You are on page 1of 18

KIMIA FENILPROPANOID

Oleh :
1. Elmi Munfaati
2. HerniDzatis S
3. Devy Safiyanti Putri

(120332410125)
(120332421460)
(120332421481)

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS NEGERI MALANG

di tengah jalur biosintesisnya melalui biosintesis asam sikimat. menurut deskripsi tersebut fenilpropanoid tersusun atas suatu benzen yang terikat pada suatu propana. Senyawa-senyawa fenilpropanoid dikelompokkan berdasarkan kemiripan strukturnya yaitu. Fenilpropanoid terdiri dari kata “Fenil” yang berarti gugus benzena (C6H5) dan “propanoid” yang berarti senyawa yang mirip dengan propana atau turunan alkana. Disebut fenil propana jika rantai utamanya propana sedangkan disebut propil benzena jika benzena bertindak sebagai rantai utamanya dan propana sebagai alkil. d) propenilfenol dan turunannya. Struktur dan Tata Nama Fenilpropanoida merupakan turunan dari fenil propana yang mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari cincin benzena (C6) yang terikat pada ujung rantai kabon propana (C3). Pengantar Fenilpropanoid merupakan salah satu metabolit sekunder yang sebagian besar terdapat pada tumbuhan dan jarang sekali ditemukan pada mikroorganisme. b) kumarin dan turunannya. Berdasarkan defi nisi tersebut. c) alilfenol dan turunannya. dan f) lignin. melindungi dari sinar ultraviolet. . Sehingga. B. a) asam sinamat dan turunannya. Fenil propanoida ditemukan di seluruh tanaman dimana menjadi komponen penting dari sejumlah struktur polimer. e) lignan.Oktober 2015FENIL PROPANOIDA A. maka kerangka dasar fenil propanoida adalah sebagai berikut : Nama dari kerangka dasar fenil propanoida tersebut adalah fenil propana atau propil benzena. Fenil propanoida mewakili kelompok besar produk alamiah yang diturunkan dari asam amino fenilalanin dan tirosin atau dalam beberapa kasus. memberi pertahanan terhadap herbivora dan patogen.

4) propenilfenol dan turunannya. asam kafeat. asam p-kumarat. Rantai utama pada struktur tersebut adalah propana yang memiliki 1 ikatan rangkap tidak jenuh dan gugus karboksil sehingga namanya “propenoat” dan penomorannya dimulai dari atom C karboksil.Alkil Rantai utama Rantai utama Alkil Propil benzena Fenil Propana Berdasarkan hal tersebut. Penamaan tersebut berlaku untuk turunan asam sinamat karena strukturnya . tetapi dapat juga berdasarkan kerangka karbon aromatiknya. dan asam ferulat.  Nama Trivial : asam sinamat Nama IUPAC : Asam 3-fenilpropenoat 3 COOH 2 1 Adanya gugus karboksil menunjukkan bahwa senyawa tersebut merupakan turunan asam karboksilat. Berdasarkan strukturnya. Sehingga. Angka 3 menunjukkan posisi gugus benzena yang terikat pada rantai utama yang disebut “fenil”. 1) Asam Sinamat dan Turunannya Golongan fenilpropanoid ini umumnya memiliki gugus karboksil dan ikatan rangkap C=C pada rantai alkananya. dan 6) lignin. 3) alilfenol dan turunannya. tata nama fenilpropanoida tidak spesifik untuk senyawa turunannya karena penomoran dari struktur ini tidak selalu dari rantai alifatiknya yakni propana. asam sinapat. senyawa fenilpropanoid dibagi menjadi 6 golongan yaitu : 1) asam sinamat dan turunannya. Contoh senyawa dari golongan ini adalah asam sinamat. 5) lignan. penamaannya dimulai dengan kata “asam” dan diakhiri dengan kata –oat. 2) kumarin dan turunannya.

