz kojeg se blagom hidrolizom s mineralnim kiselinama uz enzim dekstranazu dobiva se ____________ dekstran. Zbog dužeg izostanka stolice. 28. a) U koju skupinu lijekova svrstavamo ovaj preparat? b) Koja je fizikalno-kemijska osnova djelovanja ovog preparata? 30. tablete s ekstraktom kore krkavine i lista sene. Nacrtajte strukturu polividona. a) Kojoj terapijskoj skupini pripada ovaj preparat? b) Koji preparat ima poprečno povezane podjedinice polividona? Kakvo je djelovanje toga preparata? c) Što je to jodofor? Navedite primjer jodofora. iz Zagreba ima 33 godine. Svrstavamo ih u terapijsku skupinu ____________ ____________.Laksativi Adsorbensi Dijagnostici Plazma ekspanderi 26. Dekstrani su visokomolekularni razgranati polisaharidi izgrađeni iz ____________. Kako sena može izazvati kolike. Mehanizam djelovanja zasniva se na vezanju ____________ čime se poevćava volumen ____________.N. Trudnica N. a) U koju skupinu lijekova svrstavamo gadodiamid? b) Koja je fizikalno-kemijska osnova djelovanja ovog preparata? 31.

Nacrtajte strukture i navedite latinske nazive dvaju kinolona sa tri kopulirana prstena. c) S obzirom da cirpofloksacin ima kiselu skupinu u strukturi dolazili li on u obliku hidroklorida? DA / NE d) Koja spolno prenosiva bolest se uspješno liječi ciprofloksacinom? U liječenju koje spolno prenosive bolesti se koristi metronidazol? 40.Uroantiseptici Fluorokinoloni 35. a) Koji dio strukture (farmakofor) je odgovoran za antibakterijsko djelovanje? b) Koji dio je molekule je odgovoran za prošireno djelovanje na Pseudomonas? Dijelove molekula navedene pod a) i b) označite na nacrtanoj strukturi. Navedite skupinu i podskupinu tog preparata. Što je SAR? Objasnite na primjeru kinolona. b) Kojoj skupini lijekova pripada ovaj preparat? c) Navedite mehanizam djelovanja norfloksacina. Napišite sintezu metronidazola s nazivima pripadajućih reaktanata. Nacrtajte strukturu ciprofloksacina i navedite terapijsku skupinu kojoj pripada. 37. a) Navedite nazive prstena u strukturi? b) Kako se zove aktivniji izomer ofloksacina? Koja je njegova apsolutna konfiguracija? (označite kiralne atome) c) Ovaj preparat primjenjuje se u terapiji klamidije. Što je antivirotik. 39. 36. a) U koju terapijsku skupinu spada ovaj preparat? b) Kako se zove heterocikl u strukturi metronidazola? c) Kombiniran s alkoholom nakon desetak minuta može izazvati stanje „mamurluka“ zbog ubrzanog metabolizma alkohola. a) Da li se nitrofurantoin metabolizira prije izlučivanja? b) Navedite nazive dvaju preparata iz iste terapijske skupine s istim heterociklima u strukturi. Kažemo da izaziva reakciju sličnu _______________ (kojem preparatu?). Navedite naziv još jednog preparata koji se primjenjuje u liječenju navedene spolno prenosive bolesti u jednokratnoj dozi od 1 g. Nacrtajte strukturu ofloksacina i navedite terapijsku skupinu kojoj pripada. Napišite reakciju sinteze nitrofurantoina s nazivima pripadajućih reaktanata. a što antiparkinsonik? Navedite naziv i nacrtajte strukturu preparata koji je ujedno i antivirotik i antiparkinsonik. d) Kakvo je djelovanje levoflokascina u odnosu na ciprofloksacin? e) Što bi se dogodilo s djelovanjem levofloksacina kada bi se dekarboksilirao na položaju 3? 38. 41. a) Navedite nazive heterocikala u strukturi levofloksacina. Nacrtajte strukturu levofloksacina. .

Zaokružite točan/e odgovor/e a-e. Ispod strukture napišite naziv lijeka. Kojeg? 43. Barem jedan odgovor je točan. Kojoj? U liječenju kojeg oblika bolesti se koriste? Koriste li se ovi preparati oralno i/ili parenteralno? Koriste li se ovi preparati kao imunosupresivi? Kako se zove peteročlani prsten prvoga preparata? Isti prsten nalazi se i u strukturi antimetabolita-antivirotika. Prikazana je struktura daktinomicina. O O N O N O O O N N N H3C (H3C)2HC O CH3 CH3 CH3 O HN (H3C)2HC CH(CH3) 2 HN O O NH O O N NH2 O CH3 O NH O CH3 N CH3 CH(CH3)2 CH3 O .Citostatici Imunomodulatori 42. H3C N N CH3 H2C CH2 N O N C H3C NC a) b) c) d) e) f) C CH2 CN Oba preparata pripadaju istoj terapijskoj skupini.