4-dihidroksifenil)propenoat 3 2 COOH 3 HO 6 4 5  Nama Trivial : asam ferulat Nama IUPAC H3CO : Asam3-(4-hidroksi-3-metoksifenil)propenoat 3 2 COOH 3 1 HO 1 2 1 6 4 5 2 1 .  Nama Trivial : asam kafeat Nama IUPAC HO : Asam 3-(3.hampir sama hanya berbeda pada gugus fenil yang diikat biasanya mengandung beberapa gugus lain. Angka 4 menunjukkan posisi gugus –OH pada cincin benzena tersebut yang penomorannya dimulai dari C yang terikat pada rantai utamanya.  Nama Trivial : asam p-kumarat Nama IUPAC : asam 3-(4-hidroksifenil)propenoat 3 6 5 HO COOH 1 1 2 2 4 3 Asam p-kumarat memiliki gugus hidroksil (-OH) pada gugus benzenanya.

 Nama Trivial Nama IUPAC : kumarin : 2-kromenon 1 O 2 O Struktur diatas memiliki nama kromen. strukturnya sudah tersiklisasi menjadi lakton atau golongan keton. Penomoran dimulai dari atom O yang yang terhubung secara siklik .5-dimetoksifenil)propenoat 3 2 H3CO COOH 3 2 1 6 4 HO 1 5 OCH3  Nama Trivial : etil ferulat Nama IUPAC : etil-3-(4-hidroksi-3-metoksifenil)propenoat O H3CO 3 2 3 2 1 HO 1 OCH2CH3 6 4 5 2) Kumarin dan Turunannya Golongan kumarin mempunyai struktur yang mirip dengan asam sinamat. Nama Trivial : asam sinapat Nama IUPAC : Asam 3-(4-hidroksi-3. Namun yang membedakan adalah kumarin dan turunannya. umbeliferon. Contoh dari kelompok ini adalah kumarin. dan eskuletin. karena termasuk turunan lakton atau keton maka penamaannya diakhiri dengan kata –on sehingga namanya menjadi kromenon.

 Nama trivial :umbeliferon Nama IUPAC : 7-hidroksi-2-kromenon 1 8 HO O 7 2 6 3 4 5  Nama trivial :eskuletin Nama IUPAC : 6. dan miristisin. Angka 2 menunjukkan posisi gugus karbonil pada struktur tersebut.antara benzena dan rantai propena. Contoh dari golongan alilfenol adalah kavikol. eugenol.  Nama Trivial Nama IUPAC : kavikol : 4-alilfenol 5 6 4 HO 1 3 2 Rantai alil . safrol. alilfenol merupakan senyawa fenilpropanoid yang memiliki gugus alil yang terikat pada sebuah fenol.7-dhidroksi-2-kromenon 1 8 HO O 7 HO O O 2 3 6 5 4 3) Alilfenol dan Turunannya Dilihat dari namanya.

3-benzodioksol 6 7 5 4 1O 2 O 3  Nama Trivial Nama IUPAC : Miristisin : 6-alil-4-metoksi-1.3-benzodioksol .  Nama Trivial : eugenol Nama IUPAC : 4-alil-2-metoksifenol 5 4 6 3 1 HO 2 OCH3  Nama Trivial Nama IUPAC : Safrol : 5-alil-1.Rantai utama dari struktur tersebut adalah fenol dan alil sebagai alkilnya. Penomoran dimulai dari gugus hidroksil pada fenol dan angka 4 menunjukkan posisi C dari fenol yang mengikat gugus alil.

H3CO 5 4 6 7 3O 2 O 1 4) Propenilfenol dan Turunannya Golongan fenilpropanoid ini umumnya memiliki gugus propenil yang terikat pada suatu fenol. Contohnya :  Nama trivial Nama IUPAC : isoeugenol : 2-metoksi-4-(1-propenil)fenol HO OCH3  Nama trivial Nama IUPAC : anetol : 1-metoksi-4-(1-propenil)benzena . Rantai utama dari struktur tersebut adalah fenol dan propenil sebagai alkilnya. Penomoran dimulai dari gugus hidroksil pada fenol dan angka 4 menunjukkan posisi C dari fenol yang mengikat gugus propenil.

Berikut ini adalah contoh senyawa lignin:  Nama trivial Nama IUPAC : asam guairetat : 4.3-benzodioksol 7 1 O 2 5 O 3 4 H3CO  Nama trivial : Isoelemesin Nama IUPAC : 1.3-dimetilbut-1-en-1.4'-(2.4-diil)bis(2-metoksifenol) .3-trimetoksi-5-(1-propenil)benzena 1 H3CO 2 1 3 5 2 4 H3CO 3 H3CO 5) Lignan Lignan tersusun atas dua unit fenil propana yang disatukan oleh ikatan C–C antara dua posisi sentral (β dan β’) dari kedua rantai propana.5 4 6  3 1 H3CO 2 Nama IUPAC Nama trivial : Isomiristisin : 4-metoksi-6-(1-propenil)-1.2.

 Nama trivial Nama IUPAC : galgravin : 2. .4-bis(4-hidroksi-3-metoksibenzil)dihidrofuran-2-on 6) Lignin Lignin tersusun atas banyak unit fenil propana yang memiliki gugus metoksi dan fenol yang saling berikatan dengan ikatan eter dan/atau ikatan karbon .karbon.4-dimetiltetrahidrofuran  Nama trivial Nama IUPAC : matairesinol : 3. Polimer lignin cenderung bercabang dan membentuk struktur tiga dimensi.4-dimetoksifenil)-3.5-bis(3.

wortel. temu kunci. Kumarin dan turunannya Umbeliferon cengkeh. Daun cengkeh.C. kulit manis dan daun salam Daun cengkeh . tomat. kemenyan. Asam sinamat 1. pala. N O GOLONGAN CONTOH SENYAWA SUMBER Tanaman kayu manis. Sinamat dan turunannya Asam p-kumarat Kumarin 2. dan bawang putih. Sumber-sumber fenilpropanoid di alam Sebagian besar fenilpropanoid ditemukan pada tumbuhan dan jarang sekali ditemukan pada mikroorganisme. Alilfenol dan turunannya Eugenol 4. Propenilfenl dan Isoeugenol dengan terpen dalam minyak sirih. dan lengkuas Kacang tanah. Ditemukan bersama-sama Kavikol 3. Tumbuhan semanggi Wortel dan ketumbar.

O O OH + C2H5OH Asam sinamat OC2H5 H2SO4 + H 2O etil-3-fenilpropenoat etanol Sedangkan apabila asam p-kumarat direaksikan dengan alkohol yaitu etanol dan adanya penambahan katalis asam sulfat menghasilkan senyawa etil-3-(4hidroksifenil)propenoat. dan Buah-buahan 6. kedelai. 5. tanaman sereal (gandum dan oat). (stroberi) Kayu Lignan D. Berikut ini adalah beberapa reaksi yang dapat terjadi pada senyawa fenilpropanoid : 1 Reaksi Esterifikasi Adanya gugus karboksil memungkinkan terjadinya reaksi esterifikasi. Contohnya adalah reaksi esterifikasi pada asam sinamat direaksikan dengan alkohol yaitu etanol dan adanya penambahan katalis asam sulfat menghasilkan senyawa etil-3-fenilpropenoat. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi perubahan dari suatu asam karboksilat/turunan karboksilat dan alkohol menjadi suatu ester. Lignin sayuran (brokoli dan kubis).turunannya Tanaman adas. O O OH + C2H5OH HO asam p-kumarat 2 etanol H2SO4 OC2H5 HO etil-3-(4-hidroksifenil)propanoat Reaksi Reduksi Ikatan Rangkap Alifatik Asam Karboksilatnya + H2O . Anetol Biji wijen. Reaksi-reaksi pada Fenilpropanoid Senyawa fenilpropanoid dapat bereaksi dengan reagen – reagen tertentu menghasilkan senyawa baru atau turunannya.