Prikažite sintezu klorambucila. a) U koju kemijsku i terapijsku skupinu svrstavamo ovaj preparat? b) Kada je indiciran ovaj preparat? 46. O . Osim tamoksifena i sličnih preparata u terapiji karcinoma dojke primjenjuju se i inhibitori _______________ kao što su _______________. _______________. H3C O CH2 O O HO OH O O H3CO O O HN CH3 O O H3CO O OCH3 O H3CO A OH a) b) c) d) e) OCH3 OH B Kojoj terapijskoj skupini pripadaju ovi preparati? Kako se zovu petero i sedmeročlani prsteni u strukturama preparata A i B? Označite šećernu komponentu na strukturi i navedite njezin naziv. Prikažite sintezu estramustin-fosfata. Ispod strukture napišite naziv lijeka. Objasnite mehanizam djelovanja ovog preparata. H3C O CH3 NH O H3CO N O O O N O A: a) b) c) CF3 B: CH3 OH Oba preparata pripadaju istoj terapijskoj skupini. Nacrtajte strukture tamoksifena i inhibitora prve generacije navedenog enzima. a) U koju terapijsku skupinu spada ovaj preparat? b) Navedite nazive dvaju pro-lijekova fluorouracila? c) Koji su primarni načini aplikacije fluorouracila? 49.44. a) Kakvo je terapijsko djelovanje polaznog spoja? b) Koji enzim inhibira aminoglutetimid? c) Kakva je navedena inhibicija aminoglutetimidom u odnosu na eksemestan? d) Primarna indikacija aminoglutetimida je _______________________________________________. Pored strukture napišite naziv lijeka. 47. Za što se primjenjuje preparat A? Koji je mehanizam djelovanja preparata A? 45. inhibira sintezu purina inhibira sintezu pirimidina 50. Napišite reakciju sinteze fluorouracila s nazivima pripadajućih reaktanata. _______________ i _______________. Tamoksifen je _______________ receptora estrogena. Kojoj? Kako se zovu heterocikli u navedenim strukturama? Navedite koji je od navedenih preparata (A i/ili B): izoliran iz Penicillium sp. 48. Primjenjuje se u terapiji i profilaksi karcinoma _______________ kod žena u postmenopauzi. Prikažite sintezu aminoglutetimida.

56. Napišite reakcije sinteze tegafura s nazivima pripadajućih reaktanata. Ispod strukture napišite naziv lijeka. a) Kako se zove izomer ciklofosfamida? b) Preparat pod a) je (zaokružite broj ispred točnog dogovora): 1. Nacrtajte strukturu metotreksata. c) S kojim preparatom se kombinira ciklofosfamid. 58. Nacrtajte strukture i navedite naziv ireverzibilnog inhibitora aromataze. 53. konfiguracijski 3. Nacrtajte strukture ciklofosfamida i njegovog izomera iz iste terapijske skupine. Nacrtajte strukture i navedite nazive dvaju antiandrogenih derivata anilina. Kojoj? Koji je mehanizam djelovanja ovih preparata? Mehanizam djelovanja povezan je s prstenima u strukturama. Navedite koji je od navedenih preparata (A i/ili B): – kardiotoksičan: __________ – izoliran iz Streptomyces caespitotus: __________ – tamno plave boje. a) Što se postiglo uvođenjem peteročlanog prstena u strukturu tegafura? b) Navedite nazive dva halogenirana preparata iz iste kemijsko-terapijske skupine. pa je nuspojava plavo-zeleno obojen urin: __________ . b) Navedite terapijsku skupinu metotreksata. konformacijski 4. Navedite imena svih spojeva u sintezi. Navedite nazive tih prstena i označite ih na strukturama. geometrijski izomer ciklofosfamida.51. 57. 59. O NH2 NH OH O HN OH O O H2N A a) b) c) d) OH O HN OH NH OCH3 N H3C O NH B Oba preparata pripadaju istoj terapijskoj (pod)skupini. konstitucijski 2. 13. Koji se citostatik sintetizira iz aminokiseline? Prikažite njegovu sintezu. Koja kemijska skupina citostatika se primjenjuje u terapiji uznapredovalog raka prostate? Navedite naziv i nacrtajte strukture dvaju preparata iz navedene skupine. c) U koju skupinu preparata svrstavamo metotreksat s obzirom na mehanizam djelovanja? d) O čemu ovisi djelovanje metotreksata? e) Koliko često se metotreksat upotrebljava u terapiji reumatoidnog artritisa? 54. optički 5. a) Imenujte heterocikl u strukturi metotreksata. Zašto? 55. Koji je mehanizam djelovanja ovih preparata? S kojim preparatima se kombiniraju? Zašto? 52. Nacrtajte strukturu i navedite terapijsku skupinu leflunomida. Što je FK506? Objasnite mehanizam djelovanja ovog preparata.

Nacrtajte strukturu kladribina. a) Navedite: terapijsku skupinu: ________________________ kemijsku skupinu: ________________________ b) Označite funkcionalne dijelove na strukturi i navedite njihove nazive. a koji u strukturi ima: tiolnu skupinu: _______________ nitro skupinu: _______________ fosfatnu skupinu: _______________ tetrahidrofuranski prsten: _______________ ksantopteridin: _______________ . c) Navedite naziv preparata iz iste terapijske skupine.60.