2 atm Asam sinamat 3 asam 3-fenilpropanoat Reaksi Reduksi Gugus Karboksil Dengan Reduktor LiAlH4 LiAlH4 merupakan agen pereduksi yang dapat mereduksi asam karboksilat menjadi alkohol primer. O O OH OH H2. 2 atm HO HO asam p-kumarat asam 3-(4-hidroksifenil)propanoat Sedangkan apabila senyawa asam sinamat direaksikan dengan hidrogen dan adanya penambahan katalis Pt pada suhu ruang serta tekanan 2 atm menghasilkan senyawa asam 3-fenilpropanoat.Asam karboksilat yang memiliki gugus karbonil atau ikatan rangkap karbon karbon jika direaksikan dengan hidrogen dan penambahan katalis Pt akan mengalami reduksi selektif. Contohnya adalah asam p-kumarat direaksikan dengan hidrogen dan adanya penambahan katalis Pt pada suhu ruang serta tekanan 2 atm menghasilkan senyawa asam 3-(4-hidroksifenil)propanoat. O H3CO OH HO OH HO asam ferulat 4 H3CO LiAlH4 4-(3-hidroksi-1-propenil)-2-metoksifenol Reaksi Pembentukan Halide Asam Dengan Tionil Klorida (SOCl2) . Pt 25oC. O O OH OH H2. Contohnya adalah ketika asam ferulat direaksikan dengan LiAlH4 menghasilkan alcohol primer berupa 4-(3-hidroksi-1-propenil)-2-metoksifenol. Pt 25oC. yaitu mengalami reduksi pada gugus karbonil dan/atau ikatan rangkap karbon-karbon saja.

O O H3CO H3CO Cl OH + SOCl2 + HO HO 3-(4-hidroksi-3-metoksifenil)propenoil klorida asam ferulat 5 + SO2 Reaksi-Reaksi Pada Kumarin Kumarin dapat mengalami 3 macam reaksi yaitu: 1 Reaksi reduksi 2 Reaksi brominasi 3 Reaksi Diels Alder OH OH LiAlH4 (1) 1 O 2-(3-hidroksiprop-1-enil)fenol O O O 2 Br2 3 (2) 4 CCl4 Br 2-kromenon (kumarin) Br 3. Contohnya adalah ketika asam ferulat direaksikan dengan tionil klorida menghasilkan klorida asam berupa 3-(4-hidroksi-3metoksifenil)propenil klorida dan hasil samping berupa hidrogen klorida dan SO2. HCl .4-dibromokromen-2-on (3) O 6 O Reaksi Hidrolisis  Apabila suatu eter didihkan dalam air yang mengandung asam maka akan terjadi hidrolisis dan menghasilkan alkohol.Pembentukan klorida asam dapat dilakukan dengan mereaksikan asam karboksilat dan tionil klorida (SOCl2).

Kegunaan. O H3CO O 3 1 OCH2CH3 2 H2O HI 3 HO 1 OH 2 HO MeOH HO etil-3-(4-hidroksi-3-metoksifenil)propenoat asam 3-(3.4-dihidroksifenil)propenoat O H3CO EtOH O 3 1 2 OCH2CH3 H2O NaOH 3 H3CO 1 2 HO ONa EtOH HO etil-3-(4-hidroksi-3-metoksifenil)propenoat natrium-3-(4-hidroksi-3-metoksifenil)propenoat E. SENYAWA Asam sinamat KEGUNAAN MANFAAT POTENSI Bahan baku Melindungi Sebagai dalam industri kulit dari sinar sunscreen farmasi.H3CO + HI H2O HO 1-metoksi-4-(1-propenil)benzena + CH3OH 4-(1-propenil)fenol  Hidrolisis ester dalam suasana asam menghasilkan asam karboksilat dan alkohol sedangkan dalam suasana basa menghasilkan garam karboksilat dan alkohol. dan Potensi NO 1. . seperti anti- antiimflamasi. Kumarin Sebagai obat Sebagai Sebagai kanker perut. matahari kosmetik dan parfum 2. Asam p-kumarat 3. antikanker sunscreen Untuk Sebagai Sebagai pembuatan antitumor. Manfaat. sunscreen obat-obatan antihipertensi.

Eugenol Sebagai obat Sebagai antimikroba. penolak nemasida. cacing. untuk bahan pemberi aroma pada makanan (vanili) F. fungisida. sakit gigi. analgesik. antitumor. Pada umumnya lignin terdapat di daerah lamela tengah kayu dan berfungsi sebagai pengikat antar sel serta menguatkan dinding sel .HIV. Cara Mengisolasi dan Identifikasi Senyawa Fenilpropanoid 1 Cara Isolasi Lignin Di alam keberadaan lignin pada kayu sekitar 25 – 30 % tergantung pada jenis kayu dan umur kayu tersebut. antihipertensi. bunga cengkeh pada 5. antiseptik. Sebagai 4. Isoeugenol rokok filter. analgesik. nemasida. dan antiimflamasi. rodentisida antiseptik. dan rodentisida. fungisida. dan dan nyamuk. obat antimikroba. bakterisida bakterisida Sebagai Sebagai Penambah antiseptik dan antiseptik dan flavor rajangan anestetik anestetik penambah flavor rajangan bunga cengkeh pada rokok kretek.