Koji preparat se najčešće koristi za liječenje herpesa? Nacrtajte strukturu tog preparata. Barem jedan odgovor je točan. O O O N S H3C C C NH NH N N D A B HN CH H3C CH3 E . Zaokružite točan (točne) odgovore A-E. a) Je li navedeni preparat nukleotid ili nukleozid? b) Je li navedeni preparat pro-lijek? c) Kako se zove pro-oblik ovog preparata? Naznačite mjesto vezanja odgovarajuće aminokiseline na strukturi. 62.Virustatici 61.

Označite je li tvrdnja točna (T) ili netočna (N). Nacrtajte strukture neproteinskih preparata. Prikažite sintezu aciklovira. Jedna od trojnih terapija uključuje interferon. _____ 67. a) U koju terapijsku skupinu svrstavamo aciklovir? b) Koja dušična baza se nalazi u strukturi aciklovira? c) Navedite još dva preparata iz iste terapijske skupine s istom dušičnom bazom u strukturi. _____ Navedena trojna terapija primjenjuje se u liječenju hepatitisa. Objasnite zašto na osnovi nacrtane strukture. Jodoksuridin je strukturni analog _______________. U strukturi ribavirina nalazi se diazol. Nacrtajte strukturu ARA-A. Kojoj? U liječenju koje bolesti se koriste? Kako se zovu heterociklički prstenovi u navedenim strukturama? Kako se zovu enzimi koje ovi lijekovi blokiraju? 64. Ispod strukture napišite naziv lijeka. Sinteza aciklovira. ribavirin i amantadin.63. CH3 CH3 C NH H3C C O N H3C CH2 HO C HC CH O CH3 H3C CH2 C CH2 O O CH2HC CH2 NH O C NH2 O NH NH2 C O C O N P O N CH2 O CH2 N C H3C N O N CH2 O C H3C a) b) c) d) CH3 Oba preparata pripadaju istoj terapijskoj skupini. ARA-A je (zaokružite slovo ispred točne tvrdnje): a) nukleozid b) nukleotid c) derivat adenina d) derivat pirimidina e) f) g) h) citostatik virustatik derivat arabinoze derivat deoksiriboze 66. a u sintezi makromolekula ugrađuje se umjesto _______________. 68. _____ Interferoni su po svojoj strukturi lipoproteini. _____ U strukturi amantadina nalazi se triazin. U koju terapijsku skupinu svrstavamo ovaj preparat? 65. . _____ Navedena trojna terapija primjenjuje se u liječenju ADIS-a.

oslobađanje virusa. _______________ 2. 76. . s. m. Antimetaboliti iz skupine virustatika mogu djelovati kao mimetici: a) pirofosfata b) nukleotida c) nukleozida Navedite primjer (naziv i struktura) za svaki od navedenih kemijskih skupina. Posljednjih mjeseci svinjska gripa se širi svijetom. Navedite: a) terapijsko-kemijsku skupinu kojoj pripada b) mehanizam djelovanja c) najčešći način primjene d) na koje patogene djeluje 73. _______________ 4. reverznu transkriptazu c. neuraminidazu e. navedite naziv tog preparata i njegove nadostatke ili prednosti u odnosu na oseltamivir. Trifluridin je strukturni analog _______________. U koju terapijsku skupinu ubrajamo ovaj preparat? 70. ciklooksigenazu. Prikazane su strukture delavirdina i sakvinavira. Nacrtajte strukturu oseltamivira. maturaciju e.69. Jedini lijek koji se primjenjuje u kauzalnoj terapiji je Tamiflu®. oralno b. cimetne c. 75. 74. ulaz c. Oseltamivir inhibira: a. NH2 O O O H3C NH O N S NH N O NH N OH N NH N NH O O H3C HN H3C a) b) c) CH3 CH3 CH3 Kojoj terapijskoj skupini pripadaju ovi preparati? Koje enzime inhibiraju ovi preparati? Brojevima označite heterocikle na navedenim strukturama i navedite njihove nazive: 1. a u sintezi makromolekula ugrađuje se umjesto _______________. trojna terapija). Navedite nazive i nacrtajte strukture četiri preparata iz različitih kemijskih skupina antivirotika. transkripciju d. fuziju b. Oseltamivir djeluje na: a. Sinteza oseltamivira polazi iz: a. Objasnite zašto na osnovi nacrtane strukture. šikimi d. _______________ 5. benzojeve kiseline. Navedite naziv i nacrtajte strukturu aminokiselinskog pro–oblika najkorištenijeg lijeka protiv herpesa. parenteralno c. 72. ne uključujući antiretrovirotike i antimetabolite. i. _______________ 3. _______________ 71. i. Nacrtajte strukturu oseltamivira. ferulične b. Zaokružite točnu tvrdnju. v. Da li postoji zamjena za navedeni preparat? Ukoliko da. Antiretrovirotici u terapiji AIDS-a (mjesta djelovanja i strukturne karakteristike preparata. e. proteazu b. Antimetaboliti iz skupine virustatika predstavljaju derivate: a) timina b) hipoksantina c) adenina d) gvanina Prikažite navedene heterocikle i navedite primjer preparata (naziv i struktura) za svaki prsten. Oseltamivir se primjenjuje: a. c. bademove e. Aktivna komponenta ovog preparata je oseltamivir. d. polimerazu d.

Nacrtajte strukturu sulfametoksazola. a tko odobrava? Nacrtajte strukturu i objasnite na primjeru kotrimoksazola. a) Kojoj terapijskoj skupini pripada ovaj preparat? b) Je li ovaj preparat pro-lijek? c) Koristi se i u liječenju reumatoidnog artritisa. 82. a) S kojim preparatom se kombinira sulfametoksazol? Zašto baš ovaj sulfonamid? b) Kako se zove navedena kombinacija? c) Koji je mehanizam djelovanja sulfonamida? 79. Navedite još po jedan preparat koji se također koristi u terapiji reumatoidnog artritisa. Što je generičko ime lijeka? Tko ga predlaže. Kako se aktivira ovaj preparat? 80.Navedite: a) terapijsku skupinu kojoj pripada b) mehanizam djelovanja c) naziv preparata s kojim se najčešće kombinira d) INN naziv kombinacije navedene pod c) .Sulfonamidi. preteče i srodni spojevi 77. a pripada skupini: – imunosupresiva – preparata zlata 78. Navedite nazive reakcijskih koraka koji karakteriziraju sinteze sulfonamida. a) U koju skupinu sulfonamida spada ovaj preparat? b) Navedite dva pro-oblika sulfonamida. 81. Prikažite sintezu sulfafurazola iz anilina. Navedite naziv i nacrtajte strukturu prolijeka koji se primjenjuje u terapiji Chronove bolesti. 83. Napišite sintezu sulfadiazina iz anilina s nazivima pripadajućih reaktanata i reakcija. Kemijskim jednadžbama opišite ponašanje sulfametoksazola u kiselom i lužnatom mediju. Nacrtajte strukturu sulfasalazina.

Nacrtajte strukture navedenih preparata. Kojim terapijskim skupinama pripadaju ovi preparati? 86. a) Svrstajte ovaj preparat sukladno klasifikaciji počevši od najšire skupine. 91. te navedite po jedan primjer preparata. Kakvo je djelovanje ampicilina u odnosu na benzilpenicilin? 90. Navedite: a) kemijsko-terapijsku skupinu kojoj pripada b) mehanizam djelovanja c) načine primjene d) skupinu i primjer preparata s kojim se kombinira 92. a) Kakav je spektar djelovanja penicilina G? b) Koji je mehanizam djelovanja ovog preparata? c) Penicilin G primjenjuje se u kombinaciji s prokainom i klemizolom. Njegovi derivati neotporni na penicilinazu s antipseudomonalnim djelovanjem nazivaju se _______________ penicilini. 88. S čim se kombiniraju penicilini kako bi se izbjegla bol uslijed aplikacije i. 94. Nacrtajte strukturu i navedite naziv jednog od njih.m. . Klavocin® predstavlja kombinaciju klavulanske kiseline i amoksicilina. U sintezi navedite nazive postraničnih radikala ovih penicilina. Nacrtajte strukturu cefotaksima. Nacrtajte strukture aktivnih komponenti Klavaxa® (klavulanska kiselina + amoksicilin trihidrat). (navedite nazive enzima) 87. Ispod strukture napišite naziv lijeka. O CH3 N S H2 N N CH C NH O NH S N N N O + Cl O CH3 O a) b) c) C H2N O C OH O OH Kojim terapijskim skupinama i generacijama tih skupina pripadaju ovi preparati? Kako se zovu heterocikli u navedenim strukturama? U kojoj generaciji se pojavljuje označeni dio preparata A? Što se postiglo uvođenjem tog radikala? 85. Prikažite dobivanje ampicilina iz benzilpenicilina. injekcija? Navedite naziv i nacrtajte strukturu takvog preparata. Kemijskim jednadžbama opišite ponašanje penicilina G u kiselom i lužnatom mediju. b) Kako se zove kiselina koja čini okosnicu strukture cefotaksima? c) Koji se karakterističan heterociklički prsten nalazi u lancu na položaju 7 te kiseline? d) Navedite još tri preparata iz iste terapijske skupine s istom skupinom na položaju 7. Koja od njih djeluju antibakterijski? Kakav im je mehanizam djelovanja? Koje su moguće nuspojave ovog preparata? 93. Navedite nazive svih skupina antibiotika koje u svojim strukturama imaju beta laktamski prsten. Tazobaktam se kombinira s piperacilinom. Uz naziv nacrtajte i osnovu strukturu bicikla navedene skupine.β-laktami 84. Glavni predstavnik penicilina proširenog spektra je _________________. 89. a klavulanska kiselina djeluje kao inhibitor _______________________. a) Koji od navedenih preparata djeluje antibakterijski? b) Mehanizam djelovanja amoksicilina zasniva se na inhibiciji _______________________. Nacrtajte strukturu amoksicilina. Nacrtajte strukture navedenih preparata i objasnite prednost ove kombinacije.