bagian serabut kasar. kopi. (b) Kumarin dan turunannya. Sumber senyawa fenil propanoida di alam cukup beragam. Ada 4 macam metode isolasi lignin dari kayu yaitu: a) lignin diekstrak dengan asam. Bagian I ditambahkan larutan ammonia 10% sedangkan bagian II tidak ditambahkan apapun (sebagai pembanding). c) lignin diubah menjadi turunannya dengan menggunkan pelarut yang tepat dan d) menggunakan bantuan enzim. Setelah itu kedua larutan tersebut dilihat di bawah sinar UV. padi. daun salam. nanas dan jeruk. H. batang dan daun dengan kadar lignin berbeda-beda. jika terdapat fluoresensi berwarna kuning kehijauan atau kebiruan berarti ekstrak tersebut positif mengandung senyawa fenilpropanoid. (c) Alifenol dan turunannya. gandum. Kesimpulan 1. yakni propana tetapi dapat juga berdasarkan kerangka karbon aromatiknya. biji. Lignin juga terdapat pada bagian kulit kayu. Tidak ada tata nama yang spesifik untuk senyawa turunan fenil propanoida karena penomorannya tidak selalu dari rantai alifatiknya. Fenilpropanoid dapat mengalami reaksi esterifikasi. 2. 2 Cara Identifikasi Senyawa Fenilpropanoid Cara yang dapat dilakukan untuk mengidentifikasi senyawa fenilpropanoid dalam suatu ekstrak adalah ekstrak diuapkan hingga kering kemudian ditambahkan air panas dan didinginkan. pala. kencur. Setelah dingin. seperti cengkeh.kayu. apel. G. 4. larutan dibagi menjadi dua bagian. reaksi reduksi. yaitu:(a) Asam Sinamat dan turunannya. Fenilpropanoid digolongkan menjadi 6 golongan. 3. b) lignin dihidrolisa dan diekstrak dari kayu. 5. reaksi pembentukan halide asam reaksi brominasi dan reaksi hidrolisis serta reaksi Diels Alder. Lignin mempunyai bobot molekul yang rendah di dalam kayu tetap menjadi makromolekul yang memiliki bobot molekul lebih tinggi saat terlaurt. degradasi makromolekul selama proses isolasi dan ketidakteraturan lignin dalam larutan. Bobot molekul ini menjadi salahsatu faktor penting yang mempengaruhi fungsi lignin akibat pengaruh proses isolasi lignin. Daftar pustaka . (e) Lignan dan (f) Lignin. Fenilpropanoid merupakan turunan fenilpropana yang memiliki kerangkan dasar karbon dari cincin benzena dan terikat pada ujung rantai karbon propana. (d) Propenilfenol dan turunannya. Penomorannya dimulai berdasarkan sesuai gugus fungsi yang mengikuti.

Fenil propanoida.org/wiki/pCoumaric_acid. Anonim. Coumarin. 2013. 2006. diakses 28 Agustus 2015. Malang : Universitas Negeri Malang. (Online). Lenny. dan Alkaloida. (repository. 2012. Setiawan.wikipedia. http://en.id/bitstream/123456789/1842/1/06003489. 2013. p-Coumaric acid.pdf). (Online). Kimia Organik Bahan Alam. Sutrisno. S. 2013. Balai Penelitian Tanaman Industri dan Penyegar. diakses 28 Agustus 2015. . M. Senyawa Falvonoida. Medan: USU. 2013. Towaha. Kimia Fenil Propanoida.A. diakses 30 Agustus 2015.org/wiki/Coumarin. Malang : Universitas Negeri Malang.wikipedia.usu. http://en. Tahun 3 halaman 1-6. (Online). Manfaat Eugenol Cengkeh dalam Berbagai Industri di Indonesia.ac. Juniaty.Anonim.