97. b) Navedite nuzdjelovanje kloramfenikola zbog kojega mu je upotreba danas ograničena. CH3 CH3 HO OH H3C-CO-O H3CO CH3 CH3 OH CH3 O CH3 OH NH R O OH O CH3 O . Prikazana je struktura jednog kemoterapeutika.Kloramfenikol. Koja apsolutna konfiguracija je aktivna? d) Navedite jedan preparat koji nema na C-atomu vezane četiri različite grupe. Zaokružite točan/e odgovor/e a-e. Sinteza cikloserina. U koju terapijsku skupinu svrstavamo ovaj preparat? 96. Koja je skupina odgovorna za nuzdjelovanja? c) Označite asimetrične C-atome na strukturi. Barem jedan odgovor je točan. a) Na nacrtanoj strukturi označite i navedite nazive funkcionalnih skupina. a da je molekula ipak kiralna. cikloserin. aminoglikozidi 95. Nacrtajte strukturu kloramfenikola. tetraciklini.

kojoj? b) Kojoj terapijskoj skupini pripada ovaj preparat? 102. Navedite sinonim prvog izoliranog tetraciklina aureomicina. Objasnite značenje: e) Kloramfenikol najčešće dolazi u obliku cinamata. djelovanje i nusdjelovanja kloramfenikola. Navedite naziv i nacrtajte strukture izoksazolidinskog antibiotika. Navedite naziv prve skupine antibiotika širokog spektra. 101.98. Kemijskim jednadžbama opišite ponašanje klortetraciklina u kiselom i lužnatom mediju. Cilj kolegija Farmaceutska kemije I je povezivanje strukture i djelovanja. 100. c) Označite kiralne centre. a) Kako se zove jezgra u strukturi klortetraciklina? b) Kakva je apsorpcija klortetraciklina u prisustvu antacida? Zašto? c) Kolika je primjena tetraciklina s obzirom na spektar djelovanja? Objasnite zašto. Nacrtajte strukturu aureomicina. Kemijski gledano to su _________________. f) Nuspojave kloramfenikola javljaju se zbog redukcije koje skupine? O kojim nuspojavama je riječ? . a funkcionalno ____________ oblici kloramfenikola. Koliko potencijalnih steroizomera ima kloramfenikol? ____ d) Jedini aktivni oblik kolramfenikola je D(–)–treo. 99. a) Generičko ime kloramfenikola predstavlja akronim strukturnih dijelova molekule: klor ______________________ am ______________________ fe ______________________ ni ______________________ kol ______________________ b) Nacrtajte strukturu kloramfenikola. Nacrtajte i navedite naziv preparata iz imenova skupine s najviše OH skupina u strukturi. sukcinata i palmitata. a) Podliježe li ovaj preparat tautomeriji? Ukoliko da. Vodeći se tom idejom objasnite naziv. kako željenih tako i neželjenih. Nacrtajte strukturu i navedite naziv kiseline čije su soli sukcinati.

Zaokružite točan/e odgovor/e A-E. polipeptidini antibiotici 103. Barem jedan odgovor je točan. O NH H3C O HN H3C (CH3)2CHCH2 O O N CH2CH(CH3)2 O N H3C N CH3 CH3 O HN CH(CH3)2 CH2CH(CH3)2 (CH3)2CHCH2 (CH3)2CH N O CH3 N O H3C H3C O N H N OH N CH3 O CH2CH3 O H3C H3C .Makrolidi.

odnosno preparata B? Kakav je učinak kombinacije preparata A i B? Na koje patogene djeluje navedena kombinacija? B . Pored strukture napišite naziv lijeka.104. A a) b) c) d) e) f) Kojoj terapijskoj skupini pripadaju ovi preparati? U koju podskupinu svrstavamo ove preparate s obzirom na porijeklo? Kako se zovu heterocikli u strukturama preparata A i B? Kakav je pojedinačan učinak preparata A.

Prikažite sintezu pirazinamida. Navedite terapijsku skupinu i prikažite sintezu etambutola. a) Kada se primjenjuje navedeni preparat (glavna indikacija)? b) Koja je najznačajnija nuspojava ovog preparata? 107. Prikažite sintezu INH. Zašto se amidiranje ne provodi direktno na karboksilnoj skupini? Odgovor popratite kemijskom jednadžbom. Navedite naziv i nacrtajte strukture sljedećih antituberkulotika: a) preparat koji izaziva prolaznu sljepoću b) preparat koji izaziva hepatotoksičnost kod 15% populacije c) preparat koji se primjenjuje u dozama i do 12 g/dan 109. 108. . Sinteza izoniazida. 106. Imenujte reaktante i navedite nazive reakcija u sintezi.Tuberkulostatici 105. Što je generičko ime? Objasnite na primjeru etambutola.

a kada intravenozno? d) Navedite i nacrtajte strukture još dva preparata iz iste terapijske skupine. Navedite: a) terapijsku i kemijsku skupinu kojoj pripada b) mehanizam djelovanja c) način primjene s obzirom na mehanizam djelovanja d) koliko takova terapija traje 113. a) Navedite nazive heterocikala u strukturi mikonazola. Nacrtajte strukturu ekonazola. Navedeni preparat trenutačno se nalazi u defekturi te je pacijentu preporučen oralni gel Daktarin® (mikonazol). b) Koji je mehanizam djelovanja ovog preparata? c) Koji preparat ima atom klora više od ekonazola? 114. Navedite: a) naziv b) skupinu kojoj pripada c) mehanizam djelovanja d) način primjene e) te dvije patogene vrste na koje djeluje 112. a) U koju terapijsku skupinu svrstavamo flucitozin? b) Navedite prirodne preparate iz te terapijske skupine. 116. Totalna sinteza flucitozina. U ljekarnu je došao pacijent s liječničkom iskaznicom tražeći Nistatin kapi® (nistatin) za liječenje oralne kandidijaze u djeteta. Nacrtajte strukturu terbinafina. Nacrtajte strukturu mikonazola. . a) Navedite naziv heterocikla u strukturi. b) Koji je mehanizam djelovanja ovog preparata? c) Navedite još dva preparata iz iste terapijske skupine koji imaju isti heterocikl u strukturi? 115. Nacrtajte strukturu jednog od navedenih antimikotika i odgovorite da li je mikonazol adekvatna zamjena za nistatin u ovom slučaju? 117.Antimikotici 110. Nacrtajte strukturu mikonazola. b) Kojoj skupini lijekova pripada ovaj preparat? c) Navedite kada se primjenjuje oralno. a) Navedite naziv heterocikla u strukturi. Nacrtajte strukturu jednog antimikotika.

d) Što se događa s djelovanjem ukoliko se hidrolizira metoksi skupina na prstenu C? N . a) Navedite naziv bicikla A+B u strukturi grizeofulvina. Navedite nazive preparata iz iste terapijske skupine kojima je benzenski prsten: monokloriran dikloriran jedan monokloriran. b) Kojoj skupini lijekova pripada ovaj preparat s obzirom na način primjene? c) Navedite još jedan primjer preparata iz skupine pod b). Prikazana je struktura jednog kemoterapeutika. Nacrtajte strukturu grizeofulvina. a drugi dikloriran difluoriran 119.118. CH3 O H3C N N N N N O O N N O Cl Cl a) b) c) Navedite: naziv preparata terapijsku skupinu kemijsku skupinu Označite heterocikličke prstene na strukturi i navedite njihove nazive.

Nacrtajte strukture svih navedenih preparata. c) Koji preparat se može sintetizirati iz metronidazola? d) Napišite totalnu sintezu preparata pod c) e) Skupina odgovorna za djelovanje metronidazola za anerobne bakterije je ______________. kako željenih tako i neželjenih. kemijsko–terapijsku skupinu kojoj pripada B. CH3 O CH2 O HO CH3 H3C N NH CH3 O O CH3 O N a) b) c) d) e) A H3C N B Kojim terapijskim skupinama pripadaju ovi preparati Kako se zovu heterocikli u strukturama preparata A i B? Navedite sva djelovanja preparata A. djelovanje i nusdjelovanja metronidazola. Zbog kojeg nusdjelovanja je cijela skupina nazvana po preparatu B? Koliko asimetričnih C–atoma ima preparat A. albendazola i prednizolona 124. 123. Što je trihomonijaza? U koju skupinu bolesti ju ubrajamo? Koji lijek (naziv i struktura) predstavlja prvi izbor u liječenju trihomonijaze? Zašto? 125.Antiprotozoici Antimalarici Anthelmintici 120. Pored strukture napišite naziv lijeka. patogene na koje djeluje C. odnosno _______________ iz skupine uroantiseptika. f) Zašto se metronidazol ne smije kombinirati s alkoholom? 121. Ciklogvanil inhibira enzim _______________. Vodeći se tom idejom objasnite naziv. Cilj kolegija Farmaceutska kemije I je povezivanje strukture i djelovanja. Nacrtajte strukturu mebendazola. širinu spektra s obzirom na albendazol D. . Napišite sintezu kliokinola iz glicerola. a) Generičko ime metronidazola predstavlja akronim strukturnih dijelova molekule: met ______________________ ro-ni ______________________ idazol ______________________ b) Nacrtajte strukturu metronidazola. Isti mehanizam djelovanja ima i _______________ iz skupine citostatika. a koliko B? Označite ih na strukturama. Navedite: A. 122. za što se koristi kombinacija mebendazola.

Za svaku aktivnu supstanciju napišite terapijsku i kemijsku skupinu kojoj aktivna supstancija pripada. 129.N. Navedena su zaštićena imena i aktivne supstancije preparata iz skupine oftalmika (ATC: S 01 Pripravci za liječenje bolesti oka). Navedite naziv i terapijsko-kemijsku skupinu opisanog preparata. a) Acidum boricum 3% b) Gorka sol c) Hipermangan d) Hidrotalcit (Rupurut®) e) Aethanolum dilutum 127. iz Zagreba ima 44 godine. a) Virolex® (aciklovir) b) Chibroxin® (norfloksacin) c) Chloramphenicol® (kloramfenikol) d) Bivacyn® (bacitracin + neomicin) 130. Navedeni su jednostavni preparati koji u ljekarnama dolaze u slobodnoj prodaji. crvenim okom. Na koje aktivne supstancije je pacijentica alergična? Da li se alergijska reakcija mogla izbjeći? Objasnite. Slijedeći dan se pacijentica ponovno javila u dežurnu ljekarnu s natečenim. dijagnosticirala si je upalu oka i zatražila direktno pomoć od ljekarnika. šećeri) 128. navedite nazive prstena u nacrtanim strukturama te navedite po dva primjera preparata iz navedenih skupina antibiotika: a) penicilina b) cefalosporina c) tetraciklina d) eritronolida (eritromicin. Ljekarnik joj je izdao Sulfasol® (sulfafurazol). Za svaki preparat napišite formulu i terapijsku skupinu kojoj preparat pripada. te navedite po dva primjera preparata iz iste skupine kemoterapeutika: a) aminokiselinski antibiotik b) tetraciklin s pet prstenova c) prvi otkriveni penicilin d) adamantan tercijarni amin e) fluoriranog i fosforiliranog antimetabolita 131. te se ispostavilo da je pacijentica znala da je alergična na Sinersul® (kotrimoksazol) i Silapen® (benzatin-fenoksimetilpenicilin). a) vodikov peroksid 3% b) limunska kiselina c) glicerol d) soda bikarbona e) benzil-benzoat 132. Pacijentica N. Nacrtajte skelet strukture. Navedeni su jednostavni preparati koji u ljekarnama dolaze u slobodnoj prodaji. Za svaki preparat napišite molekulsku formulu i terapijsku skupinu kojoj preparat pripada. Navedite naziv i nacrtajte strukturu opisanog preparata. te nacrtajte njegovu strukturu.Ostalo (pitanja iz različitih terapijskih skupina) 126. a) lakton s epoksidnom skupinom u strukturi b) triazolni inhibitor aromataze c) jodirani uridin d) produkt nastao Rydonovom reakcijom iz linkomicina e) hidrazid – antagonist nikotinamida .

250 Excipial ad 25. a koju kemijsku skupinu svrstavamo eritromicin? b) U koju terapijsku. Recept za magistralni pripravak na povijesti bolesti glasi: Rp.133./ Erythromycinum 0. Pacijentica 34 god.0 a) U koju terapijsku. Navedite nazive prikazanih heterocikala i šećera. O H N N N N HN N O HN N NH 138. Isti mehanizam djelovanja ima i _______________ iz terapijske skupine _______________. Trimetoprim inhibira enzim _______________. te terapijsku skupinu. Antifolatno djelovanje pokazuje niz preparata iz različitih terapijskih skupina. Navedene su skraćenice preparata. primjer preparata s imenovanim prstenom u strukturi i njegovu terapijsku skupinu. Navedite terapijske skupine i nacrtajte strukture sljedećih preparata: a) trimetoprim b) p–aminosalicilna kiselina c) metotreksat c) progvanil 139. te nacrtajte njihovu strukturu: a) PAS b) AZT c) INH d) ARA–A 136. N N N N N N O N 134. je pozitivna na dermatofite. Napišite puni naziv i terapijsko-kemijsku skupinu preparata. a koju kemijsku skupinu svrstavamo metronidazol? c) Je li navedeni pripravak namijenjen za liječenje gljivičnih oboljenja ili mogućih popratnih infekcija? d) Koje biste preparate primijenili za liječenje dermatomikoza per os? e) Nacrtajte strukturu metronidazola i preparata navedenih pod d). NH2 NH2 O H N N N NH N N H N NH OH HO OH OH O OH O OH HO N O NH O N OH O OH HO O OH OH OH OH 137. te primjer preparata s imenovanim prstenima u strukturi i njegovu terapijske skupine. 135. Nacrtajte njihove strukture. Neki antimetaboliti imaju baze ili šećere zamijenjene s drugim heterociklima. . Navedite nazive prikazanih prstena. Navedite nazive tih heterocikala i primjer preparata.250 Metronidazolum 0.

rifampin 5. N N N N N N N O O 141. Navedite po dva primjera preparata iz iste terapijske skupine. karbapenemi C. glikoproteinski antibiotici I. tirotricin 2. Prikažite sinteze i navedite terapijsko–kemijske skupine sljedećih preparata: a) klotrimazol b) klorokin c) klormetin . oksazolidinoni J. Moguć je veći broj točnih odgovora. a) zidovudin b) amoksicilin c) natrijev amidotrizoat d) kalcijev citrat e) tinidazol 142.140. Nacrtajte strukturu navedenog preparata i označite dijelove molekule koji su bitni za djelovanje (farmakodinamika). lorakarbef 7. glicilciklini H. azalidi D. teikopanin 10. eritromicin 3. Označite skupinu (velikim slovom) i preparate (brojkom) koji djeluju na označenom dijelu bakterijske stanice. kloramfenikol 9. primjer preparata s imenovanim prstenom u strukturi i njegovu terapijsku skupinu. sulfoni G. linezolid 143. amfenikoli F. Navedite nazive prikazanih prstena. A. imipenem 4. Prikazana je bakterijska stanica. polimiksini 1. kinoloni E. feneticilin 6. ansamakrolidi B. cefkarbef 8.

Prikažite posljednji korak sinteze i navedite terapijsko–kemijske skupine sljedećih preparata: a) omeprazol b) ranitidin c) nitrofurantoin 145. Zaokružite točan/e odgovor/e a-e. a) produkt epoksidacije i kloriranja metilamina b) produkt nitriranja i epoksidacije 2-metil-imidazola c) produkt uparavanja vodene otopine formalina i amonijaka d) produkt Kolbe-Schmidtove sinteze e) produkt esterifikacije difenilizatina i octene kiseline 146. . Navedite naziv i terapijsko-kemijsku skupinu opisanog preparata. te nacrtajte njegovu strukturu. Barem jedan odgovor je točan.144.

a drugi pro-lijek. . c) Kako se zove označeni dio strukture preparata B? Navedite dva preparata iz različitih terapijskih skupina s označenim biciklom u strukturi. 148. Ispod strukture napišite naziv lijeka. O N CH3 O 9 HO H3C OH CH3 H3C 5 O O 14 1 H3C CH3 OCH3 O OCH3 O a) b) HO CH3 O A CH3 CH3 3 O O HO HO H3C H5C2 N O CH3 CH3 OH CH3 B O O Kojoj terapijskoj skupini pripada preparat A.147. s tim da je jedan aktivna forma. a kojoj B? Označite šećere u strukturama preparata A i B i pored označenog dijela molekule navedite njihove nazive. Ispod svake strukture navedite latinski naziv preparata i terapijsku skupinu kojoj preparat pripada.

Dovršite kemijske jednadžbe u sintezama lijekova. 151. . Na prazne crte upišite nazive preparata. Barem jedan odgovor je točan. Zaokružite točan/e odgovor/e a-e.149. Nacrtajte strukturu opisanog preparata i navedite terapijsku skupinu kojoj pripada. a) difluorirani inhibitor K+/H+ ATP-aze b) bigvanidinski antiseptik c) oksazolidinon d) fluorokinolon pentacikl e) derivat metiltriazena 150.

b) Dobiva se taloženjem iz vrućih otopina magnezijeva sulfata i natrijeva karbonata. a spada u skupinu: a) antiulkusika b) kinolona c) citostatika d) penicilina e) anthelmintika 153. Navedite nazive prikazanih prstena. Označite s „+“ ukoliko je navedeni heterocikl ili funkcionalna skupina prisutna u imenovanom preparatu. Napišite latinski naziv i terapijsku skupinu preparata čije je dobivanje opisano. a) Dobiva se iz borne kiseline djelovanjem natrijeva karbonata. Nacrtajte strukturu i navedite latinski naziv preparata koji u strukturi ima imidazolski prsten. N O O O 156. c) Dobiva se iz natrijeva hidrogenfosfata djelovanjem fosfatne kiseline. amid amin alkohol ester azid piperazin imidazol tiazol tetrahidrofuran pirimidin zidovudin INH albendazol doksiciklin nafcilin ketokonazol sulfafurazol azatioprin temozolomid etakridin . 154. a zatim sušenjem iz Glauberove soli. d) Dobiva se rastrošivanjem. Navedite primjer (naziv i struktura) preparata koji je ujedno: a) abortiv i antiprotozoik b) antiparkinsonik i antivirotik c) diuretik i laksans 157. a spada u skupinu: a) anthelmintika b) antiprotozoika c) antimikotika d) anivirotika e) uroantiseptika 155.152. Neki preparati imaju različite farmakološke učinke koji ovise o načinu primjene ili dozi. primjer preparata s imenovanim prstenom u strukturi i njegovu terapijsku skupinu. Nacrtajte strukturu i navedite latinski naziv preparata koji u strukturi ima piperazinski prsten. e) Dobiva se iz kamene soli kemijskim pročišćavanjem.

. Definirajte pojam prolijeka. a) klotrimazol b) busulfan c) kapecitabin d) bisakodil 159. .158. Prikažite strukturu i navedite terapijsku skupinu sljedećih preparata. Koji od dolje navedenih preparata predstavlja prolijek (zaokružite točne odgovore)? a) sulfasalazin b) letrozol c) pivampicilin d) ranitidin e) dakarbazin f) sorbitol Nacrtajte strukture i navedite terapijske skupine označenih preparata.